PL145919B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL145919B1 PL145919B1 PL1985254653A PL25465385A PL145919B1 PL 145919 B1 PL145919 B1 PL 145919B1 PL 1985254653 A PL1985254653 A PL 1985254653A PL 25465385 A PL25465385 A PL 25465385A PL 145919 B1 PL145919 B1 PL 145919B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- hydrogen
- group
- formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- -1 atom hydrogen Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 47
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 9
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 7
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 6
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 6
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 6
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 6
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 5
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 5
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 5
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 4
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 3
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 3
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 3
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 3
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 3
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 3
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 3
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 3
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 3
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 3
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208477 Anagallis Species 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 2
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 2
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000233513 Brassica perviridis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000035851 Chrysanthemum leucanthemum Species 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008116 Echinochloa crusgalli var frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000182691 Echinochloa frumentacea Species 0.000 description 1
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 244000063497 Lipocarpha argentea Species 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000147162 Matricaria matricarioides Species 0.000 description 1
- 235000004589 Matricaria matricarioides Nutrition 0.000 description 1
- 240000006959 Melochia corchorifolia Species 0.000 description 1
- 241001523509 Mentzelia Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533902 Narcissus poeticus Species 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- 241000238633 Odonata Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000590428 Panacea Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001605695 Pareronia Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000272534 Struthio camelus Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000009361 aviculture Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N pirenzepine hydrochloride Chemical compound [H+].[H+].[Cl-].[Cl-].C1CN(C)CCN1CC(=O)N1C2=NC=CC=C2NC(=O)C2=CC=CC=C21 FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacyjako czynna substancje nowy tetrahydroftalimid.Wiadomo, ze niektóre tetrahydroftalimidy dzialaja chwastobójczo. Przykladem takich zwiaz¬ ków jest 2-/4-metoksyfenylo/-4,5,6,7-tetrahydro-2H-izoindolodion-l,3, znany z opisu patento¬ wego St. Zj. Am. nr 3 878 224. Jednakze, chwastobójcze dzialanie tych znanych zwiazków czesto jest niedostateczne.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze bardzo dobre dzialanie chwastobójcze wykazuja tetrahydro¬ ftalimidy o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe (C1-C5)alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa, (C1-C4) chlorowcoalkilowa, (C3-C4) chlorowcoalkenylowa, (C3- C4) chlorowcoalkinylowa, (C1-C2) alkoksy (C1-C2) alkilowa albo (C1-C2) atkoksy-{Ci-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkilowa, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atomy chlorowców, grupy (Ci -C3) alkilowe lub grupy fenylowe, X oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru, a n oznacza liczbe calkowita zero albo 1. Stosowane tu okreslenie „atom chlorowca* oznacza atom chloru, bromu i fluoru.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne dzialanie chwastobójcze przeciwko róznym rodzajom chwastów, w tym równiez chwastów szerokolistnych, chwastów trawiastych i innych, np. turzycowatyeh. Dzialanie to wystepuje, gdy srodki zawierajace zwiazki o wzorze 1 stosuje sie na rosliny lub na glebe w uprawach, przy czym srodki te nie wykazuja istotnego dzialania szkodliwego na rózne rosliny uprawne, takie jak pszenica, jeczmien, kukurydza, soja i orzech ziemny.Przykladami takich chwastów szerokolistnych sa: rdest powojowy (Polygonum convolvulus), rdest ostrogorzki, rdest plamisty (Polygonum persicaria), (Polygonum lapathifolium), portulaka (Portulaca oleracea), ptasie ziele (Stellaria modia), komosa biala (Chenopodium album), szkarlat (Amaranthus retroflexus),rzodkiew zwyczajna (Raphanus sativus), dzika gorczyca (Sinapis arven- sis), sezbania (Sesbania exaltata), straczyniec (Cassia obtusifolia), zaslaz Avicenny (Abutilon theopharasti), slazowiec ciernisty (Sida spinosa), fiolek polny (Viola arvensia), przytulia czepna (Galium aparine), wilec powojowy (Ipomoea hederacea), wilec purpurowy (Ipomoea purpuera),2 145 919 jasnota rózowa (Lamium amplexicaule), bielun dziedzierzawa (Datura stramonium), psianka czarna (Solanum nigrum), przetacznik perski (Veronica persica), rzepien (Xanthium pensylvani- cum), slonecznik zwyczajny (Helianthus annus), rumianek bezwonny (Matricaria perforate), rumianek ananasowy (Matricaria matricarioides), zlocien wlasciwy (Chrysanthemum leucanthe- mum), zlocien zbozowy (Chrysanthemum segetum) i wilczomlecz (Euphorobia helioscopia).Przykladami chwastów trawiastych sa: proso japonskie (Echinochloa frumentacea), chwast- nica jednostronna (Echinochloa crus-galli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), wiechlina jednoroczna (Poa annua), wyczyniec polny (Alopecurus mycsurcides), dziki owies (Avena sativa), gluchy owies (Avena fatua) i sorgo alpejskie (Sorghum halepense).Przykladem chwastów z gatunku Commelinaceous jest jednodniówka azjatycka (Commelina communis), a przykladem chwastów turzycowatych jest cibora (Cyperus esculentus).Przy stosowaniu srodków zawierajacych zwiazki o wzorze 1 na glebe, przed wzejsciem roslin, srodki te dzialaja szczególnie silnie przeciw chwastom szerokolistnym, takimjak przytulica czepna, ptasie ziele, fiolek polny, przetacznik perski, rumianek bezwonny, rdest ostrogorzki, rdest plami¬ sty, rumianek ananasowy, dzika gorczyca, zlocien wlasciwy, komosa biala, psianka czarna, powój polny i szarlat, a równoczesnie nie wyrzadzaja zadnej szkody lub najwyzej nieznacznie szkodza pszenicy i jeczmieniowi. Srodki te dzialaja wyraznie zabójczo na takie chwasty szerokolistnejak zaslaz Avicenny, rzepien, wilec, straczyniec, slazowiec ciernisty, bielun dziedzierzawa, szarlat, komosa biala i psianka czarna, a równoczesnie nie szkodza wcale lub tylko w znikomym stopniu roslinom soi oraz orzecha ziemnego.Niektóre zwiazki o wzorze 1 dzialaja skutecznie przy zwalczaniu chwastów w uprawach ryzu, w tym równiez chwastów trawiastych, takich jak chwastnica ryzowa (Echinochloa oryzicola) oraz chwastów szerokolistnych, takich jak kurzyslad polny (Lindernia procumbens), rotala indyjska (Rotala indica) oraz nawodnik okólkowy (Elatine triandra), a równoczesnie nie przejawiaja toksycznosci wzgledem roslin ryzu.Ze zwiazków o wzorze 1 korzystne wlasciwosci maja te, w których X oznacza atom wodoru lub fluoru, a zwlaszcza te, w których Ri oznacza grupe (C1-C4) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa, (C3-C4) chlorowcoalkinylowa lub (C1-C2) alkoksymetylowa, a R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, rodniki metylowe lub etylowe. Szczególnie korzystne wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe (C1-C3) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa lub chlorowcopropynylowa, zwlaszcza gdy n oznacza liczbe 1. Najkorzystniejsze wlasciwosci maja zwiazki o wzorze 1, w którym R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy i R3 oznacza atom wodoru, zwlaszcza gdy R1 oznacza grupe (C3-C4) alkenylowa lub (C3-C4) alkinylowa. Przykladami takich zwiazków sa: 2-[4-/2-propynylo/-2H-l,4-benzoksazynon-3/4H/-ylo-6]-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-izoindolodion-l ,3,2-[2-metylo-4-/2-propynylo/-2H-l,4-benzoksazynon-3/4H/-ylo-6]-4,5,6,7- -tetrahydro-2H-izoindolodion-1,3, 2-[7-fluoro-4-/2-propynylo/-2H-1,4-benzoksazynon-3/4HA ylo-6]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-izoindolodion-1,3 oraz 2-[7-fluoro-2-metylo-4-/2-propynylo/-2H- l,4-benzoksazynon-3/4H/-ylo-6]-4,5,6,7-tetrahydroizoindolodion-l,3.Zwiazki o wyzej opisanym wzorze 1 wytwarza sie dzialajac bezwodnikiem kwasu 3,4,5,6- tetrahydroftalowego na zwiazek o wzorze 2, w którym R1, R2, R3, X i n maja wyzej podane znaczenie. Reakcje te prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika, w temperaturze 80-200°C, w ciagu 1-24 godzin i na 1 równowaznik zwiazku aminowego o wzorze 2 stosuje sie 1-3 równowazni¬ ków bezwodnika kwasu 3,4,5,6-tetrahydroftalowego. Jako rozpuszczalniki stosuje sie weglowo¬ dory alifatyczne, np. heksan, heptan lub ligroine, weglowodory aromatyczne, np. benzen, toluen albo ksylen, etery, np. eter dwuizopropylowy, dioksan, glikol etylenowy lub eter dwumetylowy, kwasy tluszczowe, np. kwas mrówkowy, kwas octowy albo kwas propionowy albo tez wode lub mieszaniny tych rozpuszczalników.Produkt reakcji poddaje sie zwyklej obróbce. Na przyklad, mieszanine reakcyjna, ewentualnie zmieszana z woda, poddaje sie saczeniu, oddzielajac krystaliczny produkt. Mozna tez taka miesza¬ nine mieszac z woda i nastepnie ekstrahowac odpowiednim rozpuszczalnikiem lub zatezac. W razie potrzeby produkt oczyszcza sie chromatograficznie lub przez przekrystalizowywanie.W tabeli 1 podano przyklady zwiazków o wzorze 1, które mozna stosowac jako substancje czynna w srodkach wedlug wynalazku.145919 3 Tabela 1 Numer zwiazku i n 2 Ri 3 R2 4 Ra 5 X 6 Temperatura topnienia lub iid 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 M 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 0 CH= CCH2- 0CH = CCHi- 0 CH2= CHCH2- 0 n-C3H7 0 C2H5 1 H 1 H 1 CH3 1 C2H5 1 n-C3H7 1 n-C4H9 1 i-C4H» 1 i-CsHn 1 CH2 =CHCH2- 1 CH = CCH2- 1 CH= CCH2- 1 CH3OCH2- 1 CaH5OCH2- 1 CHsCCHzCHaOCHz- 1 CH= CCH2- 1 C2H5 1 CH2=CHCH2- 1 C2H5OCH2- 1 n-CaH7 1 CH =CCH2- 1 CH =CCH2- 1 CH =CCH2- 1 CH =CCH2- 1 CH = CCH2- 1 CH = CCH2- 1 CH = CCH2- 1 CH = CCH2- 1 CH= CCH2- 1 wzór 3 1 wzór 4 1 wzór 3 1 wzór 4 1 wzór 5 1 wzór 5 1 C1CH2CH = CHCH2 1 CH =CCH2- 1 CHs/Cl/C= CHCH2 1 CH3/C1/C= CHCH2- 1 C1CH = CHCH2- 1 C1CH = CHCH2- 1 Cl2C =CHCH2- 1 Cl2C = CHCH2- 1 BrC = CCH2- 1 BrC =CCH2- 1 CH = CCH2- H H H H H H H H H H CH3 H H H H H H H H CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 n-C3H7- n-C3H7 n-C3H7 H H H H H H H H fenyl H H H H H H H H F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CHs CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 285,5°C F 194-196° H 142-143°C H 131-132°C H 150-15l°C H 240-241°C F 233,0°C H 121-123°C H 149,5-151°C H 127-128,5°C H 147~148°C H 150-151°C H szklisty H 167-168,5°C H 205-206°C H167,5-168°C H 150-151°C H 139-140,5°C H 142-143°C p-m/ra F 173-i74°C F 167,9°C F 173-174°C F 144,5°C F 161^163,5°C H 154,5-155,5°C F 131-133°C H I39,5-141,5°C F 88,5-90,0°C H rP^b = 1^691 F 0^0= 1,5410 H nw'*o = 1,5491 C1211,2°C H 156-157°C H 155-157°C F 161-162°C F 134,5-136,5°C H 173-173,5°C F 153-154*C Fn2WD= 1,5546 H 181-183°C Hn24,5D= 1,5870 F 179-180°C H 119,5-121°C F 150-151°C H 192,5-193,5°C F 204,5-206°C H 144,1°C F 110-112°C H 177,5-179,5°C Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, prosz¬ ków zwilzalnych, zawiesin, produktów ziarnistych itp. Oprócz czynnej substancji srodki te zawie¬ raja znane, stale lub ciekle nosniki albo rozcienczalniki oraz substancje powierzchniowo-czynne i substancje pomocnicze. Srodki te zawieraja 0,05-90%, a korzystnie 0,1-80% wagowych tetrahyd- roftalimidów o wzorze 1 jako czynnej substancji.Przykladami stalych nosników lub rozcienczalników sa silne sproszkowane lub granulowane produkty takie jak glina kaolinowa, glina atapulgitowa, bentonit, pirofylit, talk, ziemia okrzem¬ kowa, kalcyt, sproszkowany orzech, mocznik, siarczan amonowy i syntetyczne krzemiany. Cie¬ klymi nosnikami lub rozcienczalnikami sa np. weglowodory aromatyczne, np. ksylen lub metylo-4 145 919 naftalen, alkohole, np. izopropanol, glikol etylenowy i 2-etoksyetanol, ketony, np. aceton, cyklo- heksanon i izoforon, olej sojowy, olej z nasion bawelny, sulfotlenek dwumetylu, N,N-dwumetylo- formamid, acetonitryl i woda.Substancje powierzchniowo-czynne w tych srodkach stosuje sie w celu wytwarzania emulsji, dyspersji lub produktu rozproszonego, przy czym moga to byc substancje typu anionowego lub niejonowego. Przykladami substancji powierzchniowo-czynnych sa siarczany alkilowe, sulfoniany alkiloarylowe, sulfobursztyniany dwualkilowe, fosforany eterów polioksyetylenoalkiloarylowych, etery polioksyetylenoalkilowe, etery polioksyetylenoalkiloarylowe, kopolimery polioksyetyleno- polioksypropylenowe, estry kwasów tluszczowych sorbitu i estry kwasów tluszczowych polioksy- etylenosorbitu. Przykladami substancji pomocniczych w srodkach wedlug wynalazku sa lignosutfo- niany, alginian sodowy, poliwinyloalkohol, guma arabska, karboksymetyloceluloza i wodoro- fosforan izopropylowy.Ponizej podano przyklady srodków wedlug wynalazku. Czesci podane w tych przykladach sa czesciami wagowymi, a numery zwiazków, stanowiacych substancje czynne srodków, sa numerami podanymi wyzej w tabeli 1.Przykladl. 50 czesci zwiazku nr 1,15 lub 20 miesza sie starannie z 3 czesciami lignosulfo- nianu wapniowego, 2 czesciami laurylosiarczanu sodowego i 45 czesciami syntetycznego krze¬ mianu uwodnionego i po sproszkowaniu otrzymuje sie srodek w postaci proszku dajacego sie zwilzac.PrzykladH. 5 czesci zwiazku nr 5,9,13 lub 21 miesza sie z 6 czesciami dodecylobenzenosul- fonianu wapniowego, 30 czesciami ksylenu i 45 czesciami izoforonu i po sproszkowaniuotrzymuje sie srodek w postaci koncentratu dajacego sie emulgowac.Przyklad III.2 czesci zwiazku nr 4,10 lub 20 miesza sie z 1 czescia uwodnionego krzemianu syntetycznego, 2 czesciami lignosulfonianu wapniowego, 30 czesciami bentonitu i 65 czesciami gliny kaolinowej i po sproszkowaniu ugniata sie mieszanine z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie srodek granulowany.Przyklad IV. 25 czesci zwiazku nr 2, 15 lub 22 miesza sie z 3 czesciami monooleinianu polioksyetylenosorbitu, 3 czesciami karboksymetylocelulozy i 69 czesciami wody, po czym miesza¬ nine rozdrabnia sie az do uzyskania czastek zawiesiny mniejszych niz 5 mikronów.Przyklad V. 5 czesci zwiazku nr2, 5, 9, 13, 15, 16, 20, 21 lub 25 miesza sie z 14 czesciami eteru polioksyetylenostyrylofenylowego, 6 czesciami dodecylobenzenosulfonianu wapniowego, 30 czesciami ksylenu i 45 czesciami N,N-dwumetyloformamidu. Po starannym sproszkowaniu otrzy¬ muje sie srodek w postaci koncentratu dajacego sie emulgowac.Przyklad VI. 80 czesci zwiazku nr 2, 16, 22 lub 50 miesza sie z 3 czesciami lignosulfonianu wapniowego, 2 czesciami laurylosiarczanu sodowego i 15 czesciami syntetycznego krzemianu uwodnionego i po sproszkowaniu otrzymuje sie srodek w postaci proszku dajacego sie zwilzac.Przyklad VII. 0,1 czesci zwiazku nr 10 lub 15 miesza sie z 0,9 czesci syntetycznego krze¬ mianu uwodnionego, 2 czesciami lignosulfonianu wapniowego, 30 czesciami bentonitu i 67 czes¬ ciami giiny kaolinowej, a nastepnie proszkuje, ugniata z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie srodek w postaci granulowanej.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane do zwalczania chwastów przed wzejsciem roslin lub po ich wzejsciu, przy czym mozna je stosowac na glebe, na rosliny lub przez zalewanie.Mozna je podawac na powierzchnie gleby lub do gleby albo przez rozpylanie na rosliny.Jezeli chce sie uniknac zetkniecia sie roslin uprawnych ze srodkami wedlug wynalazku, to mozna te srodki podawac bezposrednio na chwasty.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac razem z innymi srodkami chwastobójczymi, aby zwiekszyc aktywnosc tych innych srodków, przy czym niekiedy wystepuje zjawisko synergizmu.Srodki wedlug wynalazku mozna tez stosowac razem ze srodkami owadobójczymi, roztoczobój- czymi, nicieniobójczymi i grzybobójczymi, a takze ze srodkami regulujacymi wzrost roslin, z nawozami sztucznymi i ze srodkami ulepszajacymi wlasciwosci gleby.Jak wspomniano wyzej, srodki wedlug wynalazku mozna stosowac nie tylko na polach przygotowywanych przez orke, ale takze na polach zalewanych. Srodki te moga tez byc stosowane do zwalczania chwastów w ogrodach, na pastwiskach i lakach, w lasach i na innych powierzchniach nie majacych charakteru pól uprawnych.145919 5 Dawka zwiazków o wzorze 1 w srodkach wedlug wynalazku zalezy od warunków pogodo¬ wych, postaci srodka, pory roku,sposobu stosowania, rodzaju gleby, roslin uprawnych i gatunków chwastów. Na ogól, na 1 ha stosuje sie od 2 g do 10 kg, a zwlaszcza od 5 g do 5 kg substancji czynnej.Srodki wedlug wynalazku, majace postac koncentratów dajacych sie emulgowac, proszków zwil- zalnych i zawiesin, mozna zwykle stosowac po rozcienczeniu ich woda, ewentualnie z dodatkiem substancji pomocniczych, w ilosci 100-1000 litrów/ha. Takimi substancjami pomocniczymi, oprócz podanych wyzej substancji czynnych powierzchniowo, sa kwasy lub estry zywic polióksye- tylenowych, lignosulfoniany, sole kwasu abietynowego, dwusulfonian dwunaftylometylu, parafina itp. Srodki granulowane zwykle stosuje sie bez ich rozcienczania.Ponizej opisano próby, wykazujace biologiczne wlasciwosci srodków wedlug wynalazku. W próbach tych oceniano wzrokowofitotoksycznosc tych srodków w stosunku do roslin uprawnych i ich zabójcze dzialanie na chwasty, okreslajac stopien zahamowania procesu kielkowania oraz wzrostu roslin za pomoca liczbowych wskazników 0, 1, 2, 3, 4 lub 5, przy czym stopien zero wskazuje, ze nie stwierdzono róznicy w porównaniu z roslinami nie poddanymi dzialaniu srodka, a stopien 5 oznaczas calkowite zahamowanie rozwoju lub zniszczenie badanych roslin. W próbach tych stosowano w celach porównawczych znane srodki chwastobójcze, podane w tabeli 2.Symbol zwiazku A B C D Tabe Budowa chemiczna zwiazku zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 la 2 Uwagi znany z opisu pa¬ tentowego St. Zj. Am. nr 3 878 224 znanyjako srodek chwastobójczy o nazwie „chloronitrofen" znany jako srodek chwastobójczy o nazwie „metabenzthiazuron" znany jako srodek chwastobójczy o nazwie „linuron" Próba 1. Cylindryczne naczynia ze sztucznego tworzywa, o srednicy 10 cm i wysokosci 10 cm napelniano ziemia z pola wyzynnego i zasiewano nasiona japonskiego prosa, zaslazu Avicenny i wilca purpurowego. Okreslona ilosc badanego zwiazku w postaci koncentratu, przygotowanego w sposób opisany w przykladzie II lub V, rozcienczono woda i za pomoca malego rozpylacza recznego rozpylano na powierzchnie ziemi w naczyniu w ilosci 10 litrów na 100 m2. Naczynia z roslinami utrzymywano w cieplarni w ciagu 20 dni, po czym okreslano chwastobójcze dzialanie badanych zwiazków. Wyniki podano w tabeli 3.Tabela 3 Numer zwiazku 1 Dawka g/100m2 - 2 Dzialanie chwastobójcze na rosliny proso wilec zaslaz japonskie purpurowy Avicenny 3 4 5 1 2 3 4 5 20 10 20 10 20 10 20 20 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 56 145 919 6 20 5 5 5 7 20 5 5 5 8 20 5 5 5 10 4 4 5 9 20 5 5 5 10 4 4 5 10 20 5 5 5 10 5 5 5 11 20 5 5 5 12 20 5 5 5 13 20 5 5 5 14 20 5 5 5 10 4 5 5 15 10 5 5 5 5 5 5 5 16 10 4 5 5 5 4 5 5 17 20 5 5 5 18 20 5 5 5 19 20 5 5 5 20 10 5 5 5 5 5 5 5 21 20 5 5 5 10 5 5 5 22 10 5 5 5 5 5 5 5 23 20 5 5 5 10 5 5 5 24 20 5 5 5 10 5 5 5 25 10 5 5 5 5 5 5 5 27 20 5 4 5 28 20 4 4 5 29 20 4 4 5 33 20 5 5 5 36 20 3 5 5 37 20 — 5 5 39 20 4 5 5 40 20 4 5 5 43 20 4 4 5 44 20 4 4 5 45 20 4 4 5 46 20 5 5 5 48 20 5 5 5 10 — 5 5 49 20 5 5 5 10 5 5 5 A B 20 10 20 10 2 1 1 0 0 0 1 0 3 1 2 0 Próba 2. Cylindryczne naczynia ze sztucznego tworzywa, o srednicy 10 cm i wysokosci 10 cm napelniano ziemie z pola wyzynnego i zasiewano nasiona prosa japonskiego, rzodkwi zwyczajnej i zaslazu Avicenny. Naczynia utrzymywano w cieplarni w ciagu 10 dni, po czym na listowie roslin rozpylano za pomoca malego rozpylacza recznego badane zwiazki w postaci preparatów sporza¬ dzonych w sposób podany w przykladzie II lub V, rozcienczonych woda zawierajaca substancje ulatwiajaca rozpraszanie. Srodki te stosowano w ilosci 10 litrów na 100 m2. Rosliny hodowano dalej w cieplarni i po uplywie 20 dni oceniano chwastobójcze dzialanie badanych zwiazków.Wyniki podano w tabeli 4.145 919 Tabela 4 Numer zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 31 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 46 48 49 50 Dawka g/100m2 - 5 5 2,5 5 5 5 5 5 5 5 2,5 5 2,5 5 5 5 5 2,5 5 2,5 '5 2,5 5 2,5 5 . 5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 2,5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2,5 5 Dzialanie chwastobójcze na proso japonskie 4 5 4 4 4 4 4 4 5 4 — 5 4 4 — 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 4 5 5 — — — — — 5 — — — 4 — 5 5 — — 5 4 5 5 5 4 — rzodkiew zwyczajna 5 5 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 , 5 3 5 4 4 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 3 rosliny zaslaz Avicenny 5 5 • 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 A 5 2 2 3 2,5 0 0 0 B 5 2 0 3 2,5 0 0 18 145 919 Próba 3. Cylindryczne naczynia ze sztucznego tworzywa, o srednicy 8 cm i wysokosci 12 cm napelniano ziemia z zalewanego pola ryzowego i zasiewano nasiona chwastnicy ryzowej (Achi- nochloa oryzicola) oraz chwastów szerokolistnych, takich jak kurzyslad polny, rotala indyjska i nawodnik okólkowy. Nasiona umieszczono na glebokosci 1-2 cm, po czym zalewano woda, sadzono sadzonki ryzu w stadium 2 lisci i umieszczano naczynia w cieplarni. Po uplywie 6 dni, gdy chwasty zaczely kielkowac, do naczyn wprowadzano okreslona ilosc badanych zwiazków w postaci koncentratów przyrzadzonych w sposoób podany w przykladzie II lub V i rozcienczonych 5 ml wody, Rosliny hodowano dalej w ciagu 20 dni w cieplarni, po czym oceniano chwastobójcze dzialanie srodków. Wyniki podano w tabeli S.Tabela 5 Numer zwiazku Dawka g/100m2 Dzialanie chwastobójcze na rosliny rosliny ryzu kurzyslad polny chwasty szeroko- listne 2 3 4 5 7 9 10 15 20 21 24 31 10 5 10 10 10 10 10 10 5 10 5 5 10 10 10 1 1 o o 1 1 o o 2 1 2 1 0 0 10 5 Próba 4. Pojemniki o wymiarach 33 cm X 23 cm X11 cm wypelniano ziemia z pola wyzynnego i na glebokosci 1-2 cm umieszczano w niej nasiona soi, orzecha ziemnego, kukurydzy, rzepienia, wilca purpurowego, zaslazu Avicenny, szarlatu, psianki czarnej, chwastnicy i wlosnicy.Okreslone ilosci kazdego z badanych zwiazków formowano w postaci koncentratów sposobem podanym w przykladzie II lub V, po czym rozcienczano woda i za pomoca malego rozpylacza recznego rozpylano na powierzchnie ziemi w poszczególnych pojemnikach, w ilosci 10 litrów na 100 m2.Rosliny hodowano nastepnie w cieplarni w ciagu 20 dni, po czym okreslano chwastobójcze dzialanie kazdego z badanych zwiazków. Wyniki podano w tabeli 6.Tabela 6 zwiazku 1 Dawka g/IOOm* 2 loja 3 orzech ziemny 4 kukury¬ dza 5 Dzialanie chwaslubojc/e na rosliny rzepiert 6 wilec zailaz purpu- Avicen- rowy ny 7 8 szarlat 9 psianka czarna 10 chwast- nica II wlos¬ nica 12 I 2 3 8 9 10145 919 14 15 16 20 21 22 23 24 25 4B 49- A B 5 2,5 2.5 1.25 2.5 1.25 2.5 1.25 5 2.5 2.5 1.25 5 2.5 5 2,5 2.5 1.25 5 5 2.5 5 2.5 5 2.5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 — 2 \ 1 0 2 l — — — — 1 1 — — 1 1 — — — 0 0 0 0 — — — — — 5 0 0 0 0 0 2 0 0 0 1 0 0 c.d. tabeli 6 5 5 4 4 5 5 — — 5 4—4 5 5 4 — 5 4 — — $ 5 —' 4 5 4—4 5 5—5 2 III 0 0 0 0 1 110 0 0 0 0 Próba 5. Pojemniki o wymiarach 33 cm X 23 cm X11 cm napelniano ziemia zpola wyzynnego i na glebokosci 1-2 cm umieszczano w niej nasiona pszenicy, jeczmienia, przytulicy czepnej, przeta- cznika, ptasiego ziela, komosy bialej, rdestu ostrogorzkiego, rdestu powojowego i wiechliny jednorocznej. Okreslone ilosci kazdego z badanych zwiazków formowano wpostaci koncentratów sposobem podanym w przykladzie II lub V, po czym rozcienczano woda i za pomoca malego rozpylacza recznego rozpylano na powierzchnie ziemi w pojemnikach, w ilosci 10 litrów na 100 m .Rosliny hodowano nastepnie w cieplarni w ciagu 27 dni, po czym okreslano chwastobójcze dzialanie kazdego z badanych zwiazków. Wyniki podano w tabeli 7.Numer zwiazku 1 2 4 5 9 14 15 16 20 -21 22 23 24 25 A B Dawka g/100 m2 2 2,5 2,5 2,5 2,5 1,25 2,5 1,25 1,25 0,63 1,25 0,63 1,25 0,63 2,5 1,25 1,25 0,63 25 1,25 2,5 1,25 1,25 0,63 2,5 1,25 2,5 1,25 psze¬ nica 3 1 1 1 1 0 1 0 0 0 0 0 2 1 — 0 0 0 1 0 — 0 0 0 0 0 0 0 jecz¬ mien 4 0 0 0 0 0 0 — _ 1 0 0 0 0 0 0 0 przytu- lica czepna 5 5 4 4 5 — 5 — 5 4 5 4 5 5 5 _ 5 — .5 -^- 5 — 5 — 0 0 0 0 Tabel prze- tacz- nik 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 a 7 Dzialanie ptasie ziele 7 5 5 4 5 — 5 4 5 5 5 5 5 5 5 — 5 5 5 4 5 4 5 5 0 0 0 0 na rosliny komosa biala 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 rdest ostro- gorzki 9 5 5 4 5 4 5 5 5 — 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 rdest powojowy 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 0 0 0 0 wiechlina jedno¬ roczna 11 4 4 — 4 — 4 — 4 — — — 5 — 5 — 4 ~- 5 4 — 4 — 0 0 0 010 145 919 Próba 6. Pojemniki o wymiarach 33 cm X 23 cm X11 cm napelniano ziemia zpola wyzynnego i zasiewano w niej nasiona kukurydzy,pszenicy, rzepienia, zaslazu Avicenny,psianki czarnej, wilca purpurowego, komosy bialej i wlosnicy, po czym hodowano rosliny w cieplarni w ciagu 18 dni.Nastepnie okreslone ilosci kazdego z badanych zwiazków, w postaci preparatów przygotowanych sposobem podanym w przykladzie II lub V rozcienczano woda i srodek taki rozpylano na liscie badanych roslin w ilosci S litrów na 100 m2. Roslinyhodowano dalej w cieplarni w ciagu 20 dni, po czym okreslano dzialanie badanych zwiazków. Badane zwiazki podawano wtedy, gdy rosliny byly w stadium 1-4 lisci i mialy wysokosc 2-12 cm, w zaleznosci od gatunku. Wyniki podano w tabeli 8.Numer zwiazku 1 1 2 5 10 14 15 16 20 21 22 23 24 25 Dawka g/100 m2 2 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 0,3 0,1 kukury¬ dza 3 2 1 0 — 1 — 1 — 1 1 0 1 0 — 1 — 0 — 0 1 0 1 1 1 1 psze¬ nica 4 1 1 0 — 1 — 1 — 1 — 1 — 1 — 1 — 0 — 1 2 0 2 1 — 1 Ti rze- pien 5 5 — 5 — 4 .— 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 -^ 5 5 5 5 5 5 5 5 ibela 8 Dzialanie zaslaz Avicen- ny tf 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 na rosliny psianka czarna 7 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 — 5 5 wilec purpu¬ rowy 8 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 — 5 5 5 5 komosa biala 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 wlosnica zielona 10 4 — 4 — — — 4 — 4 — 4 — — — 4 — 4 — 4 — 4 — 4 — 4 — A B 0,3 0,3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 Próba 7. Pojemniki o wymiarach 33 cm X 23 cm X11 cm napelniano ziemia z pola wyzynnego i zasiewano w niej soje, orzech ziemny, straczyniec, sezbanie, zaslaz Avicenny, slazowiec ziarnisty, bielun dziedzierzawe i palusznik krwawy, umieszczajac nasiona na glebokosci 1-2 cm. Na powierzchnie ziemi rozpylano za pomoca malego rozpylacza recznego badane zwiazki, w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, przygotowanych w sposób podany w przykladzie V i rozcienczonych woda. Ciecze takie rozpylano w ilosci 10 litrów na 100 m2. Nastepnie hodowano rosliny w cieplarni w ciagu 21 dni, po czym okreslano dzialanie zwiazków. Wyniki podano w tabeli 9.145 919 U Numer zwiazku 15 20 22 D Dawka g/100 m2 2,5 U5 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 U5 soja 0 0 0 0 0 0 0 0 orzech ziemny 0 0 0 0 0 0 0 0 T straczy- niec 4 — 5 5 5 4 0 0 abela 9 Dzialanie sesba- nia 5 4 5 5 5 5 0 0 na rosliny zaslaz Avicen- ny 5 5 5 5 5 5 0 0 slazo- wiec ziar¬ nisty 5 5 5 5 5 5 1 0 bielun dziedzie- rzawa 5 4 5 4 5 4 1 0 palusz- nik krwawy^ 4 — 5 4 5 — 0 0 Próba 8. Na polupodzielonym roslinami na male pola o powierzchni po 4 m2 zasiano pszenice, przytulice czcpna, ptasie ziele, przelacznik perski i komose biala. Na pola te rozpylano za pomoca malego rozpylacza recznego okreslone ilosci badanych zwiazków, w postaci preperatów proszko¬ wych, przygotowanych sposobem podanym w przykladzie III. Srodki te rozpalano w stosunku 7,5 litra na 100 m2 i zabieg ten powtarzano trzykrotnie. Po uplywie 39 dni oceniano dzialanie chwasto¬ bójcze zwiazków oraz ich fitotoksycznosc wzgledempszenicy w ten sposób, ze odcinano nadziemne czesci roslin i wazono je w stanie swiezym. Stopien zahamowania wzrostu roslin obliczono z nastepujacego wzoru: Stopien zahamowania wzrostu (%) =/l- Wyniki podano w tabeli 10. ciezar roslin w stanie swiezym z pola poddanego zabiegowi ciezar roslin w stanie swiezym z pola nie poddanego zabiegowi Tabela 10 yxioo 15 16 20 25 Numer zwiazku 1 Dawka g/100 m2 2 psze¬ nica 3 Zahamowanie wzrostu roslin (%) przytu- lica czepna 4 ptasie ziele 5 prze- tacznik perski 6 komosa biala 7 95 82 97 89 98 93 97 91 95 87 97 89 100 98 100 93 100 98 100 100 100 100 100 97 20 27 97 87 95 92 100 95 100 95 100 94 63 Próba 9. Na polu podzielonym roslinami na pola o powierzchni po 3 m2 zasiano soje, orzech ziemny, szarlat, zaslaz Avicenny, psianke czarna i slazowiec ziarnisty. Na powierzchnie tych pól rozpylano za pomoca malego rozpylacza recznego okreslone ilosci badanych zwiazków w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, przygotowanych sposobem podanym w przykladzie V i rozcienczonych woda. Srodki te rozpylano w ilosci odpowiadajacej 10 litrom cieczy na 100 m2. Po uplywie 40 dni oceniano dzialanie badanych zwiazków na chwasty i rosliny uprawne, stosujac sposób oceny podany w próbie 8. Wyniki podano w tabeli 11.145 919 Numer zwiazku 1 15 20 D Dawka g/100m2 2 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 soja 3 3 0 0 3 0 0 0 0 0 Tabe!la 11 Zahamowanie wzrostu roslin orzech ziemny 4 7 0 0 8 0 0 0 0 0 szarlat 5 100 100 90 100 100 96 0 0 0 zaslaz Avicenny 6 95 75 26 100 100 78 0 0 0 (%) psianka czarna 7 100 100 93 100 100 100 0 0 0 slazo- wiec ziar¬ nisty 8 100 100 65 100 100 85 0 0 0 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe (C1-C5) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4)alkinylowa, (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2)alkilowa lub (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkilowa, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza atom wodoru i n oznacza liczbe 1. 2. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, zejako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe (Ci-Cs)alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa lub (C1-C2) alkoksymetylowa, X oznacza atom wodoru lub atom fluoru i n oznacza liczbe zero. 3. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, zejako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe (Ci-Csjalkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa, (C1- C2)alkoksy-(Ci-C2) alkilowa lub (Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)alkilowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza atom fluoru i n oznacza liczbe 1. 4. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe (C1-C4) chlorowcoalkilowa, (C3-C4) chlorowcoalke- nylowa lub (C3-C4) chlorowcoalkinylowa, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i kazdy z nich oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe (Ci-Cs) alkilowa lub grupe fenylowa, X oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru i n oznacza liczbe zero lub 1, przy czym, gdy co najmniej jeden z symboli R2 i R3 oznacza atom chlorowca lub grupe fenylowa i/albo gdy X oznacza atom chloru, wówczas R1 moze równiez oznaczac grupe (C1-C5) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkiny¬ lowa, (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkilowa lub (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)-alkilowa.145919 Wzór 1 Cl u Ri Wzór 2 \^ ~s c=c CH2- \.YT Xl Wzór 3 X NH2 H Cl "c=c: Wzór U CH2=CC CH2- Cl Wzór 5145919 O CH30HW^; Wzór 6 O X Wzór 7 Wzór9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe (C1-C5) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4)alkinylowa, (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2)alkilowa lub (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkilowa, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza atom wodoru i n oznacza liczbe 1.
2. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, zejako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe (Ci-Cs)alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa lub (C1-C2) alkoksymetylowa, X oznacza atom wodoru lub atom fluoru i n oznacza liczbe zero.
3. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, zejako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe (Ci-Csjalkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkinylowa, (C1- C2)alkoksy-(Ci-C2) alkilowa lub (Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)alkilowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza atom fluoru i n oznacza liczbe 1.
4. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik lub rozcienczal¬ nik, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera nowy tetrahydroftalimid o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe (C1-C4) chlorowcoalkilowa, (C3-C4) chlorowcoalke- nylowa lub (C3-C4) chlorowcoalkinylowa, R2 i R3 sa jednakowe lub rózne i kazdy z nich oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe (Ci-Cs) alkilowa lub grupe fenylowa, X oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru i n oznacza liczbe zero lub 1, przy czym, gdy co najmniej jeden z symboli R2 i R3 oznacza atom chlorowca lub grupe fenylowa i/albo gdy X oznacza atom chloru, wówczas R1 moze równiez oznaczac grupe (C1-C5) alkilowa, (C3-C4) alkenylowa, (C3-C4) alkiny¬ lowa, (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2) alkilowa lub (C1-C2) alkoksy-(Ci-C2)alkoksy-(Ci-C2)-alkilowa.145919 Wzór 1 Cl u Ri Wzór 2 \^ ~s c=c CH2- \. YT Xl Wzór 3 X NH2 H Cl "c=c: Wzór U CH2=CC CH2- Cl Wzór 5145919 O CH30HW^; Wzór 6 O X Wzór 7 Wzór9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15272184A JPS6130586A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP59164020A JPS6143188A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP59198245A JPS6176486A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL254653A1 PL254653A1 (en) | 1987-10-05 |
| PL145919B1 true PL145919B1 (en) | 1988-11-30 |
Family
ID=27320336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985254653A PL145919B1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Herbicide |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4640707A (pl) |
| EP (1) | EP0170191B1 (pl) |
| KR (1) | KR920003558B1 (pl) |
| AU (2) | AU570812B2 (pl) |
| BR (1) | BR8503490A (pl) |
| CA (1) | CA1253863A (pl) |
| CS (1) | CS261227B2 (pl) |
| DE (1) | DE3574379D1 (pl) |
| DK (2) | DK171351B1 (pl) |
| ES (1) | ES8609313A1 (pl) |
| HU (1) | HU199250B (pl) |
| MY (1) | MY100731A (pl) |
| PL (1) | PL145919B1 (pl) |
Families Citing this family (101)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1183453B (it) * | 1985-03-01 | 1987-10-22 | Minnesota Mining & Mfg | Copulanti 2-equivalenti formatori di colorante cian 5-idrossi-6-acilammino-benzossazol-2-one, elementi fotografici agli alogenuri d'argento e procedimentiche li impiegano |
| US4720297A (en) * | 1985-09-27 | 1988-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzothiazolones, and their production and use as herbicides |
| EP0237899B1 (en) * | 1986-03-10 | 1991-09-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of fluoroaniline derivatives |
| US4803270A (en) * | 1986-03-10 | 1989-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process of producing fluoroaniline derivatives |
| JPS6314782A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規ジアルキルマレインイミド類及び除草剤 |
| US4804394A (en) * | 1986-09-09 | 1989-02-14 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Benzoxazines and use as herbicides |
| JPH0830053B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-03-27 | 住友化学工業株式会社 | クロロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 |
| US5053071A (en) * | 1986-12-10 | 1991-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chromane herbicides |
| US4948418A (en) * | 1986-12-10 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes |
| US4881967A (en) * | 1986-12-10 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic 2,3-dihydrobenzofuran herbicides |
| US4721784A (en) * | 1986-12-22 | 1988-01-26 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 6-benzoxazinyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones |
| US4766118A (en) * | 1986-12-22 | 1988-08-23 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 6-benzoxazinyl- and 6-benzothiazinyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones and pharmaceutical use |
| US5081242A (en) * | 1986-12-22 | 1992-01-14 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 6-benzoxazinyl- and 6-benzothiazinyl 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones |
| CA1326669C (en) * | 1987-01-14 | 1994-02-01 | Shell Canada Limited | Herbicidal oxoindanes and tetrahydronaphthalenes |
| US4755217A (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-05 | Fmc Corporation | Triazinedione herbicides |
| US4761174A (en) * | 1987-04-14 | 1988-08-02 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| US4734124A (en) * | 1987-01-15 | 1988-03-29 | Fmc Corporation | Tetrazolinone herbicides |
| WO1988005264A1 (en) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Fmc Corporation | Triazolin-5-one herbicides |
| EP0290863A3 (en) * | 1987-05-09 | 1989-03-15 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Benzoxazine derivative, process and intermediates for its preparation and its use as herbicide |
| AU605304B2 (en) * | 1987-06-22 | 1991-01-10 | Nihon Tokushu Nayaku Seizo K.K. | Benzo-fused cyclic compounds |
| US4877444A (en) * | 1987-08-27 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydroindazolyl-benzoxazines and use |
| US4885024A (en) * | 1987-09-01 | 1989-12-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Benzoxazinyl-triazole oxides and use |
| BR8900533A (pt) * | 1988-02-05 | 1989-10-03 | Sagami Chem Res | Composto de benzoxazinona,processo para sua preparacao,e composicao herbicida |
| DE3807295A1 (de) * | 1988-03-05 | 1989-09-14 | Basf Ag | Neue n-heteroaryl-tetrahydrophthalimidverbindungen |
| DE3832348A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Substituierte benzoxazinone, mehrere verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie ihre herbizide verwendung |
| JPH02196702A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-08-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
| US5238901A (en) * | 1988-04-12 | 1993-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition exhibiting synergistic activity |
| US5322835A (en) * | 1988-04-20 | 1994-06-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-phenylimides, and their production and use |
| US4830659A (en) * | 1988-06-27 | 1989-05-16 | Fmc Corporation | 9-(2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on-6-yl)imino-8-thia-1,6-diazobicyclo[4.3.0]nonane-7-one(and thiones)herbicides |
| JP2536075B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1996-09-18 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| JPH0215082A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-01-18 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規ヘテロ環式化合物及び除草剤 |
| US5173103A (en) * | 1988-07-05 | 1992-12-22 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Herbicidal composition comprising2-[7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-pyropynyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione and either glufosinate or bialaphos |
| JP2606296B2 (ja) * | 1988-07-05 | 1997-04-30 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| JP2606300B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1997-04-30 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| JP2727588B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1998-03-11 | 住友化学工業株式会社 | 除草組成物 |
| JPH02138183A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草性ピロール類 |
| JPH02160781A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用 |
| US4994104A (en) * | 1988-12-19 | 1991-02-19 | Fmc Corporation | Tetrahydrophthalimide carbamate herbicidal compositions |
| US4981508A (en) * | 1989-01-23 | 1991-01-01 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 1,4-benzoxazin-3-one substituted uracils |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| US5108488A (en) * | 1989-07-21 | 1992-04-28 | Valent U.S.A. Corporation | Synergistic herbicidal composition |
| US5393735A (en) * | 1990-08-09 | 1995-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal glutarimides |
| US5314864A (en) * | 1989-09-26 | 1994-05-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-aminouracil derivatives, and their production and use |
| JP3064374B2 (ja) * | 1989-10-02 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| CA2026960A1 (en) * | 1989-10-12 | 1991-04-13 | Masayuki Enomoto | Benzoxazinyl-pyrazoles, and their production and use |
| WO1991006216A1 (en) * | 1989-10-31 | 1991-05-16 | Valent U.S.A. Corporation | Method for defoliating and desiccating cotton |
| US5270287A (en) * | 1989-10-31 | 1993-12-14 | Valent U.S.A. Corporation | Method for defoliating and desiccating cotton |
| DE3936826A1 (de) * | 1989-11-04 | 1991-05-08 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| CA2028755A1 (en) * | 1989-11-09 | 1991-05-10 | Adam C. Hsu | Benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides |
| EP0448188A3 (en) * | 1990-03-15 | 1992-02-26 | Schering Aktiengesellschaft | Process and intermediates for the preparation of substituted 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo-(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluoro-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-ones |
| DE4008691A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Schering Ag | Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von substituierten 6-(3,5,6,7-tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylidenimino)-7-fluor-2h-1,4-benzoxazin-3(4h)-onen |
| JPH04134081A (ja) * | 1990-09-25 | 1992-05-07 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性ベンゾオキサジン類 |
| DE4125246C1 (pl) * | 1991-07-26 | 1993-02-04 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De | |
| US5410050A (en) * | 1991-09-30 | 1995-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine compounds and their production |
| JP2677115B2 (ja) * | 1991-09-30 | 1997-11-17 | 住友化学工業株式会社 | イミン化合物およびその製造方法 |
| US5252536A (en) * | 1991-12-31 | 1993-10-12 | American Cyanamid Company | Substituted indolinones useful as herbicidal agents |
| DE4329096A1 (de) * | 1993-08-30 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Heterocyclylbenzoheterocyclen |
| CN1090452C (zh) * | 1994-07-12 | 2002-09-11 | 住友化学工业株式会社 | 除草组合物 |
| CA2156652A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-03-01 | Minoru Takano | Epoxyphenol derivatives and herbicides containing them as active ingredients |
| EP0913395A1 (en) * | 1995-12-08 | 1999-05-06 | Ube Industries, Ltd. | N-phenylcarbamate compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericides |
| IT1289618B1 (it) * | 1997-02-12 | 1998-10-15 | Isagro Ricerca Srl | Benzossazinil-eterocicli ad attivita' erbicida |
| JPH10330359A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-12-15 | Nippon Bayeragrochem Kk | フエニルアセチレン誘導体及び除草剤 |
| AR012651A1 (es) * | 1997-05-06 | 2000-11-08 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA. |
| US6294503B1 (en) | 1998-12-03 | 2001-09-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
| JP5433120B2 (ja) | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| US6770596B1 (en) | 2000-04-21 | 2004-08-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Fused tricyclic compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
| JP2002212008A (ja) | 2001-01-22 | 2002-07-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JP4839558B2 (ja) | 2001-09-26 | 2011-12-21 | 住友化学株式会社 | 顆粒状水和剤 |
| CN1216885C (zh) * | 2002-09-13 | 2005-08-31 | 湖南化工研究院 | 一种具有生物活性的杂环取代的稠杂环衍生物 |
| CN1194975C (zh) * | 2003-03-31 | 2005-03-30 | 湖南化工研究院 | 一种具有生物活性的杂环取代苯并噁嗪环类化合物 |
| CA2543972C (en) * | 2005-04-26 | 2013-09-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds |
| CN100387582C (zh) * | 2005-06-21 | 2008-05-14 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物 |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037629A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| JP2011001290A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
| DK2443102T3 (da) | 2009-06-19 | 2013-07-08 | Basf Se | Herbicidale benzoxazinoner |
| KR101032895B1 (ko) * | 2009-07-14 | 2011-05-06 | 박병윤 | 재난시 인명대피 비상방송용 스피커 및 그 제조방법 |
| CN102686583A (zh) * | 2009-11-02 | 2012-09-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的四氢邻苯二甲酰亚胺类 |
| MX2012005501A (es) * | 2009-11-13 | 2012-07-10 | Basf Se | Compuestos 3- (3, 4- dihidro-2h-benzo [1, 4] -oxazin-6-il)-1h-piri midin-2, 4-diona como herbicidas. |
| JP2011157334A (ja) * | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
| CN103221409B (zh) * | 2010-10-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
| CA2818034C (en) | 2010-12-15 | 2019-06-18 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising a benzoxazinone compound and an n-acylsulfamoylphenylurea safener |
| JP2013129602A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害生物の防除方法 |
| EP2794579A1 (en) | 2011-12-23 | 2014-10-29 | Basf Se | Process for manufacturing 4-substituted amino-benzoxazinones |
| JP2013166724A (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フルミオキサジンの結晶形 |
| JP2013256478A (ja) * | 2012-06-14 | 2013-12-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フルミオキサジンの結晶形 |
| BR112015023270A2 (pt) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Kaken Pharma Co Ltd | derivado de pirazolinona policíclico e herbicida compreendendo o mesmo como componente efetivo |
| EP3010895B1 (en) * | 2013-06-21 | 2017-08-09 | Basf Se | Process for manufacturing 4-propargylated amino-benzoxazinones |
| JP6156074B2 (ja) | 2013-11-08 | 2017-07-05 | 住友化学株式会社 | スクシンイミド化合物及びその用途 |
| CN103664918A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-03-26 | 中国农业大学 | 四氢异吲哚-1,3-二酮取代苯并噁唑啉酮衍生物 |
| US20150173363A1 (en) * | 2013-12-24 | 2015-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Weed control composition |
| CN103755658B (zh) * | 2014-01-28 | 2016-06-01 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 苯并内酰胺化合物及其合成方法和应用 |
| CN105613521A (zh) * | 2016-02-24 | 2016-06-01 | 苏州佳辉化工有限公司 | 一种大豆田专用除草剂 |
| CN106317042B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-11-13 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种7-氟-6-氨基-4-(2-炔丙基)-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮衍生物的合成方法 |
| CN111132979B (zh) * | 2017-07-24 | 2024-03-26 | 瑞戴格作物保护公司 | 用作除草剂的苯并噁嗪酮衍生物 |
| BR102018075132A2 (pt) * | 2018-12-04 | 2020-06-16 | UPL Corporation Limited | Composição herbicida sinergística de amplo espectro para o controle de plantas daninhas em culturas agrícolas, uso da dita composição para preparação de produto, produto e método de aplicação |
| CN116508776B (zh) * | 2019-12-04 | 2025-02-11 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
| WO2021182212A1 (ja) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物および雑草防除方法 |
| CN112341346B (zh) * | 2020-10-30 | 2024-03-08 | 烟台舜康生物科技有限公司 | 一种奥希替尼中间体的合成方法 |
| GB202209303D0 (en) | 2022-06-24 | 2022-08-10 | Redag Crop Prot Ltd | Agricultural chemicals |
| CN119707946A (zh) * | 2024-12-20 | 2025-03-28 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种丙炔氟草胺的绿色合成工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1544522A1 (de) * | 1965-05-15 | 1970-04-16 | Bayer Ag | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3733321A (en) * | 1971-07-06 | 1973-05-15 | Squibb & Sons Inc | 1,4-benzothiazin-3-ones |
| US4006233A (en) * | 1974-10-04 | 1977-02-01 | Merck & Co., Inc. | N-(pyrimidinyl)-tricyclo[3(or 4).2.2.02,4(or 5) ]-non (or dec)ene-dicarboximides |
| US4132799A (en) * | 1975-05-09 | 1979-01-02 | Merck & Co., Inc. | N-(Benzoxazolinyl-2-one)-tricyclic dicarboximides |
| JPS5916882A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | ２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン誘導体の製造法 |
| US4619687A (en) * | 1984-09-27 | 1986-10-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolopyridazines and their use as herbicides |
-
1985
- 1985-07-18 US US06/756,251 patent/US4640707A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-22 DK DK333885A patent/DK171351B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-07-22 AU AU45230/85A patent/AU570812B2/en not_active Expired
- 1985-07-22 HU HU852792A patent/HU199250B/hu unknown
- 1985-07-22 ES ES545464A patent/ES8609313A1/es not_active Expired
- 1985-07-23 EP EP85109201A patent/EP0170191B1/en not_active Expired
- 1985-07-23 DE DE8585109201T patent/DE3574379D1/de not_active Expired
- 1985-07-23 BR BR8503490A patent/BR8503490A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-07-23 CS CS855440A patent/CS261227B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-07-23 PL PL1985254653A patent/PL145919B1/pl unknown
- 1985-07-23 KR KR1019850005260A patent/KR920003558B1/ko not_active Expired
- 1985-07-23 CA CA000487286A patent/CA1253863A/en not_active Expired
-
1986
- 1986-10-02 US US06/914,496 patent/US4792605A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-14 MY MYPI87000998A patent/MY100731A/en unknown
-
1988
- 1988-02-01 AU AU11177/88A patent/AU581823B2/en not_active Expired
- 1988-09-20 US US07/246,783 patent/US4880925A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-04-25 DK DK049095A patent/DK171725B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1253863A (en) | 1989-05-09 |
| BR8503490A (pt) | 1986-04-15 |
| PL254653A1 (en) | 1987-10-05 |
| EP0170191A3 (en) | 1987-08-12 |
| CS261227B2 (en) | 1989-01-12 |
| ES8609313A1 (es) | 1986-07-16 |
| DK49095A (da) | 1995-04-25 |
| DK333885A (da) | 1986-01-24 |
| HU199250B (en) | 1990-02-28 |
| US4792605A (en) | 1988-12-20 |
| AU570812B2 (en) | 1988-03-24 |
| AU1117788A (en) | 1988-07-28 |
| HUT38222A (en) | 1986-05-28 |
| KR920003558B1 (ko) | 1992-05-04 |
| AU581823B2 (en) | 1989-03-02 |
| AU4523085A (en) | 1986-01-30 |
| EP0170191A2 (en) | 1986-02-05 |
| DE3574379D1 (en) | 1989-12-28 |
| EP0170191B1 (en) | 1989-11-23 |
| CS544085A2 (en) | 1988-05-16 |
| KR860001104A (ko) | 1986-02-22 |
| US4640707A (en) | 1987-02-03 |
| ES545464A0 (es) | 1986-07-16 |
| MY100731A (en) | 1991-01-31 |
| DK333885D0 (da) | 1985-07-22 |
| US4880925A (en) | 1989-11-14 |
| DK171725B1 (da) | 1997-04-14 |
| DK171351B1 (da) | 1996-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL145919B1 (en) | Herbicide | |
| CA2763564C (en) | Synergistic combinations of herbicides comprising tembotrione | |
| CN102480947B (zh) | 用于稻栽培的包括特呋三酮的除草剂结合物 | |
| JP3065345B2 (ja) | 相乗的除草剤 | |
| CA1334249C (en) | Herbicidal composition | |
| RU2051585C1 (ru) | Гербицидный синергетический состав и способ борьбы с сорняками | |
| US5280010A (en) | Amino uracil derivatives, and their production and use | |
| AU2016200567B1 (en) | A synergistic herbicidal composition and the method of controlling the growth of undesired plants | |
| RU2052932C1 (ru) | Гербицидная синергитическая композиция и способ подавления нежелательной растительности | |
| PL90880B1 (pl) | ||
| RU2056413C1 (ru) | Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков | |
| EP0116928B1 (en) | Pyridotriazolium compounds, and their production and use | |
| KR960013052B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| US5047080A (en) | Herbicidal composition | |
| AU647659B2 (en) | Iminothiazolines, their production and use as herbicides | |
| EP0204146B1 (en) | Herbicidal composition | |
| RU2692792C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| JPH0454641B2 (pl) | ||
| AU610415B2 (en) | Herbicidal composition | |
| EP0531970A1 (en) | Herbicidal composition | |
| SK93293A3 (en) | Herbicidal composition | |
| AU595069B2 (en) | Herbicidal composition | |
| AU611321B2 (en) | Synergistic effects of 2-{7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2- propynyl)-2h-1,4-benzoxazine-6-yl)}-4,5,6,7-tetrahydro-1h- isoindole-1,3(2h)-dione with other active ingredients | |
| US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
| US5180415A (en) | Preemergence weed control in selected crops |