PL161426B1 - Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etyluInfo
- Publication number
- PL161426B1 PL161426B1 PL28125689A PL28125689A PL161426B1 PL 161426 B1 PL161426 B1 PL 161426B1 PL 28125689 A PL28125689 A PL 28125689A PL 28125689 A PL28125689 A PL 28125689A PL 161426 B1 PL161426 B1 PL 161426B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trans
- ethyl
- hexane
- hex
- propanoate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób w ytw arzania now ego 3- /6 ,6 -d im e ty lo b ic y k lo [ 3 .1 .0 ]-h e k strans-3-ylo/propanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że najpierw 6,6-dim etylobicyklo [3.1.0] heksano-trans-3-karboaldehyd poddaje się reakcji Wadsworth-Emmona,poczym otrzymany 3-/6,6-dim etylobicyklo [3.1.0] heksan- trans-3-ylo/prop-2/E/-enian etylu uwodarnia się wobec niklu Raney’a.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 3-/6,6- dimetylobicyklo [3.1.0] heks-trans-3-ylo/ propanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest estrem zapachowym stosowanym jako składnik kompozycji perfumeryjnych, zwłaszcza w przemyśle kosmetycznym i spożywczym.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowego 3-/6,6- dimetylobicyklo [3.1.0] hekstrans-3-ylo/propanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku. Istota wynalazku polega na tym, że najpierw 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksano-trans-3- karboaldehyd poddaje się reakcji Wadsworth-Emmonsa, po czym otrzymany 3-/6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksan-trans-3ylo/prop- 2/E/-enian etylu uwodamia się wobec niklu Raney’a.
Związek chemiczny wytworzony sposobem według wynalazku ma średnio intensywny, przyjemny zapach owocowy z nutą poziomkową.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do zawiesiny 1,3 g /27,1 mmol/ wodorku sodu /50% w oleju/ w 10 ml bezwodnego eteru etylowego, wkrapla się 5,8 g /25,9 mmol/ fosfonianu /EtOĄP/O/Cf-hCOOEt w 5 ml bezwodnego eteru etylowego. Całość miesza się i ogrzewa do momentu aż przestanie wydzielać się wodór a roztwór soli fosfonianowej będzie klarowny. Do tak przygotowanego roztworu dodaje się kroplami, przy intensywnym mieszaniu, surowy 6,6-dimetylobicyklo 3.1.0 heksano-trans-3-karboaldehyd w 10 ml Et2O otrzymany bezpośrednio przed reakcją przez utlenienie 0,8 g /5,7 mola,/ /6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] hekstrans-3-ylo/metanolu.
Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze od 343 do 353K. Postęp reakcji kontroluje się przy pomocy TLC/eluent:heksan-eter etylowy-aceton,9:1:1/. Po trzech godzinach całość rozcieńcza się wodą do 300 ml, ekstrahuje 3 krotnie eterem etylowym. Ekstrakty suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt chromatografie się na silikażelu /eluent:heksan-eter etylowy,9:1/. Otrzymuje się 0,7 g /3,4 mmola/, co stanowi 60% wydajności teoretycznej /w przeliczeniu na alkohol/ 3-/6,6- dimetylobicyklo [3.1.0] heks-trans-3-yIo/prop-2/E/-enianu etylu.
Do 0,40 g/1,92 mmola/ 3-/6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heks-trans- 3-ylo/prop-2/E/enianu etylu i 5 ml metanolu dodaje się niklu Raney’a otrzymanego uprzednio z 0,12 g stopu Ni-Al. Po usunięciu ze środowiska reakcji powietrza, doprowadza się wodór otrzymany bezpośrednio przed reakcją. Całość miesza się i kontroluje zyżycie wodoru. Kontroluje się też metodą chromatografii cienkowarstwowej /TLC,eluent:heksan-eter etylowy,9:1/ oraz chromatografii gazowej, obecność substratu w mieszaninie reakcyjnej. Z chwilą jego wyczerpania odsącza się z tej mieszaniny katalizator, odparowuje metanol a surowy produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 0,38 g, tj. 1,81 mmola, co stanowi 94%. wydajności teoretycznej, 3-/6,6- dimetylobicyklo [3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych: temperatura wrzenia
362Κ, /2,0 · 102Pa/, ηο = 1, 4662, 'Η- NMR/CCl4. δ ' : 1,22/s, 6Η, C/CH3/2; 1,54/t, 3H, -OCH2CH3/, J=7Hz/; 4,36/q, 2H, OCH2CH3, J=7Hz; IR/cm’/; 3010 m, 2990 s, 2935 vs, 2870 s, 1735 vs, 1150 s.
Zakład Wydawnictw UPRP. Nakład 90egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks- trans-3-ylo/propanianu etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że najpierw 6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksano-trans-3-karboaldehyd poddaje się reakcji Wadsworth- Emmonsa, po czym otrzymany 3-/6,6-dimetylobicyklo [3.1.0] heksan- trans-3-ylo/prop-2/E/-enian etylu uwodamia się wobec niklu Raney’a.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28125689A PL161426B1 (pl) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28125689A PL161426B1 (pl) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL281256A1 PL281256A1 (en) | 1991-03-11 |
| PL161426B1 true PL161426B1 (pl) | 1993-06-30 |
Family
ID=20048488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28125689A PL161426B1 (pl) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-trans-3-ylo/propanianu etylu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161426B1 (pl) |
-
1989
- 1989-08-31 PL PL28125689A patent/PL161426B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL281256A1 (en) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6255276B1 (en) | Odorant compositions containing macrocycles and processes for manufacturing the same | |
| US6313354B1 (en) | Method for producing aromatic aldehydes | |
| US4626381A (en) | Process for the preparation of an isomeric mixture of 1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexane-3-ol | |
| EP0411460B1 (en) | Perfumery composition comprising 2-cyclohexylpropionic acid or its derivative | |
| JP4027471B2 (ja) | 新規シクロヘキシルアルカノール類及びそれを含有する香料組成物 | |
| US4849401A (en) | Alcohols containing 2-methylphenyl or 2-methoxyphenyl groups, and fragrances containing same | |
| US4411828A (en) | Fragrant tricyclic carboxylates | |
| US4528126A (en) | 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro [5,5] undecanes and their use in perfumery compositions | |
| US4181683A (en) | 1,7-Octadien-3-one and process for preparing the same | |
| EP0882694B1 (en) | 5-benzylhexanol-2 and perfume composition containing it | |
| US3928419A (en) | Process for the production of resorcylic acid esters | |
| US4362882A (en) | 4-Methyl-2,5-dioxabicyclo-[4,4,0]-decan-3-one, its preparation and use in perfume compositions and as an odorant | |
| EP1260572B1 (en) | High-purity cyclopentanone derivatives, process for preparing same, and perfume composition | |
| US4968667A (en) | 1,1-dimethyl-3-hydroxymethylindane and perfumery composition comprising the same | |
| PL130019B2 (en) | Process for manufacture of odorizing agent | |
| JPH09111281A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH01160936A (ja) | 新規な発香化合物 | |
| JPH08239343A (ja) | ω−ヒドロキシ酸類の製造方法 | |
| JP3756332B2 (ja) | シクロヘキシルアルカノール類 | |
| JP2794317B2 (ja) | テルペン酸α―トコフェロールエステル類 | |
| PL168244B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego 3-(6,6-dimetylobicyklo [3.1.0]-heks-trans-3-ylo)butanianu etylu | |
| EP0862548B1 (en) | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their clycerides | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| PL161427B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego 3-/6,6-dlmetyloblcyklo[3.1.0] heks-frans-3-ylo/propanolu | |
| US2849491A (en) | 6, 8-dimethyl-5-nonen-2-one |