PL135651B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL135651B1 PL135651B1 PL1983243780A PL24378083A PL135651B1 PL 135651 B1 PL135651 B1 PL 135651B1 PL 1983243780 A PL1983243780 A PL 1983243780A PL 24378083 A PL24378083 A PL 24378083A PL 135651 B1 PL135651 B1 PL 135651B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active
- active ingredient
- combinations
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- WGAQPOKUAKWZCC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)OC(CC(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)OC(CC(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=CC=C1 WGAQPOKUAKWZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- -1 for example Chemical class 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000222831 Phialophora <Chaetothyriales> Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy nowa synergistyczna kombinacje, substancji czynnych.Nowa grzybobójcza synergistyczna kombinacja substancji czynnych sklada sie z a) znanego l-(4- -fenylo-fenoksy)-l-(l,2,4-triazol-l-ylo)-3,3-dwumety- lobutan-2-olu i b) innej znanej grzybobójczo czyn¬ nej pochodnej 1,2,4-triazolu.Wiadomo, ze mieszaniny zawierajace pochodne 1,2,4-triazolu, jak np. l-(4-chloro-fenoksy)-3,3-dwu- metylo-l-(l,2,4-triazol-l-ylo)-2-butanon, w kombi¬ nacji z innymi znanymi fungicydami wykazuja znacznie wyzsza aktywnosc niz poszczególne sklad¬ niki (np. opis patentowy RFN DOS nr 2 552 967).Aktywnosc tych mieszanin substancji czynnych nie zawsze jednak jest w pelni zadawalajaca.Stwierdzono, ze nowe specjalne kombinacje sub¬ stancji czynnych skladajace sie z a) l-(4-fenylo- -fenoksy)-l -(l,2,4-triazol-l-ylo)-3,3 - dwumetylo - bu- tan-2-olu o wzorze 1 i b) innej grzybobójczo czyn¬ nej pochodnej 1,2,4-triazolu o wzorze 2, w którym A oznacza grupe ketonowa lub grupe CH(OH), wy¬ kazuja szczególnie wysoka aktywnosc grzybobójcza.Nieoczekiwanie grzybobójcza aktywnosc kombi¬ nacji substancji czynnych wedlug wynalazku jest znacznie wyzsza niz dzialanie poszczególnych sklad¬ ników, jak równiez sumy dzialania poszczególnych skladników. Wystepuje tu wiec efekt synergistycz- ny. Nie bylo mozliwe do przewidzenia, ze miesza¬ nina zawierajaca substancje czynna o wzorze 1 20 30 oraz substancje czynne o wzorze 2 o bardzo zbli¬ zonej budowie bedzie wykazywac efekt synergi- styczny. Znalezienie takiej specjalnej kombinacji stanowi istotne wzbogacenie techniki.Substancje czynne wystepujace w kombinacji wedlug wynalazku sa ogólnie okreslone wzorem 1 i 2. Chodzi tu o nastepujace zwiazki: zwiazek o wzorze 1: nazwa skrócona Bitertanol, zwiazek o wzorze 2a: A = CO; nazwa skrócona Triadimefon. zwiazek o wzorze 2b: A = CH(OH); nazwa skrócona Triadimenol.Wymienione zwiazki sa opisane np. w opisach patentowych RFN nr 2 201 063 i nr 2 324 010 wzgled¬ nie w odpowiadajacych im opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 912 752 i nr 3 952 002.Do kombinacji substancji czynnych skladajacej sie z substancji czynnej o wzorze 1 i substancji czynnej o wzorze 2 mozna dodawac jeszcze dalsze substancje czynne (np. jako komponenty trzecie).Stosunki wagowe poszczególnych substancji czyn¬ nych moga sie wahac w szerokich granicach. Na ogól na 1 czesc wagowa substancji czynnej o wzo¬ rze 1 przypada 0,001—50 czesci wagowych substan¬ cji czynnej o wzorze 2, zwlaszcza 0,01—20 czesci wagowych tej ostatniej, korzystnie 0,1—10 czesci wagowych.Kombinacje substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku wykazuja silna aktywnosc mikrobobójcza, w 135 6513 135 651 4 zwiazku z czym mozna je stosowac w praktyce do ypalcsajua[niepozadanych mikroorganizmów. Sro- Adk 'w^dlua ^Piyiftjhu.ku nadaje sie do stosowania gako srodek o^hfortw roslin./ Srodki grzybobójcze w dziedzinie ochrony roslin /sJtóffijeV3si^ da^zwalczania Plasmodiophoromycetes, ^o»^a^ti|§^*Cla^t^miomycetes, Zygomycetes, Asco- mycetes, BasiWomycetes, Deuteromycetes. Dobra tolerancja przez rosliny srodka wedlug wynalazku w stezeniach niezbednych do zwalczania chorób roslin pozwala na traktowanie nadziemnych czesci roslin, sadzonek i nasion oraz gleby.Kombinacje substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku maja bardzo szeroki zakres dzialania. Mozna je stosowac przeciwko pasozytujacym grzybom atakujacym nadziemne czesci roslin lub atakuja¬ cym rosliny z gleby, jak równiez, przeciwko pato¬ genom przenoszonym przez nasiona. Praktyczne znaczenie maja zwlaszcza takie kombinacje sub¬ stancji czynnych jako srodki do zaprawiania na¬ sion przeciwko fitopatogennym grzybom przeno¬ szonym przez nasiona lub wystepujacym w glebie i stamtad atakujacym rosliny uprawne. Wchodza tu w gre schorzenia kielków, zgnilizna korzeni, schorzenia lodyg, zdzbel, lisci, kwiatów, owoców i nasion, wywolanych zwlaszcza przez rodzaje Tilletia,- Urocystis, Ustilago, Septoria-, Typhula, Rhynchosporium, Helminthosporium i Fusarium.Przez systemiczne dzialanie skladników miesza¬ niny rosliny czesto chronione sa przez dluzszy okres czasu przed patogenami atakujacymi rózne czesci rosliny, takimi jak maczniaki i rdza. Srodek wedlug wynalazku mozna tez stosowac jako srodek do traktowania gleby przeciwko fitopatogennym grzybom, przy czym dzialaja one przeciwko zgni- liznie korzeni i tracheomykozom, wywolanym np. przez patogeny gatunku Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium i Thielaviopsis.Srodek wedlug wynalazku wykazuje tez dosko¬ nala aktywnosc przy bezposrednim aplikowaniu na nadziemne czesci roslin przeciwko patogenom na róznych roslinach uprawnych, takim jak maczniaki (rodzaje Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Po- dosphaera, Leveillula taurica), rdza, rodzaje Ven- turia, rodzaje Cercospora, rodzaje Alternaria, ro¬ dzaje Botrytis, rodzaje Phytophthora, Peronospora, Pyricularia oryzea, Pellicularia sasakii.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zna¬ ne preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawie¬ siny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polimerycznych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty z palna wkladka, jak naboje, swiece i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczal¬ nikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplo¬ nym gazami iAub stalymi nosnikami, ewentualnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czyn¬ nych, na przyklad emulgatorów i/lub dyspergato- rów i/lub srodków pianotwórczych. W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna sto¬ sowac na przyklad rozpuszczalniki organiczne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako ciekle roz¬ puszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatycz¬ ne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny, 5 chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie 10 jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, keto¬ ny, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizo- butyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwumetyloformarr.id i sul- fotlenek dwumetylowy, oraz woda. 15 Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nosniki Stosuje sie ciecze, które sa gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze na przyklad chlorowco- weglowodory, a takze butan, propan, azot i dwu¬ tlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie natu¬ ralne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrob¬ nienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nos¬ niki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjo¬ nowane maczki naturalne, takie jak kalcyt, mar¬ mur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicz¬ nych, jak równiez granulaty z materialu organicz¬ nego, takiego jak trociny, lupiny orzechów koko¬ sowych, kolby kukurydzy i lodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczowych, na przy¬ klad etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfonia- ny, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydro¬ lizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie na przyklad ligninowe lugi posulfitowe i metylocelu- loze.Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, po¬ limery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziar¬ niste lub w postaci lateksu, takie jak guma arab¬ ska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pig¬ menty nieorganiczne na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki orga¬ niczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a takze substancje slado¬ we, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku. Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90°/o wagowych.Nowe kombinacje substancji czynnych mozna stosowac jako takie, albo tez w postaci preparatów takze w mieszaninie z innymi znanymi substancja¬ mi czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, bakteriobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicie- niobójcze, chwastobójcze, substancje chroniace przed zerowaniem ptaków, substancje wzrostowe, substancje odzywcze dla roslin i srodki polepsza¬ jace strukture gleby. 25 30 35 40 455 Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac same, w postaci koncentratów lub uzyskanych z nich przez dalsze rozcienczanie form uzytkowych, takich jak gotowe do uzytku roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Srodki stosuje sie w zwykly sposób, np. droga podlewania, zanurzania, opryskiwania, rozpylania, rozpylania mglawicowe¬ go, parowania,* wstrzykiwania, szlamowania, powle¬ kania, opylania, posypywania, zaprawiania na su¬ cho, na wilgotno, na mokro, w zawiesinie albo droga inkrustowania. Przy traktowaniu czesci ros¬ lin stezenie substancji czynnej w preparatach moze sie zmieniac w szerokich granicach. Na ogól stosuje sie stezenie 1—0,0001% wagowych, korzystnie 0,5—0,001% wagowych.Do zaprawiania i asion stosuje sie na ogól sub¬ stancje czynna w iiosci 0,001—50 g na kg nasion, korzystnie 0,01—10 g. Do traktowania gleby stosuje sie substancje czynna w stezeniu 0,00001—0,1% wa¬ gowych, korzystnie 0,0001—0,02% w miejscu dzia¬ lania.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Przyklad I. Testowanie Venturia (jablon) —- dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu; Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego.W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i koncentrat rozciencza sie woda do zada¬ nego stezenia.Dla zbadania aktywnosci zapobiegawczej mlode rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem sub-. stancji czynnej. Po wysuszeniu oprysku rosliny zakaza sie woda zawiesine zarodników Venturia inaeaualis, po czym pozostawia je na okres 1 dnia w temperaturze 20°C i przy 100% wzglednej wil¬ gotnosci powietrza w kabinie inkubacyjnej. Nas¬ tepnie rosliny przenosi sie do cieplarni przy tem¬ peraturze 20°C i wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Po uplywie 12 dni od zakazenia ocenia sie wyniki, które zebrane sa w tabeli 1.Tabela 1 Testowanie Venturia (jablon) — dzialanie zapobiegawcze Substancja czynna Bitertanol (wzór 1) (znany) Triadimefon (wzór 2a) (znany) Mieszanina zwiazków o wzorze 1 i 2a w stosunku 1 : 0,12 Porazenie w % przy stezeniu substancji czynnej 0,0001%, 0,000012% 0,0001% +0,000012% 62 72 30 Przyklad II. Testowanie Drechslera grami- nea (Helminthosporium gramineum) (jeczmien) — zaprawianie nasion.Substancje czynne stosuje sie w postaci srodka do zaprawiania na sucho. Srodek ten sporzadza sie 135 651 6 przez zmieszanie substancji czynnej z maczka mi¬ neralna na subtelnie sproszkowana mieszanine za¬ pewniajaca równomierne rozlozenie na powierz¬ chni nasion. W celu zaprawienia zakazone nasiona 5 wytrzasa sie w ciagu 3 minut ze srodkiem do za¬ prawiania w zamknietej butelce szklanej. Nastepnie nasiona wysiewa sie do przesianej wilgotnej ziemi standardowej i w zamknietych szalkach Petriego przechowuje w lodówce w ciagu 10 dni w tempe- l0 r-.turze 4°C, przy czym nastepuje kielkowanie jeczmienia i ewentualnie równiez zarodników grzy¬ ba. Nastepnie wysiewa sie wstepnie kielkujacy jecz- mien w ilosci 2X50 ziaren na glebokosc 3 cm do ziemi standardowej i hoduje w cieplarni w tempe- 15 raturze okolo 18°C w skrzynkach naswietlanych przez 15 godzin dziennie. Po uplywie okolo 3 ty¬ godni od wysiewu ocenia sie u roslin objawy cho¬ roby. Wyniki testu podane sa w tabeli 2.Tabela 2 Testowanie Drechslera graminea (Helminthosporium gramineum (jeczmien) — zaprawianie nasion Substancja- czynna Nietraktowane Bitertanol (wzór 1) (znany) | Triadimenol (wzór 2b) (znany) Mieszanina zwiazków o wzorze 1 i 2b w stosunku 2,5 : 1 Dawka substancji czynnej w mg/kg nasion — 500 200 500 +200 Chore rosliny w % w stosunku do ogólnie wzeszlych roslin 28,8 11,1 12,3 0,0 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie z l-(4-fenylofenoksy)-l-(l,2,4-triazol-l-ylo)-3,3- -dwumetylobutan-2 olu o wzorze 1 i innej grzybobój- czo czynnej pochodnej 1,2,4-triazolu o wzorze 2, w którym A oznacza grupe ketonowa lub grupe CH(OH). 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2a. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2b. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i w zwiazku o wzorze 2 w stosunku wagowym 1 : 0,001 do 1 : 50. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych o wzo¬ rze 1 i 2 w stosunku wagowym 1 : 0,01 do 1 : 20. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych o wzo¬ rze 1 i 2 w stosunku wagowym 1 : 0,1 do 1 :10.135 651 "N OH (t \—{/ \^_o —CH —CH —CiCH.1 I 3j r W20R1 CL——O-CH—A—C(CH3)3 WZÓR 2 Ci—( *% — O — CH-CO— C(CH3)3 N l] WZ0R2a Cl— I 33 N 1 WZÓR 2b OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 981 (85+15) 7.86 Cena 100 zl PL
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie z l-(4-fenylofenoksy)-l-(l,2,4-triazol-l-ylo)-3,3- -dwumetylobutan-2 olu o wzorze 1 i innej grzybobój- czo czynnej pochodnej 1,2,4-triazolu o wzorze 2, w którym A oznacza grupe ketonowa lub grupe CH(OH).
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2a.
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2b.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych skladajaca sie ze zwiazku o wzorze 1 i w zwiazku o wzorze 2 w stosunku wagowym 1 : 0,001 do 1 : 50.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych o wzo¬ rze 1 i 2 w stosunku wagowym 1 : 0,01 do 1 : 20.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera kombinacje substancji czynnych o wzo¬ rze 1 i 2 w stosunku wagowym 1 : 0,1 do 1 :10.135 651 "N OH (t \—{/ \^_o —CH —CH —CiCH.1 I 3j r W20R1 CL——O-CH—A—C(CH3)3 WZÓR 2 Ci—( *% — O — CH-CO— C(CH3)3 N l] WZ0R2a Cl— I 33 N 1 WZÓR 2b OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 981 (85+15)
- 7.86 Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823234625 DE3234625A1 (de) | 1982-09-18 | 1982-09-18 | Fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL243780A1 PL243780A1 (en) | 1984-07-16 |
| PL135651B1 true PL135651B1 (en) | 1985-11-30 |
Family
ID=6173553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983243780A PL135651B1 (en) | 1982-09-18 | 1983-09-16 | Fungicide |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4914119A (pl) |
| EP (1) | EP0106105B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5973504A (pl) |
| AT (1) | ATE16553T1 (pl) |
| AU (1) | AU555186B2 (pl) |
| BR (1) | BR8305020A (pl) |
| CA (1) | CA1228291A (pl) |
| CS (1) | CS238648B2 (pl) |
| DD (1) | DD212409A5 (pl) |
| DE (2) | DE3234625A1 (pl) |
| DK (1) | DK158761C (pl) |
| GR (1) | GR79054B (pl) |
| HU (1) | HU194696B (pl) |
| IE (1) | IE55850B1 (pl) |
| IL (1) | IL69729A (pl) |
| NZ (1) | NZ205605A (pl) |
| PL (1) | PL135651B1 (pl) |
| PT (1) | PT77312B (pl) |
| TR (1) | TR21743A (pl) |
| ZA (1) | ZA836895B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9204878D0 (en) * | 1992-03-05 | 1992-04-22 | Sandoz Ltd | Fungicidal compositions |
| CZ296871B6 (cs) * | 1998-11-12 | 2006-07-12 | Bayer Corporation | Fungicidní prostredek ve forme suspenze a pouzití |
| DE19933938A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN102017956A (zh) * | 2011-01-08 | 2011-04-20 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含联苯三唑醇的农药组合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| DE3116607A1 (de) * | 1980-04-30 | 1982-03-04 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | "mittel zum schuetzen von nicht-lebenden organischen substraten gegen den befall durch mikroorganismen" |
-
1982
- 1982-09-18 DE DE19823234625 patent/DE3234625A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 AT AT83108718T patent/ATE16553T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-05 DE DE8383108718T patent/DE3361297D1/de not_active Expired
- 1983-09-05 EP EP83108718A patent/EP0106105B1/de not_active Expired
- 1983-09-08 PT PT77312A patent/PT77312B/pt unknown
- 1983-09-09 AU AU19005/83A patent/AU555186B2/en not_active Ceased
- 1983-09-14 DD DD83254819A patent/DD212409A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-14 JP JP58168502A patent/JPS5973504A/ja active Pending
- 1983-09-14 TR TR21743A patent/TR21743A/xx unknown
- 1983-09-15 NZ NZ205605A patent/NZ205605A/en unknown
- 1983-09-15 IL IL69729A patent/IL69729A/xx unknown
- 1983-09-15 BR BR8305020A patent/BR8305020A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-16 ZA ZA836895A patent/ZA836895B/xx unknown
- 1983-09-16 HU HU833218A patent/HU194696B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-09-16 GR GR72460A patent/GR79054B/el unknown
- 1983-09-16 IE IE2183/83A patent/IE55850B1/xx unknown
- 1983-09-16 PL PL1983243780A patent/PL135651B1/pl unknown
- 1983-09-16 CS CS836770A patent/CS238648B2/cs unknown
- 1983-09-16 CA CA000436851A patent/CA1228291A/en not_active Expired
- 1983-09-16 DK DK424583A patent/DK158761C/da not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-08-23 US US07/235,777 patent/US4914119A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU194696B (en) | 1988-03-28 |
| DK158761C (da) | 1990-12-10 |
| CS238648B2 (en) | 1985-12-16 |
| IE832183L (en) | 1984-03-18 |
| DK424583D0 (da) | 1983-09-16 |
| ATE16553T1 (de) | 1985-12-15 |
| PT77312B (en) | 1986-03-11 |
| EP0106105A1 (de) | 1984-04-25 |
| DE3361297D1 (en) | 1986-01-02 |
| BR8305020A (pt) | 1984-05-08 |
| AU1900583A (en) | 1984-03-22 |
| DK424583A (da) | 1984-03-19 |
| DK158761B (da) | 1990-07-16 |
| IL69729A0 (en) | 1983-12-30 |
| IL69729A (en) | 1986-12-31 |
| CA1228291A (en) | 1987-10-20 |
| DE3234625A1 (de) | 1984-03-22 |
| US4914119A (en) | 1990-04-03 |
| IE55850B1 (en) | 1991-01-30 |
| EP0106105B1 (de) | 1985-11-21 |
| DD212409A5 (de) | 1984-08-15 |
| GR79054B (pl) | 1984-10-02 |
| PL243780A1 (en) | 1984-07-16 |
| AU555186B2 (en) | 1986-09-18 |
| TR21743A (tr) | 1985-05-23 |
| NZ205605A (en) | 1986-04-11 |
| PT77312A (en) | 1983-10-01 |
| JPS5973504A (ja) | 1984-04-25 |
| ZA836895B (en) | 1984-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4094067B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ | |
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JPS6150921B2 (pl) | ||
| US4933358A (en) | Fungicidal compositions | |
| CA1185896A (en) | Fungicidal agents | |
| US5059617A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
| PL149880B1 (en) | A fungicide | |
| PL135651B1 (en) | Fungicide | |
| US4803214A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| PL185415B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza i sposób wytwarzania środka do zwalczania grzybów | |
| US5198456A (en) | Fungicidal active compound combinations | |
| US5059616A (en) | Fungicidal combinations of active compounds | |
| MXPA02000675A (es) | Combinaciones de productos activos fungicidas. | |
| JPS6081106A (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JPS635362B2 (pl) |