PL126684B1 - A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole - Google Patents

A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole Download PDF

Info

Publication number
PL126684B1
PL126684B1 PL1981229972A PL22997281A PL126684B1 PL 126684 B1 PL126684 B1 PL 126684B1 PL 1981229972 A PL1981229972 A PL 1981229972A PL 22997281 A PL22997281 A PL 22997281A PL 126684 B1 PL126684 B1 PL 126684B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nitro
formula
carbon atoms
group
atom
Prior art date
Application number
PL1981229972A
Other languages
English (en)
Other versions
PL229972A1 (pl
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of PL229972A1 publication Critical patent/PL229972A1/xx
Publication of PL126684B1 publication Critical patent/PL126684B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy i hamujacy wzrost roslin, zawierajacy 20—99°/o obojetnych substancji pomocniczych, ta¬ kich jak nosniki, dyspergatory lub zwilzacze, oraz substancje czynna, a takze sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-nitro-5-fenoksyfenylo-oksa- zolu, -oksazyny, -imidazolu, -pirymidyny i -tiazo¬ lu. Srodek ten jest zwlaszcza przeznaczony do se¬ lektywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin, takich jak zboza.Pochodne kwasu 2-nitro-5-fenoksybenzoesowego o dzialaniu chwastobójczym sa znane z opisu pa¬ tentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki US-PS nr 3928416. W porównaniu z nimi zwiazki nowe wyrózniaja sie silnym i wobec zbóz selektywnym dzialaniem chwastobójczym.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna 1—80°/» wagowych 2-nitro-5-fenoksyfe- nylo-ofasaizolu, -oksaizyoiy, -liimiidazolu, -(pirymidyny lub -tiazolu o wzorze 1, w którym A oznacza rod¬ nik alkilenowy o 2—3 atomach wegla lub rodnik alkenylenowy o 2—3 atomach wegla, który ewen¬ tualnie jest podstawiony grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, Ri oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Rf oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub gru¬ pe cyjanowa, R« oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki. 10 15 W okresleniach tych rodniki alkiiowe moga byc prostolancuchowe lub rozgalezione. Jako chloro¬ wiec nalezy rozumiec fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie chlor lub brom.Zwiazki o wzorze 1 wytwarzac mozna rozmai¬ tymi sposobami, analogicznymi dc znanych me¬ tod.I tak np. wytwarza sie 2-nitro-5-fenoksyfenylo- oksazole, -oksazyny, -imidazole, -pirymidyny i -tiazole o wzorze 1 sposobem, polegajacym na tym, ze chlorowcoalkiloamid kwasu l-nitro-5-fe- noksybenzoesowego lub -tiobenzoesowego o wzo¬ rze 2a, w którym A, Rt, R2, Rj i X maja znacze¬ nie podane przy omawianiu wzoru 1, a Y ozna¬ cza grupe -OH, atom chlorowca lub grupe estru kwasu sulfonowego, poddaje sie cyklizacji w sro¬ dowisku rozpuszczalnika.Jako rozpuszczalniki wchodza w rachube prze¬ de wszystkim rozpuszczalne w wodzie, takie jak 20 maloczasteczkowe alkohole, ketony, dwumetylofor- mamid, sulfotlenek dwumetylowy, a takze w wo¬ dzie nierozpuszczalne weglwodory chlorowane, etery i aromatyczne weglowodory.Cyklizacja zachodzi w obecnosci zasady, takiej jak wodorotlenek metalu alkalicznego lub czwar¬ torzedowy wodorotlenek amoniowy, gdy Y oznacza atom chlorowca lub grupe estru kwasu sulfonowe¬ go, albo w warunkach kwasnych, np. w obecnosci kwasu siarkowego, gdy Y oznacza grupe hydro¬ ksylowa. 25126 684 Jako katalizatory cyklizacji wchodza w rachube sole metalu alkalicznego lub trzeciorzedowe sole amoniowe z halogenkami i kwasami sulfonowymi.Cyklfzacja ta zachodzi juz w temperaturze po- kojowej^ dla przyspieszenia procesu mozna miesza¬ nine reakcyjna ogrzewac do temperatury wrze¬ nia (porównej np. Synthesis 1980, strona 63).Sporób wytwarzania nowych zwiazków o wzo¬ rze 1 polega wedlug wynalazku na tym, ze halo¬ genek kwasu 2-nitro-5-fenoksybenzoesowego o wzo¬ rze 2, w którym A, Rlf R* R, i X maja znacze¬ nie podane przy omawianiu wzoru 1, zadaje sie wodorotlenkiem metalu alkalicznego w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika i rozcienczalnika w temperaturze od 0°C do temperatury wrzenia mie¬ szaniny reakcyjnej.Imidazolowe i pirymidynowe pochodne o wzo¬ rze 1 wytwarza sie tez dzieki temu, ze 1-cyjano- -2-nitro-5-fenoksybenzen o wzorze 3, w którym Ri, Rt i R§ maja znaczenie podane przy omawia¬ niu wzoru 1, cyklizuje sie w naczyniu cisnienio¬ wym w podwyzszonej temperaturze w obecnosci nadmiaru alkilenodwuaminy o wzorze 4, w któ¬ rym R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a A ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1. Taka metoda jest np. takze opisana w ogloszeniowym opisie Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 2830141.Substraty o wzorze 2a mozna wytwarzac z wyjs¬ ciowych znanych kwasów 2-nitro-5-feneksybenzoe¬ sowych. Przez traktowanie tych kwasów srod¬ kiem chlorowcojujacym, takim jak chlorek tiony- lti, bromek tionydu, tlenochtorek lub tlenobromek fosforu, otrzymuje sie odpowiedni halogenek kwa¬ sowy, z którym kondensuje sie nastepnie alkano- loamine wedlug schematu reakcji przedstawione- nego na rysunku, gdzie we wzorach symbole A, Rlt Rf i Rs maja wyzej podane znaczenie. Pow¬ staly alkanoloamid kwasu 2-nitfo-5-fenoksyben- zoesowego równiez traktuje sie srodkiem chlorow- cojujacych, takim jak dobrze nadajace sie do te¬ go celu srodki omówione wyzej, i przeprowadza w chlorowcoalkiloamid o wzorze 2.Sutodtraty o wzorze 3 sa znane (patrz opis pa¬ tentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki US-PS nr 3928416), lub w znany sposób moga byc wy¬ twarzane droga kondensacji odpowiednio podjsta- wionego chlorowcobenzenu i fenolu w obecnosci srodka wiazacego kwas.Jako alkilenodwuaminy o wzorze 4 stosuje sie przede wszystkim: etylenodwuamine, 1,2- i 1,3- propylenodwuaimine, i 1,2-, 2,3- oraz 1,3-bu-tyl-eno- dwuaminy.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne wlasciwosci chwastobójcze. W duzych dawkach moga byc one stosowane jako herbicydy totalne. Interesujace jest jednak ich stosowanie w dawkach okolo 0,1—5 kg na 1 ha jako herbicydów selektywnych w rosli¬ nach uprawnych, w przypadku roslin wykielko- wanych — w postepowaniu metoda po wzejsciu lub w przypadku roslin swiezo zasianych — w po¬ stepowaniu metoda przed wzejsciem. Hamuja one lub obnizaja wzejscie chwastów, z gatunku dwu¬ lisciennych a przede wszystkim wielu jednolis- ciennych, takich jak Lolium, Alopecurus, Rottboel- lia„ Sorghum, Digitaria, Setaria i Panicum. Rosli¬ ny uprawne, takie jak zboza, jeczmien, pszenica, zyto, kukurydza lub ryz, a takze i inne, jak ba¬ welny i soja, pozostaja przy tym calkowicie lub 5 przynajmniej w przypadku dawki 1 kg/ha niena¬ ruszone.Niektóre z nowych substancji czynnych nadaja sie tez do wysuszenia i usuwania lisci w upra¬ wach bawelny i ziemniaka na krótko przed ich 10 zbiorem.Zwykle stosowane dawki srodka chwastobój¬ czego wedlug wynalazku na 1 ha upraw wahaja sie w zaleznosci od zastosowanej substancji czyn¬ nej, wlasciwosci glebowych, warunków klimatycz- is nych i pogodowych, rodzaju i momentu zastoso¬ wania, rodzaju upraw i od rodzaju zwalczanych chwastów w zakresie 0,1—10,0 kg i wynosza ko¬ rzystnie 0,5—4,0 kg.Nadto zwiazki o wzorze 1 wykazuja korzystne 20 efekty regulujace wzrost roslin (zahamowanie wzrostu). Zwlaszcza hamuja one wzrost roslin Przykladami przynoszacego korzysc zastosowania nowych zwiazków sa np.: — redukcja wegetatywnego wzrostu w przypadku 25 soji i podobnych roslin straczkowych, co prowa¬ dzi do wzrostu plonów tych upraw; — zahamowanie wzrostu trawy w celu zaoszcze¬ dzenia na pracach koszeniowych; — zahamowanie wegetatywnego wzrostu w przy- 30 padku zbóz, co prowadzi do roslin o krótkich, mocnych lodygach, nie tak latwo dajacych sie polozyc pod dzialaniem wiatru i deszczu.Wszystkie nowe zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie. Najlepsze rezultaty osiaga sie za 35 pomoca zwiazków o wzorze 1, w którym X sta¬ nowi atom tlenu, a zwlaszcza w którym Ri ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca, Rt oznacza grupe trójfluorometylowa lub atom chlorowca, R, ozna¬ cza atom' wodoru, A oznacza grupe etylenowa, wi- 40 nylenowa lub propylenowa, ewentualnie podstawio¬ na rodnikiem metylowym lub chlorowcometylo- wym, a X oznacza atom tlenu.Nowe substancje czynne o wzorze 1 sa zwiaz¬ kami trwalymi, rozpuszczalnymi w znanych roz- 45 puszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, etery, ketony, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylowy itp. Nie sa one wybuchowe ani zrace, a manipulacja nimi nie wymaga zadnych szczególnych srodków ostroznosci. 60 Sporzadzanie srodków wedlug wynalazku naste¬ puje w znany sposób droga dokladnego zmiesza¬ nia i zmielenia substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami i/lub dyspergatorami, ewentualnie wobec dodatku obojetnych wzgledem 55 substancji czynnej srodków przeciwpieniacych, zwilzajacych, dyspergujacych i/lub rozpuszczalni¬ ków. Te substancje czynne moga wystepowac i byc stosowane w nastepujacych postaciach uzyt¬ kowych: 60 — stale postaci uzytkowe: srodki do opylania, srodki do rozsiewania, granulaty, granulaty po¬ wlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne; — w wodzie dyspergowalne koncentraty substan- 69 cji czynnej: proszki zwilzalne (wettable pow-5 126 684 6 der), pasty, em1 sje i preparaty emulsyjne; ciekle postaci u we: roztwory i zawiesiny.Substancje czynn w srodku wedlug wynalazku wystepuja w stez aiu 1—80§/t wagowych, a w przypadku stosowa a ewentualnie moga wystepo¬ wac tez w stezenia i nizszych, takich jak 0,05—lf/§ wagowy.Do omówionych srodków wedlug wynalazku mozna wprowadzi' domieszke innych substancji lub srodków bio ' czych. I tak nowe srodki oprócz omówionych zwir' ów o wzorze 1 moga zawie¬ rac np. substanc 2 owadobójcze, grzybobójcze, bak¬ teriobójcze, f ^statyczne, bakteriostatyczne, ni- cieniobójcze 1 dalsze chwastobójcze w celu roz¬ szerzenia zakr su dzialania.W podan nizej przykladzie I omówiono wy¬ twarzanie je nej z czynnych 2-(2'-nitro-5'-fenoksy- fenylo)-2-oks lin o wzorze 1. Dalsze w odpo¬ wiedni spo jb wytworzone substancje czynne sa przytoczon w podanej nizej tablicy 1. Temperatu¬ re podan w stojniach Celsjusza, a cisnienie w kPa. Cze ci i dane procentowe odnosza sie do wartosci wagowych. W dalszych przykladach bli¬ zej omówiono sporzadzanie z substancji czynnej 10 15 20 40°. Nastepnie roztwór reakcyjny odparowuje * sie pod próznia. Pozostalosc te miesza sie w 500 ml chlorku metylenu z 0,6 g chlorku czterobutylo- amoniowego, po czym zadaje 42 g sproszkowanego wodorotlenku sodowego. Calosc ogrzewa sie w ciagu 30 minut w temperaturze wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna i miesza w ciagu dalszych 10 go¬ dzin. W celu obróbki mieszanine wlewa sie do wo¬ dy, warstwe organiczna oddziela sie, przemywa, suszy i odparowuje do sucha. Jajko pozostalosc otrzymuje sie 109 g (79*/t wydajnosci teore¬ tycznej) zwiazku tytulowego w postaci klarowne¬ go, ciagliwego oleju o wspólczynniku zalamania nu*=1,5703. Analiza elementarna tego produikibu wykazuje: ciezar czasteczkowy 346,71. obliczono: C 49,70*/t H 2,6lVt N 7,24§/t znaleziono: C 49,5 •/• H 2,6 •/• N 7,1 •/• Widmo MRJ jest zgodne ze struktura zwitku: Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wz/rze 1, w którym symbole sa podane w tablicy V?w któ¬ rej skrót tt. oznacza temperature topnienia w stopniach Celsjusza, zas nD oznacza /wspólczynnik zalamania swiatla.Nr zwiazku 1 l 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 10 1 Rj 2 CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, CF, Hf 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CI Cl Ta R| 4 H H H II H H H H H H | iblica 1 X—A 1 1 —C=K 5 2-oksezolinyl-2 5-metylo-2-oksazolinyl-2 5,6-dwuhydro-4H-l,3-oksazynyl-2 4,4-dwumetylo-2-oksazolinyl-2 4-metylo-4-chlorometylo-2-oksazo- linyl-2 5-metylo-oksazoln%2 4-etylo-2-oksazolinyl-2 4-metylo-2-oksazolinyl-2 2-oksazolinyl-2 2-tiazolinyl-2 Dane fizyczne 6 nD*< 1,5703 nD«5 1,5495 tt. 84° nD27 1,5458 nD2* 1,5490 nD* 1,5725 nD** 1,5505 tt. 65—67° tt. 118—122° tt. 140° j postaci nadajacych sie do technicznego stosowania i przedstawiono chwastobójcze oraz wzrost roslin, hamujace dzialanie tych nowych substancji czyn¬ nych.Przyklad I. Wytwarzanie 2-[2,-nitro-5,-<2,,-chlo- 50 ro-4%trójfIuorometylofenoksy)-fenylo]-2-oksazoliny o wzorze 5 a) Roztwór 184 g (0,5 mola) chlorku 2-nitro-5-(2'- chloro-4'-trójfluorometylofenoksy)-benzoilu w 500 ml toluenu wkrapla sie w temperaturze 20—40°C 55 do roztworu 90 g etanoloaminy w 300 ml dioksa¬ nu. Po uplywie 3 godzin doatkiem wody z lodem wytraca sie powstaly B-hydroksyetyloamid kwasu 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trójfluorometylofenoksy)-ben- zoesowego. Po suszeniu otrzymuje sie 199 g (98% eo wydajnosci teoretycznej) substancji o temperatu¬ rze 142—143°C. b) 199 g tego hydroksyetyloamidu miesza sie ze 150 g chlorku tionylu i 400 ml toluenu i utrzy¬ muje wówczas w ciagu 20 godzin w temperaturze «s Przyklad II. Sporzadzenie z substancji czyn¬ nych o wzorze 1 ipostaci uzytkowych, nadajacych sie do stosowania w rolnictwie moze przyklado¬ wo nastepowac wedlug jednego z nizej podanych przepisów.Granulat: w celu sporzadzenia 5%-wego granu¬ latu stosuje sie* nastepujace substancje: 5 czesci 2-[2-nitro-5-(5/r-chloro-4'r-trójiluorome- tylofenoksy)-fenylo]-2-oksazoliny 0,25 czesci epoksydowanego oleju roslinnego 0,25 czesci cetylowego eteru glikolu polietyleno¬ wego 3,50 czesci glikolu polietylenowego fc91 czesci kaolinu (o granulacji: 0,3—0,8 mm).Substancje czynna miesza sie z olejem roslin¬ nym i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i cetylowy eter glikolu polietylenowego. Tak otrzymany roztwór natryskuje sie na kaolin i nastepnie odparowuje pod próznia.126 684 Proszek zwilzalny: w celu sporzadzenia a) 70*/o- wego i b) 10f/«-wego proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 70 czesci 2-[2'-nitro-5-(2"-chloro-4''-trójfluoro- metylofenoksy)-fenylo ]-2-oksazoliny, 5 czesci siarczanu dwubutylonaftylowosodo- wego, 3 czesci produktu kondensacji kwas nafta- lenosulfonowy — kwasy fenolusul- fonowe-formaldehyd 3:2:1, 10 czesci kaolinu, 12 czesci kredy Champagne; b) 10 czesci powyzszej substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarcza¬ nów nasyconych alkoholi tluszczo¬ wych, 5 czesci produktu kondensacji kwasy nafta- lenosulfonowe-formaldehyd 82 czesci kaolinu.Podana substancje czynna nanosi sie na odpo¬ wiednie nosniki (kaolin i krede), a nastepnie mie¬ sza z pozostalymi skladnikami i miele. Otrzymu¬ je sie proszek zwilzalny o korzystnej zwilzalnosci lub dyspergowalnosci. Z takich proszków zwilzal- nych mozna przez rozcienczenie woda otrzymac zawiesiny o zawartosci 0,1—8^/t substancji czyn¬ nej, nadajace sie do zwalczania chwastów w upra¬ wach roslin.Koncentrat emulsyjny: w celu sporzadzenia 5f/t- wego koncentratu emulsyjnego miesza sie razem: 25 czesci 2-[2'-nitro-5-(2"-chloro-4','trójiluorQmety- • lofenoksy)-fenylo]2-oksazoliny, 5 czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetyle- nu lub dodecylobenzenosiarczanu wap¬ niowego, 15 czesci cykloheksanonu, i 55 czesci ksylenu. Koncentrat ten rozciencza sie woda do emulsji o odpowiednim stezeniu, np. o stezeniu 0,1—10^/t. Takie emulsje nadaja sie do zwalczania chwastów w uprawach roslin.Pasta: w celu sporzadzenia 45*/«-wej (pasty stosu¬ je sie nastepujace substancje: a) 45 czesci 2-[2'-mtro-5-(2'r-chloro-4''-trójfluoro- metylofenoksy)-fenylo]-2-oksazoliny, 5 czesci glinokrzemianu sodowego, 14 czesci cetylowego eteru glikolu polietyle¬ nowego o 8 jddnoeftfcach tlenku ety¬ lenu, 1 czesc oleilowego eteru glikolumpolietyle- nowego o 5 jednostkach tlenku ety¬ lenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci glikolu polietylenowego, i 25 czesci wody; b) 45 czesci 2-[2'-mtro-5-(2^-chloro-4'r-trójfluoro- metylofenoksy)-fenylo]-2-oksazoliny, 5 czesci glikolu etylenowego, 3 czesci glikolu oktylofenoksypolietylenowe- go o 9—10 jednostkach tlenku etylenu na 1 mol oktylofenolu, 3 czesci mieszaniny aromatycznych kwasów sulfonosulfonowych, kondensowa- nych z formaldehydem w postaci soli amoniowej, 1 czesc oleju silikonowego w postaci 75°/o- wej emulsji, 0,1 czesci mieszaniny chlorku l-/3-chloroallilo/ -3,5,7-triazoazonio-adamantanu z 5 weglanem sodowym, o wartosci chlorkowej co najmniej ll,5e/o, ( 0,2 czesci biopolimerycznego zagestnika o co najwyzej 100 zarodnikach na 1 gram, i lo 42,7 czesci wody.Substancje te z dodatkami dokladnie miesza sie i miele w odpowiednich do tego urzadzeniach.Otrzymuje sie paste, z której przez rozcienczenie woda mozna sporzadzic zawiesiny o kazdym zada- 15 nym stezeniu.Do tych postaci uzytkowych mozna przyklado¬ wo obok zwiazków o wzorze 1 dodawac substan¬ cje owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, fungistatyczne, bakteriostatyczne, nicieniobójcze, 20 lub dalsze chwastobójcze w celu rozszerzenia za¬ kresu dzialania.Chwastobójcze' i wzrost roslin hamujace dziala¬ nie nowych zwiazków o wzorze 1 okresla sie dro¬ ga prób omówionych w podanych nizej przykla- 25 dach.Przyklad III. Chwastobójcze dzialanie przed wzejsciem roslin (dzialanie przedwschodowe).W cieplarni w doniczkach kwiatowych o sred¬ nicy 12—15 cm wysiewa sie nasiona roslin tak, ze 30 w doniczce moze rozwijac sie 10-25 roslin. Bezpo¬ srednio po zasianiu powierzchnie glebowa traktu¬ je sie wodna zawiesina substancji czynnej, otrzy¬ mana z 10tyo-wego proszku zwilzalnego. Stosuje sie cztery rózne szeregi prób, odpowiadajace 2 i 1 35 kg substancji czynnej na 1 ha. Doniczki kwiato¬ we utrzymuje sie w cieplarni w temperaturze 22—25° przy 50—70^/c wilgotnosci wzglednej powie¬ trza i regularnym polewaniu, a próbe ocenia sie po uplywie 3 tygodni. Stan roslin ocenia sie we- 40 dlug nastepujace skali ocen EWRC (European Weed Research Council): 9 rosliny rozwijaja sie jak nietraktowane ros¬ liny sprawdzianowe 6—9 lekkie uszkodzenia « 5 srednie uszkodzenia 2—4 ciezkie uszkodzenia 1 rosliny martwe.Wyniki próby zestawiono w podanej nizej tabli¬ cy 2. 50 Przyklad IV: Dzialanie chwastobójcze w przypadku aplikowania substancji czynnej po wzejsciu roslin (dzialanie powschodowe).Rózne rosliny uprawne i chwasty hoduje sie z nasion w doniczkach w cieplarni, az osiagna one 55 stadium 4—6 lisci. Nastepnie rosliny opryskuje sie wodnymi emulsjami substancji czynnej (otrzyma¬ nymi z 25f/t-wego koncentratu emulsyjnego) w dawkach 2 i 2 kg/ha. Traktowane rosliny utrzy¬ muje sie nastepnie w optymalnych warunkach os- rze 22—25°C przy 50—70^/t wilgotnosci wzglednej powietrza. Ocena próby wedlug wyzej podanej skali ocen nastepuje po uplywie 15 dni od mo¬ mentu traktowania. Wyniki dla zwiazków nr 2 i 4 «5 zestawiono w podanej nizej tablicy 3.126 684 Tablica 2 10 Zwiazek Dawka kg/ha: | 1 Rosliny: jeczmien pszenica kukurydza ryz alopecurus myosuroides digitaria sanguinalis echinochloa crus galli sorghum halepense rottboellia exaltata abutilon sp. sida spinosa amarantus rehoflexus sinapis alba | solanum nigrum 1 stellaria media chrysanthemum leuc. 1 galium aparine | viola tricolor ! veronica sp. 1 2 2 8 8 6 6 1 3 8 8 8 7 2 2 2 ! 4 8 8 9 1 5 9 9 9 9 2 1 2 1 2 2 1 1 2 ¦ 1 1 1 4 1 1 | 3 2 6 6 6 8 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 .2 1 1 J i i l "* 9 8 9 8 ¦ 2 1 3 1 1 1 i y /4 i i i 4 1 1 | i 2 1 8 9 ¦ 8 7 6 1 1 1 2 yf y* y\ i i 2 1 1 1 1 1 1 1 1 9 | 9 9 9 9 xy\ 3 3 2 2 1 3 1 3 1 1 ' 1 1 | Tablica 1 Zwiazek nr: Dawka kg/ha: 1 1 Rosliny: pszenica alopecurus myosuroides echinochloa crus galli abutilon sp. sida spinosa amarantus retroflexus chenopodium album solanum nigrum ipomoea purpurea sinapis alba chrysanthemum leuc. stellaria media galium aparine | viola tricolor I veronica sp. 3 2 2 2 7 3 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 9 4 3 1 2 4 2 | li 4 | 5 | . 6 3 " 6 1 3 •i i 1 1 _L\ 30 35 40 45 centrat emulsyjny za pomoca pipety miedzy sze¬ regami roslin, przy czym koncentrat emulsyjny zostaje tak rozcienczony i nanoszony, aby ilosc aplikowana odpowiadala w polu ilosciom 1 i 0,5 substancji czynnej na 1 ha. Próbe ocenia sie po uplywie 4 tygodni. Wyniki dla zwiazków 1 i 2 ze¬ stawiono w podanej nizej tablicy 4.Tablica 4 Zwiazek nr: Dawka kg/ha: yz echinochloa curs galli cyperus difformis , ammania indica rotala indica ] 1 6 2 4 1 1 L 0,5 7 3 4 1 4 1 1 6 1 1 1 2 -"1 2 " 1 °'M 6 2 2 1 3 Przyklad V. Selektywne dzialanie ohfwaffto- bójcze na ryz w postepowaniu po wzejsciu roslin (powschodowym). 25-dniowe rosliny ryzu w cieplarni rozsadza sie w duzych prostokatnych plytach eteroitowych.Mftedzy irzejdy ro&in ryzu nastejMiie wysiewa sie wystepujace w uprawach ryzu chwasty Echino¬ chloa crus galli, Cyperus difformis, Ammania i Ro¬ tala. Plytki silnie nawilza sie woda i utrzymuje sie w temperaturze okolo 25°C przy wysokiej wil¬ gotnosci wzglednej powietrza. Po uplywie 12 dni, gdy chwasty juz wzejda, przykrywa sie ziemie w plytach warstwa wody o wysokosci 2,5 cm. Sub¬ stancje czynna aplikuje sie nastepnie jako kon- 55 63 Przyklad VI. Dzialanie wysuszajace i usu¬ wajace liscie.W cieplarni w doniczkach glinianych hoduje sie rosliny odmiany Deltapine. Po utworzeniu zam¬ knietych torebek opryskuje sie je wodnymi kom¬ pozycjami substancji czynnej nr 1 w dawkach od¬ powiadajacych na polu dawkom 1,2, 0,6 i 0,3 kg/ha.Nietraktowane rosliny pozostawia sie jako spraw¬ dzianowe. Ocena próby nastepuje po uplywie 3, 7 i 14 dni od aplikowania substancji czynnej, okres¬ lajac stopien usuniecia lisci (•/• opadlych lisci) i stopien wysuszenia (•/• uschniecia lisci pozostaja¬ cych na roslinach).W próbie tej zwiazki nr 1—7 w dawkach 0,6 i 1,2 kg/ha po uplywie 7 dni pozostawiaja obnazo¬ ne irosMiiy z jeszcze nietw&eftoma uschffiietyiró liscmi (wiecej niz 80°/t opad lisci i uschniecie). Najlepsze wyniki daje zwiazek nr 3. /11' 126 684 12 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i hamujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy 20—99*/o wa.gowych obojetnych substancji pomocniczych, takich jak nosniki dys- pergatory lub zwilzacze, oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na 1—80^/t wagowych 2-nitro-5-fenoksyfenylo-ok- sazolu, -oksazyny, -imidazolu, -pirymidyny lub -tiazolu o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik alkilenowy o 2—3 atomach wegla lub rodnik alr kenylenowy o 2—3 atomach wegla, który ewen¬ tualnie jeslt podstaiwiony grupa alkilowa o 1—4 mach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, Rt oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Rt oznacza atom wodo¬ ru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub grupe cy- janowa, R, oznacza atom wodoru lub atom chlo¬ rowca, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki. 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-ni- tro-5-fenoksyfenylooksazolu, -oksazyny, imidazo- : lu, -pirymidyny, lub -tiazolu o wzorze 1, w któ¬ rym A oznacza rodnik alkilenowy o 2-3 atomach 5 wegla lub rodnik alkenylenowy o 2—3 atomach wegla, który ewentualnie jest podstawiony alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla lub grupa chlorowcoal¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, Rt oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Rt oz- 20 nacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitro¬ wa lub grupa cyjanoiwa, Rs oznacza atom wo¬ doru lub atom chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki, znamienny tym, ze halogenek kwasu 2-nitro-5-fenoksybenzoesowego o wzorze 2, 15 w którym A, Rlf Rz, R, i X maja wyzej podane znaczenie, zadaje sie wodorotlenkiem metalu alka¬ licznego w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika i rozcienczalnika w temperaturze od 0°C do tem¬ peratury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.R2 l N-A I I c-x NO, Wzorl J?z /CXNH-A-Hdl Wzór 2126 684 R<-W-A-W2 Yizór4 YiZór3 Cl CF^O-^NO, ^ Wtór 5 j2 COHal+H^AOH R* Ra CONHAOH dchemat PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy i hamujacy wzrost ros¬ lin, zawierajacy 20—99*/o wa.gowych obojetnych substancji pomocniczych, takich jak nosniki dys- pergatory lub zwilzacze, oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na 1—80^/t wagowych 2-nitro-5-fenoksyfenylo-ok- sazolu, -oksazyny, -imidazolu, -pirymidyny lub -tiazolu o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik alkilenowy o 2—3 atomach wegla lub rodnik alr kenylenowy o 2—3 atomach wegla, który ewen¬ tualnie jeslt podstaiwiony grupa alkilowa o 1—4 mach wegla lub grupa chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, Rt oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Rt oznacza atom wodo¬ ru, atom chlorowca, grupe nitrowa lub grupe cy- janowa, R, oznacza atom wodoru lub atom chlo¬ rowca, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki.
  2. 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2-ni- tro-5-fenoksyfenylooksazolu, -oksazyny, imidazo- : lu, -pirymidyny, lub -tiazolu o wzorze 1, w któ¬ rym A oznacza rodnik alkilenowy o 2-3 atomach 5 wegla lub rodnik alkenylenowy o 2—3 atomach wegla, który ewentualnie jest podstawiony alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla lub grupa chlorowcoal¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, Rt oznacza atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Rt oz- 20 nacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitro¬ wa lub grupa cyjanoiwa, Rs oznacza atom wo¬ doru lub atom chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub atom siarki, znamienny tym, ze halogenek kwasu 2-nitro-5-fenoksybenzoesowego o wzorze 2, 15 w którym A, Rlf Rz, R, i X maja wyzej podane znaczenie, zadaje sie wodorotlenkiem metalu alka¬ licznego w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika i rozcienczalnika w temperaturze od 0°C do tem¬ peratury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. R2 l N-A I I c-x NO, Wzorl J?z /CXNH-A-Hdl Wzór 2126 684 R<-W-A-W2 Yizór4 YiZór3 Cl CF^O-^NO, ^ Wtór 5 j2 COHal+H^AOH R* Ra CONHAOH dchemat PL
PL1981229972A 1980-03-05 1981-03-03 A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole PL126684B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH173980 1980-03-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL229972A1 PL229972A1 (pl) 1981-11-13
PL126684B1 true PL126684B1 (en) 1983-08-31

Family

ID=4217443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981229972A PL126684B1 (en) 1980-03-05 1981-03-03 A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4350519A (pl)
EP (1) EP0035475B1 (pl)
JP (1) JPS56154461A (pl)
AR (1) AR227537A1 (pl)
AT (1) ATE5478T1 (pl)
AU (1) AU538588B2 (pl)
CA (1) CA1161841A (pl)
CS (1) CS225828B2 (pl)
DD (1) DD156664A5 (pl)
DE (1) DE3161525D1 (pl)
ES (1) ES500071A0 (pl)
IL (1) IL62279A (pl)
PL (1) PL126684B1 (pl)
SU (1) SU999969A3 (pl)
ZA (1) ZA811425B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4576960A (en) * 1981-12-23 1986-03-18 Hoechst Roussel Pharmaceuticals Incorporated 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin derivatives
US4515946A (en) * 1981-12-23 1985-05-07 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz-[b,e]oxepin derivatives
US4843087A (en) * 1983-08-29 1989-06-27 Sterling Drug Inc. Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
AU634608B2 (en) * 1989-12-09 1993-02-25 Kyoyu Agri Co., Ltd. 2-substituted phenyl-2-oxazoline or thiazoline derivatives, process for producing the same and insectides and acaricides containing the same
DE4404373A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Bayer Ag Substituierte Oxazacycloalkene

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786870A (en) * 1954-04-19 1957-03-26 Parke Davis & Co Synthesis of chloramphenicol and related acylamidodiols
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
US3563920A (en) * 1969-06-16 1971-02-16 Dow Chemical Co Bi-2-oxazoline and oxazine ethers and thioethers
US3981905A (en) * 1970-03-16 1976-09-21 Boots Pure Drug Company Limited 2-(Substituted phenyl) propionic acids
US3877921A (en) * 1971-06-28 1975-04-15 Scott & Sons Co O M Herbicidal Phenoxyalkyloxazolines
US3776961A (en) * 1971-12-23 1973-12-04 Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US3816446A (en) * 1972-04-11 1974-06-11 Merck & Co Inc (alpha-(3-trifluoromethylphenoxy)-4-chlorobenzyl)heterocycles
US4019892A (en) * 1975-12-31 1977-04-26 Shell Oil Company Herbicidal heterocyclic compounds
EP0002812B1 (de) * 1978-01-02 1982-02-03 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide
IL56484A0 (en) * 1978-01-25 1979-03-12 Ciba Geigy Ag Novel phenoxyalkyloxazolines, their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
CS225828B2 (en) 1984-02-13
EP0035475B1 (de) 1983-11-30
ES8201401A1 (es) 1982-01-01
ES500071A0 (es) 1982-01-01
IL62279A0 (en) 1981-05-20
AR227537A1 (es) 1982-11-15
DD156664A5 (de) 1982-09-15
JPS56154461A (en) 1981-11-30
EP0035475A1 (de) 1981-09-09
ATE5478T1 (de) 1983-12-15
US4431439A (en) 1984-02-14
PL229972A1 (pl) 1981-11-13
AU538588B2 (en) 1984-08-23
ZA811425B (en) 1982-03-31
SU999969A3 (ru) 1983-02-23
IL62279A (en) 1984-09-30
CA1161841A (en) 1984-02-07
AU6806281A (en) 1981-09-10
DE3161525D1 (en) 1984-01-05
US4350519A (en) 1982-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1133911A (en) Pyrazole ether derivatives, their manufacture, and herbicides containing these compounds
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
CN105165876B (zh) 增效除草组合物
PL166586B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin PL
PL132245B1 (en) Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
US4166732A (en) Oxadiazol-5-yl-benzoates
KR820001281B1 (ko) 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법
EP0007772B1 (en) N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants
CA1174867A (en) 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US5055125A (en) Antidoted herbicide compositions and antidote compositions
HU216970B (hu) Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására
JPS61204106A (ja) 除草剤クロロアセトアミド類
CA1221380A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
KR840000863B1 (ko) 혜테로사이클릭 페닐 에테르의 제조방법
JPS60126267A (ja) シツフ塩基誘導体，その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPH04266803A (ja) ２−アシルアセトアニリド誘導体を用いる菌防除方法
CS219855B2 (en) Herbicide means
JPS6023364A (ja) イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤
GB2072178A (en) Herbicidal 2-Haloacetanilides
CS219856B2 (en) Herbicide means
JPS6187670A (ja) スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤
PL89433B1 (pl)
JPS6299365A (ja) １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びに除草剤