PL149868B1 - A plant protection agent - Google Patents
A plant protection agentInfo
- Publication number
- PL149868B1 PL149868B1 PL1987267594A PL26759487A PL149868B1 PL 149868 B1 PL149868 B1 PL 149868B1 PL 1987267594 A PL1987267594 A PL 1987267594A PL 26759487 A PL26759487 A PL 26759487A PL 149868 B1 PL149868 B1 PL 149868B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- group
- hydrogen
- agent according
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- YJVKLLJCUMQBHN-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylpyrimidine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 YJVKLLJCUMQBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 77
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 8
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXKXUHVXAGOLB-UHFFFAOYSA-N 5-[[2-(3-bromoanilino)pyrimidin-4-yl]amino]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC=C1NC1=CC=NC(NC=2C=C(Br)C=CC=2)=N1 CEXKXUHVXAGOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000266416 Alternaria japonica Species 0.000 description 1
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001620052 Cercosporella Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000663351 Diplocarpon rosae Species 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000901048 Elsinoe ampelina Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004117 Lignosulphonate Substances 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000187391 Streptomyces hygroscopicus Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000005262 decarbonization Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
| POLSKA | OPIS PATENTOWY | 149 868 |
| RZECZPOSPOLITA | ||
| LUDOWA | ||
| Patent dodatkowy | Γ^ΖΥ ΤΕΙΝ|ΓΤ | |
| do patentu nr- | I 1 | |
| 11|8 | Zgłoszono: 87 09 04 /p· 267594/ | |
| 86 09 05 dla zastrz.1-6 | ||
| Pierwszeństwo 86 12 03 dla zastrz.7-17 | ||
| 87 02 06 dla zastrz.16-22 | Int. Cl.4 A01N 43/50 | |
| Japonia | ||
| URZĄD | ||
| PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21 | |
| PRL | Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30 |
Twórcy wynalazku: Tsuguhiro Katoh, Kiyoto Maeda, Masao Shiroehita,
Norihisa Yamashita, Yazuru Sanemitsu, Satoru Inoue
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka /Japonia/
ŚRODEK OCHRONY ROŚLIN
Przedmiotem wynalazku jeet środek ochrony roślin zawierający nową pochodną pirydylopirymidyny jako substancję czynną·
Pochodna pirydylopirymidyny, takie jak 4-metylo-2-/pirydylo-2/pirymidyna i N,N-dwumatylo-2-/6-metylo-2-pirydylopirymidylo-4-tio/-etyloamina, eą znane / J.Org.Chem32, 1591/1907/ i Aust.J.Chem. 35, 1203 /1982/ /, ale grzybobójcze działanie pochodnych pirydylopirymidyny nie było w ogóle znane· środek ochrony roślin według wynalazku zawiera substancję czynną oraz obojętny nośnik, a cechą tego środka Jest to, że jako substancję czynną zawiera pochodną pirydylopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki są jednakowe lub różne i oznaczają niższą grupę alkilową, np. C^-C^-alkilową, niższą grupę alkoksylową, np. C^-C^ alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkilową, w której alkil ma np. 1-4 atomy węgla, albo atom chlorowca, to jest fluoru, chloru, bromu lub jodu, n oznacza zero, 1, 2, 3, 4 lub 5,
R^ i Rg są jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru lub niższą grupę alkilową, np·
C^- C^-alkilową, R^ oznaczę atom wodoru lub niższą grupę alkilową, np. C^-Cg-alkilową, Rg oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, np· C^-Cg-alkilową, albo atom chlorowce, to jest fluoru, chloru, bromu lub jodu, albo R^ i Rg razem oznaczają grupę polimetylenową o wzorze -/CH2/m“ w którym m oznacza 3 lub 4, a Rg oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, np· C^-Cg-alkilową, niższą grupę alkoksylową, np· C^- Cg-alkoksyIową lub niższą grupę alkilotio, w której alkil ma np· 1-3 atomy węgla, względnie sól takiego związku·
Korzystnie, podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają niżezą grupę alkilową, zwłaszcza C^-Cg-alkilową, niższą grupę alkoksylową, zwłaszcza C^-Cg-alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkilową, w której alkil stanowi zwłaszcza C^- C^-alkil, atom chlorow ca /fluoru, chloru, bromu lub Jodu/, n oznacza zero, 1, 2 lub 3, Rg oznacza atom wodoru lub
149 868
149 868 grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, np· C1-C4-alkiłową, R4 oznacza atom wodoru albo grupę metylową lub etylową, R5 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową albo atom chlorowca /fluoru, chloru, bromu lub Jodu/, a Rg oznacza atom wodoru albo grupą metylową, etylową, metoksylową, etoksylową lub metylotio·
Korzystniej, podstawniki R^ są jednakowe lub różna i oznaczają grupą metylową, etylową,metoksylową, C^- lub C^-chlorowcoslkilowę albo atom chlorowca /fluoru lub chloru/, n oznacza zero', 1, 2 lub 3, Rg 1 hg aą jednakowe lub różne 1 oznaczają atom wodoru lub grupą metylową, R4 oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupą metylową, a Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub metoksylową·
Najkorzystniej, podstawniki R^ aą jednakowe lub różne i oznaczają grupę metylową lub trójfluoromatylową albo atom fluoru lub chloru, n oznacza zero, 1 lub 2, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru, R oznacza grupę metylową, R oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową·
Pochodne pirydylopirymidyny o wzorze 1 wytwarza się niżej opisanymi sposobami·
Związki o wzorze 1, w którym R^, R2, Rg, R4 i Rg i n mają wyżej podana znaczenia, a Rg oznacza atom wodoru, wytwarza się drogą reakcji pochodnej pikolinokarbonamidyny o ogólnym wzorze 2, w którym R^, Rg, Rg i n mają wyżej podana znaczenie, albo soli tej pochodnej, w obecności zasady, z^ -katoacatalem o ogólnym wzorze 3, w którym R^ i Rg mają wyżej podane znaczenie, a R7 oznacza niższą grupą alkilową, np· C^-C^-alkilową· Związki te można również wytwarzać przez redukcyjna odchlorowcowanie pochodnej chlorowcopirymidyny o wzorze 4, w którym Rlt Rg· R3· R4 1 Rg 1 n mają wyżej podane znaczenie·
Związki o wzorze 1, w którym R , R , R , R , R i n mają wyżej podane znaczenie,
Z 3 4 5 a Rg oznacza niższą grupę alkoksylową lub niższą grupą alkilotio, wytwarza się drogą reakcji pochodnej chlorowcopirymidyny o wzorze 4 ze związkiem metalu alkalicznego o wzorze 5, w którym Rg ma wyżej podane znaczenie, a Y oznacza atom metalu alkalicznego, np· sodu lub potasu·
Związki o wzorze 1, w którym R^, Rg, Rg, R^, R& i n mają wyżej podane znaczenie, a Rg oznacza niższą grupą alkilową, wytwarza się drogą reakcji pochodnej chlorowcopirymidyny o wzorze 4, w obecności zasady, z dwuestrem o wzorze 6, w którym Rg oznacza atom wodoru albo grupę metylową lub etylową, a Rg oznacza niższą grupą alkilową, a następnie hydrolizy i dekarbonizacj i·
Związki o wzorze 1, w którym R , R , R , R. i n mają wyżej podane znaczenie, a 1 2 3 i Rg oznaczają atomy wodoru, wytwarza się w reakcji pochodnej pikolinokarbonamidyny o wzorze 2 lub jaj soli z acetalem o wzorze 7, w którym Rg ma wyżej podane znaczenie, a R^q oznacza niższą grupę alkilową·
Związki o wzorze 1, w którym Rg oznacza atom chlorowca, a Rg oznacza atom wodoru, wytwarza slą sposobem podanym w Synthesis, marzec 1984, strony 253 - 254·
Związki o wzorze 1 można łatwo przeprowadzić w ich sole w reakcji z mocnym kwasem, takim jak kwas solny, bromowodorowy, siarkowy lub azotowy·
W tabeli 1 podano pewne wybrane związki o wzorze 1 stanowiące substancją czynną środka według wynalazku, przy czym skrót t«t· oznacza temperaturą topnienia· Związkom przyporządkowano numery, które stosuje sią w dalszej części opisu·
149 868
Tabela 1
| Związek nr | Grupa o wzorze 8 | r2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Temperatura topnienia /°C/ lub współczynnik załamania światła |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | . 7 | 8 |
| 1 | fenyl | H * | H | H | H | H | t·t· 132,1 |
| 2 | fenyl | H | H | ch3 | H | och3 | t.t. 123,9 |
| 3 | fenyl | H | K | CH3 | H | °°2Η5 | n38 1.6185 |
| 4 | fenyl | H | H | CH3 | H | ch3 | t.t. 117,0 |
| 6 | fenyl | H | H | CH3 | H | C2H5 | t.t. 90,2 |
| 6 | fenyl | H | H | CH3 | H | H | t.t. 62,5 |
| 7 | fenyl | H | H | 0 X ω | H | sch3 | n^5 1,6566 |
| 8 | fenyl | H | H | CH3 | CH3 | och3 | t.t. 126,0 |
| 9 | fenyl | H | H | ch3 | ch3 | H | n§5 1,6232 |
| 10 | fenyl | H | H | n-G3 H7 | H | 00Π3 | n*4 1,6072 |
| 11 | fenyl | H | H | n-C3H? | H | H | n27,5 1,6107 0 |
| 12 | fenyl | H | H | /ch2/4 | och3 | t.t. 127,4 | |
| 13 | fenyl | H | H | /ch2/4 | H | t.t. 130,4 | |
| 14 | fenyl | ch3 | H | ch3 | H | OCHg | t.t. 89,3 |
| 15 | fenyl | CH3 | H | CH3 | H | H | t.t. 104,8 |
| 16 | fenyl | CH3 | H | CH3 | CH3 | och3 | t.t. 150,6 |
| 17 | fenyl | CH3 | H | CH3 | CH3 | CH3 | t.t. 155,7 |
| 18 | fenyl | ch3 | H | ch3 | ch3 | H | t.t. 163,0 |
| 19 | fenyl | H | Ill-rz. C4H9 | ch3 | H | H | t.t. 106,1 |
| 20 | wzór 9 | H | H | CH3 | H | OCH3 | t.t. 102,8 |
| 21 | wzór 9 | H | H | ch3 | H | <Χ2 Η5 | ηθ3 1,5883 |
| 22 | wzór 9 | H | H | ch3 | H | ch3 | η33 1,6055 |
| 23 | wzór 9 | H | H | ch3 | H | H | n|5 1,6129 |
| 24 | wzór 9 | ch3 | H | H | H | H | t.t. 129,4 |
| 25 | wzór 9 | ch3 | H | ch3 | H | H | t.t. 61,0 |
| 26 | wzór 9 | H | CH3 | ch3 | H | och3 | t.t. 119,6 |
| 27 | wzór 9 | H | ch3 | ch3 | H | H | n37'5 1,5928 |
| 28 | wzór 10 | H | H | ch3 | H | OCH3 | n34 1,6031 |
| 29 | wzór 11 | H | H | ch3 | H | OCH3 | n*5 1,5823 |
| 30 | wzór 11 | H | H | CH3 | H | ch3 | t.t. 138,2 |
| 31 | wzór 11 | H | H | CH3 | H | H | n35*5 1,6360 |
| 32 | wzór 12 | H | H | ch3 | H | och3 | t.t. 127,6 |
149 868
Tabela 1 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 33 | wzór 12 | H | H | CH3 | H | CH3 | t.t. 125,1 |
| 34 | wzór 12 | H | H | CH3 | H | H | t.t· 13 2,0 |
| 35 | wzór 12 | CH3 | H | H | H | H | t.t. 144,6 |
| 36 | wzór 12 | ch3. | H | CH3 | H | H | t.t. 153,8 |
| 25 Λ Λ | |||||||
| 37 | wzór 13 | H | H | H | H | H | ηθ 1,6167 |
| 38 | wzór 13 | H | H | CH3 | H | 0CH3 | 24 np 1,5862 |
| 27,5^ | |||||||
| 39 | wzór 13 | H | H | ch3 | H | H | riQ 1,5049 |
| 40 | wzór 14 | H | H | H | H | H | t.t. 138,6 |
| 41 | wzór 14 | H | H | ch3 | H | och3 | t.t. 119,1 |
| 42 | wzór 14 | H | H | CH3 | H | CH3 | t.t. 129,0 |
| 43 | wzór 14 | H | H | CH3 | H | H | t.t. 129,1 |
| 44 | wzór 15 | H | H | H | H | H | t.t, 120,8 |
| 45 | wzór 15 | H | H | CH3 | H | H | t.t. 142,5 |
| 46 | wzór 16 | H | H | CH3 | H | οοπ3 | t.t. 123,9 |
| 47 | wzór 16 | H | H | CH3 | H | O I ω | n35 1,6010 |
| 48 | wzór 16 | H | H | CH3 | H | H | t.t. 116,2 |
| 49 | wzór 16 | ch3 | H | H | H | H | t.t. 128,7 |
| 50 | wzór 16 | CH3 | H | CH3 | H | H | t.t. 114,9 |
| 51 | wzór 16 | H | CH3 | CH3 | H | H | t.t, 84,2 |
| 52 | wzór 16 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | ηθ7 1,6054 |
| 53 | wzór 16 | H | ch3 | ch3 | Cl | H | t.t. 106,4 |
| 54 | wzór 17 | H | H | ch3 | H | ch3 | t.t. 138,7 |
| 55 | wzór 17 | H | H | ch3 | H | H | n33 1,6363 |
| 56 | wzór 18 | H | H | ch3 | H | och3 | t.t. 114,0 |
| 57 | wzór 18 | H | H | CH3 | H | CH3 | t.t. 157,7 |
| 58 | wzór 18 | H | H | ch3 | H | H | t.t. 95,2 |
| 59 | wzór 19 | H | H | CH3 | H | οοπ3 | t.t. 63,7 |
| 60 | wzór 19 | H | H | CH3 | H | H | t.t. 169,3 |
| 61 | wzór 20 | H | H | ch3 | H | H | t.t. 138,1 |
| 62 | wzór 21 | H | H | ch3 | H | H | t.t. 145,5 |
| 63 | wzór 22 | H | H | ch3 | H | och3 | t.t. 91,8 |
| 64 | wzór 22 | H | H | ch3 | H | CH5 | t.t. 104,1 |
| 65 | wzór 22 | H | H | CH3 | H | H | t.t. 91,7 |
| 66 | wzór 23 | H | H | H | H | H | n25 1,5892 D |
| 67 | wzór 23 | H | H | CH3 | H | 0Ch3 | n29 1,5862 D |
| 68 | wzór 23 | H | H | ch3 | H | C2H5 | n34 1,5478 |
149 868
Tabela 1 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 69 | wzór 23 | H | H | ch3 | H | H | 29 ηθ 1,6768 |
| 70 | wzór 24 | H | H | CH3 | H | och3 | n24 1,6092 |
| 71 | wzór 24 | H | H | ch3 | H | H | «5 1,6135 0 |
| 72 | wzór 26 | H | H | ch3 | H | H | t.t· 61,2 |
| 73 | wzór 26 | H | H | CH | H | H | t.t. 108,3 |
| 3 | |||||||
| 74 | chlorowodorek związku nr 6 | t.t. 180,9 | |||||
| 75 | wodorosiarczan związku nr 6 | t.t. 179,1 | |||||
| 76 | azotan związku nr 6 | t.t. 120,5 |
Związki o wzorze 1 oraz Ich sole mają zdolność ochrony roślin przed wieloma chorobami, a także mogą zwalczać choroby już występująca· Choroby roślin, które można skutecznie zwalczać za pomocą tych związków, obejmują choroby powodowane przez niżej wymienione szkodniki na podanych roślinach, a mianowicie ne ryżu: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus i Rhizoctonia soleni: na jęczmieniu i pszenicy: Erysiphe graminis f.sp. hordel, E.graminis f.sp· tritici, Pyrenophora graminea, Puccinia striiformls, P.graminis, P.recondita, P.hordei, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Saptoria tritici i Leptosphaeria nodorumj na cytrusach: Diaporthe citri i Elsinoe fawcettij na jabłoniach: Podosphaara laucotricha, Alternaria mali i Venturia inaequaliej na gruszach: Venturia nashicola i Alternaria kikuchianaj na brzoskwiniach: Solsrotina cinereaj na winorośli: Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata i Uncinula necatorj na melonach: Cellatotrichum lagenarium i Sphaerotheca fuligineaj na pomidorach: Altenaria soleni i Phytophtora infestansj na bakłażanach: Phomopsis vexansj na rzepaku: Alternaria japonica i Cercosporella brasslcaej na czosnku dętym: Puccinia allij na sol : Cercospora klkuchii i Elsinoe glycinesj na fasoli zwykłej: Colletotrichum lindemuthianumj na orzechach ziemnych: Mycosphaerella personatum i Cercospora arachidicola: na grochu: Erysipha pisij na ziemniakach: Alternaria solani; na burakach cukrowych: Cercospora baticolaj na różach: Diplocarpon rosae 1 Sphaerotheca pannosa: na roślinach zbożowych: Botrytis cinerea i Sclerotinia sclerotiorum·
Związki o wzorze 1 są szczególnie skuteczne przy zwalczaniu chorób powodowanych przez Pyricularia oryzae i Rhizoctonia solani na ryżu oraz przez Septoria tritici, Pseudocercosporella herpotrichoides na jęczmieniu i pszenicy, a zwłaszcza Pyricularia oryzae na ryżu i Psaudocarcosporella herpotrichoides i Septoria tritici na jęczmieniu i pszenicy·
Środki według wynalazku wytwarza się przez zmieszanie związków o wzorze 1 ze stałymi lub ciekłymi nośnikami, środkami powierzchniowo czynnymi i ewentualnie innymi dodatkami· Środki te mają postać emulsji, proszków zwilżalnych, zawiesin, granulatów, pyłów lub cieczy· Zawartość związku o wzorze 1 w tych środkach wynosi około 0,1 - 99% wagowych, a korzystnie około 0,2 - 95% wagowych·
Przykładami stałych nośników są kaolin, atapulgit, bentonit, kwaśna glinka japońska, pirofilit, talk, ziemia okrzemkowa, kalcyt, sproszkowane kolby kukurydziane, sproszkowane skorupy orzechów włoskich, mocznik, siarczan amonowy i syntetyczna uwodniona krzemion ka, mające postać drobnego proszku lub granulatu· Przykładami ciekłych nośników są węglowodory aromatyczne, np· ksylen i metylonaftalen, alkohole, np· izopropanol, glikol etylenowy i celosolw, ketony, np. aceton, cykloheksanon i izoforon, oleje roślinne, np. olej sojowy lub bawełniany, dwumatylosulfot lenek, acetonitryl i woda·
Przykładami środków powierzchniowo czynnych stosowanych do emulgowania, dyspergowania 1 zwilżania są aminowe środki powierzchniowo czynne, takie jak alkiloslarczany, alkilo- lub arylosulfoniany, dwualkilosulfobursztyniany, fosforany eterów polioksyetylenoalkiloarylowych oraz produkty kondensacji kwasów naftalenosulfonowych i formaliny·
149 868
Przykładami niejonowych środków powierzchniowo czynnych są etery polioksyetylenoalkilowe, kopolimery blokowe polioksyetylenu i polioksypropylenu* estry kwasów tłuszczowych i sorbitanu lub estry kwasów tłuszczowych i polioksyetylenosorbitanu· Przykładami innych dodatków są lignosulfoniany* alginiany* polialkohol winylowy* guma arabska CMC* /karboksymetyloceluloza/ lub PAP /wodorofosforan izopropylu/· środki według wynalazku ewentualnie po rozcieńczeniu wodą nanosi elę na listowie* na glebą lub wprowadza do gleby· Możne je też etoeowaó w połączeniu z innymi środkami ochrony roślin* zwiększając zakres ich działania· środki według wynalazku można też stosować w połączeniu ze środkami owadobójczymi* roztoczobójczymi* nicieniobójczymi, chwastobójczymi* regulatorami wzrostu roślin, nawozami sztucznymi i środkami polepszającymi jakość gleby.
Jeżeli środki według wynalazku stosuje eię do zabezpieczenia roślin przed chorobami* to dawka środka zależy od warunków pogodowych* postaci środka* czasu i sposobu jego stosowania* rodzaju choroby i rodzaju roślin chronionych. Zwykle dawka substancji 2 czynnej wynosi 0*2 - 200 g* a korzystnie 1 - 100 g/100 m . W przypadku emulsji* zwilżalnych proszków* zawiesin lub środków ciekłych* środek rozcieńcza się przed użyciem wodą do stężenia 0,005 - 0,5%, a korzystnie 0*01 - 0*2% wagowych. Granulaty i pyły stosuje się baz rozcieńczania ·
Poniżej opisano próby* wykazujące skuteczne działanie środków ochrony roślin według wynalazku. Ola porównania stosowano znane związki grzybobójcze dostępne w handlu* to jest związek A o wzorze 27 /JBP/* związek B będący kompleksem antybiotyków otrzymanym ze Streptomyces higroscopicus var. limoneus /Validamycin/, związek C o wzorze 28 /MBC/* związek D o wzorze 29 /TPN/ i związek E o wzorze 30 /Captafal/·
Działanie zwalczające /zapobiegawcze lub leczenie/ oceniano wzrokowo* obserwując stopień porażenia kolonią grzybów oraz zakażoną powierzchnię liści i łodyg badanych roślin.
Wyniki oceny wyrażono przy użyciu 6 następujących wskaźników:
- brak objawów chorobowych
- objawy na około 10% powierzchni liści i łodyg
- objawy na około 30% powierzchni liści i łodyg
- objawy na około 50% powierzchni liści i łodyg
- objawy na około 70% powierzchni liści i łodyg
- stan taki jak w próbach porównawczych
Próba A. Działanie zapobiegawcze przeciw zarazie ryżowej /Pyricularia oryzae/·
Nasiona ryżu odmiany Kinki nr 33 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego* wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą. Po 20 dniach wzrostu w cieplarni liście roślin opryskano cieczą* sporządzoną przez rozcieńczenie wodą z przykładu I do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano zawiesiną Pyricularia oryzae· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 28 C w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze. Wyniki podano w tabeli 2.
| Tabela 2 | ||
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie zapobiegawcze |
| 1 | 2 | 3 |
| 1 | 200 | 5 |
| 2 | 200 | 5 |
| 3 | 200 | 5 |
| 4 | 200 | 5 |
| 5 | 200 | 5 |
| 6 | 200 | 5 |
| 7 | 200 | 5 |
| 8 | 200 | 5 |
149 868
149 868
Tabela 2 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 60 | 200 | 5 |
| 61 | 200 | 5 |
| 62 | 200 | 5 |
| 63 | 200 | 5 |
| 64 | 200 | 5 |
| 65 | 200 | 5 |
| 66 | 200 | 5 |
| 67 | 200 | 5 |
| 68 | 200 * | 5 |
| 69 | 200 | 5 |
| 70 | 200 | 5 |
| 71 | 200 | 5 |
| 72 | 200 | 5 |
| 73 | 200 | 5 |
| 74 | 200 | 5 |
| 75 | 200 | 5 |
| 76 | 200 | 5 |
| Związek A | 200 | 4 |
Próba B· Działania lecznicze wobec zarazy ryżowej /Pyricularia oryza©/·
Nasiona ryżu odmiany Kinki nr 33 zasiano w doniczkach z tworzywa sztuczne go, wypełnionych ziemią piaszczyeto-gliniastą· Po 20 dniach wzrostu w cieplarni rośliny opryskano zawiesiną zarodków Pyricularia oryzae· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 28°C w ciągu 16 godzin, po czym liście opryskano emulsją sporządzoną przez rozcieńczenie wodą koncentratu z przykładu IV do określonego stężenia· Rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu w ciągu 3 dni 1 oceniono działanie lecznicze· Wyniki podano w tabeli 3·
Tabela 3
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie lecznicze |
| 1 | 2 | 3 |
| 1 | 200 | 5 |
| 2 | 200 | 5 |
| 3 | 200 | 5 |
| 4 | 200 | 5 |
| 5 . | 200 | 5 |
| 6 | 200 | 5 |
| ' 7 | 200 | 5 |
| 8 | 200 | 5 |
| 9 | 200 | 5 |
| 10 | 200 | 5 |
| 11 | 200 | 5 |
| 12 | 200 | 5 |
| 13 | 200 | 5 |
| 14 | 200 | 5 |
| 15 | 200 | 5 |
| 16 | 200 | 5 |
| 17 | 200 | 5 |
149 868
149 868
Tabele 3 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 69 | 200 | 5 |
| 70 | 200 | 5 |
| 71 | 200 | 5 |
| 72 | 200 | 5 |
| 73 | ’ 200 | 5 |
| 74 | 200 | 5 |
| 75 | 200 | 5 |
| 76 | 200 | 5 |
| Związek A | 200 ' | 4 |
P r ó b a C. Działanie zapobiegawcze przeciw rizoktoniozie ryżowej /Rhizoctonia solani/·
Nasiona ryżu odmiany Kinki nr 33 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 28 dniach wzrostu w cieplarni rośliny opryskano cieczą sporządzoną przez rozcieńczenie wodą zawiesiny z przykładu II do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano agarową zawiesiną grzybni Rhizoctonia solani· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 28°C w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki podano w tabeli 4·
149 868
Tabela 4 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 50 | 200 | 5 |
| 51 | 200 | 5 |
| 52 | 200 | 5 |
| 53 | 200 | 5 |
| 54 | 200 | 5 |
| 59 | 200 | 5 |
| 60 | 200 | 5 |
| 62 | 200 | 5 |
| 63 | 200 | 5 |
| 64 | 200 | 5 |
| 65 | 200 | 5 |
| 75 | 200 | 5 |
| Związek B | 60 | 4 i |
Próba D· Działanie zapobiegawcze przeciw czerni pszenicy /Pseudocercosporella herpotrichoides/·
Nasiona pszenicy odmiany Norin nr 73 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą. Po 10 dniach wzrostu w cieplarni liście roślin opryskano emulsją sporządzoną przez rozcieńczenie wodą koncentratu z przykła du IV do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano zawiesiną odpornych na działanie środka MBC zarodników Pseudocercosporella herpotrichoides· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 15°C w ciągu 4 dni, a następnie inkubowano w ciągu 4 dni stosując oświetlenie i oceniano działanie zapobiegawcze Wyniki podano w tablicy 5.
Tabela 5
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie zapobiegawcze |
| 1 | 2 | 3 |
| 1 | 500 | 5 |
| 2 | 500 | 5 |
| 3 | 500 | 5 |
| 4 | 500 | 5 |
| 5 | 500 | 5 |
| 6 | 500 | 5 |
| 7 | 500 | 5 |
| 8 | 500 | 5 |
| 9 | 500 | 5 |
| 10 | 500 | 5 |
| 11 | 500 | 5 |
| 12 | 500 | 5 |
| 13 | 500 | 5 |
| 14 | 500 | 5 |
| 15 | 500 | 5 |
| 16 | 500 | 5 |
| 17 | 500 | 5 |
| 18 | 500 | 5 |
| 19 | 500 | 5 |
149 868
Tabela 5 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 20 | 500 | 5 |
| 21 | 500 | 5 |
| 22 | 500 | 5 |
| 23 | 500 | 5 |
| 24 | 500 | 5 |
| 25 | 500 | 5 |
| 26 | 500 | 5 |
| 27 | 500 | 5 |
| 28 | 500 | 5 |
| 29 | 500 | 5 |
| 30 | 500 | 5 |
| 31 | 500 | 5 |
| 32 | 500 | 5 |
| 33 | 500 | 5 |
| 34 | 500 | 5 |
| 35 | 500 | 5 |
| 36 | 500 | 5 |
| 37 | 500 | 5 |
| 38 | 500 | 5 |
| 39 | 500 | 5 |
| 40 | 500 | 5 |
| 41 | 500 | 5 |
| 42 | 500 | 5 |
| 43 | 500 | '5 |
| 44 | 500 | 5 |
| 45 | 500 | 5 |
| 46 | 500 | 5 |
| 47 | 500 | 5 |
| 48 | 500 | 5 |
| 49 | 500 | 5 |
| 50 | 500 | 5 |
| 51 | 500 | 5 |
| 52 | 500 | 5 |
| 53 | 500 | 5 |
| 54 | 500 | 5 |
| 55 | 500 | 5 |
| 56 | 500 | 5 |
| 57 | 500 | 5 |
| 58 | 500 | 5 |
| 59 | 500 | 5 |
| 60 | 500 | 5 |
| 61 | 500 | 5 |
| 62 | 500 | 5 |
| 63 | 500 | 5 |
| 64 | 500 | 5 |
| 65 | 500 | 5 |
| 66 | 500 | 5 |
| 67 | 500 . | 5 |
| 68 | 500 | 5 |
| 69 | 500 | 5 |
149 868
Tabela 5 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 70 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
| 72 | 500 | 5 |
| 73 | 500 | 5 |
| 74 | 500 | 5 |
| 75 | 500 | 5 |
| 76 | 500 | 5 |
| Związek C | 500 . | 0 |
Próba E· Działanie lecznicze septoriozy pszenicy /Septoria tritici/· Nasiona pszenicy odmiany Norin nr 73 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 8 dniach wzrostu w cieplarni rośliny opryskano zawiesiną zarodników Seprotia tritici· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 15°C, a następnie przy oświetleniu w ciągu 4 dni, po czym opryskano rośliny cieczą sporządzoną przez rozcieńczenie wodą proszku zwilżalnego z o przykładu I do określonego stężenia· Rośliny hodowano w temperaturze 15 C przy oświetleniu, w ciągu 11 dni i oceniono działanie lecznicze· Wyniki podano w tabeli 6·
Tabela 6
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie lecznicze |
| 1 | 2 | 3 |
| 1 | 200 | 5 |
| 2 | 200 | 5 |
| 3 | 200 | 5 |
| 4 | 200 | 5 |
| 5 | 200 | 5 |
| 6 | 200 | 5 |
| 7 | 200 | 5 |
| 8 | 200 | 5 |
| 9 | 200 | 5 |
| 10 | 200 | 5 |
| 11 | 200 | 5 |
| 12 | 200 | 5 |
| 13 | 200 | 5 |
| 14 | 200 | 5 |
| 15 | 200 | 5 |
| 16 ‘ | 200 | 5 |
| 17 | 200 | 5 |
| 18 | 200 | 5 |
| 19 | 200 | 5 |
| 20 | 200 | 5 |
| 21 | 200 | 5 |
| 22 | 200 | 5 |
| 23 | 200 | 5 |
| 24 | 200 | 5 |
| 25 | 200 | 5 |
| 26 | 200 | 5 |
| 27 | 200 | 5 |
149 868
Tabela 6 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 28 | 200 | 5 |
| 29 | 200 | 5 |
| 30 | 200 | 5 |
| 31 | 200 | 5 |
| 32 | 200 | 5 |
| 33 | 200 | 5 |
| 34 | 200 | 5 |
| 35 | 200 | 5 |
| 36 | 200 | 5 |
| 37 | 200 | 5 |
| 38 | 200 | 5 |
| 39 | 200 | 5 |
| 40 | 200 | 5 |
| 41 | 200 | 5 |
| 42 | 200 | 5 |
| 43 | 200 | 5 |
| 44 | 200 | 5 |
| 45 | 200 | 5 |
| 46 | 200 | 5 |
| 47 | 200 | 5 |
| 48 | 200 | 5 |
| 49 | 200 | 5 |
| 50 | 200 | 5 |
| 51 | 200 | 5 |
| 52 | 200 | 5 |
| 54 | 200 | 5 |
| 55 | 200 | 5 |
| 56 | 200 | 5 |
| 57 | 200 | 5 |
| 58 | 200 | 5 |
| 59 | 200 | 5 |
| 60 | 200 | 5 |
| 61 | 200 | 5 |
| 62 | 200 | 5 |
| 63 | 200 | 5 |
| 64 | 200 | 5 |
| 65 | 200 | 5 |
| 56 | 200 | 5 |
| 67 | 200 | 5 |
| 68 | 200 | 5 |
| 69 | 200 | 5 |
| 70 | 200 | 5 |
| 71 | 200 | 5 |
| 72 | 200 | 5 |
| 73 | 200 | 5 |
| 74 | 200 | 5 |
| 75 | 200 | 5 |
| 76 | 200 | 5 |
| Związek E | 500 | 0 |
149 868
Próba F· Działanie zapobiegawcze przeciw parchowi jabłoniowemu /Venturia inaequalis/ ·
Nasiona jabłoni zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 20 dniach wzrostu w cieplarni do stadium czwartego lub piątego liścia, opryskano liście roślin cieczą sporządzoną przez rozcieńczenie wodą prósz ku zwilżalnego z przykładu I do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano zawiesiną zarodników Venturia inaeąualis· Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 15°C w ciągu 4 dni, a następnie przy oświetleniu w ciągu 15 dni i oceniono działanie· Wyniki podano w tabeli 7·
Tabela 7
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie zapobiegawcze |
| 2 | 500 | 5 |
| 4 | 500 | 5 |
| 5 | 500 | 5 |
| 6 | 500 | 5 |
| 7 | 500 | 5 |
| 11 | 500 | 5 |
| 15 | 500 | 5 |
| 17 | 500 | 5 |
| 20 | 500 | 5 |
| 21 | 500 | 5 |
| 22 | 500 | 5 |
| 24 | 500 | 5 , |
| 27 | 500 | 5 |
| 28 | 500 | 5 |
| 29 | 500 | 5 |
| 30 | 500 | 5 |
| 32 | 500 | 5 |
| 33 | 500 | 5 |
| 35 | 500 | 5 |
| 39 | 500 | 5 |
| 40 | 500 | 5 |
| 42 | 500 | 5 |
| 43 | 500 | 5 |
| 44 | 500 | 5 |
| 49 | 500 | 5 |
| 52 | 500 | 5 |
| 57 | 500 | 5 |
| 61 . | 500 | 5 |
| 63 | 500 | 5 |
| 68 | 500 | 5 |
| 74 | 500 | 5 |
| 75 | 500 | 5 |
| 76 | 500 | 5 |
| Związek D | 500 r | 4 |
Próba G· Działanie zapobiegawcze przeciw atraknozie ogórków /Colletotrichum lagenarium/·
Nasiona ogórka odmiany Sagami hanjiro zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 14 dniach wzrostu w cieplarni liście roślin
149 868 opryskano emulsję sporządzoną przez rozcieńczenie wodą koncentratu z przykładu IV do określonego stężenia. Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano zawiesiną zarodników
Colletotrichum lagenarium. Zakażone rośliny pozostawiono na 1 dzień w ciemnym i wilgotnym o pomieszczeniu o temperaturze 23 C, a następnie hodowane przy oświetleniu w ciągu 4 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki podano w tabeli 8.
Tabela 8
| Związek nr | Stężenie substancji czynnej /ppm/ | Działanie zapobiegawcze 1 |
| 1 | . 2 | 3 1 |
| 2 | 500 | 5 1 |
| 3 | 500 | 5 1 |
| 4 | 500 | 5 1 |
| 5 | 500 | 5 i |
| 6 | 500 | 5 1 |
| 7 | 500 | 5 1 |
| 6 | 500 | 5 I |
| 10 | 500 | 5 1 |
| 11 | 500 | 5 1 |
| 12 | 500 | 5 1 |
| 13 | 500 | 5 1 |
| 15 | 500 | 5 1 |
| 16 | 500 | 5 I |
| 17 | 500 | 5 1 |
| 18 | 500 | 5 1 |
| 20 | 500 | 5 1 |
| 21 | 500 | 5 1 |
| 22 | 500 | 5 I |
| 23 | 500 | 5 1 |
| 24 | 500 | 5 1 |
| 25 | 500 | 5 1 |
| 27 | 500 | 5 1 |
| 28 | 500 | 5 1 |
| 29 | 500 | 5 1 |
| 30 | 500 | 5 1 |
| 31 | 500 | 5 1 |
| 32 | 500 | 5 1 |
| 33 | 500 | 5 1 |
| 34 | 500 | 5 1 |
| 35 | 500 | 5 1 |
| 36 | 500 | 5 1 |
| 37 | 500 | 5 1 |
| 39 | 500 | 5 1 |
| 40 | 500 | 5 1 |
| 41 | 500 | 5 1 |
| 43 | 500 | 5 1 |
| 44 | 500 | 5 1 |
| 46 | 500 | 5 1 |
| 47 | 500 | 5 1 |
| 49 | 500 | 5 1 |
| 50 | 500 | 5 1 |
| 53 | 500 | 5 1 |
149 868
Tabela 8 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 54 | 500 | 5 |
| 55 | 500 | 5 |
| 56 | 500 | 5 |
| 57 | 500 | 5 |
| 59 | 500 | 5 |
| 60 | 500 | 5 |
| 61 | 500 | 5 |
| 62 | 500 · | 5 |
| 63 | 500 | 5 |
| 64 | 500 | 5 |
| 65 | 500 | 5 |
| 66 | 500 | 5 |
| 68 | 500 | 5 |
| 69 | 500 | 5 |
| 70 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
| 72 | 500 | 5 |
| 73 | 500 | 5 |
| 74 | 500 | 5 |
| 75 | 500 | 5 |
| 76 | 500 | 5 |
| Związek D | 500 | 4 |
Próba H· Działanie lecznicze wobec mącznika właściwego pszenicy /Eryepihe gramlnle f.ep.tritici/·
Nasiona pszenicy odmiany Norin nr 78 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 10 dniach wzrostu w cieplarni rośliny zakażono zarodnikami Erysiphe graminis f.sp.tritici· Zakażone rośliny hodowano w temperaturze 23°C w ciągu 3 dni, po czym liście ich opryskano cieczą sporządzoną przez rozcieńczenie wodą zawiesiny z przykładu II do określonego stężenia i hodowano rośliny w temperaturze 23°C w ciągu 7 dni, a następnie oceniano działanie lecznicze· Wyniki podano w tabeli 9.
Tabela 9
| Związek nr | Stężenie substancj | czynnej 1 /PP1/ | Działanie lecznicze |
| 1 | 2 | 3 | |
| 3 | 500 | 5 | |
| 4 | 500 | 5 | |
| 5 | 500 | 5 | |
| 6 | 500 | 5 | |
| 14 | 500 | 5 | |
| 15 | 500 | 5 | |
| 16 | 500 | 5 | |
| 17 | 500 | 5 | |
| 18 | 500 | 5 | |
| 19 | 500 | 5 | |
| 20 | 500 | 5 | |
| 21 | 500 | 5 |
149 868
Tabela 9 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 22 | 500 | 5 |
| 23 | 500 | 5 |
| 24 | 500 | 5 |
| 25 | 500 | 5 |
| 27 | 500 | 5 |
| 28 | 500 | 5 |
| 29 | 500 | 5 |
| 31 | 500 | 5 |
| 35 | 500 | 5 |
| 36 | 500 | 5 |
| 37 | 500 | 5 |
| 39 | 500 | 5 |
| 42 | 500 | 5 |
| 44 | 500 | 5 |
| 47 | 500 | 5 |
| 49 | 500 | 5 |
| 51 | 500 | 5 |
| 52 | 500 | 5 |
| 59 | 500 | 5 |
| 60 | 500 | 5 |
| 62 | 500 | 5 |
| 63 | 500 | 5 |
| 64 | 500 | 5 |
| 65 | 500 | 5 |
| 68 | 500 | 5 |
| 70 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
Próba 1· Działanie zapobiegawcze przeciw szarej pleśni ogórków /Botrytis cinerea/ ·
Nasiona ogórka odmiany Sagami hanjiro zasiano w doniczkach z tworzywa sztuczne go, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 14 dniach wzrostu w cieplarni liście roślin opryskano emulsją sporządzoną przez rozcieńczenie wodą koncentratu z przykładu IV do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny zakażono grzybnią Botrytis cinerea, odporną na środek grzybobójczy zawierający benzimidazol i 1,2-bis /3-etoksykarbonylo-2-tioureido/benzen. Zakażone rośliny hodowano w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 15°C w ciągu 3 dni i oceniono działanie zapobiegawcze· Wyniki podano w tabeli 10.
Tabele 10
| Związek nr | Stężenie czynnej substancji /ppm/ | Działanie zapobiegawcze |
| 1 | 2 | 3 |
| 1 | 500 | 5 |
| 2 | 500 | 5 |
| 5 | 500 | 5 |
| 13 | 500 | 5 |
| 15 | 500 | 5 |
| 18 | 500 | 5 |
| 23 | 500 | 5 |
| 24 | 500 | 5 |
149 868
Tabela 10 /ciąg dalszy/
| 1 | 2 | 3 |
| 30 | 500 | 5 |
| 31 | 500 | 5 |
| 33 | 500 | 5 |
| 34 | 500 | 5 |
| 35 | 500 | 5 |
| 37 | 500 | 5 |
| 39 | 500 | 5 |
| 40 | 500 . | 5 |
| 44 | 500 | 5 |
| 49 | 500 | 5 |
| 50 | 500 | 5 |
| 51 | 500 | 5 |
| 52 | 500 | 5 |
| 54 | 500 | 5 |
| 56 | 500 | 5 |
| 65 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
| Związek C | 500 | 0 |
Próba □ · Działanie lecznicze wobec rdzy liści pszenicy /Puccinia recondita/·
Nasiona pszenicy odmiany Norin nr 73 zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą· Po 10 dniach wzrostu w cieplarni rośliny zakażono zarodnikami Puccinia recondita i pozostawiono w ciemnym i wilgotnym pomieszczeniu na 1 dzień· Następnie opryskano liście roślin emulsją sporządzoną przez rozcieńczenie wodą koncentratu z przykładu IV do określonego stężenia, po czym hodowano rośliny przy oświetlę niu, w temperaturze 23°C w ciągu 7 dni i oceniano działanie lecznicze· Wyniki podano w tabeli 11·
Tabele 11
| Związek nr | Stężenie czynnej substancji /ppm/ | Działanie lecznicze |
| 15 | 500 | 5 |
| 17 | 500 | 5 |
| 18 | 500 | 5 |
| 21 | 500 | 5 |
| 23 | 500 | 5 |
| 27 . | 500 | 5 |
| 28 | 500 | 5 |
| 31 | 500 | 5 |
| 39 | 500 | 5 |
| 47 | 500 | 5 |
| 60 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
Próba K· Działanie zapobiegawcze przeciw zarazie ziemniaczanej na pomidorach /Phytophtora infestans/·
Nasiona pomidorów odmiany Ponterosa zasiano w doniczkach z tworzywa sztucznego, wypełnionych ziemią piaszczysto-gliniastą. Po 20 dniach wzrostu do stadium drugiegotrzeciego liścia opryskano liście roślin cieczą sporządzoną przez rozcieńczenie wodą
149 868 proszku zwilżalnego z przykładu I do określonego stężenia· Po wyschnięciu na powietrzu rośliny opryskano zawiesinę zarodników Phytophtora infestene· Zakażone rośliny hodowano w wilgotnym pomieszczeniu o temperaturze 20°C w ciągu 1 dnia* a następnie w ciągu 5 dni i oceniono działanie zapobiegawcze. Wyniki podano w tabeli 12.
T a b e 1 a 12
| Związek nr | Stężenie czynnej substancji /ppm/ | Działanie zapobiegawcze |
| 6 | 500 | 5 |
| 11 | 500 ’ | 5 |
| 15 | 500 | 5 |
| 18 | 500 | 5 |
| 23 | 500 | 5 |
| 27 | 500 | 5 |
| 34 | 500 | 5 |
| 35 | 500 | 5 |
| 53 | 500 | 5 |
| 71 | 500 | 5 |
| 74 | 500 | 5 |
| 75 | 500 | 5 |
| 76 | 500 | 5 |
Wynalazek ilustruję poniższa przykłady, w których części sę częściami Wagowymi.
Przykład I. Proszek zwllżalny wytwarza aię mieszając 1 proszkując 50 części związku nr 1 - 76, 3 części lignosulfonianu wapniowego, 2 części laurylosiarczanu sodowego i 45 części syntetycznej* uwodnionej krzemionki.
Przykład II. Zawiesinę wytwarza eię mieszając 25 części związku od nr i - 76, 3 częściami jednooleinianu polioksyetylenosorbitanu, 3 części CMC i 69 części wody, a następnie prowadząc mielenie do uzyskania cząstek o wielkości mniejszej niż 5 >jm.
Przykład III. Pyły wytwarza się mieszając i proszkując 2 części związku nr 1 - 76, 88 części iłu kaolinowego i io części talku. ’
Przyk ład IV. Koncentrat do emulgowania wytwarza się mieszając dokładnie 20 części związku nr 1 - 76, 14 części eteru polioksyetylenostyrylowofenylowego* 6 części dodecylobenzenosulfonlanu wapniowego 1 60 części ksylenu.
Przykład V. Granulat wytwarza się mieszając i proszkując 2 części związku nr 1 - 76, 1 część syntetycznej* uwodnionej krzemionki* 2 części lingosulfonianu wapniowego* 30 części bentonitu i 65 części iłu kaolinowego* a następnie zagniatając tą mieszaninę z wodą* granulując ją i susząc.
Przykład VI. Do mieszaniny 1 g chlorowodorku 6-m-chlorofenylo-pikolinokarbonamidyny-2 w 50 ml metanolu dodaje eię 1*08 g 28% roztworu metanolanu sodowego w metanolu i 0,7 g 1*l-dwumetoksybutanonu-3 o czystości 90% i utrzymuje mieszaninę w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 1 godziny* po czym pozostawia do odstania w temperaturze pokojowej. Następnie odsącza się osad soli* przesącz odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość chromatografuje w kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym* eluując mieszaniną n-heksanu i acetonem /1:1, objętościowo/· Otrzymuje eię 0*80 g /82%/ 2-/6-m-chlorofenylupirydylo-2/-4-metylopirymidyny o ηθ^ 1*6363.
Widmo NMR/CDC13/ cT ppm: 2,60 /β, 3H, -CH3/* 7*06 /d, 1H* H5 pirymidyny. □ - 5*4 Hz/, 8,87 /d, 1H* H6 pirymidyny* □ 5*4 Hz/.
149 868
Przykład VII· Do roztworu 1 g 4-chloro-5-mstylo-2-/5-metylo-6-fsnylopirydylo-2/pirymidyny w 10 ml toluenu 1 5 ml etanolu dodaje eię roztwór 0,25 g węglanu sodowego w 2 ml wody 1 następnie 0,1 g 5% palladu na węglu· Mieszaninę poddaje się działaniu gazowego wodoru w clęgu 30 minut, po czym odsącza pallad na węglu, do przesączu dodaje 20 ml wody 1 ekstrahuje 30 ml toluenu· Ekstrakt suszy się na MgS04 1 odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 0,85 g /96%/ 4-metylo-2-/5-metylo-6-fenylopirydylo-2/pirymldyny o t.t. 104,8°C·
Widno NMR /CDCl3/ ppn» 2,36 /·, 3H, «CH3/, 2,59 /·, 3H, - CH3/, 7,06 /d, IH,
H5 pirymidyny, 3 » 5,4 Hz/, 0,28 /d, IH, H3 pirymidyny, 0 - 7,2 Hz/, 8,67 /d, IH, H6 pirynidyny, □ 5,4 Hz/·
Przykład VIII· Do 2 g 4-chloro-6-metylo-2-/6-o-toliloplrydylo-2/piryaldyny dodaje aię metanolan sodowy, wytworzony z 0,19 metalicznego sodu 1 10 ml metanolu· Mieszaninę pozostawia aię w temperaturze pokojowej w ciągu 30 minut, po czym dodaje 30 ml wody 1 ekstrahuje 100 ml chloroformu· Ekstrakt suszy aię nad MgS04 i odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 1,9 g /96% wydajności teoretycznej/ 4-mstoksy-6-metylo-2/6-otolilopirydylo-2/pirymidyny o t«t· 102,8°C·
Widmo NMR /CDC^/^ ppm: 2,51 /β, 6H, -CH3/, 4,03 /s, 3H, -0 CH3/, 6,51 /s, IH,
H5 pirymidyny/, 7,79 /t, 14, H4 pirymidyny, 0 7,2 Hz/, 8,34 /d, IH, H3 pirydyny, 0 : 7,2 Hz/
Przykład IX· Do 30 ml tetrahydrofuranu dodaje się 1,6 g malonlanu dwuetylu i 0^4 g 60% wodorku sodowego w oleju, a następnie 2 g 4-chloro-6-metylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidyny· Mieszaninę utrzymuje się w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 30 minut, po czym dodaje roztwór 0,85 g wodorotlenku sodowego w 10 ml wody 1 10 ml metanolu i utrzymuje dalej w stanie wrzenia w ciągu 20 minut· Następnie pozostawia się mieszaninę do ochłodzenia się do temperatury pokojowej, wkrapla 1,4 g kwasu siarkowego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chłodnicą zwrotną w ciągu 30 minut, po czym pozostawia do ochłodzenia się do temperatury pokojowej· Mieszaninę zobojętnia się następnie przez dodawanie ln wodnego roztworu węglanu sodowego, odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość chromatografuje w kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym, eluując mieszaniną n-heksanu 1 acetonu /1 : 1, objętościowo/· Otrzymuje się 1,6 g /86%/ 4,6-dwumetylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidyny o t.t. 117°C.
Widmo NMR /CDCl3/cf* ppm: 2,53 /s, 6H, -CH3/, 6,92 /s, iH, H5 pirymidyny/·
Przykład X, Do i g chlorowodorku 6-fenylopikolinokarbonamidyny-2 dodaje się 2,1 bis /dwumstyloacetalu/ aldehydu melonowego i utrzymuje mieszaninę w temperaturze około 120°C w ciągu 1 godziny, po czym odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem· Pozostałość chromatografuje się w kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym, eluując mieszaniną n-heksanu i acetonu /1:1, objętościowo/· Otrzymuje się 0,7 g /70%/ 2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidyny·
Widmo NMR /CDCl3/ cf ppm: 7,11 /t, IH, H5 pirymidyny, □ - 4,8 Hz/, 8,76 /d, 2H,
H4 pirymidyny i H6, □ 4,8 Hz/·
Claims (3)
1· Środek ochrony roślin zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną plrydylopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają niższą grupę alkilową, n oznacza zero, 1 lub 2, R2 i R3 są jednakowe lub różne 1 oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza niższą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza niższą prostołańcuchową grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową·
2· Środek według zastrzel, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Rx oznaczają grupę CX~C3-alkiłową, n oznacza 0, 1 lub 2, R2 i R3 oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza grupę metylową lub stylową, R5 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową·
149 868
3· środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową lub etylową, n oznacza 0, 1 lub 2, R2 1 Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza grupę metylową, R5 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza grupę metylową lub metokeylową.
4. środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową, n oznacza O, 1 lub 2, R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylowę, Rg oznacza atom wodoru, R4 oznacza grupę metylową, R5 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza grupę metylową.
5· środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynnę zawiera 4,6-dwumetylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidynę.
6. środek według zastrz.l, znamienny tym, że jako substancję czynnę zawiera 4-metoksy-6-matylo-2/6-fanylopirydylo-2/pirymidynę.
7. środek ochrony roślin zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną plrydyloplrymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza zero, 1, 2, 3, 4 lub 5, R2 i Rg są jednakowe lub różne 1 oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza niższą grupę alkilową, R5 oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a Rg oznacza atom wodoru.
8. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę C^-C -alkilową, C^-Cgalkoksylową, C^-Cg-chlorowcoalkilową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1 lub 3, R2 1 Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza grupę metylową lub etylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub etylową, a Rg oznacza atom wodoru.
9. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową, etylową, metoksylową, C^- lub C^-chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1, 2 lub 3, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza etom wodoru.
10. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową lub trójfluorometylową albo atom fluoru lub chloru, n oznacza 0, 1 lub 2, R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru, R4 oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub.grupę metylową, a Rg oznacza atom wodoru.
11· środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 4-metylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidynę.
12. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 4-metylo-2-/5-metylo-6-fenylopirydylo-2/pirymidynę·
13. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 4,5-dwumetylo-2/5-metylo-6-fenylo-pirydylo-2/pirymidynę.
14. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 4-metylo-2-/5-metylo-6-tolilopirydylo-2/pi rymidynę·
15. środek według zastrz.7, znamienny tym, że Jako substancję czynną zawiera 2-/6-o-chlorofenylopirydylo-2/-4-metylopirymidynę.
16. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 2-/6-o-chlorof enylo-5-metylopirydylo-2/-4-metylopirymidynę.
17. środek według zastrz.7, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 4-metylo-2-/6-oć -trój f luoro-o-tolilopirydylo-2/pirymidynę.
149 868
18· środek ochrony roślin zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną pirydylopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R^ są jednakowe lub różne i oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza zero, 1, 2, 3, 4 lub 5, R2 1 Rg sę jednakowa lub różne i oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza niżazą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a Rg oznacza atom, wodoru, niższą prostołańcuchową grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową, z wyjątkiem przypadku, gdy Rx oznaczają niżazą grupę alkilową, n oznacza 0, 1 lub 2, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R^ oznacza niżazą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza niżazą prostołańcuchową grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową w przypadku gdy Rx oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1, 2, 3, 4 lub 5, Rg i R3 oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza niższą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a Rg oznacza atom wodoru·
19· środek według zaatrz«18, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Rx oznaczają grupę C^-Cg-alkilową, Οχ- Cgalkoksylową, Οχ- Cg-cblorowcoalkilową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1 lub 3, R2 1 R3 oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza grupę metylową lub etylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową lub etylową, a Rg oznacza metoksylową lub atoksylową·
20· środek według zastrz»18, znamienny tym, ża jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Rx oznaczają grupę metylową, etylową, metoksylową, Οχ- lub C2-chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1, 2 lub 3, R2 i R oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R^ oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a R$ oznacza grupę metoksylową·
21· środek według zastrz»18, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki Rx oznaczają grupę metylową lub trójfluorometylową, atom fluoru lub chloru, n oznacza O, 1 lub 2, R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru, R^ oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza grupę metoksylową lub etoksylową·
22· środek według zastrz.18, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 2-/6-m-chlorofenylopirydylo-2/-4-metoksy-6-fenylopirymidynę·
23· środek ochrony roślin zawierający substancję czynną oraz obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną pirydylopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R^ są jednakowe lub różna i oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n ozna cza zero, 1, 2, 3, 4 lub 5, R2 i Rg są jednakowe lub różna i oznaczają atom wodoru lub niższą grupę alkilową, R^ oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową lub atom chlorowca, albo R^ 1 Rg razem oznaczają grupę polimetylanową o wzorze -/CH^/^-, w którym m oznacza 3 lub 4, a Rg oznacza atom wodoru, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową lub niższą grupę alkllotio, względnie aól takiego związku, z wyjątkiem przypadku, gdy R^ oznaczają niższą grupę alkilową, n oznacza O, 1 lub 2, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R4 oznacza niższą grupę alkilową, Rg oznacza atom lub grupę metylową, a Rg oznacza niższą prostołańcuchową grupę alkilową oraz w przypadku gdy R^ oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkilową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1, 2, 3, 4 lub 5, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylowę, R4 oznacza niższę grupę alkilowę, Rg oznacza atom wodoru lub niższę grupę alkilowę, a Rg oznacza atom wodoru oraz przypadku gdy Rj oznaczaję niższę grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę chlorowcoalkllową lub atom chlorowca, n oznacza O, 1, 2, 3, 4 lub 5, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę metylową, R^ oznacza niższą grupę alkilową, Rg oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, a Rg oznacza atom wodoru, niżazą prostołańcuchową grupę alkilową lub niższą grupę alkoksylową·
149 868
24. środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę C^-Cg-alkilowę, C^-Cg-alkoksylową, C^-Cg-chlorowcoalkilową lub atom chlorowca, n oznacza 0, 1 lub 3, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, R3 oznacza atom wodoru lub grupę C^-C^-alkiłową, R4 oznacza atom wodoru albo grupę metylową lub etylową, Rg oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupę metylową lub etylową, Rg oznacza atom wodoru albo grupę metylową, etylową, metoksylową, etoksylową lub metylotio·'
25· środek według zaatrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową, etylową, metoksylową, C^- lub Cg-chlorowcoalkilową lub atom chlorowce, n oznacza O, 1, 2 lub 3, R2 i Rg oznaczają atom wodoru lub grupę etylową, R4 oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza atom wodoru albo grupę metylową lub metoksylową.
26· środek według zastrz«23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym podstawniki R^ oznaczają grupę metylową lub trójfluorometylową albo atom fluoru lub chloru, n oznacza O, 1 lub 2, R2 oznacza atom wodoru lub grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru, R4 oznacza grupę metylową, Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową, a Rg oznacza atom wodoru lub grupę metylową·
27· środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4-metylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidyny.
28· środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4-metylo-2-/5-metylo-6-fenylopirydylo-2/pirymidyny·
29. środek według zastrz«23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4,5-dwumetylo-2-/5-metylo-6-fenylopirydylo-2/pirymidyny·
30· środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4-metylo-2-/5-metylo-6-p-tolilo-pirydylo-2/pirymidyny·
31. środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 2-/6-o-chlorofenylopirydylo-2/-4-mstylopirymidyny·
32. środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 2-/6-o-chlorofenylo-5-metylpirydylo-2/-4-metylopirymidyny·
33· środek według zastrz»23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4-motylo-2-/6-- trójfluoro-o-tolilopirydylo-2/pirymidyny.
34. środek według zastrz«23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 4,6-dwumetylo-2-/6-fenylopirydylo-2/pirymidyny·
35. środek według zastrz.23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera 9Ó1 4-metoksy-6-metylo-2-/6-fenylo-pirydylo-2-/pirymidyny.
36· środek według zastrz«23, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól 2-/6-m-chlorofenylopirydylo-2/-4-metoksy-6-fenylopirymidyny·
149 868
Wzór 6
RY
Wzór 7
R£H(COOF$2
Wzór 9 (Rrf^CHCHCHDR^
Wzór 11
14Θ 868 '(Riln
Wzór 17
Μ όη3
Wzór 18 y
Cl
Wzór 25
Cl
Cl
Wzór 26
Wzór 28
Cl
Wzór 27
Wzór 30 \\ ά
CF,
Wzór 31
Cl
Wzór 29
149 868 och3
Wzór 32 Wzór 33
CH,
Wzór 34
CH
Wzór 35 ίζο03Ητ0χ9 „
Wzór 36
3>wŁch, α w οΑΆν
H
Wzór 37 .
Cl Cl
-S-Ó-Ć-H ά 6
Cl
Wzór 38
Wzór 39
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21001086 | 1986-09-05 | ||
| JP28834986 | 1986-12-03 | ||
| JP2676287 | 1987-02-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL267594A1 PL267594A1 (en) | 1988-07-21 |
| PL149868B1 true PL149868B1 (en) | 1990-03-31 |
Family
ID=27285530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1987267594A PL149868B1 (en) | 1986-09-05 | 1987-09-04 | A plant protection agent |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4783466A (pl) |
| EP (1) | EP0259139B1 (pl) |
| KR (1) | KR960011384B1 (pl) |
| AU (1) | AU595927B2 (pl) |
| BR (1) | BR8704515A (pl) |
| CA (1) | CA1274520A (pl) |
| DE (1) | DE3788912T2 (pl) |
| DK (1) | DK170337B1 (pl) |
| ES (1) | ES2061507T3 (pl) |
| PH (1) | PH23565A (pl) |
| PL (1) | PL149868B1 (pl) |
| TR (1) | TR23481A (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1288433C (en) * | 1986-12-03 | 1991-09-03 | Tsuguhiro Katoh | Pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient |
| KR880013917A (ko) * | 1987-05-19 | 1988-12-22 | 모리 히데오 | 새로운 피리디닐피리미딘유도체, 그 제조법 및 그것을 유효성분으로 하는 살균제 |
| JPH02131479A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-05-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| GB8818560D0 (en) * | 1988-08-04 | 1988-09-07 | Ici Plc | Novel compounds |
| DE3922735A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Hoechst Ag | Aminopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
| DE3940476A1 (de) * | 1989-12-07 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Pyridinylpyrimidin-derivate |
| DE3937285A1 (de) * | 1989-11-09 | 1991-05-16 | Hoechst Ag | Pyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
| GB9012017D0 (en) * | 1990-05-30 | 1990-07-18 | Ici Plc | Fungicidal compounds |
| GB9012974D0 (en) * | 1990-06-11 | 1990-08-01 | Ici Plc | Chemical process |
| GB9024873D0 (en) * | 1990-11-15 | 1991-01-02 | Ici Plc | Fungicidal compounds |
| WO1992010490A1 (de) * | 1990-12-05 | 1992-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl-pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
| DE4105751A1 (de) * | 1991-02-23 | 1992-08-27 | Bayer Ag | Substituierte pyridylpyrimidine, deren herstellung und ihre verwendung und neue zwischenprodukte |
| RU2137762C1 (ru) * | 1994-02-23 | 1999-09-20 | Пфайзер Инк. | 4-гетероциклил-замещенные производные хиназолина, фармацевтическая композиция |
| JPH0859411A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 木材防腐剤 |
| JP2001081087A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-03-27 | Sankio Chemical Co Ltd | 新規な２−（２−ピリジル）ピリミジン誘導体 |
| AR037233A1 (es) * | 2001-09-07 | 2004-11-03 | Euro Celtique Sa | Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento |
| AR036873A1 (es) * | 2001-09-07 | 2004-10-13 | Euro Celtique Sa | Piridinas aril sustituidas a, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la preparacion de un medicamento |
| BR0215921A (pt) * | 2002-07-29 | 2005-09-13 | Ranbaxy Lab Ltd | Derivados de oxazolidinona utilizáveis como antimicrobianos e processo de sua preparação |
| JP2006521357A (ja) * | 2003-03-24 | 2006-09-21 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ナトリウムチャンネル遮断薬としてのビアリール置換６員複素環化合物 |
| CA2561718A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Icagen, Inc. | Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators |
| PE20060115A1 (es) * | 2004-07-23 | 2006-03-23 | Basf Ag | 2-(piridin-2-il)-pirimidinas como agentes fungicidas |
| WO2007110337A1 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridine and pyrimidine derivatives as mglur2 antagonists |
| UA89138C2 (ru) | 2006-04-12 | 2009-12-25 | Басф Се | 3-(пиридин-2-ил)-[1,2,4]-триазины, их применение и способ борьбы с фитопатогенными грибами, средство для защиты растений и посевной материал |
| MEP27208A (en) * | 2006-04-12 | 2010-06-10 | Basf Se | 2-(pyridin-2-yl)-pyrimidines for use as fungicides |
| CN102256968A (zh) * | 2008-12-22 | 2011-11-23 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 杂环抗病毒化合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4018770A (en) * | 1975-03-03 | 1977-04-19 | Sterling Drug Inc. | N-(2-(pyridinyl)-4-pyrimidinyl)-aminomethylenemalonates and analogs |
| US4032523A (en) * | 1975-03-03 | 1977-06-28 | Sterling Drug Inc. | 4-amino (or halo or hydroxy or hydrazino)-2-(pyridinyl)pyrimidines |
| US3992380A (en) * | 1975-03-03 | 1976-11-16 | Sterling Drug Inc. | 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or 3-pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids and esters |
| US4008235A (en) * | 1975-03-07 | 1977-02-15 | Sterling Drug Inc. | N-[2-(pyridinyl)-4-pyrimidinyl]ureas |
| GB1583753A (en) * | 1976-07-14 | 1981-02-04 | Science Union & Cie | Piperidine derivatives processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4109092A (en) * | 1976-10-07 | 1978-08-22 | Sterling Drug Inc. | Preparation of 2-(pyridinyl)-4-pyrimidinamines |
| DE3379544D1 (en) * | 1982-06-08 | 1989-05-11 | Ciba Geigy Ag | 2-phenyl-2-naphthyl and 2-heterocyclic pyrimidines as antidotes for protecting cultured plants before phytotoxic damages caused by herbicides |
| JPS61280489A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Chisso Corp | 新規液晶化合物 |
-
1987
- 1987-08-20 PH PH35706A patent/PH23565A/en unknown
- 1987-09-01 ES ES87307704T patent/ES2061507T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-01 DE DE87307704T patent/DE3788912T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-01 CA CA000545871A patent/CA1274520A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-01 EP EP87307704A patent/EP0259139B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-02 BR BR8704515A patent/BR8704515A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-09-04 PL PL1987267594A patent/PL149868B1/pl unknown
- 1987-09-04 DK DK462187A patent/DK170337B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-09-04 TR TR602/87A patent/TR23481A/xx unknown
- 1987-09-04 AU AU77987/87A patent/AU595927B2/en not_active Ceased
- 1987-09-05 KR KR1019870009826A patent/KR960011384B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-08 US US07/093,835 patent/US4783466A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960011384B1 (ko) | 1996-08-22 |
| DK170337B1 (da) | 1995-08-07 |
| PH23565A (en) | 1989-08-25 |
| DK462187D0 (da) | 1987-09-04 |
| BR8704515A (pt) | 1988-04-19 |
| EP0259139A3 (en) | 1989-11-02 |
| AU7798787A (en) | 1988-03-17 |
| US4783466A (en) | 1988-11-08 |
| KR880003934A (ko) | 1988-06-01 |
| DK462187A (da) | 1988-03-06 |
| EP0259139B1 (en) | 1994-01-26 |
| AU595927B2 (en) | 1990-04-12 |
| PL267594A1 (en) | 1988-07-21 |
| ES2061507T3 (es) | 1994-12-16 |
| CA1274520A (en) | 1990-09-25 |
| DE3788912D1 (de) | 1994-03-10 |
| TR23481A (tr) | 1990-01-31 |
| EP0259139A2 (en) | 1988-03-09 |
| DE3788912T2 (de) | 1994-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL149868B1 (en) | A plant protection agent | |
| DE69708004T2 (de) | Substituiertes Carboxanilid-Derivat und dieses als aktiven Bestandteil enthaltendes Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten | |
| CA1317952C (en) | Pesticides | |
| FI95376B (fi) | Mikrobisidiset 2-anilino-pyrimidiinijohdannaiset | |
| US4814338A (en) | Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same | |
| US4873248A (en) | Pyridinylpyrimidines having fungicidal activity | |
| EP0556396B1 (en) | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide | |
| US4752608A (en) | Fungicidal pyridinylpyrimidine derivatives | |
| US4841088A (en) | Iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient | |
| US4783459A (en) | Anilinopyrimidine fungicides | |
| US4927827A (en) | Pyridinylpyrimidine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient | |
| US4769376A (en) | Certain tri- or tetra-substituted pyridyl-1,2,4-triazoles useful as fungicides | |
| JPH0291069A (ja) | 置換されたジオキソラン | |
| US5189040A (en) | Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient | |
| US4868178A (en) | Pyridinyl-s-triazine derivatives | |
| KR100349484B1 (ko) | 식물병해방제제 | |
| CN115427415B (zh) | 用作农业化学品的吡啶并[2,3-e]恶嗪衍生物 | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| US4704398A (en) | Triazolyl-keto-derivatives endowed with a fungicidal activity | |
| US4610997A (en) | Fungicidal N-acylimidazoles | |
| EP1357113B1 (en) | 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine compounds, process for preparation of the same, and pest controllers for agricultural and horticultural use | |
| EP0194562B1 (en) | Fungicidal composition | |
| JPH0665233A (ja) | 置換されたピリジルピリミジン | |
| JPH11228567A (ja) | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| GB2587787A (en) | Agricultural chemicals |