CH215287A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der ungesättigten Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der ungesättigten     Cyclopentanopoly-          hydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu     44.5-          Pregnen-20-ol-3-ongelangen    kann, wenn man       d4,5-17-Formyl-ätio-cholen-3-on    mit orga  nischen Metallverbindungen, die     Methylreste     enthalten, umsetzt, und auf das Reaktions  produkt     hydrolysierende    Mittel einwirken  lässt.  



  Das so gewonnene     d4,5-Pregnen-20-ol-3-on     der Formel  
EMI0001.0009     
    bildet farblose     Kristalle    vom F.159  .  Unter organischen Metallverbindungen,  die     Methylreste    enthalten, sind zum Beispiel  verstanden     Methylverbindungen    von Metal  len, wie     Alkalimetallen,    Magnesium,     Cal-          eium,    Zink, Cadmium, Quecksilber, Kupfer,    Aluminium oder     Zinn,        beispielsweise        Li-          thium-methyl,    Zink-, Magnesium- und     Queck-          silber-dimethyl,

          Aluminium-trimethyl-,        Zinn-          di-    und     -tetra-methyl.     



  Da die Reaktionsfähigkeit der verschie  denen organischen     Methylmetallverbindungen     sich sehr unterscheidet, so wird man, damit  tatsächlich ein sekundärer Alkohol erhalten  wird, jeweils die geeigneten Reaktionsbedin  gungen einhalten, wie sie an und für sich  bekannt sind (siehe z. B.     Houben-Weyl,    Me  thoden der     organischen        Chemie,    3.     Aufl.,          Bd.    3, 77 f., 93, 97 ff.).  



  Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische       erfolgt    zweckmässig nach, bekannten Metho  den. So wird man zum Beispiel bei Verwen  dung von     Magnesium-    oder Zinkverbindun  gen die primär entstehenden     metallhaltigen     Additionsverbindungen mit verdünnten Säu  ren als     hydrolysierende    Mittel zerlegen.  



  Das erhaltene bekannte     44,5-Pregnen-20-          ol-3-on    soll     therapeutische    Verwendung fin-      den oder als     Zwischenprodukt    zur     13erstel-          lung    therapeutisch     verwendbarer    Stoffe die  nen.  



  <I>Beispiel:</I>  s 1 Teil d     4,5    _ 17     _Formyl-ätio-cholen-3-on     wird in Äther     suspendiert    und unter Stick  stoff zu einer ätherischen Lösung von     Di-          methylzink    gegeben. Nach einigen Stunden  giesst man auf Eis, fügt verdünnte     Sehwefel-          osäure    bis zur sauren Reaktion zu und hebt  die Ätherschicht ab.

   Diese wird dann mit       Bicarbonatlösung    und Wasser gewaschen, ge  trocknet     und        eingedampft.    Das     erhaltene     Rohprodukt wird aus Alkohol     umkristalli-          s        siert    und so das d     4.5        _pregnen-20-ol-3-on    der  Formel  
EMI0002.0021     
    in Form farbloser     Kristalle    vom F. 159   er  halter"       Statt    mit     Methylzink    kann die Umset  zung zum Beispiel mit     Methylzinkjodid    vor  genommen werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d4.5- Pnegnen-20-ol-3-on. dadurch gekennzeichnet. dass man d 4.5 -17-Formyl-ätio-cholen-3-on mit organischen Metallverbindungen, die Methyl- reste enthalten, umsetzt, und auf das Re aktionsprodukt hydrolysierende Mittel ein wirken lässt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Di- methylzink verwendet.