JPH0713070B2 - チオフエン含有化合物およびその製法 - Google Patents

チオフエン含有化合物およびその製法

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JPH0713070B2
JPH0713070B2 JP60188687A JP18868785A JPH0713070B2 JP H0713070 B2 JPH0713070 B2 JP H0713070B2 JP 60188687 A JP60188687 A JP 60188687A JP 18868785 A JP18868785 A JP 18868785A JP H0713070 B2 JPH0713070 B2 JP H0713070B2
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    • C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、分散染料としてまたは分散染料を製造するた
めに有用な、チオフェン含有化合物に関する。
本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供され
る。
上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アルコ
キシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
が水素を表す）を表し、R3は−Ｎ＝Ｎ−Ｋまたは−NH2
を表し、Ｋは下記式ａ）、 で示される基を表し、R5は水素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ
１〜２アルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ１〜４アルキル
カルボニルアミノ（このアルキル基は置換されていない
かまたは−OH,Cl,Br,C１〜４アルコキシ、フェニル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシまたはＣ１〜２アルコキシカ
ルボニルによりモノ置換されている）、ベンゾイルアミ
ノ、アクロイルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ
１〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アル
コキシカルボニルアミノ（このアルコキシ基は置換され
ていないかまたはＣ１〜２アルコキシまたはフェニルに
よりモノ置換されている）、モノ−Ｃ１〜２アルキル−
もしくはフェニル−スルホニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜２
アルキル）アミノスルホニルアミノ、フルオロ、クロロ
またはブロモを表し、R6は水素、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ
１〜２アルコキシエトキシを表し（但し、R5がフルオ
ロ、クロロまたはブロモである場合、R6はフルオロ、ク
ロロまたはブロモ以外の基であるものとする）、R7は水
素、置換されていないＣ１〜10アルキル、またはクロ
ロ、ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキシル、ローダン、
シアノ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコ
キシカルボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカ
ルボニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３ア
ルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニ
ルオキシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキ
シ、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−も
しくはブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アル
ケニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキ
シ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシまたはフェニルＣ
１〜４アルコキシによりモノ置換されたＣ２〜10アルキ
ル、またはクロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ホルミルオキ
シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキルカルボ
ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
ロ−もしくはブロモ−アルキルオキシカルボニルにより
ジ置換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
２〜６アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
ノ置換されている）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルボ
ニルメトキシカルボニル）エチル、置換されていないか
またはフェニル、クロロまたはブロモによりモノ置換さ
れたＣ３〜４アルケニル、プロピニル、Ｃ５〜７シクロ
アルキル、メチルによりモノ、ジまたはトリ置換された
シクロヘキシル、または置換されていないかまたはクロ
ロ、ブロモ、ニトロまたＣ１〜４アルコキシによりモノ
置換された、またはメチルによりモノ、ジまたはトリ置
換されたフェニルを表し、R8は水素、Ｃ１〜10アルキ
ル、またはクロロ、ブロモ、−OH、シアノ、ローダン、
Ｃ１〜10アルキルカルボニル、Ｃ１〜10アルコキシカル
ボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボニル
オキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカ
ルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオキ
シ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、Ｃ
３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしくは
ブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニル
オキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プロ
ピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキ
シ、フェニル、フェノキシ、フェニルＣ１〜４アルコキ
シ、アミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もしく
はジ（Ｃ１〜４アルキル）−アミノカルボニル、モノＣ
１〜４アルキル−もしくはジ（Ｃ１〜４アルキル）−ア
ミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニル、フ
ェニルアミノカルボニルオキシ、フタルイミジル−２、
スクシイミジニル−２、サッカリニル−２、ピリジルま
たはベンズチアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換
されたＣ２〜10アルキル、またはクロロ、ブロモ、−O
H、ホルミルオキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキ
シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボ
ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
ロ−もしくはブロモ−アリオキシカルボニルによりジ置
換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
２〜４アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
ノ置換されている）、または置換されていないかまたは
フェニル、クロロ、ブロモによりモノ置換されたＣ
３〜４アルケニルを表し、またR7及びR8はそれらが結合
しているＮ原子と一緒になって置換されていないピペリ
ジンまたは置換されていないモルホリンを形成していて
もよく、またはＫは下記式b,c,dまたはｅ、 で示される基を表し、R9は水素、Ｃ１〜４アルキルまた
は置換されていないかまたはメチル、メトキシまたはク
ロロによりモノもしくはジ置換されたフェニルを表し、
R5,R7およびR8は前記規定に同一のものを表す。
式Ｉの化合物において、好ましくはR1はＲ′１すなわち
シアノ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニル、モノＣ１〜２
アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜２アルキルスルホニ
ルまたはフェニルスルホニルである。最も好ましくはR1
はＲ″１すなわちシアノまたはＣ１〜２アルコキシカル
ボニルである。
R2は好ましくはＲ′２すなわち−CHOまたは−CNであ
る。最も好ましくは、R2は−CHOである。
R4は好ましくはＲ′４すなわち一方がシアノであり、他
方がＣ１〜６アルコキシカルボニルである。
好ましくはR5はＲ′５すなわち水素、Ｃ１〜２アルキ
ル、Ｃ１〜２アルコキシまたはＣ１〜２アルキルカルボ
ニルアミノであり、さらに好ましくはR5はＲ″５すなわ
ち水素、メチルまたはアセチルアミノである。
好ましくは、R6はＲ′６すなわち水素、Ｃ１〜２アルコ
キシである。
好ましくはR7はＲ′７すなわちＣ１〜６アルキル、Ｃ
１〜４アルコキシエチル、Ｃ１〜２アルキルカルボニル
エチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルエチル、アリル
またはＣ１〜２アルコキシカルボニルオキシエチル、さ
らに好ましくはR7はＲ″７すなわちＣ２〜４アルキル、
Ｃ１〜２アルコキシエチルまたはアリルである。
好ましくはR8はＲ′８すなわち水素、Ｃ２〜４アルキ
ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルキル、Ｃ３〜４ア
ルケニルオキシＣ２〜４アルキル、アリル、ヒドロキシ
Ｃ２〜４アルキル、Ｃ１〜２アルコキシカルボニルオキ
シＣ２〜４アルキルまたはＣ１〜２アルキルカルボニル
オキシＣ２〜４アルキルであり、さらに好ましくはR8は
Ｒ″８すなわち水素、Ｃ２〜４アルキルまたはβヒドロ
キシＣ２〜４アルキルまたはアリルである。
好ましくはＫは前記に規定した式ａ）の基である。
最も好ましくは、ＫはＫ′は２−メチル−４（N,N−ジ
−Ｃ２〜６アルキルアミノ）フェニル、２−メチル−４
（Ｎ−エチル、Ｎ−γ−エトキシカルボニルプロピルア
ミノ）フェニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−γ
−フェノキシプロピルアミノ）フェニル、２−アセチル
アミノ−４（Ｎ−β−エトキシカルボニルエチルアミ
ノ）−５−エトキシフェニル、２−アセチルアミノ−４
（Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノ）−５−エトキシフェ
ニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−β−ヒドロキ
シブチルアミノ）フェニル、２−アセチルアミノ−４
（N,N−ジＣ２〜３アルキルアミノ）フェニルまたは２
−アセチルアミノ−４−（N,N−ジ−Ｃ２〜４アルキル
アミノ）−５−Ｃ１〜２アルコキシフェニルである。
好ましい式Ｉの化合物は下記式Ｉ′で示されるものであ
る。
さらに好ましい式Ｉの化合物は下記式Ｉ″を有するもの
である。
上式中、Ｋ′は前記規定に同一のものを表す。
式ＩにおいてR3が−Ｎ＝Ｎ−Ｋである化合物は、ジアゾ
化された、式ＩにおいてR3が−NH2である化合物を、下
記式Ｖ、 Ｈ−Ｋ （Ｖ） 〔上式中、記号は前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物とカップリングさせることにより製造
することができる。
式ＩにおいてR3が−NH2である化合物は、下記式VI 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表し、R10は第
一級アミノ基、−NHCHOまたは−NHCOC１〜４アルキルを
表す〕 で示される化合物をビルスマイヤー試薬と反応させて、
下記式VII、 で示される化合物を生成し、次いでR10を加水分解して
−NH2を形成し、必要によりホルミル基をR2の他の記号
のいずれかに変成することにより製造することができ
る。
好ましくは、ビルスマイヤー試薬は、オキシ塩化燐とジ
メチルホルムアミドとの反応生成物であり、この場合生
成される式VIIの化合物は下記式を有するものである。
この化合物は次いで酸性のまたは塩基性の媒体中で式Ｉ
においてR2がCHOであり、R3が−NH2である化合物に加水
分解される。
式Ｖ及びVIは公知であるか公知の化合物から公知の方法
により製造することのできるものである。ビルスマイヤ
ー試薬もまた公知である。
CHO基の式ＩのR2の他の基への変成は、通常の方法で、
例えば、ヒドロキシルアミンと縮合し、所望により酸素
のみをアシル化し、そしてニトリル基を形成させること
により、またはネベナーゲル（Knoevenagel）またはパ
ーキン（Perkin）反応に従う反応によって実施すること
ができる。
式Ｉの化合物は水可溶化基を含まないのが特に好まし
い。
式ＩにおいてR3が−Ｎ＝Ｎ−Ｋである化合物を下記にお
いては式Ｉの染料と呼ぶことにする。これらはすぐれた
分散染料である。式Ｉの染料は、公知の方法で、例え
ば、分散剤または充填剤の存在下に粉砕することによ
り、染色製剤に処理することができる。このようにして
製造された製剤（これは真空乾燥または噴霧乾燥するこ
とができる）は長浴または短浴中で、材料の染色、パデ
ィングまたは捺染に用いることができる。
本発明の染料は水性懸濁液から、合成または半合成の疎
水性高分子繊維材料上に、極めてよく吸尽する。本発明
の染料は、線状芳香族ポリエステル、セルロース2 1/2
アセテート、セルローストリアセテートまたは合成ポリ
アミドからなる繊維材料の染色、パディングまたは捺染
に特に有用である。本発明の染料は低い熱移染性を有す
る。
染色、捺染またはパディングは公知の方法によって、特
に英国特許1114433に記載の方法に従って、実施するこ
とができる。
得られる染色物は良好な堅牢度特性、特に良好な日光堅
牢度、良好な熱固着、良好な昇華堅牢度及び良好な耐プ
リーツ堅牢度を有する。
下記の例は本発明をさらに説明するものである。例中、
部及び％は重量で示し、温度は摂氏度である。
例１ 37.5部の２−アミノ−３−エトキシカルボニル−４−オ
キソ−4,5−ジヒドロチオフェン（J.Org.Chem.38巻（2
0）、3615（1973）に記載）を152部のジメチルホルムア
ミドに溶解し、−10゜に冷却し、この溶液に90部のオキ
シ塩化燐を添加し、その間よく撹拌した。この混合物を
70゜に加熱し、次いで放冷し、ついで500部の氷水上に
注いだ。混合物の温度は40゜に上昇した。混合物を1/2
時間撹拌し、５℃に冷却し、濾過し、残留物を少量の氷
水で洗浄した。得られた化合物を197℃の融点を有する
２−ジメチル−アミノ−メチルイミノ−３−エトキシカ
ルボニル−４−クロロ−５−ホルミルチオフェンであっ
た。生成物を500部の水に懸濁させ、25部の85％燐酸
を、395部のエチルアルオールおよび60部の30％水酸化
ナトリウムとともにこの生成物に添加した。撹拌下に２
時間で、この懸濁液の温度が65〜70℃に上昇し、pHを炭
酸ナトリウムの添加により９に保持した。ついでこれを
300部の氷水で希釈し、30％HClをゆっくり添加して（約
23部）pHを6.5にした。２−アミノ−３−エトキシカル
ボニル−４−クロロ−５−ホルミルチオフェンが析出
し、176〜178゜の融点を有していた。この生成物を濾過
し、少量の氷水で洗浄した。純粋な生成物をエタノール
／水から再結晶した。180℃の融点を有していた。
５−ホルミル基をメチレン活性化合物と反応させること
により、この生成物の誘導体を公知の方法で製造するこ
とができた。
例２ ａ） 122部の1,1−ジシアノ−２−メトキシプロパンを
32部の硫黄粉末とともに300部のN,N−ジメチルホルムア
ミド中に懸濁させ、約10゜に冷却し、これに撹拌下に52
部のトリエチルアミンを30分間で滴加した。反応混合物
の温度を室温（25゜）に上昇させ生成された２−アミノ
−３−シアノ−４−メトキシチオフェンの溶液を３〜４
時間撹拌後500gの氷及び150部の濃塩酸上に注いだ。得
られた製品混合物を１〜２時間撹拌し、過した。この
製品混合物は２−アミノ−３−シアノ−チエニン−４−
オンおよび２−アミノ−３−シアノ−オルト−4,5−ジ
ヒドロチオフェン−４−オンの混合物であった。これを
水洗し、次いで乾燥した。
ｂ） 上記ａ）で製造された製品混合物70部を400部の
N,N−ジメチルホルムアミドに溶解し、230gのオキシ塩
化燐を５゜において15分間で滴加した。撹拌下に、反応
温度を昇温させ、混合物を70゜に加熱し、３〜４時間後
に1000部の氷上に注いだ。最後に、混合物を約250部の2
5％アンモニアを添加して、約６のpHに中和した。183〜
188゜の融点を有する生成物２−（N,N−ジメチルホルム
アミジノ）−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチ
オフェンを別した。この生成物をアセチルニトリルか
ら再結晶した。191.5〜193℃の融点を有していた。
ｃ） 24.15部の２−（N,Nジメチルホルムアミジノ）−
３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミルチオフェンを10
0部の50％蟻酸中に懸濁させた。１部の硫酸アンモニウ
ムを添加し、混合物を環流下に約５時間沸騰させた。混
合物を放冷し、生成物２−アミノ−３−シアノ−４−ク
ロロ−５−ホルミルチオフェンを別した。このアミン
を生成することなくジアゾ化し（例16に述べるようにし
て）、およびカップリングさせた。エタノールおよび水
の混合物から純粋な生成物を再結晶した。267〜269゜の
融点を有していた。
公知の方法（すなわちネベナーゲル反応、オキシム生成
および脱水）により５−ホルミル基の縮合を行って、こ
の混合物の誘導体を製造することができた。アゾ化合物
がすでに形成させた場合にも、誘導体の形成を行うこと
ができる（例17に述べたようにして）。
例３〜15 適当な反応体から例１または２の方法に同様にして、下
記式の化合物を製造することができた。
上式中R1およびR2は下記の表１に規定されている。
例16 23.5部の２−アミノ−３−エトキシカルボニル−４−ク
ロロ−５−ホルミルチオフェンを400部の酢酸、100部の
プロピオン酸および85部の燐酸の混合物に30゜で溶解
し、次いで５゜に冷却し、この温度で70部の亜硝酸ナト
リウム（4N溶液の形で）と反応させた。かっ色の溶液が
得られた。これを約２時間撹拌した。このジアゾニウム
塩溶液に、18部のN,N−ジエチルメタ−トルイジン６部
のアミノスルホン酸、10部の氷酢酸および50部の水の混
合物を極めてゆっくり添加し、その間撹拌し、混合物の
pHを30％NaOH溶液の添加により3.5〜４に保持した。次
に、得られた青灰色の染料懸濁液を更に２時間撹拌し、
過し、残留物を100部の10％酢酸で、次いで100部の水
で洗浄し、50℃で真空乾燥した。得られた染料は下記式
16aで示される化合物であり、ポリエステル材料を青紫
色に染色した。
例17 式16aの生成物21.3部を室温で150部のジオキ酸に溶解
し、次いで28部のシアノ酢酸メトキシエチルエステルと
次いで２部のピペリジンおよび２部の氷酢酸の混合物と
反応させた。25〜30゜で撹拌後、薄層クロマトグラフィ
ーによって出発原料を検出することができなかった。
水で稀釈後、生成物が析出し、これを過し、100部の
水で洗浄し、50゜で真空乾燥した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフを用いて生成し、下記式17aの化合物を得
た。これは135〜136゜の融点を有していた。
例18 ａ） 18.6部の２−アミノ−３−シアノ−４−クロロ−
５−ホルミルチオフェンを200部の85％燐酸に溶解し
た。撹拌下に、33部の40％ニトロシル硫酸を滴加し、混
合物を約０゜で撹拌した。
得られたかっ色のジアゾニウム塩溶液をよく撹拌しなが
ら少しずつ、30部の５％硫酸中20.6部の３−（N,N−ジ
エチルアミノ）−１−アセトアニリド及び２部のアミノ
スルホン酸の溶液に添加した。外部から冷却し、約200
部の氷を添加してカップリング温度を０〜３゜に保持し
た。得られた染料を１〜２時間撹拌し、過し、約300
部の水で洗浄し、真空乾燥した。得られた生成物は下記
式18aの化合物であり、ポリエステルを青色に染色し、
良好な堅牢度特性を有していた。
ｂ） 上記例18a）の方法におけるカップリング成分と
して、３−（N,N−ジエチルアミノ）−１−アセトアニ
リドを用いる代わりに３−（N,N−ジ−Ｃ２〜４アルキ
ルアミノ）−１−アセトアニリドの混合物（３−アミノ
−１−アセトアニリドの混合アルキル化により製造）を
用いた。下記式18b）の染料混合物が得られた。
この混合物のλmax（ジメチルホルムアミド）は610nmで
あった。
例19〜117 例16、17および18と類似の方法により、適当な反応体か
ら、下記式の化合物を製造することができた。
上式中、記号は下記表２に規定されている。
例118〜127 例18と同様の方法により、適当な反応体から下記式の化
合物を製造することができた。
上式中Ｋは下記の表３に規定されている。
適用例 ７部の式17aの化合物（例17に規定したもの）を４部の
ジナフチルメタンスルホン酸のナトリウム塩、４部のセ
チル硫酸ナトリウムおよび５部の水を含まない燐酸ナト
リウムとともに、サンドミル中で粉砕した。
１部の得られた染料製剤を少量の水で湿潤させ、得られ
た懸濁液を10μの直径の孔を有するふるいでふるい、こ
のふるった懸濁液を３部のラウリル硫酸ナトリウムとと
もに4000部の水に添加して、染浴をつくった。
1:40の浴比で染浴に入れた。水に乳化させた20部の塩素
化ベンゼンを次いで添加し、この浴を100゜に加温し、9
5〜100゜で１〜２時間染色した。青色に染色された繊維
を洗浄し、ソーピングし、再洗浄し、乾燥した。均一な
染色物は良好な堅牢度特性を有していた。
式17aの化合物の代わりに、式１〜16および18〜127の生
成物のいずれをも適当な量で用いることができた。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式Ｉで示される化合物。 上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アルコ
    キシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
    アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
    フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
    CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
    １〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
    シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
    ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
    が水素を表す）を表し、R3は−Ｎ＝Ｎ−Ｋまたは−NH2
    を表し、Ｋは下記式ａ）、 で示される基を表し、R5は水素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ
    １〜２アルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ１〜４アルキル
    カルボニルアミノ（このアルキル基は置換されていない
    かまたは−OH,Cl,Br,C１〜４アルコキシ、フェニル、フ
    ェノキシ、ベンジルオキシまたはＣ１〜２アルコキシカ
    ルボニルによりモノ置換されている）、ベンゾイルアミ
    ノ、アクロイルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ
    １〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニルアミノ（このアルコキシ基は置換され
    ていないかまたはＣ１〜２アルコキシまたはフェニルに
    よりモノ置換されている）、モノ−Ｃ１〜２アルキル−
    もしくはフェニル−スルホニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜２
    アルキル）アミノスルホニルアミノ、フルオロ、クロロ
    またはブロモを表し、R6は水素、フルオロ、クロロ、ブ
    ロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ
    １〜２アルコキシエトキシを表し（但し、R5がフルオ
    ロ、クロロまたはブロモである場合、R6はフルオロ、ク
    ロロまたはブロモ以外の基であるものとする）、R7は水
    素、置換されていないＣ１〜10アルキル、またはクロ
    ロ、ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキシル、ローダン、
    シアノ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコ
    キシカルボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカ
    ルボニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３ア
    ルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニ
    ルオキシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキ
    シ、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−も
    しくはブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アル
    ケニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキ
    シ、プロピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10ア
    ルコキシ、フェニル、フェノキシまたはフェニルＣ
    １〜４アルコキシによりモノ置換されたＣ２〜10アルキ
    ル、またはクロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ホルミルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキルカルボ
    ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
    ロ−もしくはブロモ−アルキルオキシカルボニルにより
    ジ置換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
    ２〜６アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
    ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
    キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
    ノ置換されている）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルボ
    ニルメトキシカルボニル）エチル、置換されていないか
    またはフェニル、クロロまたはブロモによりモノ置換さ
    れたＣ３〜４アルケニル、プロピニル、Ｃ５〜７シクロ
    アルキル、メチルによりモノ、ジまたはトリ置換された
    シクロヘキシル、または置換されていないかまたはクロ
    ロ、ブロモ、ニトロまたＣ１〜４アルコキシによりモノ
    置換された、またはメチルによりモノ、ジまたはトリ置
    換されたフェニルを表し、R8は水素、Ｃ１〜10アルキ
    ル、またはクロロ、ブロモ、−OH、シアノ、ローダン、
    Ｃ１〜10アルキルカルボニル、Ｃ１〜10アルコキシカル
    ボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボニル
    オキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカ
    ルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオキ
    シ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、Ｃ
    ３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしくは
    ブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニル
    オキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プロ
    ピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキ
    シ、フェニル、フェノキシ、フェニルＣ１〜４アルコキ
    シ、アミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もしく
    はジ（Ｃ１〜４アルキル）−アミノカルボニル、モノＣ
    １〜４アルキル−もしくはジ（Ｃ１〜４アルキル）−ア
    ミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニル、フ
    ェニルアミノカルボニルオキシ、フタルイミジル−２、
    スクシイミジニル−２、サッカリニル−２、ピリジルま
    たはベンズチアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換
    されたＣ２〜10アルキル、またはクロロ、ブロモ、−O
    H、ホルミルオキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボ
    ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
    ロ−もしくはブロモ−アリルオキシカルボニルによりジ
    置換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
    ２〜４アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
    ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
    キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
    ノ置換されている）、または置換されていないかまたは
    フェニル、クロロ、ブロモによりモノ置換されたＣ
    ３〜４アルケニルを表し、またはR7及びR8はそれらが結
    合しているＮ原子と一緒になって置換されていないピペ
    リジンまたは置換されていないモルホリンを形成してい
    てもよく、またはＫは下記式b,c,dまたはｅ、 で示される基を表し、R9は水素、Ｃ１〜４アルキルまた
    は置換されていないかまたはメチル、メトキシまたはク
    ロロによりモノもしくはジ置換されたフェニルを表し、
    R5,R7およびR8は前記規定に同一のものを表す。
  2. 【請求項２】下記式Ｉ′で示される特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 上式中、Ｒ′１はシアノ、Ｃ１〜２アルコキシカルボニ
    ル、モノＣ１〜２アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜２
    アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表し、
    Ｒ′５は水素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜２アルコキシ
    またはＣ１〜２アルキルカルボニルアミノを表し、Ｒ′
    ６は水素またはＣ１〜２アルコキシを表し、Ｒ′７はＣ
    １〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキシエチル、Ｃ１〜２
    アルキルカルボニルエチル、Ｃ１〜４アルコキシカルボ
    ニルエチル、アリルまたはＣ１〜２アルコキシカルボニ
    ルオキシエチルを表し、Ｒ′８は水素、Ｃ２〜４アルキ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシエチル、アリル、ヒドロキシＣ
    ２〜４アルキルまたはＣ１〜２アルコキシカルボニルオ
    キシエチルを表す。
  3. 【請求項３】下記式Ｉ″で示される特許請求の範囲第２
    項記載の化合物。 上式中、Ｋ′は２−メチル−４（N,N−ジ−Ｃ２〜６ア
    ルキルアミノ）フェニル、２−メチル−４（Ｎ−エチ
    ル、Ｎ−γ−エトキシカルボニルプロピルアミノ）フェ
    ニル、２−メチル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−γ−フェノキ
    シプロピルアミノ）フェニル、２−アセチルアミノ−４
    （Ｎ−β−エトキシカルボニルエチルアミノ）−５−エ
    トキシフェニル、２−アセチルアミノ−４（Ｎ−エチル
    −Ｎ−アリルアミノ）−５−エトキシフェニル、２−メ
    チル−４（Ｎ−エチル、Ｎ−β−ヒドロキシブチルアミ
    ノ）フェニル、２−アセチルアミノ−４（N,N−ジＣ
    ２〜３アルキルアミノ）フェニルまたは２−アセチルア
    ミノ−４（N,N−ジ−Ｃ２〜４アルキルアミノ）−５−
    Ｃ１〜２アルコキシフェニルを表す。
  4. 【請求項４】下記式Ｉ 〔上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
    アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
    フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
    CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
    １〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
    シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
    ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
    が水素を表す）を表し、R3は−NH2を表す〕 で示される化合物を製造するに当り、下記式VI、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表し、R10は第
    一級アミノ基、−NHCHOまたは−NHCOC１〜４アルキルを
    表す〕 で示される化合物を、ビルスマイヤー試薬と反応させ
    て、下記VII、 で示される化合物を生成し、次いでR10を加水分解して
    −NH2を形成させることを含んでなる方法。
  5. 【請求項５】下記式Ｉ 〔上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
    アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
    フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
    CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
    １〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
    シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
    ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
    が水素を表す）を表し、R3は−NH2を表す〕 で示される化合物を製造するに当り、下記式VI、 〔上式中、R1は前記規定に同一のものを表し、R10は第
    一級アミノ基、−NHCHOまたは−NHCOC１〜４アルキルを
    表す〕 で示される化合物を、ビルスマイヤー試薬と反応させ
    て、下記VII、 で示される化合物を生成し、次いでR10を加水分解して
    −NH2を形成させ、得られた化合物をヒドロキシルアミ
    ンと縮合し、次いでまたは酸素のみをアシル化後、ニト
    リル基を形成させるかまたはネベナーゲルまたはパーキ
    ン反応に従う反応によりホルミル基をR2の他の規定のも
    のに変成することを含んでなる方法。
  6. 【請求項６】下記式Ｉ 〔上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
    アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
    フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
    CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
    １〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
    シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
    ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
    が水素を表す）を表し、R3は−Ｎ＝Ｎ−Ｋを表し、Ｋは
    下記式ａ）、 で示される基を表し、R5は水素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ
    １〜２アルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ１〜４アルキル
    カルボニルアミノ（このアルキル基は置換されていない
    かまたは−OH,Cl,Br,C１〜４アルコキシ、フェニル、フ
    ェノキシ、ベンジルオキシまたはＣ１〜２アルコキシカ
    ルボニルによりモノ置換されている）、ベンゾイルアミ
    ノ、アクロイルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ
    １〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニルアミノ（このアルコキシ基は置換され
    ていないかまたはＣ１〜２アルコキシまたはフェニルに
    よりモノ置換されている）、モノ−Ｃ１〜２アルキル−
    もしくはフェニル−スルホニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜２
    アルキル）アミノスルホニルアミノ、フルオロ、クロロ
    またはブロモを表し、R6は水素、フルオロ、クロロ、ブ
    ロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ
    １〜２アルコキシエトキシを表し（但し、R5がフルオ
    ロ、クロロまたはブロモである場合、R6はフルオロ、ク
    ロロまたはブロモ以外の基であるものとする）、R7は水
    素、置換されていないＣ１〜10アルキルまたはクロロ、
    ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキシル、ローダン、シア
    ノ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシ
    カルボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボ
    ニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキ
    ルカルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオ
    キシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、
    Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしく
    はブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニ
    ルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プ
    ロピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキ
    シ、フェニル、フェノキシまたはフェニルＣ１〜４アル
    コキシによりモノ置換されたＣ２〜10アルキル、または
    クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、クロロ
    −もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキ
    シ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１〜２ア
    ルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロロ−もし
    くはブロモ−アルキルオキシカルボニルによりジ置換さ
    れたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜６ア
    ルキル（このアルコキシのアルキル基はクロロ、ブロ
    モ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ
    カルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシまた
    はＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモノ置換さ
    れている）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルボニルメト
    キシカルボニル）エチル、置換されていないかまたはフ
    ェニル、クロロまたはブロモによりモノ置換されたＣ
    ３〜４アルケニル、プロピニル、Ｃ５〜７シクロアルキ
    ル、メチルによりモノ、ジまたはトリ置換されたシクロ
    ヘキシル、または置換されていないかまたはクロロ、ブ
    ロモ、ニトロまたＣ１〜４アルコキシによりモノ置換さ
    れた、またはメチルによりモノ、ジまたはトリ置換され
    たフェニルを表し、R8は水素、Ｃ１〜10アルキル、また
    はクロロ、ブロモ、−OH、シアノ、ローダン、Ｃ１〜10
    アルキルカルボニル、Ｃ１〜10アルコキシカルボニル、
    ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボニルオキシ、
    クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボニル
    オキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、Ｃ３〜４
    アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしくはブロモ
    −アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プロピニ
    ルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシ、フ
    ェニル、フェノキシ、フェニルＣ１〜４アルコキシ、ア
    ミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もしくはジ
    （Ｃ１〜４アルキル）−アミノカルボニル、モノＣ
    １〜４アルキル−もしくはジ（Ｃ１〜４アルキル）−ア
    ミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニル、フ
    ェニルアミノカルボニルオキシ、フタルイミジル−２、
    スクシイミジニル−２、サッカリニル−２、ピリジルま
    たはベンズチアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換
    されたＣ２〜10アルキル、またはクロロ、ブロモ、−O
    H、ホルミルオキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボ
    ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
    ロ−もしくはブロモ−アリルオキシカルボニルによりジ
    置換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
    ２〜４アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
    ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
    キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
    ノ置換されている）、または置換されていないかまたは
    フェニル、クロロ、ブロモによりモノ置換されたＣ
    ３〜４アルケニルを表し、またはR7及びR8はそれらが結
    合しているＮ原子と一緒になって置換されていないピペ
    リジンまたは置換されていないモルホリンを形成してい
    てもよく、 またはＫは下記式b,c,dまたはｅ、 で示される基を表し、R9は水素、Ｃ１〜４アルキルまた
    は置換されていないかまたはメチル、メトキシまたはク
    ロロによりモノもしくはジ置換されたフェニルを表し、
    R5,R7およびR8は前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物を製造するに当り、ジアゾ化された、
    式ＩにおいてR3が−NH2である化合物を、下記式Ｖ、 Ｈ−Ｋ 〔上式中、Ｋは前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物とカップリングさせることを含んでな
    る方法。
  7. 【請求項７】下記式Ｉ 〔上式中、Ｒは塩素を表し、R1はシアノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニ
    ル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜４アルコキシカルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、モノＣ１〜４アルキル
    アミノカルボニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニルまたは
    フェニルスルホニルを表し、R2はホルミル、シアノ、−
    CH＝Ｃ（R4）２（ここでR4はそれぞれ独立にシアノ、Ｃ
    １〜６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜６アルケニルオキ
    シカルボニルまたはＣ１〜４アルコキシエトキシカルボ
    ニルを表し、または一方のR4がニトロを表し、他方のR4
    が水素を表す）を表し、R3は−Ｎ＝Ｎ−Ｋを表し、Ｋは
    下記式ａ）、 で示される基を表し、R5は水素、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ
    １〜２アルコキシ、ホルミルアミノ、Ｃ１〜４アルキル
    カルボニルアミノ（このアルキル基は置換されていない
    かまたは−OH,Cl,Br,C１〜４アルコキシ、フェニル、フ
    ェノキシ、ベンジルオキシまたはＣ１〜２アルコキシカ
    ルボニルによりモノ置換されている）、ベンゾイルアミ
    ノ、アクロイルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ
    １〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アル
    コキシカルボニルアミノ（このアルコキシ基は置換され
    ていないかまたはＣ１〜２アルコキシまたはフェニルに
    よりモノ置換されている）、モノ−Ｃ１〜２アルキル−
    もしくはフェニル−スルホニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜２
    アルキル）アミノスルホニルアミノ、フルオロ、クロロ
    またはブロモを表し、R6は水素、フルオロ、クロロ、ブ
    ロモ、Ｃ１〜２アルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはＣ
    １〜２アルコキシエトキシを表し（但し、R5がフルオ
    ロ、クロロまたはブロモである場合、R6はフルオロ、ク
    ロロまたはブロモ以外の基であるものとする）、R7は水
    素、置換されていないＣ１〜10アルキルまたはクロロ、
    ブロモ、ヒドロキシ、シクロヘキシル、ローダン、シア
    ノ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシ
    カルボニル、ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボ
    ニルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキ
    ルカルボニルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオ
    キシ、Ｃ１〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、
    Ｃ３〜４アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしく
    はブロモ−アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニ
    ルオキシ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プ
    ロピニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキ
    シ、フェニル、フェノキシまたはフェニルＣ１〜４アル
    コキシによりモノ置換されたＣ２〜10アルキル、または
    クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、クロロ
    −もしくはブロモ−Ｃ１〜３アルキルカルボニルオキ
    シ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１〜２ア
    ルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロロ−もし
    くはブロモ−アルキルオキシカルボニルによりジ置換さ
    れたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ２〜６ア
    ルキル（このアルコキシのアルキル基はクロロ、ブロ
    モ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ
    カルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシまた
    はＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモノ置換さ
    れている）、β−（Ｃ１〜４アルコキシカルボニルメト
    キシカルボニル）エチル、置換されていないかまたはフ
    ェニル、クロロまたはブロモによりモノ置換されたＣ
    ３〜４アルケニル、プロピニル、Ｃ５〜７シクロアルキ
    ル、メチルによりモノ、ジまたはトリ置換されたシクロ
    ヘキシル、または置換されていないかまたはクロロ、ブ
    ロモ、ニトロまたＣ１〜４アルコキシによりモノ置換さ
    れた、またはメチルによりモノ、ジまたはトリ置換され
    たフェニルを表し、R8は水素、Ｃ１〜10アルキル、また
    はクロロ、ブロモ、−OH、シアノ、ローダン、Ｃ１〜10
    アルキルカルボニル、Ｃ１〜10アルコキシカルボニル、
    ホルミルオキシ、Ｃ１〜10アルキルカルボニルオキシ、
    クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボニル
    オキシ、Ｃ１〜10アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシ、Ｃ３〜４
    アルケニルオキシカルボニル、クロロ−もしくはブロモ
    −アリルオキシカルボニル、Ｃ３〜４アルケニルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−アリルオキシ、プロピニ
    ルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ１〜10アルコキシ、フ
    ェニル、フェノキシ、フェニルＣ１〜４アルコキシ、ア
    ミノカルボニル、モノＣ１〜４アルキル−もしくはジ
    （Ｃ１〜４アルキル）−アミノカルボニル、モノＣ
    １〜４アルキル−もしくはジ（Ｃ１〜４アルキル）−ア
    ミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニル、フ
    ェニルアミノカルボニルオキシ、フタルイミジル−２、
    スクシイミジニル−２、サッカリニル−２、ピリジルま
    たはベンズチアゾリル−２−メルカプトによりモノ置換
    されたＣ２〜10アルキル、またはクロロ、ブロモ、−O
    H、ホルミルオキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボニルオキ
    シ、クロロ−もしくはブロモ−Ｃ１〜４アルキルカルボ
    ニルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ
    １〜２アルコキシエトキシカルボニルオキシまたはクロ
    ロ−もしくはブロモ−アリルオキシカルボニルによりジ
    置換されたＣ２〜10アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ
    ２〜４アルキル（このアルコキシのアルキル基はクロ
    ロ、ブロモ、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオ
    キシまたはＣ１〜４アルキルカルボニルオキシによりモ
    ノ置換されている）、または置換されていないかまたは
    フェニル、クロロ、ブロモによりモノ置換されたＣ
    ３〜４アルケニルを表し、またはR7及びR8はそれらが結
    合しているＮ原子と一緒になって置換されていないピペ
    リジンまたは置換されていないモルホリンを形成してい
    てもよく、またはＫは下記式b,c,dまたはｅ、 で示される基を表し、R9は水素、Ｃ１〜４アルキルまた
    は置換されていないかまたはメチル、メトキシまたはク
    ロロによりモノもしくはジ置換されたフェニルを表し、
    R5,R7およびR8は前記規定に同一のものを表す〕 で示される化合物を基材に適用することを含んでなる染
    色方法。
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