PL134345B1 - Fungicide and method of obtaining new derivatives of cyanoethane - Google Patents
Fungicide and method of obtaining new derivatives of cyanoethane Download PDFInfo
- Publication number
- PL134345B1 PL134345B1 PL1983240873A PL24087383A PL134345B1 PL 134345 B1 PL134345 B1 PL 134345B1 PL 1983240873 A PL1983240873 A PL 1983240873A PL 24087383 A PL24087383 A PL 24087383A PL 134345 B1 PL134345 B1 PL 134345B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- active ingredient
- model
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical class CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 101100448208 Human herpesvirus 6B (strain Z29) U69 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- RBDBKNHGXDRRAJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyano-3-(2-phenylethylamino)prop-2-enoate Chemical group CC(C)COC(=O)C(C#N)=CNCCC1=CC=CC=C1 RBDBKNHGXDRRAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 aquatic areas Substances 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 2-cyanoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZPVIFYJXMCCYQI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyano-3-[2-(furan-2-yl)ethylamino]prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C#N)=CNCCC1=CC=CO1 ZPVIFYJXMCCYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBAHYMEJOFZSR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyano-3-ethoxyprop-2-enoate Chemical compound CCOC=C(C#N)C(=O)OCC(C)C DFBAHYMEJOFZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC#N HRGQEKKNLHJZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101000878595 Arabidopsis thaliana Squalene synthase 1 Proteins 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 240000008365 Celosia argentea Species 0.000 description 1
- 235000000722 Celosia argentea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- XYKWMKDDSZKVSY-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(O)=O)=CNCC1=CC=CO1 Chemical compound N#CC(C(O)=O)=CNCC1=CC=CO1 XYKWMKDDSZKVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N ethanol;methanol Chemical compound OC.CCO ZYBWTEQKHIADDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNGBYKXZVCIZRN-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O PNGBYKXZVCIZRN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KBAFDSIZQYCDPK-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O KBAFDSIZQYCDPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, który jako substancje czynna zawiera 13 zwiazek o wzorze 1, w którym R i R oznaczaja takie same lub rózne podstawniki wybrane z 2 grupy obejmujacej atom wodoru, grupe alkilowa lub alkenylowa; R oznacza grupe alkilowa ewentualnie podstawiona piecio- lub szescioczlonowym pierscieniem.zawierajacym tlen lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma takimi samymi i/lub róznymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmujacej atomy chlorowców, grupe nitrowa, alkilowa, 4 5 chlorowcoalkilowa lub alkoksylowa, a jeden z symboli R lub Rv oznacza grupe -CN podczas gdy drugi oznacza zestryfikowana grupe karboksylowa lub grupe amidowa, razem z dozwolonym w rolnictwie rozcienczalnikiem lub nosnikiem* Wynalazek obejmuje równiez sposób wytwarzania nowych pochodnych cyjanoetenu stanowia¬ cych zwiazki o wzorze 1 , w którym podstawniki R , R , R , R i R5 maja wyzej podane zna- 3 4 5 czenie, z tym ze jesli R oznacza atom wodoru, to jeden z symboli R lub R oznacza inny podstawnik niz grupa o wzorze -COOCpH^ lub o wzorze -COOCH,.Zwiazki i srodek wedlug wynalazku wykazuja aktywnosc wobec szeregu chorób grzybico- wych, szczególnie u roslin, jak zaraza ziemniaka /Phytophthora ibfestans/, maczniak rze¬ komy winorosli /Plaemopara viticola/,zaraza ryzu /Pyricularia oryzae/, maczniak prawdziwy jeczmienia /zbóz i traw/ /Erysiphe graminis/, rdza brunatna pszenicy /Puccinia recondita/ i rizoktonioza ziemniaka /Rhizoctonia solani/.2 134 345 Miejscem zakazonym lub narazonym na zakazenie moga byc rosliny lacznie z bulwami, np. ziemniaki lub nasiona albo ich siedlisko, takie jak gleba, obszary wodne, wyroby, tekstylia, papier, welna itp.Nowe zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie sposobem wedlug wynalazku przez poddanie 1 2 reakcji zwiazku o wzorze 2, w którym R i R maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym R , R i R maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza grupe odcho¬ dzaca w reakcji podstawienia, taka jak grupa alkoksylowa lub chlorowiec, np. atom chlo¬ ru. Zwiazki o wzor.ze 3 sa ogólnie znane i mozna je wytworzyc kazdym odpowiednim sposo¬ bem. Jesli X oznacza grupe alkoksylowa, to zwiazek taki mozna wytworzyc przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze 4, w którym R i R maja wyzej podane znaczenie, z ortoestrem trójalkilowym. Reakcje te mozna laczyc z reakcja prowadzona ze zwiazkiem o wzorze 2 w jednym etapie procesu, tak ze zwiazku o wzorze 3 nie wyodrebnia sie. Jesli otrzymuje sie zwiazek o wzorze w którym R oznacza atom wodoru, to zwiazek taki mozna alkilowac lub alkenylowac za pomoca odpowiedniego srodka alkilujacego lub alkenylujacego, np. siarczanem dwualkilowym w srodowisku zasadowym lub halogenkiem alkilu lub alkenylu, zazwyczaj w obecnosci zasady, takiej jak wodorek lub weglan.Reakcje zwiazku o wzorze 2 ze zwiackiem o wzorze 3 prowadzi sie na ogól w tempe¬ raturze 50-1 50°C, odpowiednio w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna i korzystnie w odpowiednim rozpuszczalniku, np. w nizszym alkanolu, gdy X oznacza grupe alkoksylowa, albo gdy X oznacza atom chlorowca- w weglowodorze, takim jak toluen lub eter, taki jak tetrahydrofuran. Jesli X oznacza atom chlorowca, to korzystna jest obecnosc akceptora kwasu, np. KpCO^ lub nadmiar aminy o wzorze 3- Jesli laczy sie reakcje wytwarzania zwiazku o wzorze 3 ze zwiazku o wzorze k i zwiazku o wzorze 1 ze zwiazku o wzorze 3, to jako rozpuszczalnik moze byc uzyty nadmiar ortoestru trójalkilowego. Reakcje te korzystnie pro¬ wadzi sie w obecnosci katalitycznej ilosci kwasu, np. kwasu p-toluenosulfonowego.W zwiazkach o wzorze 1 korzystny jest kazdy z podstawników R , R , R , R i R zawierajacych wegiel, jesli zawiera on mniej niz 18, a korzystniej mniej niz dziesiec a zwlaszcza mniej niz osiem atomów wegla.R korzystnie oznacza grupe alkoksykarbonylowa o 1-10 atomach wegla, a zwlaszcza 3 grupe alkoksykarbonylowa o 3-5 atomach wegla. R korzystnie oznacza atom wodoru. * 3 Szczególnie korzystna grupe zwiazków stanowia te, w których R oznacza atom wodo¬ ru, R oznacza grupe metylowa, R oznacza grupe benzylowa, Br oznacza grupe cyjanowa, a R oznacza grupe alkoksykarbonylowa o 3-5 atomach wegla.Niektóre sposród zwiazków o wzorze 1 moga wystepowac w postaci stereoizomerów i w postaci obu izomerów i te postacie tych zwiazków wchodza równiez w zakres wynalazku.Na ogól zwiazki te wytwarzane sa w postaci mieszaniny obu form stereoizomerycznych.Srodek moze oczywiscie zawierac wiecej niz jeden zwiazek wedlug wynalazku.Ponadto, srodek wedlug wynalazku moze zawierac jeden lub kilka dodatkowych sklad¬ ników czynnych, np. zwiazki znane o wlasciwosciach chwastobójczych, owadobójczych lub roztoczobójczych. Alternatywnie, zwiazki wedlug wynalazku mozna stosowac w kolejnosci z innymi aktywnymi skladnikami. Zwiazki grzybobójcze, które mozna stosowac lacznie ze zwiazkami wedlug wynalazku: maneb, zineb, mancozeb, thiram, ditalimfos, tridemorph, fenpropimorph, imazalil, propiconazole, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fluo- trimazole, ethirimol, fenarimol, nuarimol, triforine, pyracarbolid, metylo-tolclofos, oxycarboxin, carbendazim, benpmyl, thiophanate, methyl-thiophanate, thiabendazole, propineb, metalaxyl, dicloran, dithianon, fuberidazole, dodine, chlorothalonil, cypro- furam, dichlofluanid, sulphur, zwiazki miedzi, ipródione, ziram, nabam, prochloraz i jego zwiazki kompleksowe z metalami, np. kompleks z chlorkiem manganu, addukt etyleno- zinebu z siarczkiem thiuramu, captan, captafol, benodanil, mepronil, carboxin, auaza- tine, validamycin, vinclozolin, tricyclazole, auintozene, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidone, kasugamycin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridia- zole, fosethyl aluminium i benalaxyl.134 345 3 . Rozcienczalnik lub nosnik w srodku wedlug wynalazku moze wystepowac w postaci sta¬ lej lub cieklej ewentualnie razem ze srodkiem powierzchniowo czynnym, np. srodkiem dys¬ pergujacym, srodkiem emulgujacym lub srodkiem zwilzajacym. Jako odpowiednie srodki po¬ wierzchniowo czynne wymienia sie zwiazki anionowe, takie jak karboksylany, np. sól me¬ talu karboksylowego kwasu tluszczowego o dlugim lancuchu; N-acylosarkozynian; mono- lub dwuestry kwasu fosforowego z produktami kondensacji alkoholu tluszczowego z tlenkiem etylenu lub sole takich estrów; siarczany alkoholi tluszczowych, takie jak dodecylo- sulfonian sodu, oktadecylosulfonian sodu lub cetylosulfonian sodu; produkty kondensacji siarczanów alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu; produkty kondensacji alkilofenoli z tlenkiem etylenu; sulfoniany ligniny; produkty sulfonowania z rafinacji ropy nafto¬ wej; sulfoniany alkiloarylowe, takie jak sulfoniany alkilobenzenu lub sulfoniany niz¬ szych alkilo-naftalenów, np. sulfonian butylo-naftalenu; sole sulfonowanych kondensatów naftaleno-forroaldehydowych; sole sulfonowanych kondensatów fenolo-formaldehydowych; lub wieksze kompleksy sulfonianów, takie jak sulfoniany amidu np. sulfonowany produkt kon¬ densacji kwasu olejowego z N-metylotauryna lub sulfobur3ztyniany dwualkilowe, np. sul¬ fonian sodowy dwuoktylobursztynianu.Niejonowe czynniki obejmuja produkty kondensacji estrów kwasów tluszczowych, alko¬ holi tluszczowych, amidów kwasów tluszczowych lub tluszczowymi alkilami lub alkenylami podstawionych fenoli, z tlenkiem etylenu, estry kwasów tluszczowych z eterami wielowo- dorotlenowych alkoholi, np. estry sorbitanowe kwasów tluszczowych, produkty kondensacji takich estrów z tlenkiem etylenu, np. polioksyetylenowane estry sorbitanowe kwasu tlusz¬ czowego, kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu, glikole acetylenowe, ta¬ kie jak 2,4,7,9-tetrametylo-5-decyndiol-4,7, albo oksyetylenowane glikole acetylenowe.Jako przyklady kationowych srodków powierzchniowo czynnych wymienia sie np. alifatycz¬ na mono-, dwu- lub poliamine w postaci octanu, naftenianu lub oleinianu; aminy zawiera¬ jace tlen, takie jak tlenek aminy lub polioksyetylenoalkiloamine ; amine zwiazana amido- wo wytworzona przez kondensacje kwasu karboksylowego z dwu- lub poliamina; lub czwarto¬ rzedowe sole amoniowe.Srodek wedlug wynalazku moze byc wytwarzany w kazdej postaci znanej w technice wytwarzania zwiazków grzybobójczych, np. roztworu, zawiesiny, wodnej emulsji, proszku do opylania, srodka do gazowania, dymu, proszku zawiesinowego, koncentratu emulsyjnego lub granulatu. Prócz tego moze on miec postac odpowiednia do bezposredniego stosowania lub koncentratu albo podstawowej kompozycji,wymagajacej przed uzyciem odpowiedniego rozcienczenia woda lub innym rozcienczalnikiem.Jako zawiesina, srodek wedlug wynalazku zawiera substancje czynna zdyspergowana w cieklym srodowisku, korzystnie w wodzie. Czesto wygodne jest dostarczanie uzytkownikowi podstawowej kompozycji, która mozna rozcienczyc woda dla uzyskania zawiesiny o zadanym stezeniu substancji czynnej. Podstawowa kompozycja moze miec kazda z nastepujacych pos¬ taci. Moze to byc dyspergowalny roztwór, który zawiera substancje czynna rozpuszczona w mieszajacym sie z woda rozpuszczalniku z dodatkiem srodka dyspergujacego. Dalsza alter¬ natywa dotyczy zwiazku wedlug wynalazku w postaci subtelnie zmielonego proszku razem z dyspergatorem, który po dokladnym wymieszaniu z woda tworzy paste lub krem, który jesli jest to pozadane, mozna dodac do emulsji oleju w wodzie i uzyskac zawiesine aktywnego skladnika w wodnej emulsji oleju.Emulsja zawiera zwiazek wedlug wynalazku rozpuszczony w rozpuszczalniku nie mie¬ szajacym sie z woda i przetworzony w postac emulsji z woda w obecnosci emulgatora.Emulsje o zadanym stezeniu mozna wytworzyc z nastepujacych typów podstawowej kompozycji.Stezony, podstawowy koncentrat emulsji moze byc dostarczony w postaci srodka zawieraja¬ cego substancje czynna razem z emulgatorem, woda i nie mieszajacym sie z woda rozpusz¬ czalnikiem. Alternatywnie, emulsyjny koncentrat moze byc dostarczony uzytkownikowi w postaci roztworu substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, w nie mieszajacym sie z woda rozpuszczalnikiem zawierajacym emulgator.4 134 345 Proszek do opylania zawiera substancje czynna srodka wedlug wynalazku dokladnie zmieszana i zmielona z rozsypujacym sie w glebie rozcienczalnikiem, np. kaolinem.Staly granulat zawiera substancje czynna srodka wedlug wynalazku razem z podobnymi rozcienczalnikami do tych, które stosowane sa w proszkach do opylania, ale mieszanina taka jest zgranulowana w znany sposób. Alternatywnie zawiera on substancje czynna za¬ absorbowana lub absorbowana na zgranulowanym wstepnie rozcienczalniku, np. ziemi Ful¬ lera, attapulgicie lub grysiku kamienia wapiennego* Stezenie substancji czynnej w srodku wedlug wynalazku stosowanym dla roslin wynosi korzystnie 0,01 -390%9 zwlaszcza 0,5-3f0/£ wagowych. W kompozycji podstawowej zawartosc substancji czynnej moze sie wahac* w szerokim zakresie, npw od 5 do 95/6 wagowych w odnie¬ sieniu do calej kompozycji.W sposobie wedlug wynalazku substancje czynna stosuje sie ogólnie dla nasion, ros¬ lin lub ich srodowiska. Tak wiec zwiazek moze byc wprowadzany bezposrednio do gleby przed- lub po wysianiu roslin, tak ze obecnosc" substancji czynnej w glebie umozliwia opanowanie wzrastania grzyba, który móglby zaatakowac nasiona. Jezeli gleba traktowana jest bezposrednio, to substancja czynna moze byc nanoszona za pomoca kazdego sposobu, który umozliwia dokladne zmieszanie jej z gleba, jak przez opryskiwanie, rozprzestrze¬ nianie substancji stalej w postaci granulek przez wiatry lub przez zastosowanie sub¬ stancji czynnej w tym samym czasie co siew przez wprowadzanie jej do tych samych miejsc co nasiona. Odpowiednia wielkosc stosowanej dawki wynosi 0,05-20, a zwlaszcza 0,1-10 kg na hektar.Alternatywnie, substancje czynna mozna nanosic bezposrednio na rosline, np. przez opryskiwanie lub opylanie albo w tym momencie gdy na roslinie zaczyna pojawiac sie grzyb, albo przed pojawieniem sie grzyba - profilaktycznie. Y/ obu przypadkach korzyst¬ nym sposobem jest nanoszenie przez opryskiwanie lisci. W ogóle istotne jest zapewnienie dobrego zwalczania grzyba w etapie wczesnego rozwoju rosliny, poniewaz jest to okres, w którym roslina ulega najciezszym uszkodzeniom. Dla upraw zbóz, takich jak pszenica, jeczmien i owies czesto pozadane jest opryskiwanie roslin w okresie- lub przed- 5 sta¬ dium rozwoju, aczkolwiek dodatkowe opryskiwanie przeprowadzone w okresie wiekszej doj¬ rzalosci roslin moze spowodowac zwiekszenie odpornosci na wzrost lub rozprzestrzenianie sie grzyba. Spray lub pyl, Jesli jest to pozadane, moze dogodnie zawierac herbicyd od¬ powiedni do stosowania przed- lub powschodowo. Czasem praktykuje sie traktowanie korzeni rosliny przed lub w czasie rozsadzania, np. przez zanurzanie korzeni w odpowiedniej cieklej lub stalej kompozycji.Jesli substancje czynna nanosi sie bezposrednio na rosliny, to odpowiednia do zas¬ tosowania dawka wynosi 0,01-10, korzystnie 0,05-5 kg na hektar.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady. Strukture nowych zwiazków potwierdzano analiza elementarna i/lub innymi odpowiednimi analizami• Przyklad I. Ester izobutylowy kwasu 2-/benzylornetyloamino/-1 -cyjano- etenokarboksylowego-1. Zwiazek ten mozna wytworzyc nizej wymienionymi dwoma sposobami.Sposób A. Mieszanine zlozona z 30 g cyjanooctanu izobutylu, 58 ml bezwodnika kwasu octowego i 43 ml ortomrówczanu trójetylowego utrzymywano w ciagu 6 godzin w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Lotne produkty odparowano a pozostalosc przedestylowano otrzymujac ester izobutylowy kwasu 1-cyjano-2-etoksyetenokarboksylowego-1 o temperatu¬ rze wrzenia 130-133°C pod cisnieniem 0,4 mm Hg /0,532 Pa/. Roztwór 6 g tego produktu w* 30 ml etanolu zmieszano z 4 ml benzylometyloaminy i mieszanine utrzymywano w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 10 minut, po czym ochlodzono i rozcienczono 50 ml wody. Staly produkt odsaczono i przekrystalizowano z etanolu otrzymujac ester izobuty¬ lowy kwasu 2-/benzylornetyloamino/-1-cyjanoetenokarboksylowego-1 o temperaturze topnie¬ nia 105-106°c.X X a 5 M 3S O (D WfO <^ °i- ffi -^ *"3 | ¦£ W SS 1 d- CO § s X H X 3 N G o ac §£ ?1 <0 "^ f 1 ^ » § ccc p. p. p. bd to ° *-* Cj. 4 W O l-« CD CJ.W a M H M H-CT N O o ac X S 9 S a M ^ N W o* S • Q CD J S 1 < fi M 1 a *s.ro o o o CD gg Cv »-• ON 4 CD ^ O 1 V* « i c W O h-» CD Cj.SCro a J i j • Q o aco o w ro seto UJ o ro 3 5* ?i CD CD 63 bd bd gg CD o C C C d- p. p. p. bd tz) U o ro M -* -* CD O I Cj. UJ —» ro U) w OD U) 1 OD J X X a a M M M ro ro o o i-* i-* i i o o ffi ac X X M ro M i o sc » ro O M 1 X B o PO h accx\ f» J J 4 o o ac w ro ro W S d- CD o 8 ro a CD §88 "r^*?5 A » ff o K ro W W CD -) ro ro i 1 CD -*l 4 J sc OJ sc PO 3 CD ¦6 o X < M H UJ J X < M M 3 O a oro ro o CTN SC KUJ PO s CD § VBH d- bd OD Ul L -*3 W -J J -J ON W u ^3 ^ j O O ^ a CD i ss CD 8 et Ol SC w CD ON OD bd Ul ^ l Ul UJ X a 3* ft ac ro i 2 CD 9 4 3 td Ul —i i Ul UJ X < 5 O ac PO a CD 8 X < ?d 3" O w PO 3 (P g c cd che* W -J ¦^ 1 -1 J w J 4 t^ J ON X M M M ?d 3" O K ¦o 3 CD 8 c CD W J 4 J O X H M 3 O ac ro a CD MO CD I-1 •a CD 3 ci- << 1 W o ^ L o «*J X M 3" Q S ro S CD 8 ^JC P X » 3 s CD s c Cf bd j ro i uj ^ 4 UJ M X 5 ac ro r 2 CD O -^3 ro -j j < M M H < < M 3Sc? o a O 1 S O 3 ffi \J » s CD S S u * txJ UJ NJ1 2* UJ -J t?3 C cl- 3 1 w _* UJ O ro m 1 CD —fc Cj.UJ VJI < hej rx o W ro r CD § s 3 bd ^ UJ VJ1 ^ UJ -q M < S O K O 1 a CD s C 3 VJ1 V£ 1 -j M M M 3* O a M H 5 O a o ro K § C 3 \D UJ VO Ul a o o 4 Ul 4 1 Ul Ul Prz 3«< IV 03 Pi £J ro .So^ CJN 00 •a o Os • cf O •o O 3 a h- enia »-3 p a" CD !-• 0) M H 1 ?< X pi O << H» M M 1 ^ N « P* O < «< ^ P CD ff Os cl- rl- cl- ¦ O N 3 P O N P cl- a a •o CD ?1 P cl- c % H- O T3 3 H« CD 3 H« P • 3 P O N P (K 4 C 3 3 CD rl- «< l-» O £ 4D w P H« H- cf CD 4 << 3 <• h* <* cl- O ?1 P N O O CSl s o N P Cj. 4D & TJ O % H» CD P- 3 H- O 3 O ^ 3 P h-1 3 << <• H- N O "• N £ H« «9 N X H- O S N O ?1 N CD Ul ^ *< a H» CD 3 H- O 3 CD % rh P o- CD l-1 H- « S X d- Ox KJ CD Cj. 3 O N 3 P O N P *o P» CD ?1 CCs O p* CD 3^ H) CD 3 << M O S *< « a CD O M hd ^ N « PT IV P P* <«: M M 1 X X X M • 9 ^ O o* 3 << a H- a CD c»» O P* P 3 H» S << et- £ O ^ N O 3 O 3 P U cf « •3 C Cj. 4D (0 41) N «< M O 3 CD cl- << h-« g B H- 3 O V. 1 -^ 1 O *< Cj.P 3 O CD cf O 3 O P HJ c o ?r a << M O S CD oq O 1 —k O e+ CD 3 •o CD 4 P cl- c H N CD <+ O •o 3 h»- CD 3 H- P ^ O Ul ^ o CT^ O O • •3 4 O S* c *- «+ o CD V O N O 3 O • »TJ o ** #n << m cl- P M CSl p o Cj.H- N CD cl- P 3 O l-1 c o cl- ?1 N << g 3 O CD ca cl- CD ^ H- N O o- c cl- << I-* O s << X $ p ca c ro 1 ^ CT' (U H CD P »»r o << Cj. 3 «o ?1 O N d- P 4 d- O N CD d- CD 4 CD 3 3 e, d- o s << 3 ^ M) ?1 P K* O Cj.P O d- CD 3 »a CD *t P d- C •i N CD £ ^ N CD 3 M- P J O 1 cr» o o o V.H- ca UJ '•.: as P 3 O £ O H« 4S 03 c —» (W o a N P- 3 << £ CD d- P 3 Q 2S h{ N CD 3 H- P •a o p* o 3- IV O p* 3 H- O N S 4 O d- 3 *3 • o N p rO) o1 o p fp 3 K* CD CO N § h- M P 3 H- 5 H« ^ J 3 H-« O ?s d- O 3 ^ Os £ O N P 3 c d« Os Cj.CD d- << l-« O 23 a 0Q O o 4 P N Ul 3 W !V £ P O C *3 1 d- O l-» c o 3 O CD c M Hj O 3 O £ O 09 O c d- *i n •i CA *o o CD Os O* bd • 5 CD CD N P 3 H- i? N IV O O 3 N Ul «• OD oq O << Cj.P 3 O O o d- P 3 C H« N O C C d << M c « -a 3 M c o 3 N << h-» O 3 Q cf << l-» O 1 UJ J Uli I 6 134345 j Przyklad XXXII. Postepujac wedlug metody opasanej w przykladzie I w punkcie A otrzymano ester izobutylowy kwasu 2-/furfuryloamino/«-1 -cyjanoetenokarboksy- lowego-1, o temperaturze topnienia 85-87 C. 5 g tego produktu zadano 25 ml acetonu, 6,1 g weglanu potasu i 2,1 ml siarczanu dwumetylowego. Mieszanine reakcyjna mieszajac utrzymy¬ wano w ciagu 20 godzin w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po oziebieniu, zawiesine wlano do wody i pozostawiono na okres 30 minut w lodzie. Staly produkt odsaczono i prze- krystalizowano z cykloheksanu otrzymujac ester izobutylowy kwasu 2-/furfurylometyloami- no/-1-cyjanoetenokarboksylowego-1 o temperaturze topnienia 42-44 C.Przyklad XXXIII* Postepujac wedlug sposobu opisanego w punkcie B przykladu I otrzymano ester izobutylowy kwasu 2-/benzylornetyloamino-1-cyjanoetenokarbo- ksylowego-1 w postaci oleju.Przyklad XXXIV i XXXV. Postepujac wedlug sposobu opisanego w przykladzie XXXII zmetylowano produkty opisane w przykladach XXVIII i XXIX otrzymujac ester izobutylowy kwasu D-2//1 -fenyloetylo/-metyloamino/-1-cyjanoetenokarboksylowego-1 oraz jego odpowiedni izomer L, oba w postaci oleju.Przyklad XXXVI. Przyklad ten ilustruje modyfikacje sposobu wytwa¬ rzania produktu wedlug przykladu I. Do utrzymywanego w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna roztworu 10 moli cyjanooctanu irobutylu w 3 1 izobutanolu zawierajacego 0,5 g kwasu p-toluenosulfonowego, mieszajac, wkroplono z dwóch oddzielnych wkraplaczy 11 moli ortorarówczanu trój etylowego i 10 moli N-benzylo-metyloaminy. Reaktor utrzymywano w tem¬ peraturze 110-150 C. Etanol i izobutanol powoli oddestylowywaly podczas gdy na szczycie kolumny destylacyjnej utrzymywana byla temperatura 100°C za pomoca regulowania szybkos¬ ci dodawania ortomrówczanu trójetylowego. Po zakonczeniu wkraplania mieszanine ochlodzo¬ no do temperatury 80°C i dodano do niej 2,5 1 przemyslowego alkoholu etylowego skalonego metanolem. Mieszanine oziebiono lodem, produkt odsaczono i zeszlamowano ze skazonym metanolem przemyslowym alkoholem etylowym otrzymujac zadany produkt w postaci bialego, stalego produktu.Przyklad XXXVII. Dwutygodniowa hodowle, prowadzona na mace kukury¬ dzianej/piasku, organizmu powodujacego chorobe rizoktonioze/Rhizoctonia solani/ zmiesza¬ no dokladnie, recznie, z czystym, sterylnym kompostem John Innes nr 1, w proporcji 1,5 g hodowli na 14 litrów gleby. Tak przygotowana glebe, przed jej uzyciem, pozostawiono na okres okolo 18 godzin. Kazdy z testowanych zwiazków mielono z polioksyetylenowanym mo- nolaurynianem sorbitanu, jako srodkiem zwilzajacym, stosowanym w ilosci 125 mg na litr objetosci kolicowej, przy prowadzeniu procesu mielenia az do uzyskania subtelnej zawie¬ siny lub roztworu, który nastepnie rozcienczano destylowana woda dla uzyskania zawiesin o róznym stezeniu substancji czynnej. 15 ml porcje takiej zawiesiny dodawano do 75 g porcji zakazonej gleby umieszczonych w plastykowych pudelkach o sr.dnicy 60 mm i 55 mm wysokosci. Nastepnie, w traktowanej, zakazonej glebie, w kolistym zaglebieniu umieszczo¬ no 15 nasion ogórków odmiany Plower of Spring, nasiona przykryto warstwa gleby i pudelka po nakryciu plastykowymi przykrywkami umieszczono w pomieszczeniu o stalej temperaturze 22 C. Kazde badanie prowadzono co najmniej w dwóch próbach, przy prowadzeniu dodatkowego badania, w którym nasiona byly wysiewane do gleby traktowanej jedynie zwiazkiem chemicz¬ nym, tj. do gleby niezakazonej• Te ostatnia próbe prowadzono w celu okreslenia bezposred¬ niego wplywu zwiazku chemicznego na proces kielkowania nasion. Po szesciu dniach pudelka usunieto z pomieszczenia o regulowanej temperaturze i przeprowadzono ocene opanowania choroby w procentach w odniesieniu do wschodu siewek.Zwiazki z przykladów I, II, IV, VI, X-XVII, XIX, XXI, XXII, XXV i XXXII zapewnily wieksze niz 50/6 opanowanie choroby, przy stosowaniu w stezeniu 300 czesci wagowych zwiazku lub mniej na milion czesci objetosciowych gleby.Przyklad XXXVIII. Wodno-acetonowa zawiesine o róznych stezeniach testowanego zwiazku, zawierajaca w 1 litrze 125 mg polioksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu jako srodka zwilzajacego, nanoszono na liscie przy spryskiwaniu az do ocieka¬ nia winorosli wlasciwej /Vitis vinifera/ o w pelni rozwinietych 5 lisciach, jak i na134 345 7 otaczajaca jej korzenie glebe stosujac 1 ml cieczy na 25 ml gleby. Po 24 godzinach, traktowane rosliny, razem z kontrolnymi traktowanymi jedynie wodnym roztworem srodka zwilzajacego, zakazono, przez spryskiwanie lisci "az do ociekania" wodna zawiesina za¬ rodników maczniaka rzekomego winorosli /Plasmopara viticola/. Nastepnie rosliny umiesz¬ czono w atmosferze o 100,&-owej wilgotnosci wzglednej i temperaturze 14-16 C na okres 12 dni, po uplywie którego przeprowadzono ocene zwalczania choroby.Produkty z przykladowi II, III, VI, VIII, IX, XI, XIII, XIV, XVII, XVIII, XXI, • XXIII i XXIV, w porównaniu z roslinami kontrolnymi, zapewnily wieksze niz 5O/S zwalczenie choroby, przy stosowaniu w stezeniu 2000 ppm /wagowo/objetosciowo/ lub mniejszym* Przyklad XXXIX. Na glebe otaczajaca korzenie sadzonek ryzu /Oryza sativa/ o w pelni rozwinietych 2 lisciach naniesiono wodno-acetonowa zawiesine o róz¬ nych stezeniach testowanego zwiazku, zawierajaca po 125 mg na litr polioksyetylenowanego monolaurynianu sorbitanu i blokowego kopolimeru tlenku etylenu/tlenku propylenu, jako srodka zwilzajacego, stosujac 1 ml powyzszej zawiesiny na 25 ml gleby. Po 24 godzinach rosliny traktowane, razem z kontrolnymi, które byly potraktowane jedynie wodnymi roz¬ tworami srodka zwilzajacego, zakazono przez opryskanie "az do ociekania" wodna zawiesi¬ na zarodników zarazy ryzu /Pyricularia oryzae/. Rosliny umieszczono w pomieszczeniu o 100^-owej wilgotnosci wzglednej i temperaturze 28°C i po 7 dniach przeprowadzono ocene zwalczenia choroby.Produkty z przykladów III-V, VII, XI, XIII, XIV, XVI, XVII, XIX i XXXII, w porów¬ naniu z kontrolna, zapewnily wieksze niz 50/o-owe zwalczenie choroby przy stosowaniu w stezeniu 2000 ppm /wagowo/objetosciowo/.Przyklad XL. W podobny sposób do opisanego w przykladzie XXXIX prze¬ prowadzono testowanie aktywnosci zwiazków w zwalczaniu zarazy ziemniaka /Phytophthora infestana/ na roslinach ziemniaków /Solanum tuberosum/ o w pelni rozwinietych 7 lisciach.Produkty z przykladów II, VI, IX, X, XX i XXIVf w porównaniu z kontrola, zapewnialy wieksze niz 50£ zwalczenie choroby, przy stosowaniu w stezeniu 2000 ppm /wagowo/objetos¬ ciowo.Przyklad XLI. Przedstawia dwie kompozycje: a/ proszek zwilzalny o skladzie: zwiazek z przykladu I - 50i wag./obj., sulfonian sodowy dwuoktylobursztynianu - J/c wag./obj., lignosulfonian sodu - 5^ wag./obj., glinka porcelanowa - l£* wag./obj., oraz b/ wodny rozplywajacy sie koncentrat o skladzie: zwiazek z przykladu I - 40* wag./ obj., lignosulfonian sodu - 2% wag./obj., Pluronic P 75 /blokowy kopolimer tlenku etyle¬ nu i tlenku propylenu/ - JA wag./obj., silikonowy srodek zapobiegajacy spiekaniu sie, znany pod nazwa Dow Corning 1520 - 0,1v£ wag./obj., polisacharyd znany pod nazwa Kelyan - - 0,2* wag./obj •, formaldehyd /40v& roztwór wodny/ - 0,2& wag./obj., glikol propylenowy - -10,5# wag./obj., woda do 100% wag./obj. c/ preparat do opylania o skladzie: zwiazek z przykladu I - 10* wag./wag., krze¬ mionka - 5* wag./wag., talka - 85% wag./wag.Zastrzezenia patentowe 1. srodek grzybobójczy, zawierajacy dozwolony w rolnictwie rozcienczalnik lub nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i R oznaczaja takie same lub rózne podstawniki wybrane z grupy obejmuja- 2 cej atom wodoru, grupe alkilowa i grupe alkenylowa; R oznacza grupe alkilowa ewentual¬ nie podstawiona piecio- lub szescioczlonowym pierscieniem, który zawiera tlen lub grupa fenylowa ewentualnie podstawiona, a jeden z symboli R lub R5 oznacza grupe -CN podczas gdy drugi oznacza zestryfikowana grupe karboksylowa lub grupe amidowa.8 134 345 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R , R , R , R i R maja znaczenie takie jak w zastrz. 1, z tym ze jesli R oznacza atom wodoru, to jeden z symboli R lub R oznacza inny podstawnik niz grupa o wzorze -COOCpHj- lub -COOCH^. 3. Srodek wedlug zaatrz, 2, znamienny tym, ze jako substancje 1 2 czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, R oznacza 3 4 5 grupe benzylowa, R oznacza atom wodoru, R oznacza grupe cyjanowa, a R oznacza gru¬ pe alkoksykarbonytowa o 3-5 atomach wegla * 4» Srodek wedlug zastrz* 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester izobutylowy kwasu 2-benzylometyloamino-1-cyjanoetenokarboksylo- wego-1. 5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych cyjanoetenu o wzorze 1 , w którym R i R oznaczaja takie same lub rózne podstawniki wybrane z grupy obejmujacej atom wodoru, 2 grupe alkilowa i grupe alkeny Iowa; R oznacza grupe alkilowa ewentualnie podstawiona piecio- lub szescioczlonowym pierscieniem, który zawiera tlen lub grupe fenylowa ty 33 4 5 ewentualnie podstawiona, a jeden z symboli R lub R oznacza grupe -CN podczas gdy drugi oznacza zestryfikowana grupe karboksylowa lub qrupe amidowa, z tym ze jesli R 4 5 oznacza atom wodoru, to jeden z symboli R lub R oznacza inny podstawnik niz grupa o wzorze -COOC^H,- lub o wzorze -COOCH^, znamienny tym, ze zwiazek o wzo- '¦'12 rze 2, w którym R i R maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym X oznacza grupe odszczepialna w reakcji podwójnej wymiany, a R , 4 5 '1 R i R maja wyzej podane znaczenie, przy czym jesli R w otrzymanym zwiazku oznacza atom wodoru, to produkt ewentualnie poddaje sie alkilowaniu lub alkenylowaniu.R1 2 ' 5 R-N R C = C V \ u R R WZÓR 1134 345 1 2 R R NH WZÓR 2 X R5 R3/ V WZÓR 3 R CH2R^ WZÓR U R COR N- CH = C \/ R CN WZÓR 5 PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. srodek grzybobójczy, zawierajacy dozwolony w rolnictwie rozcienczalnik lub nos¬ nik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i R oznaczaja takie same lub rózne podstawniki wybrane z grupy obejmuja- 2 cej atom wodoru, grupe alkilowa i grupe alkenylowa; R oznacza grupe alkilowa ewentual¬ nie podstawiona piecio- lub szescioczlonowym pierscieniem, który zawiera tlen lub grupa fenylowa ewentualnie podstawiona, a jeden z symboli R lub R5 oznacza grupe -CN podczas gdy drugi oznacza zestryfikowana grupe karboksylowa lub grupe amidowa.8 134 345
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R , R , R , R i R maja znaczenie takie jak w zastrz. 1, z tym ze jesli R oznacza atom wodoru, to jeden z symboli R lub R oznacza inny podstawnik niz grupa o wzorze -COOCpHj- lub -COOCH^.
3. Srodek wedlug zaatrz, 2, znamienny tym, ze jako substancje 1 2 czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylowa, R oznacza 3 4 5 grupe benzylowa, R oznacza atom wodoru, R oznacza grupe cyjanowa, a R oznacza gru¬ pe alkoksykarbonytowa o 3-5 atomach wegla *
4. » Srodek wedlug zastrz* 3, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester izobutylowy kwasu 2-benzylometyloamino-1-cyjanoetenokarboksylo- wego-1.
5. Sposób wytwarzania nowych pochodnych cyjanoetenu o wzorze 1 , w którym R i R oznaczaja takie same lub rózne podstawniki wybrane z grupy obejmujacej atom wodoru, 2 grupe alkilowa i grupe alkeny Iowa; R oznacza grupe alkilowa ewentualnie podstawiona piecio- lub szescioczlonowym pierscieniem, który zawiera tlen lub grupe fenylowa ty 33 4 5 ewentualnie podstawiona, a jeden z symboli R lub R oznacza grupe -CN podczas gdy drugi oznacza zestryfikowana grupe karboksylowa lub qrupe amidowa, z tym ze jesli R 4 5 oznacza atom wodoru, to jeden z symboli R lub R oznacza inny podstawnik niz grupa o wzorze -COOC^H,- lub o wzorze -COOCH^, znamienny tym, ze zwiazek o wzo- '¦'12 rze 2, w którym R i R maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym X oznacza grupe odszczepialna w reakcji podwójnej wymiany, a R , 4 5 '1 R i R maja wyzej podane znaczenie, przy czym jesli R w otrzymanym zwiazku oznacza atom wodoru, to produkt ewentualnie poddaje sie alkilowaniu lub alkenylowaniu. R1 2 ' 5 R-N R C = C V \ u R R WZÓR 1134 345 1 2 R R NH WZÓR 2 X R5 R3/ V WZÓR 3 R CH2R^ WZÓR U R COR N- CH = C \/ R CN WZÓR 5 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8206480 | 1982-03-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL240873A1 PL240873A1 (en) | 1984-04-24 |
| PL134345B1 true PL134345B1 (en) | 1985-08-31 |
Family
ID=10528799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983240873A PL134345B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | Fungicide and method of obtaining new derivatives of cyanoethane |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508659A (pl) |
| EP (1) | EP0088545B1 (pl) |
| JP (1) | JPS58162506A (pl) |
| KR (1) | KR840004065A (pl) |
| AU (1) | AU543214B2 (pl) |
| BR (1) | BR8301081A (pl) |
| CS (1) | CS235313B2 (pl) |
| DD (1) | DD206929A5 (pl) |
| DE (1) | DE3361451D1 (pl) |
| DK (1) | DK101983A (pl) |
| HU (1) | HU189669B (pl) |
| IE (1) | IE54603B1 (pl) |
| IL (1) | IL68015A (pl) |
| MA (1) | MA19735A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ203477A (pl) |
| PH (1) | PH17807A (pl) |
| PL (1) | PL134345B1 (pl) |
| PT (1) | PT76334B (pl) |
| TR (1) | TR21739A (pl) |
| ZA (1) | ZA831503B (pl) |
| ZW (1) | ZW5583A1 (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60501905A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-11-07 | コモンウエルス サイエンテイフイツク アンド インダストリアル リサ−チ オ−ガニゼイシヨン | 除草剤のクロトン酸誘導体、それらの調製並びに該誘導体を含有する組成物 |
| US4781750A (en) * | 1985-08-27 | 1988-11-01 | Rohm And Haas Company | Herbicidally active enols |
| DE69002792T2 (de) * | 1989-05-09 | 1993-12-09 | Sds Biotech Corp | Crotonsäureamidderivate und sie enthaltende Insektizide. |
| CN100435635C (zh) * | 2004-02-18 | 2008-11-26 | 江苏省农药研究所有限公司 | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治农作物病害的应用 |
| CN101381326A (zh) * | 2008-10-15 | 2009-03-11 | 江苏中旗化工有限公司 | 2-氰基-3-(取代)胺基-3-苯基丙烯酸酯类化合物、制备方法及其应用 |
| MX2012004363A (es) | 2009-10-16 | 2012-05-22 | Bayer Cropscience Ag | Aminopropenoatos como fungicidas. |
| CN102302005B (zh) * | 2011-10-11 | 2013-08-07 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 氰烯菌酯在防治小麦全蚀病中的应用 |
| CN115039778B (zh) * | 2022-07-11 | 2023-02-24 | 浙江大学 | 一种防治镰刀菌引起的作物病害的杀菌剂组合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1768784A1 (de) * | 1968-06-29 | 1972-02-10 | Merck Anlagen Gmbh | Verfahren zur Herstellung von AEthenderivaten |
| GB1275882A (en) * | 1969-03-28 | 1972-05-24 | Shionogi & Co | Process for preparing malononitrile derivatives |
| DK545976A (da) * | 1975-12-11 | 1977-06-12 | Hoechst Ag | Cyaneddikesyreanilidderivater fremgangsmade til deres fremstilling og midler der indeholder disse forbindelser |
| US4154599A (en) * | 1977-10-03 | 1979-05-15 | Gulf Oil Corporation | Alkylthioaminoacrylonitriles and use as herbicides |
-
1983
- 1983-02-17 EP EP83300821A patent/EP0088545B1/en not_active Expired
- 1983-02-17 DE DE8383300821T patent/DE3361451D1/de not_active Expired
- 1983-02-28 DK DK101983A patent/DK101983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-28 US US06/470,679 patent/US4508659A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-28 MA MA19953A patent/MA19735A1/fr unknown
- 1983-03-01 IL IL68015A patent/IL68015A/xx unknown
- 1983-03-02 ZW ZW55/83A patent/ZW5583A1/xx unknown
- 1983-03-02 AU AU11975/83A patent/AU543214B2/en not_active Ceased
- 1983-03-03 CS CS831498A patent/CS235313B2/cs unknown
- 1983-03-03 TR TR21739A patent/TR21739A/xx unknown
- 1983-03-03 PT PT76334A patent/PT76334B/pt unknown
- 1983-03-04 PH PH28602A patent/PH17807A/en unknown
- 1983-03-04 ZA ZA831503A patent/ZA831503B/xx unknown
- 1983-03-04 NZ NZ203477A patent/NZ203477A/en unknown
- 1983-03-04 PL PL1983240873A patent/PL134345B1/pl unknown
- 1983-03-04 IE IE469/83A patent/IE54603B1/en unknown
- 1983-03-04 JP JP58034695A patent/JPS58162506A/ja active Pending
- 1983-03-04 BR BR8301081A patent/BR8301081A/pt unknown
- 1983-03-04 HU HU83758A patent/HU189669B/hu unknown
- 1983-03-05 KR KR1019830000899A patent/KR840004065A/ko not_active Abandoned
- 1983-03-07 DD DD83248560A patent/DD206929A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE54603B1 (en) | 1989-12-06 |
| DK101983D0 (da) | 1983-02-28 |
| ZW5583A1 (en) | 1983-09-21 |
| TR21739A (tr) | 1985-05-22 |
| KR840004065A (ko) | 1984-10-06 |
| JPS58162506A (ja) | 1983-09-27 |
| BR8301081A (pt) | 1983-11-22 |
| HU189669B (en) | 1986-07-28 |
| PT76334B (en) | 1986-03-25 |
| AU543214B2 (en) | 1985-04-04 |
| NZ203477A (en) | 1986-03-14 |
| AU1197583A (en) | 1983-09-08 |
| PH17807A (en) | 1984-12-13 |
| CS235313B2 (en) | 1985-05-15 |
| IL68015A0 (en) | 1983-06-15 |
| PT76334A (en) | 1983-04-01 |
| IE830469L (en) | 1983-09-05 |
| DD206929A5 (de) | 1984-02-15 |
| EP0088545B1 (en) | 1985-12-11 |
| ZA831503B (en) | 1983-12-28 |
| PL240873A1 (en) | 1984-04-24 |
| DK101983A (da) | 1983-09-06 |
| DE3361451D1 (en) | 1986-01-23 |
| MA19735A1 (fr) | 1983-10-01 |
| EP0088545A1 (en) | 1983-09-14 |
| IL68015A (en) | 1986-08-31 |
| US4508659A (en) | 1985-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8088927B2 (en) | Fungicide N-cycloalkyl-benzyl-amide derivatives | |
| DE60314600T2 (de) | O-cyclopropyl-carboxanilide und ihre verwendung als fungizide | |
| US8357816B2 (en) | Chemical compounds | |
| US20100204229A1 (en) | Fungicide heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives | |
| JP2010538029A (ja) | 新規殺菌剤 | |
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| AU2010329387B2 (en) | Azole derivatives and methods for producing the same, intermediate compounds for the derivatives and methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents containing the derivatives | |
| EP0076030B1 (en) | Substituted amide derivatives, processes for preparing them, pesticidal compositions containing them and processes for combating unwanted vegetation and fungi | |
| JPS6097962A (ja) | １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤 | |
| GB2124208A (en) | Triazole derivatives of use as fungicides | |
| PL134345B1 (en) | Fungicide and method of obtaining new derivatives of cyanoethane | |
| CA1186316A (en) | Triazolyl- and imidazolyl-acetamides | |
| EP0091219A2 (en) | Heterocyclic fungicidal and growth regulant compounds, and compositions containing them | |
| EP0102163B1 (en) | Triazole derivatives and compositions containing the same | |
| JPS61180772A (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| CS411386A2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| PL151817B1 (en) | Weed killer | |
| FI73692C (fi) | Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. | |
| US4382948A (en) | 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides | |
| JPS615078A (ja) | Ｎ−（（２，３−ジヒドロベンゾフラン）−２−イル）−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JP2011201805A (ja) | スルファモイル基を有するイミダゾリウム塩誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0625168A (ja) | 殺菌性ベンジルピリジン類 | |
| US4202685A (en) | 2-1-(2-Hydroxy alkyl imino)-ethyl-1-hydroxy-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-diones | |
| JPS6333368A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| PL141342B1 (en) | Agent for use in agriculture |