PL152403B1 - Fungicide - Google Patents
FungicideInfo
- Publication number
- PL152403B1 PL152403B1 PL1987263829A PL26382987A PL152403B1 PL 152403 B1 PL152403 B1 PL 152403B1 PL 1987263829 A PL1987263829 A PL 1987263829A PL 26382987 A PL26382987 A PL 26382987A PL 152403 B1 PL152403 B1 PL 152403B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dithianon
- acid
- fungicide
- type
- cas
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 18
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 claims description 4
- 229920002477 rna polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 abstract description 48
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 48
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 7
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 7
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 7
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 7
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 4,4-dichlorophenyl Chemical group 0.000 description 6
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZOKDCXRCLWQQY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxyethoxy)undecan-2-ol Chemical class CCCCCCCCCC(C)(O)OCCOC1=CC=CC=C1 LZOKDCXRCLWQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=C1CCCCC1 TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 102100027730 Endogenous retrovirus group K member 19 Rec protein Human genes 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000408710 Hansa Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 101001064123 Homo sapiens Endogenous retrovirus group K member 19 Env polyprotein Proteins 0.000 description 1
- 101000893974 Homo sapiens Endogenous retrovirus group K member 19 Gag polyprotein Proteins 0.000 description 1
- 101000956190 Homo sapiens Endogenous retrovirus group K member 19 Pro protein Proteins 0.000 description 1
- 101000580915 Homo sapiens Endogenous retrovirus group K member 19 Rec protein Proteins 0.000 description 1
- 101001066689 Homo sapiens Integrase Proteins 0.000 description 1
- 241001251074 Imperator Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical class [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical group C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 208000021090 palsy Diseases 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ŚRODEK GRZYBOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest nowy środek grzybobójczy zawierający 5,10-dihydro-5,10dioksonnfto/2,3-b/-1,4-ditiino-2,3 dikarbonitryl o nazwie zwyczajowej Dithianon, co najmniej jedną dalszą substancję grzybobójczą, której działanie polega na hamowaniu biosyntezy ergosterolu /substancja grzybobójcza typu F1/ albo polimerazy kwasu rybonukleinowego /substancja grzybobójcza typu F2/ oraz znane substancje pomoonicze i/albo' nośniki, przy czym korzystnie substancje pomoonicze należą do grupy produktów kondensacji kwas nsttaenoosulfonowytformaldehyd /NFK/.
Wiadomo, że Dithianon jest skuteczny jako środek grzybobójczy chroniący przed licznymi chorobami liści i owadów. Ze względu na swą niską rozpuszczalność w najczęściej używanych rozpuszczalnikach odpowóedni do stosowania w ochronie roślin preparat Dithisnonu wytwarza się tylko w postaci proszku zawiesinowego /^^/ albo końcentratu zawiesinowego /SC/. Ponadto wiado^mo, że tioopaoogenne grzyby mogą rozwijać odporność wobec grzybobójczych substancji czynnych. Wisdomo również, że niekiedy przez kombbrncję różnych substancji czynnych można osiągnąć działanie przekraczające czysto addytywne działanie poszczególnych substancji czynnych oraz również załamanie odporności. Obydwa efekty, załamania odporności i synergizm, są cennym wzboigsceniem zabiegów zwalczania w ochro nie roślin. '
Stw/ierdzono, że pewne nowe kombinacje grzybobójczej substancji czynnej — Dithia no nu, z grzybobójczymi substancjami, których działanie polega na hamowaniu biosyntezy ergosterolu /substancje grzybobójcze typu F1/ albo na htmowoniu polimerazy kwasu rybonukleinowego /substancje grzybobójcze typu F2/, wykazują wyraźne poprawienie działania grzybobójczego, co wskazuje na załeranie odporności względnie na synergizm. To poprawione działanie takich no^ch komminnaji można jeszcze niespodziewanie podwyższyć przez dodanie oligomerycznych względnie polimerycznych produktów kondensacji kwas naftalenosulf0— nowy — formaldehyd względnie ich soli z mtalami alkalicznym^, metalami ziem alkalicznych albo solami amonowymi.
152 403
152 403
Substancjami, które hamiją biosyntezę ergosterolu /substancje grzybobójcze typu F1/ są przykładowo:
P1.1 Penarimol: X -/2-chlorofe nyl o/- X -^“Choorofenyloj^-ppirynidynometsnol /CAS nr
F1.2 Bitertanc-l /Biloxazc^l/-; 3,3-diTetylo-1-/biOenyl-4-iloksy/-1-/1,2,4-triazol-1-i0o/-2-butanol /CAS nr 55179-31-2/
F1.3 PrcchlcrnE ; Ν-ργορρ1ο-Ν-/2-/2,4,6-toichiorcOf ncksy/-etylo./-1H-imidazclo-1-ksrnonamid /CAS nr 67747-09-5/
F1.4 Etacona zol; 1-//2-/2,4-dichloro0enylo/-4-etylo-1,3-d iokso la n-2-y 1 o/-me ty lo/-1H-1,2,4-triazol /CAS nr 6020^^^93^^4/
F1.5 Penconazol; 1-/1,-,4-triszol-1-iCo/-2-/4,4-dichloΓofenylo/pfentan /CAS nr 67501-25-5/
P1.6 MyCiobtanii ; --/4-chloroOenylo/-2-/1H-1,2,4-triazcl-1-yComf tylo/hekssnonitryl P1.7 Pliutriafo 1; 1-/2-OluoroOenylo/-1-/4-01uorc0f nylo/^-Zl, -,4-triszd-1-ilo/-etand P1.8 Plusiafd; bis-/4-0 luoro;^en^lo/-meyyi-/l, 2,4-triazol-1-ilometylo/-silan /CAS nr
96627-34-6/ ‘
P1.9 Tri0crin; N,Nz-/1 ^--pipera^indiilo-bis-/-, 2,--ttichlcroetylide no//-bis-O ofmamid /CAS nr -6644-46-2/ .
P1.10 Buthiobat; N-piΓyćyli3-/lo-S-butylo-S-/4-tfrt-butllofeny lome ey^Z-e ste o kwasu ditionornominowfgc /CAS nr 51308-54-4/
P1.11 EL 241 1 X , X -bi^-4-cchlorofillCo/-3-olrylnllComftand /CAS nr 17781-31-6/
P1.12 Nuarimd; X -/2 - chlor ofenylo/- J£ -/4oltuorofinylo/-5ppirimidyny-0omf tanol /CAS nr 632^^4^71^9^
P1.13 TriafcPmol; X -/2,4—dichlorOenylo/- X -fenylo^-prymmidynylometand /CAS nr -6766-27-8/
P1.14 Penpropidin; 1-/3-’/4-fort-tulylofilylo/-0-felylPo/opylo/ppifoyydynn /CAS nr 673^^^^00^7/
P1.15 Imazail; 1-/2-/2,4-dichlorcfeiylc/-2-Pprope nyloksyZ-e tylo-1H-imidazd /CAS nr 35554-44-0/
P1 .16 Fenap-nni; 2-cyjano-P-Oenylo-1-imidazd-1-lCoheksan /CAS nr 61019-78-1/
P1.10 PirPienox; O-meyloksym 2*, 4 *-dichloro-2 /3-pirydylo/acetoennonu ,
P1.18 Dichlobutrazd; /3-/ /2,4-dichlotoOeąylo/-meyll/-X-/1, l-dimβtyloθtllo/-1H-1,2,4-triazdo-1-etanol
P1.19 Pluctrimazd; 1-/dife nylo-/3-trif 1 nor me tyloOe nflo/-me tylo/-1,2,4-triazol /CAS nr 31251-03-3/
P1.20 Propiconazol; /2-/2,4-dichCorofenllo/-4-prcpylo-1,3-diokθolnn-2-ylo/-mθtyl<o7-1H-l12,4-triazd /CAS nr 60—07-90-1/
P1.21 TriadiieOci; 1-/4-chloroOe noksy/^^-d ima tylo-1-/1H-1,2,4-tria zol-1-ilo/-2bbutanoi /CAS nr 43121-43-3/
P1.22 TriadimnoC ; 1-/4-chloroOθioksy//1//1 o2,4-triazol-1 -ϋο/-3> 3-dPmetylo^-pro-and /CAS nr 5521^^^^^^//
P1.23 PP 969; /Hexaconaad/ 5-hydroksy-1,1,6,6-tetrameylo-4-/1,2,4-triazol-1-ilc/-2/ heksnioi
P1.24 Dodemorph; 2,6-dimtylc-4-cykCododecylomorOolina /CAS nr 15<93^7'7^'7/
P1.25 Peiprcpimcrph; 4-/3-/4-/1, 1 -di-metyLeΐylc/oferllo/-2-mety lo-ro-yl///2,6-dime tylomoOo^^^na /CAS nr 67306—03—0/
P1.26 T^dem^-h; 2,6-dimtylo/4-tridecyOomorOoliM
Substancjami, które hamują pdimetazę kwasu rybonukleinowego /substancje grzybobójcze typu P2/ są przykłedowo:
P2.2 Benela:xyl; ester mtylowy N-/2,6-dmetllcOeillo/N-Oenylo-ecθtyOoDDL/nlaninl .
/CAS nr 71626-11-4/
P2.2 0xadixyl; N-/2,6-diiθtylo0enllo/NN-/3-oknacolilin-3lyCo/ife0oklnccenomid
F2.3 MilOum^ --chloro-N-Z-^-dmme tylofenylo/NN-tetnahydro-2-okso-3-furanylo/nacetomid /CAS nr 58810^2^^^3//
152 403
F2.3 Cyprofuran; N-/3-chlorofenylo/-N-/tetrahydro-2-okso33-furenylo/-cyklopropanokarboksyamid /GAS ar 69581-33-5/
F2.5 Furalaxyl; as/er mtylowy N-/2,6-dimtylofenylo/-N-/2-ffrpehlikarbonrlo/-DL-plp®i2 ny /CAS nr 5764^^30^7/
Numery CAS w nawiasach są numerami rejestru Chemiisl AbsSracta umolliwiającymi odszukania tych związków, np, w rejestrze kompoterowym. .
Przedmiotem wyralazku są kombinacje Dithienonu z substancjami czynnymi. Substencje czynne można łączyć ze sobą w obrębie szerokich granic. Jednak korzystne jest większa zawartość Dithianonu, tak le stosunek Dithianonu do F1 i/albo F2 wynosi 1:1 - 30:1, korzystnie 1:1 - 15:1 a zwłaszcza 3:1 - 15:1.
Znane są liczne oligomery względnie polimery otΓhyπlywpee przez kondensację kwasu naftalenosuHmowego i formaldehydu oraz ich sole z mtalami alkalicznymi, miałami ziem alkalicznych i sole amonoww. Wielu producentów poleca je jako środki emulgujące względnie dyspergujące.
Wyhienia się następujące preparaty handlowe: Norwet D 425, producent Petrochem, USA /sól sodowa oligomeru otrzymanego z kwasu naftale nosu^-omowego i formaldehydu; średnia wielkość cząsteczki - około 4 jednostki kwasu nafta lenosulfonowego/; Supragil MNS 90, Rhone-Poufeec, Francja; Solegal A, Hoochst AH, RFN; Sandoppro! 0, Sandoz AG, Szwajcaria.
Produkty kondensacji kwas raftalenosullolowy-lormaddehyd występują przeważnie całkowicie albo częśclowl w postaci soli z jonami metali alkalicznych, meali ziem alkalicznych albo jonami amonowymi. Solami mmiaii alkalicznych są sole litu, sodu albo potasu, zwłaszcza sole sodu. Solami meali ziem alkalicznych są 'sole berylu, m^r^^zu albo wapnia. Jako sole amonowe winienia się sole kationów otorhyπ^wanhch przez protonowąnie pierwszorzędowych, drugorzędowych albo trzedorzędowych plkilρamie oraz amoniaku, jak również kationów otrzymywanych przez protonowenie cyklicznych amin zawi^^rają^oych azot, jak morfoliny, piperydyny i piperazyny. Stosunek ilośc^Ny Dithianonu do produktu kondennacji kwas raftalenosullnlowy-lorirldehyd względnie jego soli wynosi korzystnie 7:1 - 80:1, a szczególnie korzystnie 10:1 - 60:1.
Środek według wyralazku zawierający Dithianon, substancje grzybobójcze typu F1 i/albo F2 i oligomeryczne i ollimθrycrne produkty konderaacji kwas naftαlenosullenooy2formaldehyd /NFK/ względnie ich sole przyrządza się w znany sposób przez domieszanie do substancji czynnych odpowiednich rozcieńczalnkków i środków oomolneezych, otrzymuje się gotowe do użycia roztwory, emuusje, pasty, zawiesiny, proszki albo granulaty.
Tak otrzymane preparaty grzybobójcze można potem nanos±ć wprost jako środki do opylania, zawiesiny, preparaty fltramałoobjętościowe albo mikrokkppułki jako środek przeciw ^^μΙμοι. W przypadku preparatów o wyższym stężeniu, jak koncentratów zawiesinowych, proszków zawiesinowych, koncentratów emufshjnych albo dających dyspergować się w wodzie granulatów, można preparaty według wynalazku rozcieńczać rozcieńczalnikiem, przeważnie wodą, do otrzymania cieczy opryskowych o odpowiednich stężeniu użytkowym.
Jako rozcieńczalniki i środki pomoonicze wymienia się rozpuuzczalniki, stałe nośniki oraz ewentualnie substancje powierzchniowo czynne. Jako rozpuszczalniki mogą być użyte αromιthczne węglowodory, korzystnie frakcje Cq - c^, jak np· mieszaniny ksylenów albo podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, jak ftalan ęwιbutylloy lub ęoJflOylloh» alifatyczne węglowodory, jak cykloheksan albo parafiny, alkohole i glikole oraz ich etery i estry, jak metanol, etanol, propanol, izopropanol, glikol etylenowy, eter ' monomneylowy lub monootylowy glikolu etylenowego, ketony, jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, jak N-mQ/hlo-2-ρerolidon, ęlmtylosulfotlenθk albo dimθtylolormamid, oraz ewentualnie epoksydcwane oleje roślinne, jak epoksydowany olej z orzechów kokosowych lub olej sojowy, albo woda.
Jako stałe nośniki, np. dla środków do opylania i dających się dyspergować proszków, stosuje się z reguły naturalne skalne, jak kalcyt, talk, kaolin, monemilohonit lub Ptaρulgit. Dla poprawienia właściwości fizycznych można dodawać także wysokodyspersyjny kwas krzemowy albo inne sztuczne lub naturalne polimery, jak na 'przykład mey-locelulozę albo etylocelulozę. Jako substancje powierzchniowo czynne mogą być użyte,
152 403 zależnie od rodzaju przeznaczonej do preparowania substancji czynnej, niejonotwórcze, kationowo i/albo anionowo czynne substancje powierzchniowo czynne o dobrych właściwościach emulgowania, dyspergowania i zwilżania. Jako substancje powierzchnoowo czynne rozumie się także ich mieszaniny.
Odpowóidnimi anionowymi substancjami powierEchniowo czynnymi mogą być zarówno tak zwane rozpuszczalne w woozie mydła,. jak też rozpuszczalne w wodzie syntetyczne substancje powierzchniowo czynne. Jako m^łe można wymienić .sole mtali 'alkalicznych, mtsli· ziem alkalicznych albo twθnOual·oie podstawione sole amonowe wyższych kwasów tłuscz ^Dwych /C^θ - ^22^’ nP· s0^e sodowe lub potasowe kwasu oleinowego albo kwasu stearynowego, albo naturalnych mieszanin kwasów tłuszczowych, które można uzyskać np. z oleju kokosowego albo oleju o c14» ci6 1 C18 /oleju łojowego/· Poza tym wymienia się także sole mtylotauyoiowe kwasów tłuszczowych. ’
Częściej jednak stosuje się tak zwane syntetyczne substancje powierzchniowo czynne, zwłaszcza tłuzzcowwe sulfoniany, tłuszcoowe siarczany, sulfonowane pochodne benzimidazolu albo alkiloarylosulfoniany.
Tłuszcz owe siarczany albo sulfoniany występują z reguły jako sole z metalami alkalicz· nymi, metalami ziem alkaliczrych albo ewβnOualnie podstawione sole amonowe i wykazują jedną grupę alkioową o 8-22 atomach węęgla, przy czym grupa slki^wa obejmuje także część alkioową grup acylowych, np. sól sodowa albo wapniowa kwasu llgnnnosufioiowegi, kwasu dodecylosiarkowego, kwasu naftaleiosufioiowtgi albo mieszaniny siaczznnów alkoholi tłuszczowych wytworzonej z naturalnych kwasów tłuszc^wych.
Alkiliarylosuiionianami są np. sole sodowe, wapniowe albo tΓletanoloimniowe kwasu dodtcrlobtnztQosulioiowego albo kwasu dibutylonaftale nosulfonowego. Poza tym mogą być użyte odpowiednie fosforany, jak np. sole estru kwasu fosforowego adduktu p-nonylofenol-/4-14/-teenek etylenu albo fosfolipidy.
Jako nie jonowe substancje powierzchniowo czynne mogą być użyte w pierwszym rzędzie pochodne polΐglikoiteteiowe alif a^cznych albo cykloelifetycznych alkoholi, nasyconych lub nienasyconych kwasów t^usccowych i alkilofe noli. Przykładami nie ^jonowych substancji powierzchniowo czynnych są nonylofenooopooietoksyetanole, etery oleju rycynowego i poliglikolu, addukty pilettenek propylenu-politlenek etylenu, tributyOilenoksypolietoksyefenol, glikol polle^enowy oraz oktylofenoksypoOietoksyetanol.
Stosowane w technice preparatów substancje powierzchniowo czynne opisane są między innymi w następującej publikacji Mc Cutcheon % Detergents and Emmlesfiers Annual MC Publishing corp· Ridgeoiod, New Jersey, 1981.
Jako środki przeciw zamrzaniu 3tosuje się przykładowo glikol ety^^wy lub glikol propylenowy. Środki preparuje się przeważnie w postaci proszku sao/itsOiowtgi /WP/, koncentratu zawitsiiowegi /SC/ albo dającego się dyspergować w wodzie granulatu /WG/ i po rozcieńczeniu do stężenia użytkowego można nanosić je przez opryskiwanie, opylanie, posypywanie, smarowanie albo polewanie.
Przykładowe składy środka według wyralazku są następujące: a/ Dithianon 500 g/litr, Penconazol 50 g/Htr, sól sodowa /Morwet D 425/ 20 g/litr, środek przeciw zamrzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml. b/ Dithianon 500 g/litr, Penconazol 150 g/litr, sól NFX 10 g/litr, środek przeciw zamrzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml.
c/ Dithianon 375 g/litr, Pencozanol 25 g/litr, sól NPK 15 g/litr, środek przeciw zamrzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml.
d/ Dithianon 300 g/litr, Myylobbtanil 30 g/litr, sól ΝΡΧ 50 g/litr, środek przeciw zamrzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml.
e/ Dithianon 500 g/litr, Propilinazol 125 g/litr, sól NPK 15 g/litr, środek przeciw zamarzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml.
f/ Dithianon 375 g/litr, Pripicioazol 62 g/litr, sól NFK 15 g/litr, środek przeciw zamrzaniu 50 g/litr, woda do 1000 ml.
152 403
Przykład I· Próby zwalczania Venturia inaaqualis. Uprawa: jabłonie Golden Delicious /próba 1 i 3/, Gloster /próba 2/. Traktowania: 15*5., 27.5·, 10.6., 24*6·, 9.7.1986· Ocena: 24.7.1986 /próba 1/; 16.7. /próba 2 i 3/; Przedmiot oceny: liczba wolnych od porażenia owoców z 200 sEtuk. Oprysk aż do rozpoczęcia ściekania kroplami. Wynik: oszacowanie procentu owoców wolnych od porażenia /%/, w tabeli I.
Tabel a I
| Substancja czynna i | g/100 1 | I Próba 1 | Próba 2 | Próba 3 |
| Sól sodowa NPK | 2,0 | 26,0 | 14 | 21 |
| Nietraktowana kontrola , | - | 24,0 | 17 | 28 |
| Pe nconazol | 12,5 * | 73,5 | 37 | 48 |
| Penconazol | 25,0 | 76,5 | 76 | 82 |
| Dithianon | 12,5 | 61,5 | 38 | 35 |
| Dithianon | 25,0 | 54,5 | 66 | 57 |
| Dithianon | 37,5 | 59,0 | 70 | 59 |
| Penconazol ' | 2,5 | |||
| + Dithianon | 12,5 | 88,5 | 75 | 76 |
| Penconazol | 2,5 | |||
| + Dithianon | 25 | 87,5 | 89 | 86 |
| Penconazol | 2,5 | |||
| + Dithianon | 37,5 | 89,5 | 90 | 92 |
Przykład II. Próba zwalczania Leptosphaeria nodorum
| Próba 1 | Próba 2 | |
| Uprawa: pszenica ozima Traktowanie Ocena Przedmiot oceny Metoda oceny | cdmiana Arina 20 czerwiec 1986 .7 lipiec 1986 liść chorągiewkowaty oszacowanie % porażenia | odmiana Arite 18 czerwiec 1986 9 lipiec 1986 liść chorągiewkowsty oszacowanie & porażę nia |
Uzyskane wyniki przedstawione są w tabel.i II.
Tabela II
| Substancja czynna | i- —| g/ha | Próba 1 /Porażenie /%/ | Próba 2 Porażenie | /«/ |
| Sól sodowa NPK | 75 | 35 | 100 | |
| Nietraktowana kontrola | - | 33 | 100 | |
| Propiconazol | 125 | 5 | 74 | |
| Dithianon | 1500 | 30 | 100 | |
| Dithianon | 750 | 33 | 100 | |
| Propiconazol | 125 | 2 | 43 | |
| + Dithianon | 500 |
Przykład III. Próba zwalczania Yenturia insegualis. Uprawa: Jabłonie odmiany Golden Delicious. Traktowanie: 25.4., 5.5., 16.5^, 27.5·, 9.6., 23.6., 10.7., 21.7. 1986. Stosowana ilość wody: 1000-2000 litrów/hektar.
Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli III.
e
152 403
Tabela III
| Substancja czynna | g/100 1 | Porażenie powierzchni liści | |
| 9.6.86 | 1·8·86 | ||
| SÓ1 sodowa NFK | 3,75 | 48 | 56 |
| Nietraktowana kontrola | - - | 47 | 53 |
| Penconazol | 2,5 | 28 | 27 |
| Dithianon | 37,5 | 39 | 19 |
| Penconazol | 2,5 | 12 | 6 |
| + Dithianon | 25,0 |
Przykłe d IV· Zwalczanie Venturia inaequalia. Jabłonie odmiany Lodi, stosowań a 14-dniowym odstępie, ocena 14 dni po ostatnim traktowaniu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli IV·
Tabela IV *
| Substancja czynna | Stężenie /ppm/ | Porażenie /%/ |
| Kontrola | — | 42 |
| Triadimafon | 25 | 12 |
| D^bianon | 375 | 11 |
| Fenarimol | 36 | 2 |
| Penarimol ‘ | 24 | 7 |
| Triadimefon | 25 | 2 |
| + Dithianon | 250 | |
| Fenarimol | 24 | 1 |
| + Dithianon | 250 |
Przykład V· Zwwaczanie Venturia inaequaais. Jabłonie odmiany Romę Beauty, 10 stosowań przy 1-tygodnowiym odstępie, ocena tydzień po ostatnim traktowaniu.
Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli V·
Tabela V
| Substancja czynna | Stężenie /ppm/ | Porażenie liści /%/ | Porażenie owoców /£/ |
| Konkola | 93 | 100 | |
| Dithianon | 375 | 19 | 33 |
| + sól sodowa NFK | 19 | ||
| 600 | 11 | 21 | |
| + sól sodowe NFK | 30 | ||
| Triforine | 300 | 8 | 12 |
| Triforine | 300 | ||
| + Dithianon | 375 | 1 | 1 |
| + sól sodowa NFK | 19 | ||
| Bitertanol | 200 | 7 | 9 |
| Bitertanol | 200 | ||
| + Dithianon | 375 | 2 | 5 |
| + sól sodowa NFK — — | 19 |
Przykład VI· ZwwIcZanie Venturla inaequaais. Jabłonie odmiany Imperatora, 10 stosowań z jednotygd niwwym odstępem, ocena miesiąc po ostali nim traktowaniu· Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli VI·
152 403
Tabela VI
| Γ- - -η Substancja czynna | St ęże nie /ppm/ | Porażenie liści /*/ | Liczba plam |
| Kontrola | - | 62 | 931 |
| Bithianon | 1200 | 44 | 284 |
| Triforine | 300 | 25 | 113 |
| Triforine | 150 | 3,8 | c |
| + Bithianon | 600 | ||
| Fenarimol | , 70 | 19 | 73 |
| Penarimol | 70 | A C | 12 |
| + Bithianon | 600 . | 4,5 | |
| Bilozazol | 150 | 24 | 35 |
| Bilozazol | 150 | 8 | 17 |
| + Bithianon | 600 | ||
| Nuarimol | 70 | 31 | 125 |
| Nuarimol | 70 | o | 20 |
| + Bi^ianon | 600 | o |
Przykład VII· Zwalczanie Venturia inaequalis. Jabłonie oddany Imperatora, 17 stosowaś a jednotygodnOawym odstępem. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli VII.
Tabela VII
| --- — - — — Suhstancja czynna | Stężę nie /ppm/ | Porażenie liści /%/ | Liczba plam |
| Konkola | 95 | 100 | |
| Triforine | ł 250 | 5 | 16 |
| Bithianon | 500 | 17 | 22 |
| Triforine | 250 | 4 | 4 |
| + Bithianon | 250 | ||
| Triforine | 250 | 1 | 3 |
| + Bithianon | 250 | ||
| +' sól . sodowa NPK | 12,5 |
Przykład VIII. Zwsaczmie Septoria tritici. Pszenica ozima, stosowanie w stadium 37-39» ocena 42 dni po traktowaniu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli VIII.
Tabela VIII
| - - · Substancja czynna | Ilość /g/he/ | % działania | ||
| Próba 1 | Próba 2 | Próba 3 | ||
| Konkola | 0 | 0 | 0 | |
| Bithianon | 750 | 9 | 21 | 21 |
| Flusilazole | 120 | 33 | 29 | 37 |
| Bithianon | 500 | 75 | 64 | 69 |
| + Plusilazol | 94 | |||
| Bithianon | 750 | 70 | 67 | 92 |
| + Plusilazol | 94 |
Przykł ad IX. ZwwIczenie Leptosphaeria nodorum /brunatnienia plew/. Pszenica ozima odmiany Baaalt, 1 stosowania, ocena miesiąc po traktowaniu. Uzyskane wyniki przedstawione są .w tabeli IX. ·
152 403
Tabela IX
| Substancja czynna | Ilość /g/ha/ | Poreżenie /£/ |
| Kontrola | 30 | |
| Dithianon | 750 | 22 |
| Prochloraz | 450 | 16 |
| Fe npropimorph | 750 | 28 |
| Plutriafol | 120 | 14 |
| Flusilazol | 200 | 10 |
| Dithianon | 750 | 1 o |
| + Penpropimorph | •750 | |
| Dithianon | 560 | i n |
| + Prochloraz | 450 | Ί U |
| Dithianon | 560 | 7 |
| + Plutriafol | 24 | i |
| Dithianon | 560 | o |
| + Plusilazol | 200 | o |
| Przykład X. Zwwaczanie Leptosphaeria nodorum. Pszenl | .ca ozima odmiany | |
| Kolobri, ocena miesiąc po traktowaniu. Uzyskane wyniki podane / | są w tabeli X. | |
| Tabela | X | |
| Substancja czynna | Ilość /g/ha/ | Poraże nie /%/ |
| Ko rtro la | 12 | |
| Dithianon | 500 | 8 |
| Pe npropimorph | 750 | 11 |
| Dithianon | 500 | A |
| + Penpropimorph | 750 | 4 |
Przykład XI. Zwalczanie Lptosphaeria nodorum. Pszenica ozima odmiany
Bernina, ocena 2 i 4 tygodnie po traktowaniu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli XI.
T a b e 1 a XI
| Substancja czynna | Ilość | Porażenie plew /%/ | i- z - Porażenie liści |
| /g/ha/ | /po 4 tygodniach/ | /%/ /po 2 tygodniach/ | |
| Konkola | - | 73 . | 41 |
| Dithianon | 560 | o O | o c |
| + sćl sodowa NPK | 28 | ||
| Dithianon | 750 | ||
| + sol sodowa NPK | 37,5 | ||
| Plutriafol | 120 | 34 | 23 |
| Flusilazol | 200 | 12 | 14 |
| Dithianon | 750 | ||
| + Plutriafol | 94 | 7 | 18 |
| + sol sodowa NPK | 37,5 | ||
| Dithianon | 500 | ||
| + Plutriafol | 120 | 6 | 17 |
| + sol sodowa NFK | 25 | ||
| Dithianon | 500 | ||
| + Flusilazol | 200 | 8 | 5 |
| + sól sodowa NPK | 25 |
152 403
Przykład XII· Zwalczanie Phytophthora infestans. Ziemniaki odmiany Hansa, 5 stosowan z 14-dnoowym odstępem, ocena 7 dni po ostatnm traktowaniu. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli XII.
Tabela XII
| Substancja czynne | Ilość /g/ha/ | Porażenie liści /&/ |
| Kontrola Metalaxyl Dithianon Metalaxyl + Dithianon | 250 1500 200 37^' | 89 40 53 22 |
| Przykład XIII. ZwoloEatie Phyt 3 stosowania ; ocena 14 dni po ostatnim tra w tabeli XIII. T a b e | ophthora infestans ktowaniu. Uzyskane 1 a XIII | . Ziemniaki odmiany Uk8pa wyniki przedstawione są |
| Substancja czynna | Ilość /g/ha/ | Porażenie liści /#/ |
| Kontrola Dithianon 0xadixyl 0xadixyl + Dithianon 0xadixyl + Dithianon + sól sodowa NPK | 1200 250 250 350 250 350 35 | 89 72 75 56 31 |
-Przykład XTV. Zwwaczanie Venturia inaeąualis.
Próba 1
Uprawa jabłoni: odmiana Golden Delicious
Traktowania: 2.4., 17.4,, 30.4., 14.5.»
29.5., 11.6.
Ocena: około tydzień po ostatnim traktowaniu.
Uzyskane wfrlń_kl przedstawione są w tabeli XTV.
Tabela XIV
Próba 2 odmiana Oongon Spur
1.4., 14.4., 1B.4., 12.7., 26.5.,
9.6., 24.6.
| Substancja czynna | Ilość j /g/ha/ | ' Próba 1 porażenie liści /$/ | Próba 2 porażenie liści /%/ |
| Konkola | — | 87 | 88 |
| Myccobutanil | 45 | 72 | - |
| Myclobbtanil | 30 | 72 | 15 |
| Dithianon | 500 | 76 | 28 |
| Mydobuuanil | 30 | 54 | 8 |
| + Dithianon | 300 |
Claims (3)
1. Środek grzybobójczy na bazie 5»10-dihydro-5,10odiokso-nafao/2,3-b/-1i4-ditiino-2,3-dikarbonitryIu, znamienny tym, że zawiera co fajmiiej jedną dalszą substancję czynną z grupy substancji hamujących biosyntezę ergosterolu /typ F1/ i substancji hamujących polimeryzację kwasu rybonukleinowego /typ F2/, przy.czym stosunek wagowy 5400-dihydro-5»lO-adckkOMftoo/,3-b/-1, 4-d io całkowitej ilości substancji grzybobójczych typu F1 i/abbo P2 wynosi 0:0 - 05:1, oraz znane substancje pomoonicze i/albo nośniki.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancje pomocnicze zawiera co najmniej jeden produkt kondemscji kwas naOtclθno9uOffkowyokoimaldehyi względnie jego sole z meealami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych albo sole amonowe .
3. Środek grzybobójczy według zastrz. 2, znamienny tym, że produkty kondernscji kwas faOtclθnoB^0kfkowyfkoracldθhyi wykazują średnio wielkość cząsteczki cztery jednostki kwasu naftclenkou0fonowego.
4· Środek grzybobójczy według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek wagowy 5, W^teydro^tl-O-diokson1 C0o/2,3-/Ai ,4-diJifno-2,3ódicar/knitoylu ^duktu kondemacJi kwas naftalenosufoioowyformaldehyd względnie jego soli wynosi 7:1 - 80:1, zwłaszcza 10:1 - 60:1.
5· Środek grzybobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancje grzybobójcze typu F1 i/albo F2 zawiera: «C-^-chlordany!©/- /4-chlorofenylk/5--pirymidynomθtcfol, 3,3-d im tylo^ nyl-4-iloksy/-1-/1,2,4-triazol-1-ilo/-2Μϊ.ιοΙ, N-prokyllo1ϊ-/2-/2,4,6-trichlokoffkok8y/-etk-o-1H-imiCzklko-1-Co/kfnamid, 1-/
1,2,4-toiczkl-1-ilk/-2-/2,4-dichkorofenylo/-pentan, 2“/4-chlorofeflo/-2-/lH-1,2,4-trja zo1-1-ylomtylo/hakaanonitryl, 1-/2-fluoro0enylo/-1-/4-flukrkfenylo/-2-/1,2,4-triczkl-1-ilo/1-etafkl, NN*-/!'^-piperazinMil-o-bte-^, 2, ^tei-chteroetyliteoo// bbis-formamid, /'-^-chlomfefylo/- JU -/4-fjuorofeny0o/S-piryπ)idynyloπftanol, 1-/?2-/2,4idichCoΓofβnylo/-4-prnpylo-1,3-iioksklcn-2-ylo/-metylk/1-1H-1,2,4-^1^^, 1-/4-chloroOefkksy/-3,3dimetylo-1-/1H-1,2,4-toiazkl-1-ik//-2-juCanon, 4-/3-/-1,,1idimetylo/ffenylo/-2-metylopmpyloj/-2,6-dimetyloma^oM^, N-/2,6-dimetylofefylk/-Π-/3-okθCiolidyn-3-ylo/-πletokoyscetam^. ł
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863602311 DE3602311A1 (de) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Fungizide mittel |
| DE19863602317 DE3602317A1 (de) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Fungizide mittel |
| DE19863602318 DE3602318A1 (de) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Fungizides mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL263829A1 PL263829A1 (en) | 1988-05-26 |
| PL152403B1 true PL152403B1 (en) | 1990-12-31 |
Family
ID=27193949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1987263829A PL152403B1 (en) | 1986-01-27 | 1987-01-26 | Fungicide |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0236689A3 (pl) |
| KR (1) | KR870006839A (pl) |
| AU (1) | AU596635B2 (pl) |
| CA (1) | CA1314809C (pl) |
| HU (1) | HU200537B (pl) |
| IL (1) | IL81386A (pl) |
| NZ (1) | NZ219060A (pl) |
| PL (1) | PL152403B1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| EP0235082B1 (de) * | 1986-02-14 | 1989-07-26 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| GB8710935D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicidal mixtures |
| JPH0747523B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| NZ555495A (en) * | 2002-03-21 | 2008-07-31 | Basf Ag | Fungicidal mixtures containing prothioconazole and metrafenone |
| AP1634A (en) * | 2002-07-08 | 2006-07-13 | Basf Ag | Dithianon-based fungicidal mixtures |
| AU2003246635A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-02-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on dithianon |
| DE50313369D1 (de) * | 2002-07-17 | 2011-02-10 | Basf Se | Fungizide mischungen auf basis von dithianon |
| EP1524904B1 (de) * | 2002-07-18 | 2007-01-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| GB0227966D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
| CN102165951A (zh) * | 2010-12-11 | 2011-08-31 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含有二氰蒽醌的增效杀菌组合物 |
| EP2524598A1 (en) * | 2011-05-17 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations comprising dithianon |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE599143A (pl) * | 1960-01-18 | |||
| CA973091A (en) * | 1970-06-23 | 1975-08-19 | S.I.P.C.A.M. Societa Italiana Prodotti Chimici E Per L'agricoltura - Mil Ano - S.P.A. | Fungicidal composition |
| DE2613341A1 (de) * | 1976-03-29 | 1977-10-06 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
| DE2813046A1 (de) * | 1978-03-25 | 1979-10-11 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
| GB2110934A (en) * | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
| DE3609645A1 (de) * | 1986-03-21 | 1987-09-24 | Hoechst Ag | Fungizide mittel auf der basis von triazolderivaten |
-
1987
- 1987-01-19 EP EP87100599A patent/EP0236689A3/de not_active Withdrawn
- 1987-01-26 HU HU87224A patent/HU200537B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-01-26 PL PL1987263829A patent/PL152403B1/pl unknown
- 1987-01-26 CA CA000528102A patent/CA1314809C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-26 IL IL81386A patent/IL81386A/xx active IP Right Review Request
- 1987-01-26 NZ NZ219060A patent/NZ219060A/xx unknown
- 1987-01-27 KR KR870000624A patent/KR870006839A/ko not_active Ceased
- 1987-01-27 AU AU68008/87A patent/AU596635B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0236689A3 (de) | 1988-04-27 |
| AU6800887A (en) | 1987-07-30 |
| IL81386A (en) | 1992-12-01 |
| NZ219060A (en) | 1990-02-26 |
| CA1314809C (en) | 1993-03-23 |
| EP0236689A2 (de) | 1987-09-16 |
| AU596635B2 (en) | 1990-05-10 |
| HU200537B (en) | 1990-07-28 |
| HUT45180A (en) | 1988-06-28 |
| KR870006839A (ko) | 1987-08-13 |
| PL263829A1 (en) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0135854B1 (de) | Fungizide Mittel | |
| EP0975219B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| EP0944318B1 (de) | Fungizide wirkstoffkombinationen | |
| DD151404A1 (de) | Fungizide mittel | |
| PL152403B1 (en) | Fungicide | |
| DE19501986A1 (de) | Synergistische herbizide Mittel aus Basis Glufosinate und Nitrodiphenylethern sowie deren Formulierungen | |
| AP351A (en) | Mixed agrochemical combination. | |
| WO1992008353A1 (de) | Synergistische herbizide mittel | |
| CZ20033095A3 (cs) | Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku | |
| DE3234624C2 (pl) | ||
| WO1997023131A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CN104814035B (zh) | 组合 | |
| EP0048997B1 (de) | Fungizide Mittel, enthaltend heterocyclische Verbindungen und die Herstellung und Verwendung solcher Mittel | |
| HU182868B (en) | Fungicide compositions containing synergistic mixture of triadimefon and chlortalonyl | |
| EP2150116B1 (de) | Defoliant | |
| EP0437744B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| NZ222767A (en) | Seed disinfectant compositions containing (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol and at least one benzimidazole thiophanate fungicide | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
| HU202062B (en) | Herbicide composition containing more active components | |
| IE45657B1 (en) | Fungicial formulations | |
| PL98898B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| GB2031730A (en) | Herbicidal composition | |
| DD155132A5 (de) | Fungizide mittel | |
| DE3333449A1 (de) | Fungizide mittel |