PL185588B1 - Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny - Google Patents
Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydynyInfo
- Publication number
- PL185588B1 PL185588B1 PL97317859A PL31785997A PL185588B1 PL 185588 B1 PL185588 B1 PL 185588B1 PL 97317859 A PL97317859 A PL 97317859A PL 31785997 A PL31785997 A PL 31785997A PL 185588 B1 PL185588 B1 PL 185588B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- isothiasole
- novel derivative
- derivative
- dimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Nowa pochodna izotiazolo[5,4-b]pirydyny o nazwie chemicznej 2-[(4-cynamylopiperazyn-1 -ylo)metylo]-4,6-dimetylo3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izotiazol o[5,4-b]-pirydyny, o nazwie chemicznej 2-[(4-cynamy-lopiper<azyn-1 -ylo)metyk)]-4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydrcizotiazckc[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca wyraźne działanie przeciwbólowe. Może ona znaleźć zastosowanie jako farmakologiczne narzędzie badawcze oraz substancja wyjściowa w doborze leków w medycynie.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izotiazolo [5,4-b] pirydyny o nazwie chemicznej 2-[(4-cynanylopiperazyn-1-ylo)inetyk)]-4,6-dimetylo-3-okso-2.3-dihydroizotiazok)[5,4-b]pirydyna i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez mieszanie 4,6-dimetylo-3-cksc2.3-dihydiOizotiazolo[5,4-b]pirydyny, N-cynamylopiperazyny i wodnego roztworu forma liny w roztworze elanolowym, w temperaturze pokojowej.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku w skriningowych badaniach farmakologicznych, przeprowadzonych na myszach i szczurach, wykazał silną aktywność przeciwbólową. W wykonanych testach biologicznych, tytułową pochodną izoliazolo[5,4-b]pir·ydyry podawano zwierzętom dootrzewnowe w formie zawiesiny w 3% tweenie 80, w stałej objętości 10 ml/kg u myszy i 5 ml/kg u szczurów. W badaniu toksyczności ostrej, pochodna izotiazolo[5,4-b]pirydyny, o wzorze zamieszczonym na rysunku, wykazywała umiarkowaną toksyczność (291.3ld50 i.p.). W teście wicia się, testowany związek wywierał aktywność przeciwbólową w dawce wynoszącej 1/160 50. Działanie przeciwbólowe tego połączenia zostało potwierdzone również teście gorącej płytki, ale efekt taki obserwowano jedynie po zastosowaniu preparatu w dawce wynoszącej 1/20 50. Badana pochodna izctiazclcpirydyry pozbawiona była natomiast wpływu na ciśniene krwi i akcję serca u szczura, nie wywierała działania przeciwdrgawkowego, przedwiekowego, neuro toksycznego, nie wykazywała też wpływu na układ serotomnowy i dopaminowy w OUN zwierząt.
Przedmiot wynalazku wytwarzany jest według opisanego poniżej sposobu.
Przykład
0.01 mola (1.8 g) 4,6-dimetylo-3-okso-2,3-dihydroizotiazolo[5,4-b]pirydyny, 0,01 mola (2.0 g) N-cynamylopiperazyny oraz 1 cm3 37% wodnego roztworu formaliny miesza się w roztworze etanolowym (50 cm) w temperaturze pokojowej w ciągu 15 godzin. Następnie roztwór reakcyjny sączy się z węglem aktywnym i zagęszcza. Oleistą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z n-heptanu. Odsączenie krystalizującego osadu daje 2,35 g (60% wydajności teoretycznej) tytułowej 2-[(4-cynamytopiperazyn-1-ylo)metyto]-4,6-dimetylo-3-oksc-2,3-dihydrolzoliazclo[5,4-b] pirydyny.
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli
185 588
| Wzór sumaryczny (m cz) | Temp. top (°K) | IR(KBr) (cm’1) | 'H-NMR (CDCl.,) (ppm) |
| C22H2(,N4OS (394,52) | 354-356 | 1670,1650 (C=O,C=C) | 2,36-2,88(m,7H,CH3+2XCH2), 2,7-2,88 (m,7H,CH3+2XCH2), 3,15(d, 2H, N-CH2-CH, J=5,4 Hz), 4,67(s, 2H,N-CH2-N),5,96-6,63(m,2H,-CH= =CH-), 6,91(s,1H,5-H), 7,12-7,42 (m,5H,ArH). |
Wyniki analizy elementarnej (C,H,N) dla wzoru sumarycznego C22H26N4OS mieściły się w granicach +(-) 0,4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
185 588
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317859A PL185588B1 (pl) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317859A PL185588B1 (pl) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317859A1 PL317859A1 (en) | 1998-07-20 |
| PL185588B1 true PL185588B1 (pl) | 2003-06-30 |
Family
ID=20068992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97317859A PL185588B1 (pl) | 1997-01-07 | 1997-01-07 | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL185588B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012072019A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Zee-Fen Chang | Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells |
| US9662328B2 (en) | 2010-11-29 | 2017-05-30 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
-
1997
- 1997-01-07 PL PL97317859A patent/PL185588B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012072019A1 (en) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Zee-Fen Chang | Targeting human thymidylate kinase induces dna repair toxicity in malignant tumor cells |
| US9278982B2 (en) | 2010-11-29 | 2016-03-08 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
| US9662328B2 (en) | 2010-11-29 | 2017-05-30 | National Yang-Ming University | Targeting human thymidylate kinase induces DNA repair toxicity in malignant tumor cells |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317859A1 (en) | 1998-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
| DE69227125T2 (de) | Antirheumatische naphthyridinderivate. | |
| DE69416835T2 (de) | Kondensierte 4-aminopyridine mit antirheumatischer wirkung | |
| NL8000641A (nl) | Tetrahydrochinoline-2-carbonzuren en hun zouten. | |
| JPH0369898B2 (pl) | ||
| JPH03206078A (ja) | １Ｈ―イミダゾ〔４，５―ｃ〕キノリン類の製造方法 | |
| JPS60246386A (ja) | 新規ピロロ―ベンズイミダゾール、これを含有する心臓―および循環器疾患の予防ないしは治療用医薬 | |
| JPH05505609A (ja) | 置換ピリミジン、ピリミジノンおよびピリドリミジン | |
| EP0172096A1 (fr) | Dérivés d'acylaminométhyl-3 imidazo[1,2-a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| CA1108138A (en) | Triazine derivatives | |
| JPH0853447A (ja) | 新規１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ〔２，３−ｂ〕ピリジン−２−オンとオキサゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−２（３Ｈ）−オン化合物、その製造方法及びそれらを含む薬剤組成物 | |
| HU190541B (en) | Process for preparing disubstituted proline derivatives | |
| Matsumoto et al. | Synthesis of fluorinated pyridines by the balz‐schiemann reaction. An alternative route to enoxacin, a new antibacterial pyridonecarboxylic acid | |
| PL108111B1 (pl) | Method of producing optically active antipodes of sposob wytwarzania optycznie czynnych antypodow n-n-/2-benzhydryloethylo/-n-/1-phenyloethylo/amines /2-benzhydryloetylo/-n-/1-fenyloetylo-/amin,i ich soli and salts thereof | |
| PL185588B1 (pl) | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny | |
| DE2804949A1 (de) | Substituierte tetrazolverbindungen | |
| JPS63258475A (ja) | イミダゾピリジン誘導体 | |
| JP3037991B2 (ja) | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 | |
| JPS59130286A (ja) | クロマン誘導体、その製造方法及びα↓２−「きつ」抗作用を有する製剤組成物 | |
| JPS63196573A (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| EP0086340B1 (en) | 3-(1h-tetrazol-5-yl)-4(3h)-quinazolinones | |
| Wright Jr et al. | Central nervous system depressants. IV. 2-Aminoalkyl-1, 2-dihyro-3H-imidazo [1, 5-a] indol-3-ones | |
| DE2418498A1 (de) | Verschmolzene pyrimidine und deren herstellung | |
| US5093339A (en) | Pyrano[f]quinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing the same | |
| KR930003611B1 (ko) | 퀴놀론 카복실산 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050107 |