PL157061B1 - Isecticide - Google Patents

Isecticide

Info

Publication number
PL157061B1
PL157061B1 PL1988286682A PL28668288A PL157061B1 PL 157061 B1 PL157061 B1 PL 157061B1 PL 1988286682 A PL1988286682 A PL 1988286682A PL 28668288 A PL28668288 A PL 28668288A PL 157061 B1 PL157061 B1 PL 157061B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
ester
trans
active substance
active
Prior art date
Application number
PL1988286682A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL157061B1 publication Critical patent/PL157061B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Srodek owadobójczy zawierajacy sub- stancje czynna oraz znane substancje pomoc- nicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn- na zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzy- lowy kwasu ( + ) 1R-trans-2,2-dwumetylo-3- (2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksy- lowego o wzorze 1 oraz jedna lub wiecej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, przy czym stosunek wagowy zawartosci estru o wzorze 2 do estru kwasu fosforowego wynosi 1:10- 1:25. W Z Ó R 1 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, zawierający mieszaninę substancji czynnych.
Wiadomo, że estry kwasu 2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylocyklopropanokarboksylowego) z wielofluorowanymi alkoholami benzylowymi wykazują właściwości owadobójcze (opis patentowy RFN nr 2 658 874 lub brytyjski opis patentowy nr 1 567 820). Ester pięciofluorobenzylowy wykazuje przy tym działanie szczególnie silne, gdyż już jedna piętnasta część tego estru uśmierca muchy w tym samym czasie, co mieszanina równych części estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego i estru 3,5,6-trójfluorobenzylowego. Sam ester czterofluorobenzylowy wykazuje również dobre działanie owadobójcze.
Wiadomo również, że ester pięciofluorobenzylowy (-)lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-eyklopropanokarboksylowego doskonale nadaje się do zwalczania szkodników domowych, sanitarnych i magazynowych (Behrenz, Naumann 1982). Z publikacji tej wiadomo również, że ta substancja czynna wykazuje względnie wysoką toksyczność dla ssaków (LD50 per os w mg/kg u szczura: 90-105). Jeszcze wyższą toksyczność wykazuje również mieszanina cis/trans odpowiedniego estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego (LD50 per os w mg/kg u samców szczura: 10-25). Stosowanie tak toksycznych substancji czynnych w ochronnych środkach domowych, sanitarnych i magazynowych nie musi być jednak zabronione, jeśli substancja taka może być stosowana w odpowiednio małych dawkach. Zadaniem badaczy jest jednak poszukiwanie coraz mniej trujących substancji, które miałyby coraz większą rozpiętość pomiędzy dawką skuteczną wobec szkodnika z jednej strony, a działaniem toksycznym dla ludzi i zwierząt z drugiej strony, to jest substancji posiadających bardzo korzystny wskaźnik terapeutyczny, gdyż dzięki temu podwyższa się bezpieczeństwo stosowania takich związków.
Stwierdzono, że nowy ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 niespodziewanie wykazuje bardzo korzystny wskaźnik terapeutyczny, gdyż przy wysokiej aktywności posiada wyjątkowo niską toksyczność dla ssaków (LD50 per os w mg/kg u samców szczura: powyżej 5000).
Toksyczność dla ssaków tego związku jest więc ponad 250 razy niższa niż mieszaniny cis-trans estru czterofluorobenzylowego kwasu 2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinyło)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 6 i 60 razy niższa estru pięciofluorobenzylowego kwasu (-)lR-trans-2,2dwumetylo-3-(2,2-dwuchIorowinyίo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 5. Sam ten fakt nie byłby jeszcze tak zaskakujący, gdyby omawiany nowy związek w równym stopniu utracił aktywność przeciwko szkodliwym organizmom. Tak jednak nie jest. Przeciwnie, bardziej toksyczny ester czterofluorobenzylowy kwasu cis(trans-2,2-dwumetylo-3-/2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego wykazuje niższą aktywność biologiczną niż mniej toksyczny, nowy ester czterofluorobenzylowy kwasu (+) 1 R-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklopropano157 061 karboksylowego. W porównaniu z estrem pięciofluorobenzylowym kwasu (-)lR-trans-3~(2,2dwuchlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego nowy ester czterofluorobenzylowy kwasu (+) 1 R-trans2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 przy tym samym lub tylko nieznacznie podwyższonym zakresie dawkowania wykazuje porównywalną aktywność owadobójczą.
Znalezienie nowego estru 2,3,5,6-czterofluorobenzylowego kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,.2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego stanowi więc istotne wzbogacenie stanu techniki.
Jeszcze korzystniejsze działanie, wskutek synergistycznego podwyższenia działania, wykazuje środek według wynalazku, który jako substancję czynną oprócz znanych substancji pomocniczych zawiera nowy ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( +) lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinyloj-cyklopropanokarboksylowego o wzorze 1 oraz jedną lub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, w stosunku wagowym związku o wzorze 1 do estru fosforowego wynoszącym 1:10 - 1:25.
Korzystnie, środek według wynalazku jako jedną łub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych zawiera związek o wzorze 4, czyli dichlorfos (DDVP).
Ogólnie jako przykłady innych substancji czynnych do stosowania łącznie ze związkiem o wzorze 1 można wymienić: estry kwasu fosforowego: dichlorfos (DDVP), fenitrotion, malation, chlorpiryfos, diazynon, metylopirymifos.
W przypadku zestawienia nowej substancji czynnej z jedną lub więcej substancjami czynnymi szeregu estrów kwasu fosforowego może ewentualnie wystąpić synergistyczne podwyższenie działania.
Jak wynika z przykładu I i tabeli 1 można np. uzyskać synergostyczne podwyższenie aktywności przy zestawieniu nowej substancji czynnej z dichlorofosem (DDVP).
Sposób wytwarzania samego estru 2,3,5,6-czteroffuorobenzylowego kwasu ( + )lR-trans-2,2dwumetylo-3-(2,2-dwuchiorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego opisano szczegółowo w opisie patentowym nr 153 300.
Środek według wynalazku nadaje się do zwalczania szkodników zwierzęcych, zwłaszcza owadów występujących w gospodarstwie domowym albo jako szkodniki sanitarne i magazynowe. Środek ten działa na rodzaje normalnie wrażliwe i/lub odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.
Do szkodników zwalczanych przez środek według wynalazku należą: z rzędu Thysanura np. Lepisma saccharina, z rzędu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leurophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, z rzędu Dermaptera np. Forficula auricularis, z rzędu Isoptera np. Reticulitermes spp., z rzędu Anoplura np. Podiculus humanus corporis, z rzędu Heteroptera np. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, z rzędu Lepidoptera np. Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, z rzędu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopherta dominica, Hylotrupes bajulus, Oryzaephilus surinamensis, Sitophilus spp., Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Lyctus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., z rzędu Hymenoptera np. Monomorium pharaonis, Losius niger, Vespa spp., z rzędu Diptera np. Aedes aegypti, Anopheles spp., Culex spp., Musca spp., Fonnia spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., z rzędu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
W celu uzyskania preparatów gotowych do użytku nową substancję czynną w zestawieniu z innymi można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, makro- i mikroemulsje, proszki zwilżające, zawiesiny, pudry, środki do opylania, pianki, pasty, aerozole, oleiste środki do rozpylania, koncentraty zawiesinowe, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną, a zwłaszcza postacie o opóźnionym działaniu wydzielające substancję czynną powoli w określonych dawkach, drobne kapsułki z substancji polimerycznych, preparaty z palną wkładką, naboje i ładunki dymne, spirale przeciw komarom, preparaty ULV do mgławicowego
157 061 rozpylania na zimno i ciepło, środki ochronne przeciwko molom oraz płytki do odparowywania do stosowania na elektrycznie lub chemotermicznie ogrzewanych urządzeniach.
Preparaty te można wytwarzać w znany sposób, na przykład przez zmieszanie substancji czynnej z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, na przykład emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować na przykład rozpuszczalniki organiczne jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako ciekłe rozpuszczalniki stosuje się na ogół związki aromatyczne, takie jak ksylen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, na przykład frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki i nośniki stosuje się ciecze, które są gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przykład chlorowcowęglowodory, a także butan, propan, azot i dwutlenek węga. Jako stałe nośniki stosuje się naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów stosuje się skruszone i frakcjonowane mączki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sej^io^^t, dolomit oraz syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych, jak również granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze stosuje się emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, na przykład etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory stosuje się na przykład ligninowe ługi posulfitowe i metylocelulozę.
Preparaty mogą zawierać środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol, poliwinylowy i polioctan winylu.
Preparaty handlowe lub koncentraty nadające się do rozcieńczania zawierają na ogół 0,00596% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,02-90%.
Zawartość substancji czynnej w postaciach użytkowych uzyskanych z preparatów handlowych może się zmieniać w szerokim zakresie. Stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może wynosić 0,001-100% wagowych, korzystnie 0,01-20% wagowych.
Środki stosuje się w sposób dostosowany do rodzaju preparatu. Szczególme korzystne są postacie do rozpylania i płytki do odparowywania.
W następujących przykładach preparatów stosuje się następujące substancje czynne:
I — związek o wzorze 1 według wynalazku, ( + )lR-trans;
II = związek o wzorze 2 (izomer (-)lR-trans fenfluthryny);
III = związek o wzorze 3 mieszanina (±)cis/raans;
IV = związek o wzorze 4 (dichlorfos).
Przykłady preparatów (części podane są w procentach wagowych).
1. Preparat do rozpylania substancja czynna I 0,04 dezodoryzowany kerosen (mieszanina nasyconych węglowodorów aiifatycznych) 5,0 olejek zapachowy 0,01 stabilizator 0,1 środek ferocolotwórczy: propan/butan 15:55 94,85
2. Preparat do rozpylania substancja czynna II 0,04 dezodoryzowany kerosen (mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
157 061
olejek zapachowy 0,01
stabilizator 0,1
środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 94,85
3. Preparat do rozpylania substancja czynna III dezodoryzowany kerosen 0,04
(mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
olejek zapachowy 0,01
stabilizator 0,1
środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 94,85
4. Preparat do rozpylania substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen 1,0
(mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
olejek zapachowy 0,01
stabilizator 0,01
środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 93,89
5. Preparat do rozpylania substancja czynna I 0,04
substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen 1,0
(mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
olejek zapachowy 0,01
stabilizator 0,1
środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 93,85
6. Preparat do rozpylania
substancja czynna II 0,04
substancja czynna IV dezodoryzowany kerosen 1,0
(mieszanina nasyconych węglowodorów alifatycznych) 5,0
olejek zapachowy 0,01
stabilizator 0,1
środek aerozolotwórczy: propan/butan 15:85 93,85
7. Płytki do odparowywania
substancja czynna I 10, 20 lub 30 mg
ftalan dwuizononylu 150 mg
olejek zapachowy 0,25 mg
płytki celulozowe (16 X 28 X 3 mm) 800 mg
8. Płytki do odparowywania
substancja czynna II 10 mg
ftalan dwuizononylu 150 mg
olejek zapachowy 0,25 mg
płytki celulozowe (16 X 28 X 3 mm) 800 mg
Przykład I. W pomieszczeniach o kubaturze 30m3 rozwiesza się po 3 siatki druciane na
każdy test z 20 odpornymi samcami Musca domestica. Następnie w pomieszczeniach rozpyla się dawki preparatów 1-9, zawierających substancje czynne I, II i III lub mieszaniny substancji czynnych I + III, II + III. Ilość preparatu w każdej dawce do rozpylania wynosi 12,4 g. Po rozpyleniu pomieszczenia zamyka się i obserwuje się na bieżąco przez okno działanie rozpylonej mgły na muchy. Określa się, po ilu minutach 50%, a po ilu minutach 95% much pada na wznak (efekt kneck down). Po upływie 1 godziny ustala się ostatecznie udział procentowy padłych owadów. Uzyskane dane zebrane są w tabeli 1.
157 061
Tabela 1
Test aerozolowy (Musca domestica, odporny)
Substancja czynna Dawka substancji czynnej mg/30 m3 50% knock down 95% knock down po upływie minut % knock down po 1 godzinie
1 5 20' 47' 96
1 7,5 _18' 33' 99
II 5 19' 37' 99
III 5 38' 52' 97
IV 124 22
I + IV 5 +124 18' 39' 97
I + IV 7,5+124 14' 24' 99
11 + IV 5 +124 15' 26' 99
Przykładu. Na płytce grzejnej małego elektrycznego piecyka do odparowywania wytwarzającego temperatury 130°C i 160°C umieszcza się małe płytki celulozowe zawierające substancję czynną zgodnie z opisem preparatów 9 i 10. Urządzenia umieszcza się w jednakowo dużych i jednakowo wyposażonych pomieszczeniach mieszkalnych, włącza do sieci prądu elektrycznego i rozgrzewa. Podczas testowania jedno okno w pomieszczeniu pozostawia się uchylone. Zaraz po włączeniu piecyków w każdym pomieszczeniu rozwiesza się 2 koszyczki druciane zawierające po 20 3-4 dniowych komarów Aedes aegypti. Po upływie pół godziny względnie 1 godziny sprawdza się działanie knock down na komary. Po dłuższym okresie działania piecyków w określonym czasie do pomieszczeń dostarcza się świeże komary i testuje analogicznie po upływie pół lub jednej godziny. Temperatura piecyków, ilość substancji czynnej, okres ogrzewania, czas trwania testu i efekt knock down zebrane są w tabeli 2 (% knock down: udział procentowy komarów padłych na wznak). W powyższym teście zbadano substancję czynną I (według wynalazku) i substancję czynną II (izomer (-)lR-trans fenflutryny).
Tabela 2
Test na odparowanie (Aedes aegypti)
Substancja czynna I w mg Temperatura piecyka w °C Owady wprowadzone po upływie ogrzewania piecyka w godzinach Okres przebywania owadów . w pomieszczeniu w godzinach % knock down
substancja czynna I substancja czynna II (10 mg)
10 160 0 1 100 100
8 1 100 100
26 1 55 40
10 130 0 1 100 100
8 1 100 100
26 1 100 100
50 1 85 97
20 160 0 1 100 100
8 1 100 100
28 1 100 92
20 130 0 1 100 100
8 1 100 100
26 1 100 100
50 1 100 95
30 160 0 0,5 100 45
8 0,5 100 100
28 0,5 100 92
32 0,5 100 47
30 130 0 0,5 97 65
8 0.5 100 100
26 0.5 100 97
50 0,5 92 75
157 061 7
Przykład III. Badanie efektu aerozolowego substancj i czynnych w komorach o pojemności 1 m3.
Opis testu: W gazoszczelnych komorach do testów zawiesza się 3 małe klatki druciane w górnych częściach. Komory te wykonane są ze szkła i mają pojemność 1 m3 (1,4 m X 0,84 mX 0,85 m). Do każdej klatki wprowadza się 20 owadów z rzędu Diptera (albo komary /Aedes egypń/ albo muchy /Musca domestica/). Stosowane ilości substancji czynnych rozpuszcza się każdą w 2 ml acetonu i rozpyla się te roztwory przez szklaną dyszę za pomocą urządzenia ze sprężonym powietrzem, umieszczonego przy podstawie komory i rozprowadza się w komorze za pomocą wentylatora, który włącza się na 1 minutę. Celem wynalazku jest oznaczenie jaki czas potrzebny jest aby 95% owadów padło na wznak (Kdgs). Testowane owady pozostają w komorach w ciągu 60 min, po czym usuwa się je z klatek i przenosi do pojemników z tworzyw sztucznych, nie zawierających środków owadobójczych. Pojemniki z tworzyw zaopatrzone są w pokrywki z siatki drucianej, przy czym na siatce umieszcza się tampon z celulozy nasączony 105-ym roztworem cukru. Po przetrzymaniu testowanych owadów w atmosferze wolnej od środków owadobójczych w ciągu 24 godz. oznacza się śmiertelność (LC100 po 24 godz.).
W tabeli 3 przedstawiono również ostrą śmiertelność u szczurów po przyjęciu doustnym. W tabeli przedstawiono ilości substancji czynnej w mg) na kg wagi ciała, u szczurów karmionych i nie karmionych, przy których 50% testowanych zwierząt zostaje zabitych (LDso).
Z otrzymanych wyników jasno wynika, że związki stanowiące substancję czynną środka według niniejszego wynalazku dają optymalne wartości w porównaniu do innych testowanych związków, w odniesieniu do kombinacji skuteczności i możliwie najniższej toksyczności, wymagane w praktycznym zastosowaniu.
Tabela 3
Test na aktywność owadobójczą i toksyczność w stosunku do ssaków
Budowa i stereochemia substancji czynnych Aktywność przeciw Diptera Minimalne stężenie kdgs (min) LC100 po 24 h (aerozol) kdgs (min) mgsubst.cz/m3 dla LC100 po 24 godz Toksyczność/szczury LDso per os w mg/kg
aedes egypti musca domestica karm. niekarm.
A) Związek o wzorze 5 opisany w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 4 183950
mieszanina (± ) cis/trans (40/60) 0,01 (19) 0,025 0,25 (24) 1,0 40
(przykł. 1, tabl, 1) związek (±)
trans (przykł. 19, tabl. 2) 0,01 (10) 0,025 0,1 (40) 1,0 113 171
B) Związek 0 wzorze 6
mieszanina (±) cis/trans (40/60) 0,025 (3) 0,025 0,25 (25) 2,50 >1O<25
C) Związek 0 wzorze 5 IR trans 0,005 (44) 0,025 0,1 (20) 0,5 89-36
D) Związek 0 wzorze 6 IR cis 0,025 (18) 0,25 0,25(18) 5,0 <10
E) Związek 0 wzorze 6 IR trans 0,005 0,025 0,1 (36) 1.0 957 >5000
(substancja czynna w środku według wynalazku)
Przykład IV. Badanie aerozoli metodą komorową.
W komorze o pojemności 20 m3 umieszcza się na wysokości 180 cm od ziemi i w odległości 45 cm od ścian trzy klatki z siatek drucianych (8,5 X 8 cm), z których każda zawiera 20 badanych owadów.
W komorze rozpyla się komputerowo żądaną ilość aerozoli z wysokości 190 cm, przez mały otwór. Mgłę aerozolową rozprowadza się równomiernie w komorze za pomocą małego wentylatora, włączanego w ciągu 1 minuty. Obserwacje prowadzi się przez okienka w każdej ze ścian. Czas potrzebny do tego aby 10,50 i 95% owadów padło na wznak wprowadza się do komputera (KT 10, KT 50, KT 95). Badane owady pozostawia się w komorze na 60 min.
Wszystkie owady wyjmuje się z klatek i przenosi do pojemników papierowych, nie zawierających środków owadobójczych. Pojemniki te zamknięte są pokrywkami z siatki drucianej, po
157 061 czym na siatce umieszcza się tampony z celulozy nasączone 10% roztworem cukru. Po przetrzymaniu owadów w otoczeniu wolnym od środków owadobójczych w ciągu 25 godz. oznacza się % śmiertelności.
W tabeli 4 przedstawiono badane owady, substancje czynne środków oraz wyniki testów oraz liczbę powtarzalnych rozpylanych ilości (g/20m3), a także czas rozpylania (sek,), temperaturę i wilgotność otoczenia.
Tabela 4 jasno dowodzi skuteczności synergistycznej produktów zawierających DDVP (dichlorfos) i związek o wzorze 1.
Tabela 4
Skuteczność różnych aerozoli zawierających DDVPX i NAK4455XX albo jako pojedyncze składniki czynne lub mieszaniny obu związków w komorach o pojemności 20 m3 przeciw Musca domestica szczep Weymanns oo F 315, oporny na estry fosforowe (średnia z 3 prób)
Próba nr 21 ilość zastosowanego oprysku/30m3 (g): 11.8-12.1 temperatura w komorze (°C): 22.7-24.7 czas rozpylania (s): 11.9-24.6 względna wilgotność (%): 54.2-80.2
Produkt _ % substancji czynnej % knock down po minutach 1 godz. _ KD (%) 24 godz. KD (%)
DDVPX NAK 4455xx KT 10 KT50 KT 95
A 0.500 >60 >60 >60 9 18
B 1.000 36 >60 >60 49 61
C 0,040 37 54 >60 62 5
D 0.500 0.040 31 45 >60 87 58
E 1.000 0.040 20 32 48 98 93
F 0.040 0.040 23 29 40 99 84
XDDVP — Dichlorfos = dimetylofosforan 2,2-dichlorowinylu NAK 4455 = Benflutryna - związek o wzorze 1.
WZÓR 5
CHoO O 3 \ II ^>P-O-CH = CCl2 ΟΗ3θΖ
WZÓR 4
WZÓR 1
C=C H F F
Cl H
WZÓR 2
WZÓR 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.

Claims (2)

Zastrzeżenia patentowe
1. Środek owadobójczy zawierający substancję czynną oraz znane substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu ( + )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyk.lopropanokarboksy!.owego o wzorze 1 oraz jedną lub więcej dalszych owadobójczych substancji czynnych z szeregu estrów kwasu fosforowego, przy czym stosunek wagowy zawartości estru o wzorze 2 do estru kwasu fosforowego wynosi 1:10 - 1:25.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera ester 2,3,5,6-czterofluorobenzylowy kwasu (+ )lR-trans-2,2-dwumetylo-3-(2,2-dwuchlorowinylo)-cyklpropanokarboksylowego oraz związek o wzorze 4.
PL1988286682A 1987-02-19 1988-02-19 Isecticide PL157061B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873705224 DE3705224A1 (de) 1987-02-19 1987-02-19 (+)1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) -cyclopropancarbonsaeure-2,3,5,6- tetrafluorbenzylester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL157061B1 true PL157061B1 (en) 1992-04-30

Family

ID=6321288

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988270735A PL153300B1 (en) 1987-02-19 1988-02-18 Insecticide
PL1988286682A PL157061B1 (en) 1987-02-19 1988-02-19 Isecticide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988270735A PL153300B1 (en) 1987-02-19 1988-02-18 Insecticide

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4889872A (pl)
EP (1) EP0279325B1 (pl)
JP (1) JP2647411B2 (pl)
KR (1) KR960004770B1 (pl)
CN (1) CN1018368B (pl)
AR (1) AR244197A1 (pl)
AT (1) ATE52761T1 (pl)
AU (1) AU596276B2 (pl)
BR (1) BR8800660A (pl)
CA (1) CA1312876C (pl)
CS (1) CS274419B2 (pl)
DD (1) DD267654A5 (pl)
DE (2) DE3705224A1 (pl)
DK (1) DK166875B1 (pl)
ES (1) ES2036227T3 (pl)
FI (1) FI87348C (pl)
GR (1) GR3000492T3 (pl)
HU (1) HU203271B (pl)
IL (1) IL85434A (pl)
JO (1) JO1551B1 (pl)
MA (1) MA21182A1 (pl)
MX (1) MX168468B (pl)
NO (1) NO167281C (pl)
NZ (1) NZ223539A (pl)
PH (1) PH25217A (pl)
PL (2) PL153300B1 (pl)
PT (1) PT86746B (pl)
TR (1) TR23998A (pl)
ZA (1) ZA881128B (pl)
ZW (1) ZW1088A1 (pl)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3940267A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Bayer Ag Insektizide mittel
DE4030223A1 (de) * 1990-09-25 1992-03-26 Bayer Ag Pyrethroid-wirkstoffkombinationen enthaltend benfluthrin und prallethrin
US5268130A (en) * 1990-12-20 1993-12-07 The Standard Register Company Melamine formaldehyde microencapsulation in aqueous solutions containing high concentrations of organic solvent
JPH04330003A (ja) * 1991-05-13 1992-11-18 Earth Chem Corp Ltd 加熱蒸散殺虫方法
JPH0543412A (ja) * 1991-08-19 1993-02-23 Earth Chem Corp Ltd 吸液芯用殺虫剤組成物
JP3248244B2 (ja) 1992-06-26 2002-01-21 住友化学工業株式会社 衣料用防虫剤
EG20223A (en) * 1992-07-17 1997-11-30 Sumitomo Chemical Co Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate
JPH06192020A (ja) * 1992-11-05 1994-07-12 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫組成物
RU2129787C1 (ru) * 1993-07-06 1999-05-10 Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед Инсектицидная композиция
DE19514948C2 (de) * 1995-04-24 1998-01-22 Bayer Ag Mottenbekämpfungskissen
DE19530076A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-20 Bayer Ag Zusammensetzung mit insektizider Wirkung
WO1997006687A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen aus pyrethroiden und insekten-entwicklungshemmern
DE19546920A1 (de) 1995-12-15 1997-06-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung synthetischer Pyrethroide durch azeotrope Veresterung
DE19626469A1 (de) * 1996-07-02 1998-01-08 Bayer Ag Neue insektizide Formulierungen
WO1998008795A1 (en) * 1996-08-29 1998-03-05 Showa Denko K. K. Benzonitrile and process for preparing benzyl alcohol
JPH10236905A (ja) * 1997-02-25 1998-09-08 Sumitomo Chem Co Ltd 衣料害虫防除剤
JPH11147805A (ja) * 1997-11-18 1999-06-02 Sumitomo Chem Co Ltd ゴキブリ忌避剤
TW402485B (en) 1998-05-26 2000-08-21 Sumitomo Chemical Co Pyrethroid compound and composition for controlling pest containing the same as an active ingredient
DE19947146A1 (de) 1998-10-31 2000-05-04 Bayer Ag Verwendung Insektizid-getränkter Träger zur Bekämpfung von Insekten
DE19922406A1 (de) 1999-05-14 2000-11-16 Bayer Ag Gefärbte Insektizid-haltige Zusammensetzungen
US6534079B1 (en) * 1999-06-04 2003-03-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Passive space insect repellant strip
CN1231451C (zh) * 2001-07-18 2005-12-14 住友化学工业株式会社 使旋光的乙烯基取代的环丙烷羧酸化合物外消旋的方法
JP4982933B2 (ja) * 2001-09-05 2012-07-25 住友化学株式会社 衣料の防虫方法
JP2003073204A (ja) * 2001-09-05 2003-03-12 Sumitomo Chem Co Ltd 家屋室内における飛翔性害虫の駆除方法
DE10223615A1 (de) * 2002-05-27 2003-12-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerisatdispersion
JP4200704B2 (ja) 2002-07-24 2008-12-24 昭和電工株式会社 フッ素化ベンゾニトリルの製造方法
EP1563735B1 (en) 2004-02-17 2009-11-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Fabric protectant
US7528081B2 (en) * 2004-02-20 2009-05-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Fabric protectant
CN100397991C (zh) * 2004-03-17 2008-07-02 住友化学株式会社 杀虫组合物
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
CN101348437B (zh) * 2008-08-22 2011-07-27 江苏扬农化工股份有限公司 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用
EP2201841A1 (de) 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
JP2012521371A (ja) 2009-03-25 2012-09-13 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫特性および殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ
PL2564698T3 (pl) 2009-03-25 2017-08-31 Bayer Cropscience Ag Nicieniobójcze kombinacje substancji czynnych zawierające fluopyram i Bacillus firmus
JP2010059198A (ja) * 2009-11-20 2010-03-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 害虫防除用組成物及び害虫の防除方法
WO2011076724A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011076727A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011076726A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
US20130131118A1 (en) * 2010-08-03 2013-05-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
JP2012153649A (ja) * 2011-01-26 2012-08-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置
AU2011265562A1 (en) * 2011-01-12 2012-07-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device
TWI572284B (zh) 2011-02-04 2017-03-01 住友化學股份有限公司 用於防制害蟲之殺蟲組成物及方法
PL2922401T3 (pl) * 2012-11-23 2018-10-31 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie związku zawierającego ugrupowanie polifluorobenzylowe przeciwko pluskwom odpornym na insektycydy
JP6910728B2 (ja) * 2017-10-05 2021-07-28 大日本除蟲菊株式会社 エステル化合物及びその用途
US20250107521A1 (en) 2022-06-02 2025-04-03 Ipanema Indústria de Produtos Veterinários Ltda Micro-Dose Insecticidal Aerosol Composition and Its Use

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2658074C2 (de) * 1976-12-22 1986-12-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Cyclopropancarbonsäureester von halogenierten Benzylalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden
US4183950A (en) * 1976-12-22 1980-01-15 Bayer Aktiengesellschaft Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols
DE2721185A1 (de) * 1977-05-11 1978-11-16 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von substituierten vinylcyclopropancarbonsaeurebenzylestern
GB2034700A (en) * 1978-10-27 1980-06-11 Ici Ltd Halogenated esters of cyclopropane acids, their preparation compositions and use as pesticides
EP0016513B1 (en) * 1979-02-14 1982-06-23 Imperial Chemical Industries Plc Esters of halogenated substituted cyclopropanoic acids, their preparation and use as insecticides
DE2913527A1 (de) * 1979-04-04 1980-10-16 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3065914D1 (en) * 1979-12-21 1984-01-19 Ici Plc Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols
US4370346A (en) * 1979-12-21 1983-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Halogenated esters
EP0057795B1 (en) * 1981-01-21 1985-07-10 Imperial Chemical Industries Plc Halobenzyl esters of haloalkenylcyclopropane acids, their preparation, compositions and method of combating insect pests therewith
DE3513978A1 (de) * 1985-04-18 1986-10-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Vinylcyclopropancarbonsaeureester
GB8505819D0 (en) * 1985-03-06 1985-04-11 Ici Plc Fluorobenzyl esters
GB8522656D0 (en) * 1985-09-13 1985-10-16 Ici Plc Fluoro alcohols

Also Published As

Publication number Publication date
JO1551B1 (en) 1989-12-16
IL85434A0 (en) 1988-07-31
DK166875B1 (da) 1993-07-26
CS96288A2 (en) 1990-09-12
AU596276B2 (en) 1990-04-26
JPS63203649A (ja) 1988-08-23
PT86746A (pt) 1988-03-01
NO167281C (no) 1991-10-23
CS274419B2 (en) 1991-04-11
PT86746B (pt) 1992-05-29
ATE52761T1 (de) 1990-06-15
TR23998A (tr) 1991-01-15
KR880009896A (ko) 1988-10-05
NO167281B (no) 1991-07-15
HUT46516A (en) 1988-11-28
BR8800660A (pt) 1988-09-27
US4889872A (en) 1989-12-26
ZA881128B (en) 1988-08-12
EP0279325A2 (de) 1988-08-24
CN88100834A (zh) 1988-08-31
EP0279325B1 (de) 1990-05-16
CA1312876C (en) 1993-01-19
AU1203788A (en) 1988-08-25
ZW1088A1 (en) 1988-06-08
PL153300B1 (en) 1991-03-29
NO880718L (no) 1988-08-22
DD267654A5 (de) 1989-05-10
HU203271B (en) 1991-07-29
ES2036227T3 (es) 1993-05-16
FI87348C (fi) 1992-12-28
NO880718D0 (no) 1988-02-18
CN1018368B (zh) 1992-09-23
MA21182A1 (fr) 1988-10-01
IL85434A (en) 1991-06-10
FI880740L (fi) 1988-08-20
PL270735A1 (en) 1989-04-03
FI87348B (fi) 1992-09-15
MX168468B (es) 1993-05-26
DK84688A (da) 1988-08-20
GR3000492T3 (en) 1991-06-28
DK84688D0 (da) 1988-02-18
FI880740A0 (fi) 1988-02-17
NZ223539A (en) 1989-10-27
AR244197A1 (es) 1993-10-29
KR960004770B1 (ko) 1996-04-13
DE3705224A1 (de) 1988-09-01
PH25217A (en) 1991-03-27
DE3860147D1 (de) 1990-06-21
JP2647411B2 (ja) 1997-08-27
EP0279325A3 (en) 1988-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL157061B1 (en) Isecticide
US20230371508A1 (en) Compositions and methods for killing insect and non-insect pests
EP0428276B1 (en) Acaricidal composition
CS197266B2 (en) Insecticide and acaricide means
KR0177520B1 (ko) 벤플루트린 및 프랄레트린을 함유하는, 피레트로이드 타입의 활성 화합물의 배합물
US4415561A (en) Synergistic arthropodicidal composition
Grayson Recent developments in the control of some arthropods of public health and veterinary importance: cockroaches
US3010871A (en) Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid
JP2805941B2 (ja) 殺虫、殺ダニ組成物
JPH01172307A (ja) 殺虫組成物
KR20110047989A (ko) 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법
JPS624258A (ja) カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製造法。
Malcolm A Laboratory Investigation of the Genetics of Pyrethroid Resistance in the Mosquito Aedes aegypti
JPH06128114A (ja) 殺虫殺ダニ組成物
JPS63170326A (ja) 薬剤の徐放化方法
JPS6075403A (ja) 加熱燻蒸用殺虫剤
JPS59210005A (ja) 加熱燻蒸用殺虫剤
CH342403A (de) Verwendung von Zinnverbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
KR20110047987A (ko) 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법
JPH05310506A (ja) 害虫防除剤およびそれを用いた害虫防除性製品