PL184632B1 - Wulkanizujące w temperaturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe i sposób wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających środków klejących lub materiałów powłokowych - Google Patents
Wulkanizujące w temperaturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe i sposób wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających środków klejących lub materiałów powłokowychInfo
- Publication number
- PL184632B1 PL184632B1 PL96322008A PL32200896A PL184632B1 PL 184632 B1 PL184632 B1 PL 184632B1 PL 96322008 A PL96322008 A PL 96322008A PL 32200896 A PL32200896 A PL 32200896A PL 184632 B1 PL184632 B1 PL 184632B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compositions
- parts
- mass
- group
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- -1 Polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 7
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 5
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 1
- OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethoxy)-methylsilane Chemical compound COCCO[Si](C)(OCCOC)OCCOC OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- CELFQJLWIWWAPB-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCC(C)C CELFQJLWIWWAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- IDXWQJNXMQJTCW-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCOP(O)(O)=O IDXWQJNXMQJTCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N O-silylhydroxylamine Chemical compound NO[SiH3] YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXXSBLIAJIKBM-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)OCC(CCCC)CC Chemical compound P(=O)(O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)OCC(CCCC)CC DNXXSBLIAJIKBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L but-2-enedioate;dioctyltin(2+) Chemical compound CCCCCCCC[Sn]1(CCCCCCCC)OC(=O)C=CC(=O)O1 PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N dicetyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC RNPXCFINMKSQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005386 organosiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphate Chemical compound C[Si](C)(C)OP(=O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
1. W ulkanizujace w tem peraturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe, oparte na dajacych sie sieciowac pohsiloksanach, napeln iaczach i alkoksysila nach, sieciujace w wyniku kondensacji, znam ienne ty m , ze zawieraja a) co najmniej jeden zdolny do sieciow ania pol iloksan zawierajacy jako reaktyw na grupe koncow a co najmniej jedna z nastepujacych grup -O -S iR 1 2 OH, -O-S iR 1OR 2)2 -O-Si(OR 2)3 w których R 1 oznacza ewentualnie podstaw iona grupe C 1-C8-alkilowa, C6-C i4-arylowa lub C 2-C8-alkenylow a oraz R2 oznacza ew entualnie podstaw iona nie rozgaleziona albo rozgaleziona grupe C 1 -C8-alkilow a lub C 2-C8 -alkoksyalkilowa, przy czym R 1 i R 2 m oga miec w czasteczce jednakow e albo rózne znaczenia, b) co najmniej jeden napelniacz zasadowy i ewentualnie inne napelniacze, c) co najmniej jeden zwiazek fosforowy z grupy obejmujacej estry kwasu ortofosforow ego o wzorze 1, w którym n = 0,1 lub 2 oraz R3 oznacza ewentualnie podstaw iona nierozgaleziona albo rozgaleziona grupe C 1 -C30 -alkilowa, C 1 -C30-acylowa, C2-C30alkenylow a, C 2-C 30- alkoksyalki- lowa, C 5-C 1 4 -cykloalkilow a lub C6-C 10-arylow a albo grupe triorganosililow a lub diorganoalkoksysililowa, przy czym R3 m oze miec w czasteczce jednakow e albo rózne znaczenia i/lub ester polikwasu fosforowego, przy czym gdy R 3 oznacza grupe -Si(CH 3)3 , n oznacza liczbe 1 lub 2, d) co najmniej jeden alkoksysilanow y srodek sieciujacy o wzorze R 1 Si(OR2)4-x, gdzie x = 0 i 1 oraz R 1 i R 2 m oga miec w czasteczce jednakow e albo rózne znaczenia, e) co najmniej jeden zwiazek m etaloorganiczny oraz f) ewentualnie inne srodki pom ocnicze 11 Sposób wytw arzania polisiloksanow ych, m as uszczelniajacych, srodków klejacych lub materialów powlokowych opartych na dajacych sie sieciowac polisiloksanach, napelniacza i alkoksyalkanach, znam ienny tym , ze nieutw ardzona kom pozycje w postaci pasty zawierajaca: a) co najmniej jeden zdolny do sieciowania polisiloksan zawierajacy jako reaktyw na grupe koncow a co najmniej je d n a z nastepujacych grup -O-S iR 1 2 OH, -O-S iR ‘(OR 2)2, -O -Si(OR 2)3i w których R 1 oznacza ewentualnie podstaw iona grupe C 1 -C 8 -alkilowa, C6-C 14-arylowa lub C 2-C8-alkenylow a oraz R2 oznacza ewentualnie podstaw iona nierozgaleziona albo rozgaleziona grupe C 1 -C8 -alkilow a lub C2-C 8 -alkoksyalkilowa, przy czym R 1 i R2 m oga miec w czasteczce jednakow e albo rózne znaczenia, b) co najmniej jeden napelniacz zasadowy i ewentualnie inne napelniacze, n = 0, 1 lub 2 oraz R3 oznacza ewentualnie podstaw iona nierozgaleziona albo rozgaleziona grupe C 1-C30-alkilowa, C1-C30-acylowa, C2-C 30-alkenylow a) C2-C-3 0 -alkoksyalki- lowa, C5-C 14-cykloalkilow a lub C6-C 1 0 -arylow a albo grupe triorganosililow a lub diorganoalkoksysililowa, przy czym R3 m oze miec w czasteczce jednakow e albo rózne znaczenia i/lub ester polikw asu fosforowego, przy czym gdy R3 oznacza grupe -S i(C H 3)3 , n oznacza liczbe l lub 2, PL PL PL PL PL PL PL
Description
Niniejszy wynalazek dotyczy kompozycji polisiloksanowych sieciujących w wyniku kondensacji oraz sposób wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających, środków klejących lub materiałów powłokowych.
Kompozycje polisiloksanowe według wynalazku, określane w dalszym tekście jako alkoksylowe układy RTV-1 (skrót nazwy angielskiej oznaczającej wulkanizujące w temperaturze pokojowej układy jednoskładnikowe), są kompozycjami, które przechowuje się w warunkach wykluczających dostęp wilgoci i które pod wpływem wilgoci atmosferycznej utwardzają się do postaci elastomerycznej z wydzieleniem alkoholi.
Tego rodzaju produkty są znane od bardzo dawna i sąpowszechnie używane na rynku jako masy uszczelniające. Wytwarzanie takich kompozycji na podstawie polisiloksanów z końcowymi grupami OH lub alkoksylowymi, ewentualnie niereaktywnych plastyfikatorów polisiloksanowych, alkoksysilanowych środków sieciujących, katalizatorów, napełniaczy i ewentualnie innych środków pomocniczych jest znane z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 294 739, 3 161 614 i 3 494 951.
184 632
Koszty materiałowe kompozycji RTV-1 mogązostać znacznie ograniczone dzięki zastosowaniu napełniaczy. Napełniacze jednak nie tylko powodują obniżenie kosztów kompozycji, lecz wywierają istotny wpływ na właściwości alkoksylowych układów RTV-1. Zawartość i skład napełniaczy mają decydujące znaczenie z punktu widzenia właściwości reologicznych niewulkanizowanych kompozycji, takich jak ich tiksotropia i charakterystyka płynięcia. Napełniacze są też ważne ze względu na ich wpływ na właściwości mechaniczne utwardzonych wulkanizatów, takie jak wytrzymałość na rozdzieranie, wydłużenie przy zerwaniu i moduł sprężystości. Często stosowanymi napełniaczami kompozycji RTV-1 są na przykład kredy. Zmielonej kredy naturalnej używa się zwykle razem z pirogenicznym kwasem krzemowym. Kwas krzemowy stanowi niezbędny składnik tej mieszaniny w przypadku, gdy wymagane są kompozycje tiksotropowe. Alternatywnie można też stosować kredy strącane. Kredy takie również można mieszać z kwasem krzemowym jak również z kredą naturalną. W warunkach jednak wystarczającej zawartości pozwalają one na uzyskanie kompozycji tiksotropowych nawet bez kwasu krzemowego. Masy uszczelniające zawierające kredę strącaną wyróżniają się dużą wytrzymałością na rozdzieranie i wydłużeniem przy zerwaniu oraz dobrą adhezją; z tego względu są one bardzo odpowiednie w zastosowaniach typowych dla RTV-1, takichjak na przykład masy uszczelniające.
Wprowadzenie napełniaczy do kompozycji RTV-1, zwłaszcza w razie dużych ich zawartości, może spowodować znaczny wzrost lepkości. Ta duża lepkość może utrudnić proces otrzymywania kompozycji i pogorszyć też ich przetwarzalność. Ponadto, w obszarze wysokich stopni napełnienia wzrasta moduł sprężystości utwardzonych mas uszczelniających i zmniejsza się ich wydłużenie przy zerwaniu. Ściśle biorąc, użycie strącanych kred może doprowadzić do bardzo dużych wartości modułu sprężystości, niepożądanych w przypadku stosowania alkoksylowych układów RTV-1 jako mas uszczelniających. Inną niedogodność, która może wynikać ze stosowania w alkoksylowych układach RTV -1 napełniaczy takichjak na przykład kredy, a w szczególności kredy strącane, stanowi ograniczenie okresu żywotności w trakcie przechowywania niewulkanizowanych past. Jeżeli tego typu produkty RTV-1 przechowuje się w warunkach wykluczających dostęp wilgoci atmosferycznej, to w funkcji czasu przechowywania pogarsza się zdolność do sieciowania pobieranych od czasu do czasu próbek. Ostatecznie, następuje nawet całkowity zanik zdolności do sieciowania pod wpływem wilgoci atmosferycznej. Ogólnie biorąc, alkoksylowe układy RTV-1 charakteryzują się krótszym okresem żywotności w trakcie przechowywania niż inne kompozycje RTV -1. To skrócenie czasu magazynowania ogranicza zakres ich zastosowań.
Właściwości reologiczne kompozycji polisiloksanowych typu RTV-1 o wysokim stopniu napełnienia można polepszyć za pomocą dodatków. W literaturze opisano różne dodatki do rozmaitych układów sieciujących. Niezależnie od wpływu wywieranego na właściwości reologiczne oraz na możliwość wprowadzenia napełniaczy, dodatki te zmieniają również właściwości mechaniczne wulkanizatów. Zmniejszają one zwykle moduł sprężystości. Takie dodawane substancje pomocnicze mogą jednak pogorszyć i inne ważne właściwości produktów, takie jak na przykład okres żywotności w trakcie przechowywania niewulkanizowanych kompozycji i ich właściwości adhezyjne.
Kwasy sulfonowe, a zwłaszcza kwas dodecylobenzenosulfonowy i jego sole, są znane z europejskich opisów patentowych nr 314313 i 314 314 jako odpowiednie dodatki. Zawierające ten kwas sulfonowy alkoksylowe układy RTV-1 charakteryzują się małym modułem sprężystości w stanie zwulkanizowanym, a okres żywotności podczas przechowywania produktów niewulkanizowanych, stosunkowo krótki w przypadku nie wprowadzenia kwasu sulfonowego, nie polepsza się po dodaniu kwasu dodecylobenzenosulfonowego.
Zgodnie z niemieckim opisem patentowym nr 2 007 002, w napełnionych kompozycjach RTV-1 używa się eteryfikowanych lub estryfikowanych poliglikoli. Kompozycje te wytwarza się z zastosowaniem różnych silanowych środków sieciujących zawierających w cząsteczce co najmniej jeden atom azotu, takich jak na przykład oksymo-, amino- lub aminooksysilanowych środków sieciujących. W niemieckim opisie patentowym nr 2 653 499 przedstawiono estry kwasu fosforowego w połączeniu z tymi samymi środkami sieciującymi. Dodatki odpowiednie
184 632 w przypadku układów alkoksylowych charakteryzujących się małym modułem sprężystości oraz długim okresem żywotności w trakcie przechowywania nie są znane.
Istnieje więc potrzeba opracowania napełnionych alkoksylowych układów RTV-1 o małym module sprężystości, dużym wydłużeniu przy zerwaniu i długim okresie żywotności w trakcie przechowywania ich w stanie niewulkanizowanym. Ponadto w wyniku utwardzenia układy te powinny wykazywać dobrą przyczepność do wielu rodzajów podłoża.
Obecnie okazało się, co było trudne do przewidzenia, że znane wady kompozycji polisiloksanowych o wysokim stopniu napełnienia, utwardzających się w temperaturze pokojowej pod wpływem wilgoci atmosferycznej i uwalniających alkohole jako produkty rozpadu, można w znacznej mierze wyeliminować jeżeli do kompozycji wprowadzi się w charakterze dodatków estry kwasu fosforowego i/lub estry polikwasu fosforowego. Dzięki tym dodatkom ulegają znacznej poprawie właściwości mechaniczne utwardzonych kauczuków oraz znacznie przedłuża się okres żywotności w trakcie przechowywania ich w stanie niewulkanizowanym.
Niniejszy wynalazek dotyczy wulkanizujących w temperaturze pokojowej kompozycji polisiloksanowych, opartych na dających się sieciować polisiloksanach, napełniaczach i alkoksysilanach, sieciujących w wyniku kondensacji, które zawierają
a) co najmniej jeden zdolny do sieciowania polisiloksan zawierający jako reaktywną grupę końcową, co najmniej jedną z· następujących grup
-O-SiR!2 OH, -O-SiR*(OR2)2 -O-Si(OR2)3, w których
R1 oznacza ewentualnie podstawioną grupę CrCg-alkilową, Cg-C 4-arylową lub C2-C8 -al kenylową oraz
R2 oznacza ewentualnie podstawionąnierozgąlęzioną albo rozgałęzioną grupę CrC8-alkilowąlub C2-C8laakoksyalkilową, przy czym Ri i R2 mogą mieć w cząsteczcejednakowe albo różne znaczenia,
b) co najmniej jeden napełniacz zasadowy i ewentualnie inne napełniacze,
c) co najmniej jeden związek fosforowy z grupy obejmującej estry kwasu ortofosforowego o wzorze 1, w którym
R3 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę Ci^o-alkilową, Ci-C30-acylową, C2-C30-aIkenylową, C2-C30-alkoksyalkilową, Ck-Ci-cykloalkilową lub C6 -Cio -arylową albo grupę triorganosililową. lub diorganoalkoksysililową, przy czym R3 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia i/lub ester polikwasu fosforowego, przy czym gdy R3 oznacza grupę -Si(CH3)3, n oznacza liczbę 1 lub 2,
d) co najmniej jeden alkoksysilanowy środek sieciujący o wzorze R'x Si(OR2)4_x, gdzie x = 0 i 1 oraz Ri i R2 mogą mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia,
e) co najmniej jeden związek metaloorganiczny oraz
f) ewentualnie inne środki pomocnicze, takie jak na przykład plastyfikatory, środki wiążące, stabilizatory, pigmenty, środki grzybobójcze itd.
Zdolnymi do usieciowania polisiloksanami a) sązgodnie z wynalazkiem polidiorganosiloksany, korzystnie polidimetylosiloksany, przy czym grupy metylowe mogą być ewentualnie po części zastąpione grupami winylowymi, fenylowymi, C2-C8 -alkilowymi lub chlorowcoalkiIOl wymi. Polidimetylosiloksany są na ogół nierozgałęzione, ale mogą zawierać niewielki udział rozgałęziających jednostek organosiloksylowych. Zgodnie ze specjalną korzystną postacią niniejszego wynalazku, zdolny do usieciowania polisiloksan a) ma lepkość w zakresie 0,1-1000 Pa· s, korzystnie w zakresie 10-500 Pa· s. Ponadto, zdolny do usieciowania polidiorganosiloksan a) może być po części podstawiony grupami niereaktywnymi, takimi jak na przykład grupy trimetylosiloksylowe.
Zgodnie ze specjalną korzystną postacią niniejszego wynalazku, reaktywnymi grupami polisiloksanów są grupy
-O-Si/Ri /OH, w których
184 632
R1 oznacza ewentualnie podstawioną, grupę C, -C8-alkilową, C6-CH-arvlowąlub C2-C8-alkenylową, przy czym R1 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenie.
Określenie „podstawione” obejmuje wszystkie typowe podstawniki, takie jak na przykład chlorowiec, NO2, NH2, grupę aminową, alkoksylową. itd.
Zasadowe napełniacze b) to na przykład strącana lub zmielona kreda, tlenki metali, siarczany, krzemiany, wodorotlenki, węglany i wodorowęglany. Innymi napełniaczami sąnp. napełniacze wzmacniające i niewzmacniające, takie jak na przykład pirogeniczny lub strącany kwas krzemowy, sadza albo sproszkowany kwarc. Zarówno napełniacze zasadowe, jak i inne napełniacze wzmacniające lub niewzmacniające mogą być ewentualnie powierzchniowo modyfikowane. Zwłaszcza korzystnymi napełniaczami zasadowymi b/ są strącane lub zmielone kredy. Składnik b/ może też stanowić mieszaninę napełniaczy.
Związkami fosforowymi c/ według wynalazku są estry kwasu ortofosforowego ip olikwasu fosforowego albo ich mieszaniny. Estry kwasu ortofosforowego opisuje wzór ogólny 1, w którym n = 0, 1 lub 2 oraz
R3 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę C1-C30-alkilową, C1-C30-acylową, Ck-Cdo-alkenylową, C2- C3o-alkoksyalkilową, C5-C14-cykloalkilową lub
C6-C1()-arylową albo grupę triorganosililową lub diorganoalkoksysililową, przy czym R3 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenie.
Zgodnie ze specjalnąkorzystnąpostaciąniniejszego wynalazku, związek fosforowy c/ jest estrem kwasu ortofosforowego o wzorze 1z co najmniej jedną ewentualnie podstawioną nierozgałęzionąlub rozgałęzionąC.t-C3o-alkilową. grupąR3. Gdy n = 0, co najmniej jeden z podstawników R3 musi stanowić rodnik triorganosililowy lub diorganosililowy.
Przykładami estrów kwasu fosforowego c/ według wynalazku są mono- lub diestry kwasu ortofosforowego oraz ich mieszaniny, takie jak fosforan di/2-etyloheksylowy/, fosforan diheksadecylowy, fosforan diizononylowy, fosforan mono- i diizodecylowy, fosforan mono/2-etyloheksylowy/ i fosforan tris/trimetylosililowy/.
Składnikiem c/ może być również ester polikwasu fosforowego lub mieszanina kilku estrów polikwasu fosforowego. Odpowiednie są też sole niepełnych estrów kwasu ortofosforowego i polikwasu fosforowego, takie jak na przykład sole z metalami alkalicznymi.
Silanowymi środkami sieciującymi d/ w polisiloksanowych kompozycjach według wynalazku są alkoksysilany o wzorze ogólnym R*x Si/OR2 /4.x w którym
X = 0 i 1,
R1 oznacza ewentualniepodstawionągrupę Cj-C^-alkilową, C6-C,4,-arylowąlub C2-C8-alkenylową oraz
R2 oznacza ewentualnie podstawioną grupę C1 ^-alkilową nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę C1-C8-alkilową lub C2-C8-alkoksyalkilową, przy czym R1 i R2 mogą mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia, bądź ich mieszaniny.
Korzystne alkoksysilany to tetraetoksysilan, tetra-n-propoksysilan, metylotrietoksysilan, metylotrimetoksysilan, metyloiri/2-metoksyetoksy/silan, winylotrimetoksysilan lub winylotrietoksysilan. Korzystny jest metylotrimetoksysilan i winylotrimetoksysilan. Składnik d/ może też stanowić produkt częściowej hydrolizy alkoksysilanowych środków sieciujących.
Jako związki metaloorganiczne e/ odpowiednie są wszystkie katalizatory, które zgodnie ze stanem techniki ogólnie stosuje się w kompozycjach RTV-1, Szczególnie korzystne są organiczne związiki tytanu i cyny. Zdolne do usieciowania polisiloksany a/ zawierające reaktywne grupy -O-S1R1 /OR2 /2, -O-Si/OR2/3, gdzie podstawniki R1 i R2 mają uprzednio podane znaczenia, korzystnie stosuje się w połączeniu ze związkami cynoorganicznymi. Zwłaszcza korzystnymi związkami cyny sąnp. dikarboksylany diorganocyny, takiejak dilaurynian dibutylocyny i malei184 632 nian dioktylocyny, jak również roztwory tlenków diorganocyny w estrach kwasu krzemowego. Korzystne związki tytanu stanowią tytaniany alkilowe, takie jak na przykład tytanian tetraizopropylowy lub tytanian tetrabutulowy, oraz chelatowe związki tytanowe, takie jak bis/acetylooctan etylu/ tytanianu diizobutylowego, bis/acetyloacetonian/ tytanianu diizopropylowego lub bis/acetylooctan etylu/ tytanianu diizopropylowego.
Dodatkami i środkami pomocniczymi f/ według wynalazku są korzystnie plastyfikatory, środki wiążące, pigmenty i środki grzybobójcze.
Zgodnie ze specjalnąkorzystnąpostaciąniniejszego wynalazku, środki pomocnicze f/ stanowią plastyfikatory silikonowe, takie jak na przykład polidimetylosiloksany z końcowymi grupami trimetylosiloksylowymi i o lepkości 0,1-5 Pas, oraz środki wiążące, takie jak na przykład organofunkcyjne silany o wzorze X-CH2-CH2-CH2-Si/OR2 /3, w którym X = -NH-CH2-CH2-NH2, grupa o wzorze 2, -O-C/O/-C/CH3/=CH2, -NH2, -SH, -OH lub -Cl oraz R2 ma uprzednio podane znaczenia.
Kompozycje silikonowe według wynalazku korzystnie zawierają:
100 - części masowych składników a/
-250 części masowych składników b/,
0,1 - 25 części masowych składników c/,
- 30 części masowych składników d/,
0,1 - 20 części masowych składników e/ oraz 0 -240 części masowych składników H.
Łączna ilość środków pomocniczych i dodatków f/ korzystnie zawiera:
0-100 części masowych plastyfikatorów,
0- 20 części masowych środków wiążących,
0-100 części masowych pigmentów i
0- 20 części masowych środków grzybobójczych, przy czym sumaryczna zawartość wszystkich składników f) w mieszaninie wynosi najwyżej 240 części masowych.
Sposób wytwarzania kompozycji polisiloksanowych według wynalazku polega na tym, że składniki od a) do f) miesza się w warunkach wykluczających dostęp wilgoci. Korzystnie jest naj pierw wprowadzić składniki a), b) oraz c) i następnie dodać pozostałe składniki.
Związki fosforowe c) według wynalazku korzystnie wprowadza się do kompozycji w trakcie wytwarzania kompozycji polisiloksanowych. Zgodnie ze szczególnie korzystnąpostaciąniniejszego wynalazku, napełniacze zasadowe b) i związek fosforowy c), ewentualnie rozpuszczony w odpowiednim rozpuszczalniku, miesza się w toku operacji wstępnej. Jako odpowiednie rozpuszczalniki można tu na przykład zastosować wodę albo organiczne rozpuszczalniki polarne lub niepolarne, takie jak na przykład alkohole i aromatyczne lub alifatyczne węglowodory.
Powierzchniowo modyfikowane napełniacze otrzymuje się w wyniku reakcji co najmniej jednego zasadowego napełniacza b) z co najmniej jednym związkiem fosforowym c) z grupy obejmującej estry kwasu ortofosforowego o wzorze 1, w którym n = 0, 1 lub 2 oraz
R3 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę C[-C30-alkilową, Cj-C30-acylową, C2-C30-alkenylową, C2-C30 -alkoksyalkilową, C5-C)4-cykloalkilową lub C6-C)0 -arylową albo grupę triorganosililową lub diorganoalkoksysililową, przy czym R3 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia, i/lub estry polikwasu fosforowego, stosownie do potrzeby w rozpuszczalniku.
R3 korzystnie oznacza grupę C -C30-alkilową.
Korzystne rozpuszczalniki to woda albo rozpuszczalniki polarne lub niepolarne, takie jak na przykład alkohole, aromatyczne lub alifatyczne węglowodory i/lub polidimetylosiloksany. Te powierzchniowo modyfikowane napełniacze są hydrofobowe.
Niniejszy wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających, środków klejących lub materiałów powłokowych, polegający na tym, że nieutwardzoną kompozycję w postaci pasty zawierająca wyżej opisane składniki a), b), c), d) e) i f) poddaje się utwardzeniu przez wystawienie na działanie otaczającego powietrza.
184 632
Poniższe przykłady służą do wyjaśnienia wynalazku.
Przykłady
Ogólny sposób postępowania w sporządzaniu i ocenie kompozycji
Kompozycje sporządza się w 1-litrowym mieszalniku planetarnym, zgodnie z podanymi w dalszym tekście przykładami.
Po wytworzeniu, kompozycje umieszcza się w tworzywowych opakowaniach jednostkowych (nabojach) i szczelnie w nich zamyka. Materiał potrzebny do dalszych badań wyciska się bezpośrednio z naboju tuż przed badaniem.
Charakterystykę kompozycji polisiloksanowych w trakcie sieciowania ocenia się na płytce szklanej, nanosząc na nią testowaną pastę w postaci warstwy grubości 2 mm i powierzchni 40 x 60 mm. Po upływie 24 godzin warstwę materiału tnie się, oddziela ręcznie i dotyka powierzchnię spodnią w celu określenia, czy warstwa utwardziła się w głębi aż do powierzchni szklanej.
Aby ocenić właściwości mechaniczne wulkanizatów, otrzymuje się z pasty warstwy grubości 2 mm, pozostawia je do utwardzenia w ciągu 14 dób w temperaturze 23°C w warunkach 50-procentowej względnej wilgotności atmosferycznej i tak uzyskane próbki wulkanizatów bada według DIN 53 504. Twardość próbek określa się po utwardzeniu w ciągu 21 dób, według DIN 53 505.
Okres żywotności w trakcie przechowywania produktów testuje się przechowując pasty w temperaturze 50°C w tubach aluminiowych z gwintowaną nakrętką zamykającą. Co tydzień pobiera się próbki i ocenia przebieg ich sieciowania. Jeżeli próbki doskonale sieciują się w ciągu 1 tygodnia od wyciśnięcia z tubki, wynik testu uważa się za dodatni. Testowanie okresu żywotności w trakcie przechowywania w temperaturze 50°C stanowi powszechnie używaną metodę oceny mas uszczelniających. Jest to szybka próba oceny praktycznego okresu żywotności tych produktów.
Przykłady 1-8
W mieszalniku planetarnym miesza się 44,0 części masowe polidimetylosiloksanu z końcowymi grupami Si/CH3/2OH, o lepkości 50 Pas w temperaturze 25°C, z 45,0 częściami masowymi strącanej kredy /o powierzchni właściwej określonej metodą BET wynoszącej 19 m2/g/ poddanej uprzednio działaniu kwasu stearynowego. Do mieszaniny dodaje się różne estry kwasu fosforowego i dysperguje je do utworzenia jednorodnej pasty. W poszczególnych przykładach stosuje się następujące związki w ilościach wymienionych w tabeli 1:
Przykład 1: fosforan di/2-etyloheksylowy/
Przykład 2: fosforan mono/2-etyloheksylowy/
Przykład 3: fosforan monoizodecylowy
Przykład^: mieszanina 1: 1 fosforanu monoizononylowego i fosforanu diizononylowego
Przykład 5; fosforantrimetylosililo-di/2-etyloheksylowy/
Przykład 6; fosforantrimetylosililo-di/2-etyloheksylowy/
Przykład 7: fosforan bis/trimetylosililo/-mono/2-etyloheksylowy/
Przykład 8: fosforan tris/trimetylosililowy/
Następnie układ miesza się z 8,0 częściami masowymi polidimetylosiloksanu zk ońcowymi grupami -O-Si/CH3/3 oraz z 2,5 częściami masowymi metylotrimetoksysilanu i skład pasty uzupełnia dodatkiem 1 części masowej bis/acetylooctanu etylu/ tytanianu diizobutylowego jak również 0,1 części masowej N-aminoetylo-3-aminopropylotrimetoksysilanu.
Kompozycje z przykładów 1-8 ulegają całkowitemu utwardzeniu w ciągu 24 godzin.
Tabela 1 przedstawia inne właściwości kompozycji.
Przykład porównawczv9
Postępuje się jak w przykładach 1-8 z tym, że nie dodaje się estru kwasu fosforowego. Kompozycja ta również ulega całkowitemu utwardzeniu pod wpływem wilgoci atmosferycznej po upływie 24 godzin. Wyniki oceny okresu żywotności w trakcie przechowywania i badania właściwości mechanicznych wykazująjednak, że produkt nie odpowiada wymaganiom. Okres żywotności w trakcie przechowywania w temperaturze 50°C wynosi zaledwie 2 tygodnie, a złe właściwości mechaniczne, takie jak duża twardość, małe wydłużenie przy zerwaniu oraz duży
184 632 moduł sprężystości w znacznym stopniu ograniczają możliwości zastosowania tego produktu jako masy uszczelniającej.
Przykład porównawczy 10
Postępuje się jak w przykładzie 9 z tym, że dodaje się 1,5 części masowych kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Warstwa masy uszczelniającej ulega całkowitemu utwardzeniu w ciągu 24 godzin. Okres żywotności w trakcie przechowywania produktu nie odbiega od okresu żywotności nie zawierającej żadnego dodatku kompozycji z przykładu porównawczego 9 i ponieważ wynosi w temperaturze 50°C zaledwie 2 tygodnie, to nie odpowiada wymaganiom. Natomiast wulkanizat charakteryzuje się bardzo dobrymi właściwościami mechanicznymi, obejmującymi duże wydłużenie przy zerwaniu i mały moduł sprężystości /tabela /.
Tabela
Wyniki badali kompozycji z przykładów 1-10
| Nr przykładu | Zawartość fosforanu w częściach masowych | 1 Twardoćę w skali A Shore'a | Wydhiżeneę przy zerwaniu, % | Moduł sprężystości, N/mm2 | Wytrzymałość na rozdzieranie, N/mm2 | Okreę żywotności w trakcie przechowywania w temf^eriturzeł 50°C1Z /w tygodniach/ i |
| 1 | 1,5 | 28 | 880 | 0,49 | 2,0 | 4 |
| 2 | 1,0 | 17 | 820 | 0,41 | 1,7 | 10 |
| 3 | 1,1 | 23 | 780 | 0,45 | 1,7 | 10 |
| 4 | 1,3 | 23 | 780 | 0,46 | 1,8 | 10 |
| 5 | 10 | 33 | 630 | 0,63 | 2,0 | 6 |
| 6 | 1,25 | 31 | 930 | 0,50 | 2,34 | 6 |
| 7 | 10 | 28 | 830 | 0,50 | 2,11 | 14 |
| 8 | 1,0 | 30 | 500 | 0,45 | 1,99 | 14 |
| 927 | - | 35 | 640 | 0,67 | 2,6 | 2 3/ |
| 102 | 1,5 4 | 24 | 930 | 0,44 | 2,0 | 2 3 |
1/ Po wskazanym czasie stan produktu jest nadal doskonały Przykład porównawczy.
J/ Po upływie 3 tygodni kompozycja nie utwardza się już; produkt jest w wysokim stopniu wadliwy. Kwas dodecylobenzenosulfonowy.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Wulkanizujące w temperaturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe, oparte na dających się sieciować polisiloksanach, napełniaczach i alkoksysilanach, sieciujące w wyniku kondensacji, znamienne tym, że zawierająa) co najmniej jeden zdolny do sieciowania polisiloksan zawierający jako reaktywną grupę końcową co najmniej jedną z następujących grup-O-SiR]2 OH, -O-SiR*OR2)2 -O-Si(OR2)3 w którychR1 oznacza ewentualnie podstawioną grupę CrC8 -alkilową, C6-C, 4 -arylową lub C2-C 8-al kenylową orazR2 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę Ci ^-alkilową lub C2-C8 -alkoksyalkilową, przy czym Ri i R2 mogąmieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia,b) co najmniej jeden napełniacz zasadowy i ewentualnie inne napełniacze,c) co najmniej jeden związek fosforowy z grupy obejmującej estry kwasu ortofosforowego o wzorze 1, w którym n = 0,1 lub 2 orazR3 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę C|-C3() -alkilową, CrC30-acylową, C2-C30 alkenylową, C2-C30- alkoksyalkilową, C5-C14 -cykloalkilową lub C6-C10 -aydową albo grupę triorganoslillową lub diorganoalkoksysililowa, przy czym R3 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia i/lub ester polikwasu fosforowego, przy czym gdy R3 oznacza grupę -Si(CH3)3, n oznacza liczbę 1 lub 2,d) co najmniej jeden alkoksysilanowy środek sieciujący o wzorze R1xSi(OR2)4_x, gdzie x = 0 i 1 oraz R1 i R2 mogą mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia,e) co najmniej jeden związek metaloorganiczny orazf) ewentualnie inne środki pomocnicze.
- 2. Kompozycje według zastrz. 1, znamienne tym, że lepkość zdolnego do usieciowania polisiloksanu a) wynosi od 0,1 do 1000 Pas.
- 3. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako zasadowe napełniacze b) zawierają kredy strącane lub zmielone.
- 4. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako związek fosforowy c) zawierają ester kwasu ortofosforowego zawierający co najmniej jeden podstawnik R3 będący ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupą C4-C30 -alkilową.
- 5. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako ałkoksysilanowy środek sieciujący d) zawierajątetraetoksysilan, tetra-n-propoksysilan, metylotrietoksysilan, metylotrimetoksysilan, metylotri(2-metoksyetoksy)silan, winylotrimetoksysilan lub winziotrietoksysiian.
- 6. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako związek metaloorganiczny e) zawierają organiczny związek tytanu lub cyny.
- 7. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że jako środki pomocnicze f) zawierają plastyfikatory, katalizatory, środki wiążące, pigmenty i/lub środki grzybobójcze.
- 8. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że zawierają 100 części masowych składników a), 10-250 części masowych składników b), 0,1-25 części masowych składników c), 1-30 części masowych składników d), 0,1-20 części masowych składników e) oraz 0-240 części masowych składników f).184 632
- 9. Kompozycje według zastrz. 1 albo 2, znamienne tym, że zawierają środek pomocniczy f) o następującym składzie:0-100 części masowych plastyfikatorów,0- 20 części masowych środków wiążących,0-100 części masowych pigmentów,0- 20 części masowych środków grzybobójczych, przy czym sumaryczna zawartość wszystkich składników f) w mieszaninie wynosi najwyżej 240 części masowych.
- 10. Kompozycje według zastrz. 1, znamienne tym, że jako składnik b) i c) zawierają napełniacz zasadowy poddany obróbce powierzchniowej, który zawiera związek fosforowy c), zdefiniowany w zastrz. 1, na swej powierzchni.
- 11. Sposób wytwarzania polisiloksanowych, mas uszczelniających, środków klejących lub materiałów powłokowych opartych na dających się sieciować polisiloksanach, napełniacza i alkoksyalkanach, znamienny tym, że nieutwardzonąkompozycję w postaci pasty zawierającą:a) co najmniej jeden zdolny do sieciowania polisiloksan zawierający jako reaktywną grupę końcową co najmniej jedną z następujących grup-O-SiR’2 OH, -O-SiR1(OR2)2, -O-Si(OR2)3, w którychR1 oznacza ewentualnie podstawioną grupę CrC8 ^alk.llow^ć,, C6-C04-aiylową lubCY-Cf-alkenylową orazR2 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę CrC8 -alkilowąlub C2-C8 -alkoksyalkilową, przy czym R1 i R2 mogąmieć w cząsteczcejednakowe albo różne znaczenia,b) co najmniej jeden napełniacz zasadowy i ewentualnie inne napełniacze, n = 0, 1 lub 2 orazR3 oznacza ewentualnie podstawioną nierozgałęzioną albo rozgałęzioną grupę CrC30-alkilową, CrC30-acylową, C2-C30-alkenylową, C2-C30-alkoksyalkilową, C5-Cl4-cykloalkiIową lub C6-C10 -aydową albo grupę rnorganosllUową. lub ciurg^ć^iKKlU^olss^^^slllkiwą, przy czym R3 może mieć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia i/lub ester polikwasu fosforowego, przy czym gdy R3 oznacza grupę -Si(CH3)3, n oznacza liczbę 1 lub 2,d) co najmniej jeden alkoksysilanowy środek sieciujący o wzorze R1xSi(OR2)4_x, gdzie x = 0 i 1 oraz R1 i R2 mogą mięć w cząsteczce jednakowe albo różne znaczenia,e) co najmniej jeden związek metaloorganiczny orazf) ewentualnie inne środki pomocnicze poddaje się utwardzeniu przez wystawienie na działanie otaczającego powietrza.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19507416A DE19507416C1 (de) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | Kondensationsvernetzende Polysiloxanmassen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| PCT/EP1996/000837 WO1996027636A1 (de) | 1995-03-03 | 1996-03-01 | Kondensationsvernetzende polysiloxanmassen, ein herstellungsverfahren und oberflächenmodifizierte füllstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322008A1 PL322008A1 (en) | 1998-01-05 |
| PL184632B1 true PL184632B1 (pl) | 2002-11-29 |
Family
ID=7755520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96322008A PL184632B1 (pl) | 1995-03-03 | 1996-03-01 | Wulkanizujące w temperaturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe i sposób wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających środków klejących lub materiałów powłokowych |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7049384B1 (pl) |
| EP (1) | EP0813570B1 (pl) |
| JP (1) | JP3597199B2 (pl) |
| KR (1) | KR100430354B1 (pl) |
| CN (1) | CN1082978C (pl) |
| AR (1) | AR001112A1 (pl) |
| AT (1) | ATE222593T1 (pl) |
| AU (1) | AU705622B2 (pl) |
| BR (1) | BR9607650A (pl) |
| CA (1) | CA2214289C (pl) |
| DE (2) | DE19507416C1 (pl) |
| ES (1) | ES2181869T3 (pl) |
| HU (1) | HUP9801878A3 (pl) |
| IL (1) | IL117330A0 (pl) |
| MX (1) | MX9706610A (pl) |
| NO (1) | NO321001B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ303199A (pl) |
| PL (1) | PL184632B1 (pl) |
| TR (1) | TR199700887T1 (pl) |
| TW (1) | TW446732B (pl) |
| WO (1) | WO1996027636A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA961675B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19549425A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Bayer Ag | Vernetzbare Raumtemperatur-vulkanisierende Massen |
| US5936032A (en) * | 1997-02-26 | 1999-08-10 | General Electric Company | Two component fast-curing-RTV adhesive sealant suitable for low-ratio packaging |
| DE19733168A1 (de) | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19757308A1 (de) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19855619A1 (de) * | 1998-12-02 | 2000-06-08 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19923300A1 (de) * | 1999-05-21 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE10103421A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Polyorganosiloxan-Zusammensetzung |
| EP1281740A1 (de) * | 2001-07-31 | 2003-02-05 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Silikonfluid enthaltende Dichtstoffe |
| DE10319303A1 (de) | 2003-04-29 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102006026227A1 (de) | 2006-06-06 | 2007-12-13 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| EP1894975A1 (de) | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| US8263055B2 (en) * | 2007-08-01 | 2012-09-11 | Avon Products, Inc. | Long lasting and waterproof lash extension composition |
| JP5590455B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2014-09-17 | 日東紡績株式会社 | 表面保護剤 |
| US9006355B1 (en) * | 2013-10-04 | 2015-04-14 | Burning Bush Group, Llc | High performance silicon-based compositions |
| DE102015216598A1 (de) | 2015-08-31 | 2017-03-02 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organyloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| KR20180079034A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 발수코팅 조성물 및 이로 코팅된 발수코팅 기재 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123977B2 (pl) * | 1972-02-04 | 1976-07-21 | ||
| DE2653499C3 (de) * | 1976-11-25 | 1980-05-08 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige bei Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanformmassen |
| DE2802170C3 (de) * | 1978-01-19 | 1981-10-22 | Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg | Verwendung einer Mischung von Silikonöl und Trictylphosphat als Weichmacher für Silikondichtungs- oder formmassen |
| DE2911301C2 (de) * | 1979-03-22 | 1981-01-22 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzbare Formmassen |
| DE2929635A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Polysiloxanformmassen |
| JPH078956B2 (ja) * | 1984-11-26 | 1995-02-01 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| JPH0639567B2 (ja) * | 1986-05-22 | 1994-05-25 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE3914874A1 (de) * | 1989-05-05 | 1990-11-08 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur verstaerkung des haftens von polymeren stoffen an carbonatoberflaechen |
| DE4302393A1 (de) * | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Wacker Chemie Gmbh | Zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanmassen |
| JP2966257B2 (ja) * | 1993-10-25 | 1999-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE19533892A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Kettenverlängerung von alpha,omega-Dihydroxy-poly(diorganosiloxanen), vernetzbare Mischungen, enthaltend kettenverlängerte alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxane) und die Verwendung der hergestellten alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxane |
| DE19533915A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganylsilyl-Endgruppen, vernetzbare Mischungen, enthaltend Poly(diorganosiloxane) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganyloxysilyl-Endgruppen und deren Verwendung |
-
1995
- 1995-03-03 DE DE19507416A patent/DE19507416C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-12 TW TW085101694A patent/TW446732B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-28 AR AR33558096A patent/AR001112A1/es unknown
- 1996-03-01 ES ES96905831T patent/ES2181869T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-01 PL PL96322008A patent/PL184632B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-03-01 EP EP96905831A patent/EP0813570B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-01 CA CA002214289A patent/CA2214289C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-01 BR BR9607650A patent/BR9607650A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-03-01 ZA ZA961675A patent/ZA961675B/xx unknown
- 1996-03-01 IL IL11733096A patent/IL117330A0/xx unknown
- 1996-03-01 US US08/894,824 patent/US7049384B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-01 HU HU9801878A patent/HUP9801878A3/hu unknown
- 1996-03-01 AT AT96905831T patent/ATE222593T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-03-01 TR TR97/00887T patent/TR199700887T1/xx unknown
- 1996-03-01 KR KR1019970706101A patent/KR100430354B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-01 NZ NZ303199A patent/NZ303199A/xx unknown
- 1996-03-01 DE DE59609575T patent/DE59609575D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-01 WO PCT/EP1996/000837 patent/WO1996027636A1/de not_active Ceased
- 1996-03-01 AU AU49437/96A patent/AU705622B2/en not_active Ceased
- 1996-03-01 CN CN96193676A patent/CN1082978C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-01 JP JP52658896A patent/JP3597199B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-01 MX MX9706610A patent/MX9706610A/es unknown
-
1997
- 1997-09-02 NO NO19974027A patent/NO321001B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0813570B1 (de) | 2002-08-21 |
| CN1082978C (zh) | 2002-04-17 |
| ATE222593T1 (de) | 2002-09-15 |
| TW446732B (en) | 2001-07-21 |
| JPH11501073A (ja) | 1999-01-26 |
| EP0813570A1 (de) | 1997-12-29 |
| NO974027L (no) | 1997-10-24 |
| JP3597199B2 (ja) | 2004-12-02 |
| TR199700887T1 (xx) | 1998-02-21 |
| WO1996027636A1 (de) | 1996-09-12 |
| IL117330A0 (en) | 1996-07-23 |
| PL322008A1 (en) | 1998-01-05 |
| ES2181869T3 (es) | 2003-03-01 |
| CA2214289A1 (en) | 1996-09-12 |
| DE59609575D1 (de) | 2002-09-26 |
| CN1183110A (zh) | 1998-05-27 |
| DE19507416C1 (de) | 1996-09-19 |
| AU4943796A (en) | 1996-09-23 |
| US7049384B1 (en) | 2006-05-23 |
| KR19980702694A (ko) | 1998-08-05 |
| ZA961675B (en) | 1996-09-11 |
| HUP9801878A2 (hu) | 1998-12-28 |
| AR001112A1 (es) | 1997-09-24 |
| NO321001B1 (no) | 2006-02-27 |
| CA2214289C (en) | 2007-12-04 |
| AU705622B2 (en) | 1999-05-27 |
| BR9607650A (pt) | 1998-06-16 |
| NO974027D0 (no) | 1997-09-02 |
| MX9706610A (es) | 1997-11-29 |
| NZ303199A (en) | 1999-02-25 |
| HUP9801878A3 (en) | 1999-12-28 |
| KR100430354B1 (ko) | 2004-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL184632B1 (pl) | Wulkanizujące w temperaturze pokojowej kompozycje polisiloksanowe i sposób wytwarzania polisiloksanowych mas uszczelniających środków klejących lub materiałów powłokowych | |
| US8304505B2 (en) | Condensation-crosslinking silicone materials | |
| FI89178B (fi) | Rtv-silikonpastor med foerkortad haerdningstid | |
| CZ343296A3 (en) | Silicone composition curing at ambient temperature and employing trifunctional silane ketoximes being substituted by phenyl | |
| US4912153A (en) | One component polysiloxane RTV compositions hardening with elimination of oximes | |
| SE458447B (sv) | Organopolysiloxankomposition haerdbar till en elast och anvaendning daerav som taetningsmedel | |
| US7781507B2 (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| EP2172525A1 (de) | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen | |
| KR20010110734A (ko) | 오르가노실록산 조성물 | |
| DE60307169T2 (de) | Bei Raumtemperatur vernetzbare Organopolysiloxan-Zusammensetzungen | |
| EP0884351A2 (en) | Oil resistant silicone sealants containing a metal acetate | |
| EP0210442A2 (en) | Room temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| DE60218274T2 (de) | Bei Umgebungstemperatur härtende Organopolysiloxanzusammensetzungen | |
| KR101129236B1 (ko) | 디오가노폴리실록산 조성물의 변색 억제/감소방법 | |
| EP2486097B1 (de) | Vernetzbare massen | |
| EP0317765B1 (de) | Feuchtigkeitshärtende Einkomponenten-Polysiloxanmassen | |
| JPS5971363A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US5026812A (en) | Organopolysiloxane composition curable to an elastomer and use thereof | |
| KR101174916B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| JP4183940B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH0254859B2 (pl) | ||
| WO2025093538A1 (de) | Feuchtigkeitshärtende rtv-silikonzusammensetzung mit hoher weiterreissfestigkeit und lagerstabilität | |
| JP5734567B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH111618A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| MXPA96005454A (es) | Composiciones de silicona, vulcanizables a latemperatura ambiente, que emplean cetoxima-silanos tris-funcionales, substituidos con fenilo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140301 |