JPH0670127B2 - Ｎ―置換アシルラクタム化合物および該化合物の製造法 - Google Patents
Ｎ―置換アシルラクタム化合物および該化合物の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−置換アシルラクタム化合物およびその製
造法に関する。さらに本発明は、ナイロンブロツクコポ
リマーの製造法に関する。ラクタム、例えばカプロラク
タム、例えばカプロラクタムの陰イオン重合に際し、Ｎ
−置換アシルラクタム化合物は適当な促進剤である。こ
れら化合物は、殊に、その反応に所要の短かい時間によ
りRIM（＝反応射出成形:Reaction Injection Mouldin
g）ナイロンの製造に使用されることができ、この短か
い時間がラクタムを型中で重合させることを可能にす
る。
造法に関する。さらに本発明は、ナイロンブロツクコポ
リマーの製造法に関する。ラクタム、例えばカプロラク
タム、例えばカプロラクタムの陰イオン重合に際し、Ｎ
−置換アシルラクタム化合物は適当な促進剤である。こ
れら化合物は、殊に、その反応に所要の短かい時間によ
りRIM（＝反応射出成形:Reaction Injection Mouldin
g）ナイロンの製造に使用されることができ、この短か
い時間がラクタムを型中で重合させることを可能にす
る。
従来の技術 RIM製造法は、液状成分が型中へ圧入され、その後に極
めて迅速な重合が行なわれ、プラスチツク製品が得られ
る１段法である。その工程で適用される圧力は、大てい
の常用の射出成形法におけるよりも著るしく低い。
めて迅速な重合が行なわれ、プラスチツク製品が得られ
る１段法である。その工程で適用される圧力は、大てい
の常用の射出成形法におけるよりも著るしく低い。
RIM製造法において、型中に圧入される成分の粘度は50
〜10000cps、有利に約1000〜3000cpsである。この工程
において、これら成分の温度が、ウレタンに対する室温
〜ラクタムに対する約100〜150℃にわたる。一般に、RI
M製造法におけるラクタムに対する型温が100〜220℃で
ある。適用される圧力が、１〜100バール、有利に１〜3
0バールである。
〜10000cps、有利に約1000〜3000cpsである。この工程
において、これら成分の温度が、ウレタンに対する室温
〜ラクタムに対する約100〜150℃にわたる。一般に、RI
M製造法におけるラクタムに対する型温が100〜220℃で
ある。適用される圧力が、１〜100バール、有利に１〜3
0バールである。
小形製品では、型中の反応が５分以下で完了する必要が
ある。
ある。
ラクタムのナイロンを形成する重合は久しく公知であ
る。
る。
米国特許明細書第3018273号には、触媒としてオルガノ
マグネシウム化合物、および活性剤としてＮ−Ｎジアシ
ル化合物を使用するカプロラクタムの陰イオン重合法が
記載されている。
マグネシウム化合物、および活性剤としてＮ−Ｎジアシ
ル化合物を使用するカプロラクタムの陰イオン重合法が
記載されている。
英国特許明細書第1067153号には、カプロラクタムを種
々の種類の活性剤の存在において重合させることによる
ナイロンブロツクコポリマーの製造法が記載されてい
る。実施例に、活性剤としてイソシアネート成端ポリプ
ロピレングリコールおよび触媒としてカリウム化合物の
使用が記載されている。
々の種類の活性剤の存在において重合させることによる
ナイロンブロツクコポリマーの製造法が記載されてい
る。実施例に、活性剤としてイソシアネート成端ポリプ
ロピレングリコールおよび触媒としてカリウム化合物の
使用が記載されている。
米国特許明細書第3862262号、同第4031164号、同第4034
015号、同第4223112号、同第3925325号および3965075
号、並びに再発行特許明細書第30371号には、ラクタム
の重合用活性剤の種々の製造法およびラクタム自体の種
々の製造法が記載されている。
015号、同第4223112号、同第3925325号および3965075
号、並びに再発行特許明細書第30371号には、ラクタム
の重合用活性剤の種々の製造法およびラクタム自体の種
々の製造法が記載されている。
米国特許明細書第4031164号および4223112号には、特定
比率の種々の成分を有するラクタム−ポリオール−ポリ
アシル−ラクタムブロツクコポリマーが記載されてい
る。
比率の種々の成分を有するラクタム−ポリオール−ポリ
アシル−ラクタムブロツクコポリマーが記載されてい
る。
米国特許明細書第3862262号には、ラクタム−ポリオー
ル−アシル−ポリラクタムブロツクコポリマーが記載さ
れている。
ル−アシル−ポリラクタムブロツクコポリマーが記載さ
れている。
米国特許明細書第4034015号は、エステル末端基最低５
％を有するナイロンブロツクコポリマーを目的とする。
％を有するナイロンブロツクコポリマーを目的とする。
前述の他の特許明細書は、アルコールおよびアシル−ラ
クタムを種々の種類の触媒の存在において縮合させるこ
とによるエステル−アミド化合物の製造に関する。
クタムを種々の種類の触媒の存在において縮合させるこ
とによるエステル−アミド化合物の製造に関する。
公開された欧州特許出願第67693号、同第67694号および
同第67695号は、ハロゲン化アシルおよびアシルラクタ
ム化合物、およびこれらを使用するナイロンブロツクコ
ポリマーの製造法に関する。このハロゲン化アシルおよ
びアシルラクタム化合物が錯体式により記載されてい
る。
同第67695号は、ハロゲン化アシルおよびアシルラクタ
ム化合物、およびこれらを使用するナイロンブロツクコ
ポリマーの製造法に関する。このハロゲン化アシルおよ
びアシルラクタム化合物が錯体式により記載されてい
る。
米国特許明細書第3366608号には、Ｎ、Ｎ′ジアシル−
ビスカプロラクタム、例えば、Ｎ、Ｎ′セバコイル−ビ
スカプロラクタム、ポリオールおよび塩基性触媒の反応
が記載されている。この工程でナイロンブロツクコポリ
マーが得られる。
ビスカプロラクタム、例えば、Ｎ、Ｎ′セバコイル−ビ
スカプロラクタム、ポリオールおよび塩基性触媒の反応
が記載されている。この工程でナイロンブロツクコポリ
マーが得られる。
公開された西ドイツ国特許出願明細書第2026672号に
は、メタライズ製品を製造するためポリオール含有ポリ
アミドの使用が記載されている。このポリオール含有ポ
リアミドは、ポリオール、塩基性ラクタム触媒および活
性剤、例えばジイソシアネートの存在においてラクタム
を陰イオン重合させることにより得られる。
は、メタライズ製品を製造するためポリオール含有ポリ
アミドの使用が記載されている。このポリオール含有ポ
リアミドは、ポリオール、塩基性ラクタム触媒および活
性剤、例えばジイソシアネートの存在においてラクタム
を陰イオン重合させることにより得られる。
米国特許明細書第4540516号にはＮ−置換カルバモイル
ラクタム化合物の製造が記載されているとともに、米国
特許明細書第4540515号にはこのような化合物のナイロ
ンブロツクコポリマーの製造への用途が記載されてい
る。
ラクタム化合物の製造が記載されているとともに、米国
特許明細書第4540515号にはこのような化合物のナイロ
ンブロツクコポリマーの製造への用途が記載されてい
る。
欧州特許出願第147792号には、エステルアシル−ラクタ
ム化合物およびエステルアミド−アシル−ラクタム化合
物を形成するため、イミドおよびアルコールの接触縮合
が記載されている。
ム化合物およびエステルアミド−アシル−ラクタム化合
物を形成するため、イミドおよびアルコールの接触縮合
が記載されている。
米国特許明細書第3704280号には、ポリエーテルの存在
におけるラクタムの陰イオン接触重合法が記載され、こ
の工程中で使用される活性剤がイソシアネート化合物で
ある。
におけるラクタムの陰イオン接触重合法が記載され、こ
の工程中で使用される活性剤がイソシアネート化合物で
ある。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、とりわけ、例えばナイロンの（回転）
成形に使用されうるようなラクタム陰イオン重合用促進
剤として十分に使用されることができる新たなＮ−置換
カシル−ラクタム化合物を得ることである。第２の目的
は、良特性を有するナイロンブロツクコポリマーを、と
くに“反応射出成形”を経て製造することを可能にする
化合物を得ることである。
成形に使用されうるようなラクタム陰イオン重合用促進
剤として十分に使用されることができる新たなＮ−置換
カシル−ラクタム化合物を得ることである。第２の目的
は、良特性を有するナイロンブロツクコポリマーを、と
くに“反応射出成形”を経て製造することを可能にする
化合物を得ることである。
問題点を解決するための手段 本発明によるＮ−置換アシルラクタム化合物は、式： 〔式中、Ｒはポリエーテルポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリブタジエンポリオール、シロキサン含有
ポリオールまたは高分子ポリオールから誘導されたポリ
オール残基であり、Ｒ′は２価の環式または非環式のア
ルキル、アルアルキル、アルカリールまたはアリール基
であり、Ｒ″は以下の一般式： を有する２価の基であり、但しＲはＨ、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルアル
キルであり、RivはＨ、アルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルカリールまたはアルアルキルであり、Ｒ
およびRivは一緒になつて置換または非置換のシクロア
ルキル残基を形成してもよく、ｎは０または１であり、
かつ（−Ｌ）は式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは炭素原子数
３〜11を有する炭化水素残基である〕を特徴とする。
リオール、ポリブタジエンポリオール、シロキサン含有
ポリオールまたは高分子ポリオールから誘導されたポリ
オール残基であり、Ｒ′は２価の環式または非環式のア
ルキル、アルアルキル、アルカリールまたはアリール基
であり、Ｒ″は以下の一般式： を有する２価の基であり、但しＲはＨ、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルアル
キルであり、RivはＨ、アルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルカリールまたはアルアルキルであり、Ｒ
およびRivは一緒になつて置換または非置換のシクロア
ルキル残基を形成してもよく、ｎは０または１であり、
かつ（−Ｌ）は式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは炭素原子数
３〜11を有する炭化水素残基である〕を特徴とする。
Ｒの表わす高分子ポリオール残基は、たとえばアクリロ
ニトリルまたはスチレンとアクリロニトリルの混合物が
グラフトされたポリオールの残基である。
ニトリルまたはスチレンとアクリロニトリルの混合物が
グラフトされたポリオールの残基である。
この化合物群は、ナイロンブロツクコポリマーを製造す
る際、さらに詳しくはいわゆるRIM（反応射出成形:Reac
tion Injection Moulding）またはRRIM（強化RIM:rei
nforced RIM）法における活性剤として極めて適当であ
る。
る際、さらに詳しくはいわゆるRIM（反応射出成形:Reac
tion Injection Moulding）またはRRIM（強化RIM:rei
nforced RIM）法における活性剤として極めて適当であ
る。
さらに、これら化合物を使用し、ナイロンブロツクコポ
リマーより成る高耐衝撃性の製品が製造されることがで
きる。
リマーより成る高耐衝撃性の製品が製造されることがで
きる。
本発明による化合物は、ラクタムと無水ジカルボン酸と
の反応生成物を、液状で最高150℃の温度で、ポリオー
ルとイソシアシネートとより成る、イソシアネート基を
含有する反応生成物と反応させることにより製造される
ことができる。有利に、30℃〜140℃、およびさらに有
利に50℃〜130℃の温度が適用される。液状とは、２種
の液体並びに、液体成分に溶解された固体成分より成る
混合物を表わす。
の反応生成物を、液状で最高150℃の温度で、ポリオー
ルとイソシアシネートとより成る、イソシアネート基を
含有する反応生成物と反応させることにより製造される
ことができる。有利に、30℃〜140℃、およびさらに有
利に50℃〜130℃の温度が適用される。液状とは、２種
の液体並びに、液体成分に溶解された固体成分より成る
混合物を表わす。
ラクタムと無水ジカルボン酸との反応生成物（Ｉ）は、
式： 〔式中、Ｒ″は、下記一般式： を有する２価の基であり、但しＲは、Ｈ、アルキル、
シクロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルア
ルキルであり、Rivは、Ｈ、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アルカリールまたはアルアルキルであ
り、ＲおよびRivは一緒になつて置換または非置換シ
クロアルキル基を形成してもよく、ｎは０または１であ
り、かつ（−Ｌ）が、式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは、炭素原子
数３〜11を有する炭化水素基である〕を有する化合物よ
り成る。
式： 〔式中、Ｒ″は、下記一般式： を有する２価の基であり、但しＲは、Ｈ、アルキル、
シクロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルア
ルキルであり、Rivは、Ｈ、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、アルカリールまたはアルアルキルであ
り、ＲおよびRivは一緒になつて置換または非置換シ
クロアルキル基を形成してもよく、ｎは０または１であ
り、かつ（−Ｌ）が、式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは、炭素原子
数３〜11を有する炭化水素基である〕を有する化合物よ
り成る。
この反応生成物（Ｉ）は、無水ジカルボン酸およびラク
タムが相互に液状で最高150℃の温度で反応された際に
形成される。有利な温度が70℃〜140℃、およびさらに
有利に90℃〜130℃である。
タムが相互に液状で最高150℃の温度で反応された際に
形成される。有利な温度が70℃〜140℃、およびさらに
有利に90℃〜130℃である。
ポリオールとポリイソシアネートより成る、イソシアネ
ート基を含有する反応生成物（II）は、式： 〔式中、Ｒが、式:R−（OH）ｘ（但しｘが２の数であ
る）を有するポリオールから得られたポリオール残基で
あり、Ｒ′が、２価の環式または非環式アルキル、アル
アルキル、アルカリールまたはアリール基である〕を有
する化合物より成る。
ート基を含有する反応生成物（II）は、式： 〔式中、Ｒが、式:R−（OH）ｘ（但しｘが２の数であ
る）を有するポリオールから得られたポリオール残基で
あり、Ｒ′が、２価の環式または非環式アルキル、アル
アルキル、アルカリールまたはアリール基である〕を有
する化合物より成る。
この反応生成物（II）は、ポリオールおよびポリイソシ
アネートが、相互に最高150℃、有利に20℃〜140℃およ
びさらに有利に40℃〜120℃の温度で反応された際に形
成される。
アネートが、相互に最高150℃、有利に20℃〜140℃およ
びさらに有利に40℃〜120℃の温度で反応された際に形
成される。
もし反応生成物（Ｉ）および反応生成分（II）が合せら
れたならば、本発明によるＮ−置換アシル−ラクタム化
合物が形成されるとともに、二酸化炭素が離脱される。
反応生成物（Ｉ）および反応生成物（II）間の反応温度
が最高150℃、有利に30℃〜140℃である。
れたならば、本発明によるＮ−置換アシル−ラクタム化
合物が形成されるとともに、二酸化炭素が離脱される。
反応生成物（Ｉ）および反応生成物（II）間の反応温度
が最高150℃、有利に30℃〜140℃である。
原則として、使用されるポリオールは任意のポリオール
であればよいが、しかし得られるべき機械的特性の理由
から、当量最低300、さらに詳しくは1000〜5000を有す
るゴム状ポリオールが有利である。当量5000を越える
と、ナイロンブロツクコポリマーの特性が劣化すること
がある。
であればよいが、しかし得られるべき機械的特性の理由
から、当量最低300、さらに詳しくは1000〜5000を有す
るゴム状ポリオールが有利である。当量5000を越える
と、ナイロンブロツクコポリマーの特性が劣化すること
がある。
適当なポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、シロキ
サン含有ポリオールおよび／またはいわゆる“高分子”
（polymeric）ポリオールである。これら“高分子”ポ
リオールは、例えば、アクリロニトリルまたはスチレン
およびアクリロニトリルの混合物がグラフトされたポリ
オールより成るか、あるいはまた当量のジアミンまたは
ヒドラジンとポリオール中に溶解されたジイソシアネー
トとを反応させることにより得られたポリ尿素分散液よ
り成る。
ステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、シロキ
サン含有ポリオールおよび／またはいわゆる“高分子”
（polymeric）ポリオールである。これら“高分子”ポ
リオールは、例えば、アクリロニトリルまたはスチレン
およびアクリロニトリルの混合物がグラフトされたポリ
オールより成るか、あるいはまた当量のジアミンまたは
ヒドラジンとポリオール中に溶解されたジイソシアネー
トとを反応させることにより得られたポリ尿素分散液よ
り成る。
ここに使用した分子量および当量なる概念は数平均分子
量に関する。
量に関する。
ポリオールの当量なる概念は、１つのヒドロキシル基当
りポリオールの数平均分子量、すなわち官能度により分
割された分子量に関する。
りポリオールの数平均分子量、すなわち官能度により分
割された分子量に関する。
２種またはそれ以上のポリオールの混合物からも出発す
ることができる。
ることができる。
種々のポリイソシアネートが本発明で使用するのに適当
である。これらは、脂肪族、アル脂肪族、脂環式および
芳香族イソシアネートであることができる。
である。これらは、脂肪族、アル脂肪族、脂環式および
芳香族イソシアネートであることができる。
適当なイソシアネートの例は、1,5−ヘキサンジイソシ
アネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート（XDI）、イソホロンジイソシアネ
ート、トルエンジイソシアネート（TDI）、4,4′−ジフ
エニルメタンジイソシアネート（MDI）および水素化TD
I、XDIまたはMDI、変性（例えばカルボジイミドによ
る）MDIである。
アネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート（XDI）、イソホロンジイソシアネ
ート、トルエンジイソシアネート（TDI）、4,4′−ジフ
エニルメタンジイソシアネート（MDI）および水素化TD
I、XDIまたはMDI、変性（例えばカルボジイミドによ
る）MDIである。
ラクタムとして、種々のラクタム、例えば２−ピロリド
ン、２−ピペリドン、エナントールラクタム、デカノー
ルラクタム、ウンデカノールラクタム、ラウリルラクタ
ムおよびカプロラクタム、しかしまた置換ラクタム、ま
たは２種またはそれ以上のラクタムの混合物も使用され
ることができる。
ン、２−ピペリドン、エナントールラクタム、デカノー
ルラクタム、ウンデカノールラクタム、ラウリルラクタ
ムおよびカプロラクタム、しかしまた置換ラクタム、ま
たは２種またはそれ以上のラクタムの混合物も使用され
ることができる。
さらに特殊にはカプロラクタムが使用される。
使用される無水ジカルボン酸は、以下の一般式： 〔式中、Ｒは、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリ
ール、アルカリールまたはアルアルキルを表わし、Riv
は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカ
リールまたはアルアルキルであり、ＲおよびRivが一
緒になつて置換または非置換のシクロアルキル基を形成
してもよく、かつｎが０または１である〕を有する無水
ジカルボン酸の群から選択される。
ール、アルカリールまたはアルアルキルを表わし、Riv
は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルカ
リールまたはアルアルキルであり、ＲおよびRivが一
緒になつて置換または非置換のシクロアルキル基を形成
してもよく、かつｎが０または１である〕を有する無水
ジカルボン酸の群から選択される。
極めて適当なのが、無水ジカルボン酸、例えば無水グル
タル酸、無水コハク酸、および無水飽和脂環式1,2−ジ
カルボン酸、例えば無水1,2−シクロヘキサンジカルボ
ン酸である。
タル酸、無水コハク酸、および無水飽和脂環式1,2−ジ
カルボン酸、例えば無水1,2−シクロヘキサンジカルボ
ン酸である。
無水マレイン酸および無水フタル酸のような化合物は本
発明で使用されることができないと判明した。
発明で使用されることができないと判明した。
本発明によるＮ−置換アシルラクタムは、ナイロンブロ
ックコポリマーの製造において使用される中間生成物で
ある。
ックコポリマーの製造において使用される中間生成物で
ある。
この方法は、前述のＮ−置換アシルラクタム化合物を溶
融ラクタム中で反応させ、ラクタム重合触媒の存在にお
いてナイロンブロツクコポリマーを形成することを要旨
とする。反応を、アルカリ金属−またはアルカリ土類金
属ラクタメートまたはアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属ラクタメート生じる化合物を使用し実施するのが
有利である。その例は、カリウムラクタメートおよびラ
クタムマグネシウムブロミドを包含する。すでにわずか
な量の触媒、例えば重合されるべきラクタに対し計算し
１モル％以下で十分であるが、例えば３モル％にまでの
多量が使用されてもよい。有利に触媒量は0.2〜0.3モル
％である。
融ラクタム中で反応させ、ラクタム重合触媒の存在にお
いてナイロンブロツクコポリマーを形成することを要旨
とする。反応を、アルカリ金属−またはアルカリ土類金
属ラクタメートまたはアルカリ金属−またはアルカリ土
類金属ラクタメート生じる化合物を使用し実施するのが
有利である。その例は、カリウムラクタメートおよびラ
クタムマグネシウムブロミドを包含する。すでにわずか
な量の触媒、例えば重合されるべきラクタに対し計算し
１モル％以下で十分であるが、例えば３モル％にまでの
多量が使用されてもよい。有利に触媒量は0.2〜0.3モル
％である。
このブロツクコポリマーは、短時間、例えば10分以下、
さらに特殊な10秒〜５分で温度および圧力の点で温和な
条件下に形成される。
さらに特殊な10秒〜５分で温度および圧力の点で温和な
条件下に形成される。
ラクタムモノマーおよびアシルラクタム間の割合は広い
範囲内で変動させることができる。一般にこれらの割合
は、それぞれの成分の５〜99重量％である。妥当な硬度
および剛性を有する適当な耐衝撃性製品を得るため、総
混合物に対し計算しアシルラクタム化合物５〜40重量％
が有利である。さらに特許には、アシルラクタム化合物
10〜30重量％が使用される。
範囲内で変動させることができる。一般にこれらの割合
は、それぞれの成分の５〜99重量％である。妥当な硬度
および剛性を有する適当な耐衝撃性製品を得るため、総
混合物に対し計算しアシルラクタム化合物５〜40重量％
が有利である。さらに特許には、アシルラクタム化合物
10〜30重量％が使用される。
ナイロンブロツクコポリマーを製造する場合、このもの
は、ナイロンブロツクの数平均分子量で最低2000、さら
に特殊に最低4000である。このことは、添加されたラク
タムの量に対し、アシルラクタム化合物から生じるアシ
ルラクタム基数を変動させることにより達成されること
ができる。
は、ナイロンブロツクの数平均分子量で最低2000、さら
に特殊に最低4000である。このことは、添加されたラク
タムの量に対し、アシルラクタム化合物から生じるアシ
ルラクタム基数を変動させることにより達成されること
ができる。
有利にナイロンブロツクコポリマーを製造するため添加
される選択されたラクタムは、アシルラクタム化合物中
に使用されたものと同じである。
される選択されたラクタムは、アシルラクタム化合物中
に使用されたものと同じである。
ナイロンブロツクコポリマーを製造する場合、重合に有
利に、ナイロンブロツクコポリマーで一般に使用される
１種またはそれ以上の化合物、例えば充填剤、可塑剤、
難燃剤、安定剤および強化繊維、例えばアスベストまた
はガラス繊維の存在において実施さされてよいことであ
る。
利に、ナイロンブロツクコポリマーで一般に使用される
１種またはそれ以上の化合物、例えば充填剤、可塑剤、
難燃剤、安定剤および強化繊維、例えばアスベストまた
はガラス繊維の存在において実施さされてよいことであ
る。
実施例 以下に、本発明を実施例につき詳説する。
例１ 無水グルタル28.5g（0.25モル）およびε−カプロラク
タム28.25g（0.25モル）を４時間125℃で反応させた。
タム28.25g（0.25モル）を４時間125℃で反応させた。
引続き、形成された反応生成物に、イソシアネート成端
ポリプロピレングリコールプレポリマー（PPG4000 0.1
25モルおよびヘキサメチレンジイソシアネート0.25モル
の反応生成物）542gを110℃で徐々に添加した。添加直
後にCO2形成が認められた。完全添加（２時間）後、全
混合物を真空下に１時間125℃で後反応させた。I.R.分
析は、ラクタム環が損なわれなかつたことを示した。
ポリプロピレングリコールプレポリマー（PPG4000 0.1
25モルおよびヘキサメチレンジイソシアネート0.25モル
の反応生成物）542gを110℃で徐々に添加した。添加直
後にCO2形成が認められた。完全添加（２時間）後、全
混合物を真空下に１時間125℃で後反応させた。I.R.分
析は、ラクタム環が損なわれなかつたことを示した。
例２ 無水コハク酸25g（0.25モル）およびε−カプロラクタ
ム28.25g（0.25モル）を４時間125℃で反応させた。引
続き、形成された反応生成物に、イソシアネート成端ポ
リプロピレングリコールプレポリマー（PPG4000 0.125
モルおよびイソホロンジイソシアネート0.25モルの反応
生成物）555.5gを110℃で徐々に添加した。完全に添加
（２時間）した後、全混合物を真空下に１時間125℃で
後反応させた。
ム28.25g（0.25モル）を４時間125℃で反応させた。引
続き、形成された反応生成物に、イソシアネート成端ポ
リプロピレングリコールプレポリマー（PPG4000 0.125
モルおよびイソホロンジイソシアネート0.25モルの反応
生成物）555.5gを110℃で徐々に添加した。完全に添加
（２時間）した後、全混合物を真空下に１時間125℃で
後反応させた。
形成された生成物11.7gを、カプロラクタム13g中に100
℃で溶解した。この溶液をカプロラクタム14.7g中のラ
クタムマグネシウムブロミド0.5gに添加した後、これか
ら固体ナイロンポリマーが130℃で４分30秒で形成され
た。
℃で溶解した。この溶液をカプロラクタム14.7g中のラ
クタムマグネシウムブロミド0.5gに添加した後、これか
ら固体ナイロンポリマーが130℃で４分30秒で形成され
た。
例３ 無水1,2−シクロヘキサンジカルボン酸38.5g（0.25モ
ル）およびε−カプロラクタム28.25g（0.25モル）を４
時間125℃で反応させた。引続き、形成された反応生成
物に、イソシアネート成端ポリプロピレングリコールプ
レポリマー（PPG4000 0.125モルおよびヘキサメチレン
ジイソシアネート0.25モルの反応生成物）542gを110℃
で徐々に添加した。完全添加（２時間）後、全混合物
を、真空下に１時間125℃で後反応させた。形成された
生成物15gをカプロラクタム20g中に100℃で溶解した。
この溶解をカプロラクタム16.1g中のカリウムラクタメ
ート0.4gに添加した後、これから固体ナイロンポリマー
が130℃で３分45秒で形成された。
ル）およびε−カプロラクタム28.25g（0.25モル）を４
時間125℃で反応させた。引続き、形成された反応生成
物に、イソシアネート成端ポリプロピレングリコールプ
レポリマー（PPG4000 0.125モルおよびヘキサメチレン
ジイソシアネート0.25モルの反応生成物）542gを110℃
で徐々に添加した。完全添加（２時間）後、全混合物
を、真空下に１時間125℃で後反応させた。形成された
生成物15gをカプロラクタム20g中に100℃で溶解した。
この溶解をカプロラクタム16.1g中のカリウムラクタメ
ート0.4gに添加した後、これから固体ナイロンポリマー
が130℃で３分45秒で形成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 77/388 ＮＵＥ 8319−4Ｊ 85/00 ＮＶＢ 8416−4Ｊ (56)参考文献 特開 昭60−123467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−157121（ＪＰ，Ａ) 米国特許3875147（ＵＳ，Ａ) 米国特許4031164（ＵＳ，Ａ) 米国特許3451963（ＵＳ，Ａ) 欧州特許公開67693（ＥＰ，Ａ)
Claims (8)
- 【請求項１】式： ［式中、Ｒはポリエーテルポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリブタジエンポリオール、シロキサン含有
ポリオールまたは高分子ポリオールから誘導されたポリ
オール残基であり、Ｒ′は２価の環式または非環式のア
ルキル、アルアルキル、アルカリールまたはアリール基
であり、Ｒ″は以下の一般式： を有する２価の基であり、但しＲはＨ、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルアル
キルであり、RivはＨ、アルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルカリールまたはアルアルキルであり、Ｒ
およびRivは一緒になって置換または非置換のシクロア
ルキル残基を形成してもよく、ｎは０または１であり、
かつ（−Ｌ）は式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは炭素原子数
３〜11を有する炭化水素残基である］を特徴とするＮ−
置換アシルラクタム化合物。 - 【請求項２】Ｒ′が、1,5−ヘキサンジイソシアネー
ト、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、トルエンジイソシアネート、MDI、水素
化MDI、変性MDIおよびキシリレンジイソシアネートの残
基であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載
のＮ−置換アシルラクタム化合物。 - 【請求項３】Ｒの表わす高分子ポリオール残基が、アク
リトニトリルまたはスチレンとアクリトニトリルの混合
物がグラフトされたポリオールの残基であることを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載のＮ−置換アシルラ
クタム化合物。 - 【請求項４】Ｒ″が、無水グルタル酸、無水コハク酸ま
たは無水1,2−シクロヘキサンジカルボン酸の残基であ
ることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のＮ−
置換アシルラクタム化合物。 - 【請求項５】式： ［式中、Ｒはポリエーテルポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリブタジエンポリオール、シロキサン含有
ポリオールまたは高分子ポリオールから誘導されたポリ
オール残基であり、Ｒ′は２価の環式または非環式のア
ルキル、アルアルキル、アルカリール、またはアリール
基であり、Ｒ″は以下の一般式： を有する２価の基であり、但しＲはＨ、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルカリールまたはアルアル
キルであり、RivはＨ、アルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルカリールまたはアルアルキルであり、Ｒ
およびRivは一緒になって置換または非置換のシクロア
ルキル残基を形成してもよく、ｎは０または１であり、
かつ（−Ｌ）は式： の非開環のラクタム環を表わし、ここでＹは炭素原子数
３〜11を有する炭化水素残基である］の化合物の製造法
において、ラクタムと無水ジカルボン酸との反応生成物
を、多くとも150℃の温度で、ポリオールとイソシアネ
ートの、イソシアネート基を含有する反応生成物と反応
させることを特徴とするＮ−置換アシルラクタム化合物
の製造法。 - 【請求項６】使用されるポリオールが、ポリエーテルポ
リオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポ
リオール、シロキサン含有ポリオールおよび／または高
分子ポリオールより成る群から選択されることを特徴と
する、特許請求の範囲第５項記載のＮ−置換アシルラク
タム化合物の製造法。 - 【請求項７】ポリイソシアネートが、1,5−ヘキサンジ
イソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト、MDI、水素化MDI、変性MDIおよびキシリレンジイソ
シアネートより成る群から選択されたジイソシアネート
であることを特徴とする、特許請求の範囲第５項記載の
Ｎ−置換アシルラクタム化合物。 - 【請求項８】使用される無水ジカルボン酸が、無水グル
タル酸、無水コハク酸および無水1,2−シクロヘキサン
ジカルボン酸より成る群から選択されることを特徴とす
る、特許請求の範囲第５項記載のＮ−置換アシルラクタ
ム化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8403861A NL8403861A (nl) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | N-gesubstitueerde acyl-lactam verbinding. |
| NL8403861 | 1984-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152728A JPS61152728A (ja) | 1986-07-11 |
| JPH0670127B2 true JPH0670127B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=19844940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60285928A Expired - Lifetime JPH0670127B2 (ja) | 1984-12-20 | 1985-12-20 | Ｎ―置換アシルラクタム化合物および該化合物の製造法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4692521A (ja) |
| EP (1) | EP0189613B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0670127B2 (ja) |
| KR (1) | KR880002238B1 (ja) |
| BR (1) | BR8506378A (ja) |
| CA (1) | CA1252090A (ja) |
| DE (1) | DE3573790D1 (ja) |
| NL (1) | NL8403861A (ja) |
| PL (1) | PL145875B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8801914A (nl) * | 1988-07-30 | 1990-02-16 | Stamicarbon | Omzettingsprodukten van met lactam geblokkeerde diisocyanaten en daarvan afgeleide polylactamblokcopolymeren. |
| RU2041889C1 (ru) * | 1993-07-26 | 1995-08-20 | Товарищество с ограниченной ответственностью - Научно-производственное предприятие "Макромер" | Алкилфталаты полиоксиалкиленфталиллактамов и способ их получения |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3451963A (en) | 1965-11-15 | 1969-06-24 | Monsanto Co | Polymerization of lactams |
| US3875147A (en) | 1972-11-24 | 1975-04-01 | Chevron Res | Polymerization of 2-pyrrolidone |
| US4031164A (en) | 1974-06-06 | 1977-06-21 | Monsanto Company | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3366608A (en) * | 1965-04-15 | 1968-01-30 | British Celanese | Anionic polymerization of caprolactam |
| DE3273157D1 (en) * | 1981-06-16 | 1986-10-16 | Monsanto Co | Acid halide and acyllactam functional materials |
| ES8307848A1 (es) * | 1981-06-16 | 1983-07-01 | Monsanto Co | "un procedimiento para preparar un copolimero de bloques de nilon". |
| US4590243A (en) * | 1982-05-04 | 1986-05-20 | Monsanto Company | Process for the preparation of nylon block polymers |
| US4626385A (en) * | 1984-03-22 | 1986-12-02 | Kaneyoshi Ashida | N-substituted carbamoyl-lactam |
-
1984
- 1984-12-20 NL NL8403861A patent/NL8403861A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-12-13 US US06/808,558 patent/US4692521A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-18 CA CA000497988A patent/CA1252090A/en not_active Expired
- 1985-12-19 DE DE8585202116T patent/DE3573790D1/de not_active Expired
- 1985-12-19 PL PL1985256938A patent/PL145875B1/pl unknown
- 1985-12-19 EP EP85202116A patent/EP0189613B1/en not_active Expired
- 1985-12-19 BR BR8506378A patent/BR8506378A/pt unknown
- 1985-12-20 KR KR1019850009699A patent/KR880002238B1/ko not_active Expired
- 1985-12-20 JP JP60285928A patent/JPH0670127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3451963A (en) | 1965-11-15 | 1969-06-24 | Monsanto Co | Polymerization of lactams |
| US3875147A (en) | 1972-11-24 | 1975-04-01 | Chevron Res | Polymerization of 2-pyrrolidone |
| US4031164A (en) | 1974-06-06 | 1977-06-21 | Monsanto Company | Lactam-polyol-polyacyl lactam terpolymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL256938A1 (en) | 1986-10-07 |
| JPS61152728A (ja) | 1986-07-11 |
| US4692521A (en) | 1987-09-08 |
| BR8506378A (pt) | 1986-09-02 |
| NL8403861A (nl) | 1986-07-16 |
| EP0189613B1 (en) | 1989-10-18 |
| DE3573790D1 (en) | 1989-11-23 |
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| EP0189613A1 (en) | 1986-08-06 |
| CA1252090A (en) | 1989-04-04 |
| KR880002238B1 (ko) | 1988-10-20 |
| PL145875B1 (en) | 1988-11-30 |
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