PL146209B2 - Method of obtaining novel monoazo suspension dyes - Google Patents
Method of obtaining novel monoazo suspension dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL146209B2 PL146209B2 PL26297786A PL26297786A PL146209B2 PL 146209 B2 PL146209 B2 PL 146209B2 PL 26297786 A PL26297786 A PL 26297786A PL 26297786 A PL26297786 A PL 26297786A PL 146209 B2 PL146209 B2 PL 146209B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- hydroxyethyl
- tetramethylpiperidyl
- cyano
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims description 4
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- PAHDPXOLONPKTP-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(O)C1=CC=CC=C1 PAHDPXOLONPKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych zawiesinowych barwników mo¬ noazowych o ogólnym wzorze podstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe 2- hydroksyetylowa, 2-hydroksypropylowa lub 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa, a R' oznacza atom wodoru lub grupe 2-hydroksyetylowa albo 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa. Barwniki te barwia wlókna poliakrylonitrylowe i poliamidowe oraz welne na kolor zólty.Sposobem wedlug wynalazku diazuje sie 2-amino-5-chlorobenzhydrol i sprzega otrzymany zwiazek diazoniowy w srodowisku kwasnym z 2-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksyetylo/- aminopirydyna, 2-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksypropylo/aminopirydyna, 2-[4'-/2',2\ 6,,6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjno-4-metylo-6-/2-hydroksyetylo/-aminopirydyna,2-[4/- /2',2',6',6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksypropylo/-aminopiry- dyna albo z 2-/hydroksyetylo/-amino-3-cyjano-4-metylo-6-[4V2',2,,6',6'-tetrametylopiperydy- lo/]-aminopirydyna.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 2,34 g (0,01 mola) 2-amino-5-chlorobenzhydrolu rozpuszcza sie w 3 cm3 lodo¬ watego kwasu octowego i 3 cm3 stezonego kwasu solnego. Uzyskany roztwór chlodzi sie w lazni lodowej do temperatury 10-12° i wkrapla, energicznie mieszajac, roztwór 0,8 g (0,012 mola) azotynu sodowego w 2,5 cm3 wody, utrzymujac temperature ponizej 15°. Po 20 minutach usuwa sie nadmiar kwasu azotawego, dodajac mocznika, po czym wprowadza sie 8 cm3 wody z lodem i saczy. Roztwór soli diazoniowej moze byc przechowywany w temperaturze do 10° bez obawy rozkladu w ciagu kilkunastu godzin.Oddzielnie rozpuszcza sie 3,28 g (0,011 mola) 6-chloro-3-cyjano-4-metylo-2-[4'/2',2',6',6'- tetrametylopiperydylo/-amino]pirydyny w 5 cm3 N-metylo-2-pirolidonu i do uzyskanego roz¬ tworu dodaje 2,47 g (0,033 mola) 2-hydroksypropyloaminy. Calosc ogrzewa sie w ciagu 5 godzin pod chlodnica zwrotna w temperaturze 140°C.Do ochlodzonej mieszaniny reakcyjnej dodaje sie nastepnie 5 ml lodowatego kwasu octowego.Do przygotowanego w ten sposób roztworu skladnika biernego wprowadza sie roztwór otrzymanej opisanym wyzej sposobem soli diazoniowej. W trakcie dodawania roztworu soli dia-2 146 209 zoniowej wypada barwnik, który wydziela sie calkowicie z roztworu, dodajac staly octan sodowy.Osad odsaczacza sie, przymwa woda i suszy. Otrzymuje sie 5,5 g (80% wydajnosci) barwnika, barwiacego wlókna poliakrylonitrylowe i poliamidowe oraz welne na kolor zólty.Dalsze przyklady wykonania wynalazku sposobem opisanym w przykladzie I ilustruje naste¬ pujaca tabela: Przyklad nr II III IV V Podstawniki we wzorze przedstawionym na R 2-hydroksyetyl 2,2,6,6-tetra metylopiperydyl 2-hydroksy¬ etyl 2-hydroksy- propyl rysunku R' 2,2,6,6-tetra- metylopiperydyl 2-hydroksyetyl atom wodoru atom wodoru Zastrzezenie Uzyskany barwnik zólcien zólcien zólcien zólcien patentowe Sposób otrzymywania nowych zawiesinowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe 2-hydroksyetylowa, 2-hydroksypro- pylowa lub 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa, a R' oznacza atom wodoru lub grupe 2-hydroksy¬ etylowa albo 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa, znamienny tym, ze 2-amino-5-chlorobenzhydrol diazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek diazoniowy w srodowisku kwasnym z 2-amino-3-cyjano-4- metylo-6-/2-hydroksyetylo/-aminopirydyna,2-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksypropylo/- aminopirydyna,2-[4V2',2',6',6/-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksy- etyloAaminopirydyna, 2-[4/-/2,,2,,6',6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2- hydroksypropyloAaminopirydyna albo z 2-/hydroksyetylo/-amino-3-cyjano-4-metylo-6-[4'-/2', 2',6',6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-pirydyna.R'HN N NHR Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie Uzyskany barwnik zólcien zólcien zólcien zólcien patentowe Sposób otrzymywania nowych zawiesinowych barwników monoazowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe 2-hydroksyetylowa, 2-hydroksypro- pylowa lub 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa, a R' oznacza atom wodoru lub grupe 2-hydroksy¬ etylowa albo 2,2,6,6-tetrametylopiperydylowa, znamienny tym, ze 2-amino-5-chlorobenzhydrol diazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek diazoniowy w srodowisku kwasnym z 2-amino-3-cyjano-4- metylo-6-/2-hydroksyetylo/-aminopirydyna,2-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksypropylo/- aminopirydyna,2-[4V2',2',6',6/-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2-hydroksy- etyloAaminopirydyna, 2-[4/-/2,,2,,6',6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-3-cyjano-4-metylo-6-/2- hydroksypropyloAaminopirydyna albo z
2. -/hydroksyetylo/-amino-
3. -cyjano-
4. -metylo-6-[4'-/2', 2',6',6'-tetrametylopiperydylo/]-amino-pirydyna. R'HN N NHR Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26297786A PL146209B2 (en) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | Method of obtaining novel monoazo suspension dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26297786A PL146209B2 (en) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | Method of obtaining novel monoazo suspension dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262977A2 PL262977A2 (en) | 1987-12-14 |
| PL146209B2 true PL146209B2 (en) | 1989-01-31 |
Family
ID=20034007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26297786A PL146209B2 (en) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | Method of obtaining novel monoazo suspension dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146209B2 (pl) |
-
1986
- 1986-12-12 PL PL26297786A patent/PL146209B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL262977A2 (en) | 1987-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02242861A (ja) | 繊維反応性アゾ染料 | |
| JPH0713070B2 (ja) | チオフエン含有化合物およびその製法 | |
| US4594420A (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monoimide and monoimidazolide compounds, processes for their preparation and their use | |
| US4908435A (en) | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption | |
| JPS61155363A (ja) | ２−アミノ−１，１’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法 | |
| AU593772B2 (en) | Azo dyes containing basic groups | |
| PL146209B2 (en) | Method of obtaining novel monoazo suspension dyes | |
| US4423226A (en) | Zinc chloride complex compounds | |
| US5811529A (en) | Bis-pyridone compounds | |
| EP0335834A2 (de) | Heteroaromatische Azofarbstoffe | |
| US3349076A (en) | Monoazo dyes | |
| US5410027A (en) | Method of preparing fiber-reactive formazan dyes involving hydrolysis of a formyl amino moiety | |
| JPS61133269A (ja) | モノアゾ染料 | |
| US3635942A (en) | Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs | |
| US4619994A (en) | Benzeneazo polynuclear aromatic or heteroaromatic amidine compounds containing amidine substituents | |
| Shuttleworth et al. | Dyes for polyester fibers | |
| US5294735A (en) | Semicarbazides and the use thereof for stabilizing polyamide fibre materials and the dyeings produced thereon | |
| JPH03181454A (ja) | ［５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］（２−ヒドロキシエチル）スルフォンの製造法 | |
| EP0471454B1 (en) | Reactive pyridone azo dyestuffs | |
| AT231032B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoazoverbindungen der Benzimidazolreihe | |
| PL139253B2 (en) | Method of obtaining novel azo dyes - derivatives of 2,6-diaminpyridine | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| US3331852A (en) | 1, 2-dialkyl-6-hydroxy-indazolium salts | |
| EP0028464B1 (en) | Azo dyestuff preparation by phase transfer catalysed coupling in a two-phase medium | |
| US4036851A (en) | 1,3-Diphenyl substituted pyrazolines |