PL149105B1

PL149105B1 - Herbicide of prolonged action

Info

Publication number: PL149105B1
Application number: PL26799386A
Authority: PL
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1986-05-09
Publication date: 1990-01-31
Also published as: HUT40549A; GB2175503B; GB8611514D0; DD258740A1; PL148977B1; CS339186A2; PT82560A; PT82560B; CS262435B2; HU194686B; GB2175503A

Description

OPIS PATENTOWY

POLSKA

RZECZPOSPOLITA

LUDOWA

Patent dodatkowy do patentu nr Zgłoszono: 86 05 09 /P. 267993/ Pierwszeństwo 85 05 10 Węgry

CZYTELNIA

P®*rOMweg>

Int. Cl.⁴ A01N 37/22 A01N 37/18

URZĄD

PATENTOWY

PRL

Zgłoszenie ogłoszono: 87 04 06 Opis patentowy opublikowano: 90 04 30

Twórca wyralazku:

Uprawniony z patentu: Śszakmaggarorszagi Vegylm&vek> Sajobabony /Węggry/

ŚRODEK CHWASTOM JCZY O PRZEDŁUŻONYM DZIAŁANIU

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy o przedłużonym działaniu, zawierający jako eubetancję czynną 0,5-95% wagowych pochodnej oć-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R i R są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę al^kilow^ą o 1-3 atomac^h węgla ^{* i R} oznacza ^proetą altio rozgałęzion^ą grupę alkHową o 1-⁶atomach węgla, albo grupę alkoksyalkioową o 1-4 atomaoh węgla w każdej części alkioowej oraz jako środków przedłuża jących działanie 1-80% wagow/ch pochodnych N-allilo--,-*-^d ipocl sita wio n^yo^{h g}licynoami^du o wzorze og^E^m 2, w ^którym ^R i ^R s^ą jednakowe ].ub różne i oznaćkają atom wcooru, prostą albo rozgałęzioną grupę alkioową o 1-6 atomach węgla, alkenylową o 2-6 atomach węgla, cykloheksylową albo podstawioną najwyżej dwukrotnie przez grupę alkioową albo atomem chlorowoa, grupę fenylową albo benzylową albo

i. ^R razem tworzą ^łańcuc^h he^ksame tyle ncoy^, kt^ór^y z atomem azctu ^tworz^y heteoocykliczn^{y p}lerścⁱ^e^ń, ^R oznacza ewentualnie podstawioną je^dno- ^do ^trz^ykrotnie a^c^mem c^hlorowca prostą albo rozgałęzioną grupę alkioową o 1-5 atomaoh węgla grupę alkenylową o 2-5 atomch węgla, albo benzylową, obok 1-96% wagowych stałego nośnika i/albo ciekłego środka rozcieńczającego i 0,1-25% wagowych substanoji powierzchniowo czynnych, prEy czym stosunek wagowy chwastobójczych do przedłużających działanie wynosi 200:1 - 1:10·

Pochodne ⁰⁶-chloro acetanilid u stosuje się w rolnictwie na dużych obszarach jako subatanoję czynną środków do zwalczania chwastów· Substancje ozynne 1 ich zastosowanie opisano np· w opisie patenowwym Stanów Zjednoczonych Aimryki nr 2 863 752, 2 864 683,

442 945 i 3 547 620 oraz w opisie ogłoszęn^wym RPN nr 2 320 340. W rolnictwie stosuje się tajczęścir j N-izopropylea cc tanilid /Propachlor/; 2-mrylo-6-etylc-N-/rtoksymtylo/- oć-chloooac6tatilid/Aoβtcohlor/; 2,6-dietyoo-N-/butoksymealo/- oć-chloroacθtatilid/Butachlor/; 2,6-die tylo-N-/me to ksyme alo/- oć -chloro acetanilid/A la chlor/ i 2-/rylo-bβtylo-N-/2-IMtokθy-1im/trΛo-etyloc ol-c^ύ.oroacerynilid/MιtbBchlor/, w celu podwy^zenia działania i selektywności stosuje się pochodne oć-chloroacetstilidu w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi np. pochodnymi triazyny, karbomidowymi albo trrβlo^kaΓa/mnn0owy/i, co przedstawia ją opisy patentowe nr 178 892; 178 895;

179 092; 179 093; 181 621 i 181 849.

149 105

Środki do zwalczania chwastów powinny, obok wysokiej czynności 1 odpowiedniej selektywności wykazywać optymalny czas działania, wiadomo, że stężenie środków chwastobójczych bezpośrednio po naniesieniu, jest dość znaczne, a które ze względu na mtabolizm substancji czynnej obniża się w krótszym albo dłuższy czasie. Ne metabolizm substancji czynnej me wpływ podłoże, jak również inne warunki. Obniżenie działania wynika ze spadku stężenia oraz z zawartości substancji czynnej mierzonej . w podłożu. Wiadomo również, że czas rozpadu substanoji czynnej przy wielokrotnym stosowaniu w tym 'samym miejscu skraca się. Działanie jest coraz mniejsze i po . określonej liczbie stosować powoduje. przerastanie chwastów i uszkodzenie roślin uprawnych. Aby temu zapobiec stosuje się wzrastające ilości środków chwaatobójczych, co jest nieekonomiczne i równocześnie szkód liwe dla środowiska. Problem ten rozwiązano na drodze przedłużenia działania środków chwastobójczych. Badania udowodniły, że działanie pochodnych tiolokarbamlnianu można utrzymać przez dłuższy czas w glebie pochodnymi kαrbaminiaooiymi /węgierski opis patentowy nr WJ-OST/30317/; 4-fenylo-1,2,3-tiadiazolami /węgierski opis patentowy nr HJ-OOT/28 322//; aminami albo solami amin /HU-OST/26 610/ albo organicznymi związkami fosforu /węgierski opis patentowy HJ-PS 185 612/. /e subθtandje dodatkowe same nie wykazują wcale, albo wykazują niewielkie działanie chwastobójcze 1 nie wływają dodatkowo na działanie pochodnych tiodokarbamliiαnu. Substancje pomocnicze przez udaremnienie rozpadu prowadzą do wzrostu efektywności działa nia substancji czynnych.

Przeprowadzono badania prowadzące do przedłużenia działania pochodnych oć-chloroacetanilidu. Zadbstwrowaio przy tym, że równoczesne zastosowanie pochodnych aminalu może znacznie podwyż szyć czas działania, a w niektórych przypadkach również selektywność /węgierskie zgłoszenie patentowe nr 3856/B4/. Substancje pomocnicze urnoHiwiają ustawienie optymalnego czasu działania oraz zmniejsztnie stosowanej ilości substancji czynnej jak również podw^e^nia jej selektywności.

Nieoczekiwanie stwierdzono, że czas działania i selektywność pochod nych oć-chloroacetanilidu można znacznie podwyższyć przez dodanie pochodnych N-allilo-N*,N'-dipodstawionych glioynoamidu o ogólnym wzorze 2 /tablica 1/

Tablica 1

Przydatne do stosowania pochodne N-allilo-N*,N*-dipodstawione glicytaamidu o wzorze ogólnym 2

Związek nr	r4	r5	^r6
2 - 1	fenyl	etyl	mtyl
2-2	fe nyl	etyl	etyl
2-3	fe nyl	etyl	n-propyl
2-4	fenyl	etyl	i-propyl
2-5	fe nyl	etyl	allil
2-6	fenyl	etyl	n-butyl
2-7	fenyl	etyl	aec-butyl
2-8	fe nyl	etyl	i-butyl
2-9	fenyl '	etyl	tert-butyl
2-10 !	I allil	allil	mtyl
2-11	allil	allil	etyl
2-12	ąllil	allil	allil
2-13	etyl	etyl	allil
2-14	i-butyl	i-butyl	etyl
2-15	mtyl	mtyl	n-propyl
2-16	raty!	mtyl	i-propyl
2-17	mtyl	mtyl	allil
2-18	mtyl	mtyl	etyl

149 105

Tablica 1 /ciąg dalszy/

Związek nr	R⁴	r5	^r6
2-19	etyl	etyl	n-propyl
2-20	etyl	etyl	i-propyl
2-21	etyl	etyl	etyl
2-22	cyklohekdyl	etyl	etyl
2-23	fenyl	H	etyl
2-24	allil	H	allil
2-25	n-propyl	n-propyl	allil
2-26	cykloheksyl	H	allil
2-27	fe nyl	H	allil
2-28	2,6-diietylofenyl	H	etyl
2-29	2,6-dietylofenyl	H	etyl
2-30	heksaietylenoiiina	heksaie tyle noiiina	etyl
2-31	3-chloro-fenyl	H	etyl
2-32	etyl	etyl	n-butyl
2-33	etyl	etyl	i-butyl
2-34	etyl	etyl	sec-butyl
2-35	etyl	etyl	tert-butyl
2-36	fe nyl	wtyl	etyl
2-37	fe nyl	mtyl	n-propyl
2 - 3Θ	fenyl	weyl	allil
2-39	fenyl	i-propyl	etyl
2-40	fenyl	i-propyl	allil
2-41 \|	\| wtyl	H	wtyl
2-42 \|	I etyl	H	etyl
2-43	n-propyl	H	n-propyl
\| 2-44	i-piopyl	H	i-propyl
I 2-45 I	n-butyl	H	n-butyl
2-46	i-butyl	H	i-butyl
2 - 47	sec-butyl	H	sec-butyl
2-48	benzyl	H	benzyl
2-49	n-propyl	n-propyl	allil
2-50	fenyl	weyl	mtyl
2-51	fenyl	ityl	i-propyl
2-52	2,6-d im tylofe nyl	H	mtyl
2-53	2,6-dimetylofenyl	H	allil
2-54	2, 6-die tylofenyl	H	wtyl
2-55	2, 6-dietylofanyl	H	allil
2-56	allil	H	n-butyl
2-57	allil	H	i-butyl
2-58	allil	H	i-propyl
2-59	allil	H	n-propyl
2-60	allil	H	etyl j

Wyżej wymienione związki, ich wytwarzanie i zastosowanie jako od trutki jest znane z węgierskiego zgłoszenia patentowego or 2565/83· Ioh przydatność do stosowania w celu przedłużenia czasu działania substancji czynnej środka chwaatobójcze go wcześniej nie była znania.

149 105

Substanoje o wzorze ogólnym 2 mogą być stosowane do przedłużenia czasu działania substancji czynnej środka chwastobójczego zawierającego Propachlor, Acctochlor, Alach!^, Ritachlor albo Mtholaohlor· Stosunek wagowy substancji przedłużającej działanie do pochodnej oC-chloroacetamidu zależy od fizyoznych i ohemicznych właśoiwości obydwu związków, od rodzaju roślin uprawnych, rodzaju chwastów, właściwości gleby i innyoh warunków i może zMLeniać się w szerokim zakresie.

Preparaty zawierają 0,5^^^<55% wagowo substanc ji czynnej i 1-80% wagowo substancji przedłużającej działanie, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do punomnczej wynosi 200:1 - 1:10 korzystnie 60:1 - 3:1 zwłaszcza 12:1 - 15:1·

Stosowana ilość substancji przedłużającej działanie zależy przede wszystkim od zdolność rozkładu fjleby. Ogólnie biorąc stosowana ilość wynosi 0,2-10 kg substancji pomocniczej na hektar powierzchni gleby, korzystnie 0,5-5 kg na hektar zwłaszcza 1-2 kg na hektar.

Wdług wynalazku zastrzega się preparaty w postaci koncentratu, jak również otrzy^ywane z nioh przez rozcieńcza nie preparaty odpowiednie do stosowania, jak również takie, które bezpośrednio przed stosowaniem wytwarza się w mieszalnikach /tankach/.

Środki według wymlazku mogą być stosowane w postaci znanych w rolnictwie stałych albo ciekłych preparatów, która obok substancji ozy mej, środka przedłużającego działanie substancji ozymej, zawierają 1-96% wagowo stałego lub ciekłego rozcieńczalnika 1 ewentualnie 0,1-25% wagowo substancji powierzchniowo czynnej. Jako nośniki nadające się do stosowania w rolnictwie winienia się naturalne albo syntetyczne, organiczne albo nieorganiczne substancje. Jako stałe nośniki mogą być użyte np. tlenek glinowy, naturalne albo syntetyczne krzemiany, kwas kremowy, dolomit, kaoli roślinne granulaty 1 skrobia. Jak:o ciekłe nośniki mogą być użyte np. woda, alkohole, estry, ketony, frakcje oleju mineralnego aromtyczw, alffatyozne albo cykliczne węglowodory, chl^oo^^chowane węglowodory, dimetyloformamid, diTOtylosulfotlenek 1 N-imtyyopirolidon.

Jako substanoje powierzchniowo czynne mogą być użyte: jonowe i/albo iielonowe środki emulujące, dyspergujące albo zwilżające, np. sole kwasu ligninoθullilowego, sole kwasu fenoloθulfilowego albo naftaeenosullilowego, tlenek etylenu oraz ρoliklide^aty alkohol.! tłuscczowych, kwasów tłUBzcoowych, albo amidów kwasów tłuszczowych, dalej aryloalkilosul foniany, podstawione fenole, alkilofenole, arylofernle i poliokeyetyemowane fenole, dalej kondemat kreozol-foraaldehyd, ług posJa^rctiloot i podobne. Środki według wynalazku mogą ^stępować jako stałe preparaty w postaci proszków, środków do opylania albo granulatów względnie jako płynne preparaty w postaci roztworów, nadający się do emulgowania koncentratów, emilsji, stężonych zawiesin, zwilżalnych proszków, proszków do opylania albo past.

Środki według wynalazku można stosować także zmieszane ze znanymi środkami ochrony roślin. W mieszankach można stosować środki chwastobójoze , szkodnikoŁojcze , grzybobójcze, bakteriobójcze i regulujące wzrost roślin, te które są nies^pi^i^e^c^JEne z pochodnymi oC c lii o ro a oo e a n i lid u.

Stosowanie preparatów następuje ewentualnie po rozcieńczeniu w zwykły sposób np. przez opryskiwanie, rozpylanie, posypywanie albo opylanie.

Skład 1 wytwarzanie środków według wynalazku określono bliżej w poniższyoh przykładach nie ograniczających zakresu zgłoszenia.

Przykład I - zwilżany proszek. 5 g Alaohloru i 0,8 g pochodnej N-alliOo-N,N*-dipodstawionego glicyno amidu /związek nr 2-9/ rozpuszcza się w 10 g dichlorometanu. Roztwór nanosi się MLeszająo na /24,2 g/ nośnika /bezpostaciowej ziemi okrzemkowej/. Roztwór odparowuje się w suszarce o przepływie wirowym w temp raturze 30-40°C. Do mieszanki proszkowej wprowadza się 60 g nośnika - ziemi okrzemkowoj, 3 g środka zwilżającego - soli sodowej kwasu alkiOouulfnowNego, 3 g kondensatu krezol-Oomaldehyd i 4 g środka dyspergującego - ługu posiarczynowego. Mieszaninę miele się drobno w młynie typ Alpina 63C /ΚοπΙγορΙθχ/. Tak otrzymuje się zwilżalny proszek o zawartości substancji czynnej wynoszącej 5,8% wagowych, przy czym stosunek Alachloru do związku nr 2-9 wynosi 6,25:1.

149 105

Przykład II- emulgowany koncentrat. 50 g Alaohloru i 0,25% pochodnej N-alli lo-N*,N--dipodatawiorego glicynamidu /związek 2-24/ rozpuszcza aię w meszaninie 22 g ksylenu i 21,75 g dichlorometanu. Do roztworu wprowadza aię 6 g mieszaniny emulgatorów złożonej z soli wapniowej kwasu alkiooayyoosulfooowego i estru pρligliPoOowθgP kwasu tłuszczowego. Całość hρropeaO^Llje się przez zmieszanie 1 sączy. Tak otrzymuje się emulgowany koncentrat o zawartości substancji czynne;), wynoszącej 50,25# wagow/ch, przy czym stosunek Alachloru -o ' związku nr 2-24 wynosi 200:1.

Przyk ła - III - emulgowany końce nnrat. 30 g Butachloru i 20 g związku 2-24 rozpuszcza się w miesza ninie 16 g ksylenu, 16 g dichlorometanu i 8 g dimetyloformamidu. Roztwór miesza się z 10 g mieszaniny emulgatorów składająpej się z soli wapniowej kwasu tlki0oayy0sθulfopowego i estru pρligliPlPowθgρ kwasu tłuszczowego. Całość homogenizuje się przez zmieszanie w czasie 15-20 minut i sączy. Tak otrzymuje się emulgowalny koncentrat o zawartości substanoji czynnej wynoszącej 50& wagowych, przy ozym stosunek Butachloru do związku nr 2-24 wynosi 3:2.

Przykład IV- emulgowalny konoortrat. 5 g substanoji czynnej Alachlor łączy się z 32 g związku 2-46 i rozpuszcza w meszaninie składającej się z 25 g ksylenu, 20 g dichlorometanu i 15 g dimetyloformamidu. Do tego przy mieszaniu wprowadza się 6,5 g Emulspgen*l IP /eter polietyenooglioowy alkilofβoρlu/ i 1,5 g Eml^(^^en'u EL /oksyetylenowany olej rycynowy/, hpmogeniEuje I sączy. Tak otrzymuje się emilgowalny koncentrat o zawartości substancji czynnej wynoszącej 37% wagowy, przy ozym stosunek A-achloru do związku nr 2-46 wy&oai 1:6,4.

Przykład V - emulgowalny koncertrat. 65 g Alachloru i 6 g związku nr 2-57 rozpuszcza się w mieszaninie składającej się z 12 g ksylenu i 11 g dim tylof ormamidu.

Do roztworu wprowadza się mieszaninę emlgatorów składającą się z 4 g Emu^ogen EL, homopennEUjβ w czasie 15 minut 1 sąozy. Tak otrzymuje się emulgowany koncentrat o zawartości substanoji czynnej 70% wagow/ch, przy czym stosunek A.a chloro do związku 2-57 wynoai 13.:1 ·

Przykład V - emulgpoaloy koncert rat. 5 g Aceto^^n łączy się z 32 g związku nr 2-33 1 rozpuszcza się w miesza ninie składającej się z 20 g ksylenu, 15 g dichlorometanu i 10 g dim3 ty!^o;^omiamldu. Do roztworu wprowadza się przy mieszaniu mieszaninę emulgatorów składającą się z 6 g Emu^ogen IP 1 2 g EmU^ogen EL. Całość homogenizuje się i sączy. Tak otrzymuje się emulgowalny koncentrat o zawartości substancji ozynnsj 37% wagowy, przy ozym stosunek AGatoch^!! do związku 2-33 wr^osi 1:6,4.

Przykła d VII - zwilźalny proszek. W młynie kulowym hom^ni^je się 45 g Propa^lon i 15 g związku nr 2-24, 2 g środka zwilżającego soli sodowej alifatycznego kwasu sulfonowego, 3 g środka dyspergującego - konderaety krecρliformaldehyd, 5 g ługu posiarczynowego, 15 g nośnika syntetycznego krzemianu i 15 g ziemi okrzemkowi. Tak otrz;muje się zwilźalny proszek o zawartośoi substancji czynnej 60%, przy czym stosunek Propachloru do związku 2-24 wynosi 3:1.

Przykład VIII - eralgowalny konocnnrat. 65 g związku 2-24 rozpuszcza się w mieszaninie 5 g ksylenu, 5 g diohloronetanu i 4 g dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza się 1 g mieszaniny emulgatorów /soli wapniowej kwasu alkiPaayyPolulfopowego i estru iPliglkPoOowθgp kwasu tłuszczowego/ i hpmopenOzuje. Tak otrzymuje się emulgowany koncert rat o zawartości substancji, przedłużającej działanie substancji czyn nej w ilości 85% wagowych.

Przykład U - emulgowany koncertrat. 60 g Aco tadk-oru i 2 g związku 2-24 rozpuszcza się w mieszaninie 12 g ksylenu, 10 g dichloronetanu 1 8 g dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza się, przy mieszaniu, 8 g mieszaniny emulgatorów /soli wapniowej kwaeu alkiPoaryPslUlfonowego 1 estru iollgllPoPowego kwasu tłuszozowego/ 1 po 15-20 minutach mieszania sączy. Tak otrzymuje się em^lgowaloy koncentrat o zawartości substancji ozynnej 62% wagowych, przy czym stosunek Aceto^^n do związku 2-24 wynoai 30:1.

149 105

Przy kł ad X - emilgowalny koncentrat. 60 g Aootoohloru i 10 g związku 2-25 rozpuszcza się w mieszaninie 15 g ksylenu i 8 g dim tylof ormamidu. Do roztworu wprowadza się 4 g Emulsogen IP 1 3 g Emlsogen EL. Mieszaninę homogennzuje się mieszając w ozasie 15 U.nut i sączy. Tak otrzymuje się emulgowany koncenirat o zawartości substancji czynnej 70# wagowych, przy czym stosunek Acetochloru do związku 2-25 wynosi 6:1.

Przykład X! - koncentrat zawiesinowy. 3 g Aooeochloru i 2 g związku 2-4B rozpuszcza się w 25 g dichlorometanu 1 wprowadza się do roztworu, przy mieszaniu, g ziemi okrzemkowej jako nośnika, 6 g kondensatu krezoloformaldehyd i 4 g środka dyspergującego proszku ługu posiarczynowego. Mieszaninę miele się drobno w młynie typ Alpina 630. Tak otrzymuje się konoentrat zawiesinowy o zawartości substancji czynnej wynoszącej 5# wagowych, prEy czym stosunek Ac eto chloru do związku 2-48 wynosi 3:2.

Przykła d XII - koncentrat zawiesinowy. 12 g Acetochloru i 16 g związku 2-53 rozpuszcza się w 16 g ksylenu i do roztworu wprowadza się przy mieszaniu, 50 g ziemi okrzemkowej, jako nośnika, 3 g kondensatu krezol-ntunnldθłyd i 3 g środka dyspergującego proszku ługu posiarczynowego. Mieszaninę miele się drobno w młynie typ Alplna 630. Tak otrzymuje się koncentrat zawiesinowy o zawartości substancji czynnej wynoszącej 28# wagow^k, przy czym stosunek Aoetochlon do związku 2-53 wynosi 3:4.

W sposób analogiczny do przykładów ΙΧ-ΧΙΙ można wytwarzać z Acetochloru i związków o wzorze ogólnym 2 środki chwastobójoze według wymlazku o przedłużonym działaniu.

Przykła d XIII - koncentrat zawiesinowy. 25 g Acetochloru albo Butachloru i 0,5 g przedłuża jącego działanie związku 2-11 rozpuszcza się w 15,5 g ksylenu i wprowadza przy mieszaniu 50 g ziemi okrzemkowej jako substancji nośnej, 3 g kondensatu krezol-oommaldehyd i 2 g środka dyspergującego proszku ługu posiarcynnowego. Mieszaninę Mele się drobno w młynie typu Alpina 630. Tak otrzymuje się koncentrat zawiesinowy, o zawartości substancji czynnej aynonzącθj 25,5# wagowych, przy czym stosunek substancji czynnej przedłużającej działanie wynosi 50:1.

Przykła d XIV - koncentrat zawiesinowy. 10 g Alachloru albo Butachloru i 1 g związku przedłużająoego działanie /związek 2-25/ rozpuszcza się w mieszaninie 10 g ksylenu, 9 g dichlorometanu i 8 g dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza się 2 g mieszaniny emulgatorów /soli wapniowej kwasu rlkiOrarynol^lfinawegn i estru poliglikolowego kwasu t^ac^w^ego i 60 g ziemi okrzemkowej jako nośnika/· Mieszaninę miele się drobno w Młynie typu Alpina 63C. Tak otrzymuje eię koncen^at zawiesinowy o zawartości substancji czynnej wynoozącej 11# wagowch, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedłużającej działanie wynosi 10:1.

Przykaad XV - emulgowalny koncen^a!. 25 g Alachloru albo Butachloru i 10 g substancji przedłużającej działanie /związku 2-27/ rozpuszcza się w mieszaninie 25 g ksylenu, 20 g dichlorometanu i 10 g dimtylosul-otlenku. Do roztworu wprowadza się, przy mieszaniu, środki emulujące 7 g EIWlsngei IP i 3 g Emulsngen EL. Mieszaninę homogenizuje się i sączy. Tak otrzymuje aię emulgowalny koncentrat o zawartości substancji czynnej wynoszącej 35# wagowch, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedłużającej działanie wynosi 2,5:1.

Przykła d XVI - emulgowalny ^ηοοη^θΐ. 50 g Alachloru albo Butachloru i 40 g substancji przedłużającej działanie /związku 2-24/ rozpuszcza się w 9 g ksylenu i wprowadza 1 g mieszaniny emulgatorów /soli wapniowej, kwasu alkinoayynslulfinawθgn 1 estru po^l^owNego kwasu tłuszczowego/. Tak otrzymuje się emulgowany koncentrat o zawartości substancji czynnej wynoszącej 90# wagowych, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedłużającej działanie wynosi 5:4.

Przykład XVII - emulgowalny końce rtrat. 5 g Alachloru albo Butachloru i 50 g substancji przedłużającej działanie /związku 2-55/ rozpuszcza się w mieszaninie 23 g ksylenu i 20 g dichlorometanu. Do roztworu wprowadza się 2 g mieszaniny emulgatorów /soli wapniowej kwasu rlkiloarynslulfonawβgo I estru pnliglikoOawegn kwasu tłuzzzoowego/. Tak otrzymuje się po shomogenizowaniu emulgowany koncertrat o zawartości substancji stałej wynoszącej 55# wagowych, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedłużającej działanie ^^ηοθ1 1:10·

149 105

W sposób analogiozny jak w przykładach XIII do XVII otrzymuje się z Alachloru albo Butachloru i substancji przedłużającej działanie o wzorze ogólnym 2 środki chwastobójcze o przedłużonym działaniu według wynalazku·

Przykład XIII - próba środka przedłużającego działanie substancji czyrniej. Przeprowadzone badania wykazały, że działanie Propachloru, który zastosowano w ilości 6 kg/ha posypując glebę w doniczkach zostało wyraźnie przedłużone działaneem środka przedłużającego jego działanie.

Do doniczek o pojemności 1000 g gleby wsypano 400 g gleby średnioEwiązanej /związanie według Arany : 60/, pH^^ « 5,68, zawartość humusu : 1,87%, NO^+NO^ «9,2 ppm,

P₂°5 = ⁸ ppm* 1 ^2° = 200 ppm. W tę glebę wysiano 4 ziarna kukurydzy typ ΝΚΧ-20,

MVCS 484 i II 97 SC oraz 0,5 g Panicum miiaceurn i przykryto 100 g ziemi. Do traktowania zastosowano oddzielnie albo w połączeniu 6 kg/ha Propachloru oraz środek przedłużający działanie substanoji czynnej w ilości 0,1-0, 5-2, 0-4,0 kg/ha.

Substancję czynną Propachlor zastosowano w postaci handlowego środka chwaatobójczego pod nazwą SATBCID 65 WP po rozcieńczeniu wodą. Jako środek przedłużający działania substanoji czynnej zastosowano emulgowalne koncentraty według przykładu IIII po rozcieńczeniu wylewano na glebę. Do traktowania w połączeniu Pro pa oh lor ze środkiem przedłużającym działa nie substancji czynnej, użyto albo dwa wyy ej w zmienione środki jeden po drugim albo stosowano środki według przykładu I-II. Na działanie biologiczne nie ma wpływu rodzaj 1 sposób traktowania. Potem glebę polewano wodą w ilości 60% jej zdolności wclthaniania wody 1 straty wody codziennie uzupełniano. Pieiwszy wysiew oceniano po 13 dniach przez po^ar zielonej masy. Drugie wysianie przeprowadzono po 15 dniaoh 1 jego ocenę po 23 dniaoh. ^ynni^:! podano w tablicy 2.

Tablica 2

Wyynki pomiaru ciężaru chwastów przy drugim wysianiu

Środek chwastobójczy	Środek przedłużający działanie substancji czynnej	Środek chwastobójczy + środek przedłużający działanie substancji czynnej /p+q kg/ha/
Nazwa J	Dawka /kg/ha/	Ciężar chwastów /*/ X	Związek nr	Dawka /kg/ha/	Ciężar chwastów /W/ y
	P			ciężar chwastów %
Propachlor	6	70	IIII	0.1	108	75
				0,5	105	15
				2,0	102	36
		1	1	4,0	90	42

Γ

Przy ocenie wyników stwierdzono, że przy stosowaniu samego Propachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostały całkowicie zwalczone /0% ciężaru chwastów/, jednakże przy drugim wysianiu działanie na chwasty tej substancji było znikome /70% ciężaru ohwaBtów/. Kukurydza nie została uszkodzona, a Jej zielona masa była taka sama jak w przypadku próby kontrolnej.

Działanie Propachloru zostało wyraźnie przedłużone przez zastosowanie środka według wynalazku. Z tego wynika, że przy drugim wysianiu osiąga się doskonałe zwalczenie chwast6w /ostatnia szpalta/.

Przykład XIX - próba środka przedłużającego działanie substancji czynnej środka chwastobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono według przykładu XIII przy stosowaniu chwastu Pca pratengis. Wynnki pomiaru ciężaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tablicy 3. Przy ocenie wyników stwierdzono, że przy zastosowaniu Propachloru zwaloza się oslkowicie chwasty pierw szego wyylania /0% oiężaru chwastów/ substanoja czynna nie działa prawie woale na chwasty drugiego wysiewu /93% ciężaru ohwastów/. Działanie obwastobójcze substancji czynnej może być wnriźnie poprawione przez połączenie ze środkiem prEedłużającyi działanie substancji czynnej, ponieważ chwasty drugiego wysiewu są całkowicie zwalczone /ostatnia szpalta tablicy 3/· δ

149 105

Tablica 3

Środek chwastobójczy	Środek przedłużający działanie substancji czynnej	Środek chwastobójczy + środek przedłużający działanie aubstancji czynnej /p+q kg/ha/
Nazwa	Dawka /kg/ha/ P	Ciężar chwastów /%/ X	Związek nr	Dawka /kg/ha/	Ciężar chwastów /«/ c
ciężar chwastów %
Propachlor	6	93	HII	0,1	96	51
				0,5	78	0
				2,0	74	19
				4,0	69	7

Przykład XX- próba środka przedłużającego działanie środka chwastobójczego· Biologiczne próby przeprowadzono według przykładu XIII, stosując jako substancję czynną Acoeochlor, a jako substancję przedłużającą jej działanie związki 2-10, 2-17, 2-24, 2-25, 2-27, 2-33, 2-48 i 2-53· Związki przedłużające działanie rozpylono na glebę po odpowiednim rozcieńcza niu emulgowanych koncentratów· Preparaty zawierające jako substancję czynną Acetochlor i jako substancje przedłużające jej działanie związki o wzorze 2 wytworzono według przykładów II i ΙΧ-ΧΙΙ. Najważniejsze dane i wyniki pomiaru ciężaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tablicy 4· Przy ooenie wyników stwierdzono, że przy zastosoweniu Acetoehloru zwalcza się całkowicie chwasty pierwszego wysiania, substancja czynna działa jednak na chwasty drugiego wysiewu tylko w 50&. Pochodne N-allilo-N,*I-dipodstawioMgo glicynoamidu o wzorze 2, same nie wykazują działania chwaatobójczego· Działanie chwastobójcze czynnej substancji może byó wy raźnie poprawione przez połąozenie ze środkiem przedłużający działanie substancji czynnej w podanych stosunkach w przygotowanych preparatach, ponieważ działanie na chwasty drugiego wysiewu jest znacznie wyższe niż oczekiwane· Chwaty pierwszego wysiewu są całkowicie zwałozone, przy czym uprawa kukurydzy nie została uszkodzona·

Tablica 4

j ^Środe^k chwastobójczy /dawka - p/	Związek przedłużający działanie	Przykłady preparatów	Stosunek	Ciężar chwastów	- /%/
Środek chwasto- bójczy /XI/	Przedłu- żone /Y/	Połączenie /X + Y/
Związek nr	Dawta=q /kg/ha/
Acetochlor	2-10	o,1	IX	30:1	55	102	48
/3 kg/ha/		0,5	X	6:1		100	40
		2,0	ΧΙ	3:1		97	32
		4,0	ΧΙΙ	3:4		86	10
Acetochlor	2-17	0,1	IX	30:1	55	109	53
/3 kg/ha/		0,5	X	6:1		104	40
		2,0	ΧΙ	3:2		98	30
		4,0	. ΧΙΙ	3:4		90	22
Acetochlor	2-24	0,1	IX	30:1	55	108	50
/3 kg/ha/		0,5	X	6:1		105	48
	2,0	XI	3:2		102	42
		4,0	XII	3:4		90	39
Acetochlor	2-25	0,1	IX	30:1	55	97	41
/3 kg/ha/		0,5	X	6:1		95	37
	2,0	XI	3:2		95	31
		4,0	XII	3:4		93	28
Acetochlor	2-27	o,1	IX	30:1	55	99	44
/3 kg/ha/		0,5	X	6:1		98	41
		2,0	XI	3:2		93	39
	I	4,0	XII	3:4	1	91 I	35

149 105

c.d. Tblicy 4

Środek chwastobójczy /dawka - p/	Związek przedłużający działanie	Przykłady preparatów	Stosunek	Ciężar chwastów /%/
Środek chwasto- bójczy /XI/	Przedłu- żone /Y/	Poł jcze nie /X + y/
Związek nr	Dawka=q /kg/ha/
Acetochlor ' /3 kg/ha/ Acetochlor /3 kg/ha/ Acetochlor /3 kg/ha/	2-33 2-48 2-53	0,1 0,5 2,0 4,0 19,2 0,1 0,5 2,0 4,0 0,1 0,5 2,0 4,0	IX X XI XII VI IX X XI XII IX X XI XII	30:1 6:1 3:2 3:4 1 :6,4 30:1 6:1 3:2 3:4 30:1 6:1 3:2 3:4	55 55 55	110 107 100 95 62 100 98 94 89 99 97 92 90	49 45 40 36 10 48 46 40 36 40 32 20 12

P r z y k ł a d XXI - próba środka przedłużającego działanie środka chwastobójczego Biologiczne próby przeprowadzono według przykładu XX, stosujęc jako substancję czynną Alachlor, a jako substancje przedłużające działanie związki 2-9, 2-11, 2-24, 2-25,

2-26, 2-27, 2-46, 2-55 i 2-57. Preparaty zawierające Alachlor i związki przedłużające działanie substancji czynnej, wytworzono według przykładów I, II, IV, V i XIII-XVII.

Na jwaaniejsze dane i wyniki pomiaru ciężaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tablicy 5.

Przy ocenie wyników stwieidzono, że zastosowanie Alachloru zwalcza całkowicie chwasty pierwszego wysiania. Substanc ja czynna nie działa prawie wcale na chwasty drugiego wysiewu /67% ciężaru chwastów/. Działanie chwastobójcze substancji czynnej może lyć wyraźnie poprawione przez połączenie Ale chloru ze środkiem przedłużającym działanie substancji czynnej pochodn-N--llioo-N,'N'-dipodstawionego glicynoamidu o wzorze ogólnym 2 w podanych stosunkach w przygotcwanych preparatach.

Tablica 5

Środek chwastobójczy /dawka - p/	Związek przedłużający działanie	Przykłady preparatów	Stosunek	Ciężar chwastów	/%/
Śród e k chwasto-	Przedłu- żone /Y/	Połączę nie /X + Y/
Związek nr	Dawka=q /kg/ha?
Alachlor	2-9	0,38	V	13:1	67	104	62
/5 kg/ha/		0,8	I	6,25:1		100	48
	32,0	IV	1:6,4		98	37
		50,0	XVII	1:10		96	20
Alachlor	2-11	0,1	XIII	50:1	67	101	59
/5 kg/ha/		0,5	XIV	10:1		99	50
	2,0	XV	2,5:1		95	46
		4,0	XVI	5:4		83	30
Alachlor	2-4	0,025	II	200:1	67	110	60
/5 kg/ha/		0,1	MII	50:1		108	51
	0,5	XIV	10:1		105	47
		2,0	XV	2,5:1		102	41
		4,0	XV	5:4		90	38
Alachlor	2-25	0,1	XIII	50:1	67	97	41
/5 kg/ha/		0,5	XIV	10:1		95	40
	2,0	XV	2,5:1		95	43
		4,0	XVI.	5:4		93	21

149 105

c.d. Tablicy 5

Środek chwastobójczy /dawka - p/	Zwwązek przedłużający działanie	Przykłady preparatów	Stosunek	Ciężar chwastów /%/
Środek chwasto- bójczy /X/	Przedłu- żone /Y/	Poł ąc Benie /X + YY
Zwwązek nr	Dawka»o /kg/ha/
Alachlor	2-26	0,38	I	13:1	67	98	44
/5 kg/ha/		0,8	I	6,25:1		97	39
		32,0	II	1:6,4		92	30
		50,0	XIII	1:10		90	19
Alachlor	2-27	0,1	XIII	50:1	67	99	43
/5kg/ha/		0,5	III	10:1		98	37
		2,0	XI	2,5:1		93	31
		4,0	XVI	5:4		91	28
Alachlor	2-46	0,38	I	13:1	67	112	60
/5 kg/ha/		0,8	I	6,25:1		110	57
		32,0	II	1:6,4		105	50
		50,0	XIII	1:10		100	45
Alachlor	2-55	0,38	I	13:1	67	98	52
/5 kg/ha/		0,8	I	6,25:1		96	47
		32,0	II	1:6,4		91	40
		50,0	XIII	1:10		87	33
Alachlor	2-57	0,38	I	13:1	67	109	53
/5 kg/ha/		0,8	I	6,-25:1		100	48
		32,0	rv	1:6,4		99	40
i_		50,0	XIII	1:10		97	35

Przykł a'd XXII - próba środka przedłużającego działanie środka chwastobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono według przykładu XTIII, stosująo jako substancję czynną Butachlor, a jako substancje przedłużające działanie substancji czynnej związki 2-24, 2-25, 2-27. Związki przedłużające działanie stosowano w postaci preparatów ^tworzony oh według przykł id ów III, XIII-XII.

Najważniejsze dane i wyniki pomiaru ciężaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tablicy 6.

Tablica 6

Środek	Zwwązek przedłuża-	Przykłady	πλ Iz	Ciężar chwastów /%/
chwastobójczy	jący działanie	preparatów	u UUoUIlu tL
/dawka - p/					Środek	Przedłu-	Połączę nie
	Związek	Dawka=q			chwaston	żone	/X + Y/
	nr	/kg/ha/			bójczy /X/	/Y/
Butachlor	2-24	0,1	XIII	50:1	75	108	74
/5 kg/ha/		0,5	XII	10:1		105	65
		2,0	XI	2,5:1		102	54
		3,3	III	3:2		92	51
Butachlor	2-25	0,1	XIII	50:1	75	97	71
/5 kg/ha/		0,5	XII	10:1		95	62
		2,0	XI	2,5:1		95	56
		4,0	XVI	5:4		93	51
Butachlor	2-27	0,1	XIII	50:1	75	99	63
/5 kg//ha/		0,5	XII	10:1		98	55
		2,0	XI	2,5:1		93	51
		4,0	XI	5:4		91	44

Przykład XXIII. Próby biologiczne przeprowadzono według przykładu CTIII stosując Propachlor jako substancję czynną i związki przedłużające działanie substancji czynnej o wzorze ogólnym 2 /2-30 i 2-31/·

149 105

Wyniki pomiaru, ciężaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tablicy 7.

Przy ocenie wyników stwierdzono, że przy stosowaniu Propachloru Jego działanie chwastobójcze jest wyraźnie przedłużone przez połączenie ze środkiem przedłużającym jego działanie.

Tablice 7

Środek chwastobójczy	Związek przedłużający działanie	Stoaunok	Ciężar	chwastów /%/
	śród ek
/dawka - p/				Przedłu-	Połąc zenie

Związek	Dawta=q		chwastobójczy	żone
	nr	/kg/ha?		n/	/Y/	/X + Y/
Propachlor	2-30	0,5	12:1	70	101	58
/6 kg/ha/		2,0	3:1		99	37
	4,0	3:2		96	25
Pupa chlor	2-31	0,5	12:1	70	100	42
/6 kg/ha/		2,0	3:1		98	30
		4,0	3:2		95	10

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Środek chwastobójczy o przedłżżonym działaniu, znamienny tym, że jako substanoję czynną zawiera 0,8-95% wagowych pochodne j o^-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R ‘ i R są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę alkilow^j o 1-3 atomac^h węgla i ^R oznacza prost^ą lub roz^gałęzion^{ą g}ru^pę a].kilową o 1-⁶atomach węgla albo grupę alkoksyalkioową o 1-4 atomach węgla w każdej części alkilowej oraz jako środków przedłużających działanie 1-80% wagowych pochodnych N-allUo-N/N*^-dipod^sta^wion^yc^h glicynoami^du o wzorze ogólnym 2^, w którym ^R^ i R^ s^ą jednakowe i.ub różne i oznaczają atom wodoru, prostą albo rozgałęzioną grupę alkioową o 1-6 atomach węgla, alkenylową o 2-6 atomach węgla, cykloheksyiową albo podstawioną najwyżej dwukrotnie przez grupę alkioową o 1-3 atomach węgla albo chlorowiec, grupę fenylową lub

-be^ozylo^{wą, a}lb^o R^ i. ^R razem ^tw^^z^y łańcuch. ^heksaratylenową któr^y z atomem azotó t^worzy heteroc^ykliczny pierścień, R^b oznacza ewentualnie pods^tawiln^ą je^dm- do i;rz^ykrotnie atomem chlorowca prostą albo rozgałęzioną grupę alkioową o 1-5 atomach węgla grupę alkenylową o 2-5 atomach węgla, albo benzylową, obok 1-96% wagowych stałego nośnika i/albo ciekłego środka rozcieńczającego i 0,1-25% wagowych substancji powierzchniowo czynnych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedłużających działanie wynosi 2(03:1-1:10.

WZ0R 1 WZÓR 2