PL178690B1 - Sposób miejscowego zwalczania chwastów oraz kompozycja chwastobójcza - Google Patents
Sposób miejscowego zwalczania chwastów oraz kompozycja chwastobójczaInfo
- Publication number
- PL178690B1 PL178690B1 PL94314961A PL31496194A PL178690B1 PL 178690 B1 PL178690 B1 PL 178690B1 PL 94314961 A PL94314961 A PL 94314961A PL 31496194 A PL31496194 A PL 31496194A PL 178690 B1 PL178690 B1 PL 178690B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- triazine
- benzoylisoxazole
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 69
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims abstract description 16
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 21
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 9
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 8
- -1 monoalkylamino Chemical group 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 7
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 4
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 4
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 3
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 3
- 244000062995 Cassia occidentalis Species 0.000 description 3
- 235000001948 Cassia occidentalis Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 3
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 3
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-3-one Chemical compound O=C1N=CC=NN1 HFBHPHBIBAUDNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000048459 Euphorbia cyathophora Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 2
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEUFDOFDCVLCSV-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-4-propan-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound CSC1=NC=NC(C(C)C)=N1 NEUFDOFDCVLCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1H-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1NN(N)NC=C1 UBPQITZLYDWRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRQSDOOYXLMPMW-UHFFFAOYSA-N 6-methylsulfanyl-2-n,4-di(propan-2-yl)-1h-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CSC1=NC(N)(C(C)C)N=C(NC(C)C)N1 ZRQSDOOYXLMPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1 . Sposób miejscowego zwalczania chwastów, znamienny tym, ze stosuje sie miejscowo (a) pochodna 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I w którym R oznacza atom wodoru lub grupe -CO2 R3 ; R1 oznacza grupe cyklopropylowa; R2 wybrany jest z grupy obejmujacej atom chlorowca, S(O)pMe i grupe C1 - 6 alkilowa lub chlorowcoalkilowa; n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; a R3 oznacza grupe C1 - 4 alkilowa; oraz b) triazynowy srodek chwastobójczy, przy czym dawka 4-benzoiloizoksazolu wynosi od 5 do 500 g/hektar, a dawka triazynowego srodka chwastobójczego wynosi od 250 do 5000 g/hektar. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób miejscowego zwalczania chwastów oraz kompozycja chwastobójcza.
Wynalazek dotyczy więc nowych kompozycji chwastobójczych zawierających mieszaninę 1,3,5-triazynowych lub 1,2,4-triazynonowych środków chwastobójczych oraz 4-pochodnych 4-benzoiloizoksazolu, oraz ich zastosowanie w rolnictwie.
Powyższe związki są znane jako środki chwastobójcze. Do 1,3,5-triazynowych i 1,2,4-triazynonowych środków chwastobójczych (poniżej określanych jako triazynowe środki chwastobójcze) należy ametryna (N2-etylo-N4-izopropylo-6-metylotio-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), atrazyna (6-chloro-N2-etylo-N4-izopropylo-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), aziprotryna (4-azydo-N-izopropylo-6-metylotio-l,3,5-triazyn-2-yloamina), cyjanazyna (2-(4-chloro-6-(etyloamino)-l,3,5-triazyn-2-yloamino)-2-metylopropionitryl), metoprotryna [N2-izopropylo-N4-(3-metoksypropylo)-6-metylotio-l,3,5-triazyno-2,4-diamina]; metribuzyna (4-amino-6-tert-butylo-3-metylotio-l,2,4-triazyn-5(4H)-one), prometryna (N2,N4-diizopropylo-6-metylotio-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), prometon (N2,N4-di-izopropylo-6-metoksy-l,3,5-triazyna-2,4-diamina), propazyna (6-chloro-N2,N4-diizopropylo-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), simetryna (N2,N4-dietylo-6-metylotio-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), simazyna (6-chloro-N2,N4-dietylo-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), terbutylazyna (N2-tert-butylo-6-chloro-N4-etylo-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), terbutryna (N2-tertbutylo-N4-etylo-6-metylotio-l,3,5-triazyno-2,4-diamina) oraz trietazyna (6-chloro-N2,N2,N4-trietylo-l,3,5-triazyno-2,4-diamina), przy czym są one opisane np. w Pesticide Manuał, 9 wyd. (British Crop Protection Council) jako selektywne środki chwastobójcze. Chwastobójcze 4-benzoiloizoksazole o poniższym wzorze są ujawnione w publikacjach patentowych europejskich nr 0418175, 0487357, 0527036 i 0560482.
W wyniku przeprowadzonych badań i doświadczeń stwierdzono, że zastosowanie triazynowego środka chwastobójczego w połączeniu z pewnymi pochodnymi 4-benzoiloizoksazolu rozszerza zakres działania chwastobójczego bez utraty selektywności względem upraw. Z tego względu kombinacje takie stanowiąkorzystne rozwiązanie technologiczne. Użyte w opisie określenie „kombinacja” odnosi się do „kombinacji” 4-benzoiloizoksazolowego środka chwastobójczego i triazynowego środka chwastobójczego.
Nieoczekiwanie stwierdzono również, że kombinowane działanie chwastobójcze pewnych 4-benzoiloizoksazolowych i triazynowych środków chwastobójczych do zwalczania pewnych gatunków chwastów, takich jak Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium i Digitaria sanguinalis jest silniejsze od oczekiwanego, przy czym nie towarzyszy temu niepożądany wzrost fitotoksyczności względem upraw, przy stosowaniu przed- lub powschodowym (np. poprzez przed- lub powschodowy oprysk kompozycją wodną); co oznacza, że działanie 4-benzoiloizoksazolu z triazynowym środkiem chwastobójczym wykazuje nieoczekiwany poziom synergizmu określony przez L.E. Limpela, P.H. Schuldta i D. Lamonta, 1962, 1. Porc. NEWCC 16, 48-53, z wykorzystaniem wzoru:
E = X+Y-^Z
100
178 690 gdzie
E = oczekiwany procent inhibitowania wzrostu przez mieszaninę dwóch środków chwastobójczych A i B w określonych dawkach
X = procent inhibitowania wzrostu przez środek chwastobójczy A w określonej dawce
Y = procent inhibitowania wzrostu przez środek chwastobójczy B w określonej dawce.
Gdy zaobserwowany procent inhibitowania przez mieszaninę jest wyższy od oczekiwanej wielkości E wyliczonej z powyższego wzoru, kombinacja jest synergistyczna.
Znaczące działanie synergistyczne pewnych kombinacji w stosunku do Brachiara plantaginea, Echinochloa crus-galli, Bidens pilosa, Cassia occidentalis, Ipomoea aristolochiaefolia, Euphorbia heterophylla, Setaria spp, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Sida spinosa, Xanthium strumarium i Digitaria sanguinalis zwiększa niezawodność zwalczania takich konkurencyjnych chwastów w wielu gatunkach upraw, co prowadzi do znacznego zmniejszenia ilości substancji czynnej niezbędnej do zwalczania chwastu.
Wysoki poziom zwalczania takich chwastów jest pożądany, gdyż zapobiega to
1) spadkowi plonu spowodowanego konkurencyjnością i/lub trudnościami w żniwach,
2) zanieczyszczeniu uprawy, co prowadzi do trudności w przechowywaniu i oczyszczaniu oraz
3) niedopuszczalnemu powrotowi nasion chwastów do gleby.
Przedmiotem wynalazku jest sposób miejscowego zwalczania chwastów, charakteryzujący się tym, że stosuje się miejscowo (a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I
O
w którym '/
R oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R3;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 wybrany jest z grupy obejmującej atom chlorowca, S(O)pMe i grupę Ct.6 alkilową lub chlorowcoalkilową;
n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; a
R3 oznacza grupę CM alkilową; oraz (b) triazynowy środek chwastobójczy, przy czym dawka 4-benzoiloizoksazolu wynosi od 5 do 500 g/hektar, a dawka triazynowego środka chwastobójczego wynosi od 250 do 5000 g/hektar.
Korzystnie jako triazynowy środek chwastobójczy stosuje się związek o wzorze II:
(Π) w którym R11 oznacza atom chloru lub grupę alkilotio albo alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla; R12 oznacza grupę azydową monoalkiloaminową, dialkiloaminową lub cykloalkiloaminową gdzie grupy alkilowe lub cykloalkilowe mogą być ewentualnie podstawione jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród grupy cyjanowej i alkoksylowej; a R13 oznacza grupę N-alkiloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla;
lub o wzorze III N R11
N γ
O
178 690 w którym R14 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla, a zwłaszcza stosuje się w związek o wzorze II, w którym R12 oznacza grupę azydowąalbo N-alkiloaminowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla (w której) grupa alkilowa jest ewentualnie podstawiona grupą cyjanową lub metoksylową).
Korzystnie w sposobie stosuje się triazynowy środek chwastobójczy wybrany z grupy obejmującej:
simazynę czyli 6-chloro-N2,N4-dietylo-l,3,5-triazyno-2,4-diaminę;
cyjanazynę czyli 2-(4-chloro-6-(etyloamino)-1,3,5-triazyn-2-yloamino)-2-metylopropionitryl; oraz atrazynę czyli 6-chloro-N2-etylo-N4-izopropylo-1,3,5-triazyno-2,4-diaminę.
Jako triazynowy środek chwastobójczy korzystnie stosuje się cyjanazynę lub atrazynę.
Korzystnie również jako triazynowy środek chwastobójczy stosuje się metribuzynę czyli 4-amino-6-tert-butylo-3-metylotio-1,2,4-triazyn-5(4H)-on.
Sposób charakteryzuje się tym, że korzystnie stosuje się związek o wzorze I, w którym jedną z grup R2 stanowi grupa S(O)pMe, a p jest równe 0, 1 lub 2.
Sposób charakteryzuje się tym, że korzystnie stosuje się związek o wzorze I, w którym n wynosi 3, a grupy (R2)n znajdująsię w pozycjach 2,3 i 4 pierścienia benzoilowego; lub n wynosi 2, a grupy (R2)n znajdują się w pozycjach 2 i 4 pierścienia benzoilowego.
W sposobie korzystnie stosuje się związek o wzorze I, w którym (R2)n oznacza 2-SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-Cl-4-SO2Me, 2-SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-Cl lub 2-SMe-3,4-dichloro.
W sposobie korzystnie jako związek o wzorze I stosuje się 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
W sposobie korzystnie jako związek o wzorze I stosuje się 3-[5-cyklopropyIo-4-(3,4-dichloro-2-metylosulfenylo)benzoiloizoksazolo]karboksylan etylu.
Sposób charakteryzuje się tym, że korzystnie dawka 4-benzoiloizoksazolu wynosi od 25 do 150 g/hektar, a dawka triazynowego środka chwastobójczego wynosi 500-1500 g/hektar.
Sposób charakteryzuje się tym, że korzystnie zwalcza się chwasty w kukurydzy.
Sposób charakteryzuje się tym, że korzystnie związki stosuje się przed wzejściem chwastów.
W sposobie związki korzystnie stosuje się po wzejściu chwastów.
Przedmiotem wynalazku jest również kompozycja chwastobójcza, charakteryzująca się tym, że zawiera:
(a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I
(l) w którym
R oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R3;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 wybrany jest z grupy obejmującej atom chlorowca, S(O)pMe i grupę C]_6 alkilową lub chlorowcoalkilową:
n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; a
R3 oznacza grupę C,_4 alkilową; oraz (b) triazynowy środek chwastobójczy;
przy czym stosunek wagowy (a) : (b) wynosi od 2:1 do 1:1000;
w połączeniu z dopuszczalnym do stosowania w środkach chwastobójczych rozcieńczalnikiem lub nośnikiem i/lub środkiem powierzchniowo czynnym.
178 690
Kompozycja chwastobójcza charakteryzuje się tym, że stosunek wagowy (a) : (b) korzystnie wynosi od 1:3,3 do 1:60.
Wynalazek dotyczy sposobu miejscowego zwalczania wzrostu chwastów (czyli niepożądanej roślinności), polegającego na tym, że stosuje się miejscowo:
(a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze
(l) w którym
R oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R3;
R' oznacza grupę cyklopropylową;
R2 wybrany jest z grupy obejmującej atom chlorowca (korzystnie chloru lub bromu), S(O)pMe i grupę alkilową lub chlorowcoalkilową (korzystnie trifluorometylową);
n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; a
R3 oznacza grupę CM alkilową; oraz (b) triazynowy środek chwastobójczy.
W tym celu 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy stosuje się zazwyczaj w postaci kompozycji chwastobójczych (czyli w połączeniu z dopuszczalnym do stosowania w rolnictwie rozcieńczalnikiem lub nośnikiem i/lub środkiem powierzchniowo czynnym), np. w sposób opisany poniżej.
Korzystnym triazynowym środkiem chwastobójczym jest związek o wzorze II
(Π) w którym R11 oznacza atom chloru lub grupę alkilotio albo alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla; R12 oznacza grupę azydową, monoalkiloaminową, dialkiloaminową lub cykloalkiloaminową, gdzie grupy alkilowe lub cykloalkilowe mogą być ewentualnie podstawione jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród grupy cyjanowej i alkoksylowej; a R3 oznacza grupę N-alkiloaminowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla;
lub o wzorze ΠΙ:
O (ΙΠ) w którym R14 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla.
Jeszcze korzystniej R11 oznacza atom chloru lub grupę metylotio, R13 oznacza grupę N-alkiloaminowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla.
178 690
Kompozycje zawierające związki o powyższym wzorze II, w którym R12 oznacza grupę azydowąalbo N-alkiloaminowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla (w której grupa alkilowa jest ewentualnie podstawiona grupą cyjanową lub metoksylową) są korzystne.
Ponadto korzystnymi związkami o powyższym wzorze II sąte, w których R13 oznacza grupę N-(tert-butylo)-aminową a R12 oznacza grupę N-etyloaminową a R11 oznacza atom chloru lub grupę metylotio, znane odpowiednio jako terbutylazyna i terbutryna.
Korzystnymi związkami o powyższym wzorze II są te, w których
R11 oznacza atom chloru, R13 oznacza grupę N-etyloaminową a R12 oznacza grupę N-etyloaminową N-(2-metylopropanonitrylo)aminowąlubN-izopropyloaminowąsimazyna, cyjanazyna i atrazyna, przy czym cyjanazyna i atrazyna są najkorzystniejsze.
Korzystnym związkiem o powyższym wzorze III jest związek, w którym R11 oznacza grupę metylotio a R14 oznacza tertbutyl, znany jako metribuzyna.
W powyższym wzorze I korzystnie jedną z grup R2 stanowi grupa -S(O)pMe.
Związki o powyższym wzorze I, w którym n wynosi 3, a grupy (R2)n znajdują się w pozycjach 2,3i4 pierścienia benzoilowego; lub w którym n wynosi 2, a grupy (R2)n znajdująsię w pozycjach 2 i 4 pierścienia benzoilowego, są korzystne.
W powyższym wzorze I korzystnie (R2)n oznacza 2-SO2Me-4-CF3, 2-CF3-4-SO2Me, 2-Cl-4-SO2Me, 2-SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-Cl lub 2-SMe-3,4-dichloro.
Do szczególnie korzystnych związków o wzorze I należą następujące:
A. 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol;
B. 5-cyklopropylo-4-(4-metylosulfonylo-2-trifluorometylo)benzoiloizoksazol;
C. 4-(2-chloro-4-metylosulfonylo)benzoilo-5-cyklopropyloizoksazol;
D. 4-(4-chloro-2-metylosulfonylo)benzoilo-5-cyklopropyloizoksazol; oraz
E. 4-(4-bromo-2-metylosulfonylo)benzoilo-5-cyklopropyloizoksazol.
F. 3 - [ 5 -cyklopropylo-4-(3,4-dichloro-2-metylosulfenylo)benzoiloizoksazolo]karboksylan etylu; oraz
G. 5-cyklopropylo-4-(3,4-dichloro-2-metylosułfonylo)-benzoiloizoksazol.
Litery A - G przypisano związkom, aby ułatwić ich identyfikację i powoływanie się na nie.
Związki A i F są szczególnie korzystne.
Ilości stosowanego triazynowego środka chwastobójczego i 4-benzoiloizoksazolu zmieniają się w zależności od chwastów i ich nasilenia, stosowanych kompozycji, czasu stosowania, warunków klimatycznych i edaficznych oraz (przy stosowaniu do zwalczania chwastów na obszarach uprawnych) od traktowanej uprawy. Zazwyczaj, przy uwzględnieniu tych czynników, dobre wyniki uzyskuje się stosując od 5 do 500 g 4-benzoiłoizoksazolu i od 250 do 5000 g triazynowego środka chwastobójczego na hektar. Należy jednak zdawać sobie sprawę, że stosować można wyższe lub niższe dawki, w zależności od napotkanego problemu zwalczania chwastów.
Przy selektywnym zwalczaniu chwastów w miejscu zachwaszczonym będącym obszarem stosowanym lub przewidzianym pod uprawy, szczególnie odpowiednie sądawki wynoszące od 5 do 500 g 4-benzoiloizoksazolu i od 250 do 5000 g triazynowego środka chwastobójczego na hektar, korzystnie od 25 do 150 g 4-benzoiloizoksazolu i od 500 do 1500 g triazynowego środka chwastobójczego na hektar. Przy stosowaniu na obszarze uprawnym należy zastosować dawkę wystarczającą do zwalczania rosnących chwastów, która nie powoduje znaczącego trwałego uszkodzenia rośliny uprawnej.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób miejscowego zwalczania chwastów polegający na kombinowanym zastosowaniu (a) 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I określonym powyżej;
oraz (b) triazynowego środka chwastobójczego przed- lub powschodowo.
Opisane powyżej kombinowane zastosowanie można wykorzystać do zwalczania wielu różnych jednorocznych chwastów szerokolistnych i chwastów trawiastych w uprawie, np. kuku
178 690 rydzy, albo na plantacjach, np. trzciny cukrowej, bez znaczącego uszkodzenia uprawy. Opisane powyżej kombinowane stosowanie zapewnia zarówno nalistnąjak resztkową aktywność, tak że można je wykorzystywać w szerokim przedziale czasowym rozwoju uprawy, od okresu przed wzejściem chwastów i przed wzejściem uprawy do okresu po wzejściu chwastów i uprawy.
Zgodnie z tym rozwiązaniem według wynalazku kombinowane użycie (a) i (b) wykorzystuje się korzystnie do zwalczania chwastów trawiastych w uprawie kukurydzy.
Gdy triazynowym środkiem chwastobójczym jest ametryna, to kombinowane użycie (a) i (b) wykorzystuje się korzystnie do zwalczania chwastów trawiastych na plantacji trzciny cukrowej.
Korzystnie środki chwastobójcze stosuje się przed wzejściem chwastów. Gdy jako związki o wzorze (I) stosuje się związek F, korzystne jest stosowanie powschodowe.
W opisanym powyżej sposobie stosuje się kombinacje (a) i (b) o stosunku (a) : (b) korzystnie od 2:1 do 1:1000 wagowo, a szczególnie korzystnie od 1:3,3 do 1:60 wagowo.
Określenie „zastosowanie przedwschodowe” oznacza wprowadzanie do gleby, w której znajdująsię nasiona lub siewki chwastów przed wzejściem uprawy. Określenie „stosowanie powschodowe” oznacza stosowanie na napowietrzne, odsłonięte części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Określenie „aktywność nalistna” oznacza działanie chwastobójcze osiągnięte w wyniku naniesienia na napowietrzne, odsłonięte części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Określenie „aktywność resztkowa” oznacza działanie chwastobójcze osiągnięte w wyniku zastosowania do gleby, w której znajdują się nasiona lub siewki chwastów, przed wzejściem chwastów ponad powierzchnię gleby, dzięki czemu zwalczane są siewki obecne w czasie stosowania lub takie, które wykiełkująz nasion znajdujących się w glebie po zastosowaniu.
Zgodnie ze zwykłą praktyką przed zastosowaniem można przyrządzić mieszankę w zbiorniku przez połączenie oddzielnych preparatów poszczególnych składników chwastobójczych.
Wynalazek ilustrują poniższe doświadczenia nie ograniczające jego istoty.
Ogólna procedura doświadczeń
Doświadczenie A
Przeprowadzono doświadczenie przedwschodowe w stosunku do chwastów na farmie doświadczalnej w Brazylii. Związek A (w postaci proszku zwilżalnego) oraz atrazynę odważono i rozpuszczono w wodzie uzyskując roztwór o odpowiednich stężeniach i stosunkach substancji czynnych (s.c.).
Roztwór mieszano przez 1 godzinę i zastosowano do opryskiwania w dawce 231 litrów/hektar na poletko doświadczalne o wymiarach 3 x 5 m, na które 2 dni wcześniej wysiano chwasty. Wykonano 3 repliki. Poletko kontrolne opryskano roztworem nie zawierającym badanych związków. Fitotoksyczność oceniano wzrokowo po 36 dniach od wysiania każdego gatunku chwastów na podstawie porównania z poletkiem kontrolnym.
W poniższych tabelach przedstawiono zaobserwowany procent zwalczania różnych gatunków chwastów dla każdej kombinacji, przy czym liczby w nawiasach oznaczają wielkość przewidywaną wyliczoną z równania Limpela.
PrzykładAl. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Brachiara plantaginea
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 77 | 87 | |
| 1250 | 10 | 95 (79) | 95 (88) |
178 690
Przykład A2. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Echinochloa crus-galli
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 77 | 88 | |
| 1250 | 27 | 95 (83) | 97 (91) |
Przykład A3. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Bidens pilosa
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 35 | 67 | |
| 1250 | 70 | 87(81) | 95 (90) |
Przykład A4. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Cassia occidentalis
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 5 | 37 | |
| 1250 | 25 | 77 (29) | 85 (53) |
Przykład A5. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Ipomoea aristolochiaefolia
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 5 | 33 | |
| 1250 | 52 | 88 (54) | 96 (68) |
Przykład A6. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Euphorbia heterophylla
Związek A
| Atrazyna | g (s.c.)/ha | 0 | 75 | 100 |
| 0 | - | 5 | 27 | |
| 1250 | 23 | 82 (27) | 87 (44) |
Doświadczenie B
Przeprowadzono doświadczenia przedwschodowe w stosunku do chwastów na farmie doświadczalnej w stanie Washington, USA. Związek B (w postaci proszku zwilżalnego) oraz atrazynę (w postaci koncentratu zawiesinowego) odważono i rozpuszczono w wodzie uzyskując roztwór o odpowiednich stężeniach i stosunkach substancji czynnych (s.c.).
178 690
Roztwór mieszano przez 1 godzinę i zastosowano do opryskiwania w dawce 231 litrów/hektar na poletko doświadczalne o wymiarach 3 x 5 m, na które 2 dni wcześniej wysiano chwasty. Wykonano 3 repliki. Poletko kontrolne opryskano roztworem nie zawierającym badanych związków. Fitotoksyczność oceniano wzrokowo po 43 dniach od wysiania każdego gatunku chwastów na podstawie porównania z poletkiem kontrolnym.
W poniższych tabelach przedstawiono zaobserwowany procent zwalczania różnych gatunków chwastów dla każdej kombinacji, przy czym liczby w nawiasach oznaczają wielkość przewidywaną wyliczoną z równania Limpela.
PrzykładBl. Testy wykazujące charakter synergistycznego biologicznego oddziaływania kombinacji na Setaria faberii
Związek B
| Atrazyna | g (s.c.) /ha | 0 | 50 |
| 0 | - | 68 | |
| 1000 | 87 | 100 (96) |
Uwzględniając wzór podany na początku opisu powyższe wyniki wyraźnie wykazują doskonały i nieoczekiwany stopień synergizmu uzyskiwany przy stosowaniu kombinacji według wynalazku.
Należy zdawać sobie sprawę, że wyniki przedstawione powyżej uzyskano w próbach polowych. Takie próby stanowią zazwyczaj znacznie ostrzejszy test właściwości chwastobójczych niż próby w szklarni, gdzie badane rośliny chroni się przed różnymi czynnikami, które wywierają niewątpliwy wpływ na otwartej przestrzeni. Z uwagi na zmienność warunków w próbach polowych zazwyczaj znacznie trudniej jest wykazać wyraźny synergizm niż w próbach w cieplarni. Pomimo to mieszanki chwastobójcze wykazujące synergizm w próbach w cieplarni muszą, jeśli mająmieć przydatność praktyczną, wykazać synergizm w warunkach polowych, czyli w warunkach, jakie będą panowały przy ich zastosowaniu przez rolnika. Wyniki uzyskane w powyższych przykładach wyjątkowo wyraźnie wykazują występowanie synergizmu w warunkach praktycznych.
Doświadczenie C
Następujące doświadczenia przeprowadzono stosując związek A z mieszaninach z różnymi triazynowymi środkami chwastobójczymi (atrazynąi cyjanazyną). Nasiona różnych gatunków chwastów szerokolistnych lub trawiastych wysiano w niewyjałowionej glebie piaszczysto-gliniastej w plastykowych doniczkach o wymiarach 7x7 cm. Doniczki podlano i pozostawiono do wyschnięcia. Następnie na powierzchnię gleby natryśnięto w różnych stężeniach poszczególne środki chwastobójcze lub mieszanki dwóch środków chwastobójczych (związku A i atrazyny w postaci materiałów technicznych; cyjanazyny w postaci dostępnego w handlu preparatu „Fortrol”®, koncentratu zawiesinowego) w różnych proporcjach, rozpuszczone w mieszaninie acetonu i wody w stosunku 50:50 objętościowo, stosując opryskiwacz przesuwny nastawiony na opryskiwanie w dawce odpowiadającej 290 litrom/ha. Wszystkie środki chwastobójcze stosowano jako nieuformowane materiały techniczne.
Opryskiwane doniczki umieszczono przypadkowo w blokach po 4 powtórki dla każdej obróbki dla każdego gatunku rośliny. Doniczki trzymano w szkłami na wilgotnej macie kapilarnej pod lampami ze zraszaniem dwa razy dziennie.
W dwa tygodnie po obróbce oceniono procentowo zmniejszenie wzrostu roślin w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi.
Dla każdej obróbki wyliczano średnie procentowe zmniejszenie wzrostu roślin. Wykonywano wykres zależności między dawkąi średniąreakcjąna papierze półlogarytmicznym dopasowując wykresy na oko. W przypadku mieszanek środków chwastobójczych wykreślano wykres dawka/reakcja dla pierwszego środka chwastobójczego dla każdej dawki drugiego środka chwastobójczego oraz wykres dawka/reakcja dla drugiego środka chwastobójczego dla każdej dawki pierwszego środka chwastobójczego. Z wykresów odczytywano dawki zapewniające zmniejszę
178 690 nie wzrostu roślin o 90% (wielkości LD90) i nanoszono je na wykres, na którego osiach były dawki dwóch środków chwastobójczych. Linię łączącąte punkty stanowi izobola czyli linia łącząca punkty (mieszanki) o jednakowej aktywności. Metodę opisał P.M.L. Tammes, Neth, J. Plant Path. 70 (1964): 73-80. Wykreślono również linię łączącą LD90 poszczególnych składników mieszanki. Linia taka stanowi teoretyczną izobolę dla przypadku, gdy działanie dwóch składników sumuje się, to znaczy gdy nie oddziaływują one ze sobą. Izobole leżące poniżej tej linii wskazują na występowanie synergizmu między składnikami, a linie leżące ponad nią oznaczają antagonizm.
W poniższych tabelach „dawka” oznacza dawkę w gramach stosowanej substancji czynnej na hektar; a liczby odnoszące się do zwalczania chwastów oznaczają procentowe zmniejszenie wzrostu w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi.
Przykład Cl. Przedwschodowe traktowanie Abutilon theophrasti różnymi mieszankami związku A i atrazyny
| Związek | Atrazyna | |||||||
| A | Dawka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 |
| 0 | - | 25 | 51,25 | 75 | 87,5 | 93,75 | 100 | |
| 1 | 40 | 45 | 95 | 100 | 87,5 | 100 | 100 | |
| 2 | 46,25 | 62,5 | 77,5 | 75 | 97,5 | 100 | 100 | |
| 4 | 20 | 66,25 | 75 | 90 | 87,5 | 100 | 100 | |
| 8 | 75 | 68,75 | 62,5 | 81,25 | 93,75 | 100 | 100 | |
| 16 | 91,25 | 97,5 | 100 | 100 | 100 | 93,75 | 100 | |
| 32 | 88,75 | 100 | 97,5 | 100 | 80 | 100 | 100 | |
| 64 | 98,75 | 100 | 100 | 93,75 | 98,75 | 100 | 100 | |
| 128 | 100 | 100 | 100 | 93,75 | 100 | 100 | 91,25 | |
| 256 | 97,5 | 100 | 100 | 93,75 | 100 | 100 | 97,5 |
Przykład C2. Przedwschodowe traktowanie Amaranthus retro flexus różnymi mieszankami związku A i atrazyny
| Związek | Atrazyna | |||||||
| A | Dawka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 |
| 0 | - | 67,5 | 32,5 | 82,5 | 100 | 75 | 87,5 | |
| 1 | 42,5 | 57,5 | 95 | 93,75 | 100 | 97,5 | 100 | |
| 2 | 22,5 | 43,75 | 95 | 93,75 | 93,75 | 100 | 100 | |
| 4 | 60 | 72,5 | 95 | 98,75 | 100 | 87,5 | 100 | |
| 8 | 75 | 93,75 | 100 | 100 | 100 | 96,25 | 100 | |
| 16 | 75 | 100 | 97,5 | 100 | 100 | 96,25 | 100 | |
| 32 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 95 | 97,5 | |
| 64 | 100 | 100 | 98,75 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 128 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 256 | 98,75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
178 690
Przykład C3. Przedwschodowe traktowanie Echinochloa crus-galli różnymi mieszankami związku A i atrazyny
| Związek | Atrazyna | ||||||||
| A | Dawka | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 |
| 0 | - | 5 | 15 | 50 | 61,26 | 86,25 | 88,75 | 97,5 | |
| 1 | 0 | 10 | 41,25 | 30 | 48,75 | 83,75 | 90 | 95 | |
| 2 | 5 | 2,5 | 42,5 | 40 | 62,5 | 86,25 | 91,25 | 96,25 | |
| 4 | 0 | 15 | 40 | 78,75 | 86,25 | 92,25 | 98,75 | 97,5 | |
| 8 | 10 | 52,5 | 55 | 84,75 | 92,5 | 97,5 | 97,5 | 100 | |
| 16 | 51,25 | 73,75 | 62,5 | 88,75 | 89,75 | 97,5 | 96,67 | 97,5 | |
| 32 | 86,25 | 92,5 | 96,25 | 96,25 | 96,25 | 96,25 | 96,25 | 97,5 | |
| 64 | 95 | 98,75 | 95 | 96 | 97,5 | 96,25 | 97,25 | 100 | |
| 128 | 95 | 95 | 95 | 95 | 95 | 96,25 | 95 | 95 | |
| 256 | 95 | 95 | 95 | 95 | 97,5 | 95 | 97,5 | 95 |
Przykład C4. Przedwschodowe traktowanie Ipomoea purpurea różnymi mieszankami związku A i atrazyny
| Związek | Atrazyna | ||||||||
| A | Dawka | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 |
| 0 | - | 65 | 67,5 | 86,25 | 92,5 | 93,75 | 97,5 | 100 | |
| 1 | 28,75 | 26,25 | 85 | 98,5 | 96,25 | 95 | 82,5 | 97,5 | |
| 2 | 47,5 | 41,25 | 68,75 | 95 | 100 | 98,75 | 100 | 100 | |
| 4 | 37,5 | 80 | 92,5 | 88,75 | 98,75 | 92,5 | 97,5 | 100 | |
| 8 | 47,5 | 30 | 86,25 | 97,5 | 100 | 97,5 | 100 | 100 | |
| 16 | 37,5 | 71,25 | 83,75 | 91,25 | 97,5 | 95 | 85 | 95 | |
| 32 | 53,75 | 90 | 95 | 95 | 97,5 | 100 | 100 | 92,5 | |
| 64 | 67,5 | 78,75 | 96,67 | 97,5 | 97,5 | 99,75 | 93,75 | 100 | |
| 128 | 70 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 98,75 | |
| 256 | 91,25 | 98,75 | 96,25 | 100 | 97,5 | 97,5 | 100 | 100 |
Przykład C5. Przedwschodowe traktowanie Setaria viridis różnymi mieszankami związku A i atrazyny
| Związek | Atrazyna | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| A | Dawka | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 |
| 0 | - | 6,25 | 10 | 17,5 | 56,25 | 56,25 | 62,5 | 77,5 | |
| 1 | 7,5 | 0 | 10 | 0 | 62,5 | 80 | 72,5 | 97,5 | |
| 2 | 5 | 12,5 | 18,75 | 0 | 28,75 | 30 | 68,75 | 95 | |
| 4 | 25 | 25 | 15 | 0 | 28,75 | 30 | 68,75 | 95 |
178 690 tabela (ciąg dalszy)
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 8 | 60 | 25 | 47,5 | 43,75 | 45 | 83,75 | 91,25 | 100 | |
| 16 | 68,75 | 36,25 | 61,25 | 60 | 73,75 | 95 | 100 | 97,5 | |
| 32 | 85 | 77,5 | 81,25 | 76,25 | 92,5 | 96,25 | 96,25 | 96,25 | |
| 64 | 97,5 | 65 | 80 | 100 | 73,75 | 93,75 | 100 | 99,75 | |
| 128 | 86,25 | 97,5 | 85 | 98,75 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 256 | 98,75 | 100 | 95 | 98,75 | 98,75 | 98,75 | 98,75 | 100 |
Przykład C6. Przedwschodowe traktowanie Echinochloa crus-galli różnymi mieszankami związku A i cyjanazyny
| Związek A | Cyjanazyna | |||||||
| Dawka | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 | 2000 |
| 0 | - | 12,5 | 7,5 | 0 | 62,5 | 63,75 | 90 | 94,75 |
| 1 | 13,75 | 2,5 | 10 | 7,5 | 52,5 | 92,5 | 98,5 | 97,5 |
| 2 | 20 | 13,75 | 2,5 | 17,5 | 48,75 | 92,25 | 98,5 | 97,5 |
| 4 | 22,5 | 5 | 25 | 55 | 63,75 | 97,25 | 96,25 | 100 |
| 8 | 37,5 | 53,75 | 52,5 | 63,75 | 86,25 | 99,75 | 98,75 | 98,5 |
| 16 | 73,75 | 70 | 77,5 | 88,75 | 90 | 99,75 | 100 | 99,75 |
| 32 | 91,25 | 91,25 | 91,25 | 98,75 | 94,75 | 99,75 | 99,75 | 100 |
| 64 | 98,5 | 100 | 100 | 96 | 100 | 99,5 | 99,75 | 99,5 |
| 128 | 100 | 99,75 | 98 | 98,25 | 100 | 99,75 | 99,5 | 98,25 |
| 256 | 99,25 | 98,25 | 99,75 | 98,25 | 99,5 | 99 | 98,25 | 99,25 |
Przykład C7. Przedwschodowe traktowanie Amaranthus retroflexus różnymi mieszankami związku A i cyjanazyny
| Związek | Cyjanazyna | |||||||
| A | Dawka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 |
| 0 | - | 42,5 | 71,25 | 45 | 80 | 96,25 | 93,75 | |
| 1 | 57,5 | 50 | 67,5 | 83,75 | 95 | 91,25 | 98,75 | |
| 2 | 62,5 | 87,5 | 50 | 89,75 | 95 | 93,75 | 98,75 | |
| 4 | 55 | 90 | 87,5 | 97,5 | 97,5 | 95 | 98,75 | |
| 8 | 87,5 | 82,5 | 96,25 | 96,25 | 100 | 97,5 | 98,75 | |
| 16 | 91,25 | 90 | 99,5 | 97,5 | 99,75 | 100 | 98,75 | |
| 32 | 98,75 | 100 | 100 | 100 | 98,75 | 100 | 100 | |
| 64 | 97,5 | 100 | 100 | 100 | 98,75 | 99,75 | 98,75 | |
| 128 | 97,5 | 97,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 256 | 100 | 100 | 100 | 98,75 | 100 | 100 | 98,75 | |
| 512 | 100 | 98,75 | 100 | 100 | 98,75 | 100 | 100 |
178 690
Przykład C8. Przedwschodowe traktowanie Ipomoea purpurea różnymi mieszankami związku A i cyjanazyny
| Związek | Cyjanazyna | |||||||
| A | Dawka g/ha | 0 | 31,25 | 62,5 | 125 | 250 | 500 | 1000 |
| 0 | - | 0 | 0 | 3,75 | 78,75 | 98,75 | 100 | |
| 1 | 6,25 | 2,5 | 2,5 | 37,5 | 82,5 | 80 | 100 | |
| 2 | 6,25 | 17,5 | 7,5 | 47,5 | 47,5 | 98,75 | 100 | |
| 4 | 2,5 | 45 | 5 | 58,75 | 65 | 100 | 100 | |
| 8 | 6,25 | 36,25 | 28,75 | 52,5 | 72,5 | 98,5 | 99,75 | |
| 16 | 26,25 | 58,75 | 57,5 | 66,25 | 85 | 93,75 | 100 | |
| 32 | 25 | 52,5 | 70 | 96,25 | 87,5 | 97,5 | 96,25 | |
| 64 | 75 | 75 | 88,75 | 95 | 100 | 96,25 | 100 | |
| 128 | 77,5 | 78,75 | 91,25 | 96,25 | 100 | 98,75 | 100 | |
| 256 | 68,75 | 90 | 91,25 | 97,5 | 97,25 | 98,75 | 100 | |
| 512 | 96,25 | 92,5 | 92,5 | 97,5 | 100 | 100 | 100 |
Opis rysunków
Na figurze I przedstawiono wykres LD90 izoboli wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- □ -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z atrazyną w stosunku do gatunku chwastów Abutilon theophrasti, na podstawie wyników podanych w tabeli Cl.
Na figurze II przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- □ -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z atrazyną w stosunku do gatunku chwastów Amaranthus retroflexus, na podstawie wyników podanych w tabeli C2.
Na figurze III przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z atrazyną w stosunku do gatunku chwastów Echinochloa crus-galli, na podstawie wyników podanych w tabeli C3.
Na figurze IV przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- s -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z atrazyną w stosunku do gatunku chwastów Ipomoea purpurea, na podstawie wyników podanych w tabeli C4.
Na figurze V przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- a -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z atrazyną w stosunku do gatunku chwastów Setaria viridis, na podstawie wyników podanych w tabeli C5.
Na figurze VI przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- □ -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z cyjanazyną w stosunku do gatunku chwastów Echinochloa crus-galli, na podstawie wyników podanych w tabeli C2.
Na figurze VII przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości^ □ -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z cyjanazynąw stosunku do gatunku chwastów Amaranthus retroflexus, na podstawie wyników podanych w tabeli C7.
178 690
Na figurze VIII przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczony z zaobserwowanych wielkości (- □ -) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z cyjanazyną w stosunku do gatunku chwastów Ipomoea purpurea, na podstawie wyników podanych w tabeli C8.
Izobole wyznaczone z danych przykładów D1-D8, przedstawione poniżej na fig. I - VIII stanowiły wyraźnie krzywe typu III (Tammes, op. cit., str. 75. fig. 2) charakterystyczne dla synergizmu.
Doświadczenie D
Następujące doświadczenia przeprowadzono w celu wykazania właściwości powschodowych mieszanek zawierających związek F (w postaci 50% proszku zwilżalnego) i metribuzyny (w postaci 70% granulatu do dyspergowania w wodzie, stosując dostępny w handlu preparat „Sencor®”). Dwa środki chwastobójcze przyrządzono w roztworze zawierającym 0,1% środka Agral® i zastosowano powschodowo, same lub w kombinacji w szerokim zakresie stężeń na wymienione poniżej chwasty trawiaste i szerokolistne. Zastosowano dyszę opryskową (model SS8003E) przy ciśnieniu 46 funtów/cal2 uzyskując dawkę odpowiadającą 290 litrom/ha. Wszystkie rośliny hodowano w niesterylizowanej glebie gliniastej i traktowano w następujących stadiach wzrostu:
Chwasty szerokolistne
Ipomoea purpurea 1 liść
Sida spinosa 1-2 liście
Xanthium strumarium 2+1 liść
Chwasty trawiaste
Digitaria sanguinalis 3 liście
Setaria viridis 3 liście
Opryskiwane rośliny trzymano w szkłami na wilgotnej macie kapilarnej pod lampami. Podlano je z góry w 24 godziny po oprysku, a następnie nawadniano od spodu 3 razy dziennie. Wpływ obróbki oceniano wzrokowo w 14 dni po oprysku. Dla każdego gatunku określano procent uszkodzeń w porównaniu z nie opryskiwanymi roślinami kontrolnymi.
W poniższych tabelach przedstawiono zaobserwowany procent zwalczania różnych gatunków chwastów dla każdej kombinacji, przy czym liczby w nawiasach oznaczają wielkość przewidywaną wyliczoną z równania Limpela.
Wyniki
Przykład Dl. Powschodowe traktowanie Ipomoea purpurea różnymi mieszankami związku F i metribuzyny
| Metribuzyna | |||||
| Związek F | Dawka, g/ha | 0 | 32 | 63 | 125 |
| 0 | - | 0 | 0 | 20 | |
| 8 | 10 | 40(10) | 60(10) | 60 (28) | |
| 16 | 20 | 50 (20) | 50 (20) | 70 (36) | |
| 32 | 40 | 60 (40) | 65 (40) | 70 (52) | |
| 63 | 40 | 60 (40) | 70 (40) | 75 (52) |
178 690
Przykład D2. Powschodowe traktowanie Sida spinosa różnymi mieszankami związku F i metribuzyny
| Związek F | Metribuzyna | ||
| Dawka, g/ha | 0 | 16 | 32 |
| 0 | - | 20 | 30 |
| 8 | 0 | 30 (20) | 70 (30) |
| 16 | 40 | 70 (52) | 85 (58) |
Przykład D3. Powschodowe traktowanie Xanthium strumarium różnymi mieszankami związku F i metribuzyny
| Związek F | Metribuzyna | ||||
| Dawka, g/ha | 0 | 16 | 32 | 63 | 125 |
| 0 | - | 10 | 20 | 40 | 60 |
| 8 | 10 | 30(19) | 60 (28) | 65 (46) | 100 (64) |
Przykład D4. Powschodowe traktowanie Digitaria sanguinalis różnymi mieszankami związku F i metribuzyny
| Związek F | Metribuzyna | ||
| Dawka, g/ha | 0 | 16 | 32 |
| 0 | - | 0 | 10 |
| 8 | 10 | 20(10) | 60(19) |
| 16 | 30 | 60 (30) | 70 (37) |
Przykład D5. Powschodowe traktowanie Setaria viridis różnymi mieszankami związku F i metribuzyny
| Związek F | Metribuzyna | ||
| Dawka, g/ha | 0 | 16 | 32 |
| 0 | - | 0 | 20 |
| 8 | 0 | 40 | 60 (20) |
| 16 | 30 | 60 (30) | 70 (44) |
| 32 | 30 | 70 (30) | 80(44) |
| 63 | 45 | 70 (45) | 80 (56) |
Przedmiotem wynalazku są również kompozycje chwastobójcze zawierające:
(a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I), określoną powyżej; oraz (b) triazynowy środek chwastobójczy;
w połączeniu, a korzystnie równomiernie rozproszone w dopuszczalnym do stosowania w środkach chwastobójczych rozcieńczalniku lub nośniku i/lub środku powierzchniowo czynnym.
Określenie „kompozycja chwastobójcza” użyte jest w szerokim zakresie i obejmuje nie tylko kompozycje gotowe do stosowania jako środki chwastobójcze, ale także koncentraty, które
178 690 muszą być rozcieńczone przed użyciem. Korzystnie kompozycje zawierają 0,05-90% Wagowych 4-benzoiloizoksazolu i triazynowego środka chwastobójczego.
O ile nie zaznaczono inaczej, procenty i stosunku podane w opisie są wagowe.
Zazwyczaj w kompozycji stosunek (a): (b) wynosi korzystnie od 2:1 do 1:1000 wagowo, przy czym szczególnie korzystnie stosunek (a) : (b) wynosi od 1:3,3 do 1:60 wagowo.
Kompozycja chwastobójcza może zawierać stałe i ciekłe nośniki i środki powierzchniowo czynne (np. środki zwilżające, dyspergatory lub emulgatory, same lub w kombinacji). Środki powierzchniowo czynne, które mogą wchodzić w skład kompozycji chwastobójczych według wynalazku, mogą być środkami jonowymi lub niejonowymi, takimi jak np. sulforycynolany, czwartorzędowe pochodne amoniowe, produkty oparte na kondensatach tlenku etylenu z nonylo- lub oktylofenolami, albo estry kwasów karboksylowych z anhydrosorbitolami, którym nadano rozpuszczalność przez eteryfikację wolnych grup hydroksylowych w wyniku kondensacji z tlenkiem etylenu, sole z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych, takie jak sulfonobursztynian dinonylo- i dioktylo-sodowy oraz sole z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych pochodnych kwasów sulfonowych o wysokim ciężarze cząsteczkowym, takie jak lignosulfonian sodowy i wapniowy. Do przykładowych odpowiednich stałych rozcieńczalników i nośników należy krzemian glinu, talk, kalcynowy tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa, fosforan triwapniowy, sproszkowany korek, sadza aktywna oraz glinki takie jak kaolin i bentonit. Do przykładowych ciekłych rozcieńczalników należy woda, acetofenon, cykloheksanon, izoforon, toluen, ksylen oraz oleje mineralne, zwierzęce i roślinne, przy czym rozcieńczalniki te stosować można pojedynczo lub w kombinacji.
W razie potrzeby kompozycje chwastobójcze według wynalazku mogą zawierać zwykłe środki pomocnicze takie jak środki zwiększające przyczepność, koloidy ochronne, zagęstniki, środki zwiększające penetrację, stabilizatory, środki kompleksujące, środki zapobiegające zbrylaniu się, środki barwiące i inhibitory korozji. Takie środki pomocnicze mogą również służyć jako nośniki lub rozcieńczalniki.
Proszki zwilżalne (lub proszki do oprysku) zawierają zazwyczaj od 20 do 95% 4-benzoiloizoksazolu i triazynowego środka chwastobójczego, a ponadto zwykle zawierają oprócz stałego nośnika 0-5% środka zwilżającego, 3-10% środka dyspergującego, a także, w razie potrzeby, 0-10% jednego lub więcej stabilizatorów i/lub innych dodatków takich jak środki zwiększające penetrację, środki zwiększające przyczepność lub środki zapobiegające zbrylaniu się i środki barwiące.
Wodne koncentraty zawiesinowe stosowane do opryskiwania wytwarza się w taki sposób, aby uzyskać stabilny płynny produkt (dzięki silnemu rozdrobnieniu), który nie osiada, przy czym zwykle zawierają one 10-75% 4-benzoiloizoksazolu i triazynowego środka chwastobójczego, 0,5-15% środków powierzchniowo czynnych, 0,1-10% środków tiksotropujących, 0-10% odpowiednich dodatków takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory oraz wodę lub ciecz organiczną, w której substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nie rozpuszcza się. Pewne stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne mogą być rozpuszczone, aby dodatkowo zapobiegać osadzaniu się lub jako środki zapobiegające krzepnięciu wody.
Do korzystnych kompozycji chwastobójczych według wynalazku należą proszki zwilżalne i granulaty do dyspergowania w wodzie.
Kompozycje chwastobójcze według wynalazku mogą także zawierać 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy w połączeniu z jedną lub więcej substancjami czynnymi o działaniu szkodnikobójczym oraz, w razie potrzeby, jednym lub więcej kompatybilnymi rozcieńczalnikami i nośnikami dopuszczalnymi do stosowania w środkach szkodnikobójczych. Do korzystnych kompozycji chwastobójczych według wynalazku należą te, które zawierają4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi.
Kompozycje według wynalazku wytwarzać można jako produkt zawierający 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy oraz ewentualnie inne szkodnikobójcze substancje czynne opisane powyżej, a korzystnie jako kompozycję chwastobójczą opisaną powyżej, a zwłaszcza jako koncentrat chwastobójczy, który musi być rozcieńczony przed użyciem, zawie
178 690 rający 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy w pojemniku na 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy lub na kompozycję chwastobójczą, wraz z instrukcją fizycznie połączoną z tym pojemnikiem, podającą sposób, w jaki 4-benzoiloizoksazol i triazynowy środek chwastobójczy lub zawierającą je kompozycję chwastobójczą należy stosować do zwalczania chwastów. Zazwyczaj stosuje się typowe pojemniki do przechowywania substancji chemicznych i stężonych kompozycji chwastobójczych stałych lub ciekłych w zwykłych temperaturach otoczenia, np. puszki lub bębny z plastiku lub metalu (ewentualnie lakierowane od wewnątrz) oraz butelki ze szkła lub tworzyw sztucznych; a w przypadku gdy zawartość pojemnika jest stała, np. granulowana kompozycja chwastobójcza, to pojemnikami mogą być pudełka z tektury, tworzywa sztucznego lub metalu, albo worki. Pojemność pojemnika będzie zazwyczaj taka, aby zawierał on substancje czynne lub kompozycję chwastobójczą w ilości wystarczającej do zastosowania na co najmniej 1 hektar ziemi w celu zwalczania na niej chwastów, ale nie na tyle duża, aby przekroczyć wielkości umożliwiające dogodne manipulowanie. Instrukcje powinny być fizycznie połączone z pojemnikiem, np. bezpośrednio na nim nadrukowana lub znajdować się na naklejce lub doczepnej etykiecie. Wskazówki zazwyczaj podają, że zawartość pojemnika po ewentualnym rozcieńczeniu w razie potrzeby należy zastosować do zwalczania chwastów w dawce 5-500 g 4-benzoiloizoksazolu i 250-5000 g środka triazynowego chwastobójczego na hektar w sposób i w celach przedstawionych powyżej.
Przedmiotem wynalazku jest także produkt zawierający (a) 4-benzoiloizoksazol o powyższym wzorze I i (b) triazynowy środek chwastobójczy jako kombinowany preparat do równoczesnego, oddzielnego lub kolejnego zastosowania do miejscowego zwalczania chwastów.
Jakkolwiek wynalazek został przedstawiony różnymi korzystnymi rozwiązaniami, dla specjalisty zrozumiałe jest, że można w nim dokonać różnych modyfikacji, zamian, eliminacji i zmian bez odchodzenia od istotny wynalazku. W związku z tym zakres wynalazku ograniczony jest jedynie zakresem poniższych zastrzeżeń, w tym również ich odpowiedników.
178 690
178 690
Airazyna (g s.c./ha)
178 690
FIG Π/ΥΙΠ
Airazyna (g s.c./ha)
178 690
FIG ΙΠ/ΥΠΙ
Związek A (g s.c./ha)
Atrazyna (g s.c./ha)
178 690
FIG IV/VIII
178 690
Atrazyna (g s.c./ha)
178 690
FIG VI/Vin
Związek A (g s.c./ha)
Cyjanazyna, g s.c./ha
178 690
FIG VII/VIII
Cyjanazyna, g s.c./ha
178 690
FIG νίΠ/νΐΠ
Związek A (g s.c./ha)
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.
Cyjanazyna, g s.c./ha
Claims (17)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób miejscowego zwalczania chwastów, znamienny tym, że stosuje się miejscowo (a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze IOw którym:R oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R3;R1 oznacza grupę cyklopropylową;R2 wybrany jest z grupy obejmującej atom chlorowca, S(O)pMe i grupę C|.6 alkilową lub chlorowcoalkilową;n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; aR3 oznacza grupę CM alkilową; orazb) triazynowy środek chwastobójczy, przy czym dawka 4-benzoiloizoksazolu wynosi od 5 do 500 g/hektar, a dawka triazynowego środka chwastobójczego wynosi od 250 do 5000 g/hektar.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako triazynowy środek chwastobójczy stosuje się związek o wzorze II:(Π) w którym R11 oznacza atom chloru lub grupę alkilotio albo alkoksylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla; R12 oznacza grupę azydową monoalkiloaminową, dialkiloaminową lub cykloalkiloaminową gdzie grupy alkilowe lub cykloalkilowe mogąbyć ewentualnie podstawione jednym lub więcej podstawnikami wybranymi spośród grupy cyjanowej i alkoksylowej; a R13 oznacza grupę N-alkiloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla;(ΙΠ) w którym R14 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-6 atomów węgla.178 690
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze II, w którym R12 oznacza grupę azydowąalbo N-alkiloaminową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą 1-4 atomy węgla (w której grupa alkilowa jest ewentualnie podstawiona grupą cyjanową lub metoksylową).
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się triazynowy środek chwastobójczy wybrany z grupy obejmującej:simazynę czyli 6-chloro-N2,N4-dietylo-l,3,5-triazyno-2,4-diaminę:cyjanazynę czyli 2-(4-chloro-6-(etyloamino)-1,3,5-triazyn-2-yloamino)-2-metylopropionitryl; oraz atrazynę czyli 6-chloro-N2-etylo-N4-izopropylo-1,3,5-triazyno-2,4-diaminę.
- 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako triazynowy środek chwastobójczy stosuje się cyjanazynę lub atrazynę.
- 6. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako triazynowy środek chwastobójczy stosuje się metribuzynę czyli 4-amino-6-tert-butylo-3-metylotio-l,2,4-triazyn-5(4H)-on.
- 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze I, w którym jedną z grup R2 stanowi grupa S(O)pMe, a p jest równe 0,1 lub 2.
- 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związek I o wzorze, w którym n wynosi 3, a grupy (R2)n znajdująsię w pozycjach 2,3 i 4 pierścienia benzoiłowego; lub n wynosi 2, a grupy (R2)n znajdują się w pozycjach 2 i 4 pierścienia benzoiłowego.
- 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się związek o wzorze I, w którym (R2)n oznacza 2-SO2Me-4-CF3,2-CF3-4-SO2Me, 2-Cl-4-SO2Me, 2-SO2Me-4-Br, 2-SO2Me-4-Cl lub 2-SMe-3,4-dichloro.
- 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze I stosuje się 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
- 11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze I stosuje się 3 - [5 -cyklopropylo-4-(3,4-dichloro-2-metylosulfenylo)benzoiloizoksazolo]karboksylan etylu.
- 12. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że dawka 4-benzoiloizoksazolu wynosi od 25 do 150 g/hektar, a dawka triazynowego środka chwastobójczego wynosi 500-1500 g/hektar.
- 13. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zwalcza się chwasty w kukurydzy.
- 14. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związki stosuje się przed wzejściem chwastów.
- 15. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że związki stosuje się po wzejściu chwastów.
- 16. Kompozycja chwastobójcza, znamienna tym, że zawiera:(a ) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I w którymR oznacza atom wodoru lub grupę -CO2R3;R1 oznacza grupę cyklopropylową;R2 wybrany jest z grupy obejmującej atom chlorowca, S(O)pMe i grupę Ci.6 alkilową lub chlorowcoalkilowąj n równe jest 2 lub 3; p równe jest 0, 1 lub 2; aR3 oznacza grupę CM alkilową; orazb) triazynowy środek chwastobójczy;przy czyn stosunek wagowy (a) : (b) wynosi od 2:1 do 1:1000;178 690 w połączeniu z dopuszczalnym do stosowania w środkach chwastobójczych rozcieńczalnikiem lub nośnikiem i/lub środkiem powierzchniowo czynnym.
- 17. Kompozycja chwastobójcza według zastrz. 16, znamienna tym, że stosunek wagowy (a) : (b) wynosi od 1:3,3 do 1:60.* * *
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939325284A GB9325284D0 (en) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | Herbicidal compositions |
| PCT/EP1994/004052 WO1995015691A1 (en) | 1993-12-10 | 1994-12-06 | Herbicidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL314961A1 PL314961A1 (en) | 1996-09-30 |
| PL178690B1 true PL178690B1 (pl) | 2000-06-30 |
Family
ID=10746392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94314961A PL178690B1 (pl) | 1993-12-10 | 1994-12-06 | Sposób miejscowego zwalczania chwastów oraz kompozycja chwastobójcza |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0732876B1 (pl) |
| CN (1) | CN1069488C (pl) |
| AT (1) | ATE170364T1 (pl) |
| AU (1) | AU678670B2 (pl) |
| BG (1) | BG62592B1 (pl) |
| BR (1) | BR9408196A (pl) |
| CA (1) | CA2178214A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ286785B6 (pl) |
| DE (1) | DE69413059T2 (pl) |
| DK (1) | DK0732876T3 (pl) |
| ES (1) | ES2120718T3 (pl) |
| GB (2) | GB9325284D0 (pl) |
| HU (1) | HU221269B1 (pl) |
| PL (1) | PL178690B1 (pl) |
| RO (1) | RO114938B1 (pl) |
| RU (1) | RU2134966C1 (pl) |
| SK (1) | SK282251B6 (pl) |
| UA (1) | UA45329C2 (pl) |
| WO (1) | WO1995015691A1 (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5962370A (en) * | 1993-12-10 | 1999-10-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide |
| GB9523724D0 (en) * | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | New herbicidal compositions |
| ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
| DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
| DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| EP0987945B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-10-24 | Aventis Cropscience S.A. | New herbicidal mixtures |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| RU2165702C1 (ru) * | 2000-02-07 | 2001-04-27 | Северо-Кавказский НИИ горного и предгорного сельского хозяйства | Способ уничтожения сорняков в посевах томатов |
| TW200508221A (en) | 2003-06-13 | 2005-03-01 | Astrazeneca Ab | New azetidine compounds |
| US7973083B2 (en) * | 2003-12-01 | 2011-07-05 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidally active compounds |
| UA117816C2 (uk) * | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
| CN108849954A (zh) * | 2018-07-31 | 2018-11-23 | 广西壮族自治区农业科学院植物保护研究所 | 一种三元除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1158058A (en) * | 1980-03-31 | 1983-12-06 | Eli Lilly And Company | Herbicidal composition formulation and method |
| HU187405B (en) * | 1982-08-24 | 1986-01-28 | Budapesti Vegyimuevek,Hu | Herbicidal compositions with synergic action |
| DE3521759A1 (de) * | 1985-06-19 | 1987-01-02 | Bayer Ag | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit pyridin-n-oxid-carbonsaeureamiden |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
-
1993
- 1993-12-10 GB GB939325284A patent/GB9325284D0/en active Pending
-
1994
- 1994-12-06 EP EP95904423A patent/EP0732876B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-06 BR BR9408196A patent/BR9408196A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 SK SK741-96A patent/SK282251B6/sk unknown
- 1994-12-06 HU HU9601573A patent/HU221269B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 CZ CZ19961674A patent/CZ286785B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 RO RO96-01192A patent/RO114938B1/ro unknown
- 1994-12-06 WO PCT/EP1994/004052 patent/WO1995015691A1/en not_active Ceased
- 1994-12-06 AT AT95904423T patent/ATE170364T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 CA CA002178214A patent/CA2178214A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-06 UA UA96072763A patent/UA45329C2/uk unknown
- 1994-12-06 CN CN94194449A patent/CN1069488C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-06 DE DE69413059T patent/DE69413059T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-06 RU RU96115011A patent/RU2134966C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 DK DK95904423T patent/DK0732876T3/da active
- 1994-12-06 ES ES95904423T patent/ES2120718T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-06 PL PL94314961A patent/PL178690B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-12-06 AU AU13122/95A patent/AU678670B2/en not_active Ceased
- 1994-12-09 GB GB9424851A patent/GB2284547B/en not_active Revoked
-
1996
- 1996-07-02 BG BG100691A patent/BG62592B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL314961A1 (en) | 1996-09-30 |
| GB2284547B (en) | 1998-01-14 |
| CN1069488C (zh) | 2001-08-15 |
| BG100691A (en) | 1997-09-30 |
| AU1312295A (en) | 1995-06-27 |
| RO114938B1 (ro) | 1999-09-30 |
| ES2120718T3 (es) | 1998-11-01 |
| EP0732876B1 (en) | 1998-09-02 |
| EP0732876A1 (en) | 1996-09-25 |
| GB9325284D0 (en) | 1994-02-16 |
| GB9424851D0 (en) | 1995-02-08 |
| CZ167496A3 (en) | 1996-10-16 |
| HUT75583A (en) | 1997-05-28 |
| CN1137221A (zh) | 1996-12-04 |
| DK0732876T3 (da) | 1998-11-16 |
| SK282251B6 (sk) | 2001-12-03 |
| GB2284547A (en) | 1995-06-14 |
| HU221269B1 (en) | 2002-09-28 |
| CZ286785B6 (en) | 2000-07-12 |
| DE69413059T2 (de) | 1999-02-18 |
| AU678670B2 (en) | 1997-06-05 |
| ATE170364T1 (de) | 1998-09-15 |
| CA2178214A1 (en) | 1995-06-15 |
| UA45329C2 (uk) | 2002-04-15 |
| WO1995015691A1 (en) | 1995-06-15 |
| SK74196A3 (en) | 1996-11-06 |
| BR9408196A (pt) | 1997-08-26 |
| BG62592B1 (bg) | 2000-03-31 |
| DE69413059D1 (de) | 1998-10-08 |
| RU2134966C1 (ru) | 1999-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2120213C1 (ru) | Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками | |
| WO1999023886A1 (en) | Method of controlling weeds in transgenic crops | |
| PL178690B1 (pl) | Sposób miejscowego zwalczania chwastów oraz kompozycja chwastobójcza | |
| PL180956B1 (pl) | Sposób miejscowego zwalczania chwastów i synergistyczna kompozycja chwastobójcza | |
| RU2073437C1 (ru) | Гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
| CZ2002820A3 (cs) | Nové herbicidní kompozice | |
| WO2017134446A1 (en) | Herbicidal combination | |
| PL182799B1 (pl) | Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy | |
| PT869715E (pt) | Metodo para controlo do crescimento de ervas daninhas em um local composicao e produto | |
| CZ291286B6 (cs) | Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen | |
| AU716190B2 (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile | |
| US5962370A (en) | Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide | |
| IL106844A (en) | Synergistic compositions of herbicides comprising flurtamone and isoproturon | |
| HUT50584A (en) | Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds | |
| PT1322159E (pt) | Novas composições herbicidas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051206 |