PL182505B1 - Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze - Google Patents

Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze

Info

Publication number
PL182505B1
PL182505B1 PL95317122A PL31712295A PL182505B1 PL 182505 B1 PL182505 B1 PL 182505B1 PL 95317122 A PL95317122 A PL 95317122A PL 31712295 A PL31712295 A PL 31712295A PL 182505 B1 PL182505 B1 PL 182505B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen
case
chlorine
Prior art date
Application number
PL95317122A
Other languages
English (en)
Other versions
PL317122A1 (en
Inventor
Karl-Heinz Linker
Kurt Findeisen
Roland Andree
Mark-Wilhelm Drewes
Andreas Lender
Otto Schallner
Wilhelm Haas
Hans-Joachim Santel
Markus Dollinger
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19500439A external-priority patent/DE19500439A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaf filed Critical Bayer Aktiengesellschaf
Publication of PL317122A1 publication Critical patent/PL317122A1/xx
Publication of PL182505B1 publication Critical patent/PL182505B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/40—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Programmable Controllers (AREA)
  • Small-Scale Networks (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (1) (I) w którym R 1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu, R2 oznacza grupe -A 1 -A3, w której, A 1 oznacza pojedyncze wiazanie, albo grupe -N-(A4). w której A4 oznacza atom wodoru lub grupe C 1 -C4 -alkilowa, A 3 w przypadku, gdy A 1 oznacza pojedyncze wiazanie, oznacza grupe hydroksylowa, aminowa, chlorowiec, kazdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub gru- pe C 1-C4-alkilowa, A3 w przypadku, gdy A oznacza pojedyncze wiazanie, oznacza grupe hydroksylowa, am inowa, chlorow iec, kazdorazo- wo ewentualnie przez chlorowiec lub grupe C 1 -C4-alkoksylowa podstawiona grupe alkoksylow ao 1-6 atomach wegla, alkinyloksylow a o 2-6 atomach wegla; A3 w przypadku, gdy A 1 oznacza grupe -N(A4), oznacza grupe alkilosulfonylowao 1 do 6 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru, Z oznacza nastepujaca grupe heterocyklilowa, o wzorze Z 1, Z2, Z3, Z 10, Z 1 5, Z22 w których Q ' oznacza grupe -CO- lub -CS- R6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupe metylowa, etylowa, n- lub izopropylowa, butylowa, cyklopropylowa, difluoromety- lowa, trifluorometylowa, chlorodifluorometylowa, dimetyloaminowa, dietyloaminowa, R7 oznacza grupe metylowa, etylowa, n- lub izopropylowa, metyloaminowa, przy czym ewentualnie dwie sasiadujace ze so b a grupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczaja grupe alkanodiylowa zawierajaca do 4 atomów wegla. PL

Description

Przedmiotem wynalazku są korzystne związki o wzorze (I), w którym
R1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
R2 oznacza grupę -A1-A3, w której,
A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-A4, w której A4 oznacza atom wodoru, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową,
A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aminową, fluor, chlor, brom, każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksy Iową lub etoksylową podstawioną grupę metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, η-, izo-, Il-rz. lub Ill-rz. butoksylową, η-, izo-, ΙΙ-rz. lub ΙΠ-rz. pentyloksylową, propynyloksylową, butynyloksylową, A3 w przypadku, gdy A1 oznacza -N(A4), oznacza grupę metylosulfonylową, etylosulfonylową, n- lub izopropylosulfonylową,
R3 oznacza atom wodoru,
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania podstawionych amidów aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I).
Nowe podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I) otrzymuje się zgodnie z wynalazkiem w ten sposób, że podstawione aromatyczne nitryle o ogólnym wzorze (II)
R1 (II) w którym R1, R2, R3 i Z mająznaczenie powyżej podane, poddaje się reakcji z siarkowodorem (siarczek wodoru H2S) albo z tioacetamidem ewentualnie w obecności środka ułatwiającego reakcję, którym jest nieorganiczna lub organiczna zasada i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika wybranego spośród typowych rozpuszczalników organicznych.
Nowe podstawione amidy kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I) wykazująsilne i selektywne działanie chwastobójcze.
Kolejnymi przedmiotami wynalazku są zatem sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze.
Sposób zwalczania niepożądanych roślin według wynalazku charakteryzuje się tym, że podstawionymi amidami aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I) określonym popowyżej oddziaływuje się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko w ilości 10 g - 10 kg substancji czynnej/ha powierzchni gleby, korzystnie 50 g - 5 kg/ha, przez naniesienie na niepożądane rośliny albo na powierzchnię na której rosną.
Środki chwastobójcze według wynalazku charakteryzują się tym, że zawierają podstawiony amid aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I) określonym powyżej.
182 505
Podane powyżej ogólne albo korzystne definicje reszt dotyczą zarówno produktów końcowych o wzorze (I) jak również odpowiednio stosowanych każdorazowo do wytwarzania substancji wyjściowych względnie produktów pośrednich. Te definicje reszt można dowolnie kombinować pomiędzy sobą, a więc także pomiędzy podanymi zakresami korzystnych związków.
Przykłady związków o wzorze (I) podane sąw następujących grupach.
Grupa 1
(1A-1)
R1, R2, R3 mogą mieć znaczenie podane w następującej tabeli.
Przykład syntezy nr R1 R2 r’
1 2 3 4
1 H F H
2 H Cl H
3 H Cl Cl
4 Cl F H
5 F F H
6 F F Cl
7 F ch3 H
8 F QH5 H
9 F -ch2ci H
10 F F F
11 F -NHC2H5 H
12 F -CH2CN H
13 F -N(CH3)SO2C2H5 H
14 Cl -N(CH3)SO2C2H5 H
15 Cl -N(CH3)SO2C2H5 Cl
16 F -nh-cocf3 H
17 F -OH H
18 Cl -OH H
19 F -CH(CH3)2 H
20 F -nh-so2-ch3 H
21 F -so2-ch3 H
22 F -so2-o-ch3 H
23 F -so2-nh-ch3 H
182 505 ciąg dalszy
1 2 3 4
24 F -cooch3 ________H________
25 __________F_________ -CO-NH-CH3 H
26 Cl -COOCH3 ___________Cl____________
27 Cl -COOC2H5 H
28 F -O-C2H5 H
29 F -N(C2H5)SO2C2H5 H
30 F -N(SO2CH3)2 H
31 F -CO-N(CH3)2 H
32 F -s-ch2-c=ch H
33 Cl -s-ch2-c=ch F
34 F -s-ch2-c=ch Cl
35 F -O-CH(CH3)-C=CH H
36 F -S-CH2-COOCH3 H
37 F -O-CH2CH2-OCH3 H
38 F -O(CH2CH2O)2CH3 H
39 F -o-ch2-ch= ch2 H
40 F -o-ch2-c=ch H
41 F -SH H
42 F -S-CH3 H
43 F -S-C2H5 H
44 F -S-CH(CH3)2 H
45 F -O-CH2-CF3 H
46 F O-CH(CH2F)2 H
47 F -OCHCOOC2H5 CH3 H
48 F -ochcooch2c=ch ch3 H
49 F -NH-SO2C2H5 H
50 Cl -NH-SO2C2H5 H
51 F -NH-SO2C2H5 Cl
52 F -NH-SO2CH(CH3)2 H
53 F -NH-SO2C4H9 H
54 F -n=ch=oc2h5 H
55 F -N=C(CH3)OC2H5 H
56 F -N=C(OCH3)2 H
57 F -N=CH-N(CH3)2 H
58 F -SCN H
182 505 ciąg dalszy
1 2 3 4
59 F -SO2C1 H
60 F -O-CS-N(CH3)2 H
61 F -S-CO-N(CH3)2 H
62 F -NH-P(O)(CH3)OC2H5 H
63 F -NH-P(O)(OC2H5)2 H
64 F -nh-coc2h5 H
65 F -N(CH3)COCF3 H
66 F -NH-COCH(CH3)2 H
67 F -NH-CO-CO-C(CH3)3 H
68 F -nh-co-nh2 H
69 F -nh-co-nhch3 H
70 F -NH-CO-N(CH3)2 H
71 F -N(COCH3)2 H
72 F -NH-COCH(CH3)C1 H
73 F -s-ch2-ch=ch2 H
74 Cl -s-ch2-ch=ch2 H
75 F -S-CH(CH3)C=CH H
76 F -S-CH(CH3)COOC2H5 H
77 F -S(O)-CH3 H
78 F -s^cooch3 H
79 F -s-ch2-^ H
80 F -S^£OOCH3 H
81 F H
82 F -o-ch2-4^J H
83 F -0-^ 0 H
84 F -o-ch2-cn H
85 F -o-so2-ch3 H
86 F -OCH2-CH(C1)=CH2 H
87 F -o-ch2-cooch3 H
88 F -o-chf2 H
182 505
Π ciąg dalszy
ι 2 ______________3______________ 4
89 F -OCOOCH2CH2C1 H
90 F -OCH2P(O)(OC2H5)2 H
91 Cl -O-CH(CH3)P(O)(OC2H5)2 H
92 F -CHP(O)(OC2H5)2 Λ, H
93 F H
94 F -O-N(C2H5)2 H
95 F H
96 F -nh-so2—<3 H
97 F -NH-SO2— Cl
98 Cl -nh-so2—<] H
99 F -nh-so2-/ ] F
100 F -NH-SO2— H
101 F H
102 F -nh-so2-ch2-^^ H
103 F -NCH(CH3)2SO2C2H5 H
104 F -N(CH3)SO2CH(CH3)2 H
105 H -N(CH3)SO2C2H5 Cl
106 Cl -N(CH3)SO2C4H9 H
107 F -N(CH3)SO2C2H5 H
108 F -N(CH3)SO2CH3 H
109 F -N(SO2C2H5)2 H
110 F -N(SO2CH3)SO2C2H5 H
182 505 ciąg dalszy
1 2 3 4
111 F ^-SO2C2H5 H
112 F -N(CH3)2 H
113 F -nh2 H
114 Cl -nh2 H
115 Cl -O-CH(CH3)2 H
116 F -O-CH(CH3)2 H
117 F o—<3 H
118 Cl Ό—<] H
119 F -O-CH2-COOC2H5 H
120 F -S-CH2-COOCH3 H
121 F -S-CH2-COOC2H5 H
122 Cl -S-CH2-COOC2H5 H
123 F -CH2-CH(C1)COOCH3 H
124 F -CH2-CH(C1)COOC2 h5 H
125 F -CH2-CH(C1)CONHC2H5 H
126 Cl -CH2-CH(C1)CONHC2Hs H
127 Cl -CH2CHCONHCH(CH3)2 Cl H
128 F -CH2CHCONHCH(CH3)2 Cl H
129 F -COOC3Hri H
Grupa 2
(IA-2)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 3
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 4
(IA-4)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 5
(IA-5)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 6
(IA-6)
R', R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 7
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 8
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 9
(IA-9)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 10
(IA-10)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 11
(IA-11)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 12
(IA-12)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 13
(IA-13)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 14
(IA-14)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 15
(IA-15)
R’, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 16
(IA-16)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 17
(IA-17)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 18
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 19
(IA-19)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 20
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 21
(IA-21)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 22
(IA.-22)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 23
(IA-23)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 24
(IA-24)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 25
(IA-25)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 26
(IA-26)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 27
(IA-27)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 28
(IA-28)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 29
(IA-29)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 30
(IA-30)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 31
O R3 R2
O R1
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 32
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 33
(IA-33)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 34
(IA-34)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 35
(IA-35)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 36
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 37
O R3 R2
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 38
(IA-38)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 39
(IA-39)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 40
(IA-40)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 41
(IA-41)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 42
O (IA-42)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 43
(IA-43)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 44
(IA-44)
R', R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 45
(IA-45)
R\ R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 46
(IA-46)
R\ R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 47
R1 (IA-47)
R\ R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 48
(IA-48)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 49 R3 R2
0. -n nh2 R1 (IA-49)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 50
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 51
(IA-51)
Rl, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 52
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 53
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 54
(IA-54)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 55
O R1
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 56
R1 (1A-56)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 57
P R3 r2
O R1
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 58
O R
S
NH2
O R1
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 59
(IA-59)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 60
(IA-60)
R’, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 61
(IA-61)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 62
(IA-62)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
(ΙΑ-63)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 64
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 65
(IA-65)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 66
Rl, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 68
NHCH(CH3)2 (IA-68)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 69
(IA-69)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 70
(IA-70)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 71
O R3 R2
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 72
S R3 R2
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 73
(IA-73)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 74
(IA-74)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 75
(IA-75)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 76
(IA-76)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 77
(IA-77)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 78
(IA-78)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 79
(IA-79)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 80
(IA-80)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 81
(IA-81)
R', R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 83
(IA-83)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1. Grupa 84
(IA-84)
R1, R2 i R3 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 85
R1, R4 i R5 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Przykład nr R' R4 R5
l F ch3 . ch3
2 Cl CH3 ch3
3 H ch3 ch3
4 F Cl ch3
5 F Cl Cl
6 F c2h5 ch3
Grupa 86
R1, R4 i R5 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 87
R1, R4 i R5 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
Grupa 88
ac-i)
R1, R4 i R5 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 1.
182 505
Grupa 89
(IC-2)
R1, R4 i R5 mają tu przykładowo znaczenia podane powyżej dla grupy 85.
W przypadku stosowania na przykład 2-(2-fluoro-4-cyjano-5-metoksy-fenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu i siarkowodoru jako związków wyjściowych, przebieg reakcji zgodnie ze sposobem według wynalazku można przedstawić za pomocą następującego schematu:
H2S
Podstawione aromatyczne nitryle stosowane jako substancje wyjściowe w sposobie według wynalazku do wytwarzania związków o ogólnym wzorze (I) są ogólnie określone wzorem (II). We wzorze (II) R1, R4 i R5 i Z mają korzystnie względnie szczególnie korzystnie te znaczenia, które podano już popowyżej jako korzystne względnie szczególnie korzystne dla R1, R2, R3 i Z przy omawianiu związków o wzorze (I).
Substancje wyjściowe o wzorze (II) sąznane i/lub możnaje wytwarzać znanymi metodami (np. EP-A 370332, DE-A 4238125, DE-A 4303376, US-P 5084084, przykłady wytwarzania).
Jako rozcieńczalniki w sposobie według wynalazku bierze się pod uwagę znane rozpuszczalniki organiczne. Wymienia się tu zwłaszcza alifatyczne, alicykliczne lub aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane węglowodory, takie jak na przykład benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, dichlorobenzen, eter naftowy, heksan, cykloheksan, dichlorometan, chloroform, tetrachlorometan, etery, takie jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, dioksan, tetrahydrofuran albo eter dimetylowy lub dietylowy glikolu etylenowego, ketony, takie jak aceton, butanon albo keton metylo-izobutylowy, nitryle, takie jak acetonitryl, propionitryl albo benzonitryl, amidy takie jak Ν,Ν-dimetyloformamid, Ν,Ν-dimetyloacetamid, N-metyloformanilid, N-metylopirolidon albo heksametylotriamid kwasu fosforowego, estry, takie jak octan metylu albo actan etylu, sulfotlenki, takie jak sulfotlenek dimetylowy, azyny, takie jak pirydyna, alkohole takie jak metanol, etanol, n- lub izopropanol, eter monometylowy glikolu etylenowego, eter monoetylowy glikolu etylenowego, eter monometylowy glikolu dietylenowego, eter monoetylowy glikolu dietylenowego, ich mieszaniny z wodą albo czystą wodę.
Sposób według wynalazku prowadzi się korzystnie w obecności odpowiedniego środka ułatwiającego reakcję. Jako środki takie wymienia się wszelkie znane zasady nieorganiczne
182 505 lub organiczne. Bierze się tu na przykład pod uwagę wodorki, wodorotlenki, amidki, alkoholany, octany, węglany lub wodorowęglany metali ziem alkalicznych lub metali alkalicznych, takie jak na przykład wodorek sodowy, amidek sodowy, metanolan sodowy, etanolan sodowy, III-rz.butanolan potasu, wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, wodorotlenek amonu, octan sodu, octan potasu, octan wapnia, octan amonu, węglan sodu, węglan potasu, wodorowęglan potasu, wodorowęglan sodu albo węglan amonu oraz zasadowe organiczne związki azotu, takie jak trimetyloamina, trietyloamina, tributyloamina, Ν,Ν-dimetyloanilina, pirydyna, N-metylo-piperydyna, Ν,Ν-dimetyloaminopirydyna, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicyklononen (DBN) albo diazabicykloundecen (DBU).
Temperatura reakcji według wynalazku może się zmieniać w szerokim zakresie. Na ogół reakcję prowadzi się w temperaturze 0-100°C, korzystnie 10-80°C.
Proces według wynalazku prowadzi się na ogół pod ciśnieniem normalnym. Możliwe jest też prowadzenie reakcji pod ciśnieniem podwyższonym lub obniżonym, na ogół 0,1-10 bar (0,1-10 χ 105 Pa).
W sposobie według wynalazku substancje wyjściowe o wzorze (II) wprowadza się na ogół w odpowiednim rozcieńczalniku w obecności środka ułatwiającego reakcję i powoli dawkuje siarkowodór albo tioacetamid. Korzystnie siarkowodór albo tioacetamid stosuje się w dużym nadmiarze. Mieszaninę reakcyjną miesza się w ciągu kilku godzin w żądanej temperaturze. Obróbkę w sposobie według wynalazku prowadzi się znanymi metodami (patrz przykłady wytwarzania).
Substancje czynne według wynalazku można stosować jako defolianty, desykanty, środki chwastobójcze, a zwłaszcza środki niszczące chwasty. Pod pojęciem chwastów w najszerszym znaczeniu rozumie się wszelkie rośliny rosnące w miejscach, w których są niepożądane. To, czy substancje według wynalazku działająjako totalne lub selektywne środki chwastobójcze, zależy zasadniczo od stosowanej ilości.
Substancje czynne według wynalazku można stosować np. w przypadku następujących roślin:
- chwasty dwuliścienne z gatunków: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum;
- uprawy dwuliścienne z gatunków: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita;
- chwasty jednoliścienne z gatunków: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium Agrostis, Alopecurus, Apera;
- uprawy jednoliścienne z gatunków: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Stosowanie substancji czynnych według wynalazku nie ogranicza się jednak w żaden sposób do tych gatunków, lecz dotyczy także w taki sposób innych roślin.
Związki te w zależności od stężenia nadają się do totalnego zwalczania chwastów, np. na terenach przemysłowych i torowiskach oraz na drogach i placach z zadrzewieniem lub bez. Analogicznie można stosować te związki do zwalczania chwastów w uprawach wieloletnich, np. lasach, krzewach ozdobnych, uprawach owoców, winorośli, cytrusów, orzechów, bananów, kawy, herbaty, drzew kauczukowych, palm oliwnych, kakao, owoców jagodowych i chmielu, na trawnikach ozdobnych i boiskach oraz pastwiskach, a także do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach jednorocznych.
Związki według wynalazku o wzorze (I) nadają się w szczególności do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w uprawach jednoliściennych i dwuliściennych zarówno przed wzejściem jak i po wzejściu.
182 505
W określonym zakresie związki o wzorze (I) wykazują też działanie grzybobójcze, na przykład wobec Pyricularia oryzae w ryżu.
Substancje czynne można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilżalne, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną oraz drobne kapsułki w substancjach polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. drogą mieszania substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a więc emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się zasadniczo pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan albo parafiny, np. frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon albo cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, oraz wodę.
Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę, np. sole amonowe i naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany, jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się np. skruszone i frakcjonowane minerały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz granulaty syntetyczne z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu; jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze stosuje się np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka; jako dyspergatory wymienia się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylu, oraz naturalne fosfolipidy, takie jak kefalina i lecytyna i fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można też stosować barwniki, takie pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także śladowe substancje odżywcze, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierąjąnaogół 0,1 -95% wagowych substancji czynnej, korzystnie0,5-90%.
Substancje czynne według wynalazku można stosować do zwalczania chwastów jako takie albo w postaci ich preparatów również w mieszaninie ze znanymi substancjami chwastobójczymi, przy czym możliwe są preparaty gotowe lub mieszaniny w zbiorniku.
Do mieszanin stosuje się znane substancje chwastobójcze, na przykład anilidy, takie jak np. diflufenikan i propanil, kwasy arylokarboksylowe, takie jak np. kwas dichloropikolinowy, dikamba i pikloram, kwasy aryloksyalkanowe, jak np. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, fluroksypir, MCPA, MCPP i triklopir, estry kwasu aryloksy-fenoksy-alkanowego, jak np. (metylo)-diklofop, (etylo)-fenoksaprop, (butylo)-fluazyfop, (metylo)-haloksyfop i (etylo)-chizalofop, azynony, jak np. chloridazon i norflurazon, karbaminiany, jak np. chloroprofam, desmedifam, fenmedifam i profam, chloroacetanilidy, jak np. alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor i propachlor, dinitroaniliny, jak np. oryzalina, pendimetalina i trifluralina, etery difenylowe, jak np. acifluorfen, bifenoks, chlorometoksynil (Χ-52), chloronitrofen, fluoroglikofen, fomesa
182 505 fen, halosafen, laktofen, nitrofen i oksyfluorfen, moczniki, jak np. chlorotoluron, kumyluron (JC-940), diuron, dimron (Daimuron), fluometuron, izoproturon, linuron i metabenzotiazuron, hydroksyloaminy, jak np. aloksydym, kletodym, cykloksydym, setoksydym i tralkoksydym, imidazolinony, jak np. imazetapir, imizametabenz, imizapir, i imazachin, nitryle, jak np. bromoksynil, dichlobenil i joksynil, oksyacetamidy, jak np. mefenacet, sufonylomoczniki, jak np. AC-014 (AC-322140), amidosulfuron, (metylo)-bensulfuron, (etylo)-chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, DPX-47, HOE-404, imazosulfuron, (metylo)-metsulfuron, nikosulfuron, primisulfuron, (etylo)-pirazosulfuron, (metylo)-tifenosuliuron, triasulfuron i (metylo)-tribenuron, tiolokarbaminiany, jak np. butylaty, cykloaty, dialaty, dimepiperaty, EPTC, esprokarb, molinaty, prosulfokarb, tiobenkarb (Bentiokarb) i trialaty, triazyny, jak np. atrazyna, cyjanazyna, dimetametryna, prometryna, simazyna, simetryna, terbutryna i terbutyloazyna, triazynony, jak np. heksazynon, metamitron, metribuzyna, inne, jak np. aminotriazol, benfuresat, bensulid, bentazon, benzofenap, bromobutyd, butarnifos, kafenstrol (CH-900), cinmetylina, klomazon, klomeprop, klopiralid, DEH-112, difenzokwaζ dimetenamid, ditiopir, etofumesat, flumetsulam, fluorochloridon, glufosynat, glifosat, (metylo)-amiprofos, anilofos, etobenzanid (HW-52), izoksaben, KPP-314, KUH-833, KUH-911, KUH-920, MK-243, naproanilid, NSK-850, oksadiazon, piperofos, propanil, pirazolat, pirazoksyfen, pirybutikarb, pirydat, chinchlorak, chinmerak, sulfosat i tridifan.
Możliwa jest też mieszanina z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze, substancje chroniące przed żerowaniem ptaków, substancje odżywcze dla roślin i substancje polepszające strukturę gleby.
Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci ich preparatów albo sporządzonych z nich przez dalsze rozcieńczanie form użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Środki stosuje się w znany sposób, np. drogą podlewania, opryskiwania, rozpylania, rozsypywania.
Substancje czynne według wynalazku można stosować zarówno przed wzejściem jak i po wzejściu. Można je też wprowadzać do gleby przed siewem.
Stosowana ilość substancji czynnej może się wahać w szerokich granicach. Ilość ta zależy głównie od rodzaju oczekiwanego efektu. Na ogół stosuje się dawki od 10 g do 10 kg substancji czynnej na hektar powierzchni gleby, korzystnie od 50 g do 5 kg na ha. W następujących przykładach ilustruje się sposób wytwarzania i zastosowanie substancji czynnych według wynalazku.
Przykłady wytwarzania
Przykład I
Do mieszaniny 5,5 g (15 mmoli) 2-(4-cyjano-2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-fenylo)-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo[4,3-a]piiydyn-3-(2H)-onu, 5 ml trietyloaminy i 50 ml pirydyny wprowadza się siarkowodór do nasycenia w temperaturze 50-60°C i mieszaninę miesza się jeszcze w ciągu 30 minut w temperaturze 60°C. Następnie zatęża się w próżni, pozostałość miesza z 2N kwasem solnym i sączy. Stały produkt przekiystalizowuje się z izopropanolu.
Otrzymuje się 4,8 g (80% wydajności teoretycznej) 2-(2-fluoro-5-etylosulfonyloamino-4-tiokarbamoilo-fenylo)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-onu o temperaturze topnienia 220°C.
182 505
Przykład II
6,3 g (0,02 mola) 2-(2-fluoro-4-cyjano-5-amino-fenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu w 100 ml acetonu traktuje się 4,04 g (0,04 mola) trietyloaminy. W temperaturze 23°C wprowadza się teraz w sposób ciągły siarkowodór, przy czym temperatura wewnętrzna wzrasta do 33°C. Po upływie 1 godziny reakcja dobiega końca. Roztwór zatęża się na wyparce rotacyjnej, a pozostałość przekrystalizowuje się z izopropanolu.
Otrzymuje się 2,9 g (42% wydajności teoretycznej) 2-(2- fluoro-4-tiokarbamo- ilo-5-aminofenylo)-4-etylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-onu o temperaturze topnienia 161°C.
Przykład III
g (0,0276 mola) 2-(2-fluoro-4-cyjano-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu w 100 ml pirydyny miesza się z równoczesnym wprowadzaniem siarkowodoru w ciągu 4,5 godzin w temperaturze 70°C. Roztwór zatęża się na wyparce rotacyjnej, pozostałość miesza z wodą zakwasza stężonym kwasem solnym, wytrącony produkt odsącza się, przemywa wodą i przekrystalizowuje z izopropanolu.
Otrzymuje się 9 g (77% wydajności teoretycznej) 2-(2-fluoro-4-tiokarbamoilo-5- etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-difluorometylo-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazolo-3-tionu o temperaturze topnienia 183°C.
Analogicznie do przykładów wytwarzania 1,2 i 3 oraz zgodnie z ogólnym opisem sposobu wytwarzania według wynalazku można otrzymywać na przykład związki o wzorze (I) zebrane w następującej tabeli 1.
(I)
182 505
Tabela l: Przykłady związków o wzorze (I)
Przykład nr R1 R2 R3 Z Temperatura top-nienia (°C)
1 2 3 4 5 6
4 F F H o HSC,X JL 5 2 N N I________________1 J----N 110
5 F -nh-so2-c2h5 H O J----N 143
6 F -O-CH-OCH 1 ch3 H s i 1 FaCHZ 162
7 F -nhso2-c2h5 H O HqC-NH\ 3 N N 1_____________1 237 (sól trietyloamoniowa)
8 F F H “Π T- i M -J- 1 2 o \—z z-z 220
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
9 F -NH-SO2-C2H5 H 0 H3C\ / 3 N N I_________________1 J----N f2chz 218
10 F -NH-SO2-C2H5 H N(CH3)2 |________________1 J-----N f3cz 185
11 F F H O I__________________1 kJ--N 218
12 F -oc2h5 H 0 1 >=° z —:z 202
13 F -NH-SO2-C2H5 H o FLC χ. χ*** 3 N N I_______________1 210
14 F -NH-SO2-C2H5 H O H,C,\ 5 2^N N I_________________1 >----N f2chz 203
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
15 F F H \ z-z °=K I Z—k / I δ u? 185
16 F -n-so2-c2h, I CH3 H o I___________________ 1 /---N f3c 170
17 F -OCH(CH3)2 H 0 pY ----N 206
18 F OH H 0 I________________1 —N 250
19 F -N-SO2.C2H5 ch3 H 0 /X h3c o 98
20 F -nh-so2-c2h5 H o V—(®n— Z NX H,C O 208
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
21 F -NH-SO2-C2Hs H O F3C--ę N — Z N> h3c s 55
22 F -NH-SO2-C2Hs H h3cx____.0 o (bezpostaciowy)
23 F -nh-so2-c2h5 H o 183
24 F -n-so2.ch3 ch3 H 0 F3C--f N— h3c o 167
25 F -NH-SO2-CH3 H o FaC--C N — Z N^ h3c o 130
26 F -nh-so2-ch3 H o FaC--U N — h3c s 243
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 __________________5__________________ _______6_______
27 F F H O F3C--— O 199
28 F -NH-SO2-C2Hs H O J----N 202
29 F -nh-so2-ch3 H O H=c-AtZ ] 1 J----N f3cz 200
30 F -NH-SO2-CH(CH3)2 H O I 1 J-----N 204
31 F -nh-so2-c2h5 H S I________________1 J-=N 195
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
32 F -O-CH-C=CH ch3 H o I_________________ 1 7---N 122
33 F -o-ch2-och H O I_________________1 J----N f3cz 190
34 F -NH-SO2-CH3 H s -'/•z I__________________1 )----N f3cz 178
35 F -nh-so2-c3h. H 0 >=Ń 203
36 F -nh-so2-c2h5 H o (CH^CH^ // 2 N N I____________________ 1 J----N h7c3 z 199
37 F -nh-so2-c2h5 H O HSC,\ 5 2 N N I_________________1 7---N h9c/ 153
182 505 cd. tabeli l
1 2 3 4 5 6
38 F -NH-SO2-C2H5 H o (ch^ch^A^ I______________1 J----N 206
39 F -nh-so2-c2h5 H <J <P \ Z 1—2 z-z 167
40 F F H o ηάλα 1 1 J----N f3cz 130
41 F -OCH2CFj H O H,C\ JL / N N I_____________________ 1 Z----N 173
42 F -OC2H4OCH3 H O I i /---N f3c 148
43 F -oc2h5 H Cl ________________1 ------:N 155
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
44 F -OC3H7 H Cl ________________1 ----N 130
45 F F H Cl K^^Y^N^ _______________1 -----;N 131
46 F -OCH(CH3)2 H O 202
47 F -OC2Hs H o 185
48 F -NH-SO2-C2H5 H Cl f^Y^N^ __________________1 \/--N 111
49 H -nh-so2-c2h5 H Cl 1 ----N 118
50 F -NH-SO2-C3H7.n H Cl Γ'^Υ^Ν^ ___________________1 \Y--:N 143
182 SOS cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
51 F -OC2H4OC2H4OCH3 H o F,CHX 2 N N 1______________1 h3cz 168
52 F -nh-so2-c3h7.„ H ch3 f 3c n^s o (bezpostaciowy)
53 F -nh-so2-c3h7„ H o 232
54 F -nh-so2-c3h7_, H ch3 F 5 C^N.^O II o 226
55 F -nh-so2-c3h7., H T ^1 o ŁJ KJ Γ >° 2-2\ 187
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
56 F -NH-SO2-C3H7_, H o ----N 236
57 F -nh-so2-c3h7., H o 1 1 X /---N 252
58 F -NH-SO2-C3H7.i H o A / N N ---N f2ch 109
59 F -NH-SO2-C3H7„ H o A / N N ----N f2ch 207
60 F -nh-so2-c3h7., H O x \Z O / ° 215
61 F -N(CH3)-SO2C2Hs H _ X m u ω / o o. Λ 1—z Γ >° 102
182 505 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6
62 F -nh-so2-c2h5 H o HjC JL / N J---N KjC 185
63 Cl -NH-SO2-C2Hs H O A / N N J---N Αθ 121
64 F F H O FAH A / N N J---N h3c 157
65 F -nh-so2-c2h5 H O ϊ U-a 0 195
66 F -OH H s A _ N N J^=N FjCH 193 (rozkład) sól DBU
182 505
Wytwarzanie związków wyjściowych Przykład II-l.
CN
Do 6,3 g (0,034 mola) 4-metylo-3-trifluorometylo-1,2,4-triazolin-5-onu (np. US 3780052) i 5,4 g (0,034 mola) 2,4,5-trifluorobenzonitrylu (np. EP191181)wl50ml sulfotlenku dimetylowego wprowadza się w temperaturze pokojowej 5,8 g (0,042 mola) węglanu potasu i następnie ogrzewa w ciągu 14 godzin do temperatury 100°C. Dla obróbki ochłodzoną mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody, za pomocą rozcieńczonego kwasu solnego doprowadza się wartość pH do 2 i kilkakrotnie ekstrahuje dichlorometanem. Połączone fazy organiczne suszy się nad siarczanem sodu i zatęża w próżni. Pozostałość poddaje się chromatografii na żelu krzemionkowym (środek rozwijający: dichlorometan).
Otrzymuje się 6,2 g (60% wydajności teoretycznej) l-(4-cyjano-2,5-difluoro- fenylo)-4-metylo-3-trifIuorometylo-l,2,4-triazolin-5-onu o temperaturze topnienia 74°C.
Przykład II-2.
Do 1,52 g (0,005 mola) 1 -(4-cyjano-2,5-difluorofenylo)-4-metylo-3-trifluoro- metylo- 1,2,4-triazolin-5-onu i 0,48 g (0,005 mola) amidu kwasu metanosulfonowego w 50 ml sulfotlenku dimetylowego wprowadza się w temperaturze pokojowej 0,83 g (0,006 mola) węglanu potasu i następnie ogrzewa się w ciągu 12 godzin do temperatury 120°C. Dla obróbki ochłodzoną mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody, zapomocąrozcieńczonego kwasu solnego doprowadza się wartość pH do 2 i kilkakrotnie ekstrahuje dichlorometanem. Połączone fazy organiczne suszy się nad siarczanem sodu i zatęża w próżni. Pozostałość poddaje się chromatografii na żelu krzemionkowym (środek rozwijający: dichlorometan/metanol 20:1).
Otrzymuje się 0,55 g (28% wydajności teoretycznej) l-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylo- suflonyloaminofenylo)-4-metylo-3-trifluorometylo-l,2,4-triazolin-5-onu o temperaturze topnienia 67°C
182 505
Przykład Π-3
1,8 g (10 mmoli) estru etylowego kwasu 3-amino-4,4,4-trifluoro-krotonowego wprowadza się do 30 ml dimetyloformamidu i 2 ml toluenu i w temperaturze 0-5°C traktuje 0,3 g (10 mmoli) wodorku sodu (80%). Mieszaninę miesza się w ciągu 30 minut w temperaturze 0-5°C. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury -70°C dodaje się 0,9 g (5 mmoli) izocyjanianu 4-cyjano-2,5-difluoro-fenylowego rozpuszczonego w 10 ml toluenu i mieszaninę miesza się w ciągu 150 minut w temperaturze -60°C do -70°C. Po usunięciu kąpieli chłodzącej dodaje się 2 ml kwasu octowego. Następnie rozcieńcza się wodą do w przybliżeniu podwójnej objętości i ekstrahuje octanem etylu. Fazę organiczną zatęża się, a pozostałość krystalizuje za pomocą eteru diizopropy lowego.
Otrzymuje się 1,1 g (69% wydajności teoretycznej) l-(4-cyjano-2,5-difluoro-fenylo)-3,6-dihydro-2,6-diokso-4-trifluorometylo-l-(2H)-piiymidyny o temperaturze topnienia 194°C.
Przykład II-4.
HjC
H
CN
NHSOjCHj
Mieszaninę 0,83 g (3 mmole) l-(4-cyjano-2,5-difluoro-fenylo)-3,6-dihydro-2,6-diokso-3,4-dimetylo-1 (2H)-pirymidyny, 0,32 g (3 mmole) metanosulfonamidu, 0,6 g węglanu potasu i 10 ml sulfotlenku dimetylowego ogrzewa się w ciągu 10 godzin do temperatury 120°C. Po ochłodzeniu mieszaninę wylewa się do wody z lodem i zakwasza za pomocą 2N kwasu solnego. Następnie ekstrahuje się octanem etylu, fazę organiczną przemywa wodą, suszy za pomocą siarczanu sodu i sączy. Z przesączu oddestylowuje się dokładnie rozpuszczalnik w próżni strumieniowej pompki wodnej.
Otrzymuje się 0,8 g (76% wydajności teoretycznej) l-(4-cyjano-2-fluoro-5-metylosulfonyloaminofenylo)-3,6-dihydro-2,6-diokso-3,4-dimetylo-l(2H)-pirymidyny w postaci krystalicznej pozostałości (temperatura topnienia>250°C).
Przykłady zastosowania:
Przykład A. Test przed wzejściem
Rozpuszczalnik: 5 części wagowych acetonu
Emulgator: 1 część wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
182 505
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika, dodaje się podaną ilość emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Nasiona testowanych roślin wysiewa się do normalnej gleby i po upływie 24 godzin podlewa preparatem substancji czynnej, przy czym utrzymuje się korzystnie stałą ilość wody najednostkę powierzchni. Stężenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa żadnej roli, decydująca jest tylko dawka substancji czynnej najednostkę powierzchni. Po upływie 3 tygodni ocenia się stopień uszkodzenia roślin w % w porównaniu z rozwojem nietraktowanej próby kontrolnej. Stosuje się następujące oznaczenia:
0% = brak działania (jak w nietraktowanej kontroli)
100% = całkowite zniszczenie
W tabeli A podaje się wyniki testu, przy czym liczby określające kolumny w tabeli mająnastępujące znaczenie:
substancja czynna (nr przykładu syntezy) dawka (g/ha) jęczmień kukurydza
Amaranthus
Chenopodium
Matricaria
Portulaca
Solanum
Tabela A
Test przed wzejściem/cieplamia
1 2 3 4 5 6 7 8 9
(3) 125 0 0 100 100 100 100 100
(5) 125 0 0 100 100 90 90 100
(6) 125 0 30 100 100 95 100 100
(7) 125 30 0 100 100 95 100 95
W tabeli B podaje się wyniki testu, przy czym liczby określające kolumny w tabeli mają następujące znaczenie:
substancja czynna (nr przykładu syntezy) dawka (g/ha) pszenica kukurydza
Abuthilon
Amaranthus
Chenopodium
Matricaria
Portulaca
Solanum
182 505
Tabela B
Test przed wzejściem/cieplamia
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
19 60 10 0 100 95 100 100 100 100
20 60 20 0 100 100 100 100 100 100
21 60 0 0 100 100 100 100 100 100
22 250 0 20 100 100 100 100 95 100
23 60 0 0 95 70 95 100 95 70
24 30 0 20 100 95 100 100 100 100
25 30 0 0 100 100 90 100 100 100
26 60 0 0 100 80 100 100 100 90
4 250 0 10 80 50 70 95 90 70
5 125 0 0 10 100 100 70 90 100
3 60 0 0 100 100 100 100 100 100
6 60 20 30 100 100 100 100 100 95
7 125 50 0 95 100 100 95 100 95
8 60 40 0 100 100 100 95 95 100
9 60 0 0 100 100 100 95 90 100
1 125 0 0 100 100 100 95 100 100
12 60 20 0 70 70 100 95 95 70
13 60 0 0 100 100 100 70 90 100
16 60 10 0 95 20 100 90 80 80
17 30 0 0 100 100 100 100 100 100
28 60 0 20 100 100 100 100 100 100
29 60 0 0 100 100 100 100 100 100
30 60 0 0 100 100 100 90 100 100
31 60 0 0 100 100 100 100 100 100
32 30 10 0 - 100 100 100 95 100
33 30 10 10 95 95 100 100 100 100
34 60 0 0 100 100 100 100 100 100
35 60 0 0 100 100 100 90 95 100
40 250 2 0 30 40 100 95 100 80
41 60 20 30 100 100 100 100 100 100
45 125 0 0 95 100 100 100 90 95
46 60 0 70 100 100 100 100 100 100
47 30 0 0 100 95 100 100 100 100
48 60 0 0 100 100 100 100 100 100
51 30 0 20 100 - 100 95 100 100
182 505
Przykład B. Test po wzejściu
Rozpuszczalnik: 5 części wagowych acetonu
Emulgator: 1 część wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej zpodanąilościąrozpuszczalnika, dodaje podaną ilość emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Preparatem substancji czynnej spryskuje się testowane rośliny o wysokości 5-15 cm tak, aby każdorazowo żądane ilości substancji czynnej zostały naniesione na jednostkę powierzchni. Po upływie 3 tygodni ocenia się stopień uszkodzenia roślin w % w porównaniu z rozwojem nietraktowanej próby kontrolnej.
Stosuje się następujące oznaczenia:
0% = brak działania (jak w nietraktowanej kontroli) 100% = całkowite zniszczenie
W tabeli C podaje się wyniki testu, przy czym liczby określające kolumny w tabeli mająnastępujące znaczenie:
substancja czynna (nr przykładu syntezy) dawka (g/ha) pszenica kukurydza
Abuthilon
Amaranthus
Chenopodium
Solanum
Yeronica
182 505
Tabela C
Test po wzejściu/cieplamia
1 2 3 4 5 6 7 8 9
19 4 5 20 95 95 95 100 100
20 4 0 15 100 95 95 100 95
21 4 5 60 90 100 70 100 100
22 30 15 0 100 100 40 100 20
23 30 0 50 95 - 90 100 100
24 30 15 70 100 100 100 100 100
25 15 0 50 100 100 100 100 100
26 15 0 30 50 90 50 50 100
5 15 10 20 100 100 100 100 100
3 30 10 30 100 100 100 100 100
6 8 30 50 100 100 100 100 95
7 60 10 50 100 100 95 100 95
8 60 10 30 100 100 100 100 100
9 60 10 30 100 100 100 100 100
1 15 10 50 100 95 95 100 100
12 8 10 30 100 100 95 100 100
13 15 0 30 95 100 80 100 90
16 60 20 60 95 100 100 100 100
17 8 10 10 100 100 95 100 100
28 30 0 30 100 100 90 100 100
29 8 5 0 70 100 90 100 95
30 8 0 50 100 100 95 100 70
31 8 0 70 100 100 90 100 100
32 4 15 30 100 100 95 100 100
33 4 20 60 100 100 100 100 100
34 15 0 30 100 100 100 100 100
35 30 0 25 100 100 90 100 95
40 125 10 5 50 70 100 100 90
41 15 20 50 100 80 90 100 95
43 15 0 50 100 95 100 100 100
44 8 0 15 100 100 100 95 100
45 8 10 40 95 95 95 100 -
46 8 15 20 100 100 95 100 100
47 8 10 10 100 100 95 100 100
48 8 5 60 100 100 80 100 100
49 8 0 60 60 100 10 100 100
50 15 5 70 100 95 80 100 95
51 15 15 60 100 100 70 100 100
182 505
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz.
Cena 6,00 zł.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I)
    R3 R2
    . R’ w którym (1)
    R1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której,
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru lub grupę C ] -C4-alkilową, A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową, aminową, chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę CrC4-alkilową, A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową, aminową, chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę C]-Ć4-alkoksylową podstawioną grupę alkoksylową o 1-6 atomach węgla, alkinyloksylową o 2-6 atomach węgla;
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza grupę -N(A4), oznacza grupę alkilosulfonylowąo 1 do 6 atomach węgla,
    R3 oznacza atom wodoru,
    Z oznacza następującą grupę heterocyklilową, o wzorze Z1, Z2, Z3, Z10, Z15, Z22
    182 505 w których
    Q* oznacza grupę -CO- lub -CSR6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, butylową, cyklopropylową difluorometylową trifluorometylową chlorodifluorometylową dimetyloaminową dietyloaminową
    R7 oznacza grupę metylową, etylową n- lub izopropylową metyloaminową przy czym ewentualnie dwie sąsiadujące ze sobą grupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczają grupę alkanodiylową zawierającą do 4 atomów węgla.
  2. 2. Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I) według zastrz. 1, znamienne tym, że
    R1 oznacza atom fluoru lub chloru,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru, grupę metylową etylową n- lub izopropylową
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową aminową fluor, chlor, brom, każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksy Iową lub etoksylowąpodstawioną grupę metoksylową etoksylową n- lub izopropoksylową η-, izo-, ΙΙ-rz. lub Ill-rz. butoksylową η-, izo-, ΙΙ-rz. lub Ill-rz. pentyloksylową propynyloksylową butynyloksylową A3 w przypadku, gdy A1 oznacza -N(A4), oznacza grupę metylosulfonylową etylosulfonylową n- lub izopropylosulfonylową
    R3 oznacza atom wodoru.
  3. 3. Sposób wytwarzania podstawionych amidów aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I)
    R3 R2
    w którym
    R1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której,
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru lub grupę C ] -C4-alkilową A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową aminową chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę C]-C4-alkoksylową podstawioną grupę alkoksylowąo 1-6 atomach węgla, alkinyloksylową o 2-6 atomach węgla;
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza grupę -N(A4), oznacza grupę alkilosulfonylowąo 1 do 6 atomach węgla,
    R3 oznacza atom wodoru,
    Z oznacza następującą grupę heterocyklilową o wzorze Z1, Z2, Z3, Z10, Z15, Z22
    182 505 w których
    Q' oznacza grupę -CO- lub -CSR6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, butylową, cyklopropylową, difluorometylową, trifluorometylową, chlorodifluorometylową, dimetyloaminową, dietyloaminową,
    R7 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, metyloaminową, przy czym ewentualnie dwie sąsiadujące ze sobągrupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczają grupę alkanodiylową zawierającą do 4 atomów węgla, znamienny tym, że podstawione aromatyczne nitryle o ogólnym wzorze (II)
    w którym R1, R2, R3 i Z mająznaczenie powyżej podane, poddaje się reakcji z siarkowodorem (siarczek wodoru H2S) albo z tioacetamidem ewentualnie w obecności środka ułatwiającego reakcję, którym jest nieorganiczna lub organiczna zasada i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika wybranego spośród typowych rozpuszczalników organicznych.
  4. 4. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że podstawionymi amidami aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I), w którym
    R* oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której,
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alikilową, A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową, aminową, chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę C|-Ć4-alkoksylową podstawioną grupę alkoksylowąo 1-6 atomach węgla, alkinyloksylową o 2-6 atomach węgla;
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza grupę -N(A4), oznacza grupę alkilosulfonylową o 1 do 6 atomach węgla,
    R3 oznacza atom wodoru,
    Z oznacza następującą grupę heterocyklilową, o wzorze Z1, Z2, Z3, Z10, Z15, Z22
    (Z1) (Z2) (z3)
    182 505 w których
    Q' oznacza grupę -CO- lub -CSR6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, butylową, cyklopropylową difluorometylową trifluorometylową chlorodifluorometylową dimetyloaminową dietyloaminową
    R7 oznacza grupę metylową etylową n- lub izopropylową metyloaminową przy czym ewentualnie dwie sąsiadujące ze sobągrupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczają grupę alkanodiylową zawierającą do 4 atomów węgla, oddziaływuje się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko w ilości 10 g - 10 kg substancji czynnej/ha powierzchni gleby, korzystnie 50 g - 5 kg/ha przez naniesienie na niepożądane rośliny albo na powierzchnię na której rosną.
  5. 5. Środki chwastobójcze, znamienne tym, że zawierają podstawiony amid aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I), w którym
    R1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru lub grupę C ] -C4-alkilową A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową aminową chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę CrC4-alkoksylową podstawioną grupę alkoksylowąo 1-6 atomach węgla, alkinyloksylową o 2-6 atomach węgla;
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza grupę -N(A4), oznacza grupę alkilosulfonylowąo 1 do 6 atomach węgla,
    R3 oznacza atom wodoru,
    Z oznacza następującą grupę heterocyklilową o wzorze Z1, Z2, Z3, Z10, Z15, Z22
    (Z1) (Z2)
    (Z22) w których
    Q' oznacza grupę -CO- lub -CSR6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupę metylową etylową n- lub izopropylową butylową cyklopropylową difluorometylową trifluorometylową chlorodifluorometylową dimetyloaminową dietyloaminową
    182 505
    R7 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, metyloaminową, przy czym ewentualnie dwie sąsiadujące ze sobą grupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczają grupę alkanodiylówą zawierającą do 4 atomów węgla.
    Wynalazek dotyczy nowych podstawionych amidów aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposobu ich wytwarzania, sposobu zwalczania niepożądanych roślin i środków chwastobójczych.
    Wiadomo, że określone aromatyczne karbotioamidy, takie jak przykładowo 2,6-dichloro-benzotioamid („chlorotiamid”), wykazują właściwości chwastobójcze (np. brytyjski opis patentowy nr 987 253). Aktywność tego znanego związku jest jednak, zwłaszcza w niższych dawkach i stężeniach, nie w pełni zadowalająca we wszystkich dziedzinach zastosowania.
    Obecnie wynaleziono nowe podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych o ogólnym wzorze (I)
    R3 R2
    R1 w którym '1'
    R1 oznacza atom fluoru, chloru lub bromu,
    R2 oznacza grupę -A1-A3, w której
    A1 oznacza pojedyncze wiązanie, albo grupę -N-(A4), w której A4 oznacza atom wodoru lub grupę C । -C4-alkilową, A3 w przypadku, gdy A1 oznacza pojedyncze wiązanie, oznacza grupę hydroksylową, aminową, chlorowiec, każdorazowo ewentualnie przez chlorowiec lub grupę CrC4-alkoksylową podstawioną grupę alkoksylową o 1-6 atomach węgla, alkinyloksylową o 2-6 atomach węgla;
    A3 w przypadku, gdy A1 oznacza grupę -N(A4), oznacza grupę alkilosulfonylową o 1 do 6 atomach węgla,
    R3 oznacza atom wodoru,
    Z oznacza następującą grupę heterocyklilową, o wzorze Z1, Z2, Z3, Z10, Z15, Z22
    (Z10)
    (Z15)
    182 505 w których
    Q' oznacza grupę -CO- lub -CSR6 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, butylową, cyklopropylową, difluorometylową, trifluorometylową, chlorodifluorometylową, dimetyloaminową, dietyloaminową,
    R7 oznacza grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, metyloaminową, przy czym ewentualnie dwie sąsiadujące ze sobą grupy - R6 i R6 lub R6 i R7 razem oznaczają grupę alkanodiylową zawierającą do 4 atomów węgla.
    W powyższych definicjach nasycone lub nienasycone łańcuchy węglowodorowe, takie jak grupy alkilowe, alkanodiylowe, alkenylowe lub alkinylowe - również w połączeniu z heteroatomami, jak grupy alkoksylowe, alkilotio lub alkiloaminowe - są każdorazowo proste lub rozgałęzione.
PL95317122A 1994-05-04 1995-04-21 Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze PL182505B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4415655 1994-05-04
DE19500439A DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-01-10 Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
PCT/EP1995/001507 WO1995030661A1 (de) 1994-05-04 1995-04-21 Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL317122A1 PL317122A1 (en) 1997-03-17
PL182505B1 true PL182505B1 (pl) 2002-01-31

Family

ID=25936253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95317122A PL182505B1 (pl) 1994-05-04 1995-04-21 Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze

Country Status (11)

Country Link
US (4) US6077813A (pl)
EP (1) EP0758324B1 (pl)
JP (1) JP4039684B2 (pl)
CN (1) CN1113875C (pl)
BR (1) BR9507598A (pl)
ES (1) ES2238679T3 (pl)
MX (1) MX9605270A (pl)
PL (1) PL182505B1 (pl)
PT (1) PT758324E (pl)
RU (1) RU2144029C1 (pl)
WO (1) WO1995030661A1 (pl)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT758324E (pt) 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas
USRE39263E1 (en) * 1994-05-04 2006-09-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
DE19524623A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Basf Ag 5-Pyrazolylbenzoesäure-Derivate
DE19527570A1 (de) 1995-07-28 1997-01-30 Bayer Ag Substituierte Aminouracile
DE19610786A1 (de) * 1996-03-14 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden
DE19610785A1 (de) * 1996-03-14 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
BR0014670A (pt) 1999-09-30 2002-06-18 Bayer Ag Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas
WO2001035740A2 (de) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
HRP20020200B1 (hr) * 2000-05-04 2013-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fenil sulfamoil karboksamidi supstituirani uracilom
JP2002205992A (ja) * 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤
DE10117673A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
US6541667B1 (en) 2001-12-17 2003-04-01 Bayer Corporation Methods for preparation of thioamides
US20040018941A1 (en) * 2002-07-17 2004-01-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CA2610362A1 (en) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
WO2017041230A1 (en) * 2015-09-08 2017-03-16 Aceneobiochem, Inc. Herbicidal chloromethyl triazolinones
WO2018029031A1 (en) 2016-08-09 2018-02-15 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
WO2019121544A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN112218860A (zh) 2017-12-19 2021-01-12 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
PL3801014T3 (pl) 2018-05-25 2026-01-26 Bayer Aktiengesellschaft Formulacje agrochemiczne zawierające polimerowy inhibitor wzrostu kryształów
EP3649858A1 (en) 2018-11-06 2020-05-13 Bayer AG Agrochemical formulations containing a polymeric crystal growth inhibitor
JP2022542068A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシル、その塩および除草剤としてのこれらの使用
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL273219A (pl) * 1961-01-05
GB1080246A (en) * 1965-07-22 1967-08-23 Twyford Lab Ltd 2-aryl-benzothiazole derivatives
GB1215858A (en) * 1968-05-03 1970-12-16 Merck & Co Inc Nitroimidazole derivatives
DE2162439A1 (de) * 1971-12-16 1973-06-20 Basf Ag Benzofurane
DE2204767A1 (de) * 1972-02-02 1973-08-09 Henkel & Cie Gmbh Benzoxazol - 2 - yl - substituierte 1.3.4 - thia - und - oxadiazole
US4112095A (en) * 1976-10-07 1978-09-05 American Cyanamid Company 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
US4515791A (en) * 1980-06-03 1985-05-07 American Cyanamid Company Substituted phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-b]pyridazin-3(2H)ones as anti-asthma agents
EP0052442B1 (en) * 1980-11-14 1985-09-11 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
SU1276244A3 (ru) * 1980-12-25 1986-12-07 Нихон Нохияку Ко.,Лтд (Фирма) Гербицидна композици (ее варианты)
US4734415A (en) * 1982-08-13 1988-03-29 Warner-Lambert Company Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and 6-(substituted) phenyl-3(2H)-pyridazinones
JPS59225172A (ja) * 1983-06-03 1984-12-18 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規グアニジノチアゾ−ル誘導体及びその製法
US5204352A (en) * 1987-09-29 1993-04-20 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Compounds exhibiting anti-parasitic activity and a method for their use
DE3839480A1 (de) * 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
JPH02193994A (ja) * 1989-01-23 1990-07-31 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd ピリダジノン誘導体
EP0457803A4 (en) * 1989-02-08 1991-12-04 Abbott Laboratories 4-hydroxythiazoles as 5-lipoxygenase inhibitors
CA2008116C (en) * 1989-02-23 2001-11-20 Thomas Weller Glycine derivatives
GB9122016D0 (en) * 1991-10-16 1991-11-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
TW221996B (pl) * 1991-11-14 1994-04-01 Glaxo Group Ltd
AU3351293A (en) * 1992-01-21 1993-08-03 Glaxo Group Limited Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
GB9208740D0 (en) * 1992-04-23 1992-06-10 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5639770A (en) * 1992-05-29 1997-06-17 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives
AU657413C (en) * 1992-05-29 2007-05-03 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives for the release of superoxide radical
PT758324E (pt) * 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
US6331507B1 (en) 2001-12-18
BR9507598A (pt) 1997-10-07
US6077813A (en) 2000-06-20
AU693889B2 (en) 1998-07-09
RU2144029C1 (ru) 2000-01-10
HK1000888A1 (en) 2004-04-02
MX9605270A (es) 1997-10-31
WO1995030661A1 (de) 1995-11-16
US6420316B1 (en) 2002-07-16
ES2238679T3 (es) 2005-09-01
CN1113875C (zh) 2003-07-09
JPH10500943A (ja) 1998-01-27
CN1155282A (zh) 1997-07-23
US6451736B1 (en) 2002-09-17
PL317122A1 (en) 1997-03-17
JP4039684B2 (ja) 2008-01-30
EP0758324A1 (de) 1997-02-19
EP0758324B1 (de) 2005-03-16
PT758324E (pt) 2005-07-29
AU2345495A (en) 1995-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL182505B1 (pl) Podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, sposób wytwarzania tych związków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i środki chwastobójcze
US5981436A (en) Substituted diazacyclohexanedi (thi) ones
AU707342B2 (en) Phenylpyridazinones
JP2007131646A (ja) 除草特性を有する３−アリール−１，２，４−トリアゾール誘導体
HUT72171A (en) 1-aryltriazolin(thi)ones and process for production of herbicide compositions
AU711145B2 (en) Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides
CA2188796C (en) Heterocyclylbenzonitriles
ES2207733T3 (es) Compuestos de sulfonilamino(tio)carbonilo substituidos y su empleo como herbicidas.
KR100389528B1 (ko) 치환된피리미딘(티)온
AU702537B2 (en) 4-thiocarbamoyl-1-(3-pyrazolyl)-pyrazoles and their use as herbicides
JPH07188251A (ja) ４−シアノフエニルイミノ複素環
DE4424787A1 (de) Substituierte Aryliminoheterocyclen
JPH06184119A (ja) 複素環式トリアゾリノン
JP2000509401A (ja) 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用
US5593944A (en) Aminoaryl-1,3-oxazine-2,4-diones
CA2246678C (en) Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)ones as herbicides
CA2189456C (en) Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
JP2002501917A (ja) 除草剤として使用する置換ヘテロアリールメチル化合物
HU218299B (en) Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides, preparation and use thereof as herbicides
MXPA96005143A (es) Heterociclilbenzonitrilos