PL168244B1 - Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu - Google Patents

Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu

Info

Publication number
PL168244B1
PL168244B1 PL29506092A PL29506092A PL168244B1 PL 168244 B1 PL168244 B1 PL 168244B1 PL 29506092 A PL29506092 A PL 29506092A PL 29506092 A PL29506092 A PL 29506092A PL 168244 B1 PL168244 B1 PL 168244B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dimethylbicyclo
hex
trans
butanoate
ethyl
Prior art date
Application number
PL29506092A
Other languages
English (en)
Other versions
PL295060A1 (en
Inventor
Stanislaw Lochynski
Bogdan Jarosz
Alicja Siemieniuk
Krzysztof Piatkowski
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL29506092A priority Critical patent/PL168244B1/pl
Publication of PL295060A1 publication Critical patent/PL295060A1/xx
Publication of PL168244B1 publication Critical patent/PL168244B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6- dimetylobicyklo[3.1.0[-hek-trans-3-ylo)butanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że mieszaninęE/Za,(3~nienćssyconych estrów 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]hekstrans-3-ylo)but-2-enianu etylu poddaje się uwodornieniu wobec niklu Raney’a

Description

Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]hekstrans-3-ylo)butanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest estrem zapachowym stosowanym jako składnik kompozycji zapachowych, zwłaszcza w przemyśle kosmetycznym i spożywczym.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]hekstrans-3-ylo) butanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istota wynalazku polega na tym, że mieszaninę E/Z α/β-nienasyconych estrów 3-(6,6dimetylobicyklo[3.1.0]heks-trans-3-ylo)but-2-enianu etylu poddaje się uwodornieniu wobec niklu Raney’a.
Związek chemiczny wytworzony sposobem według wynalazku ma średniointensywny, przyjemny zapach owocowy z nutą jabłkową.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wykonania.
Przykład. Do 6,8 g, tj. 30.3 mmola mieszaniny E/Z 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]hekstrans-3-ylo)but-2-enianu etylu i 70 ml metanolu dodaje się katalizator - nikiel Raney’ a otrzymany bezpośrednio przed reakcją z 1,6 g stopu Ni-Al. Po usunięciu ze środowiska reakcji powietrza, doprowadza się wodór otrzymany elektrolitycznie. Całość miesza się kontrolując zużycie wodoru oraz chromatograficznie obecność substratu w mieszaninie reakcyjnej. Po całkowitym przereagowaniu substratu katalizator odsącza się, metanol odparowuje a surowy produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 6,65 g, tj. 28.8 mmola, co stanowi 95% wydajności teoretycznej 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-trans-3-ylo)butanianu etylu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia 263 K/266,6 Pa (2 mm
Hg), no 15 = 1.4663,
1H-NMR(CCl4, δ): 1.23(s, 6H, (CHshC); 1.54(t, J=7Hz, 3H, OCH2CH3); 4.36(q, J=7Hz, OCH2CH3). IR(cm'1): 3005m, 2955s, 2920vs, 2865s, 1735vs, 1155s.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,50 zł

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0[-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że mieszaninę E/Z α,β-nienasyconych estrów 3-(6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-trans-3-ylo)but-2-enianu etylu poddaje się uwodornieniu wobec niklu Raney’a.
PL29506092A 1992-06-26 1992-06-26 Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu PL168244B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL29506092A PL168244B1 (pl) 1992-06-26 1992-06-26 Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL29506092A PL168244B1 (pl) 1992-06-26 1992-06-26 Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL295060A1 PL295060A1 (en) 1993-12-27
PL168244B1 true PL168244B1 (pl) 1996-01-31

Family

ID=20057908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL29506092A PL168244B1 (pl) 1992-06-26 1992-06-26 Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL168244B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL295060A1 (en) 1993-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1618528B1 (de) Neue Alfa-Methylen-aldehyde
JP5175539B2 (ja) シクロヘキシルアルカノール
WO1998045237A1 (de) Verfahren zur herstellung aromatischer aldehyde
JP5156272B2 (ja) 新規香料成分及び香料組成物
CN102015631B (zh) 取代的辛烷(烯)腈、其合成方法及其在制香工艺中的用途
JP2653027B2 (ja) 3−(ヘキセニルオキシ)−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物
JP2602811B2 (ja) トリメチルシクロペンテン誘導体、その製造法および芳香組成物
JPS6310705B2 (pl)
JP3009404B2 (ja) 2−メトキシ−4−プロピル−1−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法
EP0882694B1 (en) 5-benzylhexanol-2 and perfume composition containing it
DE69803429T2 (de) Von 3-Isopropenyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanol abgeleitete Nitrile und Aldehyde und ihre Verwendung in der Parfümerie
US7129205B2 (en) Dimethylbenzene derivatives
EP1260572B1 (en) High-purity cyclopentanone derivatives, process for preparing same, and perfume composition
US20090209449A1 (en) Novel woody odorants
JPH03501384A (ja) アルキルテトラメチルシクロヘキサン誘導体及び香料としてのそれらの使用
US4196303A (en) d-Isomenthoxyacetic acid
EP0073771B1 (de) Neue riechstoffe
JP2008001667A (ja) アルコール系化合物
EP1420005A1 (en) Cyclopentanone derivative
PL161426B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu
JP2625483B2 (ja) 二環状脂肪族アルコール、その製造法、香料、香料基質及び香りづけ生成物のにおいを賦与、変性又は向上させる方法、及び香料、香料基質及び香りづけ生成物
Takabe et al. A facile synthesis of citral
DE3500057A1 (de) Neue 2,3-disubstituierte bicyclo(2.2.1)heptane, deren herstellung und deren verwendung als riechstoffe
JPH0952854A (ja) α−ジヒドロテルピネオールの製造方法
JPS625123B2 (pl)