JPS6187670A - スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤Info
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- JPS6187670A JPS6187670A JP20793984A JP20793984A JPS6187670A JP S6187670 A JPS6187670 A JP S6187670A JP 20793984 A JP20793984 A JP 20793984A JP 20793984 A JP20793984 A JP 20793984A JP S6187670 A JPS6187670 A JP S6187670A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式にて示されるスルホニルアセトア
ミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する除草
剤に関する。
ミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する除草
剤に関する。
〔式中、Ｒ１は水素または一８Ｏ２Ｒ２、Ｒ２は低級ア
ルキル、フェニル（ｃｔ 、 ＣＨｓまたはＮＯ２で置
換されても良い）ｘ、ｙは−ＣＨ３または一０ＣＨｓ
＊ ＺはＮまたはＣＨを示す。〕 本発明の上記一般式にて表わされるスルホニルアセトア
ミド誘導体は文献、特許等に未載の新規化合物であシ、
これを合成して種々研究した結果除草剤として優れた作
用を有することが認められた。
ルキル、フェニル（ｃｔ 、 ＣＨｓまたはＮＯ２で置
換されても良い）ｘ、ｙは−ＣＨ３または一０ＣＨｓ
＊ ＺはＮまたはＣＨを示す。〕 本発明の上記一般式にて表わされるスルホニルアセトア
ミド誘導体は文献、特許等に未載の新規化合物であシ、
これを合成して種々研究した結果除草剤として優れた作
用を有することが認められた。
即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当ｆ）０．５
乃至８ｋｇ施用すると、約２〜３週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当ｆ）０．５
乃至８ｋｇ施用すると、約２〜３週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコ７、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、大麦、小麦、エンバク、ツルガ
ム、水稲、ワタ、インゲン、果樹等の特定の作物を栽培
する圃場で雑草を選択的に除草することができる。
方法を応用すると、トーモロコ７、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、大麦、小麦、エンバク、ツルガ
ム、水稲、ワタ、インゲン、果樹等の特定の作物を栽培
する圃場で雑草を選択的に除草することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、表
−１に示すごときものが挙げられる。
−１に示すごときものが挙げられる。
尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は
溶媒Ｘを示し、表示法は慣用の方法に従った。
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、（）内は
溶媒Ｘを示し、表示法は慣用の方法に従った。
本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。
ができる。
尚、上記反応に於ける反応温度は一般的に室温から溶媒
の還流湯度が適当である。また、原料化合物の合成法と
しては、例えば、以下の如くである。
の還流湯度が適当である。また、原料化合物の合成法と
しては、例えば、以下の如くである。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
〈合成例〉
（１）２−（ジメタンスルホニル）アミノベンゼンチオ
ール ２．２７−ジアミツジフエニルジスルフイド（５，０ｙ
）および塩化メタンスルホニル（９，０！Ｉ）を含むテ
トラヒドロフラン（６Ｑｍ１）溶液に１０〜１５℃の温
度でトリエチルアミン１２ｍ１を滴下した。さらに室温
でこの混合物を４時間かくはんした後、５チ塩酸２００
Ｉｌｌを加え析出した白色固体をろ別し、含水アセト
ン及びエタノールで洗浄し室温で乾燥させた。この固体
をジオキサン１００ｍ１．水２５ｍ１１濃塩酸５ ｍｌ
及びトリフェニルホスフィン５．０ｇの混合物に加え、
室温で１時間かくはんした。１０チ水酸化カリウム２０
０ ｍｌ中に反応物をそそぎ、塩化メチレン２００ｍ１
を加え混合、分液した。水層な濃塩酸で中和した後、塩
化メチレンｚｏｏｔｎｔで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒を除去することにより、白色固体状
の粗２−（ジメタンスルホニル）アミンベンゼンチオー
ル（７，１３）を与えた。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ’
−ＣＤＣ１５） 、δ３．５４（ｓ、６Ｈ）、５．２０
（ｂｒ ｓ、ＩＩ（） 。
ール ２．２７−ジアミツジフエニルジスルフイド（５，０ｙ
）および塩化メタンスルホニル（９，０！Ｉ）を含むテ
トラヒドロフラン（６Ｑｍ１）溶液に１０〜１５℃の温
度でトリエチルアミン１２ｍ１を滴下した。さらに室温
でこの混合物を４時間かくはんした後、５チ塩酸２００
Ｉｌｌを加え析出した白色固体をろ別し、含水アセト
ン及びエタノールで洗浄し室温で乾燥させた。この固体
をジオキサン１００ｍ１．水２５ｍ１１濃塩酸５ ｍｌ
及びトリフェニルホスフィン５．０ｇの混合物に加え、
室温で１時間かくはんした。１０チ水酸化カリウム２０
０ ｍｌ中に反応物をそそぎ、塩化メチレン２００ｍ１
を加え混合、分液した。水層な濃塩酸で中和した後、塩
化メチレンｚｏｏｔｎｔで抽出した。無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し、溶媒を除去することにより、白色固体状
の粗２−（ジメタンスルホニル）アミンベンゼンチオー
ル（７，１３）を与えた。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ ’
−ＣＤＣ１５） 、δ３．５４（ｓ、６Ｈ）、５．２０
（ｂｒ ｓ、ＩＩ（） 。
７．１０〜７．６５（ｍ、４Ｈ）
（２） ２−クロロアセトアミド−４−メトキシ−６
−メチルピリミジン ２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン４．
２９及び無水モノクロル酢酸５．４！ｉをジオキサン（
５Ｑｍ１）中で２０分間加熱還流した。放冷後５チ炭酸
カリウム水溶液１ＯＯ１ｌＩ／にそそぎ、塩化メチレン
１５９ｍ／で抽出した。溶媒を蒸発させヘキサンで洗浄
する仁とにより、白色固体状の２−クロロアセトアミド
−４−メトキク−６−メチルビリミジン４．５（９を得
た。ＮＭＲ（ｃｏｃｚ３） 、δ２．４０（ｓ、３Ｈ）
、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）。
−メチルピリミジン ２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン４．
２９及び無水モノクロル酢酸５．４！ｉをジオキサン（
５Ｑｍ１）中で２０分間加熱還流した。放冷後５チ炭酸
カリウム水溶液１ＯＯ１ｌＩ／にそそぎ、塩化メチレン
１５９ｍ／で抽出した。溶媒を蒸発させヘキサンで洗浄
する仁とにより、白色固体状の２−クロロアセトアミド
−４−メトキク−６−メチルビリミジン４．５（９を得
た。ＮＭＲ（ｃｏｃｚ３） 、δ２．４０（ｓ、３Ｈ）
、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）。
ンゼンスルホニル〕アセトアミド−４−メトキシ−６−
メチルピリミジン ２−（ジメタンスルホニル）アミノベンゼンチオール２
．８Ｉおよび２−クロロアセトアミド−４−メトキシー
６−メチルピリミジン２．３．９をトリエチルアミン１
．４ ｍｌの存在下、テトラヒドロ７ラン３ＱｍＪ中で
１時間加熱還流した。放冷後、水１００ｍ１にそそぎ、
塩化メチレン１００ｍＡ’で抽出した。無水硫酸ナトリ
ウ′ムで乾燥させ、溶媒を除去した後、少量の酢酸エチ
ル及びヘキサンを加えることによシ白色固体２．８１が
析出した。ｌ” ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ’）δ２．３０
（ｓ−３Ｈ）、３．５８（ｓ、６Ｈ）。
メチルピリミジン ２−（ジメタンスルホニル）アミノベンゼンチオール２
．８Ｉおよび２−クロロアセトアミド−４−メトキシー
６−メチルピリミジン２．３．９をトリエチルアミン１
．４ ｍｌの存在下、テトラヒドロ７ラン３ＱｍＪ中で
１時間加熱還流した。放冷後、水１００ｍ１にそそぎ、
塩化メチレン１００ｍＡ’で抽出した。無水硫酸ナトリ
ウ′ムで乾燥させ、溶媒を除去した後、少量の酢酸エチ
ル及びヘキサンを加えることによシ白色固体２．８１が
析出した。ｌ” ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ｄ’）δ２．３０
（ｓ−３Ｈ）、３．５８（ｓ、６Ｈ）。
３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、６．４
８（ｓ、ＩＨ）。
８（ｓ、ＩＨ）。
７．２０〜７．７０（ｍ−４Ｈ） 〕、この固体（２，
０，９）を酢酸３０ｍ１および水２Ｑｍｌからなる溶液
中にけんだくさせ、かくはんしながら、１０〜１５℃の
温度で過マンガン酸カリウム１．６．９を一部づつ加え
た。さらに室温で２０分間反応を続けた後、５％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液を反応混合物が白色になるまで少
量づつ加え、塩化メチレンｌＱＱｍＪで抽出した。溶媒
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥させた後、蒸発、乾固
することにより、はぼ純粋な例番号５の化合物（１，５
，１７）を与えた。
０，９）を酢酸３０ｍ１および水２Ｑｍｌからなる溶液
中にけんだくさせ、かくはんしながら、１０〜１５℃の
温度で過マンガン酸カリウム１．６．９を一部づつ加え
た。さらに室温で２０分間反応を続けた後、５％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液を反応混合物が白色になるまで少
量づつ加え、塩化メチレンｌＱＱｍＪで抽出した。溶媒
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥させた後、蒸発、乾固
することにより、はぼ純粋な例番号５の化合物（１，５
，１７）を与えた。
（４）２−（ｏ−メタンスルホニルアミノベンゼンスル
ホニル）アセトアミド−４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミノ／ 上記黒５の化合物１．Ｏｌを１０％水酸化カリウム水溶
液５０ＲＩＩＩＣ溶解させた後直ちに酢酸にて中和した
。塩化メチレン１００ｄで抽出し、溶媒を蒸発、乾固さ
せることによシ、白色固体状の例番号７の化合物０．７
．９を得た。
ホニル）アセトアミド−４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミノ／ 上記黒５の化合物１．Ｏｌを１０％水酸化カリウム水溶
液５０ＲＩＩＩＣ溶解させた後直ちに酢酸にて中和した
。塩化メチレン１００ｄで抽出し、溶媒を蒸発、乾固さ
せることによシ、白色固体状の例番号７の化合物０．７
．９を得た。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤・、フロワブル剤粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤・、フロワブル剤粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１ 水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ンウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
ンウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２ 粒剤
表１の化合物１０部、ベントナイ）２０部、クレー６８
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合し
、水約２０部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を含
有する粒剤を得る。
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合し
、水約２０部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を含
有する粒剤を得る。
前記一般式の新規スルホニルアセトアミド誘導体は優れ
た除草作用を持つので、水田、畑地、果樹園、非農耕地
等に生えてくる雑草を防除するのに好適である。この活
性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混和する
と、雑草の生育を著しく阻害し枯死させることができる
。また生育中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防
除することもできる。
た除草作用を持つので、水田、畑地、果樹園、非農耕地
等に生えてくる雑草を防除するのに好適である。この活
性化合物を土壌表面に散布するか又は土壌中に混和する
と、雑草の生育を著しく阻害し枯死させることができる
。また生育中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防
除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施′用量を１ヘクタール当り
０．５〜４．０ ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコ
シ、コムギ、オオムギ、エンバク、ツルガム、サトウキ
ビ、ダイズ、ピーナツ、ジャガイモ、ワタ、インダン又
は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤として使用すること
ができる。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。
０．５〜４．０ ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコ
シ、コムギ、オオムギ、エンバク、ツルガム、サトウキ
ビ、ダイズ、ピーナツ、ジャガイモ、ワタ、インダン又
は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤として使用すること
ができる。また施用量を増加すると非選択的除草剤とし
て応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ ）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ ） 、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌ
ｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンパイナズナ
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ ）、イヌ
ガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄｉｃａ ）、イチビ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキ
ンゴジカ（５ｉｄａｓｐｉｎｏｓａ ）、マルパアサガ
オ（Ｉｐｏｍａｅａｐｕｒｐｕｒｅａ ） １ ノぎロ
ギク（５ｅｎｅＣｉｏ ｗｅｌｇａｒｉｓ ）１オニノ
ダシ（５ｏｎｃｈｕａ ａｓｐｅｒ ）、アメリカ七／
ダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ ） ％ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌ
ｉａ ）、ホウキギク（Ａ＋ｔｅｒｓｕｂｕｌａｔｕｓ
） ｓホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃ
ａｖｌｅ）Ｓカタバミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏ
ｌａｔｅ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉ
ａ ５ａｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｌｌ
ｐｕｔｊｕｎ ） ｓ イヌホタルイ（Ｓｏｌａｎｉｕ
ｍ ｎｉｇｒｕｍ ）、チョウセンアサガ、ｔ （Ｄａ
ｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ ） 、ウキフサ（５
ｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ ）、ミズハコ
ベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ ） １キカシ
グサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ ）、ヒメミソハギ（
Ａｍｍａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ ）、アゼナ（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ ） 、チ
ョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ
）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ
）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌ
ａｔｕｍ ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇ
ｍａｅａ ）、ヒルムシｏ （Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ
ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ ） Ｓコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ ｖａｇｉｎａＨｓ）等、イネ科植物、例えば、
スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ ）、スズメノカ
タビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓａｅｑｕａｌｉｓ ）、
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ）
ｓオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｃＨｃａ ）、エ
ノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｌｏｍｉｆｌ
ｏｒｏｍ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕ＋ｓ−ｇａｌｌｉ ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｗａｒ、 ｏｒｙｚ
ｉｃｏｌａ ）、ケイヌビ／工 （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｓ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖ
ａｒ、 ｅａｕｄａｔａ ） 、カヤツリグサ科雑草、
例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒ
ｉａ ）、コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ
） ｓ クサスＰ （Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ ）
ｓホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖ
ａｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ） 。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ ）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌ
ａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ ） 、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌ
ｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンパイナズナ
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ ）、イヌ
ガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄｉｃａ ）、イチビ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカキ
ンゴジカ（５ｉｄａｓｐｉｎｏｓａ ）、マルパアサガ
オ（Ｉｐｏｍａｅａｐｕｒｐｕｒｅａ ） １ ノぎロ
ギク（５ｅｎｅＣｉｏ ｗｅｌｇａｒｉｓ ）１オニノ
ダシ（５ｏｎｃｈｕａ ａｓｐｅｒ ）、アメリカ七／
ダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ ） ％ブ
タフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌ
ｉａ ）、ホウキギク（Ａ＋ｔｅｒｓｕｂｕｌａｔｕｓ
） ｓホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃ
ａｖｌｅ）Ｓカタバミ（０ｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏ
ｌａｔｅ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉ
ａ ５ａｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｌｌ
ｐｕｔｊｕｎ ） ｓ イヌホタルイ（Ｓｏｌａｎｉｕ
ｍ ｎｉｇｒｕｍ ）、チョウセンアサガ、ｔ （Ｄａ
ｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ ） 、ウキフサ（５
ｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ ）、ミズハコ
ベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ ） １キカシ
グサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ ）、ヒメミソハギ（
Ａｍｍａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ ）、アゼナ（
Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ ） 、チ
ョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ
）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ
）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌ
ａｔｕｍ ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇ
ｍａｅａ ）、ヒルムシｏ （Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ
ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ ） Ｓコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ ｖａｇｉｎａＨｓ）等、イネ科植物、例えば、
スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ ）、スズメノカ
タビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓａｅｑｕａｌｉｓ ）、
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｅｎｓ）
ｓオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｃＨｃａ ）、エ
ノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｌｏｍｉｆｌ
ｏｒｏｍ ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕ＋ｓ−ｇａｌｌｉ ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｗａｒ、 ｏｒｙｚ
ｉｃｏｌａ ）、ケイヌビ／工 （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｓ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖ
ａｒ、 ｅａｕｄａｔａ ） 、カヤツリグサ科雑草、
例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒ
ｉａ ）、コゴメカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ
） ｓ クサスＰ （Ｃａｒｅｘ ｒｕｇａｔａ ）
ｓホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖ
ａｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ） 。
イヌホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ
ｖａｒ−ｏｈｗｉａｎｕｓ ）、タヌガヤツリ（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ ）、クログワイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉａ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ ） ｓマツ
バイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ
ｖａｒ＋ｌｏｎｇｉｓｅｊａ ）等０本発明の化合物は
、上記のような広範囲の雑草に対して優れた除草効力を
有し、特に雑草が発芽する直前または発芽直後の時期に
畑地表面又は植物体の茎葉面にあるいは湛水中に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
ｖａｒ−ｏｈｗｉａｎｕｓ ）、タヌガヤツリ（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ ）、クログワイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉａ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ ） ｓマツ
バイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ
ｖａｒ＋ｌｏｎｇｉｓｅｊａ ）等０本発明の化合物は
、上記のような広範囲の雑草に対して優れた除草効力を
有し、特に雑草が発芽する直前または発芽直後の時期に
畑地表面又は植物体の茎葉面にあるいは湛水中に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例−１
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害表面積１
２０ｃｒｎ２のポットに、水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、
ホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖａ
ｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍ
ａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏａ ）の種子を表層約２ｍ
の土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａ
ｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の水稲を移植し、水深
を約３ｃｒｎに保つ。
２０ｃｒｎ２のポットに、水田土壌を充填し、ノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）、
ホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖａ
ｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍ
ａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏａ ）の種子を表層約２ｍ
の土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａ
ｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の水稲を移植し、水深
を約３ｃｒｎに保つ。
２日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整された水
和剤を１ヘクタール当り８．２に！？に相当する薬量で
水中に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水
稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物に対する
薬害は肉眼観察し０：効果なし〜ｌＯ：完全枯死の１１
段階の指数で表示した。
和剤を１ヘクタール当り８．２に！？に相当する薬量で
水中に投与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水
稲に対する薬害を調査した。除草効果及び作物に対する
薬害は肉眼観察し０：効果なし〜ｌＯ：完全枯死の１１
段階の指数で表示した。
試験結果は表−１のとおりである。
表−１より、本発明化合物群は、水田の重要な雑草であ
るノビエ、ホタルイ、マツバイ、コナギ、ヒメミソノ１
ギを殺草するのに有効なことがわかる。
るノビエ、ホタルイ、マツバイ、コナギ、ヒメミソノ１
ギを殺草するのに有効なことがわかる。
試験例−２
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害（雑草発
生前処理） 表面積１２０ ｃｍ２のポットに水田土壌をつめノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）
、ホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖ
ａｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ） ％ ヒメミンハギ（Ａｍ
ｍａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏａ ）の種子を表層約２
゜の土壌に混入し、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉ
ｆｆｏｒｍｉａ ）の塊茎を移植し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ ）及び２葉期
の水稲を移植し、はと胞状の水稲種子を播種し水深を約
３ｍに保つ。２日後に本発明化合物を実施例ｒに準じて
調整された水和剤を１ヘクタール当ｐＯ，５，１゜４−
に相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理後３週間目
に除草効果及び水稲に対する薬害を、試験例１と同様な
基準で調査した。試験結果は表−２のとうりである。
生前処理） 表面積１２０ ｃｍ２のポットに水田土壌をつめノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）
、ホタルイ（５ｃｒｉｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ｖ
ａｒ、 ｈｏｔａｒｕｉ ） ％ ヒメミンハギ（Ａｍ
ｍａｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏａ ）の種子を表層約２
゜の土壌に混入し、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉ
ｆｆｏｒｍｉａ ）の塊茎を移植し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ ）及び２葉期
の水稲を移植し、はと胞状の水稲種子を播種し水深を約
３ｍに保つ。２日後に本発明化合物を実施例ｒに準じて
調整された水和剤を１ヘクタール当ｐＯ，５，１゜４−
に相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理後３週間目
に除草効果及び水稲に対する薬害を、試験例１と同様な
基準で調査した。試験結果は表−２のとうりである。
表−２より、本発明化合物群は、水田の重要な雑草であ
るノビエ、ホタルイ、ヒメミソノーギ、ミズガヤツリ、
マツバイを殺草するのに有効なことがわかる。また水稲
に対しても薬害が小さいことがわかる。
るノビエ、ホタルイ、ヒメミソノーギ、ミズガヤツリ、
マツバイを殺草するのに有効なことがわかる。また水稲
に対しても薬害が小さいことがわかる。
試験例−３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害（雑草発
生後処理） 試験例２に準じて播種された雑草が１〜２葉期になった
時に、本発明化合物を実施例１に準じて調整された水和
剤を１ヘクタール当５０．５，１．４に９に相当する薬
量で水中に投与した。薬剤処理後２週間目に除草効果及
び水稲に対する薬害を、試験例１と同様な基準で調査し
た。試験結果は表−３のと５９である。
生後処理） 試験例２に準じて播種された雑草が１〜２葉期になった
時に、本発明化合物を実施例１に準じて調整された水和
剤を１ヘクタール当５０．５，１．４に９に相当する薬
量で水中に投与した。薬剤処理後２週間目に除草効果及
び水稲に対する薬害を、試験例１と同様な基準で調査し
た。試験結果は表−３のと５９である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素または−ＳＯ＿２Ｒ＿２、Ｒ＿２
は低級アルキル、フェニル（Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＮＯ
＿２で置換されても良い）Ｘ、Ｙは−ＣＨ＿３または−
ＯＣＨ＿３、ＺはＮまたはＣＨを示す。〕 にて示されるスルホニルアセトアミド誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素または−ＳＯ＿２Ｒ＿２、Ｒ＿２
は低級アルキル、フェニル（Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＮＯ
＿２で置換されても良い）Ｘ、Ｙは−ＣＨ＿３または−
ＯＣＨ＿３、ＺはＮまたはＣＨを示す。〕 にて示されるスルホニルアセトアミド誘導体を有効成分
として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20793984A JPS6187670A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20793984A JPS6187670A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187670A true JPS6187670A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=16548036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20793984A Pending JPS6187670A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187670A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119661444A (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-21 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种als抑制剂磺酰脲类除草剂及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57112379A (en) * | 1980-11-03 | 1982-07-13 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides |
| JPS6127905A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-07 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 除草剤 |
-
1984
- 1984-10-05 JP JP20793984A patent/JPS6187670A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57112379A (en) * | 1980-11-03 | 1982-07-13 | Du Pont | Herbicidal sulfonamides |
| JPS6127905A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-07 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 除草剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119661444A (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-21 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种als抑制剂磺酰脲类除草剂及其制备方法和应用 |
| WO2025059962A1 (zh) * | 2023-09-19 | 2025-03-27 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种als抑制剂磺酰脲类除草剂及其制备方法和应用 |
| CN119661444B (zh) * | 2023-09-19 | 2026-02-17 | 成都新朝阳作物科学股份有限公司 | 一种als抑制剂磺酰脲类除草剂及其制备方法和应用 |
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