PL153033B1 - Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy - Google Patents
Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczyInfo
- Publication number
- PL153033B1 PL153033B1 PL1988277612A PL27761288A PL153033B1 PL 153033 B1 PL153033 B1 PL 153033B1 PL 1988277612 A PL1988277612 A PL 1988277612A PL 27761288 A PL27761288 A PL 27761288A PL 153033 B1 PL153033 B1 PL 153033B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active ingredient
- weight
- formula
- active substance
- phenoxyphenyl
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- -1 phenoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 14
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Polymers CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001942 cyclopropanes Chemical group 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Polymers CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OPSFCTBBDIDFJM-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1CC1 OPSFCTBBDIDFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLRVMZRLKDBRRU-UHFFFAOYSA-M 3-(3-phenoxyphenyl)propyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 XLRVMZRLKDBRRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MDIQXIJPQWLFSD-NJGYIYPDSA-N cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-NJGYIYPDSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229940005740 hexametaphosphate Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I triphosphate(5-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005418 vegetable material Substances 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 153 033 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 04 21 (P. 277612)
Pierwszeństwo: 87 09 09 Stany Zjednoczone Ameryki
Int. Cl.5 A01N 31/14
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 89 07 24
Opis patentowy opublikowano: 1991 09 30
Twórcy wynalazku: Gary A. Meier, Scott McN. Sieburth, Thomas G. Cullen, John F. Engel
Uprawniony z patentu: FMC Corporation,
Filadelfia (Stany Zjednoczone Ameryki)
Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy zawierający jako substancję czynną nowe związki będące insektycydami i/lub akarycydami piretroidopodobnymi, skutecznie zwalczającymi porażenie niepożądanymi owadami i roztoczami, a jednocześnie wykazującymi wyjątkowo niską toksyczność wobec ryb.
Syntetyczne piretroidy są przedmiotem intensywnych prac badawczych od ponad dziesięciu lat. Pionierskie prace Elliotta, przedstawione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4024 163 potwierdziły, że możliwe jest syntetyzowanie piretroidów na tyle odpornych na działanie światła, by stały się one atrakcyjne z handlowego punktu widzenia. Przeważająca część nowych piretroidów to estry podstawionych kwasów cyklopropanokarboksylowych, podobne do tych opisanych przez Elliotta. Początkowo uważano, że wyżej wspomniana budowa związków stanowi warunek ich działania owadobójczego, jednak znaczne wysiłki, uwieńczone powodzeniem, skierowano na opracowanie związków, które jedynie nominalnie opisano jako piretroidy, opierając się na podobieństwie geometrii cząsteczki i działania owadobójczego. W niektórych z tych związków zachowane zostało tylko wiązanie estrowe, w innych pozostał podstawiony pierścień cyklopropanowy, zaś jeszcze w innych nie zachowały się ani podstawiony pierścień cyklopropanowy, ani wiązanie estrowe.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 397 864 ujawnia grupę związków piretroidopodobnych o ogólnym wzorze 2, w którym Ar oznacza ewentualnie podstawiony fenyl, ewentualnie podstawiony naftyl lub l,3-benzodioksolil-5, R oznacza niższy alkil, Y oznacza O lub S, Z oznacza O, S albo grupę karbonylową lub metylenową, R' oznacza H, F, niższy alkil lub niższy alkoksyl, a n oznacza 1-5. Podano, że związki te wykazują silne działanie owadobójcze i niską toksyczność wobec ryb. '
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4073 812 dotyczy grupy luźno z sobą spokrewnionych związków o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza atom chlorowca, niższy alkil lub niższy alkoksyl, m oznacza 1 lub 2, R1 oznacza rozgałęziony alkil o 3—6 atomach węgla, R2 oznacza atom wodoru lub alkinyl o 2-4 atomach węgla, R3 oznacza atom floru, a n oznacza 0 lub 1.
153 033
We wszystkich przykładach R1 oznacza izopropyl. Twierdzi się, że wszystkie te związki działają owadobójczo, natomiast brak jest wzmianki lub stwierdzenia na temat stopnia toksyczności wobec ryb.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 562 213 dotyczy innej, podobnej grupy związków o wzorze 4, w której R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl, R2 oznacza atom wodoru lub fluoru, W oznacza CH lub N, A oznacza atom tlenu, grupę metylenową lub grupę iminową, Y i X oba oznaczają metyle lub razem tworzą ewentualnie podstawiony pierścień cyklopropanowy, a R3 i R4 mogą być jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, niższy alkil, niższy alkoksyl, niższy fluoroalkoksyl, względnie razem tworzą mostek metylenodioksylowy. We wszystkich przypadkach gdy A oznacza atom tlenu, X i Y tworzą razem pierścień cyklopropanowy lub podstawiony pierścień cyklopropanowy. Twierdzi się, iż związki te wykazują działanie owadobójcze i roztoczobójcze, nie podając przy tym żadnych stwierdzeń co do ich toksyczności wobec ryb.
Brytyjskie zgłoszenie patentowe nr GB 2 120 664A ujawnia grupę pochodnych alkanów podstawionych ugrupowaniami aromatycznymi o ogólnym wzorze 5, w którym Ar oznacza podstawiony lub niepodstawiony fenyl lub naftyl, R1 oznacza metyl, etyl lub izopropyl, a R2 oznacza atom wodoru lub metyl, względnie R1 i R2 razem z atomami węgla, z którym są związane oznaczają podstawioną lub niepodstawioną grupę cykloalkilową, zaś R3 oznacza resztę alkoholu, R3OH, często obecną w naturalnych lub syntetycznych piretroidach. Przykładami wyliczonych lub zawartych w przykładach podstawionych lub niepodstawionych grup cykloalkilowych, utworzonych przez R1, R2 i atom węgla, z którym są one związane, są cyklopropyl, 2,2-dwuchlorocyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl i cykloheksyl. Twierdzi się, że związki te działają silnie owadobójczo i roztoczobójczo, mając niską toksyczność wobec ssaków i ryb.
Belgijski opis patentowy nr 902 147 ujawnia grupę związków o ogólnym wzorze 6, w którym Ar oznacza podstawiony lub niepodstawiony fenyl lub naftyl, R1 i R2 tworzą razem z atomem węgla, z którym są związane podstawioną lub niepodstawioną grupę cykloalkilową o 3-6 atomach węgla, R3 i R4 mogą być jednakowe lub różne i oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub Ci-C6-alkil, Rb oznacza resztę alkoholu, RbCHDOH, zapewniającą silne działanie owadobójcze gdy zestrykikowana jest ona kwasem lR,cis-3-(2,2-dwubromoetenylo)-2,2-dwumetylocyklopropanokarboksylowym, a D oznacza atom wodoru lub grupę cyjanową.
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy zawierający substancję czynną w ilości owadobójczo i/lub roztoczobójczo skutecznej oraz jeden lub większą liczbę dopuszczalnych do stosowania w rolnictwie nośników, rozcieńczalników i/lub substancji pomocniczych, a cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, lub Ci-C4-alkoksylem, a Ar' oznacza fenoksyfenyl ewentualnie podstawiony atomem chlorowca.
„Atom chlorowca11 to atom fluoru, chloru lub bromu.
Korzystnie Ar' oznacza fenyl podstawiony w pozycji 4, zwłaszcza chlorofenyl, bromofenyl i metyksyfenyl.
Ar' korzystnie oznacza 4-fluoro-3-fenoksyfenyl.
Olefiny o wzorze 1 mogą istnieć w dwu konfiguracjach, jako izomery E i Z. W izomerze E grupa cyklopropylowa i ugrupowanie -CHsCHzAr' znajdują się w konfiguracji cis względem podwójnego wiązania, zaś w izomerze Z te same grupy znajdują się w konfiguracji trans. W jednym przypadku przykładowy izomer Z, związek 5, wydzielono z mieszaniny izomerów E i Z metodą chromatografii cienkowarstwowej z wirującą tarczą. W ten sposób, pozostałość, związek 4, został wzbogacony o izomer E w stosunku do izomeru Z. Porównanie działania owadobójczego tych związków wykazało, że izomery E są znacznie aktywniejsze od izomerów Z.
Sposób wytwarzania mowych związków o ogólnym wzorze 1 polega na tym, że związek o ogólnym wzorze 7, w którym Ar' ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze związkiem o ogólnym wzorze 8, w którym Ar' ma wyżej podane znaczenie.
Przykładowe związki o wzorze 1, stanowiące substancje czynne środków według wynalazku, przedstawiono w tabeli 1.
153 033
Tabela 1
| Związek nr | Ar' | Ar' |
| 1 | 4-chlorofenyl | 3-fenoksyfenyl |
| 2 | 4-chlorofenyl | 4-fluoro-3-fenoksyfenyl |
| 3 | 4-bromofenyl | 3-fenoksyfenyl |
| 4* | 4-metoksyfenyl | 3-fenoksyfenyl |
| 5** | 4-metoksyfenyl | 3-fenoksyfenyl |
* Mieszanina 57% izomeru Z i 43% izomeru E według analizy metodą chromatografii gazowej (% powierzchni) ♦♦Mieszanina 86% izomeru Z i 14% izomeru E według analizy metodą chromatografii gazowej (% powierzchni)
Środki według wynalazku skutecznie zwalczają wiele różnych owadów i roztoczy i można się spodziewać, że będą one użyteczne we wszystkich sytuacjach, w których wskazane jest stosowanie insekcytydów piretroidowych. Środki według wynalazku znajdują szczególne zastosowanie wówczas, gdy istnieje możliwość znacznego zanieczyszczenia strumieni, rzek i jezior substancją owadobójczą. Ich niska toksyczność wobec ryb pozwala nie martwić się potencjalnymi problemami ekologicznymi związanymi z użyciem piretroidów w środowiskach, w których takie zanieczyszczenie może nastąpić.
Środki według wynalazku stosuje się w postaci preparatów, które nanosi się jako takie lub po uprzednim rozcieńczeniu. W preparatach tych substancja czynna jest połączona z jednym lub większą liczbą dopuszczalnych w rolnictwie środków pomocniczych, nośników lub rozcieńczalników, korzystnie ze środkiem powierzchniowo czynnym, a ewentualnie także z inną substancją czynną.Do odpowiednich preparatów należą kompozycje stałe, takie jak pyły, proszki do zawiesin i granulaty, a także kompozycje ciekłe, takie jak roztwory, zawiesiny, dyspersje i koncentraty do emulgowania. Wybór rodzaju preparatu zależy od gatunku szkodnika i warunków panujących w porażonym nim środowisku.
W danym typie preparatu stężenie substancji czynnej i innych składników może się zmieniać w szerokim zakresie, w zależności od użytej substancji czynnej i użytych nośników i dodatków, a także innych substancji czynnych, przewidywanego sposobu nanoszenia, jak również innych licznych czynników dobrze znanych producentom preparatów.
Przy wzięciu pod uwagę tych czynników substancja czynna typowego środka może stanowić np. od 001-1% do 95% wagowych, a korzystnie od 1% do 90-95% wagowych preparatu. Dopuszczalne w rolnctwie nośniki, rozcieńczalniki, dodatki, środki powierzchniowo czynne i ewentualnie inne substancje czynne stanowią pozostałą część preparatu. Tak więc typowy preparat może zawierać 0,01-95%, a korzystnie 1-95% wagowych substancji czynnej, do 30% wagowych środka powierzchniowo czynnego i 5-99,99%, a korzystnie 5-99% wagowych dopuszczalnego w rolnictwie obojętnego nośnika lub rozcieńczalnika.
Poniżej opisano przykładowe typy preparatów, których postać można nadawać środkom według wynalazku.
Preaparaty stałe czyli suche są mieszaninami ciekłej lub stałej substancji czynnej i stałego nośnika i stanowią produkty złożone z odrębnych, stałych cząstek różnych rozmiarów. Mogą mieć one postać pyłów, proszków do zawiesin i granulatów o średniej wielkości cząstek od około 5pm do około 5000μπι. W preparatach tych stosuje się stałe czyli suche nośniki i/lub rozcieńczalniki, które można wybrać spośród substancji przedstawionych poniżej.
1. Ił atapulgitowy, będący uwodnionym krzemianem glinowo-magnezowym, ewentualnie zawierającym wodę niezwiązaną, wykazującym zdolność wchłaniania co najmniej 35% (udział wagowy).
2. Kaolin lub ił kaolinitowy, będący uwodnionym krzemianem glinowym, zawierającym dykit, nakryt i haloizyt, mającym niską zdolność wymiany kationów.
3. Montmorylonit, będący zawierającym wodę krzemianem glinowym powstającym drogą naturalnej modyfikacji miki i pirofilitu, dzieli się go na postać pęczniejącą (sodową) i nie pęczniejącą (wapniową).
153 033
4. Pirofilit (talk), będący zawierającym wodę krzemianem magnezowym lub glinowym o odczynie od obojętnego do zasadowego, wykazującym zdolność wchłaniania od niskiej do umiarkowanej.
5. Diatomit, będący krzemionkowymi pozostałościami szczątków żyjątek morskich, zawiera ziemię okrzemkową, trypolit i ziemię okrzemkową kopalną, ma wysoką zawartość krzemionki (85-93%) i wysoką lub niską wchłanialność.
6. Krzemionka będąca materiałem pochodzenia organicznego, zawierającym bardzo dużą ilość tlenku krzemu (98-100%) i wykazującym wysoką wchłanialność (krzemionka syntetyczna) lub niską wchłanialność (np. piasek).
7. Materiały pochodzenia roślinnego, będące dowolnymi tego typu materiałami dającymi się przeprowadzać w cząstki różnych wielkości, w tym mąki ze sproszkowanych skorup orzechów, drewna, celulozy, kaczanów kukurydzy, itp.
8. Węglan wapniowy. Pyły to stałe preparaty o drobnych cząstkach, zawierające substancję czynną zmieszaną ze stałym nośnikiem. W większości przypadków pyły zawierają cząstki mniej niż 50/rm, a zwykle 5-40pm. Zawartość substancji czynnej wynosi w pyłach 1-30% wagowych, a 70-99% wagowych stanowią opisane powyżej stałe nośniki i rozcieńczalniki. Pyły nanosi się zwykle jako takie lub w mieszaninie z innymi substancjami stałymi, toteż zbędne jest zazwyczaj stosowanie w nich środków powierzchniowo czynnych lub innych dodatków.
Proszki do zawiesin to stałe preparaty o drobnych cząstkach ulegające szybkiemu zdyspergowaniu w wodzie lub innym ciekłym medium. Proszek do zawiesin można nanosić jako suchy pył albo jako zawiesinę w wodzie lub innej cieczy. Tak więc proszki do zawiesin są zasadniczo preparatami pylistymi, czy też proszkowymi, lecz oprócz substancji czynnej i stałego nośnika zawierają one również środek powierzchniowo czynny.
Tak więc proszek do zawiesin zawera na ogół 1-95% wagowych substancji czynnej, 1-15% wagowych środka powierzchniowo czynnego i 4-98% wagowych jednego lub większej liczny obojętnych, stałych czyli suchych nośników lub rozcieńczalników opisanych powyżej.
Odpowiednie środki powierzchniowo czynne można dobrać spośród związków wymienionych poniżej.
1. Sole lub estry siarczanowanych lub sulfonowanych kwasów tłuszczowych.
2. Sole lub estry produktów kondensacji tlenku etylenu i siarczanowanych lub sulfonowanych kwasów tłuszczowych.
3. Sole lub pochodne aminowe różnych kwasów żywicznych i tłuszczowych, w tym między innymi kwasu palmitynowego, kwasu mirystynowego, olejów talowych i tauryny.
4. Sole alkiloarylosulfonianów, w tym alkilonaftalenosulfonianów i dwualkilonaftalenosulfonianów.
5. Produkty kondensacji tlenku etylenu i mieszanin kwsów tłuszczowych i żywicznych.
6. Produkty kondensacji tlenku etylenu oraz prostolańcuchowych i rozgałęzionych glikoli, alkoholi Π-rzędowych lub alkoholi alkiloarylowych.
7. Mieszane produkty kondensacji tlenku etylenu, tlenku propylenu oraz liniowych i rozgałęzionych glikoli.
8. Sole sulfonowanych produktów kondensacji naftalenu i formaldehydu.
9. Sole karboksylowanych polielektrolitów.
10. Sole spolimeryzowanych kwasów alkilonaftalenosulfonowych.
11. Sole lignosulfonianów.
12. Etery glikoli polialkilenowych i alkoholi tłuszczowych.
13. Substancje z grup 1, 2, 5, 6, 7 osadzone na nośniku odpowiednim do stosowania w obecności wody.
14. Sole nieorganiczne, takie jak trójpolifosforan i sześciometafosforan.
15. Sole i estry kwasu ortofosforowego.
16. Estry kwasów tłuszowych i sorbitanu.
17. Produkty kondensacji tlenku etylenu i estrów kwasów tłuszczowych i sorbitanu.
18. Alkilowane alkenoalkohole jedno- i wielowodorotlenowe.
19. Sulfonowany olej rycynowy.
20. Produkty kondensacji tlenku etylenu i lanoliny.
153 033
21. Alkanoloamidy oleju kokosowego.
22. Siarczanowany olej olbrotowy.
23. Sole liniowych alkilosulfonianów.
24. Etoksylany oleju talowego.
Granulaty to stałe czyli suche preparaty substancji czynnej, w których jest ona osadzona na lub w dużych cząstkach. Średni rozmiar granulki wynosi zwykle 150-5000μνη. Granulaty zawierają na ogół 1-50% wagowych substancji czynnej, 1-15% wagowych jednego lub większej liczby środków powierzchniowo czynnych opisanych powyżej i 50-98% wagowych obojętnych stałych nośników lub rozcieńczalników, takich jak te omówione uprzednio.
Istnieje kilka typów granulatów. Granulaty impregnowane to te, w przypadku których substancję czynną nanosi się (zwykle w postaci roztworu) na duże cząstki chłonnego nośnika lub rozcieńczalnika, takiego jak ił atapulgitowy lub kaolinowy, rozdrobnione kaczany kukurydzy lub ekspandowana mika. Granulaty powlekane powierzchniowo, to granulaty wytwarzane przez nanoszenie rozdrobnionej substancji czynnej, ewentualnie w postaci roztworu, na powierzchnię cząstek nośnika, który nie wykazuje chłonności. Szczególnie korzystne są granulaty, w których proszek do zawiesin tworzy przylegającą powłokę na powierzchni ziaren piasku lub innych nierozpuszczalnych cząstek, gdyż w ich przypadku proszek do zawiesin może ulec rozproszeniu po zetknięciu się granulatu z wilgocią. Granulaty można także wytwarzać drogą aglomerowania pyłów lub proszków, drogą prasowania, drogą wytłaczania przez dyszę lub z użyciem granulatora tarczowego.
Preparaty ciekłe to te, w których substancja czynna jest rozpuszczona lub zdyspergowana w jednym lub większej liczbie ciekłych nośników lub rozcieńczalników, przy czym stanowi ona od 0,01 do około 95% wagowych całego produktu. Odpowiednimi nośnikami w ciekłych preparatach są:
1. Woda.
2. Alifatyczne rozpuszczalniki pochodzące z destylacji ropy naftowej, w tym nafta, rafinowane lekkie oleje mineralne i oleje napędowe.
3. Aromatyczne frakcje pochodzące z detylacji ropy naftowej i frakcje smoły węglowej, będące źródłami ksylenu, toluenu i benzenu, lekkie, średnie i ciężkie benzyny aromatyczne oraz alkilowane mieszaniny związków naftanowych.
4. Alkohole, takie jak etanol i izopropanol.
5. Alkilowe etery glikoli.
6. Estry, w tym ftalan dwubutylu, ftalan dwu (2-etyloheksylu) i octan etylu.
7. Ketony, w tym cykloheksanon, keton metylowoizobutylowy, aceton, dwuaceton i izoforon.
8. Chlorowane węglowodory, w tym dwuchlorek etylenu, chlorek metylenu, chlorobenzen, chlorowany toulen i chlorowany ksylen.
9. Oleje roślinne, w tym olej z nasion bawełny, olej sojowy, olejek sosonowy, olej sezamowy i olej palmowy.
10. Wodne roztwory pochodzenia naturalnego, takie jak roztwory otzymywane w czasie przeróbki naturalnych produktów cukrowych i brzeczek fermentacyjnych.
Roztwory to ciekłe preparaty zawierające około 0,01-95% wagowych substancji czynnej i 1-99,99% wagowych jednego lub większej liczby opisanych powyżej obojętnych ciekłych nośników lub rozcieńczalników. Roztwory wody można nanosić jako takie lub po dalszym ich rozcieńczeniu.
Zawiesiny czyli dyspersje (zwane też czasem preparatami płynnymi) to ciekłe preparaty zawierające 0,01-95% wagowych substancji czynnej i 1-99,99% wagowych obojętnego ciekłego nośnika lub rozcieńczalnika, w którym substancja ta jest całkowicie lub częściowo nierozpuszczalna przy zastosowanym stężeniu. Dyspergowanie często ułatwia się przez wprowadzenie 1-30% wagowych jednego lub większej liczby opisanych powyżej środków powierzchniowo czynnych, samych lub wraz z zagęszczaczem lub dyspergatorem. Podobnie jak roztwory, zawiesiny można stosować jako takie, względnie dodatkowo rozcieńczać je ciekłym nośnikiem przed użyciem.
Koncentraty do emulgowania to jednorodne preparaty ciekłe, w których substancja czynna jest rozpuszczona w ciekłym nośniku. Do powszechnie stosowanych ciekłych nośników należą
153 033 ksylen, ciężkie benzyny aromatyczne, izoforon i inne nielotne lub trudnolotne rozpuszczalniki organiczne. Przed naniesieniem dysperguje się te koncentraty w wodzie lub innym ciekłym nośniku, wytwarzając emulsję, którą następnie nanosi się jako ciecz opryskową na wymagający zabiegu obszar. Stężenie substancji czynnej w koncentracie do emulgowania może się zmieniać, w zależności od przewidywanego sposobu nanoszenia preparatu, lecz na ogół wynosi ono 0,01-95% wagowych. Koncentrat zawiera ponadto 1-30% wagowych środka powierzchniowo czynnego i 4-97,99% wagowych jednego lub większej liczby wyżej opisanych obojętnych ciekłych nośników.
Do innych użytecznych preparatów należą zwykłe roztwory substncji czynnej w stosunkowo nielotnym rozpuszczalniku, takim jak olej kukurydziany, nafta, glikol propylenowy i inne rozpuszczalniki organiczne. Ten typ preparatu jest szczególnie przydatny przy zabiegach ultramałoobjętościowych.
Stężenie substancji czynnej w rozcieńczonym preparacie gotowym do nanoszenia wynosi zazwyczaj około 0,1-2%. Środkowi według wynalazku można ponadto nadawać postać wielu innych znanych prepartów do opryskiwania lub opylania, także praparatów uwalniających substancję czynną w sposób kontrolowany lub spowolniony.
Środki według wynalazku można nanosić razem z innymi odpowiednimi substancjami czynnymi, w tym z nematocydami, insektycydami, akarycydami, fungicydami, regulatorami wzrostu roślin, herbicydami, itd.
Konieczne jest nanoszenie owadobójczo skutecznej ilości subsancji czynnej. Dawka nanoszenia może zmieniać się w szerokich granicach w zależności od wyboru związku o wzorze 1, typu preparatu, sposobu nanoszenia, gatunków roślin poddawanych ochronie i gęstości roślinności, jednak na ogół wynosi ona 0,10-0,50 kg/ha, a korzystnie około 0,25-1,5 kg/ha.
Środki według wynalazku można stosować wprowadzając je do wnętrza lub na powierzchnię źródła pożywienia zwalczanych owadów, w tym na nadziemne części roślin, na których owady żerują, względnie do gleby, w których rośliny są lub mają być wysiane lub zasadzone, w celu zwalczania owadów, wylęgających się w glebie. Związki o wzorze 1 można także stosować w postaci preparatów-przynęt, nanoszonych na powierzchnie, na których normalnie owady nie żerują. Gdy środki nanosi się do gleby, można je rozprowadzać na dużym obszarze, zasianym lub przeznaczonym pod zasiew, względnie stosować nanoszenie ograniczone do niewielkiego obszaru lub pasma, w strefie korzeni roślin. Bez względu na rodzaj zabiegu prowadzonego na glebie należy zawsze zapewnić naniesienie owadobójczo skutecznej ilości substancji czynnej na glebę lub do gleby w strefie korzeni. Obecnie za korzystne uważa się stężenie około 0,2-50 części wagowych związku o wzorze 1 na milion części gleby.
Działanie owadobójcze piretroidopodobnych związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku oceniono w następujących próbach:
A. Ocena działania na liściach. Związek badano przy nanoszeniu na liście w różnych stężeniach, w postaci wodnych roztworów zawierających 10% acetonu i 0,25% oktylofenoksypolietoksyetanolu. W badaniach wykorzystano Epilachna varivestis, Spodoptera eridana, Acyrthosiphon pisum, Trichoplusia ni, Spodoptera exiqua i Tetranychus urticae.
Przy badaniu wszystkich owadów, z wyjątkiem pisum, rośliny fasoli zwaczajnej (Phaseolus vulgaris) umieszczono na obracającam się obrotowym stole i za pomocą opryskiwacza naniesiono badane roztwory na wierzchnie i spodnie powierzchnie liści roślin, do spłynięcia. Następnie pozwolono, by rośliny wyschły, po czym ścięto je u nasady łodyg i umieszczono w kubkach. W każdym kubku umieszczono 10 osobników danego gatunku owadów i kubki przykryto. Śmiertelność zbadano w 48 godzin później.
Fasolę zwyczajną zastąpiono fasolą fava w przypadku Acyrthosiphon pisum, poddane zabiegowi, rosnące w doniczkach rośliny umieszczono w kubkach zawierających po 10 osobników i kubki zamknięto. Śmiertelność zbadano w 48 godzin później.
Próby działania roztoczobójczego przeprowadzono stosując następującą procedurę. Liście porażone dorosłymi przędziorkami chmielowcami (tetranychus urticae) zerwano z hodowanych roślin i pocięto na segmenty zawierające po 50-75 samic roztoczy. Każdy z segmentów umieszczono na wierzchniej powierzchni liści fasoli zwyczajnej. Przy przemieszczaniu się roztoczy na spodnie powierzchnie liści segmenty liści służące do zakażenia usunięto, a każdą roślinę opryskano badanym środkiem, jak to opisano powyżej. Po wyschnięciu roślin całą roślinę wraz z doniczką
153 033 umieszczono na metalowych tacach, pod kapturem, a dostarczając na tacę wodę utrzymywano turgor roślin. Po 48 godzinach zliczono żywe i martwe roztocze i obliczono śmiertelność procentową.
Wyniki tej próby przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
| Związek nr | Dawka (ppm) | Wytępienie procentowe (%) | ||||
| BAW | MBB | TSM | Cl | PA | ||
| 1 | 1000 | — | 90 | 0 | — | 0 |
| 500 | 95 | — | — | 30 | — | |
| 2 | 1000 | — | — | 0 | — | 100 |
| 500 | 95 | 100 | — | 100 | — | |
| 3 | 1000 | — | 65 | 0 | — | 0 |
| 500 | 100 | — | — | 35 | — | |
| 4 | 500 | 100 | 100 | 0 | 20 | 30 |
| 5 | 1000 | — | 65 | 0 | 0 | 0 |
BAW = Spbdoptera exiqua CL = Trichoplusia ni
MBB = Epilachna verivestis PA = Acyrthosiphon pisum
TSM = Tetranychus urticae
B. Ocena działania w glebie. Przygotowano roztwór podstawowy badanego związku rozpuszczając 9,6mg tego związku w lOml acetonu i rozcieńczając roztwór 90ml acetonu z wodą (1:9). Dzięki dodaniu 5 ml tego roztworu podstawowego do 30 g wysuszonej na powietrzu gleby ilastogliniastej, umieszczonej w kubku z tworzywa sztucznego, uzyskano stężenie badanego związku w glebie wynoszące 16 ppm. Po kolejnym rozcieńczeniu roztworu podstawowego uzyskano stężenia badanego związku w glebie wynoszące 8,4,2,1,0,5 i 0,25 ppm. We wszystkich przypadkach 5 ml roztworu o żądanym stężeniu dodano do 30 g gleby. Poddaną zabiegowi glebę pozostawiono odkrytą na 0,5 godziny, dla odparowania acetonu. Przed zakażeniem gleby larwami Diabrotica undecipunctata howardi Barber glebę wymieszano dokładnie i zasadzono w niej 2 trzydniowe kiełki kukurydzy. W kubku umieszczono 10 larw we wczesnym trzecim stadium (w wieku 9-10 dni) i kubki przykryto torebkami z tworzyw sztucznych. Po 48 godzinach w 23,3-25,5°C określono śmiertelność larw przez usunięcie kubka spod torebki z tworzywa sztucznego, usunięcie przykrywki i umieszczenie kubka w zmodyfikowanym polietylenowym lejku Barlese z sitem 18mesch. Lejki umieszczono nad pojemnikami z wodnym roztworem detergentu. Nad próbkami gleby, w odległości 36 cm, umieszczono żarówki (100 wat). Ciepło z tych żarówek wysuszało powoli glebę, w rezultacie czego larwy, na które nie podziałał badany związek, wychodziły z gleby i wpadały do roztworu detergenta. Śmiertelność procentową wyliczono w ten sposób dla każdego stężenia. Wyniki tej próby przedstawiono w tabeli 3.
Tabela 3
| Związek nr | Dawka (ppm) | Wytępienie procentowe (%) SCR |
| 1 | 15 | 60 |
| 2 | 15 | 60 |
| 3 | 15 | 30 |
SCR = Diabrotica undecipunctata howardi Barber
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady I-VI. W przykładzie VII przedstawiono wytwarzanie reprezentatywnego związku o wzorze 1.
Przykład I. Łącząc ze sobą niżej podane składniki wytwarza się następujące preparaty pyliste:
A. Pył zawierający 1% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 1,0
Silnie rozdrobniona krzemionka 99,0
100,0
153 033
B. Pył zawierający 10% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 10,0
Kaolin 90,0
100,0
C. Pył zawierający 30% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 30,0
Montmorylonit 30,0
Talk 40,0
100,0
Przykład II. Łącząc ze sobą niżej podane składniki wytwarza się następujące proszki do zawiesin:
A. Proszek do zawiesin zawierający 1% substancji czynnej Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 1,0
Lignosulfonian sodu 7,5
Laurylosiarczan sodu 1,5
Talk 96,0
100,0
B. Proszek do zawiesin zawierający 5% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 5,0
Lignosulfonian sodu 1,5
Alkilonaftalenosulfonian sodu 1,5
Atapulgit 92,0
100,0
C. Proszek do zawiesin zawierający 25% substancji czynnej Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 25,0
Lignosulfonian sodowy 1,5
Laurylosiarczan sodowy 1,5
Montmorylonit 72,0
100,0
D. Proszek do zawiesin zawierający 90% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 90,0
Dwubutylonaftalenosulfonian sodu 0,5
Lignosulfonian sodu 3,5
Ił kaolinowy 6,0
100,0
Przykład III. Poniższe granulaty sporządza się rozpuszczając substancję czynną w lotnym rozpuszczalniku, takim jak chlorek metylenu, powlekając cząstki atapulgitu roztworem i pozwalając by rozpuszczalnik odparował.
153 033
A. Granulat zawierający 1% substancji czynnej Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 1,0
Atapulgit 99,0
100,0
B. Granulat zawierający 5% substancji czynnej Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 5,0
Atapulgit 95,0
100,0
Przykład IV. Poniższe granulaty o rdzeniach z ziaren piasku wytwarza się nanosząc substancję czynną na osnowę, a następnie spajając tę osnowę z piaskiem, przy czym jako środek zapewniający adhezję osnowy do ziaren piasku stosuje się np. polioctan winylu.
A. Granulat zawierający 5% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Osnowa proszkowa w tym:
Substancja czynna Alkilonaftalenosulfonian sodu Lignosulfonian sodu
Glinka Bardena
Krzemionka (425-850) Rozcieńczony polioctan
6,64
75,0
1,0
4,0
20,0
91,61
1,75
100,0
B. Granulat zawierający 47,5% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Osnowa proszkowa 50,0 w tym:
Substancja czynna 95,0
Alkilonaftalenosulfonian sodu 1,0
Lignosulfonian sodu 4,0
Rozcieńczony polioctan winylu 2,0
Krzemionka (425-850) 48,0
100,0
Przykład V. Preparaty zawiesinowe wytwarza się łącząc ze sobą niżej podane składniki. A. Zawiesina olejowa zawierająca 25% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 25,0
Sześciooleinian polioksyetylenosorbitu 5,0
Alifatyczny olej węglowodorowy 70,0
100,0
B. Zawiesina wodna zawierająca 1% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 1,0
Poli(kwas akrylowy) (zagęszczacz) 0,3
Alkilonaftalenosulfonian sodu 1,0
Lignosulfonian sodu 4,0
153 033
Polialkohol winylowy (dyspergator) Woda
1,0
92,7
100,0
C. Zawiesina wodna zawierająca 20% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 20,0
Poli(kwas akrylowy) (zagęszczacz) 0,3
Alkilonaftalenosulfonian sodu 1,0
Lignosulfonian sodu 4,0
Polialkohol winylowy (dyspergator) 1,0
Woda 73,7
100,0
D. Zawiesina wodna zawierająca 40% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 40,0
Poli(kwas akrylowy) (zagęszczacz) 0,3
Eter dodecylofenolu i glikolu polietylenowego 0,5
Fosforan dwusodowy 1,0
Fosforan jednosodowy 0,5
Polialkohol winylowy 1,0
Woda 56,7
100,0
Przykład VI. Łącząc ze sobą podane składniki wytwarza się poniższe koncentraty do emulgowania
A. Koncentrat do emulgowania zawierający 1% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 1,0
Anionowy dodecylobenzenosulfonian wapnia 4,2
Niejonowy polietoksylowany nonylofenol (masa cząsteczkowa 450-500) 0,4
Niejonowy polietoksylowany nonylofenol (masa cząsteczkowa 1400-1600) 1,1
Niejonowa pasta zawierająca 100% eteru glikolu polialkilenowego 0,4
Ksylen 92,2
100,0
B. Koncentrat do emulgowania zawierający 5% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 5,0
Anionowy dodecylobenzenosulfonian wapnia 4,2
Niejonowy polietoksylowany nonylofenol (masa cząsteczkowa 450-500) ' 0,4
Niejonowy polietoksylowany nonylofenol (masa cząsteczkowa 1450-1600) 1,1
Niejonowa pasta zawierająca 100% eteru glikolu polialkilenowego 0,4
Ksylen 88,9
100,0
153 033
C. Koncentrat do emulgowania zawierający 10% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 50,0
Mieszanina alkilonaftalenosulfonianu i eterów polioksyetylenowych 4,0
Ksylen 86,0
100,0
D. Koncentrat do emulgowania zawierający 50% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 50,0
Mieszanina alkilonaftalenosulfonianu i eterów polioksyetylenowych 6,0
Epoksydowany olej sojowy 1,0
Ksylen 43,0
100,0
E. Koncentrat do emulgowania zawierający 75% substancji czynnej
Składnik Zawartość w % wagowych
Substancja czynna 75,0
Mieszanina alkilonaftalenosulfonianu i eterów polioksyetylenowych 4,0
Ksylen 21,0
100,0
Przykład VII. Wytwarzanie l-(4-chlorofenylo)-l-cyklopropylo-4-(3-fenoksyfenylo)butenu-1 (Związek 1).
W trakcie mieszania w atmosferze argonu zawiesinę 4,2 g (0,0076 mola) bromku 3-(3fenoksyfenylo)propylotrójfenylofosfoniowego w 75 ml świeżo przedestylowanego tetrahydrofuranu ochłodzono do 0°C. Do tej mieszaniny dodano 5,4ml (0,0079 mola) 1,55 m roztworu nbutylolitu w heksanie, prowadząc dodawanie w ciągu 20 minut, w 0,5 ml porcjach, za pomocą strzykawki. Następnie powoli dodano jeszcze 2,0 ml (0,0031 mola) n-butylolitu, w wyniku czego powstał czerwony roztwór. Pozwolono, by roztwór ten ogrzał się do temperatury pokojowej, w której mieszano go przez 60 minut. Roztwór ponownie ochłodzono do 0°C i porcjami, za pomocą strzykawki, dodano 1,3 g (0,0072 mola) ketonu (4-chlorofenylowo)cyklopropylowego w 5 ml tetrahydrofuranu. Po zakończeniu dodawania pozwolono, by mieszanina reakcyjna ogrzała się do temperatury pokojowej. Powstał osad. Po 2 godzinach mieszaninę reakcyjną przesączono. Do przesączu dodano 1 ml wody, w trakcie mieszania, dla rozłożenia wszelkich resztek n-butylolitu. Przesącz wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodowym i przesączono. Przesącz odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymano jako pozostałość mieszaninę substancji stałej i oleju. Do tej pozostałości dodano w trakcie mieszania heptan/octan etylu (1:2). Substancję stałą odsączono, a przesącz zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Dodatkową ilość substancji stałej odsączono z zatężonego roztworu. Przesącz umieszczono w kolumnie z żelem krzemionkowym i wyeluowano 500 ml heptanu/octanu etylu (9:1). Odpowiednie frakcje połączono i rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 1,2 g l-(4-chloropropylo)-l-cyklopropylo-4-(3-fenoksyfenylo)butenu-l w postaci oleju. Widmo NMR było zgodne z postulowaną budową.
Analiza elementarna dla C25H23CIO:
Obliczono: Ć80,09 H 6,18
Stwierdzono: C 80,15 H 5,98
153 033
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy zawierający substancję czynną w ilości owadobójczo i/lub roztoczobójczo skutecznej oraz jeden lub większą liczbę dopuszczalnych do stosowania w rolnictwie nośników, rozcieńczalników i/lub substancji pomocniczych, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym Ar' oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, lub Ci-C4-alkoksylem, a Ar' oznacza fenoksyfenyl ewentualnie podstawiony atomem chlorowca.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym Ar' oznacza 3-fenoksyfenyl lub 4-fluoro-3-fenoksyfenyl, a Ar oznacza 4-chlorofenyl, 4-bromofenyl lub 4-metoksyfenyl.Ar- C=CH-CH2CH2-Ar'Wzór 1 ch3Ar-C-CH2-Y-CH2Wzór 2 (RΗ HWzór 3Wzór ó .Wzór 5153 033Ar-ę-CR^CtfCHDReR2Wzór 6 oAr-C-<Wzór 7Kch.ch^ . P f-^}3BrWzór 8
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/094,617 US4808762A (en) | 1987-04-23 | 1987-09-09 | Insecticidal cyclopropyl-substituted di(aryl) compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL277612A1 PL277612A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL153033B1 true PL153033B1 (pl) | 1991-02-28 |
Family
ID=22246188
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988277612A PL153033B1 (pl) | 1987-09-09 | 1988-04-21 | Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy |
| PL27761388A PL153034B1 (pl) | 1987-09-09 | 1988-04-21 | Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27761388A PL153034B1 (pl) | 1987-09-09 | 1988-04-21 | Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (2) | PL153033B1 (pl) |
-
1988
- 1988-04-21 PL PL1988277612A patent/PL153033B1/pl unknown
- 1988-04-21 PL PL27761388A patent/PL153034B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL277613A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL277612A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL153034B1 (pl) | 1991-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL153027B1 (en) | Insecticide and/or acaricide | |
| DE3708222C2 (pl) | ||
| GB1581124A (en) | Hydantoin n-methyl esters having pesticidal properties | |
| JPS59196836A (ja) | ３−フエノキシベンジル−（２−フエニル−２，２−アルキレン−エチル）エ−テル及び−チオエ−テル，並びに該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| HU184783B (en) | Insecticide composition containing a pair of pyrethroide enantiomers further process for preparing the active substance | |
| JPS63243063A (ja) | フェノキシフェニルチオ尿素、フェノキシフェニルイソチオ尿素およびフェノキシフェニルカルボジイミド、それらの中間体および製法 | |
| EP0179020A2 (de) | Thioxanthene in der Schädlingsbekämpfung | |
| DE2422977C2 (de) | Cyclopropan-carbonsäure-&alpha;-cyanbenzylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pestizide Mittel | |
| KR960004867B1 (ko) | 살충성 시클로프로필-치환된 디(아릴) 화합물 | |
| PL153034B1 (pl) | Środek owadobójczy i/lub roztoczobójczy | |
| JPH01102087A (ja) | Ｏ−（ｏ−エチル−ｓ−アルキルホスホリル）−ｏ−（カルバモイル）−ブレンツカテキン誘導体、該化合物を含有する害虫防除剤及び害虫防除法 | |
| EP0145662A2 (de) | Isothioharnstoffe | |
| CA1205484A (en) | Protection of crops against soil pests employing an alkylbenzyl cyclopropane carboxylate, novel cyclopropane carboxylates, and compositions containing them | |
| EP1112688B1 (en) | A method to control termites | |
| JPS63179864A (ja) | 新規なジヒドロチアジアゾール及びこれを含有する有害生物防除剤 | |
| KR800001637B1 (ko) | 카르복실산 에스테르의 제조 방법 | |
| JPS62230779A (ja) | 置換ヒドラジンカルボン酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除組成物 | |
| JPH0225458A (ja) | ベンゾイルフェニル尿素 | |
| JPS6115879A (ja) | 新規なｎ‐フエニル‐ｎ‐テトラヒドロピラニル‐ｎ‐ベンゾイル尿素、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JPS61106573A (ja) | チオキサンテン‐９‐イリデン‐ピペリジン、その製法及び核化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JPS60239492A (ja) | Ｎ‐ホルミル‐ジチオホスホン酸アミド、その製造方法及び有害生物防除の為の該化合物の使用法 | |
| JPS61137864A (ja) | ピラゾリン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する有害生物防除剤及びその使用方法 | |
| JPS62106069A (ja) | 新規なベンゾイル尿素の塩、その製造方法及び有害生物防除方法 | |
| HU189491B (en) | Insecticide compositions containing 4-substituted-2-indanol derivatives as active agents | |
| JPH01128960A (ja) | 新規シクロプロパンカルボン酸エステル及びそれらの有害生物防除における使用方法 |