JPS5973504A - 植物生病原菌撲滅剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、（ａ）既知化合物、１−（４−７エニルフエ
ノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−３，、ａ−ジメチルブタン−２−オルと、（ｂ）他
の既知の殺菌性１，２．４−）リアゾール誘導体との、
新規な、殺菌共力性を有する活性化合物の組合せに関す
る。

１　、２　、４−）　１７アゾ一ル誘導体を含む混合物
、例えば１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ヅメ
チル−１＝（１＋２＋４−トリアゾール−ｌ−イル）−
２−ブタノンが他の既知の殺菌剤との組合せで、これら
個々の成分よりも、相当高い活性を発揮することは、す
でによく知られている（例えば、ドイツ国特許公開明細
書第２．．５５２．９６７号参照）。しかしながら、こ
れら活性化合物混合物の活性は、全ての使用分野で必ず
しも完全に満足出来るものではない。

ここに今、新規な、活性化合物の特定な組合せ即ち （α）式（Ｔ’） 　５− ０１−（４−フェニルフェノキシ）−１−（１゜２．４
−）リアゾール−１−イル）−３，３−ジメチルブタン
−２−オル と （ｂ）式（ＩＩ） 式中、 Ａは、ケト基、又はＣＨ（ＯＨ）基金表わす、を有する
他の殺菌性１　、２　、４−　ト！Ｊアゾール誘導体と
の組合せが、特に高い殺菌性を有することが発見された
。

驚くべきことに、本発明による活性化合物の組合せの殺
菌性は、個々の成分の作用よりも相当に高く、又個々の
成分の和よりも高い（共力効果）。

特に、式（１）の活性化合物と、それと非常によ　６　
− く似た構造を有する式（ＩＴ）の活性化合物とを含む混
合物が、共力作用を有するとは、専問家といえども予測
出来ないことであった。この特定組合せの発見は、当分
野における技術の価値ある発展を示すものである。

」−記の式（１）及び（Ｔりは、本発明による特定組合
せで使用する活性化合物の定義を与えたものである。こ
れらには、下記の化合物が挙げられる。

（■）：　一般名ビテルタノール（ＢＩＴＥＲＴＡ−Ｎ
ＯＬ） （ｎａ）：　　Ａ＝ＣＯニ一般名トリアツメホン（ＴＲ
ＩＡＩ）Ｍ、ＥＦＯＮ） （ＩＩＪ：　　Ａ＝ＣＨ（ＯＨ）；一般名トリアジメノ
ール（ＴＲＩＡＤＩＭＥＮＯＬ） 挙げた化合物は、一般に既知である。（ドイツ国特許公
開明細書第２．２０１．０６３号、第２．３２４．０１
０号及び相当する米国特許明細書第３，９１２、　？　
５２号、第３，９５４００２号参照）。

その他の活性化合物も又、式（１）の活性化合物と式（
Ｉｔ）の活性化合物との組合せに、例えば第３成分とし
て添加することが出来る。

本活性化合物の組合せにおける活性化合物の重量比は、
比較的広い範囲内で変えることが出来る。

一般に、式（１）の活性化合物１重量部当り、式（ＩＩ
）の活性化合物０００１〜５０重量部、好ましくは０．
０１〜２０重量部、特に好ましくは、０．１〜ｌＯ重量
部が含まれる。

本発明による活性化合物の組合せは、強力な殺微生物性
を示し、有害微生物防除に実際に使用することが出来る
。本活性化合物は、植物保護剤として使用するのに適し
ている。

植物保護の殺菌剤は、根蒲菌類（Ｐｌαｓ　ｍ　ｏ　ｄ
　ｉ　ｏ　−ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、ツｌｒ状菌類（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、接合菌類（Ｚｙｇｏ？ｙ
＋、ｙｃ、ｅｔｅｓ　）、のう子苗類（Ａｓｒ：ｏｒｎ
ｙｃｅｔｅｓ　）、担子菌類（Ｈａｓｉｄｉｏｍｙ＝ｃ
ｅｔｅｓ　）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ　）を防除するために使用される。

本活性化合物は、植物病害防除に必要な濃度での、植物
による耐性がすぐれており、植物の地上部分の処理、栄
養繁殖親株及び種子の処理及び土壌処理が可能である。

本発明による活性化合物の組合せは、非常に広い作用ス
ペクトルを有し、植物の地上部分にはびこったり、土壌
から侵す寄生菌類、及び種子性病原体に対して使用する
ことが出来る。この様な活性化合物の組合せは、種子に
よって運ばれるか、又は土壌中にあってそこから作物植
物を侵す植物病原菌に対する釉子塗沫剤として、実用上
、特に重要である。これらの病害としては、特に、万里
　９− くろは病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　）　、桿〈ろは病菌（
ＩＪｒｏｃｙｓｔｅｓ　）　、裸〈ろは病菌（Ｕｓｔｉ
ｌａｇｏ　）、斑点病菌（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　）　、
雪腐れ病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　）、雲形病菌（Ｒｈｙｎ
ｃｏｓｐｏｒｉｕｍ　）　、葉枯病菌（Ｅｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）及びフサリウム菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　５ｐｅｃｉｅｓ　）によって惹き起こされる苗立
枯病、根腐れ、及び、茎、稈、葉、花、果実及び種子の
病害が含まれる。木組合せ混合物中の一成分の浸透作用
によって、植物は、又塗床処理後、地上部の各所を侵す
病原菌、例えばうどんこ病（Ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄ
ｅｗ）又はさび病から、比較的長期開穿られる。更に本
活性化合物の組合せは、植物病原菌に対して、土壌処理
剤として使用することが出来、例えばピチウム（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ）属、ベルチキリウム（Ｖｅｒｔｉｒｓｂｌｉ
ｕ常）属、フィアロホラ（Ｐｈ１ａｌ　ｏｐｈｏｒａ　
）属、ソゾクト＝７　（Ｒｈｉ−ｚｏｃｔｏｎｉａ　）
属、フサリウム（Ｆｕｓ’ａｒｉｗｍ　）属、−１０− 及びチーラビオプシス（Ｔｈ１ｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ　
）　Ｍ（Ｄ病原菌によって惹き起される板層れ及び導管
状に対して活性である。

しかしながら、本発明による活性化合物の組合せは父、
これを植物の地上部分に直接適用しても、種々の作物植
物に対する病原菌、例えば、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ、　Ｕｎｃｈｉｎｕｌａ、　５ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅａ及びｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、及びＬｅｖｅｉｌ
ｌｕｌａｔｃｔｒｂｒｉｃａ　）、さび病菌、黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）属、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒα）属、黒斑病菌（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ
　）属、＆７リチス（ｌＪｏｔｒｙｔｉｓ　）属、疫病
菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）　ＪＥｉ％、べと病
菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）属、いもち病菌（ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　）及び紋枯病菌（Ｐ
ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）に対してす
ぐれた作用を示す。

活性化合物は、通常の調付剤、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然又は合成物質、重合物質中の
、そして種子被覆用組成物の微細カプセル、及び燃焼装
置、例えば燻蒸用カートリツヅ、燻蒸用缶、及び燻蒸用
コイルと共に使用する調合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト調合物に変えることが出来る。

これらの調合剤は、既知の方法、例えば活性化合物を、
増量剤、即ち液状溶剤、加圧子液化ガス、及び／又は固
体状担体と、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
することが出来る。水を増量剤として使用すれ場合は、
例えば有機溶剤も補助溶剤として使用することが出来る
。液状溶媒として適当のものの主だったものには、芳香
族化合物、例えばキシレン、トルエン、又はアルキルナ
フタレン；塩素化芳香族又は塩素化脂肪族化合物、例エ
バクロロベンゼン、クロロ、エチレン又は塩化メチレン
、脂肪族炭化水素、例えばシクロアルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール、並びにそれらのエーテル及
びエステル；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキサノ
ン；強い極性溶剤、例えばツメチルホルムアミド及びツ
メチルスルホキシド並びに水がある。液化ガス増量剤又
は担体とは、常温常圧下ではガス状である液体を意味し
、例えばエアロゾル用噴射剤があり、ノ・ロケ゛ン化炭
化水素、並びにブタン、プロ・９ン窒素、及び炭酸ガス
が挙げられる。固体状担体として適当なものには、磨砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョ
ーク、石英、アタパル７ャイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高度分散した
珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体と
し−１３− て適当なものには、粉砕分級した天然石、例えば石灰石
、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石、並びに無機及び
有機ひきわりの合成顆粒、有機物質の顆粒、例えば鋸屑
、やし殻、とうもろこし穂軸、及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は発泡剤として適当なものには、例えは
非イオン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族アル
コールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エス
テル塩、アリールスルホン酸塩、並びにフルプミン加水
分解生成物があり、分散剤として適当なものには、例え
ばリグニン−サルファイド廃液及びメチルセルロースカ
アル。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアル−１４− コール、及びポリビニル酢酸を、調合剤中で使用するこ
とが出来る。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシャンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料、金属フタロシャニ／染料、及び微量
栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー索、銅、コバルト、
モリブデン及び亜銅の塩類を、使用することが可能であ
る。

調合剤は、一般に活性化合物をＯ，１〜９５重量悌、好
ましくは０．５〜９０重量％含有する。

本発明による活性化合物は、調合剤中、又は種々の施用
形態中に、他の既知活性化合物、例えば、殺菌剤、殺細
菌剤、殺虫剤、殺だに剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類駆除
剤、成長因子、植物栄養素、及び土壌構造改良剤との混
合物として存在することが出来る。

本活性化合物は、そのま＼か、又は調合剤の形でか、又
はその調合剤を更に稀釈して調製した施用形態、例えば
直ちに使用可能な液剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、塗布剤
及び粒剤の形で使用することができる。これらは、通常
の方法、例えば水性剤散布、浸漬、液剤散布、噴霧、濃
厚液少量散布、気化、注入、スラリー形成、刷毛塗り、
粉剤散布、粒剤散布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗抹
、スラリー塗床、又はインクラスティング（ｅｎｃｒｌ
Ｌｓ−ｔｉｎｇ）によって使用することが出来る。

植物の部分処理では、施用形態剤中の活性化合物の濃度
は、大きな範囲で変えることが出来る。

一般に、濃度は１〜０．０００１重量％、好ましくは０
．５〜０．００１重量％の範囲にある。

種子の処理では、活性化合物は、通常種子Ｉ　Ｋｇ当り
０．００１〜５０２、好ましくは０．０１〜１０２必要
である。

土壌処理では、活性化合物の濃度は、作用場所で、０．
００００１〜０１重量襲、好ましくは０、０　Ｏ０１〜
”　０２　’Ｔ＄ｆ７１％あることが必要である。

以下使用実施例によって説明する。

実施例Ａ 黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒ　ｉａ　）試験（林檎）／保護
溶　剤＝４．７重景部Ｏ７セトン 乳化物＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化付物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた原液を水で稀釈して、所望の濃度とした。

保護活性を試験するために、林檎の若苗に、活性化合物
の調製剤を滴がしたたり落ちる迄散布した。散布液の被
膜が乾燥してから、若苗に林檎黒星病病原菌（Ｖｅｎｔ
ｗｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）の分生胞子水懸濁
液を接種し、それから２０℃、１０（１−１７− 相対湿度の培養室に、１日装置いた。

若苗は、それから２０℃、約７０％相対湿度の温室に置
いた。

接種後１２日目に、評価を実施した。

表　　　Ａ 黒星病試験（林檎）／保護 実施例Ｂ 斑葉病菌［Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ　
（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｒｎ　ｇｒａｍｉ
ｎｅｒｂｍと同じ）〕試験（大麦）７種子処理 −１８− 活性化合物を、乾式塗床剤として使用した。塗床剤は、
特定の活性化合物を、磨砕した鉱物で増量して調製［７
たもので、細かい粉末状の混合物であり、種子表面に確
実に、均一に分布する。

種子塗床するために、病気に感染している種子を、塗床
剤と共に栓をしたガラス製フラスコ中で、３分間振盪し
た。

種子は１個ずつ、篩いをかけ、湿らｌ〜だ標準土壌中に
埋め、蓋付時耐皿に入れ１、冷蔵庫中で１０日間４°Ｇ
の温度に曝した。これにより、大麦と、恐らく又菌の胞
子の発芽も始まる。発芽前の大麦５０粒ずつ２バツチを
、引き続いて標準土壌中３ｍの深さに蒔き、約１８”６
”Ｃに保った温室中で、１日肖り１５時間光の当る種子
箱の中で栽培した。

播種３週間後に、大麦の斑葉病の症状を評価した。

表　　　Ｂ 斑葉病菌ＣＩ）ｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ
　（Ｉｌｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍ
ｉｎｅｒｂｍに同じ）〕試験（大麦）／柚子処理 塗床せず　　　　　　　　　−２８８ シヤフト ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１アムエツクプツシ ュ３９／４５ １

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　　（α）式（１） ％式％（１ ２，４−）リアゾール−１−イル）−３，３−ツメチル
   ブタン−２−オル と （ｂ）式（ＩＩ） 式中、 Ａは、ケト基又はＣ１１（ＯＨ）基を表わす、の他の殺
   菌性１　、２　、４−　）　！ｊアゾール誘導体との特
   定な活性化合物の組合せを含むことを特徴とする殺菌剤
   。 ２）（ａ）　　弐Ｎ）の化合物と （ｂ）式（ｉｔα） の化合物との活性化合物の組合せを含むことを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ３、　　（ｃｔ）　　式（１）の化合物と、（ｂ）式（
   ｉ） の化合物との活性化合物の組合せを含むことを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ４、活性化合物の組合せにおいて、式（１）の活性化合
   物組合（ＴＩ）の活性化合物の重量比が、］：０．００
   １から１＝５０の範囲にあることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の殺菌剤。 ５　重量比が］：０．０１から１：２０の範囲にあるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
   かに記載の殺菌剤。 ６、重量比が、１　：　０．１．から１＝１０つ範囲に
   あることを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第５項の
   いずれかに記載の殺菌剤。 ７、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の
   活性化合物の組合せを菌類又はそれらの生息場所に作用
   させることを特徴とする、菌類防除方法。 ８、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の
   活性化合物の組合せの、植物保護剤としての使用。 ９、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の
   活性化合物組合せの、菌類防除のだめの使用。 １０、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載
   の活性化合物の組合を、増量剤及び／又は表面活性剤と
   混合することを特徴とする、殺菌剤の製造法。