PL188887B1 - O-etylofosfonian dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino) propylo] amoniowy - Google Patents

Abstract

O-etylofosfonian dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo]amoniowy o strukturze PL PL PL PL

Description

Wynalazek dotyczy nowego związku o aktywności grzybobójczej.

Wynalazek dostarcza związku, O-etylofosfonianu dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo]amoniowego, o następującej strukturze:

O

O

O = PH ^H3^Cv wzór I

Związek według wynalazku ma aktywność grzybobójczą zwłaszcza przeciw chorobom roślin wywoływanym przez Phycomycete, na przykład mączniak winorośli (Plasmopara viticola), różnym zarazom (Phytophthora), na przykład zaraza pomidorów lub zaraza ziemniaczana (Phytophthora infestans}, Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. i Pseudoperenospora spp.

Związek wg wynalazku ma zastosowanie w sposobie zwalczania grzybów w miejscu zakażonym lub podatnym na zakażenie grzybami, który obejmuje stosowanie na to miejsce związku o wzorze I.

Związek wg wynalazku stosuje się w kompozycji rolniczej zawierającej związek o wzorze I w mieszaninie z rolniczo dopuszczalnym rozcieńczalnikiem lub nośnikiem.

188 887

Kompozycja może zawierać jeden lub więcej niż jeden dodatkowy składnik aktywny, na przykład związki znane jako posiadające właściwości regulowania wzrostu roślin, właściwości chwastobójcze, grzybobójcze, owadobójcze lub roztoczobójcze. Alternatywnie związek według wynalazku może być stosowany kolejno z innym aktywnym składnikiem.

Środki grzybobójcze, z którymi związek może być mieszany obejmują acyloaniliny, takie jak metalaksyl, oksadiksyl, ofhrace, benalaksyl i furalaksyl, cymoksanil, mankozeb, chlorotialonil, folpet, kaptan, famoksadon, fenamidon, spiroksaminę, fluazinam, dimetomorf, strobiluryny, takie jak krezoksym-metyl, azoksystrobin i trifloksystrobin, pirymetanil, cyprodinil, mepanipirym i iprodion.

Nazwy podane dla tych związków są nazwami zwyczajowymi a ich chemiczną strukturę można znaleźć na przykład w publikacji „Pestucide Manuał” wydanie jedenaste, 1997, opublikowanej przez British Crop Protection Council. Związki, których nazwy pospolite nie są wymienione w Pesticidal Manuał mają poniższe pełne nazwy chemiczne:

trifloksystrobina - (lE,I2)-metol<syimino- {2-[ 1 i(3--riifuorometylofenylo)etylidenoaminoksymetylojfenylo} octan metylu spiroksamina - 8--ert-butylo-l i4-dioksoaspiro[4,5]dekimo-2-ylometylo(etylo)(propylo)amina fenamidon - (S))llanilmo-4-metylo-2-metylot-o-4-fenyloimidazohn5-on

Taka kompozycja może zawierać na przykład środek dyspergujący, środek emulgujący lub środek zwilżający. Zazwyczaj mają one postać wodnego koncentratu.

Stężenie składnika aktywnego w kompozycji jako stężenie stosowane na rośliny korzystnie mieści się w zakresie 0,0001 do 1,0% wagowego, zwłaszcza 0,0001 do 0,01% wagowego. W podstawowej kompozycji ilość składnika aktywnego może zmieniać się w szerokim zakresie i może wynosić na przykład, od 5 do 95% wagowych kompozycji.

Związek jest na ogół stosowany na nasiona, rośliny lub ich środowisko. Zatem związek może być stosowany bezpośrednio na glebę przed, podczas lub po siewie tak, że obecność związku aktywnego w glebie może hamować wzrost grzybów, które mogą atakować nasiona. Gdy gleba jest traktowana bezpośrednio związkiem aktywnym to może on być stosowany dowolnymi sposobami, które umożliwiająjego dokładne zmieszanie z głębią takimi sposobami jak rozpylanie, przez siew rzutowy stałej postaci granulatu, albo przez stosowanie składnika aktywnego w tym samym czasie, co siew przez wprowadzanie go do bruzdy siewnej tak jak nasiona. Odpowiednie dawki stosowania mieszczą się w zakresie od 5 do 1000 g na hektar, bardziej korzystnie od 10 do 500 g na hektar.

Alternatywnie związek aktywny może być stosowany bezpośrednio na rośliny, przez na przykład opryskiwanie lub opylanie zarówno w czasie, gdy grzyby zaczęły się już pojawiać na roślinach albo przed ich pojawieniem jako środek zabezpieczający. W obu tych przypadkach korzystnym sposobem stosowania jest opryskiwanie liści. Generalnie ważne jest, aby uzyskać dobrą ochronę przed grzybami we wczesnych etapach wzrostu roślin, ponieważ jest to czas, gdy roślina może ulec najpoważniejszemu uszkodzeniu. Oprysk lub opylanie mogą dogodnie zawierać przed- lub powschodowe środki chwastobójcze, jeżeli uważa się, że to jest konieczne. Czasami praktykuje się obróbkę korzeni roślin przed lub podczas sadzenia, na przykład przez zanurzanie korzeni w odpowiedniej ciekłej lub stałej kompozycji. Gdy składnik aktywny jest stosowany bezpośrednio na rośliny to odpowiednia dawka wynosi od 0,025 do 5 kg na hektar, korzystnie od 0,05 do 1 kg na hektar.

Związek o wzorze I można otrzymać przez poddawanie reakcji aminy o wzorze II O

(II) z etylowodorofosfonianem.

188 887

Reakcja może być prowadzona w wodnym roztworze.

Wynalazek zostanie zilustrowany następującymi przykładami.

Przykład 1

Roztwór soli sodowej etylowodorofosfonianu (13,2 g w wodzie (25 ml)) dodano do wodnego roztworu chlorowodorku 3-(dimetyloamino)propylokarbaminianu propylu (31,0 ml w stężeniu 722 g/l 0,1 mola). Roztwór odparowano do sucha i otrzymano olej zawierający chlorek sodu w postaci białego ciała stałego. Surowy produkt miareczkowano dichlorometanem (ok. 100 ml), a nierozpuszczone białe ciało stałe (chlorek sodu) odfiltrowano i przemyto kilkoma porcjami dichlorometanu. Filtraty połączono i odparowano otrzymując O-etylofosfonian dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propyloJam.oniowy jako lepki bezbarwny olej.

Obserwacja chemicznego przesunięcia względem 3-(dimetyloamino)propylokarbaminianu propylu na widmie NMR potwierdziła, że produkt był solą.

Wyjściowy materiał przygotowano przez alkaliczną hydrolizę fosforynu dietylu znanymi sposobami, patrz na przykład sposób opisany w Synthesis 134, 1978.

Przykład 2

Wodne roztwory związku z Przykładu 1 rozpryskiwano w różnych stężeniach na winorośl do spływania, za pomocą ręcznego opryskiwacza. Następnie rośliny zakażano przez ręczne rozpylanie zawiesiny spór zawierającej 100000 spór Plasmopara viticola w ml. W celach porównawczych winorośl spryskiwano również handlowo dostępnym chlorowodorkiem propamokarbu.

Na roślinach oceniano stopień zaawansowania choroby w porównaniu z roślinami nietraktowanymi.

Wyniki były następujące:

Traktowanie	dawka (ppm)	% zahamowania wzrostu grzyba
związek według wynalazku	800	81,5
związek według wynalazku	400	27,6
chlorowodorek propamokarbu	800	14,6
chlorowodorek propamokarbu	400	4,2

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   O-etylofosfonian dimetylo-[3-(propoksykarbonyloamino)propylo]amoniowy o strukturze

   O

   O

   O = PH ^H3^Cx /0