PL170537B1

PL170537B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu

Info

Publication number: PL170537B1
Application number: PL30156293A
Authority: PL
Inventors: Robert Obara; Czeslaw Wawrzenczyk; Jozef Gora
Original assignee: Akad Rolnicza
Priority date: 1993-12-18
Filing date: 1993-12-18
Publication date: 1996-12-31
Also published as: PL301562A1

Abstract

Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego w obecności bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4okten-1-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, który może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych.

W sposobie według wynalazku (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-ol, jako surowiec wyjściowy, poddaje się estryfikacji chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Otrzymany w ten sposób związek charakteryzuje się przyjemnym owocowym zapachem z nutą morelową i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym.

Przedmiot wynalazku objaśniony jest w dwóch przykładach wykonania.

Przykład I. Do roztworu 4,25 g (0,025 mola) (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-l-olu i 2,4 ml (0,03 mola) bezwodnej pirydyny w 100 ml absolutnego eteru dietylowego wkrapla się 2,0 ml (0,03 mola) chlorku acetylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 4 godziny, a następnie dodaje się ją do pokruszonego lodu (100 g) ze stężonym kwasem solnym (20 ml). Warstwę eterową oddziela się, a z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt reakcji trzema porcjami eteru etylowego po 30 ml. Połączone roztwory eterowe przemywa się kolejno nasyconym roztworem wodorowęglanu sodowego i solanką, po czym suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt destyluje się pod obniżonym ciśnieniem (62°C/2 mmHg) uzyskując 5,0 g (94% wydajności teoretycznej) czystego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1olu o następujących właściwościach fizycznych i spektralnych:

nD” = 1.4356 *H NMR (CDCb, TMS, ppm) δ: 0,80 (d, J=6,3Hz, 6H(CHa )2 CH-), 0,95 (s, 6H, -C(CHs)2, 1,95 (s, 3H, -C(O)CHa), 3,98(t, J=7, 6Hz, 2H, CH2O), 5,2-5,35 (m, 2H, -CH=CH-).

IR (film, cm'1): 1740(s), 1368(m), 1384(m), 1244(s), 1032(s), 976(s).

Przykład II. Roztwór 2,1 g (0,12 mola) (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu, 1,2 ml (0,015 mola) bezwodnej pirydyny i 1,5 ml (0,015 mola) świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego w 30 ml bezwodnego eteru dietylowego ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Roztwór po reakcji przemywa się kolejno 10% roztworem węglanu sodu, 5% roztworem siarczanu miedzi i solanką, a następnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymuje 2,2 g (88% wydajności teoretycznej) czystego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu o właściwościach fizycznych i spektralnych analogicznych jak produktu uzyskanego w przykładzie I.

170 537

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 2,00 zł

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (E)-3,3,7-triimety lo-4-okten-1-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego w obecności bezwodnej pirydyny.