PL14743B1 - Sposób otrzymywana dwukrotnie podstawionych tetrazoli. - Google Patents
Sposób otrzymywana dwukrotnie podstawionych tetrazoli. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14743B1 PL14743B1 PL14743A PL1474330A PL14743B1 PL 14743 B1 PL14743 B1 PL 14743B1 PL 14743 A PL14743 A PL 14743A PL 1474330 A PL1474330 A PL 1474330A PL 14743 B1 PL14743 B1 PL 14743B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- tetrazoles
- method obtained
- substituted tetrazoles
- obtained double
- Prior art date
Links
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 title claims description 9
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W patentach niemieckich NrNr 439041 i 455585 sa opisane sposoby, wedlug któ¬ rych mozna otrzymywac tetrazole z keto¬ nów i kwasu trójazotowodorowego. Sposo¬ by te okazaly sie szczególnie korzystnemi w celu otrzymania dwukrotnie podstawio¬ nych tetrazoli typu pieciometylenotetra- zolu.Stwierdzono obecnie, iz mozna takie same dwukrotnie podstawione tetrazole o- trzymac w ten sposób, iz imidochlorki, podstawione chlorowcem, przemienia sie zapomoca kwasu trójazotowodorowego lub azydów na tetrazole, podstawione chlo¬ rowcem, a nastepnie ze zwiazków tych u- suwa sie chlorowiec przez redukcje lub u- wodornienie.Przyklad. Do roztworu 22.6 g e-leu- cynolaktamu (0.2 czasteczki) w mniej wie¬ cej 50 om3 ksylblu, wprowadza sie, chlo¬ dzac, 125 g pieciochloiiku fosforu (0.6 cza¬ steczki) i ogrzewa na lazni olejowej przy 1400|C az do wytworzenia klarownego roz¬ tworu. Po oddestylowaniu PC/3 (trójchlor¬ ku fosforu), POCls (ttlenotrójchlorku fosfo¬ ru) i ksylolu w prózna, pozostaje imido- chlorek dwuchloroleufcynolaktamu (II) (J. v. Braun B. 63,506/1930) w postaci jasno- brunatnego plynu, który (bez dalszego oczy¬ szczania wprowadza sie, chlodzac równo¬ czesnie, do 100 ctm3 2,6 n-lbenzólowego roz¬ tworu kwasu trójazotowodorowego. Po krótkiem staniu (wydzielanie kwasu solne¬ go) odparowuje sie mieszanine mozliwiedo sucha. Pozostalosc, skladajaca sie z su¬ rowego dwuchlo*opentametylenotetrazolu (III) (pttott topnienia czystego produktu 870C) rozpuszcza sie w kwasie octowym lodowatym i ma goraco dodaje stopniowo 40 g pylku cynkowego. Rozcienczony woda roztwór odlewa sie od niezuzytego cynku, zadaje mocnym lugiem sodowym i wstrza¬ sa z benzolem. Po odparowaniu benzolu poddaje sie pozostalosc destylacji frakcjo¬ nowanej w prózni. Glownia frakcja sklada sie z piecio-metylenotetrazolu.I CH2-CH2-CO CHo ^CHz-CHt-NH III ,CHs-CCk-C-N.Cffa N ^CHs-CHs-N-N^ II CH2-CCk-C-Cl Cfl2- CH.-N CH»-CH*-C = N.CHo-CHi-N-N \ N y PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania dwukrotnie pod¬ stawionych tetrazoli, znamienny tern, ze podstawione chlorowcem imidochlorki poddaje sie dzialaniu kwasu trójazotowo- dorowego hib azydów, a nastepnie na otrzy¬ many produkt reakcji dziala sie srodkami redukujacemi. Knoll A.-G., Chemische Fabriken. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14743B1 true PL14743B1 (pl) | 1931-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL14743B1 (pl) | Sposób otrzymywana dwukrotnie podstawionych tetrazoli. | |
| DE700982C (de) | Verfahren zur Herstellung von teilweise hydrierten 7-Alkoxy-1-ketophenanthrenen | |
| DE347139C (de) | Verfahren zur Darstellung von Metallverbindungen der Sulfinide | |
| DE561486C (de) | Verfahren zum Trennen von aus Essigsaeureanhydrid und verduennter Essigsaeure bestehenden Gemischen | |
| DE400969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol (1-Methyl-4-isopropyl-3-oxybenzol) | |
| DE609997C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Phosphaten von Aminosaeureestern | |
| DE490358C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perinaphtindonen | |
| Rao et al. | Chemical examination of Erythrina indica | |
| DE704762C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrobenzoisochinolinen | |
| DE638601C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE632136C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE510433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| DE553823C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Alkyldijodchelidamsaeuren | |
| DE564435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenanthrachinonmono-ª‡-carbonsaeuren | |
| DE338735C (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Eisenverbindungen der Phosphorsaeureester hoeherer aliphatischer Polyhydroxylverbindungen | |
| DE488624C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE657724C (de) | Verfahren zur Kernalkylierung von mehrwertigen Phenolen | |
| DE379880C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten der Chinaalkaloide und ihrer Derivate | |
| DE703776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 3, 5-Dijodoxybenzol-1-carbonsaeuren | |
| DE493688C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| DE535650C (de) | Verfahren zur Darstellung von in organischen Mitteln loeslichen und in hohem Grade saeurebestaendigen Celluloseestern gesaettigter Fettsaeuren | |
| DE494597C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthracenthioglykolsaeure und Anthracen-2, 1-oxythiophen | |
| DE631640C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2íñ3-Aminobromanthrachinonsulfonsaeure | |
| DE656489C (de) | Verfahren zur Herstellung von Py-C-Alkyl-1-(N)-2-pyrazolonanthrachinonen | |
| CH215287A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der ungesättigten Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |