PL127862B1 - Agent for protecting ciltivable plants against effects of herbicides - Google Patents
Agent for protecting ciltivable plants against effects of herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- PL127862B1 PL127862B1 PL1981232179A PL23217981A PL127862B1 PL 127862 B1 PL127862 B1 PL 127862B1 PL 1981232179 A PL1981232179 A PL 1981232179A PL 23217981 A PL23217981 A PL 23217981A PL 127862 B1 PL127862 B1 PL 127862B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- herbicide
- agent
- chloroacetanilide
- safener
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 52
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 12
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 carboxylic acid compound Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L (2-decoxy-2-oxoethyl)-[2-[2-[(2-decoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]ethylsulfanyl]ethyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCSCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCC MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CN=CS1 YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGDMDZHNVDSJK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-2-chloro-N-methyl-N-(2-methylphenyl)acetamide Chemical compound C(CCC)OC(C(=O)N(C1=CC=CC=C1C)C)Cl WYGDMDZHNVDSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRJUIZPPJLMIGB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C=1N=C(Cl)SC=1C(Cl)=O HRJUIZPPJLMIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCIXAWBGWLOGPJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carbothioic s-acid Chemical class FC(F)(F)C=1N=C(Cl)SC=1C(S)=O VCIXAWBGWLOGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000572533 Bombycillidae Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N pirenzepine hydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].C1CN(C)CCN1CC(=O)N1C2=NC=CC=C2NC(=O)C2=CC=CC=C21 FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek zabezpiecza¬ jacy rosliny uprawne przed dzialaniem herbicydów, zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne kwasu 2-chloro-4-tr6jfluoTometylo-5-tiiazolokairbo- tiolowego, przydatny do zmniejszania uszkodzen roslin powodowanych przez herbicydy. Przedmio¬ tem wynalazku jest w szczególnosci nowy srodek zmniejszajacy uszkodzenia roslin uprawnych po¬ wodowanych przez herbicydy 2-chlorowcoacetanili- dowe, zwlaszcza 2-chloro-2',6,-dwuetylo-N-(meto • ksymetylo)acetanilid) (zwany dalej alachlor), któ¬ rego stosowanie polega na traktowaniu nom roslin uprawy lub nasion roslin uprawnych w ilosci za¬ wierajacej skutecznie dzialajaca dawke zwiazku kwasu 2-chloro-4-trójfluorometylo-5-tiiazolokarbo- tiolowego, opisanego dokladniej nizej.Herbicydy 2-chlordwcoacetanilidowe, zwlaszcza alachlor! sa bardzo przydatne do zwalczania ehwas-) tów w obecnosci wzrastajacych upraw, zwlaszcza sorgo. Stosowanie tych herbicydów na uprawy ros¬ lin w ilosciach koniecznych do zniszczenia lub za¬ hamowania wzrostu chwastów moze jednak powo¬ dowac uszkodzenia uprawy, opózniajac jej wzrost i rozwój. Dlatego bardzo korzystny bylby srodek; zabezpieczajacy zabierajacy zwiazek chemiczny, który móglby byc stosowany do traktowania za¬ równo nasion rosliny uprawy, miejsca wzrostu uprawy, jak i samej uprawy, powodujacy zmniej¬ szenie uszkodzen spowodowanych dzialaniem herbi- it ii cydu bez odpowiedniego zmniejszenia dzialania her¬ bicydu na chwasty.Stwierdzono, ze uszkodzenia ziarna sorgo lub ku¬ kurydzy, zwlaszcza sorgo, powodowane traktowa¬ niem ich henbicydami 2-chloroacetanilidowymi, moze byc zmniejszone bez odpowiedniego zmniej¬ szenia uszkodzen chwastów, dzieki stosowaniu na uprawy roslin, miejsce uprawy lub nasiona roslir} uprawy przed ich zasianiem, skutecznie dzialajacej ilosci srodka zabezpieczajacego, zawierajacego po¬ chodna kwasu 2-chloro-4-trójfluorometylo-5-tiazo- lokarbotiolowego o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, rodnik feny- lowy lub benzylowy.Jako przykladowe pochodne kwasu 2-chloro-4- -trójfluorometylo-5-tiazolokarbotiolowego, przydat¬ ne jako substancje czynne w srodkach zabezpiecza¬ jacych przed dzialaniem herbicydów wedlug wyna¬ lazku, mozna wymienic nastepujace zwiazki: 2-chlo- ro-4-trójfluorometylo-5-tiazolokarbotiolain fenylu. 2- chloro - 4 - trójfluorometylo- 5 - tiazolokarbotiolan benzylu, 2-chloro-4-trójfluorometylo-5-tiazolokarboJ| tiolan etylu, 2-chloro-4-trójfluorometylo-5-tiazolo¬ karbotiolan metylu, 2-chlo-ro-4-trójfluorometylo-5- -tiazolokarbotiolan izopropylu, 2-chloro-4-trójflu- orometylo-5-tiazolokarbotiolan n-propylu, 2-chloro- -4-trójfluorometylo-5-tiazolokarbotiolan n-butylu, 2- chloro - 4 - trójfluorometylo - 5 - tiazolokarbotiolan Ill^rzed. butylu, 2^chloro-4-trójfluorometylo-5-tia- -zolokarbotiolan Il-rzed. butylu, 2-chloro-4-trójflu- 127 862127 862 orometylo-5-tiazolokarbotiolan izobutylu i 2-chloro- -4-trójfluoirometylo-S-tiazDlokairbotiolan n-pen/tylu.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna wytwarzac wedlug nastepujacego schematu przedstawionego na ry¬ sunku, na którym R ma znaczenie podane we wzo-j rze 1. Zgodnie z tym schematem reakcji, do 1 do 2 równowazników tiofenolu wkrapla sie chlorek 2-chloin-4-trójfluoix)metylo-5-tiazolokairbonylu w bezwodnym eterze. W korzystnym sposobie postepo¬ wania przy wytwarzaniu tych 5-tiazolokarbotdpla- nów stosuje sie 1,1-równowazników tiolu na kazdy równowaznik tiazolu, Stosowande w tym sposobie nadmiaru tiolu moze dawac mieszaniny pozadanego produktu 2-chloro- rxxlstawioneigo, jak równiez podstawionego grupa SR w pozycji 2. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu szeregu godzin korzystnie jednej lub dwóch, w temperaturze pokojowej, rozciencza sie ja woda i rozdziela warstwy. Warstwe eterowa przemywa sie 10% zasada (np. NaOH lub KOH), a nastepnie woda. Wysuszony (MgS04) roztwór ete¬ rowy zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac pozadane estry kwasu 5-tiazolokarbo- tiolowego.Dalsze szczególy o zwiazkach stanowiacych sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku i sposoby ich wytwarzania podano w nastepujacych przy¬ kladach.Przyklad I. Wytwarzanie 2-chloro-4-trójflu- orometylo-5-tiazolokarbotiolajnru fenylu. Mieszanine kwasu 2-criloro-4-trójfluorometylotiaaolo lowego-5 i nadmiaru chlorku trionylu, miesza sie mieszadlem magnetycznym i ogrzewa w ciagu 3—5 godzin w warunkach wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nadmiar chlorku tionyiu usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem na wyparce obrotowej, uzyskujac surowy chlorek kwasowy w postaci zól¬ tego oleju. Olej ten uzywa sie bezposrednio bez dalszego oczyszczania.Do poddawanej mieszaniu mieszaniny tiofenu (2,2 g, 20 miliimoli) i trójetyloaminy (1,5 g 15 mili- moli) w 100 ml bezwodnego eteru w temperaturze pokojowej wkrapla sie 2,31 g (10 miliimoli) chlorku 2-chloro-4-trójfluoronietylo^5-tiazolokarbonylu w ml bezwodnego eteru. Poddana mieszaniu w tem¬ peraturze pokojowej w ciagu nastepnej godziny mieszanine rozciencza sie woda i rozdziela warstwy.Warstwe eterowa przemywa sie 10% NaOH a nas¬ tepnie woda. Wysuszony (MgS04) roztwór eterowy zateza sie pod zmndejszonyni cisnieniem, otrzymujac 2,9 g bezowej stalej substancji, z której po prze- krystalizowaniu z heksanu uzyskuje sie bialy pro¬ dukt w postaci puszystych igiel, zidentyfikowany jako 2-chloro-4-trójflfiiorometylo-5-tiazolokarbotio- lan fenylu (0,9 g, 25% wydajnosci), o temperaturze topnienia 115—117°C.Wyndiki analizy: dla C11H5CIF3NOS2 obliczono: C-51,37; H-2,54; N-3,52; S-24,20 znaleziono: C-51,21; H-2,39; N-3,51; S-23,75.Przyklad II. Wytwarzanie 2-chloro-4-trójflu- orometylo-5-tiazolokarbotiolanu benzylu. Do podda¬ wanej mieszaniu mieszaniny benzylomerkaptanu (1,36 g, 11 milimola) i trójetyloaminy) 1,5 g, 15 mili- raoli) w 75 ml bezwodnego eteru wkrapla sie w 40 45 50 55 60 temperaturze pokojowej w ciagu 20 minut chlorek 2-chloro-4-trójfluorometylo-tiazolokarbonylu (2,31 g, milimoli) w 50 ml bezwodnego eteru. Otrzymana mieszanine miesza sie w dagu nastepnej godziny, rozciencza sie woda i rozdziela warstwy. Warstwe eterowa przemywa sie 10% NaOH i nastepnie woda.Wysmazony (MgS04) roztwór eterowy zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 3 g zóltego ciala stalego. Przekrystalizowanie z heksanu w tem¬ peraturze —72°C daje 2,55 g (75% wydajnosci) 2-chloro-4 - trójfluorometylo - 5 - tiazolokarbotiolanu benzylu w postaci zóltych igiel o temperaturze 61—63°C.Wyriki analizy: dla C12H7CIF3NOS2 obliczono: C-42,67; H-2,09; Cl-10,50: N-4,15; S-18,99 znaleziono: C-42,97, H-2,16; Cl-10,72; N-4,14; S-18,81.Przyklad III. Wytwarzanie 2-chloro-4-trój- fluorometylo-5-tiazolokarbotLolanu etylu. Do mie¬ szanej mechanicznie mieszaniny imerkaptanu etylu (2,1 ml, 28,3 milimola) i tnrójetyloamdiny (3 g, 30 mi¬ limoli) w 100 ml bezwodnego eteru wkrapla sie w temperaturze 0°C 5,95 g (25/7 milimola) chlorku 2-chloiro-4-trójfluorometylo-5-tiazolokarbonylu vi 50 ml bezwodnego eter.!. Dalej postepuje sie jali w przykladzie I z ta róznica, ze surowy jasnozólty olej destyluje sie przy uzyciu chlodnicy kulowej w temperaturze S0°C pod cisnieniem 73,327 Pa, otrzy¬ mujac 5,59 g bezbarwnego oleju, który krystalizuje sie z eteru naftowego w temperaturze —72°C, otrzymujac 4,8 g (wydajnosc 68°/«) 2-chloro-4-trój- fluorometylo-5-tiazolokarbotiolanu etylu w postaci bialej stalej substancji o temperaturze topnienia 28^32°C.Wyniki analizy: dla C7H5CIF3NOS2 obliczono: C-30,50; H-1,83; Cl-12,86; N-5,08; S-23,26 znaleziono C-30,59; H-1,91; Cl-12,62; N-4,95; S-23,58.Estry kwasu 2-chloro-4-trójfluorometylotiazolo- karbotiolowego-5 mozna stosowac do chronienia roslin uprawnych przed dzialaniem chwastobójczym herbicydów 2-chlorowcoacetanilidowych bez zmniej¬ szenia ich dzialania chwastobójczego wobec chwas¬ tów. Herbicydami 2-chlorowcoanilidowymi szcze¬ gólnie wobec których przejawia sie szczególne dzia¬ lanie zabezpieczajace srodków wedlug wynalazku sa 2-chloro-2,,6,-dwuetylo-N-(metoksymetylo)aceta- nilid(alachlor); 2,Hmetoksy-6,-metylo-N-(izopropo- ksy)metylo-2-ch]oroacetandlid; izopentoksy^'-me¬ tylo-N-metylo-2^hloroacefondlid i 2-n-butoksy-6'- -metylo-N-metylo-2-chloroacetanilid.Ilosc zwiazku zabezpieczajacego stanowiacego substancje czynna srodka wedlug wynalazku zmie¬ nia sie w zaleznosci od sposobu stosowania, stoso¬ wanej ilosci, czynników srodowiskowych jak rów¬ niez innych czynników, znanych w technice. W kaz¬ dym przypadku stosowana ilosc jest iloscia sku¬ tecznie zabezpieczajaca, to jest iloscia, która zmniejsza uszkodzenia uprawy powodowane her¬ bicydem. Dosc stosowanego herbicydu i srodka wedlug wynalazku jest „iloscia skutecznie dziala¬ jaca chwastobójczo", to jest iloscia, która skutecz¬ nie zwalcza niepozadana roslinnosc.127 S62 6 Srodek zabezpieczajacy mozna stosowac w miej¬ scu wzrostu roslin w mieszaninie z herbicydem, badz tez srodki te mozna stosowac koIejnOj to jest srodek -zabezpieczajacy moze byc stosowany przed .lub po srodku chwastobójczym lub moze byc sto¬ sowany bezposrednio na nasiona uprawy. Prz^z sto¬ sowanie „w miejscu wzrostu roslin" rozumie sie stosowanie w srodowisku wzrostu roslin, takim jak gleba, jaik równiez nasiona, wykielkowaoe nasiona, korzenie, lodygi, liscie, kwiaty, owoce lub inne czesci roslin. Srodek wedlug wynalazku korzystnie stosuje sie do zaibezpieczamia sorgo przed dzialaniem chwastobójczym herbicydu alachlor.Inme korzystne zastosowanie polega na uzycia opisanych zwiazków zabezpieczajacych do zabezpie¬ czania kukurydzy przed dzialaniem chwastobójczym 2'- metoksy - 6'-metylo - N - (izopropoksy) - metyIo-2- -chloroacetarilidu, iizopentoksy-e^metylo-NHmetylo- -2-chloroacetanilidu i 2-n-butoksy-6'-metylo-N-me- tylo-2-chloroacetainilidu.W celu zilustrowania skutecznosci dzialania est¬ rów kwasu 2-chloax)^-tr6jfluoaxinetylotiazoloka[rbo- tiolowego-5, przytacza sie nastepujace przyklady.Przyklady te przedstawiono tylko jako ilustracje dzialania srodków wedlug wynalaizku i nie sa one zamierzone jako ograniczenie zakresu wynalazku.Przyklad IV. Glebe z wierzchniej warstwy o dobrej jakosci umieszcza sie w donicach wypel¬ niajac je do poiziomiu okolo 1,27 cm od górnej kra¬ wedzi. Na glebie umieszcza sie okreslona wczesniej liczbe nasion sorgo Odmierza sie ilosc ziemi wy¬ starczajaca do calkowitego wypelnienia pojemnika i umieszcza w drugim pojemniku. Glebe w drugim pojemniku traktuje sie odmierzona iloscia zwiazku stanowiacego substancje czynna srodka zabezpie¬ czajacego, zdyispergowanego lub rozpuszczonego w odpowiednim nosniku. Nastepnie glebe potrakto¬ wana srodkiem ubezpieczajacym spryskuje sie od¬ mierzona iloscia herbicydu alachlor zdyspergowana lub rozpuszczona w odpowiednim nosniku. Glebe zawierajaca srodek zabezpieczajacy i herbicyd mie¬ sza sie dokladnie. Mieszanie to niekiedy okresla sie jako wprowadzenie srodka zabezpieczajacego i her¬ bicydu do gleby. Nasiona pokrywa sie gleba zawie¬ rajaca srodek zabezpieczajacy i herbicyd alachlor i wyrównuje do poziomów krawedzi doniczek. Do¬ niczki umieszcza sie nastepnie na piaskowych tara¬ sach w szklarni i nawadnia od dolu w miare po¬ trzeby. Rosliny obserwuje sie po uplywie 21 dni i rejestruje wyniki wyrazone jako procentowe inhi- bitowanie wzrostu kazdej porcji nasion.Dla kazdej serii prób przygotowuje sie równiez doniczke nie zawierajaca herbicydu alachlor i do¬ niczke nie zawierajaca srodka zabezpieczajacego, jako .próbki porównawcze. Ponadto dla kazdej serii prób obserwuje sie w doniczkach potraktowanych taka sama iloscia samego herbicydu alachlor dzia¬ lanie chwastobójcze.„Dzialanie zabezpieczajace" okresla sie, odejmujac dzialanie chwastobójcze uzyskane dla przypadku, 50 gdy do gleby wprowadza sie zarówno herbicyd jak i srodek zabezpieczajacy, jak to opisano poprzed¬ nio, od dzialania chwastobójczego obserwowanego g-dy stosuje sie sam alachlor. Tak wiec, „Dzialanie zabezpieczajace" jest równe: c/o inhibitowEinia powo- °/o inhibitowania powodo dowany dzialaniem sa- —. wany lacznie przez her- mego herbicydu bicyd, i srodek zabezpie¬ czajacy W tabeli 1 podano wyniki otrzymane w przy¬ padku, gdy zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku badano na roslinach sor¬ go, postepujac jak w przykladzie IV i stosujac ala¬ chlor jako herbicyd. srodek za¬ bezpiecza¬ jacy. Zwia¬ zek z przy¬ kladu I II III Tabe Dawka srodka zabezpie¬ czajacego (kg/ha) 8,96 8,96 8,96 la 1 Dawka herbicydu alachlor (kg/ha) 2,24 2,24 2,24 Dzialanie zabezpie¬ czajace 45 23 23 | 2-chloro-4-tróJ!fluorometylo-5 - tiazolokanbotiolany stanowiace substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac takze do ochrony zbóz przed dzialaniem chwastobójczym herbicydu 2-chlo- roacetarndlidowych, zwlaszcza alachloru, bez odpo¬ wiedniego zmniejszenia 'dzialania chwastobójczego herbicydów w stosunku do chwastów. Dzialanie takie ilustruje przyklad V.Przyklad V. Glebe z wierzchniej warstwy o dobrej jakosci umieszcza sie w plastikowej do¬ niczce, wypelniajac ja do wysokosci okolo 1,27 cm od góry. Na glebie tej umieszcza sie okreslona wczesniej ilosc nasion uprawy i nasion chwastów.Nasiona przykrywa sie warstwa gleby o grubosci okolo 1,27 cm. Nastepnie warstwe gleby traktuje sie mieszanina srodka zabezpieczajacego i alachloru, zdyapergowaina lub rozpuszczona w odpowiednim rozpuszczalniku. W kazdej serii prób doniczki trak¬ tuje sie takze samym herbicydem. Ponadto, do¬ niczki traktuje sie takze samym srodkiem zabezpie¬ czajacym. Dzialanie chwastobójcze okresla sie po okolo 21 dniach od chwili potraktowania gleby.W przykladzie tym „Dzialanie zabezpieczajace" oblicza sie nastepujaco: %°/o inihibitowainia powo- °/o inhibitowania powo¬ dowany przez sam her- — dowany lacznie przez bicyd herbicyd i srodek za¬ bezpieczajacy W tabeli 2 podano wyniki otrzymane, gdy szereg zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku badano jak opisano w przykla¬ dzie V.127 862 Tabela 2 Dawka herbicydu alachlor (kg/ha) 0,56 1,12 2,24 4,48 — 0,56 1,12 2,24 4,48 — 0,56 1,12 2,24 4,48 — 0,56 1,12 2,24 \ 4'48 Srodek zabezpie- pieczajacy 1 Zwiazek z przy¬ kladu nr _ — — — I I I I I II II II II II III III III III III Dawka srodka zabezpieczajace¬ go (kg/ha) — — . — 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 1 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 °/o inhibitowania Wlosnica zielona 95 98 98 99 0 98 98 99 99 0 98 98 98 100 0 98 98 99 100 sorgo 70 80 85 90 0 0— — — — 0 0— — — — 0 0— — — — Dzialanie zabez¬ pieczajace — sorgo — — — — — 70 70 75 65 — 70 70 65 65 — 70 70 70 60 znak „—" oznacza znaczne dzialanie zabezpieczajace Przyk?lad VI. Szereg zwiazków stanowiacych substancje czynna srodków wedlug wynalazku roz¬ puszczonych w chlorku metylenu, stosuje sie jaiko zaprawe nasion do ziaren sorgo. Dawke zaprawy nasiion wyraza sie w odamesieniu o °/o wagowych 35 oaision, np. l/64°/o wagowo/wagowych wskazuje, ze 0,16 g zwiazku zabezpieczajacego zastosowano do zaprawienia 1000 g nasion sorgo, l/8°/o wagowo/wa¬ gowych wsikazuje, ze 1,25 g zwiazku zabezpieczaja¬ cego zastosowano na 1000 g nasion, itd. Zarówno 40 zaprawione jak i ndezaiprawione nasiona sorgo wy¬ siewa sie w tacach o wymiarach 11,4 X 13,3 X 7,0 cm, zawierajacych glebe ilasto-piaszczysta Raya. Wy¬ brane rodzaje chwastów wysiewa sie w oddzielnych tacach. Kazda wstepnie zasiana tace pokrywa sie warstwa gleby (450 g) o grubosci 1,27 cm. Powierz¬ chnie gleby spryskuje sie alachlorem przy uzyciu rozpylacza z napedem pasowym. Tace zalewa sie z góry na wysokosc 0,6 cm woda, przenosi na tarasy w szklarni i nawadnia od dolu w miare potrzeby podczas trwania próby.W tabeli 3 podano wyntiiki, uzyskane podczas ba¬ dania szeregu zwiazków stanowiacych substancja czynna srodków wedlug wynalazku jak opisano w przykladzie VI.Tabela 3 Dawka herbicydu alachlor (kg/ha) . 0,28 1,12 ( 4,48 — 0,28 1,12 4,48 — 0,28 1,12 4,48 Srodek zabezpiecza¬ jacy Zwiazek z przy¬ kladu nr I I I I II II II II III II II II °/o inhibitowania sorgo 1 Stezenie w zaprawionym ziarnie 0 0 83 98 100 0 60 97 100 0 65 90 100 °/o wagowo/wagowy 1/64 0 — — 83 0 8— — 85— U 33— 73 99 1/8 0 0— — 43— 0 0— 8— 50— 0 — — 70— 1 1 0 — — 33— 0 — 13— 63— — — 45—127 862 Tabela 3a Dawka herbicydu alachlor (kg/ha) 0,07 0,28 1,12 4,48 SOfTgO 0 70 80 99 99 °/o inhibitowamia 1 I Chwastni- ca jedno¬ stronna 0 98 100 100 100 Komosa biala 0 , 30 63 100 Wlosnica zielona 0 50 88 95 99 Rdest 0 55 70 98 Proso 0 65 88 95 99 Palusznik krwawy 0 70 98 100 100 Przyklad VII.. Glebe z wierzchniej warstwy o dobrej jakosci Umieszcza sie w plastikowej do¬ niczce (9,37X9,37X8,25 cm), wypelniajac ja do wysokosci okolo 1,28 cm od góry doniczki. Naste¬ pnie doniczki zasiewa sie nasionami pozadanych ga¬ tunków roslin.Srodek zabezpieczajacy, rozpuszczony w odpo¬ wiedniej objetosci rozipoiszczalnika wprowadza sie pipeta na powierzchnie przygotowanych wstepnie wairatw gleby do przykrycia nasion. Warstwy gleby potraktowane srodfciem zabezpieczajacym spryskuje sie nastepnie odpowiednia dawka pozadanego her¬ bicydu. Po zastosowaniu herbicydu warstwy gleby do przykrycia nasion miesza sie lub wytrzasa, aby wprowadzic do nich srodek zabezpieczajacy i her¬ bicyd. Nastepnie warsitwy gleby do przykrycia na¬ sion umieszcza siie we wstepnie zasianych plasti¬ kowych 'dociic2kach, które przenosi sie na taras szklarni i nawadnia od dolu w czasie trwania pró¬ by. Po uplywie okolo 20 dni od chwili zastosowania srodka zabezpieczajacego i herbicydu obserwuje sie i rejestruje rezultaty.W próbach, których wyniki zestawiono w tabeli 4, stosuje sie nastepujace herbicydy 2-chlorowcoace- tanilidowe: n A. 2,-metoksy-6,-metylo-N-(izopropoksymetylo)T2- ^chloroacetainiilid, B. 2,-iizoipentokisy-6,Hmetylo-N-metylo-2-chloroace- tamdlid, i C. 2,-n-butoksy-6,- metylo-N-metylo-2 - chloroace- 9 tanilid.Wyniki zestawiono w tabeli 4.Herbicyd A B 1 C A 1 B C A B C A B 1 C Dawka herbi¬ cydu (kg/ha) 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 1,12 Tabe Srodek zabezpie- czaj.acy. Zwiazek z przykladu nr . — — I I I 11 II II III III III la 4 Dawka srodka 1 zabezpieczajacego — — — 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96 8,96" 8,96 8,96 8,96 1 % inhibitowania i 1 \ \ Sorgo 98 100 100 50— 100 100 — 100 100 — 100 100 Kukurydza polowa 95 95 98 — 45— 60— — 45— 75— — 45— 75— Znak „—" oznacza znaczne zabezpieczenie Powyzsze przyklady wskazuja, ze 2-chloro-4-trój- fluorometylo-5-tiaizololkarbotiolany stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku sa przy¬ datne do zmniejszania uszkodzen roslin uprawnych powodowanych przez herbicydy 2-chlorowcoaceta- nilidowe, zwlaszcza do zmniejszania uszkodzen roslin sorgo powodowanych przez alachlor. Srodek zabezpieczajacy mozna stosowac w miejscu wzrostu roslin jako mieszanine, to jest mieszanine dziala¬ jacej chwastobójczo ilosci herbicydu i skutecznie zabezpieczajacej ilosci zwiazku zabezpieczajacego, lub kolejno, to znaczy, ze miejsca wzrostu roslin mozna traktowac skutecznie dzialajaca iloscia her¬ bicydu 2-chloroacetanilidowego a nastepnie srod¬ kiem zabezpieczajacym lub vice versa. Stosunek herbicydu do sirodka zabezpieczajacego moze zmie- 50 55 65 niac sie w zaleznosci od róznych czynników, takich jak zwalczane chwasty, sposób stosowania itd., ale zwykle mozna stosowac stostinek herbicydu do srodka zabezpieczajacego wynoszacy od 1:25 do 25:1 (korzystnie 1:5 do 5:1) czesci wagowych.Herbicyd, srodek zabezpieczajacy lub ich miesza¬ niny mozna stosowac w miejiscu wzrostu roslin same lub wraz z materialami zwanymi w technice jako adjuwanty w postaci cieklej lub stalej. Srodki wedlug wynalazku stanowiace mieszaniny zawiera¬ jace odpowiedni herbicyd i srodek zabezpieczajacy sporzadza sie zwykle, mieszajac herbicyd i srodek zabezpieczajacy z adjuwantami, obejmujacymi roz¬ cienczalniki, napelniacze, nosniki i srodki kondycjo- nujace, zapewniajac te srodki w postaci subtelnie rozdrobnionych cial stalych, granul, tabletek, zwil- zalnych proszków, pylów, roztworów i wodnych127 862 11 12 dyspersji lub emulsja. I tak, mieszanina moze za¬ wierac odjuwant taki jak sUbtelnde rozdrobniona substancja stala, ciekly rozpuszczalnik pochodzenia origanicznego, woda, srodek zwilzajacy, srodek dys¬ pergujacy, badz srodek emulgujacy lub dowolne odpowiednie ich kambinafcje.Gdy stosuje sie herbicyd, srodek zabezpieczajacy lub ich mieszaniny w miejscu wzrostu roslin, przy¬ datne sa subtelnie rozdrobnione stale nosniki i na- pelniacze oioejmujace np. talki, glinki, pumeksy, krzemionki, ziemie okrzemkowa, kwarc, ziemie fullerska, siarke, sproszkowany korek, pyl drzewny, maczka z lupin orzechów, krede, pyl tytoniowy, wegiel drzewny i podoibne. Typowymi cieklymi przydatnymi rozcienczalnikami sa np. rozpuszczaly nik Stoddarda, aceton, alkohole, glikole, octan ety7 lu, benzen i podobne. Takie srodki, zwlaszcza w postaci cieczy, i zwilzalne proszki, zawieraja jako srodek fcoMycJóftujacy jeden lub wiecej STOdków powierzchiniowo-ciynny w ilosci wystarczajacej do nadania srodkowi wedlug wynalazku latwosci dys¬ pergowania sie W wodzie lub oleju. Pod okresle¬ niem „srodek powierzchniowo czynny" rozumie sie srodki zwilzajace, suspóódujace i emulgujace. Takie srodki r^wierzchaiioiwo czynne sa dobrze znane np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 2547724, kolumny 3 i 4 gdzie podano ich szczególowe przyklady.Srodki wedlug wynalazku zawieraja zwykle od okolo 6 do OkolO 95 czesci zwiazku zabezpieczaja-, cego i ewentualnie herbicydu okolo 1 do 50 czesci srodka powierzchniowo czynnego i okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika, przy ezym wszystkie czesci wyrazow w odniesieniu do calkowitego ciezaru srodka. 3S Stasowanie herbicyd/u, srodka zabezpieczaJ4cegQ lub ich mieszaniny w postaci cieklej lub rozdrobnio¬ nego ciala stalego mozna prowadzic w znany sposób, wykorzystujac np. rozsiewacze, opylacze, rozpylacze reczne i na wysiegnikach, rozpylaczami pylów i urzadzen do stosowania granulatów. Srodki te mozna takze stosowac z samolotów w postaci pylów lub prayów. W miare potrzeby, stosowanie srod¬ ków wedlug wynalazku mozna prowadzic, wprowa¬ dzajac je do gleby lub innych srodowisk.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek zabezpieczajacy rosliny uprawne pfz^Bd szkodliwym dzialaniem herbicydów, zawierajacy znane odjuwanty i substancje czynna, ewentualnie w postaci do powlekania nasion, i ewentualnie zna¬ ny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skutecznie dzialajaca zabezpieczajaco ilosc zwiazku o wzorze przedstawionym ria f^iriikfr, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—5 &tffifi&dh Wegla, fodihlk feny- lowy lub benzylowy i ewefttuaifife Skutecznie daia- lajaca chwastobójczo ilosc zwiAzftu Z-ehlOiowco«tee- taoiliidowego wybranego z gtrUpy obejmujacej 2\i!P- -dwuetylo- N - (rnetdksyrnetyló) - 2 - chlOroacetanilid, 2'-metoksy-6,Hmetylo-N-(izopfopoksymetyló)-2-chlo- roacetanilid, 2,-izopentoksy-6,-metylo^N--rnetylo-.2- -chloroacetanilid i 2,-n-butoksy-ti,-metylo-r metylo- -2-chloroacetaniilid. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku, w którym R oznacza etyL 3. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze stosunek herbicydu do zwiazku zabezpieczajacego wynosi od okolo 1 :25 czesci wagowych do ókólo : 1 czesci wagowych. 0 CFa-OC-C-S-R u s i Cl CF 0 ljs _RS_HTEA CF, 0 a ^SR Eta0 ^ NyS Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 150 (75+15) 11.86 Cent ltf ii PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek zabezpieczajacy rosliny uprawne pfz^Bd szkodliwym dzialaniem herbicydów, zawierajacy znane odjuwanty i substancje czynna, ewentualnie w postaci do powlekania nasion, i ewentualnie zna¬ ny zwiazek o dzialaniu chwastobójczym, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skutecznie dzialajaca zabezpieczajaco ilosc zwiazku o wzorze przedstawionym ria f^iriikfr, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—5 &tffifi&dh Wegla, fodihlk feny- lowy lub benzylowy i ewefttuaifife Skutecznie daia- lajaca chwastobójczo ilosc zwiAzftu Z-ehlOiowco«tee- taoiliidowego wybranego z gtrUpy obejmujacej 2\i!P- -dwuetylo- N - (rnetdksyrnetyló) - 2 - chlOroacetanilid, 2'-metoksy-6,Hmetylo-N-(izopfopoksymetyló)-2-chlo- roacetanilid, 2,-izopentoksy-6,-metylo^N--rnetylo-.2- -chloroacetanilid i 2,-n-butoksy-ti,-metylo-r metylo- -2-chloroacetaniilid.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na ry¬ sunku, w którym R oznacza etyL
- 3. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze stosunek herbicydu do zwiazku zabezpieczajacego wynosi od okolo 1 :25 czesci wagowych do ókólo 25 : 1 czesci wagowych. 0 CFa-OC-C-S-R u s i Cl CF 0 ljs _RS_HTEA CF, 0 a ^SR Eta0 ^ NyS Cl OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 150 (75+15) 11.86 Cent ltf ii PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/168,959 US4640702A (en) | 1980-07-14 | 1980-07-14 | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL232179A1 PL232179A1 (pl) | 1982-02-01 |
| PL127862B1 true PL127862B1 (en) | 1983-12-31 |
Family
ID=22613698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981232179A PL127862B1 (en) | 1980-07-14 | 1981-07-13 | Agent for protecting ciltivable plants against effects of herbicides |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4640702A (pl) |
| EP (1) | EP0044201B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5748977A (pl) |
| KR (1) | KR850000442B1 (pl) |
| AR (1) | AR226906A1 (pl) |
| AT (1) | ATE9581T1 (pl) |
| AU (1) | AU537626B2 (pl) |
| BG (1) | BG36191A3 (pl) |
| BR (1) | BR8104453A (pl) |
| CA (1) | CA1161441A (pl) |
| CS (1) | CS226030B2 (pl) |
| DD (2) | DD202233A5 (pl) |
| DE (1) | DE3166323D1 (pl) |
| DK (1) | DK311281A (pl) |
| ES (1) | ES8203864A1 (pl) |
| HU (1) | HU189520B (pl) |
| IL (1) | IL63290A (pl) |
| KE (1) | KE3512A (pl) |
| MW (1) | MW2781A1 (pl) |
| MY (1) | MY8600066A (pl) |
| NZ (1) | NZ197698A (pl) |
| PH (1) | PH18521A (pl) |
| PL (1) | PL127862B1 (pl) |
| PT (1) | PT73357B (pl) |
| RO (1) | RO82746B (pl) |
| ZA (1) | ZA814766B (pl) |
| ZM (1) | ZM5581A1 (pl) |
| ZW (1) | ZW16081A1 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1174454B (it) * | 1984-01-06 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi |
| US5135927A (en) * | 1987-01-30 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal composition |
| DE3875750D1 (de) * | 1987-01-30 | 1992-12-17 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| EP0335831A1 (de) * | 1988-03-15 | 1989-10-04 | Ciba-Geigy Ag | Thiazol-5-carbonsäureamide zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von stark wirksamen Herbiziden |
| JP2771280B2 (ja) * | 1989-10-12 | 1998-07-02 | 株式会社扇商會 | 静電塗装装置及び該静電塗装装置用回転部材 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2139570A (en) * | 1935-05-02 | 1938-12-06 | Winthrop Chem Co Inc | Thiazole compounds and manufacture thereof |
| US2726237A (en) * | 1952-08-16 | 1955-12-06 | Eastman Kodak Co | Azo-2-amino-4-trifluoromethylthiazoles |
| US2726247A (en) * | 1953-11-30 | 1955-12-06 | Eastman Kodak Co | 2-amino-4-trifluoromethylthiazole compounds and process for their preparation |
| US3536727A (en) * | 1966-12-22 | 1970-10-27 | Wyeth John & Brother Ltd | Alpha-(2-arylthiazol-4-yl) lower fatty acids and derivatives |
| DE2213865C3 (de) * | 1972-03-22 | 1981-01-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Chlorthiazolen |
| US4199506A (en) * | 1978-05-15 | 1980-04-22 | Monsanto Company | 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives |
| US4336389A (en) * | 1978-05-15 | 1982-06-22 | Monsanto Company | 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents |
| US4317310A (en) * | 1978-11-15 | 1982-03-02 | Monsanto Company | Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes |
-
1980
- 1980-07-14 US US06/168,959 patent/US4640702A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-07-10 EP EP81303151A patent/EP0044201B1/en not_active Expired
- 1981-07-10 DE DE8181303151T patent/DE3166323D1/de not_active Expired
- 1981-07-10 AT AT81303151T patent/ATE9581T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-10 ES ES503834A patent/ES8203864A1/es not_active Expired
- 1981-07-13 ZA ZA814766A patent/ZA814766B/xx unknown
- 1981-07-13 BR BR8104453A patent/BR8104453A/pt unknown
- 1981-07-13 CA CA000381644A patent/CA1161441A/en not_active Expired
- 1981-07-13 CS CS815365A patent/CS226030B2/cs unknown
- 1981-07-13 DK DK311281A patent/DK311281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-13 KR KR1019810002541A patent/KR850000442B1/ko not_active Expired
- 1981-07-13 AR AR286062A patent/AR226906A1/es active
- 1981-07-13 DD DD81231812A patent/DD202233A5/de unknown
- 1981-07-13 MW MW27/81A patent/MW2781A1/xx unknown
- 1981-07-13 JP JP56108334A patent/JPS5748977A/ja active Pending
- 1981-07-13 IL IL63290A patent/IL63290A/xx unknown
- 1981-07-13 HU HU812056A patent/HU189520B/hu unknown
- 1981-07-13 ZM ZM55/81A patent/ZM5581A1/xx unknown
- 1981-07-13 RO RO104866A patent/RO82746B/ro unknown
- 1981-07-13 ZW ZW160/81A patent/ZW16081A1/xx unknown
- 1981-07-13 PH PH25900A patent/PH18521A/en unknown
- 1981-07-13 BG BG052922A patent/BG36191A3/xx unknown
- 1981-07-13 PL PL1981232179A patent/PL127862B1/pl unknown
- 1981-07-13 AU AU72794/81A patent/AU537626B2/en not_active Ceased
- 1981-07-13 NZ NZ197698A patent/NZ197698A/xx unknown
- 1981-07-13 PT PT73357A patent/PT73357B/pt unknown
-
1982
- 1982-12-10 DD DD82245816A patent/DD208751A5/de unknown
-
1985
- 1985-03-05 KE KE3512A patent/KE3512A/xx unknown
-
1986
- 1986-12-30 MY MY66/86A patent/MY8600066A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA814766B (en) | 1982-09-29 |
| MW2781A1 (en) | 1982-09-08 |
| PL232179A1 (pl) | 1982-02-01 |
| DK311281A (da) | 1982-01-15 |
| NZ197698A (en) | 1983-06-17 |
| CA1161441A (en) | 1984-01-31 |
| RO82746B (ro) | 1984-05-30 |
| EP0044201B1 (en) | 1984-09-26 |
| JPS5748977A (en) | 1982-03-20 |
| ATE9581T1 (de) | 1984-10-15 |
| KR830006251A (ko) | 1983-09-20 |
| DD202233A5 (de) | 1983-09-07 |
| AU537626B2 (en) | 1984-07-05 |
| BG36191A3 (en) | 1984-09-14 |
| KE3512A (en) | 1985-03-29 |
| RO82746A (ro) | 1984-04-12 |
| US4640702A (en) | 1987-02-03 |
| MY8600066A (en) | 1986-12-31 |
| DD208751A5 (de) | 1984-04-11 |
| CS226030B2 (en) | 1984-03-19 |
| AR226906A1 (es) | 1982-08-31 |
| AU7279481A (en) | 1982-01-21 |
| KR850000442B1 (ko) | 1985-04-05 |
| PT73357A (en) | 1981-08-01 |
| HU189520B (en) | 1986-07-28 |
| PT73357B (en) | 1982-07-30 |
| ZW16081A1 (en) | 1981-10-07 |
| BR8104453A (pt) | 1982-03-30 |
| ES503834A0 (es) | 1982-04-16 |
| DE3166323D1 (en) | 1984-10-31 |
| ZM5581A1 (en) | 1981-12-21 |
| IL63290A (en) | 1985-05-31 |
| ES8203864A1 (es) | 1982-04-16 |
| PH18521A (en) | 1985-08-02 |
| IL63290A0 (en) | 1981-10-30 |
| EP0044201A1 (en) | 1982-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20000071013A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
| IE48938B1 (en) | Oxime derivatives and their use for protecting plant crops | |
| CS215077B2 (en) | Means for regulation of the plant growth | |
| HU183091B (en) | Process for preparing benzamide derivatives and herbicide compositions containing such compounds as active substances | |
| CS231997B2 (en) | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown | |
| KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
| EP0044201B1 (en) | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners | |
| CA1174867A (en) | 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives | |
| US4298375A (en) | 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents | |
| PL116393B2 (en) | Agent for controlling growth of plants | |
| EP0846416A1 (en) | A method to control plant fungal diseases | |
| US4247322A (en) | 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents | |
| US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
| US4347366A (en) | 2-(Pyridylthio)pyridine-N-oxides | |
| US4239527A (en) | 2-(Pyridylthio)pyridine-N-oxides | |
| JPH0222208A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| JPH0326200B2 (pl) | ||
| PL111202B1 (en) | Herbicidal and plant growth controlling agent | |
| JPS61233660A (ja) | N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPH01139557A (ja) | ペンズアミド誘導体 | |
| JPS6033402B2 (ja) | 水田用除草組成物 | |
| EP0394631A2 (en) | Composition of fungicide for agricultural and horticultural use | |
| PL135092B1 (en) | Agent containing antitoxin against pyrolidonic herbicides |