RS49662B - Fungicidi - Google Patents

Abstract

Dimetil[3-(propoksikarbonilamino)propil]amonijum O-etilfosfonat koji ima strukturu. Prijava sadrži još 4 patentna zahteva.

Description

Ovaj pronalazak se odnosi na novo jeđinjenje koje ima fungiđdno đejstvo.

Poznato je da izvesne soli propil estra N-(3-dimetilaminopropil)-karbaminske kiseline( US 4, 108, 885)i izvesne soli monoestara fosfonskih kiselina( GB 1 449 394)imaju fungicidno dejstvo.

Takođe je poznato iz COUCH H B ET AL.' Synergistic and antagonistic interactions of

fungicides against pythium aphanidermatum on perennial ryegrass' (Cmp Protection, vol. 10,

no 5, October 1991, p. 386- 390)da fozetil i propamokarb mogu biti pomešani. PatentiGB1449 394iFR 2 489 332opisuju kompozicije zasnovane na monoestrima fosfonskih kiselina i izvesnim njihovim solima.

U jednom aspektu ovaj pronalazak daje jeđinjenje dimetiI-[3-(propoksikarbonilamino) propilaminijum O-efilfosfonat, koje ima sledeću strukturu

Jeđinjenje ovog pronalaska ima dejstvo kao fungicid, naročito protiv bolesti biljaka Phycomycete, npr. vinova paperjasta plesan[ Plasmopara vitico/ a),različite sneti iz rodaPh</ tophthora,npr. medljika paradajza i krompira( Phytiphthora infestans),Pythium spp., Aphanomyces spp., Bremia spp., Perenospora spp. i Pseudoperenospora spp.

Ovaj pronalazak takođe daje postupak borbe protiv gljivica na zaraženom mestu ili onom koje se može zaraziti sa njima, koji podrazumeva nanošenje na ovo mesto jedinjenja formule I.

Ovaj pronalazak takođe daje poljoprivrednu kompoziciju koja sadrži jeđinjenje formule I u smea sa razblaživačem ili nosačem koji je prihvatjiv u poljoprivredi.

va kompozicija može da sadrži jedan ili više dodatnih aktivnih sastojaka, na primer, jedinjenja za koje se zna da poseduju svojstva regulacije rasta biljke, herbicida, fungicida, insekticida ili akaricida. Alternativno, jeđinjenje ovog pronalska se može koristiti uporedo sa drugim aktivnim sastojkom.

Fungtcidi sa kojima se ovo jeđinjenje može pamešati su acilanilini, kao što je metalaxyl, oxadixyl, ofurace, benalaxyl i furalaxyl; cymonaxyl; mancozeb; chlorotalonil; folpet;

captan; famoxadon; fenamidone; spiroxamine; fluazinam; dimethomorph; strobilurini kao što je kresoxim-methyl, azoxysfrobin i trifIoxystrobin, pyrimethanil, cyprodinil;

mepanipyrim; i iprodione.

Navedena imena za ova jedinjenja su uobičajena imena koja ne odražavaju njihova svojstva, a hemijska struktura im se može naći, na primer u" Pestia' de ManuaJ",jedanaesto izdanje, izdavač The British Crop Protection Council. Od jedinjenja čija obična imena nisu pomenuta uPes6dde ManuaJ,puna hemijska imena su kao što sledi: trifloxystrobin - metil (E,E)-metokaimino-{2-[l-(3-trifluorometiIfenil)- etilidenaminooksimetil]fenil}acetat

spiroxamine - 8-terc-buti!-l,4-dioksaspiro[4.5]dekan-2-ilmetil(etil)-

(propil)amin

fenamidone - (S)-l-anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilimidazolin-5-on.

Kompozicija 12ovo9pronalaska može da sadrži na primer, sredstvo za dispergovanje,

sredstvo za emulgovanje ili sredstvo za kvašenje. Obično, oni su u obliku vodenih koncentrata.

Koncentracija aktivnog sastojka u kompoziciji iz ovog pronalaska za nanošenjena biljke je poželjno u opsegu od 0,0001 do 1,0 mas%, naročito 0,0001 do 0,01 mas%. U primarnoj kompoziciji sadržaj aktivnog sastojka može široko da varira i može biti, na primer, od 5 do 95 mas% preparata.

U postupku iz ovog pronalska ovo jeđinjenje se obično nanosi na klice, biljke ili njihovu sredinu u kojoj rastu. Dakle, ovo jeđinjenje se može nanositi direktno na zemljište pre, za vreme ili posle brazdanja, tako da prisustvo aktivnog jedinjenja u zemljištu može da kontroliše rast gljivica koje mogu da napadnu klice. Kada se zemljište dirketno tretira, aktivno jeđinjenje se može nanositi na bilo koji način koji dopušta da se ono intimno pomeša sa zemljištem, kao što su sprepranje ili rasejavanje u čvrstom obliku granula, ili nanošenjem aktivnog sastojka istovremeno sa brazdanjem, ubacivanjem u istu brazdu sa klicama. Podesan odnos nanošenja je u opsegu od 5 do 1000 g po hektaru, poželjnije od 10 do 500 g po hektaru.

Alternativno, aktivno jeđinjenje se može nanositi direktno na biljku, na primer, sprejiranjem ili napraSvanjem, bilo kada gljivica počne da se javlja na biljci ili pre pojave gljivice, kao zaštitna mera. U oba ova slučaja poželjan način nanošenja je sprepranje po lišću. Obično je važno da se ostvari dobra kontrola nad gljiivcama u ranim fazama rasta biljke, zato što je to vreme kada biljka može da bude najozbiljnije oštećena. Podesno je da sprej ili prah sadrže herbicid za pre- i posle nicanja, ukoliko se smatra da je to neophodno. Ponekad se praktikuje tretiranje korena biljke pre ili za vreme sađenja, na primer, uronjavanjem korenova u podesnu tečnu ili čvrstu kompozicija. Kada se aktivno jeđinjenje nanosi direktno na biljku, podesan odnos nanošenja je od 0,025 do 5 kg po hektaru, poželjno od 0,05 do 1 kg po hektaru.

Jeđinjenje formule I se može dobiti reagovanjem amina formule II

sa etil-hidrogenfosfonatom.

Ova reakcija se može obavljati u vodenom rastvoru.

Ovaj pronalazak ilustruju Primeri koji slede.

Primer 1

Rastvor natrijumove soli etil-hidrogenfosfonata (13,2 g u vodi, (25 mL)) doda se vodenom rastvoru propil-3-(dimetilamino)propilkarbamat hidrohlorida (31,0 mL, koncentracije 722 g/L, 0,1 mol). Ovaj rastvor se ispari do suva dajući ulje koje sadrži natrijum-hlorid kao belu čvrstu supstancu. Sirovi proizvod se triturira sa dihlorometanom (oko 100 mL), pa se nerastvoma bela supstanca (natrijum-hlorid) odvoji filtriranjem i opere sa nekoliko porcija dihlorometana. Filtrati se sjedine i ispare dajući dimetil-[3-(propokakarbonilarnino)propil]amonijum O-etilfosfonat, kao bezbojno viskozno ulje.

NMR spektroskopija potvrđuje da je proizvod bila so, preko opažanja hemijskih pomeranja u odnosu na propil-3-(dimetilamino)propilkarbamat.

Polazni materijal se dobija alkalnom hidrolizom dietilfosfita poznatim postupkom. Videti na primerSynthesis134, 1978.

Primer 2

Vodeni rastvori jedinjenja iz Primera 1 se sprejiraju u različitim koncentracijama po vinovoj lozi, koristeći ručnu prskalicu. Zatim se biljke inokuliraju ručnim sprejiranjem sa suspenzijom sporaPlasmopara viticolaod 100.000 spora po mL. U svrhu poređenja vinova loza se sprejira takođe sa komercijalno pristupačnim propamocarb hidrohloridom.

Biljke se testiraju prema stepenu kontrole oboljenja, u poređenju sa netretiranim biljkama.

Eksperiment 1

Tri nedelje stare ponike paradajza su tretirane sa različitim sprejevima u odnosu pribl. 1000 l/ha. Korišćeno je šest replikata za svaki tretman. 24 h posle primene biljke su inficirane saPhytophthora infestansi biljke su ostavljene u kontrolisanoj okolini. Stepen kontrole je procenjivan posle 48 sati.

Prema tome, jeđinjenje prema pronalasku je aktivnije nego ekvivalentna smeša čak i ako sadrži nešto manje aktivnog jedinjenja.

Eksperiment 2

Zelena salata je tretirana na polju i sa sprejevima, sličnim režimom kao u eksperimentu 1. Stepen kontroleBremiaje procenjivan posle 3 i 4 nedelje posle tretmana.

Prema tome jeđinjenje prema pronalasku je aktivnije nego ekvivalenta smeša mada sadrži nešto manje aktivnog sastojka.

Claims (5)

1. Dimetil[3-(propoksikari3onilamino)propil]amonijum O-etilfosfonat koji ima strukturu

2. Fungicidna kompozicija, naznačena time, što sadrži jeđinjenje prema zahtevu 1 u smeši sa poljoprivredno prihvatljivim razblaživačem ili nosačem.

3. Fungicidna kompozicija prema zahtevu 2, naznačena time, što sadrži jedan ili više aktivnih sastojaka koji poseduje osobinu regulacije rasta biljake, herbicidne, insekticidne, akaricidne ili fungicine osobine.

4. Postupak za borbu protiv biljnih štetočina na zaraženom mestu ili mestu podložnom infekciji, naznačen time, što se sastoji od nanošenja na mesto jedinjenja prema zahtevu 1.

5. Postupak za pripremanje jedinjenja prema zahtevu 1, naznačen time, što se sastoji od reagovanja amina formule