PL166504B1

PL166504B1 - Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1 -olu

Info

Publication number: PL166504B1
Application number: PL29358892A
Authority: PL
Inventors: Czeslaw Wawrzenczyk; Robert Obara
Original assignee: Akad Rolnicza
Priority date: 1992-02-24
Filing date: 1992-02-24
Publication date: 1995-05-31
Also published as: PL293588A1

Abstract

Sposób wytwarzania nowego octanu (E)- 3.7- dimetylo-4-okten-l-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (E)- 3.7- dimetylo-4-okten-l-ol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1olu, o wzorze przedstawionym na rysunku, który może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji perfumeryjnych.

W sposobie według wynalazku surowiec wyjściowy (Ey-S^-dimetylo—^okten-l-ol, otrzymywany metodą opisaną wcześniej (C. Wawrzeńczyk. Z. Przepiórka, A. Zabża, Pol. J. Chem. 55,819, 1981) poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny. Związek wytworzony według tego sposobu charakteryzuje się przyjemnym zapachem owocowym z wyraźną nutą poziomkową i znajduje zastosowanie jak składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.

Przedmiot wynalazku objaśniony jest w dwóch przykładach wytwarzania.

Przykładl . Do ochłodzonego (woda z lodem) do 0°C roztworu (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1olu (7,8 g, 0,05 mola) i pirydyny (4,8 ml, 0,06 mola) w 100 ml bezwodnego eteru etylowego wkrapla się chlorek acetylu (3,9 ml, 0,055 mola). Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 4 godziny, a następnie dodaje się ją do pokruszonego lodu (100 g) i stężonego kwasu solnego (20 ml). Warstwę eterową oddziela się, a z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt reakcji trzema porcjami eteru etylowego (3X50 ml). Połączone roztwory eterowe przemywa się kolejno nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu i solanką, a następnie suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 8,4 g czystego (97% według gc) octanu (E)-3,7-dimetylo-4-okten-l-olu. Stanowi to 85% wydajności teoretycznej. Otrzymany związek posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: temperatura topnienia 75 - 76°C/2,67 · 10”’kPa (2 mmHg), nc^⁰ = 1,4335.

1HNMR(CCU, HMDS)<5: 1,17(d, J = 7Hz, 6H, -CH(CHa)2), 1,3(d, J = 7Hz, 3H, -CH/CH3, 2,25(s, 3H, -C(O)-CH3), 4,04(t, J = 7Hz, 2H, -CH20-), 5,24 - 5,60(m, 2H, -CH = CH-).

IR(cm”1): 1740(s), 1240(s), 1050(s), 975(s).

Przykład II. Roztwór 4,7g (0,03 mola) (E)-3,7-dimeeylo-4-okten-1-olu, 3ml (0,037 mola) bezwodnej pirydyny i 4,0 ml (0,04 mola) świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego w 50 ml bezwodnego eteru etylowego ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Następnie roztwór ten przemywa się kolejno 10% roztworem węglanu sodu, 5% roztworem siarczanu miedzi i solanką, a następnie suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Rozpuszczalnik odparowuje się, a pozostałość destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 5,2 g octanu (E)-3,7-dimetylo4-okten-1-olu, co stanowi 87% wydajności teoretycznej. Właściwości fizyko-spcktralne otrzymanego związku są analogiczne jak octanu otrzymanego w przykładzie I.

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 1,00 zł.

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dimetylo”4okten-1”olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-ol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.