PL157061B1 - Isecticide - Google Patents
IsecticideInfo
- Publication number
- PL157061B1 PL157061B1 PL1988286682A PL28668288A PL157061B1 PL 157061 B1 PL157061 B1 PL 157061B1 PL 1988286682 A PL1988286682 A PL 1988286682A PL 28668288 A PL28668288 A PL 28668288A PL 157061 B1 PL157061 B1 PL 157061B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ester
- trans
- active substance
- active
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- -1 2,3,5,6-tetrafluorobenzyl ester Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 14
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 11
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 7
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 7
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 7
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 6
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 3
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 3
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 2
- VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroethenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC(Cl)=CC1(C(=O)O)CC1 VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001442 anti-mosquito Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000816 effect on animals Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000171 higher toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 231100000683 possible toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Srodek owadobójczy zawierajacy sub- stancje czynna oraz znane substancje pomoc- nicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn- na zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzy- lowy kwasu ( + ) 1R-trans-2,2-dwumetylo-3- (2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksy- lowego o wzorze 1 oraz jedna lub wiecej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, przy czym stosunek wagowy zawartosci estru o wzorze 2 do estru kwasu fosforowego wynosi 1:10- 1:25. W Z Ó R 1 PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, zawierający mieszaninę substancji czynnych.
Wiadomo, że estry kwasu 2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylocyklopropanokarboksylowego) z wielofluorowanymi alkoholami benzylowymi wykazują właściwości owadobójcze (opis patentowy RFN nr 2 658 874 lub brytyjski opis patentowy nr 1 567 820). Ester pięciofluorobenzylowy wykazuje przy tym działanie szczególnie silne, gdyż już jedna piętnasta część tego estru uśmierca muchy w tym samym czasie, co mieszanina równych części estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego i estru 3,5,6-trójfluorobenzylowego. Sam ester czterofluorobenzylowy wykazuje również dobre działanie owadobójcze.
Wiadomo również, że ester pięciofluorobenzylowy (-)lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-eyklopropanokarboksylowego doskonale nadaje się do zwalczania szkodników domowych, sanitarnych i magazynowych (Behrenz, Naumann 1982). Z publikacji tej wiadomo również, że ta substancja czynna wykazuje względnie wysoką toksyczność dla ssaków (LD50 per os w mg/kg u szczura: 90-105). Jeszcze wyższą toksyczność wykazuje również mieszanina cis/trans odpowiedniego estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego (LD50 per os w mg/kg u samców szczura: 10-25). Stosowanie tak toksycznych substancji czynnych w ochronnych środkach domowych, sanitarnych i magazynowych nie musi być jednak zabronione, jeśli substancja taka może być stosowana w odpowiednio małych dawkach. Zadaniem badaczy jest jednak poszukiwanie coraz mniej trujących substancji, które miałyby coraz większą rozpiętość pomiędzy dawką skuteczną wobec szkodnika z jednej strony, a działaniem toksycznym dla ludzi i zwierząt z drugiej strony, to jest substancji posiadających bardzo korzystny wskaźnik terapeutyczny, gdyż dzięki temu podwyższa się bezpieczeństwo stosowania takich związków.
Stwierdzono, że nowy ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 niespodziewanie wykazuje bardzo korzystny wskaźnik terapeutyczny, gdyż przy wysokiej aktywności posiada wyjątkowo niską toksyczność dla ssaków (LD50 per os w mg/kg u samców szczura: powyżej 5000).
Toksyczność dla ssaków tego związku jest więc ponad 250 razy niższa niż mieszaniny cis-trans estru czterofluorobenzylowego kwasu 2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinyło)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 6 i 60 razy niższa estru pięciofluorobenzylowego kwasu (-)lR-trans-2,2dwumetylo-3-(2,2-dwuchIorowinyίo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 5. Sam ten fakt nie byłby jeszcze tak zaskakujący, gdyby omawiany nowy związek w równym stopniu utracił aktywność przeciwko szkodliwym organizmom. Tak jednak nie jest. Przeciwnie, bardziej toksyczny ester czterofluorobenzylowy kwasu cis(trans-2,2-dwumetylo-3-/2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego wykazuje niższą aktywność biologiczną niż mniej toksyczny, nowy ester czterofluorobenzylowy kwasu (+) 1 R-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropano157 061 karboksylowego. W porównaniu z estrem pięciofluorobenzylowym kwasu (-)lR-trans-3~(2,2dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego nowy ester czterofluorobenzylowy kwasu (+) 1 R-trans2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 przy tym samym lub tylko nieznacznie podwyższonym zakresie dawkowania wykazuje porównywalną aktywność owadobójczą.
Znalezienie nowego estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,.2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego stanowi więc istotne wzbogacenie stanu techniki.
Jeszcze korzystniejsze działanie, wskutek synergistycznego podwyższenia działania, wykazuje środek według wynalazku, który jako substancję czynną oprócz znanych substancji pomocniczych zawiera nowy ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( +) lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinyloj-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 oraz jedną lub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, w stosunku wagowym związku o wzorze 1 do estru fosforowego wynoszącym 1:10 - 1:25.
Korzystnie, środek według wynalazku jako jedną łub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych zawiera związek o wzorze 4, czyli dichlorfos (DDVP).
Ogólnie jako przykłady innych substancji czynnych do stosowania łącznie ze związkiem o wzorze 1 można wymienić: estry kwasu fosforowego: dichlorfos (DDVP), fenitrotion, malation, chlorpiryfos, diazynon, metylopirymifos.
W przypadku zestawienia nowej substancji czynnej z jedną lub więcej substancjami czynnymi szeregu estrów kwasu fosforowego może ewentualnie wystąpić synergistyczne podwyższenie działania.
Jak wynika z przykładu I i tabeli 1 można np. uzyskać synergostyczne podwyższenie aktywności przy zestawieniu nowej substancji czynnej z dichlorofosem (DDVP).
Sposób wytwarzania samego estru 2,3,5,6-czteroffuorobenzylowego kwasu ( + )lR-trans-2,2dwumetylo-3-(2,2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego opisano szczegółowo w opisie patentowym nr 153 300.
Środek według wynalazku nadaje się do zwalczania szkodników zwierzęcych, zwłaszcza owadów występujących w gospodarstwie domowym albo jako szkodniki sanitarne i magazynowe. Środek ten działa na rodzaje normalnie wrażliwe i/lub odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.
Do szkodników zwalczanych przez środek według wynalazku należą: z rzędu Thysanura np. Lepisma saccharina, z rzędu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leurophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, z rzędu Dermaptera np. Forficula auricularis, z rzędu Isoptera np. Reticulitermes spp., z rzędu Anoplura np. Podiculus humanus corporis, z rzędu Heteroptera np. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, z rzędu Lepidoptera np. Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, z rzędu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopherta dominica, Hylotrupes bajulus, Oryzaephilus surinamensis, Sitophilus spp., Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Lyctus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., z rzędu Hymenoptera np. Monomorium pharaonis, Losius niger, Vespa spp., z rzędu Diptera np. Aedes aegypti, Anopheles spp., Culex spp., Musca spp., Fonnia spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., z rzędu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
W celu uzyskania preparatów gotowych do użytku nową substancję czynną w zestawieniu z innymi można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, makro- i mikroemulsje, proszki zwilżające, zawiesiny, pudry, środki do opylania, pianki, pasty, aerozole, oleiste środki do rozpylania, koncentraty zawiesinowe, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną, a zwłaszcza postacie o opóźnionym działaniu wydzielające substancję czynną powoli w określonych dawkach, drobne kapsułki z substancji polimerycznych, preparaty z palną wkładką, naboje i ładunki dymne, spirale przeciw komarom, preparaty ULV do mgławicowego
157 061 rozpylania na zimno i ciepło, środki ochronne przeciwko molom oraz płytki do odparowywania do stosowania na elektrycznie lub chemotermicznie ogrzewanych urządzeniach.
Preparaty te można wytwarzać w znany sposób, na przykład przez zmieszanie substancji czynnej z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, na przykład emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować na przykład rozpuszczalniki organiczne jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako ciekłe rozpuszczalniki stosuje się na ogół związki aromatyczne, takie jak ksylen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przykład frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki i nośniki stosuje się ciecze, które są gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przykład chlorowcowęglowodory, a także butan, propan, azot i dwutlenek węga. Jako stałe nośniki stosuje się naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów stosuje się skruszone i frakcjonowane mączki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sej^io^^t, dolomit oraz syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych, jak również granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze stosuje się emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, na przykład etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory stosuje się na przykład ligninowe ługi posulfitowe i metylocelulozę.
Preparaty mogą zawierać środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol, poliwinylowy i polioctan winylu.
Preparaty handlowe lub koncentraty nadające się do rozcieńczania zawierają na ogół 0,00596% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,02-90%.
Zawartość substancji czynnej w postaciach użytkowych uzyskanych z preparatów handlowych może się zmieniać w szerokim zakresie. Stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może wynosić 0,001-100% wagowych, korzystnie 0,01-20% wagowych.
Środki stosuje się w sposób dostosowany do rodzaju preparatu. Szczególme korzystne są postacie do rozpylania i płytki do odparowywania.
W następujących przykładach preparatów stosuje się następujące substancje czynne:
I — związek o wzorze 1 według wynalazku, ( + )lR-trans;
II = związek o wzorze 2 (izomer (-)lR-trans fenfluthryny);
III = związek o wzorze 3 mieszanina (±)cis/raans;
IV = związek o wzorze 4 (dichlorfos).
Przykłady preparatów (części podane są w procentach wagowych).
1. Preparat do rozpylania substancja czynna I 0,04 dezodoryzowany kerosen (mieszanina nasyconych węglowodorów aiifatycznych) 5,0 olejek zapachowy 0,01 stabilizator 0,1 środek ferocolotwórczy: propan/butan 15:55 94,85
2. Preparat do rozpylania substancja czynna II 0,04 dezodoryzowany kerosen (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
157 061
| olejek zapachowy | 0,01 | ||
| stabilizator | 0,1 | ||
| środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 | 94,85 | ||
| 3. Preparat do rozpylania substancja czynna III dezodoryzowany kerosen | 0,04 | ||
| (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) | 5,0 | ||
| olejek zapachowy | 0,01 | ||
| stabilizator | 0,1 | ||
| środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 | 94,85 | ||
| 4. Preparat do rozpylania substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen | 1,0 | ||
| (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) | 5,0 | ||
| olejek zapachowy | 0,01 | ||
| stabilizator | 0,01 | ||
| środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 | 93,89 | ||
| 5. Preparat do rozpylania substancja czynna I | 0,04 | ||
| substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen | 1,0 | ||
| (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) | 5,0 | ||
| olejek zapachowy | 0,01 | ||
| stabilizator | 0,1 | ||
| środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 | 93,85 | ||
| 6. Preparat do rozpylania | |||
| substancja czynna II | 0,04 | ||
| substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen | 1,0 | ||
| (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) | 5,0 | ||
| olejek zapachowy | 0,01 | ||
| stabilizator | 0,1 | ||
| środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 | 93,85 | ||
| 7. Płytki do odparowywania | |||
| substancja czynna I | 10, 20 lub 30 mg | ||
| ftalan dwuizononylu | 150 mg | ||
| olejek zapachowy | 0,25 mg | ||
| płytki celulozowe (16 X 28 X 3 mm) | 800 mg | ||
| 8. Płytki do odparowywania | |||
| substancja czynna II | 10 mg | ||
| ftalan dwuizononylu | 150 mg | ||
| olejek zapachowy | 0,25 mg | ||
| płytki celulozowe (16 X 28 X 3 mm) | 800 mg | ||
| Przykład I. W pomieszczeniach o kubaturze 30m3 | rozwiesza się po 3 siatki druciane na |
każdy test z 20 odpornymi samcami Musca domestica. Następnie w pomieszczeniach rozpyla się dawki preparatów 1-9, zawierających substancje czynne I, II i III lub mieszaniny substancji czynnych I + III, II + III. Ilość preparatu w każdej dawce do rozpylania wynosi 12,4 g. Po rozpyleniu pomieszczenia zamyka się i obserwuje się na bieżąco przez okno działanie rozpylonej mgły na muchy. Określa się, po ilu minutach 50%, a po ilu minutach 95% much pada na wznak (efekt kneck down). Po upływie 1 godziny ustala się ostatecznie udział procentowy padłych owadów. Uzyskane dane zebrane są w tabeli 1.
157 061
Tabela 1
Test aerozolowy (Musca domestica, odporny)
| Substancja czynna | Dawka substancji czynnej mg/30 m3 | 50% knock down 95% knock down po upływie minut | % knock down po 1 godzinie | |
| 1 | 5 | 20' | 47' | 96 |
| 1 | 7,5 | _18' | 33' | 99 |
| II | 5 | 19' | 37' | 99 |
| III | 5 | 38' | 52' | 97 |
| IV | 124 | — | — | 22 |
| I + IV | 5 +124 | 18' | 39' | 97 |
| I + IV | 7,5+124 | 14' | 24' | 99 |
| 11 + IV | 5 +124 | 15' | 26' | 99 |
Przykładu. Na płytce grzejnej małego elektrycznego piecyka do odparowywania wytwarzającego temperatury 130°C i 160°C umieszcza się małe płytki celulozowe zawierające substancję czynną zgodnie z opisem preparatów 9 i 10. Urządzenia umieszcza się w jednakowo dużych i jednakowo wyposażonych pomieszczeniach mieszkalnych, włącza do sieci prądu elektrycznego i rozgrzewa. Podczas testowania jedno okno w pomieszczeniu pozostawia się uchylone. Zaraz po włączeniu piecyków w każdym pomieszczeniu rozwiesza się 2 koszyczki druciane zawierające po 20 3-4 dniowych komarów Aedes aegypti. Po upływie pół godziny względnie 1 godziny sprawdza się działanie knock down na komary. Po dłuższym okresie działania piecyków w określonym czasie do pomieszczeń dostarcza się świeże komary i testuje analogicznie po upływie pół lub jednej godziny. Temperatura piecyków, ilość substancji czynnej, okres ogrzewania, czas trwania testu i efekt knock down zebrane są w tabeli 2 (% knock down: udział procentowy komarów padłych na wznak). W powyższym teście zbadano substancję czynną I (według wynalazku) i substancję czynną II (izomer (-)lR-trans fenflutryny).
Tabela 2
Test na odparowanie (Aedes aegypti)
| Substancja czynna I w mg | Temperatura piecyka w °C | Owady wprowadzone po upływie ogrzewania piecyka w godzinach | Okres przebywania owadów . w pomieszczeniu w godzinach | % knock down | |
| substancja czynna I | substancja czynna II (10 mg) | ||||
| 10 | 160 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 55 | 40 | ||
| 10 | 130 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 100 | 100 | ||
| 50 | 1 | 85 | 97 | ||
| 20 | 160 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 28 | 1 | 100 | 92 | ||
| 20 | 130 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| 8 | 1 | 100 | 100 | ||
| 26 | 1 | 100 | 100 | ||
| 50 | 1 | 100 | 95 | ||
| 30 | 160 | 0 | 0,5 | 100 | 45 |
| 8 | 0,5 | 100 | 100 | ||
| 28 | 0,5 | 100 | 92 | ||
| 32 | 0,5 | 100 | 47 | ||
| 30 | 130 | 0 | 0,5 | 97 | 65 |
| 8 | 0.5 | 100 | 100 | ||
| 26 | 0.5 | 100 | 97 | ||
| 50 | 0,5 | 92 | 75 |
157 061 7
Przykład III. Badanie efektu aerozolowego substancj i czynnych w komorach o pojemności 1 m3.
Opis testu: W gazoszczelnych komorach do testów zawiesza się 3 małe klatki druciane w górnych częściach. Komory te wykonane są ze szkła i mają pojemność 1 m3 (1,4 m X 0,84 mX 0,85 m). Do każdej klatki wprowadza się 20 owadów z rzędu Diptera (albo komary /Aedes egypń/ albo muchy /Musca domestica/). Stosowane ilości substancji czynnych rozpuszcza się każdą w 2 ml acetonu i rozpyla się te roztwory przez szklaną dyszę za pomocą urządzenia ze sprężonym powietrzem, umieszczonego przy podstawie komory i rozprowadza się w komorze za pomocą wentylatora, który włącza się na 1 minutę. Celem wynalazku jest oznaczenie jaki czas potrzebny jest aby 95% owadów padło na wznak (Kdgs). Testowane owady pozostają w komorach w ciągu 60 min, po czym usuwa się je z klatek i przenosi do pojemników z tworzyw sztucznych, nie zawierających środków owadobójczych. Pojemniki z tworzyw zaopatrzone są w pokrywki z siatki drucianej, przy czym na siatce umieszcza się tampon z celulozy nasączony 105-ym roztworem cukru. Po przetrzymaniu testowanych owadów w atmosferze wolnej od środków owadobójczych w ciągu 24 godz. oznacza się śmiertelność (LC100 po 24 godz.).
W tabeli 3 przedstawiono również ostrą śmiertelność u szczurów po przyjęciu doustnym. W tabeli przedstawiono ilości substancji czynnej w mg) na kg wagi ciała, u szczurów karmionych i nie karmionych, przy których 50% testowanych zwierząt zostaje zabitych (LDso).
Z otrzymanych wyników jasno wynika, że związki stanowiące substancję czynną środka według niniejszego wynalazku dają optymalne wartości w porównaniu do innych testowanych związków, w odniesieniu do kombinacji skuteczności i możliwie najniższej toksyczności, wymagane w praktycznym zastosowaniu.
Tabela 3
Test na aktywność owadobójczą i toksyczność w stosunku do ssaków
| Budowa i stereochemia substancji czynnych | Aktywność przeciw Diptera Minimalne stężenie kdgs (min) LC100 po 24 h | (aerozol) kdgs (min) | mgsubst.cz/m3 dla LC100 po 24 godz | Toksyczność/szczury LDso per os w mg/kg |
| aedes egypti | musca | domestica | karm. niekarm. |
A) Związek o wzorze 5 opisany w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 4 183950
| mieszanina (± ) cis/trans (40/60) | 0,01 (19) | 0,025 | 0,25 (24) | 1,0 | 40 | |
| (przykł. 1, tabl, 1) związek (±) | ||||||
| trans (przykł. 19, tabl. 2) | 0,01 (10) | 0,025 | 0,1 (40) | 1,0 | 113 | 171 |
| B) Związek 0 wzorze 6 | ||||||
| mieszanina (±) cis/trans (40/60) | 0,025 (3) | 0,025 | 0,25 (25) | 2,50 | >1O<25 | |
| C) Związek 0 wzorze 5 IR trans | 0,005 (44) | 0,025 | 0,1 (20) | 0,5 | 89-36 | |
| D) Związek 0 wzorze 6 IR cis | 0,025 (18) | 0,25 | 0,25(18) | 5,0 | <10 | |
| E) Związek 0 wzorze 6 IR trans | 0,005 | 0,025 | 0,1 (36) | 1.0 | 957 | >5000 |
(substancja czynna w środku według wynalazku)
Przykład IV. Badanie aerozoli metodą komorową.
W komorze o pojemności 20 m3 umieszcza się na wysokości 180 cm od ziemi i w odległości 45 cm od ścian trzy klatki z siatek drucianych (8,5 X 8 cm), z których każda zawiera 20 badanych owadów.
W komorze rozpyla się komputerowo żądaną ilość aerozoli z wysokości 190 cm, przez mały otwór. Mgłę aerozolową rozprowadza się równomiernie w komorze za pomocą małego wentylatora, włączanego w ciągu 1 minuty. Obserwacje prowadzi się przez okienka w każdej ze ścian. Czas potrzebny do tego aby 10,50 i 95% owadów padło na wznak wprowadza się do komputera (KT 10, KT 50, KT 95). Badane owady pozostawia się w komorze na 60 min.
Wszystkie owady wyjmuje się z klatek i przenosi do pojemników papierowych, nie zawierających środków owadobójczych. Pojemniki te zamknięte są pokrywkami z siatki drucianej, po
157 061 czym na siatce umieszcza się tampony z celulozy nasączone 10% roztworem cukru. Po przetrzymaniu owadów w otoczeniu wolnym od środków owadobójczych w ciągu 25 godz. oznacza się % śmiertelności.
W tabeli 4 przedstawiono badane owady, substancje czynne środków oraz wyniki testów oraz liczbę powtarzalnych rozpylanych ilości (g/20m3), a także czas rozpylania (sek,), temperaturę i wilgotność otoczenia.
Tabela 4 jasno dowodzi skuteczności synergistycznej produktów zawierających DDVP (dichlorfos) i związek o wzorze 1.
Tabela 4
Skuteczność różnych aerozoli zawierających DDVPX i NAK4455XX albo jako pojedyncze składniki czynne lub mieszaniny obu związków w komorach o pojemności 20 m3 przeciw Musca domestica szczep Weymanns oo F 315, oporny na estry fosforowe (średnia z 3 prób)
Próba nr 21 ilość zastosowanego oprysku/30m3 (g): 11.8-12.1 temperatura w komorze (°C): 22.7-24.7 czas rozpylania (s): 11.9-24.6 względna wilgotność (%): 54.2-80.2
| Produkt _ | % substancji czynnej | % knock down po minutach | 1 godz. _ KD (%) | 24 godz. KD (%) | |||
| DDVPX | NAK 4455xx | KT 10 | KT50 | KT 95 | |||
| A | 0.500 | — | >60 | >60 | >60 | 9 | 18 |
| B | 1.000 | — | 36 | >60 | >60 | 49 | 61 |
| C | — | 0,040 | 37 | 54 | >60 | 62 | 5 |
| D | 0.500 | 0.040 | 31 | 45 | >60 | 87 | 58 |
| E | 1.000 | 0.040 | 20 | 32 | 48 | 98 | 93 |
| F | 0.040 | 0.040 | 23 | 29 | 40 | 99 | 84 |
XDDVP — Dichlorfos = dimetylofosforan 2,2-dichlorowinylu NAK 4455 = Benflutryna - związek o wzorze 1.
WZÓR 5
CHoO O 3 \ II ^>P-O-CH = CCl2 ΟΗ3θΖ
WZÓR 4
WZÓR 1
C=C H F F
Cl H
WZÓR 2
WZÓR 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.
Claims (2)
1. Środek owadobójczy zawierający substancję czynną oraz znane substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyk.lopropanokarboksy!.owego o wzorze 1 oraz jedną lub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, przy czym stosunek wagowy zawartości estru o wzorze 2 do estru kwasu fosforowego wynosi 1:10 - 1:25.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu (+ )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklpropanokarboksylowego oraz związek o wzorze 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873705224 DE3705224A1 (de) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | (+)1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) -cyclopropancarbonsaeure-2,3,5,6- tetrafluorbenzylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL157061B1 true PL157061B1 (en) | 1992-04-30 |
Family
ID=6321288
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988270735A PL153300B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-18 | Insecticide |
| PL1988286682A PL157061B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-19 | Isecticide |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988270735A PL153300B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-18 | Insecticide |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889872A (pl) |
| EP (1) | EP0279325B1 (pl) |
| JP (1) | JP2647411B2 (pl) |
| KR (1) | KR960004770B1 (pl) |
| CN (1) | CN1018368B (pl) |
| AR (1) | AR244197A1 (pl) |
| AT (1) | ATE52761T1 (pl) |
| AU (1) | AU596276B2 (pl) |
| BR (1) | BR8800660A (pl) |
| CA (1) | CA1312876C (pl) |
| CS (1) | CS274419B2 (pl) |
| DD (1) | DD267654A5 (pl) |
| DE (2) | DE3705224A1 (pl) |
| DK (1) | DK166875B1 (pl) |
| ES (1) | ES2036227T3 (pl) |
| FI (1) | FI87348C (pl) |
| GR (1) | GR3000492T3 (pl) |
| HU (1) | HU203271B (pl) |
| IL (1) | IL85434A (pl) |
| JO (1) | JO1551B1 (pl) |
| MA (1) | MA21182A1 (pl) |
| MX (1) | MX168468B (pl) |
| NO (1) | NO167281C (pl) |
| NZ (1) | NZ223539A (pl) |
| PH (1) | PH25217A (pl) |
| PL (2) | PL153300B1 (pl) |
| PT (1) | PT86746B (pl) |
| TR (1) | TR23998A (pl) |
| ZA (1) | ZA881128B (pl) |
| ZW (1) | ZW1088A1 (pl) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3940267A1 (de) * | 1989-12-06 | 1991-06-13 | Bayer Ag | Insektizide mittel |
| DE4030223A1 (de) * | 1990-09-25 | 1992-03-26 | Bayer Ag | Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin |
| US5268130A (en) * | 1990-12-20 | 1993-12-07 | The Standard Register Company | Melamine formaldehyde microencapsulation in aqueous solutions containing high concentrations of organic solvent |
| JPH04330003A (ja) * | 1991-05-13 | 1992-11-18 | Earth Chem Corp Ltd | 加熱蒸散殺虫方法 |
| JPH0543412A (ja) * | 1991-08-19 | 1993-02-23 | Earth Chem Corp Ltd | 吸液芯用殺虫剤組成物 |
| JP3248244B2 (ja) | 1992-06-26 | 2002-01-21 | 住友化学工業株式会社 | 衣料用防虫剤 |
| EG20223A (en) * | 1992-07-17 | 1997-11-30 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate |
| JPH06192020A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
| RU2129787C1 (ru) * | 1993-07-06 | 1999-05-10 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Инсектицидная композиция |
| DE19514948C2 (de) * | 1995-04-24 | 1998-01-22 | Bayer Ag | Mottenbekämpfungskissen |
| DE19530076A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Zusammensetzung mit insektizider Wirkung |
| WO1997006687A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen aus pyrethroiden und insekten-entwicklungshemmern |
| DE19546920A1 (de) | 1995-12-15 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung synthetischer Pyrethroide durch azeotrope Veresterung |
| DE19626469A1 (de) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Neue insektizide Formulierungen |
| WO1998008795A1 (en) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Showa Denko K. K. | Benzonitrile and process for preparing benzyl alcohol |
| JPH10236905A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 衣料害虫防除剤 |
| JPH11147805A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴキブリ忌避剤 |
| TW402485B (en) | 1998-05-26 | 2000-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient |
| DE19947146A1 (de) | 1998-10-31 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Verwendung Insektizid-getränkter Träger zur Bekämpfung von Insekten |
| DE19922406A1 (de) | 1999-05-14 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Gefärbte Insektizid-haltige Zusammensetzungen |
| US6534079B1 (en) * | 1999-06-04 | 2003-03-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Passive space insect repellant strip |
| CN1231451C (zh) * | 2001-07-18 | 2005-12-14 | 住友化学工业株式会社 | 使旋光的乙烯基取代的环丙烷羧酸化合物外消旋的方法 |
| JP4982933B2 (ja) * | 2001-09-05 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | 衣料の防虫方法 |
| JP2003073204A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 家屋室内における飛翔性害虫の駆除方法 |
| DE10223615A1 (de) * | 2002-05-27 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerisatdispersion |
| JP4200704B2 (ja) | 2002-07-24 | 2008-12-24 | 昭和電工株式会社 | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 |
| EP1563735B1 (en) | 2004-02-17 | 2009-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fabric protectant |
| US7528081B2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fabric protectant |
| CN100397991C (zh) * | 2004-03-17 | 2008-07-02 | 住友化学株式会社 | 杀虫组合物 |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| CN101348437B (zh) * | 2008-08-22 | 2011-07-27 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用 |
| EP2201841A1 (de) | 2008-12-29 | 2010-06-30 | Bayer CropScience AG | Synergistische insektizide Mischungen |
| EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
| JP2012521371A (ja) | 2009-03-25 | 2012-09-13 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺虫特性および殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ |
| PL2564698T3 (pl) | 2009-03-25 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Nicieniobójcze kombinacje substancji czynnych zawierające fluopyram i Bacillus firmus |
| JP2010059198A (ja) * | 2009-11-20 | 2010-03-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 害虫防除用組成物及び害虫の防除方法 |
| WO2011076724A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076727A2 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| WO2011076726A2 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal compound mixtures |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US20130131118A1 (en) * | 2010-08-03 | 2013-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest control composition |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
| EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
| JP2012153649A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置 |
| AU2011265562A1 (en) * | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
| TWI572284B (zh) | 2011-02-04 | 2017-03-01 | 住友化學股份有限公司 | 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法 |
| PL2922401T3 (pl) * | 2012-11-23 | 2018-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie związku zawierającego ugrupowanie polifluorobenzylowe przeciwko pluskwom odpornym na insektycydy |
| JP6910728B2 (ja) * | 2017-10-05 | 2021-07-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | エステル化合物及びその用途 |
| US20250107521A1 (en) | 2022-06-02 | 2025-04-03 | Ipanema Indústria de Produtos Veterinários Ltda | Micro-Dose Insecticidal Aerosol Composition and Its Use |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2658074C2 (de) * | 1976-12-22 | 1986-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Cyclopropancarbonsäureester von halogenierten Benzylalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden |
| US4183950A (en) * | 1976-12-22 | 1980-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols |
| DE2721185A1 (de) * | 1977-05-11 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern |
| GB2034700A (en) * | 1978-10-27 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides |
| EP0016513B1 (en) * | 1979-02-14 | 1982-06-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Esters of halogenated substituted cyclopropanoic acids, their preparation and use as insecticides |
| DE2913527A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| EP0057795B1 (en) * | 1981-01-21 | 1985-07-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Halobenzyl esters of haloalkenylcyclopropane acids, their preparation, compositions and method of combating insect pests therewith |
| DE3513978A1 (de) * | 1985-04-18 | 1986-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Vinylcyclopropancarbonsaeureester |
| GB8505819D0 (en) * | 1985-03-06 | 1985-04-11 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
| GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
-
1987
- 1987-02-19 DE DE19873705224 patent/DE3705224A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-26 ZW ZW10/88A patent/ZW1088A1/xx unknown
- 1988-02-03 JO JO19881551A patent/JO1551B1/en active
- 1988-02-09 EP EP88101835A patent/EP0279325B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 DE DE8888101835T patent/DE3860147D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 ES ES198888101835T patent/ES2036227T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-09 AT AT88101835T patent/ATE52761T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-10 MX MX010358A patent/MX168468B/es unknown
- 1988-02-11 CN CN88100834A patent/CN1018368B/zh not_active Expired
- 1988-02-11 PT PT86746A patent/PT86746B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-11 TR TR88/0101A patent/TR23998A/xx unknown
- 1988-02-11 US US07/154,813 patent/US4889872A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-12 JP JP63028988A patent/JP2647411B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-15 MA MA21419A patent/MA21182A1/fr unknown
- 1988-02-16 CS CS96288A patent/CS274419B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-02-16 DD DD88312957A patent/DD267654A5/de unknown
- 1988-02-16 IL IL85434A patent/IL85434A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-17 NZ NZ223539A patent/NZ223539A/xx unknown
- 1988-02-17 KR KR1019880001662A patent/KR960004770B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 CA CA000559079A patent/CA1312876C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 FI FI880740A patent/FI87348C/fi active IP Right Grant
- 1988-02-18 BR BR8800660A patent/BR8800660A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 PH PH36523A patent/PH25217A/en unknown
- 1988-02-18 PL PL1988270735A patent/PL153300B1/pl unknown
- 1988-02-18 HU HU88787A patent/HU203271B/hu unknown
- 1988-02-18 ZA ZA881128A patent/ZA881128B/xx unknown
- 1988-02-18 NO NO880718A patent/NO167281C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 DK DK084688A patent/DK166875B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-02-19 PL PL1988286682A patent/PL157061B1/pl unknown
- 1988-02-19 AR AR88310120A patent/AR244197A1/es active
- 1988-02-19 AU AU12037/88A patent/AU596276B2/en not_active Expired
-
1990
- 1990-05-17 GR GR90400286T patent/GR3000492T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL157061B1 (en) | Isecticide | |
| US20230371508A1 (en) | Compositions and methods for killing insect and non-insect pests | |
| EP0428276B1 (en) | Acaricidal composition | |
| CS197266B2 (en) | Insecticide and acaricide means | |
| KR0177520B1 (ko) | 벤플루트린 및 프랄레트린을 함유하는, 피레트로이드 타입의 활성 화합물의 배합물 | |
| US4415561A (en) | Synergistic arthropodicidal composition | |
| Grayson | Recent developments in the control of some arthropods of public health and veterinary importance: cockroaches | |
| US3010871A (en) | Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid | |
| JP2805941B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JPH01172307A (ja) | 殺虫組成物 | |
| KR20110047989A (ko) | 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 | |
| JPS624258A (ja) | カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製造法。 | |
| Malcolm | A Laboratory Investigation of the Genetics of Pyrethroid Resistance in the Mosquito Aedes aegypti | |
| JPH06128114A (ja) | 殺虫殺ダニ組成物 | |
| JPS63170326A (ja) | 薬剤の徐放化方法 | |
| JPS6075403A (ja) | 加熱燻蒸用殺虫剤 | |
| JPS59210005A (ja) | 加熱燻蒸用殺虫剤 | |
| CH342403A (de) | Verwendung von Zinnverbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| KR20110047987A (ko) | 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 | |
| JPH05310506A (ja) | 害虫防除剤およびそれを用いた害虫防除性製品 |