UA61131C2 - Диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амоній о-етилфосфонат - Google Patents
Диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амоній о-етилфосфонат Download PDFInfo
- Publication number
- UA61131C2 UA61131C2 UA2000095380A UA200095380A UA61131C2 UA 61131 C2 UA61131 C2 UA 61131C2 UA 2000095380 A UA2000095380 A UA 2000095380A UA 200095380 A UA200095380 A UA 200095380A UA 61131 C2 UA61131 C2 UA 61131C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- propyl
- ethylphosphonate
- dimethyl
- propoxycarbonylamino
- ammonium
- Prior art date
Links
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O propan-1-aminium Chemical compound CCC[NH3+] WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 18
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 2
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 2
- -1 "-- ofuras Chemical compound 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- SZJGCIDQIHIMMG-UHFFFAOYSA-N Cl.CCCOC(N)=O Chemical compound Cl.CCCOC(N)=O SZJGCIDQIHIMMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/142—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Нова сполука, диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амоній О-етилфосфонат, яка має фунгіцидну активність.
Description
Опис винаходу
Винахід відноситься до нової сполуки, що має фунгіцидну активність. З одного боку, винахід стосується 2 сполуки, диметил-|З-(пропоксикарбоніламіно)проігіл|амоній О-етилфосфонату, яка має структуру щ
НзС а ра час 70 МН МН (0) з
СНі
І шій нс 6) : - ()
Сполука винаходу має фунгіцидну активність, особливо проти Рпусотусеїе захворювань рослин, наприклад, несправжня мучниста роса виноградної лози (Ріазторага мійсоїа), різноманітні Рпуїорпійога хвороби рослин, що призводять до припинення росту і загибелі рослин без загнивання наприклад, фітофтороз томата або картоплі (Рпуїорпїйога іптевіапе), РуїШтішт зрр., Арпапотусез зрр., Вгетіа зрр. Регепозрога сгрр. і с
Рзешйдорегепозрога зрр. Ге)
Таким чином, винахід стосується також способу боротьби з грибами в ураженому місці або у місці можливого ураження, який передбачає місцеве застосування сполуки формули І.
Винахід стосується також сільськогосподарської композиції, що містить сполуку формули | у суміші із сільськогосподарське прийнятним розріджувачем або носієм. --
Композиція може містити один або більше додаткових активних інгредієнтів, наприклад, сполуки, які є со регуляторами росту рослин, мають гербіцидні, фунгіцидні, інсектицидні або акарицидні властивості.
Альтернативно, сполука винаходу може застосовуватися у послідовності з іншими активними інгредієнтами. --
Фунгіциди, з якими може бути змішано сполуку, включають ациланіліни, такі як металаксил, оксадиксил, «-- офурас, беналаксил і фуралаксил; цимоксаніл; манкозеб; хлороталоніл; фолпет; каптан; фамоксадон; 3о фенамідон; спіроксамін; флуазинам; диметоморф; стробілуріни, такі як крезоксим-метил, азоксистробін і ее, трифлоксистробін, піриметаніл, ципродиніл; мепаніпирім; і іпродіон.
Назви, що вказані для цих сполук, є непатентованими загальновживаними назвами, а їх хімічна структура може бути знайдена, наприклад, за допомогою "Резіїсіде Мапиа!", одинадцяте видання, 1997, опубліковано «
Вийівй Стор Ргоїесіоп Соипсі. Для сполук, чиї загальновживані назви не згадуються у Ревзвіїсіде МапцпиаїЇ, З 70 повні хімічні назви є такими: с трифлоксистробін - метил : » (Е,Е)-метоксиіміно-42-/1-(З-трифторометилфеніл-етиліденамінооксиметилі|феніл)ацетат спіроксамін - 8-терт-бутил-1,4-діоксаспіро|4.5)декан-2-ілметил(етил)-(пропіл)амін фенамідон - (5)-1 -аніліно-4-метил-2-метилтіо-4-фенілімідазолін-5-он
Композиція винаходу може включати, наприклад, диспергуючий агент, емульгуючий агент або зволожуючий б агент. Як правило, вони представлені у формі водного концентрату. - Концентрація активного інгредієнту в композиції даного винаходу, яку застосовують до рослин, переважно становить від 0,0001 до 1,095 за вагою, особливо, від 0,0001 до 0,0195 за вагою. У первинній композиції - кількість активного інгредієнту може широко змінюватись і становити, наприклад, від 5 до 9595 за вагою со 20 композиції.
За способом винаходу, сполука звичайно застосовується до насіння, рослин або середовища їх зростання.
З Отже, сполука може застосовуватися безпосередньо до грунту, до, під час або після посіву, таким чином, що присутність активної сполуки у грунті може контролювати розвиток грибів, які здатні уразити насіння. Коли обробляється безпосередньо грунт, активна сполука може бути застосована будь-яким способом, що забезпечує 29 добре перемішування з грунтом, таким як розприскування, розповсюдження у формі твердих гранул, або
ГФ) застосування активного інгредієнту в момент посіву шляхом введення його в ті ж самі лунки, що і насіння. юю Прийнятна кількість, що застосовується, знаходиться в межах від 5 до 1000г на гектар, більш переважно від 10 до 500г на гектар.
З іншого боку, активна сполука може бути застосована безпосередньо до рослини шляхом, наприклад, 60 обприскування або обпилення, або під час, коли гриби починають з'являтися на рослинах, або до початку появи грибів, як захисний засіб. В обох цих випадках переважним способом застосування є листове обприскування.
Звичайно, важливим є забезпечення ефективного контролювання грибів на ранніх стадіях зростання рослини, тому що в цей час рослина може бути ушкоджена найменшим чином. Речовина, що розприскується або розпилюється, може прийнятно містити гербіцид, який застосовується до або після проростання, якщо це бо вважається за необхідне. Іноді може практикуватися обробка коренів рослини перед або під час посадки,
наприклад, шляхом занурення кореня у придатну рідку або тверду композицію. Якщо активна сполука застосовується безпосередньо до рослини, прийнятна кількість застосування становить від 0,025 до 5кг на гектар, переважно від 0,05 до кг на гектар.
Сполуки формули І можуть бути одержані шляхом реагування аміну формули ЇЇ с ра ура С ра ре 70 Ї МН о
СН
(п) з етилгідрогенфосфонатом.
Ця реакція може бути проведена у водному розчині.
Винахід ілюструється наступними прикладами.
Приклад 1
Розчин натрієвої солі етилгідрогенфосфонату (13,2г у воді (25мл)) було додано до водного розчину пропіл
З-(диметиламіно)пропілкарбамат гідрохлориду (31.О0мл з концентрацією 722г/л 0.1моль). Розчин було випарено насухо, доки не залишилося жовте масло, що містило хлорид натрію у вигляді білої твердої речовини. Сирий продукт було розтерто з дихлорометаном (близько 100мл), та нерозчинну білу тверду речовину (хлорид натрію) було відфільтровано та промито декількома порціями дихлорометану. Фільтрати було змішано та випарено до одержання диметил-ІЗ-«пропоксикарбошламшо)пропіл|Іамоній О-етилфосфонату у вигляді в'язкого безбарвного с масла. о
ЯМР спектроскопія підтвердила, що продукт був сіллю, при спостереженні хімічних змін стосовно пропіл
З-(диметиламіно)пропілкарбамату.
Вихідний матеріал було одержано шляхом лужного гідролізу діетил фосфіту за відомою процедурою.
Дивіться, наприклад, Зупіпевів 134, 1978. -
Приклад 2 со
Водні розчини сполуки Прикладу 1 були розприскувані у різноманітних концентраціях на виноградну лозу до стікання із застосуванням ручного розприскувача. Потім рослини були інокульовані шляхом ручного -- розприскування суспензією спор Ріазторага мійісоїа із 100 000 спор у мл. З метою порівняння, виноградну лозу «- було також обприскано доступним у торгівлі пропамокарб гідрохлоридом. 3о Рослини було оцінено за ступенем контролю за хворобою в порівнянні з необробленими рослинами. ісе)
Результати були такими: « 2 з с з» п
Фу
Claims (1)
1. Диметил-ІЗ-(пропоксикарбоніламіно)пропіл|іамоній О-етилфосфонат, що має структуру - (8) . с нс й сн т Кк. а ит тн ал СНа (8) Ге) 0 РН ю 4 не - 60 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 11, 15.11.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. б5
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9803491.1A GB9803491D0 (en) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | Fungicide |
| GBGB9810932.5A GB9810932D0 (en) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | Fungicides |
| PCT/GB1999/000338 WO1999042468A1 (en) | 1998-02-20 | 1999-02-18 | Fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA61131C2 true UA61131C2 (uk) | 2003-11-17 |
Family
ID=26313149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2000095380A UA61131C2 (uk) | 1998-02-20 | 1999-02-18 | Диметил-[3-(пропоксикарбоніламіно)пропіл]амоній о-етилфосфонат |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6339103B1 (uk) |
| EP (1) | EP1056755B1 (uk) |
| JP (1) | JP4204195B2 (uk) |
| KR (1) | KR100588279B1 (uk) |
| CN (1) | CN1215073C (uk) |
| AT (1) | ATE229532T1 (uk) |
| AU (1) | AU748511B2 (uk) |
| BR (1) | BR9908415B1 (uk) |
| CA (1) | CA2320511C (uk) |
| CZ (1) | CZ292930B6 (uk) |
| DE (1) | DE69904444T2 (uk) |
| DK (1) | DK1056755T3 (uk) |
| ES (1) | ES2189390T3 (uk) |
| HR (1) | HRP20000542B1 (uk) |
| HU (1) | HUP0101254A3 (uk) |
| ID (1) | ID26929A (uk) |
| IL (1) | IL137938A0 (uk) |
| MX (1) | MXPA00007985A (uk) |
| NO (1) | NO329478B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ506183A (uk) |
| PL (1) | PL188887B1 (uk) |
| PT (1) | PT1056755E (uk) |
| RS (1) | RS49662B (uk) |
| SK (1) | SK283768B6 (uk) |
| TR (1) | TR200002422T2 (uk) |
| UA (1) | UA61131C2 (uk) |
| WO (1) | WO1999042468A1 (uk) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9921930D0 (en) * | 1999-09-17 | 1999-11-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fugicides |
| CL2007003746A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| CL2007003748A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| CL2007003745A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-11 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| EP2119362A1 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-18 | Bayer CropScience AG | Method for improving the tolerance of crops to chilling temperatures and/or frost |
| US10767199B2 (en) | 2016-10-31 | 2020-09-08 | Eastman Chemical Company | Enzymatic preparation of Propamocarb |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4108885A (en) | 1967-08-25 | 1978-08-22 | Schering Ag | Salts of thiocarbamic esters with fungicidal and fungistatic action |
| DE2463046C2 (de) * | 1973-12-14 | 1984-05-03 | PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon | Fungizide Mittel auf Ammoniumphosphonatbasis |
| HU184319B (en) | 1980-08-27 | 1984-08-28 | Borsodi Vegyi Komb | Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents |
| JP4086338B2 (ja) * | 1996-12-06 | 2008-05-14 | 株式会社松風 | 歯科用弾性修復材料並びにそれを用いた歯科補綴材料の作製方法 |
| FR2761577B1 (fr) | 1997-04-04 | 1999-05-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide synergique a base de propacarbe et de derives de l'acide phosphoreux |
-
1999
- 1999-02-18 DK DK99904958T patent/DK1056755T3/da active
- 1999-02-18 ES ES99904958T patent/ES2189390T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 IL IL13793899A patent/IL137938A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 RS YUP-516/00A patent/RS49662B/sr unknown
- 1999-02-18 ID IDW20001840A patent/ID26929A/id unknown
- 1999-02-18 EP EP99904958A patent/EP1056755B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 DE DE69904444T patent/DE69904444T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 NZ NZ506183A patent/NZ506183A/en unknown
- 1999-02-18 JP JP2000532420A patent/JP4204195B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 CZ CZ20003010A patent/CZ292930B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 AU AU25276/99A patent/AU748511B2/en not_active Ceased
- 1999-02-18 KR KR1020007009165A patent/KR100588279B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 PT PT99904958T patent/PT1056755E/pt unknown
- 1999-02-18 TR TR2000/02422T patent/TR200002422T2/xx unknown
- 1999-02-18 CA CA002320511A patent/CA2320511C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-18 HR HR20000542A patent/HRP20000542B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 AT AT99904958T patent/ATE229532T1/de active
- 1999-02-18 HU HU0101254A patent/HUP0101254A3/hu unknown
- 1999-02-18 MX MXPA00007985A patent/MXPA00007985A/es active IP Right Grant
- 1999-02-18 CN CNB998031879A patent/CN1215073C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 WO PCT/GB1999/000338 patent/WO1999042468A1/en not_active Ceased
- 1999-02-18 BR BRPI9908415-5A patent/BR9908415B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 PL PL99342541A patent/PL188887B1/pl unknown
- 1999-02-18 US US09/622,096 patent/US6339103B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 UA UA2000095380A patent/UA61131C2/uk unknown
- 1999-02-18 SK SK1245-2000A patent/SK283768B6/sk not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-08-18 NO NO20004158A patent/NO329478B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU748511B2 (en) | Fungicides | |
| MXPA02007917A (es) | Composiciones fungicidas que contienen n-acetonilbenzamidas. | |
| KR100695637B1 (ko) | 살진균제 | |
| RU2207342C2 (ru) | О-этилфосфит n,n-диметил-[3-(пропоксикарбониламино)пропил]аммония, обладающий фунгицидной активностью | |
| HK1036282B (en) | Fungicides |