PL170553B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-oluInfo
- Publication number
- PL170553B1 PL170553B1 PL30156193A PL30156193A PL170553B1 PL 170553 B1 PL170553 B1 PL 170553B1 PL 30156193 A PL30156193 A PL 30156193A PL 30156193 A PL30156193 A PL 30156193A PL 170553 B1 PL170553 B1 PL 170553B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethyl
- octene
- acetate
- new
- production
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu, znamienny tym, że (E)-3,7,7-trimetylo-4-oktenl-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7,-trimetylo-4okten-1-olu, o wzorze przedstawionym na rysunku, który może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych.
W sposobie według wynalazku (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-ol, jako surowiec wyjściowy, poddaje się estryfikacji chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.
Otrzymany w ten sposób związek charakteryzuje się przyjemnym owocowym zapachem z nutą jabłkową i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w dwóch przykładach wykonania.
Przykład I. Do roztworu 8,5 g (0,05 mola) (E)-3,7,7-ti'imetylo-4-okten-1-olu i 4,8 ml (0,06 mola) bezwodnej pirydyny w 100 ml absolutnego eteru dietylowego wkrapla się 3,9 ml (0,055 mola) chlorku acetylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 4 godziny, a następnie dodaje się ją do mieszaniny pokruszonego lodu (100 g) ze stężonym kwasem solnym (20 ml), warstwę eterową oddziela się, a z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt reakcji trzema porcjami eteru etylowego po 30 ml. Połączone roztwory eterowe przemywa się kolejno nasyconym roztworem wodorowęglanu sodowego i solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt destyluje się pod obniżonym ciśnieniem (68°C/3,5 mmHg) uzyskując 9,33 g (88% wydajności teoretycznej) czystego (97% według GC) octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych:
nD 20= 1.4325 1H NMR (CDCl3, TMS, ppm)ó: 0,84 (s, 9H, (CHs)3C-), 0,99 (d, J=6,5 Hz, 3H, -CH(CHs)-). 1,48-1,75 (m, 2H, -CH(CH3)CH2CH2-), 1,84 (d, J=6,25 Hz, 2H, -CHzCH=CH-), 2,01 (s, 3H, -(O)C-CHj), 4,06 (t, J=7Hz, 2H, -CH2CH2O-), 5,03-5,71 (m, 2H, -CH=CH-).
IR(film, cm4): 2960(s), 1744(s), 1648(w), 1240(s), 976(s).
Przykład II. Roztwór 4,25 (0,025 mola) (E)-3,7,7-trimetyio-4-okt.en-4-olu, 2,4 ml (0,03 mola) bezwodnej pirydyny i 3 ml (0,03 mola) świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego w 40 ml bezwodnego eteru dietylowego ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Roztwór po reakcji przemywa się kolejno 10% roztworem węglanu sodu, 5% roztworem siarczanu miedzi i solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt po odparowaniu rozpuszczalnika, destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymuje 4,5 g (86% wydajności teoretycznej) czystego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu o właściwościach fizycznych i spektralnych analogicznych jakie posiada produkt uzyskany w przykładzie I.
170 553
170 553
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu, znamienny tym, że (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL30156193A PL170553B1 (pl) | 1993-12-18 | 1993-12-18 | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL30156193A PL170553B1 (pl) | 1993-12-18 | 1993-12-18 | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL301561A1 PL301561A1 (en) | 1994-06-13 |
| PL170553B1 true PL170553B1 (pl) | 1996-12-31 |
Family
ID=20061456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL30156193A PL170553B1 (pl) | 1993-12-18 | 1993-12-18 | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL170553B1 (pl) |
-
1993
- 1993-12-18 PL PL30156193A patent/PL170553B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL301561A1 (en) | 1994-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05221961A (ja) | ビタミンｄ化合物、該化合物の製造方法およびその中間体 | |
| CN102076676B (zh) | 适合作为增香剂的异长叶烷基-衍生物 | |
| US4387047A (en) | Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same | |
| US4251448A (en) | Macrocyclic diesters | |
| JP2837210B2 (ja) | 香料組成物又は賦香製品の芳香特性を授与、促進、改良又は変更する方法、香料組成物、賦香製品、脂環式エステル及びその製法 | |
| JP2006508175A (ja) | じゃこう特性を有する香料としての脂肪族化合物 | |
| JP3574744B2 (ja) | イソ酪酸エチルバニリン | |
| PL170553B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu | |
| JP4677550B2 (ja) | 環状エステル化合物 | |
| PL170537B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu | |
| US4517382A (en) | 1-Formyl-tri- and tetramethyl-cyclohex-1-en-3-one oximes | |
| PL177166B1 (pl) | posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu | |
| JP2857628B2 (ja) | ジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法 | |
| US9701609B2 (en) | Perfume compositions containing isomeric alkadienals | |
| JP2002030022A (ja) | 光学活性３−メチル−５−シクロペンタデセン−１−オン、その製法、新規中間体および香料組成物 | |
| JP3071621B2 (ja) | （−）−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダ−１２−エンの製法およびその新規中間体 | |
| JP2662607B2 (ja) | ビシクロ［８．３．０］トリデカ―９，１３―ジエン―２，７―ジイン誘導体 | |
| PL166504B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1 -olu | |
| JPS62201843A (ja) | １，３−ジ置換シクロブタン化合物 | |
| PL175060B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu | |
| JP4324431B2 (ja) | ３−メチルヘキサデカン二酸およびそのエステル類の製造方法 | |
| JP3900557B2 (ja) | テトラヒドロビナフトール誘導体およびその製造法 | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| CA1254228A (en) | Method of producing the p-chlorophenol ester of p- chlorophenoxyisobutyric acid | |
| PL172847B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego (E)-3,7!7-trimetylo-4-okten-1-olu |