PL196416B1 - Stabilny wodny układ preparatu, zastosowanie środków wiążących, sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych - Google Patents

Stabilny wodny układ preparatu, zastosowanie środków wiążących, sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych

Info

Publication number
PL196416B1
PL196416B1 PL339851A PL33985100A PL196416B1 PL 196416 B1 PL196416 B1 PL 196416B1 PL 339851 A PL339851 A PL 339851A PL 33985100 A PL33985100 A PL 33985100A PL 196416 B1 PL196416 B1 PL 196416B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
aqueous
group
hydrolysis
dichlofluanid
tolylfluanid
Prior art date
Application number
PL339851A
Other languages
English (en)
Other versions
PL339851A1 (en
Inventor
Hans-Ulrich Buschhaus
Peter Spetmann
Thomas Jaetsch
Martin Kugler
Original Assignee
Lanxess Deutschland Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanxess Deutschland Gmbh filed Critical Lanxess Deutschland Gmbh
Publication of PL339851A1 publication Critical patent/PL339851A1/xx
Publication of PL196416B1 publication Critical patent/PL196416B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N27/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

1. Stabilny wodny uklad preparatu zawierajacego substancje czynne, znamienny tym, ze zawiera: a) co najmniej jedna substancje czynna wrazliwa na hydrolize wybrana z grupy obejmujacej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet b) co najmniej jeden srodek wiazacy wykazujacy pH = 7, wybrany z grupy zywic alkidowych i dyspersji akrylanowych. 6. Zastosowanie srodków wiazacych zlozonych z zywic alkidowych i/lub dyspersji akrylanowych i posiadajacych w wodzie pH = 7 w polaczeniu z wrazliwymi na hydrolize substancjami czynnymi wy- branymi z grupy obejmujacej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet do ochrony wodnych ukladów przed mikrobiologicznym napadem. PL PL PL PL

Description

Niniejszy wynalazek dotyczy stabilnych podczas składowania wodnych układów preparatów grzybobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, które zawierają obok wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych specjalnie środki wiążące do stabilizowania substancji czynnej.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środków wiążących oraz sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych.
Wiele z szerokiego zakresu środków grzybobójczych ze względu na ich wrażliwość na hydrolizę nadaje się do stosowania w układach bazujących na wodzie tylko warunkowo.
Mechanizm działania przykładowo związków metylotiotrichlorowcowych jak dichlofluanid, tolilfluanid, fluorfolpet i folpet polega na zdolności wiązania N-S- do otwierania się, aby następnie reagować z nukleofilowymi grupami (np. grupami SH).
Najczęściej związki te mają w układach wodnych przy alkalicznej wartości pH (około pH 9) okres połowicznej przemiany wynoszący kilka minut, zaś w zakresie obojętnym (pH około 7) kilka godzin i w kwaśnym zakresie (około pH 4) kilka dni.
Stosowanie ich w bazujących na wodzie tak zwanych „gotowych do użytku powłokach dla ochrony drewna i gruntowania, farbach dyspersyjnych i w farbach przeciwporostowych jest niemożliwe ze względu na krótką stabilność podczas składowania, która prowadzi do utraty stabilności przez środki grzybobójcze.
Z opisu DE3004319 znane są koncentraty środków do ochrony drewna, które są rozcieńczalne wodą i zawierają organiczne, nierozpuszczalne w wodzie środki owadobójcze i /lub grzybobójcze, jak również rozcieńczalne wodą żywice syntetyczne, korzystnie żywice alkidowe.
Opis DD-A 153888 ujawnia materiał do powlekania na bazie wodnych dyspersji poliakrylanów, które zawierają dichlofluanid jako grzybobójczą substancję czynną.
W opisie DE-A 3414244 przedstawiono środki powłokowe do ochrony drewna składające się z biocydów, rozpuszczalników organicznych i średnio- i/lub długo oligomerycznych, schnących żywic alkidowych.
W opisie EP-A 562164 ujawniono rozcieńczalne wodą koncentraty do konserwowania drewna, składające się z jednego środka grzybobójczego i jednego środka owadobójczego, rozpuszczalnej w wodzie żywicy alkidowej, jak również ewentualnie organicznego rozpuszczalnika.
W opisie WO-A 96/39836 ujawniono preparaty biobójcze zawierające związek fluorowcopropargil i bufor w określonych stosunkach wagowych.
Zaskakująco i całkowicie nieoczekiwanie stwierdzono, że wrażliwe na hydrolizę substancje czynne mogą być stabilizowane przez dodatek określonego układu środka wiążącego.
Przedmiotem wynalazku jest stabilny wodny układ preparatu zawierającego substancje czynne, charakteryzujący się tym, że zawiera:
a) co najmniej jedną substancję czynną wrażliwą na hydrolizę wybraną z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet
b) co najmniej jeden środek wiążący wykazujący pH £ 7, wybrany z grupy żywic alkidowych i dyspersji akrylanowych.
Korzystnie wodny układ zawiera środek wiążący o pH £ 5.
Korzystnie wodny układ zawiera środek wiążący o pH £ 3.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie środków wiążących złożonych z żywic alkidowych i/lub dyspersji akrylanowych i posiadających w wodzie pH £ 7 do stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych wybranych z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet w układach wodnych.
W zastosowaniu określonym powyżej wodny układ ma wartość pH £ 5.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środków wiążących złożonych z żywic alkidowych i/lub dyspersji akrylanowych i posiadających w wodzie pH £ 7 w połączeniu z wrażliwymi na hydrolizę substancjami czynnymi wybranymi z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet do ochrony wodnych układów przed mikrobiologicznym napadem.
W zastosowaniu określonym powyżej wodny układ ma wartość pH £ 5.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych wybranych z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet w wodnych układach, charakteryzujący się tym, że wodne układy łączy się ze środkiem wiążącym złożonym z żywicy alkidowej i/lub dyspersji akrylanowych i posiadającym w wodzie wartość pH £ 7.
PL 196 416 B1
Substancjami czynnymi wrażliwymi na hydrolizę są zwłaszcza środki grzybobójcze, bakteriobójcze i owadobójcze, które w układach kwaśnych, obojętnych a szczególnie alkalicznych mają okres połowicznej przemiany wynoszący od kilku minut do pół roku.
Takimi substancjami czynnymi są zwłaszcza związki zawierające funkcyjne grupy -N-S-CCl2X przy czym X oznacza zwłaszcza atom fluoru, chloru lub grupę CHCl2.
Wrażliwymi na wodę substancjami wiążącymi w sensie wynalazku są dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet.
Substancjami wiążącymi w sensie wynalazku są żywice alkidowe i dyspersje akrylanowe, które ewentualnie mogą także występować w postaci kopolimerów, charakteryzujące się tym, że w wodnych roztworach lub emulsjach mają wartość pH £ 7, zwłaszcza £ 5, korzystnie £ 3.
Przykładowymi i korzystnymi są następujące środki wiążące: kopolimery alkid/bezwodnik kwasu maleinowego, alkid/zmodyfikowany olej lniany, żywice alkidowe, żywice alkidowe/olej sojowy/olej lniany w połączeniu z dyspersją akrylanową.
Zarówno substancje czynne jak również środki wiążące są znane i wytwarzane handlowo.
Układy wodne według wynalazku, w tym środki gotowe do użytku zawierają korzystnie 0,001 do 90, zwłaszcza 0,01 do 50, korzystnie 0,1 do 5, szczególnie korzystnie 0,1 do 2% wagowych substancji czynnej i korzystnie 3 do 80, zwłaszcza 5 do 50 i szczególnie 5-30% wagowych środka wiążącego.
Przykładowymi i korzystnymi układami wodnymi są bazujące na wodzie farby, takie jak zwłaszcza farby dyspersyjne i farby przeciwporostowe, jak również korzystnie środki ochrony drewna (lazurowe) takie jak zwłaszcza niekryjące środki ochrony drewna i gruntujące środki ochrony drewna.
Wodne układy zawierają ewentualnie składniki niekryjących lazurowych środków ochrony drewna, farb dyspersyjnych i farb przeciwporostowych, takie jak pigmenty, barwniki, środki pomocnicze i wiążące, emulgatory, dyspergatory jak również dalsze substancje czynne, takie jak nie wrażliwe na hydrolizę środki grzybobójcze, owadobójcze i/lub bakteriobójcze.
Wodne układy według wynalazku mają w stosunku do znanych układów tę zaletę, że substancje czynne są stabilne i odporne na hydrolizę i rozkład w ciągu długiego okresu czasu, zarówno w kwaśnym jak i neutralnym (obojętnym) ośrodku.
Wynalazek objaśniają bliżej poniższe przykłady.
Wynalazek nie jest ograniczony do tych przykładów. Dane dotyczące procentów oznaczają procenty wagowe.
P r z y k ł a d
Tolilfluanid (TF) włączono podczas mieszania do różnych środków ochrony drewna bazujących na wodzie. Próbki badano w temperaturze pokojowej pod kątem ich stabilności przy składowaniu.
Zawartość substancji czynnej w próbkach mierzono metodą HPLC (wysokociśnieniowa chromatografia cieczowa).
Poniższa tabela obrazuje wyniki:
Tabel a 1
Przykład nr % Środek wiążący opis PH BM % TF teoretyczny po wytworzeniu % TF, składowanie w temperaturze pokojowej 1 mc 3 mc 2 mc 9 mc 12mc
1 16,5 alkid/soja/olej Iniany+akrylanowa dyspersja 2 0,74 0,72 0,80 0,69 0,69 0,67 0,69
2 16,5 alkid 3,5-5 0,74 0,74 0,97 0,64 0,75 0,63 0,62
Zastrzeżenia patentowe

Claims (8)

1. Stabilny wodny układ preparatu zawierającego substancje czynne, znamienny tym, że zawiera: a) co najmniej jedną substancję czynną wrażliwą na hydrolizę wybraną z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet
b) co najmniej jeden środek wiążący wykazujący pH £ 7, wybrany z grupy żywic alkidowych i dyspersji akrylanowych.
PL 196 416 B1
2. Wodny układ według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera środek wiążący o pH £ 5.
3. Wodny układ według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera środek wiążący o pH £ 3.
4. Zastosowanie środków wiążących złożonych z żywic alkidowych i/lub dyspersji akrylanowych i posiadających w wodzie pH £ 7 do stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych wybranych z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet w układach wodnych.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że wodny układ ma wartość pH £ 5.
6. Zastosowanie środków wiążących złożonych z żywic alkidowych i/lub dyspersji akrylanowych i posiadających w wodzie pH £ 7 w połączeniu z wrażliwymi na hydrolizę substancjami czynnymi wybranymi z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet do ochrony wodnych układów przed mikrobiologicznym napadem.
7. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że wodny układ ma wartość pH £ 5.
8. Sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych wybranych z grupy obejmującej dichlofluanid, tolilfluanid i fluorfolpet w wodnych układach, znamienny tym, że wodne układy łączy się ze środkiem wiążącym złożonym z żywicy alkidowej i/lub dyspersji akrylanowych i posiadającym w wodzie wartość pH £ 7.
PL339851A 1999-04-24 2000-04-21 Stabilny wodny układ preparatu, zastosowanie środków wiążących, sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych PL196416B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19918730A DE19918730A1 (de) 1999-04-24 1999-04-24 Wasserbasierte Formulierungen mit fungizider Wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL339851A1 PL339851A1 (en) 2000-11-06
PL196416B1 true PL196416B1 (pl) 2007-12-31

Family

ID=7905783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL339851A PL196416B1 (pl) 1999-04-24 2000-04-21 Stabilny wodny układ preparatu, zastosowanie środków wiążących, sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20020055566A1 (pl)
EP (1) EP1046337B1 (pl)
JP (1) JP5088983B2 (pl)
KR (1) KR20010014703A (pl)
AT (1) ATE290780T1 (pl)
CZ (1) CZ295971B6 (pl)
DE (2) DE19918730A1 (pl)
DK (1) DK1046337T3 (pl)
EE (1) EE04512B1 (pl)
HU (1) HUP0001559A3 (pl)
NO (1) NO323351B1 (pl)
PL (1) PL196416B1 (pl)

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113399A (en) * 1961-04-05 1963-12-10 Cargill Inc Protected seed
DE3004319A1 (de) * 1980-02-06 1981-08-13 Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf Holzschutzmittelkonzentrat und daraus hergestelltes mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen
DD153888A1 (de) * 1980-06-04 1982-02-10 Horst Kirk Biozid ausgeruestete waessrige dispersionsanstrichstoffe
DE3414244C2 (de) * 1984-04-14 1994-02-10 Desowag Materialschutz Gmbh Holzschutzanstrichmittel, vorzugsweise Holzschutzfarbe
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
JPH02279602A (ja) * 1989-04-19 1990-11-15 Takeda Chem Ind Ltd 防蟻用水性懸濁製剤
DE3927806A1 (de) * 1989-08-23 1991-04-11 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE4209939A1 (de) * 1992-03-27 1993-09-30 Desowag Materialschutz Gmbh Emulgatorfreies, wasserverdünnbares Konzentrat oder Mittel zum Konservieren von Holz und Holzwerkstoffen
AU689480B2 (en) * 1993-06-21 1998-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active-substance combination
US6017955A (en) * 1995-06-07 2000-01-25 Troy Technology Corporation, Inc. Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds
JPH0977609A (ja) * 1995-09-12 1997-03-25 Dainippon Ink & Chem Inc 除草剤の薬害軽減剤及び除草剤による芝の生育障害軽減法
AU750827B2 (en) * 1998-02-06 2002-08-01 Lonza A.G. Protective agents for wood

Also Published As

Publication number Publication date
DK1046337T3 (da) 2005-05-17
CZ20001488A3 (cs) 2000-12-13
DE19918730A1 (de) 2000-10-26
EE200000066A (et) 2000-12-15
HU0001559D0 (en) 2000-06-28
PL339851A1 (en) 2000-11-06
EE04512B1 (et) 2005-08-15
HUP0001559A3 (en) 2002-03-28
JP5088983B2 (ja) 2012-12-05
ATE290780T1 (de) 2005-04-15
DE50009754D1 (de) 2005-04-21
JP2000336006A (ja) 2000-12-05
KR20010014703A (ko) 2001-02-26
NO20002071D0 (no) 2000-04-19
US20020055566A1 (en) 2002-05-09
EP1046337A2 (de) 2000-10-25
NO20002071L (no) 2000-10-25
NO323351B1 (no) 2007-04-02
EP1046337B1 (de) 2005-03-16
HUP0001559A2 (hu) 2001-01-29
CZ295971B6 (cs) 2005-12-14
EP1046337A3 (de) 2001-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5306177B2 (ja) 安定な水性懸濁濃縮物、組成物、塗料組成物、パーソナルケア組成物、製品および安定な水分散性固体
US5948730A (en) Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
EP1225804B1 (en) Low-temperature-stable preservatives
JP2001509474A (ja) ２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールとメチレン−ビス（チオシアネート）との混合物をカルボン酸ジメチルアミドとともに含有する相乗的抗微生物組成物
JP3805014B2 (ja) ３−イソチアゾロン化合物のマイクロエマルション組成物
EP1784460B1 (en) Compositions of water-insoluble active organic compounds
PL196416B1 (pl) Stabilny wodny układ preparatu, zastosowanie środków wiążących, sposób stabilizowania wrażliwych na hydrolizę substancji czynnych
PT804079E (pt) Combinacao algicida
JP2003089603A (ja) 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物
US20050065199A1 (en) Low-salt or salt-free microbicidal composition based on isothiazolone derivatives and pyrion disulphide
CA2006333A1 (en) Organic stabilizers
EP4351333A1 (en) Heterocyclic red azo colorants for seed treatment applications
WO2001043547A1 (en) Fast drying biocidal preservative composition
US12286412B2 (en) Heterocyclic red azo colorants for seed treatment applications
JP2722503B2 (ja) 工業用防カビ剤
JPS62149602A (ja) 除草組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20130421