PL145875B1 - Method of obtaining novel n-substituted acyl-lactam compounds - Google Patents
Method of obtaining novel n-substituted acyl-lactam compounds Download PDFInfo
- Publication number
- PL145875B1 PL145875B1 PL1985256938A PL25693885A PL145875B1 PL 145875 B1 PL145875 B1 PL 145875B1 PL 1985256938 A PL1985256938 A PL 1985256938A PL 25693885 A PL25693885 A PL 25693885A PL 145875 B1 PL145875 B1 PL 145875B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lactam
- formula
- polyol
- diisocyanate
- acid anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims description 39
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 36
- 150000003951 lactams Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 15
- -1 aralkyl radical Chemical class 0.000 claims description 13
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical class C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 17
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 15
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012693 lactam polymerization Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QPJCYJIZFCJYIR-UHFFFAOYSA-N 4-propylazetidin-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)N1 QPJCYJIZFCJYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GTDWXXMIVJRAQQ-UHFFFAOYSA-N 1,10-bis(2-oxoazepan-1-yl)decane-1,10-dione Chemical compound C1CCCCC(=O)N1C(=O)CCCCCCCCC(=O)N1CCCCCC1=O GTDWXXMIVJRAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N azacyclododecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCN1 QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
- C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D227/06—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D227/08—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
- C08G69/20—Anionic polymerisation characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych N-podstawionych zwiazków acylo- laktamowych. Zwiazki te sa przydatne jako przyspieszacze anionowej polimeryzacji laktamów, takich jak kaprolaktam. Mozna je stosowac zwlaszcza w procesie RIM /formowanie wtryskowe z reakcja/ w przypadku nylonu, a to ze wzgledu na krótki czas konieczny do ich przereagowania , umozliwiajacy polimeryzacje laktamu w formie.Proces RIMjest procesem jednoetapowym, w którym ciekle skladniki umieszcza sie w formie, po czym zachodzi bardzo szybka polimeryzacja, w wyniku której uzyskuje sie wyrób z tworzywa sztucznego. Cisnienie stosowane w tym procesie jest znacznie nizsze od cisnienia stosowanego podczas procesu formowania wtryskowego.W procesie RIM lepkosc skladników, umieszczanych w formach, wynosi 50-10000 mPa-s, korzystnie okolo 1000-3000 mPa-s. Temperaturaskladników stosowanych w procesie RIM waha sie od temperatury pokojowej dla uretanów do temperatury okolo 100-150°C dla laktamów.Temperatura formy w procesie RIM w przypadku laktamów wynosi zwykle 100-220°C, a stoso¬ wane cisnienie M05Pa-100-105Pa, korzystnie M05Pa - 30-105Pa.Dla mniejszych wyrobów reakcji w formie musi zakonczyc sie w czasie krótszym niz 5 minut.Od dawna znana jest polimeryzacja laktamu z utworzeniem nylonu.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 018 273 opisano sposób anionowej polimeryzacji kaprolaktamu przy uzyciu organicznego zwiazku magnezu jako katalizatora i zwiazku N,N - dwuacylowego jako aktywatora.W brytyjskim opisie patentowym nr 1 067 153 opisano sposób wytwarzania blokowych kopo¬ limerów nylonu przez polimeryzacje kaprolaktamu w obecnosci róznego rodzaju aktywatorów. W przykladzie opisano uzycie glikolu polipropylenowego zakonczonego grupami izocyjanianowymi jako aktywatora i zwiazku potasu jako katalizatora.W opisach patentowych St. Zjedn. Am. nrnr3862262, 4031164, 4034015, 4223112, 3925 325 i 3965 075, jak równiez we wznowionym opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 30 371 opisano rózne aspekty wytwarzania aktywatorów do polimeryzacji laktamu i samej polimeryzacji laktamu.2 145 875 W opisach patentowych St. Zjedn. Am. nr nr 4 031 164 i 4223 112 opisano blokowe kopoli¬ mery laktamowo-poliolowo-poliacylowo-laktamowe o okreslonych stosunkach poszczególnych skladników.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 862 262 opisano blokowe kopolimery laktamowo- poliolowo-acylowo-polilaktamowe.Opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 4 034 015 ujawnia blokowe kopolimery nylonu zawiera¬ jace co najmniej 5% koncowych grup estrowych.Inne wspomniane wyzej opisy patentowe dotycza wytwarzania zwiazków estrowo-amidowych przez kondensacje alkoholu i acylo-laktamu, w obecnosci róznego rodzaju katalizatorów.Opublikowane opisy europejskich zgloszen patentowych nr nr 67 693,67 694 i 67 695 dotycza zwiazków acylo-halogenkowych i acylo-laktamowych oraz sposobów wytwarzania z ich uzyciem blokowych kopolimerów nylonu. Zwiazki acylo-halogenkowe i acylo-laktamowe przedstawiono za pomoca skomplikowanych wzorów.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 366 608 opisano reakcje N,N' -dwuacylo-bis- kaprolaktamu, takiegojak N,N' -sebacylo-bis-kaprolaktam, poliolu i zasadowego katalizatora. W procesie tym otrzymuje sie blokowy kopolimer nylonu.Opublikowany opis zgloszenia patentowego RFN nr 2 026 672 opisuje uzycie poliamidów zawierajacych poliol do wytwarzania wyrobów metalizowanych. Poliamidy zawierajace poliol otrzymuje sie przez anionowa polimeryzacje laktamu w obecnosci poliolu, zasadowego kataliza¬ tora laktamowego i aktywatora, takiego jak dwuizocyjanian.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr4540516 opisano wytwarzanie N - podstawionych zwiazków karbamylo-laktamowych, podczas gdy w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 4 540 515 opisano uzycie takich zwiazków do wytwarzania blokowych kopolimerów nylonu.W europejskim zgloszeniu patentowym nr 147 792 opisano katalityczna kondensacje imidów i alkoholi, z utworzeniem zwiazków estroacylowo-laktamowych i estroamidowo-acylowo-lakta- mowych.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 704280 opisano sposób anionowej, katalitycznej polimeryzacji laktamu w obecnosci polieteru, w którym aktywator stanowil zwiazek izocyjania- nowy.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania nowego N-podstawionego zwiazku acylo-laktamowego, który z powodzeniem mozna by uzywac, miedzy innymi, jako przyspieszacza anionowej polimeryzacji laktamu i który mozna by stosowac np. do formowania /rotacyjnego/ nylonu. Zwiazek taki powinien nadawac sie do stosowania w procesie wytwarzania blokowych kopolimerów nylonu o dobrych wlasciwosciach, zwlaszcza w procesie RIM.N-podstawione zwiazki acylo-laktamowe wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja ogólny wzór 1, w którym R oznacza reszte poliolu pochodzaca od poliolu o wzorze R-/OH/x, w którym x oznacza liczbe ^2, R1 oznacza dwuwartosciowy cykliczny lub niecykliczny rodnik alkilowy, aralkilowy, alkiloarylowy lub arylowy, R2 oznacza dwuwartosciowy rodnik o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloary¬ lowy lub aralkilowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloary¬ lowy lub aralkilowy, wzglednie R3 i R4 razem tworza podstawiony lub niepodstawiony rodnik cykloalkilowy, n oznacza liczbe O lub 1, aAL/ oznacza nie otwarty pierscien laktamowy o wzorze 3, w którym Y oznacza reszte weglowodorowa o 3-11 atomach wegla.Stwierdzono, ze ta grupa zwiazkówjest bardzo przydatna jako aktywatory w procesie wytwa¬ rzania blokowych kopolimerównylonu, zwlaszcza w procesie RIM lub w procesie RRIM/RIM ze wzmocnieniem/, w którym niezmiernie istotne jest, aby polimeryzacja przebiegala w bardzo krótkim czasie.Ponadto, stosowanie tych zwiazków pozwala uzyskac wyroby o wysokiej udarnosci z bloko¬ wych kopolimerów nylonu.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie poddajac produkt reakcji laktamu z bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego o wzorze 4 reakcji z produktem reakcji poliolu z poliizocyjanianem, o wzorze 5, który to produkt reakcji zawiera grupy izocyjanianowe, przy czym reakcje prowadzi sie w stanie cieklym w temperaturze co najwyzej 150°C. Korzystnie145 875 3 stosuje sie temperature reakcji 30-140°C, a zwlaszcza 50-130°C. Przez "stan ciekly" rozumie sie zarówno mieszanine dwóch cieczy,jak i staly skladnik rozpuszczony w skladniku cieklym. Produkt reakcji laktamu z bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego to zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym R2 i AL/ maja wyzej podane znaczenie.Ten produkt reakcji o wzorze 4 powstaje wówczas, gdy bezwodnik kwasu dwukarboksylo¬ wego poddaje sie w stanie cieklym reakcji z laktamem, w temperaturze co najwyzej 150°C.Korzystnie stosuje sie temperature 70-140°C, a zwlaszcza 90-130°C.Produkt reakcji poliolu z izocyjanianem zawierajacy grupy izocyjanianowe, mozna przedsta¬ wic ogólnym wzorem 5, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie.Produkt reakcji o wzorze 5 powstaje wówczas, gdy poliol poddaje sie reakcji z poliizocyjania- nem w temperaturze co najwyzej 150°C, korzystnie 20-140°C, a zwlaszcza 40-120°C.Gdy produkt reakcji o wzorze 4 poddaje sie reakcji z produktem reakcji o wzorze 5, powstaja N-podstawione zwiazki acylo-laktamowe i wydziela sie dwutlenek wegla. Reakcje prowadzi sie zwykle w temperaturze co najwyzej 150°C, korzystnie 30-140°C.Stosowany poliol moze byc w zasadzie dowolnym poliolem,jednak ze wzgledu na wlasciwosci mechaniczne wyrobu, które chce sie otrzymac, korzystne sa poliole kauczukopodobne o masie równowaznikowej co najmniej 300, a zwlaszcza 1000-5000. Gdy stosuje sie poliol o masie równo¬ waznikowej powyzej 5000, wlasciwosci otrzymywanego blokowego kopolimeru nylonu moga ulec pogorszeniu.Odpowiednimi poliolami sa polieteropoliole, poliestropoliole, polibutadienopoliole, poliole zawierajace grupy siloksanowe i/lub tak zwane "polimeryczne" poliole. Te"polimeryczne" poliole stanowia poliole szczepione np. acetonitrylem lub mieszanina styrenu i akrylonitrylu, a takze dyspersje polimocznikowe, otrzymane w wyniku reakcji równowaznych ilosci dwuaminy lub hydrazyny z dwuizocyjanianem rozpuszczonym w poliolu.Pojecia masy czasteczkowej i masy równowaznikowej stosowane w opisie odnosza sie do liczbowo sredniej masy czasteczkowej.Pojecie masy równowaznikowej poliolu dotyczy liczbowo sredniej masy czasteczkowej poliolu w przeliczeniu na grupe hydroksylowa, to jest masy czasteczkowej podzielonej przez liczbe grup funkcyjnych.Jako zwiazki wyjsciowe mozna stosowac takze mieszaniny dwóch lub wiekszej liczby polioli.W sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac rózne poliizocyjaniany.Moga to byc izocyja¬ niany alifatyczne, aryloalifatyczne, cykloalifatyczne i aromatyczne.Przykladowymi odpowiednimi izocyjanianami sa 1,5 -dwuizocyjanianoszesciometylen, 1,6- dwuizocyjanianoszesciometylen, dwuizocyjanianoksylen /XDI/, dwuizocyjanianoizoforon, dwu- izocyjanianotoluen /TDI/, 4,4' - dwuizocyjanianodwufenylometan /MDI/, uwodorniony TDI, XDl3 lub MDI i modyfikowany MDI /np. karbodwuimidem/.Jako laktamy mozna stosowac rózne zwiazki laktamowe, takie jak pirolidon-2, piperydon-2, enantolaktam, dekanolaktam, undekanolaktam, laurylolaktam i kaprolaktam, a takze podsta¬ wione laktamy badz mieszaniny dwóch lub wiekszej liczby laktamów, korzystnie kaprolaktam.Jako bezwodniki kwasów dwukarboksylowych stosuje sie bezwodniki wybrane z grupy obje- tej ogólnym wzorem 6, w którym R , R i n maja wyzej podane znaczenie.Bardzo przydatne sa takie bezwodniki kwasów dwukarboksylowych, jak bezwodnik kwasu glutarowego, bezwodnik kwasu bursztynowego i bezwodniki nasyconych alicyklicznych kwasów dwukarboksylowych -1,2, takie jak bezwodnik kwasu cykloheksanodwukarboksylowego-1,2.Stwierdzono, ze w sposobie wedlug wynalazku nie mozna uzywac takich zwiazków jak bezwodnik kwasu maleinowego i bezwodnik kwasu ftalowego.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku sluza do wytwarzania blokowych kopoli¬ merów nylonu, Z polimerów tych mozna wytwarzac rózne wyroby, które zawieraja wylacznie taki polimer, wzglednie sa wytworzone z niego czesciowo.Sposób wytwarzania polimerów ze zwiazków o wzorze 1 polega na tym, ze N-podstawiony zwiazek acylo-laktamowy poddaje sie reakcji w stopionym laktamie w obecnosci katalizatora polimeryzacji laktamu.Reakcje korzystnie prowadzi sie stosujac laktamian metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych lub zwiazki tworzace laktamian metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych.4 145 875 Przykladowymi takimi zwiazkami sa laktamian potasu i bromek laktamomagnezowy. Wystarcza¬ jaca jest juz niewielka ilosc katalizatora, np. ponizej 1% molowego w przeliczeniu na laktam poddawany polimeryzacji, ale mozna tez stosowac wieksza ilosc katalizatora, np. 3% molowych.Korzystnie katalizator stosuje sie w ilosci 0,2-3% molowych.Kopolimer blokowy tworzy sie w ciagu krótkiego okresu czasu, np. ponizej 10 minut, a zwlaszcza w ciagu od 5 sekund do 5 minut, w lagodnych warunkach temperatury i cisnienia.Proporcje ilosciowe laktamu stanowiacego monomer i acylo-laktamu moga sie zmieniac w szerokich granicach. Wynosza one zwykle 5-99% wagowych kazdego ze skladników. W celu uzyskania wyrobów o odpowiedniej udarnosci oraz wlasciwej twardosci i sztywnosci, korzystnie stosuje sie 5-40% wagowych zwiazku acylo-laktamowego w przeliczeniu na calosc mieszaniny, a zwlaszcza 10-30% wagowych.W procesie wytwarzania blokowych kopolimerów nylonu dazy sie do uzyskania liczbowo sredniej masy czasteczkowej bloków nylonu wynoszacej co najmniej 2000, korzystnie co najmniej 4000. Mozna to osiagnac zmieniajac ilosc grup acylo-laktamowych pochodzacych ze zwiazku acylo-laktamowego w stosunku do ilosci dodawanego laktamu.Wybranym laktamem, dodawanym w celu wytworzenia blokowego kopolimeru nylonu jest korzystnie taki sam laktam jak w zwiazku acylo-laktamowym. Zwykle jako laktam stosuje sie kaprolaktam.W procesie wytwarzania blokowych kopolimerów nylonu istotne moze byc prowadzenie polimeryzacji w obecnosci jednego lub kilku zwiazków, zwykle stosowanych w blokowych kopoli¬ merach nylonu, takich jak napelniacze, zmiekczacze, zwiazki przeciwpalne, stabilizatory i wlókna wzmacniajace, takie jak wlókna azbestowe lub szklane.Wynalazek jest blizej zilustrowany nastepujacymi przykladami.Przyklad I. W ciagu 4 godzin, w temperaturze 125°C poddaje sie reakcji 28,5 g /0,25 mola/ bezwodnika kwasu glutarowego z 28,25 g /0,25/ mola ^-kaprolaktamu. Nastepnie, do otrzyma¬ nego produktu reakcji dodaje sie stopniowo, w temperaturze 110°C, 542 g prepolimeru glikolu polipropylenowego z izocyjanianowymi grupami koncowymi /produkt reakcji 0,125 moli PPG 4000 i 0,25 mola dwuizocyjanianoszesciometylenu/. Natychmiast po dodaniu obserwuje sie pow¬ stawanie CO2. Po zakonczeniu dodawania /2 godziny/ calosc poddaje sie reakcji w ciagu 1 godziny w temperaturze 125°C i pod zmniejszonym cisnieniem. Analiza widma IR wskazuje, ze pierscienie laktamowe pozostaja nienaruszone.Przyklad II. W ciagu 4godzin, w temperaturze 125°C poddaje sie reakcji 25 g/0,25 mola/ bezwodnika kwasu bursztynowego z 28,25 g /0,25 mola/ e-kaprolaktamu. Nastepnie do otrzyma¬ nego produktu reakcji dodaje sie stopniowo w temperaturze 110°C, 555,5 g prepolimeru glikolu polipropylenowego z izocyjanianowymi grupami koncowymi /produkt reakcji 0,125 mola PPG 4000 i 0,25 mola dwuizocyjanianoizoforonu/. Po zakonczeniu dodawania /2 godziny/ poddaje sie dalszej reakcji pod zmniejszonym cisnienim w ciagu 1 godziny w temperaturze 125°C.Otrzymany produkt rozpuszcza sie w ilosci 11,7 g w temperaturze 100°C w 13 g kaprolaktamu.Po dodaniu tego roztworu do 0,5 g bromku laktamomagnezowego w 14,7 g kaprolaktamu, otrzymuje sie w ciagu 4 minut i 30 sekund staly polimer nylonu.Przyklad III. W ciagu 4 godzin, w temperaturze 125°C, poddaje sie reakcji 38,5 g /0,25 mola/ bezwodnika kwasu cykloheksanodwukarboksylowego-1,2 z 28,25 /0,25 mola/ £-kapro- laktamu. Nastepnie, do otrzymanego produktu reakcji dodaje sie stopniowo, w temperaturze 110°C, 542 g prepolimeru glikolu polipropylenowego z izocyjanianowymi grupami koncowymi /produkt reakcji 0,125 mola PPG i 0,25 mola dwuizocyjanianoszesciometylenu/. Po zakonczeniu dodawania /2 godziny/ calosc poddaje sie dalszej reakcji pod zmniejszonym cisnieniem w ciagu 1 godziny w temperaturze 125°C. Otrzymany produkt, w ilosci 15 g rozpuszcza sie w temperaturze 100°C w 20 g kaprolaktamu. Po dodaniu tego roztworu do 0,4 g laktamianu potasu w 16,1 kaprolaktamu, w ciagu 3 minut i 45 sekund w temperaturze 130°C otrzymuje sie staly polimer nylonu.145875 5 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych zwiazków acylo-laktamowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte poliolu pochodzaca od poliolu o wzorze R-/OH/x, w którym x oznacza liczbe ^2, R1 oznacza dwuwartosciowy cykliczny lub niecykliczny rodnik alkilowy, aralkilowy, alkiloarylowy lub arylowy, R2 oznacza dwuwartosciowy rodnik o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloarylowy lub aralkilowy, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloarylowy lub aralkilowy, wzglednie R3 i R4 razem tworza podstawiony lub niepodstawiony rodnik cykloalki¬ lowy, n oznacza liczbe 0 lub 1, aAL/ oznacza nie otwarty pierscien laktamowy, znamienny tym, ze produkt reakcji laktamu z bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego o ogólnym wzorze 4, w którym R2 i /-L/ maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie w temperaturze co najwyzej 150°C reakcji z produktem reakcji poliolu z poliizocyjanianem o ogólnym wzorze 5, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, który to produkt zawiera grupy izocyjanianowe. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie poliol wybrany z grupy obejmujacej polieteropoliole, poliestropoliole, polibutadienopoliole, poliole zawierajace grupy siloksanowe i/lub polimeryczne poliole. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako poliizocyjanian stosuje sie dwuizocyjanian wybrany z grupy obejmujacej 1,5-dwuizocyjanianoszesciometylen, 1,6-dwuizocyjanianoszescio- metylen, dwuizocyjanianoizoforon, dwuizocyjanianotoluen, 4,4' -dwuizocyjanianodwufenylo- metan, modyfikowany 4,4' -dwuizocyjanianodwufenylometan, uwodorniony 4,4' -dwuizocyja- nianodwufenylometan i dwuizocyjanianoksylen. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie bezwodnik kwasu dwukarboksylo¬ wego wybrany z grupy obejmujacej bezwodnik kwasu glutarowego, bezwodnik kwasu bursztyno¬ wego i bezwodnik kwasu cykloheksanodwukarboksylowego - 1,2. 0 H H 0 0 / 0 0 R-E0^-N-C-*fc-(L)]x "NJ H0-C-rf-C-(-L) T Wzór 4 Wzór1 w*ór 3 HO OH 0 = C-N-R1-NC-0-R-0-C-N-R1-N=C=0 H R3-C- (CH^n Wzór 5 H R«-C- R3"C-C 3 - ^ u (CH2)nX0 H \ L'n/ Wzóf 6 R4-C-CN H u PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-podstawionych zwiazków acylo-laktamowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte poliolu pochodzaca od poliolu o wzorze R-/OH/x, w którym x oznacza liczbe ^2, R1 oznacza dwuwartosciowy cykliczny lub niecykliczny rodnik alkilowy, aralkilowy, alkiloarylowy lub arylowy, R2 oznacza dwuwartosciowy rodnik o ogólnym wzorze 2, w którym R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloarylowy lub aralkilowy, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, arylowy, alkiloarylowy lub aralkilowy, wzglednie R3 i R4 razem tworza podstawiony lub niepodstawiony rodnik cykloalki¬ lowy, n oznacza liczbe 0 lub 1, aAL/ oznacza nie otwarty pierscien laktamowy, znamienny tym, ze produkt reakcji laktamu z bezwodnikiem kwasu dwukarboksylowego o ogólnym wzorze 4, w którym R2 i /-L/ maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie w temperaturze co najwyzej 150°C reakcji z produktem reakcji poliolu z poliizocyjanianem o ogólnym wzorze 5, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, który to produkt zawiera grupy izocyjanianowe.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie poliol wybrany z grupy obejmujacej polieteropoliole, poliestropoliole, polibutadienopoliole, poliole zawierajace grupy siloksanowe i/lub polimeryczne poliole.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako poliizocyjanian stosuje sie dwuizocyjanian wybrany z grupy obejmujacej 1,5-dwuizocyjanianoszesciometylen, 1,6-dwuizocyjanianoszescio- metylen, dwuizocyjanianoizoforon, dwuizocyjanianotoluen, 4,4' -dwuizocyjanianodwufenylo- metan, modyfikowany 4,4' -dwuizocyjanianodwufenylometan, uwodorniony 4,4' -dwuizocyja- nianodwufenylometan i dwuizocyjanianoksylen.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie bezwodnik kwasu dwukarboksylo¬ wego wybrany z grupy obejmujacej bezwodnik kwasu glutarowego, bezwodnik kwasu bursztyno¬ wego i bezwodnik kwasu cykloheksanodwukarboksylowego - 1,2. 0 H H 0 0 / 0 0 R-E0^-N-C-*fc-(L)]x "NJ H0-C-rf-C-(-L) T Wzór 4 Wzór1 w*ór 3 HO OH 0 = C-N-R1-NC-0-R-0-C-N-R1-N=C=0 H R3-C- (CH^n Wzór 5 H R«-C- R3"C-C 3 - ^ u (CH2)nX0 H \ L'n/ Wzóf 6 R4-C-CN H u PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403861A NL8403861A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | N-gesubstitueerde acyl-lactam verbinding. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL256938A1 PL256938A1 (en) | 1986-10-07 |
| PL145875B1 true PL145875B1 (en) | 1988-11-30 |
Family
ID=19844940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985256938A PL145875B1 (en) | 1984-12-20 | 1985-12-19 | Method of obtaining novel n-substituted acyl-lactam compounds |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4692521A (pl) |
| EP (1) | EP0189613B1 (pl) |
| JP (1) | JPH0670127B2 (pl) |
| KR (1) | KR880002238B1 (pl) |
| BR (1) | BR8506378A (pl) |
| CA (1) | CA1252090A (pl) |
| DE (1) | DE3573790D1 (pl) |
| NL (1) | NL8403861A (pl) |
| PL (1) | PL145875B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8801914A (nl) * | 1988-07-30 | 1990-02-16 | Stamicarbon | Omzettingsprodukten van met lactam geblokkeerde diisocyanaten en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| RU2041889C1 (ru) * | 1993-07-26 | 1995-08-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью - Научно-производственное предприятие "Макромер" | Алкилфталаты полиоксиалкиленфталиллактамов и способ их получения |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3366608A (en) * | 1965-04-15 | 1968-01-30 | British Celanese | Anionic polymerization of caprolactam |
| US3451963A (en) * | 1965-11-15 | 1969-06-24 | Monsanto Co | Polymerization of lactams |
| US3875147A (en) * | 1972-11-24 | 1975-04-01 | Chevron Res | Polymerization of 2-pyrrolidone |
| US4031164A (en) * | 1974-06-06 | 1977-06-21 | Monsanto Company | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers |
| ES8307701A1 (es) * | 1981-06-16 | 1983-08-01 | Monsanto Co | Procedimiento para la preparacion de materiales funcionales de haluro de acido o acil-lactama. |
| DE3273792D1 (en) * | 1981-06-16 | 1986-11-20 | Monsanto Co | Process for the preparaton of nylon block polymers |
| US4590243A (en) * | 1982-05-04 | 1986-05-20 | Monsanto Company | Process for the preparation of nylon block polymers |
| US4626385A (en) * | 1984-03-22 | 1986-12-02 | Kaneyoshi Ashida | N-substituted carbamoyl-lactam |
-
1984
- 1984-12-20 NL NL8403861A patent/NL8403861A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-12-13 US US06/808,558 patent/US4692521A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-18 CA CA000497988A patent/CA1252090A/en not_active Expired
- 1985-12-19 DE DE8585202116T patent/DE3573790D1/de not_active Expired
- 1985-12-19 PL PL1985256938A patent/PL145875B1/pl unknown
- 1985-12-19 EP EP85202116A patent/EP0189613B1/en not_active Expired
- 1985-12-19 BR BR8506378A patent/BR8506378A/pt unknown
- 1985-12-20 JP JP60285928A patent/JPH0670127B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-20 KR KR1019850009699A patent/KR880002238B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860004940A (ko) | 1986-07-16 |
| EP0189613A1 (en) | 1986-08-06 |
| DE3573790D1 (en) | 1989-11-23 |
| EP0189613B1 (en) | 1989-10-18 |
| BR8506378A (pt) | 1986-09-02 |
| JPS61152728A (ja) | 1986-07-11 |
| NL8403861A (nl) | 1986-07-16 |
| KR880002238B1 (ko) | 1988-10-20 |
| JPH0670127B2 (ja) | 1994-09-07 |
| PL256938A1 (en) | 1986-10-07 |
| US4692521A (en) | 1987-09-08 |
| CA1252090A (en) | 1989-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4031164A (en) | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers | |
| US3304291A (en) | Anionic polymerization of lactams with lactam-nu-carbamido compounds as activators | |
| US4414362A (en) | Preparation of polyamides | |
| US4223112A (en) | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers | |
| US4490520A (en) | Process for preparing impact-resistant polyamides | |
| PL143375B1 (en) | Method of obtaining nylon block copolymers | |
| US5200498A (en) | Lactam-lactone copolymer | |
| PL145875B1 (en) | Method of obtaining novel n-substituted acyl-lactam compounds | |
| US4939234A (en) | Polymerization of lactam polyisocyanate having the isocyanate groups blocked with lactam | |
| US4599398A (en) | A method of molding polymerizable composition comprising lactam monomer, catalyst and initiator | |
| KR870001406B1 (ko) | N-치환된 카로바모일-락탐 화합물의 제조방법 | |
| KR880002239B1 (ko) | N-치환된 아실-락탐 화합물을 제조하는 방법 | |
| US4501821A (en) | Property enhancement of anionically polymerized nylon with dual initiators | |
| US4614615A (en) | Process for preparing an N-substituted carbamoyl-lactam compound | |
| EP0194362B1 (en) | Process for preparing an acyl-lactam compound | |
| CA1326729C (en) | Process for producing modified, impact-resistant polyamides | |
| JPH0248017B2 (pl) | ||
| JPS6119649B2 (pl) | ||
| JPS614729A (ja) | ポリエステルポリアミドブロツク共重合体及びその製造法 | |
| JPS6153373B2 (pl) | ||
| JPS58152016A (ja) | ポリアミドの製法 | |
| EP0404254A1 (en) | N-substituted carbamoyllactam functional compounds and polylactam block copolymers derived therefrom | |
| JPH0412292B2 (pl) | ||
| JPS60250029A (ja) | ポリエステルプレポリマ−及びその製造方法 |