PL148977B1 - Herbicide of prolonged action - Google Patents

Herbicide of prolonged action Download PDF

Info

Publication number
PL148977B1
PL148977B1 PL25942086A PL25942086A PL148977B1 PL 148977 B1 PL148977 B1 PL 148977B1 PL 25942086 A PL25942086 A PL 25942086A PL 25942086 A PL25942086 A PL 25942086A PL 148977 B1 PL148977 B1 PL 148977B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
carbon atoms
action
active ingredient
pattern
Prior art date
Application number
PL25942086A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL148977B1 publication Critical patent/PL148977B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, zawierajacy jako substancje czynna pochodna a-chlorocetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnych N,N-di-alliloacetamidu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom chlorowca ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla albo grupe fenylowa ewentalnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifulorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa, jako zwiazków przedluzajacych dzialanie substancji czynnej obok 1-96% wagowch stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srodków powierzchniowych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200: 1-1: 10.Pochodne a-chloroacetanilidu stosuje sie w rolnictwie na duzych obszarach jako substancje czynne srodków do zwalczania chwastów. Substancje czynne i ich zastosowanie opisane np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 863 683,2 864 683,3 442 945 i 3 547 620 oraz w opisie ogloszeniowym RFN nr 2 320 340. W rolnictwie stosuje sie najczesciej N- izopropyloacetanilid /Propachlor/; 2-metylo-6-etylo-N-/etoksymetylo/-a-chloroacetanilid /Ace- tochlor/; 2,6-dietylo-N-/metoksymetylo/-a-chloroacetanilid /Alachlor/; 2,6-dietylo-N-/butoksy- metylo/-a-chloro-acetanilid /Butachlor/ i 2-metylo-6-etylo-N-/2-metoksy-1 -metylo-etylo/a-chlo- roacetanilid /Metholachlor/, w celu podwyzszenia dzialania i selektywnosci stosuje sie pochodne a-chloroacetanilidu w polaczeniu z innymi srodkami chwastobójczymi np. pochodnymi triazyny, karbamidowymi albo tiolokarbaminiowymi co przedstawiaja wegierskie opisy patentowe nr nr 178 892; 178 895; 179092; 179 093; 181 621 i 181849.Srodki do zwalczania chwastów powinny, obok wysokiej czynnosci i odpowiedniej selektyw¬ nosci wykazywac optymalny czas dzialania, wiadomo, ze stezenie srodków chwastobójczych,2 148 977 bezposrednio po naniesieniu, jest dosc znaczne, a które ze wzgledu na metabolizm substancji czynnej obniza sie w krótszym albo dluzszym czasie. Na metabolizm substancji czynnej ma wplyw podloze, jak równiez inne warunki. Obnizenie dzialania wynika ze spadku stezenia oraz z zawar¬ tosci substancji czynnej mierzonej w podlozu. Wiadomo równiez, ze czas rozpadu substanciji czynnej przy wielokrotnym stosowaniu w tym samym miejscu skraca sie. Dzialanie jest coraz mniejsze i po okreslonej liczbie stosowan powoduje przerastanie chwastów i uszkodzenie roslin uprawnych. Aby temu zapobiec stosuje sie wzrastajace ilosci srodków chwastobójczych, co jest nieekonomiczne i równoczesnie szkodliwe dla srodowiska. Problem ten rozwiazano na drodze przedluzenia dzialania srodków chwastobójczych.Badania udowodnily, ze dzialanie pochodnych tiolokarbaminianu mozna utrzymac przez dluzszy czas w glebie pochodnymi karbaminianowymi /wegierski opis patentowy nr HU- —OST/30317/; 4-fenylo-l,2,3-tiadiazolami /wegierski opis patentowy nr HU-OST/28322/; ami¬ nami albo solami amin /HU-OST/26610/ albo organicznymi zwiazkami fosforu /wegierski opis patentowy /HU-PS 185612/. Tesubstancje dodatkowe same nie wykazuja wcale, albo wykazuja niewielkie dzialanie chwastobójcze i nie wplywaja dodatkowo na dzialanie pochodnych tiolokar¬ baminianu. Substancje pomocnicze przez udaremnienie rozpadu prowadza do wzrostu efektyw¬ nosci dzialania substancji czynnych. Przeprowadzono badania prowadzace do przedluzenia dzia¬ lania pochodnych a-chloroacetanilidu. Zaobserwowano przy tym, ze równoczesne zastosowanie pochodnych aminalu moze znacznie podwyzszyc czas dzialania, a w niektórych przypadkach równiez selektywnosc /wegierskie zgloszenie patentowe nr 3856/84. Substancje pomocnicze umoz¬ liwiaja ustawienie optymalnego czasu dzialania oraz zmniejszenia stosowanej ilosci substancji czynnej jak równiez podwyzszenie jej selektywnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze czas dzialania i selektywnosc pochodnych a-chloroacetani¬ lidu mozna znacznie podwyzszyc przez dodanie pochodnych N,N-dialliloacetamidu o ogólnym wzorze 2 (tabela 1).Tabela 1 Przydatne do stosowania pochodne N,N-dialliloacetamidowe o wzorze 2 Zwiazek nr 2- 1 2- 2 2- 3 2- 4 2- 5 2- 6 2- 7 2- 8 2- 9 2-10 2-11 2-12 2-13 2-14 2-15 2-16 2-17 2-18 2-19 2-20 2-21 2-22 R4 -CH3 -C2H5 -CHCb -CH2CI -CCI3 -C6H13 -C3H7 -CH=CH-CH3 -CH=CH-CH=CH-CH3 wzór 3 -CBr3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 -Cl Wyzej wymienione zwiazki i ich wytwarzanie jest znane z wegierskiego opisu patentowego nr 165 736. Sa one stosowane jako odtrutki. Ich przydatnosc do stosowania w celu przedluzenia czasu dzialania substancji czynnej srodka chwastobójczego wczesniej nie byla znana.148 977 3 Substancje przedluzajace dzialanie o wzorze ogólnym 2 moga byc stosowane do przedluzenia czasu dzialania substancji czynnej srodka chwastobójczego zawierajacego Propachlor, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, albo Metholachlor oraz i/albo jako odtrutki.Substancje przedluzajace dzialanie i pochodne cr-chloroacetamidu mozna formowac w postac gotowych preparatów albo mieszanek w zbiornikach i wprowadzac do ziemi przed albo po wysianiu wzglednie przed albo po wzejsciu roslin we wczesnym stadium albo nanosic na rosliny.Stosunek wagowy substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej do pochodnej cr- chloroacetamidu zalezy od fizycznych i chemicznych wlasciwosci obydwu zwiazków, od rodzaju roslin uprawnych, rodzaju chwastów, wlasciwosci gleby i innych warunków i moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Preparaty zawieraja 0,5-95% wagowo substancji czynnej i 1-80% wagowo substancji przedluzajacej dzialanie, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej do przedluza¬ jacej dzialanie wynosi 200:1-1:10, korzystnie 60:1-3:1, zwlaszcza 12:1-1,5:1. Stosowana ilosc substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej zalezy przede wszystkim od zdolnosci roz¬ kladu gleby. Ogólnie biorac stosowana ilosc wynosi 0,2-10 kg substancji przedluzajacej dzialanie na hektar powierzchni gleby, korzystnie 0,5-5 kg na hektar, zwlaszcza 1-2 kg na hektar.Wedlug wynalazku zastrzega sie preparaty w postaci koncentratu,jak równiez otrzymywane z nich przez rozcienczenie preparaty odpowiednie do stosowania. Delaje zastrzega sie preparaty do stosowania, które bezposrednio przed stosowaniem wytwarza sie w mieszalnikach (tankach) albo w urzadzeniach do rozpylania przez zmieszanie preparatu substancji czynnej, zawierajacej ewen¬ tualnie odtrutke oraz preparatu substancji pomocniczej przedluzajacego dzialanie substancji czyn¬ nej i ewentualnie rozcienczenie.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w postaci znanych w rolnictwie stalych albo cieklych preparatów, które obok substancji czynnej, srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej, zawieraja 1-96% wagowo stalego lub cieklego rozcienczalnika i ewentualnie 0,1-25% wagowo substancji powierzchniowo-czynnej.Jako nosniki nadajace sie do stosowania w rolnictwie wymienia sie naturalne albo syntetyczne, organiczne albo nieorganiczne substancje. Jako stale nosniki moga byc uzyte np. tlenek glinowy, naturalne albo syntetyczne krzemiany, kwas krzemowy, dolomit, kaolin, roslinne granulaty i skrobia. Jako ciekle nosniki moga byc uzyte np. woda, alkohole, estry, ketony, frakcje oleju mineralnego, aromatyczne, alifatyczne albo cykliczne weglowodory, chlorowcowane weglowo¬ dory, dimetyloformiamid, dimetylosulfotlenek i N-metylopirolidon.Jako substancje powierzchniowo-czynne moga byc uzyte: jonowe i/albo niejonowe srodki emulgujace, dyspergujace albo zwilzajace, np. sole kwasu ligninosulfonowego, sole kwasu fenolo- sulfonowego albo naftalenosuflonowego, tlenek etylenu oraz polikondensaty alkoholi tluszczo¬ wych, kwasów tluszczowych, albo amidów kwasów tluszczowych, dalej aryloakilosulfoniany, podstawione fenole, alkilofenole, arylofenole i polioksyetylenowane fenole, dalej kondensat krezol- formaldehyd, lug posiarczynowy i podobne.Srodki wedlug wynalazku moga wystepowac jako stale preparaty w postaci proszków, srod¬ ków do opylania albo granulatów wzglednie jako plynne preparaty w postaci roztworów, nadaja¬ cych sie do emulgowania koncentratów, emulsji, stezonych zawiesin, zwilzalnych proszków, proszków do opylania albo past.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac takze zmieszane ze znanymi srodkami ochrony roslin. W mieszankach mozna stosowac srodki chwastobójcze, szkodnikobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze i regulujace wzrost roslin te, które sa niesprzeczne z pochodnymi cr-chloro- acetanilidu. Stosowanie preparatów nastepuje ewentualnie po rozcienczeniu, w zwykly sposób np. przez opryskiwanie, rozpylanie, posypywanie albo opylanie.Sklad i wytwarzanie srodków wedlug wynalazku przedstawiono blizej w ponizszych przykla¬ dach nie ograniczajacych zakresu zgloszenia.Przyklad I. Zwilzalny proszek. 1 g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek 2-3/ wymie¬ szano z 3 g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g zdolnego do adsorbcji nosnika krzemianowego. Rozpuszczalnik odparowano w temperaturze 40-50°C, pod zmniejszonym cisnieniem. Wprowadzono 60 g Propachlorujako substancje czynna oraz 2 g srodka4 148 977 zwilzajacego Netzer IS /sól sodowa alifatycznego kwasu sulfonowego/, 3 g kondensatu krezol- formaldehyd i 5g lugu siarczynowego oraz 19 g ziemi okrzemkowej jako rozcienczalnika. Mie¬ szanke proszkowahomogenizowano i zmielono drobno w mlynie Alpina 100 LV/Ultraplex/. Tak otrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej ok. 61% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 60:1.Przyklad II. Zwilzalny proszek. 5 g N,N-diallilochloroacetamidu zwiazek nr 2-4/ w mie¬ szalniku do proszku, rozpylono'na 15 g zdolnego do adsorpcji syntetycznego krzemianu jako nosnika /Wessalon 50/. Wprowadzono jako substancje czynna 60 g Propachloru oraz 2 g srodka zwilzajacego soli sodowej kwasu krzemowego, 3g srodka dyspergujacego kondensatu krezol- formaldehyd i 5g lugu siarczynowego oraz 10 g kaolinu jako rozcienczalnika. Mieszanke prosz¬ kowa homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 63 C /Kontraplex/. Tak otrzy¬ muje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej ok. 65% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 12:1.Przyklad III. Emulgowalny koncentrat. 15g Propachloru rozpuszcza sie w 50g ksylenu i 20 g dimetyloformamidu. Do tego roztworu wprowadza sie 5g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek nr 2-3/ i 10 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfono- wego i eter alkiloarylo-poliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Takotrzy¬ muje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 20% wagowych, przy czym stosunek Propachloru do srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej wynosi 3:1.Przyklad IV. Emulgowalny koncentrat. 24g substancji czynnej Acetochloru rozpuszcza sie mieszajac w mieszaninie 26 g ksylenu, 12 g chlorobenzenu i 12 g etylenochlorohydryny.Do tego roztworu wprowadza sie 16 g N,N-dialliloacetamidu /zwiazek nr 2-4/ i 10 g mieszanki emulgato¬ rów analogicznej jak w przykladzie III. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy . Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej wynoszacej 40% wago¬ wych, przy czym stosunek Acetochloru do srodka przedluzajcaego dzialanie substancji czynnej wynosi 3:2.*"' Przyklad V. Emulgowalny koncentrat. 80g N,N-diallilodichloroacetamidu /zwiazek nr 2-3/ rozpuszcza sie przy mieszaniu w mieszaninie skladajacej sie z 10 g ksylenu, 5 g chlorobenzenu i 4,5 g etylenochlorohydryny. Do tego wprowadza sie 0,5 g mieszaniny emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzosulfonowego i eter alkiloarylopoliglikolowy/ i homogenizuje. Takotrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej 80% wagowych.Przyklad VI. Zwilzalny proszek. 2 g zwiazku 2-3 albo 2-4, jako substancji przedluzajacej dzialanie srodka chwastobójczego, wymieszano z 2 g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g syntetycznego nosnika krzemionowego. Rozpuszczalnik odparo¬ wano w temperaturze 40-50°C, a pozostalosc wymieszano z 60 g Acetochloru jako substancje czynna, 2 g srodka zwilzajacego Netzer IS, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego oraz 18 g ziemi okrzemkowej jako wypelniacza. Mie¬ szanine homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 100 LV.Tak otrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 62% wagowych, przy czym stosunek Acetoch¬ loru do substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej wynosi 30:1.Przyklad VII. Zwilzalny proszek. W mlynie kulowym homogenizowano 31 g syntety¬ cznego nosnika krzemianowego, 31 g ziemi okrzemkowej, 12 g Acetochloru jako substancji czyn¬ nej, 16 g zwiazku 2-3 albo 2-4 jako substancji przedluzajacej dzialanie oraz 2g soli sodowej aromatycznego kwasu sulfonowego jako srodka zwilzajacego, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego. Takotrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 28% wagowych, przy czym stosunek Acetochloru do substancji przedluzajacej jego dzialanie wynosi 3 :4.Przyklad VIII. Emulgowalny koncentrat. 60 g Acetochloru jako substancji czynnej i 10 g zwiazku 2-3 albo 2-4 rozpuszcza sie w mieszaninie 12g ksylenu i lig dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza sie 7 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzosulfo¬ nowego i eter alkiloarylopoliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 70% wagowych, przy czym stosunek Acetochloru do substancji przedluzajacej jego dzialenie wynosi 6:1.148 977 5 Przyklad IX. Zwilzalny proszek. 1 g zwiazku 2-3 jako substancji przedluzajacej dzialanie srodka chwastobójczego wymieszano z 3g dichlorometanu i te mieszanine w mieszalniku do proszku rozpylono na 10 g zdolnego do adsorpcji nosnika krzemionkowego. Rozpuszczalnik odparowano w temperaturze 40-50°C. Do pozostalosci wprowadzono 50 g Alachloru albo Butach- loru jako substancje czynna, 2 g srodka zwilzajacego Netzer IS, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego oraz 29 g ziemi okrzemkowej jako nosnika. Calosc homogenizowano i zmielono drobno w mlynie typu Alpina 100LV.Takotrzymuje sie zwilzalny proszek o zawartosci substancji czynnej 51% wagowych, przy czym stosunek substan¬ cji czynnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 50:1.Przyklad X. Koncentrat zawiesinowy. 10g Alachloru albo Butachloru i Ig zwiazku 2-3 wymieszano z 17 g o-ksylenu i 4g etylenochlorohydryny, 60g ziemi okrzemkowej, 3 g kondensatu krezol-formaldehyd i 5 g proszku lugu siarczynowego jako srodka dyspergujacego. Calosc zmie¬ lono wstepnie w mlynie kulowym i nastepnie zmielono drobno w mlynie typu Alpina 63C. Tak otrzymuje sie koncentrat zawiesinowy o zawartosci substancji czynnej 11% wagowych, przy czym stosunek substancji cyznnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 10:1.Przyklad XI. Emulgowalny koncentrat. 50 g Alachloru albo Butachloru i 20 g zwiazku 2-3 rozpuszcza sie w mieszaninie 16 g ksylenu i 8 g dimetyloformamidu. Do roztworu wprowadza sie 6 g mieszanki emulgatorów /sól wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego i eter alkiloarylo- poliglikolu/. Calosc homogenizuje sie przez mieszanie i saczy. Tak otrzymuje sie emulgowalny koncentrat o zawartosci substancji czynnej 70% wagowych, przy czym stosunek substancji czynnej do substancji przedluzajacej jej dzialanie wynosi 2,5:1.W sposób analogiczny do przykladów IX-XII otrzymuje sie z Alachloru albo Butachloru i substancji przedluzajacej dzialanie substancji czynnej o wzorze ogólnym 2 srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu wedlug wynalazku.Przyklad XIII. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej. Przeprowa¬ dzone badania wykazaly, ze dzialanie Propachloru, który zastosowano w ilosci 6 kg/ha posypujac glebe w doniczkach zostalo wyraznie przedluzone dzialaniem srodka przedluzajacego jego dzialanie.Do doniczek o pojemnosci 1000 g gleby wsypano 400 g gleby sredniozwiazanej /zwiazanie wedlug Arany :60/, pHkci — 5,88, zawartosc humusu: 1,87%, N03 + NC2 = 9,2ppm, P2O5H Si ppm, i K2O = 300 ppm. W te glebe wysiano 4 ziarna kukurydzy typ NKPX — 20, MVSC 484 i YX 97 SC oraz 0,5 g Panicum miliaceum i przykryto 100 g ziemi. Do traktowania zastosowano oddzielnie albo w polaczeniu 6 kg/ha Propachloru oraz srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej w ilosci 0,1-0,5, 5-2, 0-4,0 kg/ha. Substancje czynna Propachlor zastosowano w postaci handlowego srodka chwastobójczego pod nazwa SATECIDRWP po rozcienczeniu woda. Jako srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej zastosowano emulgowane koncentraty wedlug przykladu V po rozcienczeniu wylewajac na glebe. Do traktowania w polaczeniu Propachlor ze srodkiem przedluzajacym dzialanie substancji czynnej, uzyto albo dwa wyzej wymienione srodki jeden po drugim albo stosowano srodki wedlug przykladówI-XI. Na dzialanie biologiczne nie ma wplywu rodzaj i sposób traktowania. Nastepnie glebe polewano woda w ilosci 60% jej zdolnosci wchlaniania wody i straty wody codziennie uzupelniano. Pierwszy wysiew oceniano po 13 dniach przez pomiar zielonaje masy. Drugie wysianie przeprowadzono po 15 dniach i jego ocene po 23 dniach. Wyniki podano w tabeli 2.Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu samego Propachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zwalczone (0% ciezaru chwastów), jednakze przy drugim wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (70% ciezaru chwastów). Kukurydza nie zostala uszkodzona, a jej zielona masa byla taka sama jak w przypadku próby kontrolnej.Dzialanie Propachloru zostalo wyraznie przedluzone przez zastosowanie srodka wedlug wynalazku. Z tego wynika, ze przy drugim wysianiu osiaga sie doskonale zwalczenie chwastów (ostatnia szpalta w tabeli 2) albo dzialanie jest wielokrotnie wyzsze od oczekiwanego.Przyklad XIV. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XIII przy stosowaniu chwastu Poa pratensis. Wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tabeli 3. Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy zastosowaniu Propachloru zwalcza sie calkowicie chwasty148 977 Tabela 2 Ciezar chwastów przy drugim wysiewie Srodek chwastobójczy Dawka Nazwa kg/ha P Propachlor 6 Ciezar chwastów (%) X 70 Srodek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr 2-12 substancji czynnej Dawak (kg/ha) q 0,1 0,5 2,0 4,0 Ciezar chwastów (%) y 102 99 95 85 Srodek chwastobójczy + srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej (p+q kg/ha) ciezar chwastów % 34 0 15 10 Tabela 3 Ciezar chwastów przy drugim wysiewie Nazwa Propachlor • Srodek chwastobójczy Dawka Ciezar kg/ha chwastów (+) P X 6 93 Srodek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr V substancji czynnej Dawak (kg/ha) q 0,1 0,5 2,0 4,0 Ciezar chwastów % 113 125 109 92 Srodek chwastobójczy + srodek przedluzajacy dzialanie substancji czynnej (p+q kg/ha) ciezar chwastów % 62 0 25 13 pierwszego wysiania (0% ciezaru chwastów), natomiast substancja czynna nie dziala prawie wcale na chwasty drugiego wysiewu (93% ciezaru chwastów). Dzialanie chwastobójcze substancji czynnej moze byc wyraznie poprawione przez polaczenie ze srodkiem przedluzajacym dzialanie substancji czynnej, poniewaz chwasty drugiego wysiewu sa calkowicie zwalczone (ostatnia szpalta, wiersz 2 tabeli 3) albo dzialanie jest wyrazne wyzsze od oczekiwanego.Przyklad XV. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono stosujac jako substancje czynna Acetochlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-3, 2-4. Zwiazki przedluzajace dzialanie rozpylono na glebe po odpowiednim rozcienczeniu emulgowanych koncentratów. Preparaty zawierajace jako substancje czynna Acetochlor i substancje przedluzajacajej dzialanie wytworzono wedlug przykladów podanych w tabeli 4. Najwazniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tabeli 4.Srodek chwastobójczy (dawka = p) Acetochlor (3 kg/ha) Acetochlor (3 kg/ha) Zwiazek przedluzajacy dzialanie Zwiazek nr 2-3 2-4 Dawka=q (kg/ha) 0,1 0,5 2,0 4,0 0,1 0,5 2,0 2,0 T . Przyklad preparatu VI VIII IV VII VI VIII IV VII a b e 1 a 4 Stosunek 30: 1 6: 1 3:2 3:4 30: 1 6: 1 3:2 3:4 Srodek chwastobójczy (X) 55 55 Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacy (Y) 102 99 95 85 104 100 98 90 Polaczenia (X + Y) 45 40 33 ' 28 43 40 30 24148 977 7 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy zastosowaniu Acetochloru zwalcza sie calkowicie chwasty pierwszego wysiania, natomiast substancja czynna dziala jednak na chwasty drugiego wysiewu tylko w 50% (55% ciezaru chwastów). Uprawa kukurydzy zostala równiez w znacznym stopniu uszkodzona dlatego konieczne jest wspólstosowanie odtrutki.Dzialanie chwastobójcze mozna wyraznie zwiekszyc przez stosowanie srodka chwastobój¬ czego w polaczeniu ze srodkiem przedluzajacym jego dzialanie. Chwasty przy drugim wysiewie zostaly prawie calkowicie zwalczone. Osiagnieto wyraznie wyzsze dzialanie niz oczekiwano, prawie we wszystkich przypadkach (100%/-5-12% ciezaru chwastów).Przyklad XVI. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XV, stosujac jako substancje czynna Alachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazek 2-3. Alachlor stosowano w postaci zwyklego handlowego preparatu pod nazwa Satochlor 500EC, a zwiazki przedluzajace dzialanie substancji czynnej w postaci emulgowalnych koncentratów. Preparaty zawierajace Alachlor i zwiazki przedluzajacego jego dzialanie wytwarzano wedlug przykladów IX-XH. Najwa¬ zniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie przedstawiono w tabeli 5.Tabela 5 Zwiazek Ciezar chwastów % przedluzajacydzialanie Przyklad Stosunek Srodek Srodek Polaczenia Zwiazek Dawka=q preparatu chwastobójczy przedluzajacy (X + Y) nr (kg/ha) (X) (Y) Alachlor 2-3 0,1 IX 50: 1 67 102 50 (5 kg/ha) 0,5 X 10:1 99 47 2,0 XI 2,5:1 95 43 4,0 XII 5:4 85 38 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu Alachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zniszczone, jednakze przy drugm wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (67% ciezaru chwastów). Uprawa nie zostala uszkodzona, a jej zielona masa byla taka sama, a nawet nieco wyzsza, jak w przypadku nietraktowanej próby kontrolnej.Srodki wedlug wynalazku zawierajace Alachlor i substancje przedluzajaca jego dzialanie w róznych stosunkach i preparatach prowadza do pelnego zwalczania chwastów drugiego wysiewu (tabela 5) inaczej — wykazuja one dzialanie wyzsze niz oczekiwane.Przyklad XVII. Próba srodka przedluzajacego dzialanie substancji czynnej srodka chwa¬ stobójczego. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XVI, stosujac jako substancje czynna Butachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-3 w postaci koncentra¬ tów. Preparaty zawierajace Butachlor i substancje przedluzajacajego dzialanie wytwarzano wedlug przykladówIX-XII. Najwazniejsze dane i wyniki pomiaru ciezaru chwastów przy drugim wysiewie podano w tabeli 6.Tabela 6 Zwiazek Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacydzialanie chwastobójczy Przyklad Stosunek Srodek (dawka = p) Zwiazek Dawka=q preparatu chwastobójczy nr (kg/ha) (X) Butachlor 2-3 0,1 IX 50:1 75 (5 kg/ha) 0,5 X 10: 1 2,0 XI 2,5 : 1 4,0 XII 5:4 Srodek chwastobójczy (dawka = p) Srodek przedluzajacy (Y) 102 99 95 85 Polaczenia (X + Y) 70 65 548 148 977 Przy ocenie wyników stwierdzono, ze przy stosowaniu Butachloru przy pierwszym wysiewie chwasty zostaly calkowicie zniszczone, jednakze przy drugim wysianiu dzialanie na chwasty tej substancji bylo znikome (75% ciezaru chwastów). Uprawa nie zostala uszkodzona. Substancje przedluzajace dzialanie nie wykazuja dzialania chwastobójczego. Srodki wedlug wynalazku zawie¬ rajace Butachlor i substancje przedluzajaca jego dzialanie w róznych stosunkach i preparatach prowadzi do pelnego zwalczania chwastów drugiego wysiewu i wykazuja wyraznie wyzsze dzialanie niz oczekiwane.Przyklad XVIII. Biologiczne próby przeprowadzono wedlug przykladu XV stosujac jako substancje czynna Propachlor, a jako substancje przedluzajaca jej dzialanie zwiazki 2-1,2-2,2-8, 2-10, 2-12, 2-14, 2-15, 2-19, 2-21, 2-22 o ogólnym wzorze 2. Wyniki przedstawiono w tabeli 7.Tabela 7 Zwiazek Ciezar chwastów % Srodek przedluzajacydzialanie chwastobójczy Stosunek Srodek Srodek Polaczenia (dawka = p) Zwiazek Dawka=q chwastobójczy przedluzajacy (X + Y) nr (kg/ha) (X) dzialanie (Y) Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha Propachlor 6 kg/ha 2-1 2-2 2-8 2-10 2-12 2-14 2-15 2-18 2-19 2-21 2-22 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0. 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 0,5 2,0 4,0 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: U 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 . 12: 1 3: 1 3:2 12: 1 3: 1 3:2 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 70 97 96 90 96 95 93 95 94 90 98 97 95 100 99 98 98 98 96 99 98 97 101 100 99 102 101 100 103 102 101 105 104 102 28 20 0 25 10 0 13 0 0 30 20 0 23 10 0 45 26 10 40 22 10 50 34 20 55 48 27 58 40 33 57 36 21148 977 9 Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,5-95% wagowych pochodnej cr-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnej N,N-diallilo-acetamidowej o wzorze ogólnym 2, w którym R4 oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla, albo grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifluorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa jako zwiazku przedluzajacego dzialanie substancji czynnej obok 1-96% wagowych, stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srod¬ ków powierzchniowo-czynnych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200:1 — 1:10. <*; R' R3 N ^OCHL-CL R2 II 2 K Q WZÓR 1 CH7-CH=CH2 L / R -ON^ ^ CH2-CH=CH2 WZÓR 2 CF3 WZ0R 3148 977 -©- Cl O ¦CH: WZÓR H WZÓR 7 -e CL WZÓR 5 -Q- OCH- WZÓR 6 -O WZtfR 11 -O- CH: WZÓR 8 -9 Br WZÓR 9 -CH2"0 WZtiR 10 D N02 WZÓR 12 -@-no: WZÓR 13 Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy o przedluzonym dzialaniu, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,5-95% wagowych pochodnej cr-chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla i R3 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla, alkoksyalkilowa o 1-4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej oraz 1-80% wagowych pochodnej N,N-diallilo-acetamidowej o wzorze ogólnym 2, w którym R4 oznacza atom chlorowca, ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrotnie atomem chlorowca grupe alkilowa o 1-8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2-6 atomach wegla, albo grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe metoksylowa, nitrowa albo trifluorometylowa oraz R4 oznacza grupe benzylowa oraz cykloalkilowa jako zwiazku przedluzajacego dzialanie substancji czynnej obok 1. -96% wagowych, stalych nosników i/albo cieklych rozcienczalników i 0,1-25% wagowych srod¬ ków powierzchniowo-czynnych, przy czym stosunek wagowy substancji chwastobójczych do przedluzajacych dzialanie wynosi 200:1 — 1:10. <*; R' R3 N ^OCHL-CL R2 II 2 K Q WZÓR 1 CH7-CH=CH2 L / R -ON^ ^ CH 2. -CH=CH2 WZÓR 2 CF3 WZ0R 3148 977 -©- Cl O ¦CH: WZÓR H WZÓR 7 -e CL WZÓR 5 -Q- OCH- WZÓR 6 -O WZtfR 11 -O- CH: WZÓR 8 -9 Br WZÓR 9 -CH2"0 WZtiR 10 D N02 WZÓR 12 -@-no: WZÓR 13 Pracownia Poligraficzna UP RP.Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL
PL25942086A 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action PL148977B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU176085A HU194686B (en) 1985-05-10 1985-05-10 Herbicidal composition of prolonged action, comprising alpha-chlorine-acetanilide derivatives as active substance

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL148977B1 true PL148977B1 (en) 1989-12-30

Family

ID=10956053

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26799386A PL149105B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action
PL25942086A PL148977B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26799386A PL149105B1 (en) 1985-05-10 1986-05-09 Herbicide of prolonged action

Country Status (6)

Country Link
CS (1) CS262435B2 (pl)
DD (1) DD258740A1 (pl)
GB (1) GB2175503B (pl)
HU (1) HU194686B (pl)
PL (2) PL149105B1 (pl)
PT (1) PT82560B (pl)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
DE2828303A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von n,n-diallyl-dichloracetamid zur verbesserung der kulturpflanzen- vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2832950A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-21 Basf Ag Herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
HUT40549A (en) 1987-01-28
GB2175503B (en) 1989-07-05
GB8611514D0 (en) 1986-06-18
DD258740A1 (de) 1988-08-03
CS339186A2 (en) 1988-07-15
PL149105B1 (en) 1990-01-31
PT82560A (en) 1986-06-01
PT82560B (en) 1987-09-23
CS262435B2 (en) 1989-03-14
HU194686B (en) 1988-03-28
GB2175503A (en) 1986-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
BRPI1106715A2 (pt) controle de ervas daninhas resistentes ao herbicida de Ácido fenoxialcanoico com o Ácido 4-amino -3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2 carboxÍlico e seus sais ou Ésteres
CZ74697A3 (en) Herbicidal agent and method of selective growth control of undesired plants
PL186800B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
CS221819B2 (en) Herbicide means
PL91882B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
PL148977B1 (en) Herbicide of prolonged action
UA73598C2 (en) Herbicide
RU2150833C1 (ru) Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
PL124733B1 (en) Fungicide
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
CZ153093A3 (en) Agent for selective control of weed in cultures of utility plants
KR830002859B1 (ko) 제초제 조성물
JPS6045503A (ja) 除草剤
PL144022B1 (en) Agent for prolonging action and improving selectivity of herbicides and selectively acting herbicide
JPH01261310A (ja) 除草組成物
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPS62138404A (ja) 除草剤
JPS62145003A (ja) 除草組成物
FI75722B (fi) Materialkomposition och foerfarande foer undertryckandet av froehuvudbildning i graes.
CS226730B2 (en) Herbicide
CS201037B2 (en) Herbicide
JPH03151311A (ja) 除草剤組成物
PL138122B1 (en) Herbicide