PL188879B1 - Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych - Google Patents

Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Info

Publication number
PL188879B1
PL188879B1 PL97323985A PL32398597A PL188879B1 PL 188879 B1 PL188879 B1 PL 188879B1 PL 97323985 A PL97323985 A PL 97323985A PL 32398597 A PL32398597 A PL 32398597A PL 188879 B1 PL188879 B1 PL 188879B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenylenediamine
alkyl
group
composition
bis
Prior art date
Application number
PL97323985A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323985A1 (en
Inventor
Christine Rondeau
Jean Cotteret
La Mettrie Roland De
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9499037&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL188879(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL323985A1 publication Critical patent/PL323985A1/xx
Publication of PL188879B1 publication Critical patent/PL188879B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
    • A61K2800/432—Direct dyes
    • A61K2800/4324—Direct dyes in preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Gotowa do uzytku kom pozycja do utleniajace- go farbowania wlókien keratynowych, w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych, takich jak wlosy, zawie- rajaca w osrodku odpowiednim do farbowania prekursory barwników utlenialnych w polaczeniu ze srodkami sprzegaja- cymi i czynnikiem utleniajacym oraz barwniki bezposrednie, znamienna tym, ze zawiera: - co najmniej jed n a zasade utlenialna wybrana z p- -fenylenodiamin, wybranych sposród zwiazków o poda- nym wzorze II, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym R8 oznacza atom wodoru, grupe C 1 -C4-alkilowa, monohy- droksy-C1-C4-alkilow a polihydroksy-C2-C4- - - alkilowa, fe- nylowa, 4'-aminofenylowa lub C 1 C4-alkoksy-C1 -C4-al- kilow a R9 oznacza atom wodoru lub grupe C 1-C 4- -alkilowa, m onohydroksy-C1 -C4-alkilow a lub polihydrok- sy-C2-C4-alkilow a. R 1 0 oznacza atom wodoru, atom chlo- rowca takiego jak brom. chlor, jo d lub fluor, grupe C 1 -C4- -alkilow a m onohydroksy-C1 -C4-alkilowa, grupe hydroksy- l i - C 1 - C4-alkoksy, mesyloamino-C1 -C4-alkoksy, karbamoiloami- no-C1-C4-alkoksy lub acetyloam ino-C1 -C4- alkoksy, R 1 1 oznacza atom wodoru lub grupe C 1-C 4-alkilowa, i bisfeny- loalkilenodiaminy, wybrane sposród zwiazków o podanym wzorze III, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym Z 1 i Z 2 jednakowe lub rózne oznaczaja grupe hydroksylo- w a lub N H R 1 5 , gdzie R 1 5 oznacza atom wodoru lub grupe C 1 -C4-alkilowa. R 1 2 oznacza atom wodoru lub grupe C 1 - C 4-alkilowa, m onohydroksy-C1 -C4-alkilowa, polihydrok- sy-C2-C4-alkilowa lub am ino-C1 -C4-alkilowa, w której reszta am inowa. WZÓR I WZÓR II WZÓR III PL PL PL

Description

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest gotowa do użytku kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną zwłaszcza spośród pifenylenodiamin i bisfenyloalkilenodiamin, w połączeniu z co najmniej jednym środkiem sprzęgającym wybranym z m-fenylenodiamin, co naj4
188 879 mniej jeden wyselekcjonowany kationowy barwnik bezpośredni i co najmniej jeden czynnik utleniający.
Znane jest farbowanie włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich, kompozycjami farbującymi, zawierającymi prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności o- i p-fenylenodiaminy, o- i p-aminofenole, zwane generalnie zasadami utlenialnymi. Prekursory barwników utlenialnych czyli zasady utlenialne, są związkami bezbarwnymi lub słabo zabarwionymi, które połączone z produktami utleniającymi, mogą prowadzić do utworzenia związków barwnych i barwników poprzez proces kondensacji oksydacyjnej.
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie, otrzymane przy użyciu tych zasad utlenialnych, łącząc je ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwienia, przy czym te ostatnie wybiera się zwłaszcza spośród aromatycznych m-diamin, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność cząsteczek, które można brać pod uwagę, jeśli chodzi o zasady utlenialne i środki sprzęgające, umożliwia otrzymanie bogatego zakresu kolorów
Wiadomo również, że aby jeszcze zróżnicować otrzymane odcienie i nadać im odbłyski, można stosować w połączeniu z prekursorami barwników utlenialnych i środkami sprzęgającymi, barwniki bezpośrednie, to znaczy substancje barwne, które nadają zabarwienie w nieobecności czynnika utleniającego.
Zabarwienie zwane „trwałym”, uzyskane dzięki barwnikom utlenialnym, powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. Tak więc powinno być odpowiednie pod względem toksykologicznym, powinno umożliwiać otrzymanie odcieni o pożądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, klimat, mycie, trwała ondulacja, pocenie, tarcie).
Barwniki bezpośrednie należą w bardzo znacznej większości do rodziny związków nitrowych serii benzenowej i są niedogodne, gdyż włączone do kompozycji farbujących, nadają zabarwienie, wykazujące niedostateczną trwałość, w szczególności wobec mycia szamponem.
Celem niniejszego wynalazku jest zaproponowanie nowych kompozycji do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, które umożliwiają osiągnięcie zabarwienia bogatego w odblaski, wykazującego w szczególności dobre cechy trwałości.
Tak więc zgłaszający w istocie odkrył, że można otrzymać nowe zabarwienie jednocześnie połyskliwe i odporne, łącząc:
- co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z p-fenylenodiamin i bisfenyloalkilenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
- co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany z m-fenylenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
- co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni o wzorze I; oraz co najmniej jeden czynnik utleniający.
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest więc gotowa do użytku kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w ośrodku odpowiednim do farbowania prekursory barwników utlenialnych w połączeniu ze środkami sprzęgającymi i czynnikiem utleniającym oraz barwniki bezpośrednie charakteryzującą się tym, że zawiera co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z p-fenylenodiamin, wybranych spośród związków o podanym wzorze II, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym Rg oznacza atom wodoru, grupę Ci-C.4-alkilową, monohydroksy-Ci-C4-alkilową, polihydroksy-C2-C4-alkilową, fenylową, 4'-aminofenylową lub Ci-C4-alkoksy-C)-C4-alkilową, R9 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4-alkilową, monohydroksy-Ci-C4-alkilową lub polihydroksy-C2-C4-alkilową, R10 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę Ci-C4-alkilową, monohydroksy-Ci-C4-alkilową, grupę hydroksy-Ci-C4-alkoksy, mesyloamino-Ci-CT-alkoksy, karbamoiloamino-Ci-C4-alkoksy lub acetyloamino-Ci-CT-alkoksy, Rn oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4-alkilową, i bisfenyloalkilenodiaminy, wybrane spośród związków o podanym wzorze III, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym Zi i Z2 jednakowe lub różne oznaczają grupę hydroksylową lub NHR15, gdzie R15 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4-alkilową, R12 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4-alkilową, monohydroksy-Ci-C4-alkilową, polihydroksy-C2-C4-alkilową
188 879 lub amino-CrCg-alkilową, w której reszta aminowa może być podstawiona, R13 i R14 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub grupę CrCą-alkilową, Y oznacza grupę wybraną z grupy utworzonej przez następujące podstawniki:
-(CH2)-n;-(CH2)m-O-(CH2)-m;-(CH2)m-CHOH-(CH2)-m oraz podstawnik o wzorze VI, w którym n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 8 włącznie i m oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 4 włącznie; oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
- co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany z m-fenylenodiamin, wybranych spośród związków o podanym wzorze IV, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym R16 oznacza atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-C1-C4-alkilową lub polihydroksy-CS-Co-alkilową; R17 i R18 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-C1-C.t-alkoksy lub polihydroksy-C2-C4-alkoksy; R19 oznacza atom wodoru, grupę Cn-Cg-alkoksy, amino-C1-C4-alkoksy, monohydroksy-C1-C4-alkoksy, polihydroksy-C1-C4-ałkoksy lub grupę 2,4-diaminofenoksyalkoksy; oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
- co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o podanym wzorze I, w którym:
R1 oznacza atom wodoru lub grupę Ch-Cg-alkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę alkilową która może być podstawiona grupą -CN lub grupą amino, grupę 4 '-aminofenylową lub tworzy z R1 lub z atomem węgla pierścienia benzenowego, zawierającym podstawnik R3 i R4, pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający atom tlenu i/lub atom azotu, który może być podstawiony grupą C1-C4-alkilową R3 i R4 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę C.1-C4-ćdl^ii(^o^wąlub grupę C1-C4-alkoksy, grupę -CN, X' oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu, B oznacza grupę wybraną z struktur BI-Bil, w kt«5rr^ch R5 oznacza grupę
C1-C4-alkilową R<, i R7 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową gdy R1 i R2 tworzą pierścień beti^i^^o^c^l^liczny zawierający azot, lub gdy R3 i R4 oznaczają jednocześnie grupę C1-C4-alkilową grupę C1-C4-alkoksy, lub gdy R2 oznacza grupę 4'-aminofenylową wtedy B może także oznaczać grupę o podanej strukturze B12, w której R5 ma to samo znaczenie jak podane wyżej dla struktur B1-B11; oraz co najmniej jeden czynnik utleniający.
Gotowe do użytku kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem umożliwiają uzyskanie zabarwienia o odcieniach naturalnych lub popielatych, wykazujących dobrą odporność na różne zabiegi, którym mogą być poddawane włosy, a w szczególności na mycie szamponem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze II można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetyk)-p-fenylenodiaminę,
2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N.N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-łenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(P-hydroksyetyło)-3 -metyloanilinę, 4-amino-3 -chloro-N,N-bis(P-hyTlroksyetylojanilinę. 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-ienylenc)diaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksyprop^ło)-p-fenylenodiaminę, 2-hydroksyme'tylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiammę. N,N-(etylo-β-hydroksyetylo^p-fenylenodiaminę, N-(e,y-dihydroksyprop^ylo)-p-fenylenod^am^nę,iN-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-ίenylo-p-łenyle'nodiaminę. 2-β-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2- β-acetyłoaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę; oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze II zaleca się zwłaszcza p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-P-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,Ń-bis(β-bydroksyet.ylo)-p-fenylenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę; oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród bisfenyloalkilenodiamin o podanym wzorze III można zwłaszcza wymienić N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo))l,3-diaminopropanol, N,N'-bis($-hydroksyetylo)-N.Nl-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminę. N.N'-bis(4lammofenylo)te’trametylenodiaminę, N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylojl^etrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metylolaminofenylo)tetrametylenodiaminę. N.N'lbis(etylo)-N,N,-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiaminę; oraz ich sole addycyjne z kwasem.
188 879
Spośród tych bisfenyloalkilenodiamin o wzorze III szczególnie zalecany jest N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol lub jedna z jego soli addycyjnych z kwasem.
Spośród m-difenylenodiamin o podanym wzorze IV można zwłaszcza wymienić m-fenylenodiaminę, 3,5-diamino-1-etylo-2-metoksybenzen, 3,5-diamino-2-metoksy-1-metylobenzen, 2,4-diamino-1-etoksybenzen, 1,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-diaminofenoksy)-metan, 1 -(e-aminoetyloksy)-2,4-diaminoberzen, 2-amino-1 ((P-hydroksyetyloksy--4-metyloaminobenzen, 2,4-diamino-1 -etoksy-5-metylobenzen, 2,4-diamino-5-(P-hydroksyetyloksy)-1-metylobenzen, 2,4-diamino-5-(P,y-dihydroksypropyloksy)benzen, 2,4-diamino-1-(p-hydroksyetyloksy)benzen, 2-amino-4-N-(p-hydroksyetylo)amino-1-metoksybenzen, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Sole addycyjne z kwasem nadające się do użytku w ramach kompozycji farbujących według wynalazku wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
Kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze I, nadające się do użycia w gotowych do użytku kompozycjach farbujących, zgodnych z wynalazkiem, są związkami znanymi i opisano je np w zgłoszeniach patentowych WO 95/1772, WO 95/151-4 i EP-A-0 714 954.
Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze I nadających się do użycia w gotowych do użytku kompozycjach farbujących, zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanym strukturom I1-I26.
Spośród szczególnych związków o podanych strukturach I1-126 można zwłaszcza wymienić związek odpowiadający strukturze I1.
Sole addycyjne z kwasem, nadające się do użytku w ramach kompozycji farbujących według wynalazku, wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, węglanów, bromowodorków, siarczanów i winianów.
Czynnik utleniający obecny w kompozycji farbującej wybiera się spośród czynników utleniających, klasycznie stosowanych przy farbowaniu utleniającym, a korzystnie spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie zalecany jest nadtlenek wodoru.
Barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie o wzorze I zgodne z wynalazkiem, stanowią korzystnie około 0,001 -10 % wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,05-2% wagowych tego ciężaru.
Zasada lub zasady utlenialne zgodne z wynalazkiem to znaczy p-fenylenodiamina lub p-fenylenodiaminy o wzorze II i/lub bisfenyloalkilenodiamina lub bisfenyloalkilenodiaminy o wzorze III stanowią korzystnie około 0,0001-10% wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,001-5% wagowych tego ciężaru.
m-Fenylenodiamina lub m-fenylenodiaminy o wzorze IV zgodne z wynalazkiem stanowią korzystnie około 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 0,005-3% wagowych tego ciężaru.
pH kompozycji farbującej, takiej jak określono poprzednio wynosi generalnie około 5-12. Można je doprowadzić do żądanej wartości za pomocą czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle używanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można przykładowo wymienić kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy oraz ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o podanym wzorze V, w którym R oznacza resztę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupę Cj-C^alkilową R20, R21, R22 i R23 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę C1-C4-alkil(^^wąlub C1-C4-hydroksyalkilową.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać poza barwnikami określonymi wyżej, inne środki sprzęgające i/lub barwniki bezpośrednie, zwłaszcza do modyfikowania odcieni lub wzbogacania ich w odblaski.
188 879
Ośrodek odpowiedni do farbowania (czyli podłoże) gotowej do użytku kompozycji farbującej, według wynalazku generalnie składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczenia związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne można np wymienić niższe C1-C4-alkanole, takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikoli jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i monometylowy glikolu dietylenowego, oraz alkohole aromatyczne jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w ilości, wynoszącej korzystnie około 1-40% wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej około 5-30% wagowych tego ciężaru.
Gotowe do użytku kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem mogą też zawierać różne środki pomocnicze stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne lub ich mieszaniny, zagęstniki mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, środki maskujące, środki zapachowe, bufory, czynniki dyspergujące, środki kondycjonujące, środki błonotwórcze, konserwanty, środki mącące.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ewentualny związek lub związki uzupełniające, wymienione przedtem, aby korzystne właściwości związane istotnie z gotową do użytku kompozycją farbującą, według wynalazku, nie pogorszyły się, a przynajmniej niezasadniczo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Gotowe do użytku kompozycje farbujące, według wynalazku mogą występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Kompozycję według wynalazku wykorzystuje się w sposobie farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, stosującym gotową do użytku kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio.
Według tego sposobu nakłada się na włosy gotową do użytku kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, i pozostawia przez około 3-40 minut, korzystnie około 5-30 minut, po czym płucze się, ewentualnie myje się szamponem, płucze ponownie i suszy.
Według pierwszej zalecanej postaci realizacji, sposób obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w oddzielnej postaci, z jednej strony kompozycji A, zawierającej, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z p-fenylenodiamin, bisfenyloalkilenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem, co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród m-fenylenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem, i co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany ze związków o wzorze I, takim jak określono poprzednio, i z drugiej strony kompozycji B, zawierającej, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden czynnik utleniający, taki jak określono poprzednio, i przystąpieniu do ich zmieszania w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe.
Według drugiej zalecanej postaci realizacji, sposób obejmuje etap wstępny, polegający na przechowywaniu w oddzielnej postaci, z jednej strony kompozycji A, zawierającej, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z p-fenylenodiamin, bisfenyloalkilenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem, co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród m-fenylenodiamin oraz ich soli addycyjnych z kwasem; z drugiej strony kompozycji A', zawierającej, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o wzorze I, jaki określono poprzednio; i w końcu kompozycji B, zawierającej, w ośrodku odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden czynnik utleniający, taki jak określono poprzednio, i przystąpieniu do ich zmieszania w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe.
Kompozycja A' stosowana w tym drugim wariancie sposobu według wynalazku, może ewentualnie występować w postaci proszku, przy czym barwnik lub barwniki kationowe bezpośrednie o wzorze I zgodne z wynalazkiem, tworzy(ą) wtedy sam(e) całość wymienionej
188 879 kompozycji A' lub jest(są) ewentualnie zdyspergowany(e) w sproszkowanym podłożu organicznym i/lub mineralnym.
Gdy występuje w kompozycji A', organiczne podłoże może być pochodzenia syntetycznego lub roślinnego i wybiera się je zwłaszcza spośród polimerów syntetycznych usieciowanych lub nieusieciowanych, polisacharydów jak celulozy i skrobie modyfikowane lub niemodyfikowane, oraz z zawierających je, produktów naturalnych jak trociny i naturalne gumy roślinne (guarowa, z chleba świętojańskiego, ksantanowa itd.).
Gdy występuje w kompozycji A', podłoże mineralne może składać się z tlenków metalicznych jak tlenki tytanu, tlenki glinu, kaolinu, talku, krzemianów, miki i krzemionek.
Podłożem szczególnie zalecanym według wynalazku są trociny.
Kompozycja A' w postaci proszku może też zawierać spoiwa lub produkty powlekające w ilości korzystnie nie przekraczającej około 3% wagowych całkowitego ciężaru wymienionej kompozycji A'.
Spoiwa te są korzystnie wybrane spośród olei i ciekłych tłuszczów pochodzenia mineralnego, syntetycznego, zwierzęcego lub roślinnego.
Kompozycja A' może ewentualnie zawierać także inne środki pomocnicze w postaci proszku, w szczególności środki powierzchniowo czynne każdego typu, środki do kondycjonowania włosów, jak np. polimery kationowe itd.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
Przykłady
Przykład I
Sporządzono następującą kompozycję i A, zgodną z wynalazkiem (zawartości w gramach):
Kompozycja A
p-Fenylenodiamina 0,7
Dichlorowodorek 2,4-diamino-i-(B-hydroksyetyloksy)benzenu 0,35
Barwnik kationowy o strukturze Ii 0,4
Typowe podłoże farby (*)
Woda q, s, ad I00 g
(*) typowe podłoże farby:
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany o 2 molach glicerolu 4,0 g
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany o 4 molach glicerolu i 78% substancji aktywnej (s.a.) 5,69 g s.a.
- Kwas oleinowy 3,0 g
- Oleiloamina o 2 molach tlenku etylenu sprzedawana pod handlową nazwą Ethomeen 0 i2 przez firmę AKZO 7,0 g
- Lauryloaminobursztynoamian dietyloaminopropylu, sól sodowa, o 55% s.a 3,0 g
- Alkohol oleinowy 5,0 g
- Dietanoloamid kwasu oleinowego i2,0 g
- Glikol propylenowy 3,5 g
- Alkohol etylowy 7,0 g
- Glikol dipropylenowy 0,5 g
- Eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
- Pirosiarczyn sodu w wodnym roztworzeo 35% s.a. 0,455 g s.a.
- Octan amonu 0,8 g
- Przeciwutleniacz, środek maskujący q.s.
188 879
- Środek zapachowy, konserwant q.s.
- Woda amoniakalna o 20% NH3 10,0 g
W momencie użycia zmieszano kompozycję 1A z równą ilością kompozycji B, składającej się z roztworu 20 objętości nadtlenku wodoru (6 % wagowo).
Otrzymaną kompozycję (kompozycję gotową do użytku zgodną z wynalazkiem) nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kosmyki włosów były ufarbowane w odcieniu popielato-kasztanowatym połyskliwym bardzo odpornym przy dalszych myciach szamponem.
Według wariantu wynalazku kationowy barwnik bezpośredni o strukturze II można włączyć do kompozycji 1A w momencie użycia.
Przykład II
Sporządzono następującą kompozycję 2A:
- Siarczan p-tolilenodiaminy 1,25 g
- Dichlorowodorek 2-amino-4-N-(p-hydroksyetylo)-l-metoksybenzenu 0,35 g
- Typowe podłoże farby jakie opisano poprzednio dla przykładu I (*)
- Woda demineralizowana ą.s.ad 100 g
Sporządzono następującą kompozycję 2A':
- Barwnik kationowy o strukturze II 44
Czwartorzędowy związek poliamoniowy sprzedawany pod nazwą handlową Celquat
SC-240 przez firmę National Starch 10 g
-Trociny q.s.ad 100 g
W momencie użycia zmieszano jedną część wagową powyższej kompozycji 2A z 0,1 części wagowej kompozycji 2A' i z jedną częścią wagową kompozycji B składającej się z roztworu 20 objętości nadtlenku wodoru (6 % wagowych).
Każdą z otrzymanych kompozycji nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kosmyki włosów były ufarbowane w odcieniu popielato-kasztanowatym, bardzo odpornym przy dalszych myciach szamponem.

Claims (12)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca w ośrodku odpowiednim do farbowania prekursory barwników utlenialnych w połączeniu ze środkami sprzęgającymi i czynnikiem utleniającym oraz barwniki bezpośrednie, znamienna tym, że zawiera:
    - co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną z p-fenylenodiamin, wybranych spośród związków o podanym wzorze II, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym R oznacza atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-C1-C4-alkilową, polihydroksy-C2-C4-alkilową, fenylową, 4'-aminofenylową lub C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilową R9 oznacza atom wodoru lub grupę Ch-Ch-alkilową, monohydroksy-C1-C4-alkilową lub polihydroksy-C2-C4-alkilową, R10 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-Ci-Ch-alkllową, grapę hydroksy-C 1-C4-alkoksy, mesyloamino-Ci-C4-alkoksy, karbamoiloamino-Ci-C4-alkoksy lub acetyloamino-Ci-C4-alkoksy, R11 oznacza atom wodoru lub grupę Ci-C4-alkilową, i bisfenyloalkilenodiaminy, wybrane spośród związków o podanym wzorze III, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym Z1 i Z2 jednakowe lub różne oznaczają grupę hydroksylową lub NHR15, gdzie R15 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową, R12 oznacza atom wodoru lub grupę Cp-C4-alkilową, monohydroksy-C1-C4-alkilową, polihydroksy-C2-C4-alkilową lub amino-C1-C4-alkilową, w której reszta aminowa może być podstawiona, R|3 i R14 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub grupę Ch-Ch-alkilową, Y oznacza grupę wybraną z grupy utworzonej przez następujące podstawniki:
    -(CH2)-[i;-(CI i2)m-O-(CH2)-m;-(CH2)nrCHOH-(CH2)-ni oraz podstawnik o wzorze VI, w którym n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 8 włącznie i m oznacza liczbę całkowitą, wynosząca, od 0 do 4 włącznie; oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
    - co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany z m-fenylenodiamin, wybranych spośród związków o podanym wzorze IV, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym Ri6 oznacza atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-CrC4-alkilową lub polihydroksy-C2-C4-alkilową; R17 i R1 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową, monohydroksy-C1-C4-alkoksy lub polihydroksy-C2-C4-alkoksy; R19 oznacza atom wodoru, grupę CrCh-alkoksy, amino-CrC4-alkoksy, monohydroksy-C1-C4-alkoksy, polihydroksy-CrC4-alkoksy lub grupę 2,4-diaminofenoksyalkoksy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem,
    - co najmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o podanym wzorze I, w którym:
    R1 oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, która może być podstawiona grupą -CN lub grupą amino, grupę 4'-aminofenylową lub tworzy z R1 lub z atomem węgla pierścienia benzenowego, zawierającym podstawnik R3 i R4, pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający atom tlenu i/lub atom azotu, który może być podstawiony grupą CrC4-alkilową, R3 i R4 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksy, grupę -CN, X' oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu, B oznacza grupę wybraną z podanych struktur B1-B11, w których R5 oznacza grupę CrC4-alkilową Rń i R7 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru lub grupę Cp-C4-alkilową; gdy R1 i R2 tworzą pierścień heterocykliczny zawierający azot, lub gdy R3 i R4 oznaczają jednocześnie grupę C1-C4-alkilową, grupę CrC4-alkoksy, lub gdy R2 oznacza grupę 4'-aminofenylową, wtedy B może także oznaczać grupę o podanej strukturze B12, w której R5 ma to samo znaczenie jak podane wyżej dla struktur B1-B11; oraz co najmniej jeden czynnik utleniający.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że p-fenylenodiaminy o wzorze II są wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminy, 2,3-di188 879 metylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminy,
    2.5- dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-p-f'enylenodiaminy, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliny, N,N-bis(p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiammy, 4-amino-N,N-bis(P-hydroksyetylo)-3-metyloaniliny, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(P-hydroksyetylo)aniliny, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2-fluoro-p-fenylenodiaminy, 2-izopropylo-p-f'enylenodiaminy, N-(P-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminy, N,N-(etylo-P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, N-(P,y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, N-4'-aminofenylo)-p-fenylenodiammy, N-fenylo-p-fenylenodiaminy, 2-P-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminy, 2-P-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera bisfenyloalkilenodiaminy o wzorze III wybrane spośród N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis(J34iydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-ammofenylo)etylenodiaminy, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera m-difenylenodiaminy o wzorze IV wybrane spośród m-fenylenodiaminy, 3,5-diamino-1-etylo-2-metoksybenzenu,
    3.5- diamino-2-metoksy-1 -metylobenzenu, 2,4-diamino-1 -etoksyberzeenu, l,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propanu, bis(2,4idiaminofenoksy)-metanu, 1 i(β-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzenu, 2-amino-1-(β-hydroksyetyloksy)-4imetyloammobenzenu, 2,4-diamino-1-etoksy-5-metylobenzenu, 2,4-diamino-5-Sβihydroksyetyloksy)-1imetylobenzenu, 2,4idiamino-5-(β,γ-dihydroksypropyloksy)benzenu, 2,4idiamino-1 i(βihydroksyetyloksy)benzenu, 2-amino-4iN-(β-hydroksyetylo)an^ino-limetoksybenzenu, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze I, wybrane spośród związków odpowiadającym podanym strukturom 11-126.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera sole addycyjne z kwasem, wybrane spośród chlorowodorków, węglanów, bromowodorków, siarczanów i winianów.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera czynnik utleniający wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowy(e) barwnik(i) bezpośredni(e) o wzorze I w ilości 0,001 -10 % wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej.
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminę lub p-fenylenodiaminy o wzorze II i/lub bisfenyloalkilenodiaminę lub bisfenyloalkilenodiaminy o wzorze III w ilości 0,0001-10% wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej.
  10. 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera m-fenylenodiaminy o wzorze IV w ilości 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru gotowej do użytku kompozycji farbującej.
  11. 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 5-12.
  12. 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ośrodek odpowiedni do farbowania, utworzony z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego.
PL97323985A 1996-12-23 1997-12-22 Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych PL188879B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9615894A FR2757387B1 (fr) 1996-12-23 1996-12-23 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323985A1 PL323985A1 (en) 1998-07-06
PL188879B1 true PL188879B1 (pl) 2005-05-31

Family

ID=9499037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97323985A PL188879B1 (pl) 1996-12-23 1997-12-22 Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5879412A (pl)
EP (1) EP0852135B2 (pl)
JP (1) JP2954122B2 (pl)
KR (1) KR100260452B1 (pl)
CN (1) CN1119987C (pl)
AR (1) AR010701A1 (pl)
AT (1) ATE179325T1 (pl)
AU (1) AU694083B1 (pl)
BR (1) BR9706312A (pl)
CA (1) CA2223722C (pl)
CZ (1) CZ291830B6 (pl)
DE (1) DE69700200T2 (pl)
DK (1) DK0852135T3 (pl)
ES (1) ES2134056T5 (pl)
FR (1) FR2757387B1 (pl)
GR (1) GR3030246T3 (pl)
HU (1) HU220160B (pl)
MX (1) MX199537B (pl)
PL (1) PL188879B1 (pl)
RU (1) RU2177305C2 (pl)
ZA (1) ZA9711308B (pl)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769213B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-17 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
PT1437123E (pt) * 1997-10-22 2007-07-12 Oreal Composição de tintura das fibras queratínicas e processo de tintura utilizando esta composição
FR2776923B1 (fr) 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) * 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2779056B1 (fr) * 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
FR2780883B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780880B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2788432B1 (fr) * 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques
PL366029A1 (pl) 2000-01-19 2005-01-24 Artec Systems Group, Inc. Jednoetapowa rozjaśniająca i farbująca kompozycjado włosów i sposób jej stosowania
JP4150484B2 (ja) 2000-03-17 2008-09-17 花王株式会社 毛髪用染色剤組成物
JP2001261535A (ja) 2000-03-17 2001-09-26 Kao Corp 毛髪用染色剤組成物
US6547834B1 (en) 2000-03-17 2003-04-15 Kao Corporation Hair dye composition
JP4150488B2 (ja) 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
JP4150485B2 (ja) * 2000-04-07 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2807650B1 (fr) * 2000-04-18 2002-05-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un colorant direct particulier
JP4139552B2 (ja) * 2000-06-27 2008-08-27 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2002012533A (ja) * 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
JP4150489B2 (ja) * 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP4150487B2 (ja) 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
JP2002012526A (ja) * 2000-06-27 2002-01-15 Kao Corp 染毛剤組成物
DE10045856A1 (de) * 2000-09-14 2002-03-28 Henkel Kgaa Haarfärbemittel mit Indigoderivaten
AU2002215016A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-22 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of dyeing keratin-containing fibres
FR2817467B1 (fr) * 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) * 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
BR0207949A (pt) * 2001-03-08 2004-07-27 Ciba Sc Holding Ag Método de coloração de material poroso
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822694B1 (fr) * 2001-04-02 2005-02-04 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822697B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2822695B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctiriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particilier
FR2822698B1 (fr) * 2001-04-03 2006-04-21 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant monoazoique dicationique
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
EP1352631A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-15 Kao Corporation Hair dye composition
EP1352632A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-15 Kao Corporation Hair dye composition
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10229420A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-29 Henkel Kgaa Verfahren zur schonenden oxidativen Färbung von Haaren
DE10260834A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
KR20060113953A (ko) * 2003-12-19 2006-11-03 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 캡핑된 디아조화 화합물 및 결합 성분을 사용한 착색 방법
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
EP1780764A1 (en) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus
DE102010042696A1 (de) * 2010-10-20 2012-04-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Dikationische 4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane und Mittel zum Färben von keratinhaltige Fasern
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (pl) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
BE784359A (pl) * 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
LU71015A1 (pl) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
LU86903A1 (fr) * 1987-05-29 1989-01-19 Oreal Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
TW311089B (pl) † 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
ES2215944T3 (es) † 1994-11-03 2004-10-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Colorantes imidazolazoicos cationicos.
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren
PL329562A1 (en) † 1996-04-25 1999-03-29 Oreal Method of dyeing creatine fibres using precursors of oxidable dyes and powwdewred direct dyes

Also Published As

Publication number Publication date
MX199537B (es) 2000-11-14
CA2223722A1 (fr) 1998-06-23
PL323985A1 (en) 1998-07-06
AU694083B1 (en) 1998-07-09
AR010701A1 (es) 2000-06-28
CN1189331A (zh) 1998-08-05
GR3030246T3 (en) 1999-08-31
HU220160B (hu) 2001-11-28
MX9710190A (es) 1998-10-31
JPH10194942A (ja) 1998-07-28
EP0852135B1 (fr) 1999-04-28
RU2177305C2 (ru) 2001-12-27
CZ291830B6 (cs) 2003-06-18
BR9706312A (pt) 1999-05-04
FR2757387A1 (fr) 1998-06-26
HU9702529D0 (en) 1998-03-02
DE69700200T2 (de) 1999-08-19
KR19980064475A (ko) 1998-10-07
JP2954122B2 (ja) 1999-09-27
EP0852135B2 (fr) 2008-03-19
CA2223722C (fr) 2003-03-18
DE69700200D1 (de) 1999-06-02
FR2757387B1 (fr) 1999-01-29
US5879412A (en) 1999-03-09
EP0852135A1 (fr) 1998-07-08
ATE179325T1 (de) 1999-05-15
ES2134056T5 (es) 2008-09-01
ES2134056T3 (es) 1999-09-16
HUP9702529A1 (hu) 1999-01-28
DK0852135T3 (da) 1999-10-25
KR100260452B1 (ko) 2000-07-01
CZ407897A3 (cs) 1998-07-15
CN1119987C (zh) 2003-09-03
ZA9711308B (en) 1998-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL188879B1 (pl) Gotowa do użytku kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
PL189005B1 (pl) Gotowa do użytku kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych
AU702956B2 (en) Process for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and powdered direct dyes
RU2160085C2 (ru) Композиция для оксидационного крашения кератиновых волокон и способ крашения с применением этой композиции
RU2160086C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания
RU2185811C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон
PL180301B1 (pl) Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych PL PL PL PL PL PL PL
MXPA97010248A (en) Composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition
HU213173B (en) Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
HU221065B1 (hu) Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
PL185633B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
US6004356A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH&#39;s
US5693101A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 3-fluoropara-aminophenol and at least one coupler selected from a meta-aminophenol and a meta-phenylenediamine and dyeing process using such a composition
PL202183B1 (pl) Kompozycje do utleniającego farbowania włókien keratynowych
PL203098B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
US6406502B1 (en) Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
JP2004517142A (ja) 新規な１，４‐ジアミノ‐２‐アルケニル‐ベンゾール誘導体およびこれの化合物を含有する染色剤
JP2004507532A (ja) Ｎ−ヘテロアリールメチル−ｐ−フェニレンジアミン誘導体ならびにこの化合物を含有する酸化染色剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20051222