PL198625B1 - Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, sposób ich wytwarzania, środek ochrony roślin i zastosowanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego - Google Patents

Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, sposób ich wytwarzania, środek ochrony roślin i zastosowanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego

Info

Publication number
PL198625B1
PL198625B1 PL339701A PL33970198A PL198625B1 PL 198625 B1 PL198625 B1 PL 198625B1 PL 339701 A PL339701 A PL 339701A PL 33970198 A PL33970198 A PL 33970198A PL 198625 B1 PL198625 B1 PL 198625B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ome
alkyl
general formula
hydrogen
alkoxy
Prior art date
Application number
PL339701A
Other languages
English (en)
Other versions
PL339701A1 (en
Inventor
Frank Ziemer
Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26040417&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL198625(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of PL339701A1 publication Critical patent/PL339701A1/xx
Publication of PL198625B1 publication Critical patent/PL198625B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I) w którym X oznacza CH lub atom azotu; R 1 oznacza atom wodoru, (C 1 -C 8 )-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub ró z- nymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmuj acej (C 1 -C 6 )-alkoksyl, (C 3 -C 6 )-cykloalkil, fenyl i furanyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkinyl, (C 3 -C 6 )-cykloalkil lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca; R 2 oznacza atom wodoru, (C 1 -C 6 )-alkil, (C 2 -C 6 )-alkenyl lub (C 2 -C 6 )-alkinyl, wzgl ednie R 1 i R 2 razem z atomem azotu, do którego s a przy laczone, tworz a 3- do 8-cz lonowy nasycony pier scie n; R 3 w ka zdym przypadku niezale znie oznacza atom chlorowca lub grup e nitrow a; R 4 oznacza atom wodoru lub (C 1 -C 4 )-alkil; R 5 w ka zdym przypadku niezale znie oznacza atom chlorowca, grup e nitrow a, (C 1 -C 6 )-alkil lub (C 1 -C 6 )-alkoksyl; n oznacza liczb e 0, 1 lub 2, a m oznacza liczb e 1 lub 2, oraz ich sole. PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, sposób ich wytwarzania, środek ochrony roślin i zastosowanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego.
Przy zwalczaniu niepożądanych organizmów w uprawach roślin użytkowych w gospodarstwach rolnych i leśnych często na skutek działania użytych w tym celu pestycydów uszkadza się w sposób niezamierzony, w mniejszym lub większym stopniu, również rośliny użytkowe. Taki efekt występuje szczególnie przy stosowaniu licznych herbicydów, zwłaszcza przy tak zwanym nanoszeniu po wzejściu roślin, w uprawach takich roślin użytkowych jak kukurydza, ryż lub zboża. Dzięki wprowadzeniu tak zwanych „środków zabezpieczających lub „odtrutek w wielu przypadkach rośliny użytkowe można chronić przed fitotoksycznymi właściwościami pestycydów bez zmniejszenia ich chwastobójczego działania w stosunku do szkodliwych roślin.
Związki znane dotychczas jako środki zabezpieczające mają różnorodną strukturę chemiczną. Z US-A 4902340 znane są jako środki zabezpieczające przed herbicydami z grupy difenyloeterów i kwasów pirydyloksyfenoksypropionowych pochodne kwasów chinolino-8-oksyalkanokarboksylowych, a z EP-A 0520371 znane są izoksazoliny i izotiazoliny jako środki zabezpieczające przed różnego rodzaju herbicydami, przy czym w tej publikacji kwasy aryloksyfenoksykarboksylowe, sulfonylomoczniki i imidazolinony są wymienione jako korzystne herbicydy.
Imai i inni opisują w Nippon Kagaku Kaishi, 1975, 123-126, (Chem. Abstr., (1976), 84: 17204) trzy amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, a w szczególności związki • 2-(benzoilosulfamoilo)-N-fenylobenzamid • 2-(benzoilosulfamoilo)-N-benzylobenzamid • kwas 4-(2-benzoilosulfamoilobenzoiloamino) benzoesowy.
Szczególne biologiczne działanie i inne właściwości tych związków nie są podane.
W EP-A 0562512 opisano amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, które w pozycji 2 lub 6 pierścienia pirydyny są podstawione grupą aminokarbonylową. Z EP-A 0590520 znane są amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, które w pozycji 2 lub 6 pierścienia pirydyny są ewentualnie podstawione grupą estrową. EP-A 0673932 wymienia amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, które w pozycji 2 lub 4 pierścienia pirydyny są podstawione grupą aminokarbonylową. W tych trzech publikacjach wymienione amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego opisano jako leki przeciw chorobom fibrotycznym. Działanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego jako środków zabezpieczających nie było dotychczas znane.
Przy stosowaniu środków zabezpieczających w ochronie roślin uprawnych przed uszkodzeniami spowodowanymi przez pestycydy okazało się, że znane środki zabezpieczające w wielu przypadkach nadal mogą wykazywać istotne wady. Należą do nich:
• osłabianie przez środek zabezpieczający działania pestycydów, a zwłaszcza herbicydów wobec szkodliwych roślin, • niewystarczające właściwości ochrony roślin, • niezbyt szerokie spektrum roślin użytkowych, w których połączenie środka zabezpieczającego z herbicydem powinno działać, • brak możliwości połączenia danego środka zabezpieczającego z wystarczająco dużą liczbą herbicydów.
Celem wynalazku było opracowanie środka ochrony roślin, zawierającego związki o polepszonym działaniu zabezpieczającym i ewentualnie herbicydy.
Nieoczekiwanie okazało się, że zdefiniowane poniżej amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I) działają jako środki zabezpieczające.
Zatem wynalazek dotyczy nowych amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I)
w którym
X oznacza CH lub atom azotu;
PL 198 625 B1
R1 oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil, fenyl i furanyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-cykloalkil lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl, względnie
R1 i R2 razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, tworzą 3- do 8-członowy nasycony pierścień;
R3 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
R4 oznacza atom wodoru lub (C1-C4)-alkil;
R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C6)-alkil lub (C1-C6)-alkoksyl;
n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2, oraz ich soli.
Stosowane w opisie określenia mają następujące bliżej wyjaśnione znaczenia:
Określenie „atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu.
Określenie „(C1-C4)-alkil oznacza prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę węglowodorową o 1, 2, 3 lub 4 atomach węgla, np. metyl, etyl, propyl, izopropyl, 1-butyl-, 2-butyl, 2-metylopropyl lub t-butyl. Odpowiednio grupy alkilowe o większym zakresie liczby atomów węgla oznaczają nierozgałęzioną lub rozgałęzioną nasyconą grupę węglowodorową, zawierającą odpowiadającą temu zakresowi liczbę atomów węgla. Określenie „(C1-C6)-alkil oznacza więc poprzednio wymienione grupy alkilowe, jak również np. pentyl, 2-metylobutyl, 1,1-dimetylopropyl i heksyl.
Określenie „(C1-C4)-alkoksyl oznacza grupę alkoksylową, której grupa węglowodorowa ma znaczenie jak w określeniu „(C1-C4)-alkil. Grupami alkoksylowymi są również odpowiednie grupy zawierające więcej atomów węgla.
Określenia „alkenyl i „alkinyl o podanym zakresie liczby atomów węgla oznaczają prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę węglowodorową z podaną w danym zakresie odpowiednią liczbą atomów węgla, przy czym ta grupa węglowodorowa zawiera co najmniej jedno wiązanie wielokrotne mogące się znajdować w dowolnym miejscu danej grupy nienasyconej. Określenie „(C2-C6)-alkenyl oznacza więc np. winyl, allil, 2-metylo-2-propenyl, 2-butenyl, pentenyl, 2-metylopentenyl lub heksenyl. „(C2-C6)-alkinyl oznacza np. etynyl, propargil, 2-metylo-2-propynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl i 2-heksynyl.
Określenie „(C3-C6)-cykloalkil oznacza monocykliczną grupę alkilową, taką jak cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl.
Określenie „3- do 8-członowy nasycony pierścień może oznaczać „heterocyklil, tj. mono- lub bicykliczną grupę, całkowicie nasyconą, częściowo lub całkowicie nienasyconą, zawierającą 1-5 jednakowych lub różnych atomów wybranych z grupy obejmującej atom azotu, atom siarki i atom tlenu, przy czym jednak dwa atomy tlenu nie mogą być w bezpośrednim sąsiedztwie, a w pierścieniu musi być co najmniej jeden atom węgla, np. ugrupowanie takiego związku jak tiofen, furan, pirol, tiazol, oksazol, imidazol, izotiazol, izoksazol, pirazol, 1,3,4-oksadiazol, 1,3,4-tiadiazol, 1,3,4-triazol, 1,2,4-oksadiazol, 1,2,4-tiadiazol, 1,2,4-triazol, 1,2,3-triazol, 1,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofen, benzo[b]furan, indol, benzo[c]tiofen, benzo[c]furan, izoindol, benzoksazol, benzotiazol, benzimidazol, benzizoksazol, benzizotiazol, benzopirazol, benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofuran, dibenzotiofen, karbazol, pirydyna, pirazyna, pirymidyna, pirydazyna, 1,3,5-triazyna, 1,2,4-triazyna, 1,2,4,5-tetrazyna, chinolina, izochinolina, chinoksalina, chinazolina, cynolina, 1,8-naftyrydyna, 1,5-naftyrydyna, 1,6-naftyrydyna, 1,7-naftyrydyna, ftalazyna, pirydopirymidyna, puryna, pterydyna, piperydyna, pirolidyna, oksazolina, tetrahydrofuran, tetrahydropiran, izoksazolidyna lub tiazolidyna.
W przypadkach, w których dwie lub większa liczba grup R3 i/lub R5 występuje przy pierścieniu benzenowym lub pirydynowym, to znaczy gdy m i/lub n oznaczają liczbę większą niż 1, te grupy mogą być jednakowe lub różne.
Związki o ogólnym wzorze I mogą w zależności od rodzaju i przyłączenia podstawników występować jako stereoizomery. Gdy np. zawierają jedną lub większą liczbę grup alkenylowych, to mogą występować jako diastereoizomery. Gdy np. zawierają jeden lub większą liczbę asymetrycznych atomów węgla, to mogą występować jako enancjomery i diastereoizomery. Stereoizomery można otrzymać z ich mieszanin znanymi sposobami rozdzielania np. chromatograficznie. Stereoizomery można również selektywnie wytworzyć drogą stereoselektywnych reakcji z użyciem optycznie czynnych sub4
PL 198 625 B1 stancji wyjściowych i/lub substancji pomocniczych. Wynalazek dotyczy więc także wszelkich stereoizomerów i ich mieszanin, które obejmuje ogólny wzór I, a których nie zdefiniowano szczegółowo.
Możliwości zestawiania różnych podstawników w ramach ogólnego wzoru I trzeba rozumieć w taki sposób, że biorąc pod uwagę ogólne zasady budowy związków chemicznych nie należy wytwarzać związków, o których fachowiec wie, że nie można ich otrzymać lub że są chemicznie nietrwałe.
Związki o wzorze I mogą tworzyć sole. Sole można wytwarzać działaniem zasady na związki o wzorze I zawierające kwasowy atom wodoru, np. w których R4 oznacza atom wodoru. Odpowiednimi zasadami są np. aminy organiczne, jak również wodorotlenki, węglany i wodorowęglany amonu, metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, a zwłaszcza wodorotlenek, węglan i wodorowęglan sodu lub potasu. Tworzenie soli może także następować przez przyłączenie kwasu do grup zasadowych, takich jak grupa aminowa i alkiloaminowa. Odpowiednimi kwasami są tu kwasy nieorganiczne i organiczne, np. HCl, HBr, H2SO4, HNO3 i kwas octowy.
Korzystne są związki o ogólnym wzorze (I), w którym
X oznacza CH;
R oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
3
R w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
R4 oznacza atom wodoru;
R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2, oraz ich sole, a zwłaszcza te związki o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
Korzystniejsze są związki o ogólnym wzorze (I), w którym
R1 oznacza atom wodoru lub (C1-C6) -alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil, oraz ich sole, a zwłaszcza te związki o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania określonych powyżej amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), który charakteryzuje się tym, że
a) związek o ogólnym wzorze (II)
w którym R1, R2, R3, R4 oraz n mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze związkiem acylującym o ogólnym wzorze (III), np. halogenkiem kwasu karboksylowego, bezwodnikiem kwasu karboksylowego lub imidazolidem kwasu karboksylowego,
5 w którym X, R oraz m mają wyżej podane znaczenie, a Nuc oznacza grupę odszczepiającą się, względnie kwas karboksylowy o ogólnym wzorze (III), w którym Nuc oznacza hydroksyl, poddaje się bezpośrednio reakcji z użyciem reagentów sprzęgających, korzystnie z dicykloheksylokarbodiimidem, z sulfonoamidem o ogólnym wzorze (II), albo
b) związek o ogólnym wzorze (IV)
PL 198 625 B1
2 w którym R i R mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji ze zaktywowaną pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze V
4 5 w którym X, R , R , R , n oraz m mają wyżej podane znaczenie, a Nuc oznacza grupę odszczepiającą się.
Reakcje według wariantu a) i b) korzystnie prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku organicznym w obecności związku wiążącego kwas. Jako rozpuszczalniki można przykładowo stosować aprotonowe rozpuszczalniki polarne, np. etery, takie jak THF (tetrahydrofuran), dioksan, acetonitryl i dimetyloformamid. Jako środki wiążące kwasy stosuje się zasady, korzystnie zasady organiczne, takie jak trietyloamina, pirydyna, dimetyloaminopirydyna, DBU (1,8-diazabicyklo [5.4.0] undec-7-en), DBN (1,5-diazabicyklo [4.3.0] non-5-en) i 1,4-diazabicyklo [2.2.2]-oktan. Temperatura reakcji wynosi od -20°C do 120°C. Związki o ogólnych wzorach II, III, IV i V są albo dostępne na rynku, albo mogą być wytwarzane sposobami znanymi fachowcom.
Ponadto wynalazek dotyczy środka ochrony roślin, który charakteryzuje się tym, że zawiera określony powyżej amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli.
Ponadto wynalazek dotyczy środka ochrony roślin, który charakteryzuje się tym, że zawiera określony powyżej amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, i herbicyd, przy czym ilość kompozycji amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), lub jego soli, i herbicydu wynosi 0,1 - 99% wag.
Korzystny jest środek ochrony roślin według wynalazku, który zawiera związek o ogólnym wzorze (I), w którym
X oznacza CH;
R1 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
3
R w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
R4 oznacza atom wodoru;
R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2, lub jego sól, a zwłaszcza taki związek o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
Szczególnie korzystny jest środek ochrony roślin według wynalazku, który zawiera związek o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza atom wodoru lub (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu, albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil, lub jego sól, a zwłaszcza taki związek o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
Korzystny jest środek ochrony roślin według wynalazku, który jako herbicyd zawiera związek wybrany z grupy obejmującej
A) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksykarboksylowego,
B) sulfonylomoczniki,
C) chloroacetanilidy,
D) tiokarbaminiany,
E) oksymy cykloheksanodionu,
PL 198 625 B1
F) imidazolinony,
G) pochodne triazolopirymidynosulfonoamidu,
H) benzoilocykloheksanodiony,
I) pochodne kwasu pirymidynyloksy-pirydynokarboksylowego lub pirymidynyloksybenzoesowego i
J) estry kwasu S-(N-arylo-N-alkilo-karbamoilometylo)-ditiofosfonowego.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania określonego powyżej amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, jako środka ochrony roślin do zabezpieczania roślin użytkowych przed ich uszkodzeniem na skutek działania herbicydów.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania określonego powyżej amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, jako środka ochrony roślin do zabezpieczania roślin użytkowych przed ich uszkodzeniem na skutek działania herbicydów wybranych z grupy obejmującej
A) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksykarboksylowego,
B) sulfonylomoczniki,
C) chloroacetanilidy,
D) tiokarbaminiany,
E) oksymy cykloheksanodionu,
F) imidazolinony,
G) pochodne triazolopirymidynosulfonoamidu,
H) benzoilocykloheksanodiony,
I) pochodne kwasu pirymidynyloksy-pirydynokarboksylowego lub pirymidynyloksybenzoesowego i
J) estry kwasu S-(N-arylo-N-alkilo-karbamoilometylo)-ditiofosfonowego.
Korzystnie stosuje się związek o ogólnym wzorze (I), w którym
X oznacza CH;
R1 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
R3 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
R4 oznacza atom wodoru;
R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2, lub jego sól, a zwłaszcza taki związek o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
Korzystniej stosuje się związek o ogólnym wzorze (I), w którym
R1 oznacza atom wodoru lub (C1-C6) -alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil, lub jego sól, a zwłaszcza taki związek o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
Jak podano powyżej, środki według wynalazku mogą zawierać herbicyd. Jako inne pestycydy można stosować także, np. insektycydy, fungicydy, akarycydy i nematocydy, które stosowane osobno mogłyby powodować szkody w uprawach roślin lub przy stosowaniu których uszkodzenia byłyby bardzo prawdopodobne. Szczególnie interesujące są substancje czynne z grupy herbicydów i insektycydów, a zwłaszcza herbicydów.
W przypadku gdy środki według wynalazku zawierają pestycydy, są one po odpowiednim rozcieńczeniu stosowane albo bezpośrednio na miejsce uprawy z już kiełkującymi roślinami szkodliwymi i/lub roślinami użytkowymi, albo na już rozwinięte rośliny szkodliwe i/lub rośliny użytkowe. W przypadku gdy środki według wynalazku nie zawierają żadnego pestycydu, te środki można stosować:
• w tak zwanym sposobie z użyciem mieszanek zbiornikowych, to znaczy bezpośrednio przed nanoszeniem na traktowane powierzchnie użytkownik miesza i rozcieńcza oddzielnie zakupione produkty, środek chroniący rośliny i pestycyd lub • przed użyciem pestycydu lub • po zastosowaniu użyciu pestycydu lub • do wstępnej obróbki nasion siewnych, to jest do zaprawiania nasion roślin użytkowych.
PL 198 625 B1
Korzystne jest wspólne stosowanie środka zabezpieczającego i pestycydu, a zwłaszcza gotowego preparatu środka zabezpieczającego i herbicydu, względnie stosowanie mieszanek zbiornikowych.
Zgodne z wynalazkiem związki o wzorze I można nanosić dla ich wspólnego użycia z pestycydami jednocześnie z substancjami czynnymi lub kolejno, w dowolnej kolejności, przy czym będą one w stanie zmniejszyć lub całkowicie wyeliminować szkodliwe działanie uboczne tych substancji czynnych w uprawach roślin bez ograniczenia skuteczności substancji czynnych w stosunku do niepożądanych szkodliwych organizmów. Mogą być przy tym także wyraźnie zmniejszone lub całkowicie wyeliminowane uszkodzenia, które powstają przy stosowaniu większej liczby pestycydów, np. większej liczby herbicydów lub herbicydów w zestawieniu z insektycydami lub fungicydami. Można dzięki temu znacznie rozszerzyć zakres stosowania tradycyjnych pestycydów.
Insektycydami, które same lub wspólnie z herbicydami mogą spowodować uszkodzenia roślin są np. fosforany organiczne np. terbufos (Counter®), fonofos (Dyfonate®), forat (Thimet®), chlorpiryfos (Reldan®), karbaminiany, takie jak karbofuran (Furadan®), insektycydy pyretroidowe, takie jak teflutryna (Force®), deltametryna (Decis®) i tralometryna (Scout®), jak również inne środki owadobójcze o innym mechanizmie działania.
Herbicydami, których fitotoksyczne działanie uboczne można obniżyć z użyciem związków o wzorze I, są np. herbicydy z grupy karbaminianów, tiokarbaminianów, chlorowcoacetanilidów, podstawionych pochodnych kwasu fenoksy-, naftoksy- i fenoksyfenoksykarboksylowego, jak również pochodnych kwasu heteroaryloksyfenoksyalkanokarboksylowego, takich jak estry kwasu chinoliloksy-, chinoksaliloksy-, pirydyloksy-, benzoksazoliloksy- i benztiazoliloksyfenoksyalkanokarboksylowego, pochodnych cykloheksanodionu, imidazolinonów, pochodnych kwasu pirymidynyloksypirydynokarboksylowego, pochodnych kwasu pirymidyloksybenzoesowego, sulfonylomoczników, pochodnych triazolopirymidynosulfonoamidu, jak również ester S-(N-arylo-N-alkilokarbamoilometylowy kwasu ditiofosforowego. Korzystne są sole i estry kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfe-noksykarboksylowego, sulfonylomoczniki, imidazolinony, jak również herbicydy, które wraz z inhibitorami-ALS (inhibitorami syntetazy acetomleczanowej) są stosowane dla rozszerzenia spektrum działania substancji czynnej, np. bentazon, cyjanazyna, atrazyna, bromoksynil, dikamba i inne herbicydy stosowane na liście.
Odpowiednimi herbicydami, które mogą występować wspólnie ze środkami zabezpieczającymi według wynalazku są, np.
A) herbicydy typu pochodnych kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfenoksycarboksylowego, takie jak
A1) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i benzyloksyfenoksykarboksylowego, np. 2-(4-(2,4-dichlorofenoksy)fenoksy)propionian metylu (dichlofop metylowy), 2-(4-(4-bromo-2-chlorofenoksy)fenoksy)propionian metylu (DE-A 2601548), 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoksy)fenoksy)propionian metylu (US-A 4808750), 2-(4-(2-chloro-4-trifluormetylofenoksy)fenoksy)propionian metylu (DE-A 2433067), 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)propionian metylu (US-A 4808750), 2-(4-(2,4-dichlorobenzylo)fenoksy)propionian metylu (DE-A 2417487), ester etylowy kwasu 4-(4-(4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)-pent-2-enowego, 2-(4-(4-trifluorometylofenoksy)fenoksy)propionian metylu (DE-A 2433067);
A2) „jednopierścieniowe pochodne kwasu heteroaryloksy-fenoksyalkanokarboksylowego, np. 2-(4-(3,5-dichloropirydylo-2-oksy)fenoksy)propionian etylu (EP-A 0002925), 2-(4-(3,5-dichloropirydylo-2-oksy)fenoksy)propionian propalgilu (EP-A 0003114), 2-(4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy)propionian metylu (EP-A 0003890), 2-(4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy)propionian etylu (EP-A 0003890), 2-(4-(5-chloro-3-fluoro-2-pirydyloksy)fenoksy)propionian propargilu (EP-A 0191736), 2-(4-(5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy)propionian butylu (fluazifop butylowy);
A3) „dwupierścieniowe pochodne kwasu heteroaryloksyfenoksy-alkanokarboksylowego, np. 2-(4-(6-chloro-2-chinoksaliloksy)fenoksy)propionian metylu i etylu (chizalofop metylowy i chizalofop etylowy ), 2-(4-(6-fluoro-2-chinoksaliloksy)fenoksy)propionian metylu (patrz J. Pest. Sci. tom 10, 61 (1985)), 2-(4-(6-chloro-2-chinoksaliloksy)fenoksy)propionian 2-izopropylidenoaminooksyetylu (propachizafop), 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy)propionian etylu (fenoksaprop etylowy), jego izomer D(+) (fenoksaprop-P etylowy) i 2-(4-(6-chlorobenzotiazol-2-iloksy)fenoksy)propionian etylu (DE-A 2640730), 2-(4-(6-chlorochinoksaliloksy)fenoksy)propionian tetrahydro-2-furylometylu (EP-A 0323727);
B) herbicydy z grupy sulfonylomoczników, takie jak pirymidyno- lub triazynyloaminokarbonylo[benzeno-, pirydyno-, pirazolo-, tiofeno- i (alkilosulfonylo)-alkiloamino-]-sulfamidy. Korzystnymi pod8
PL 198 625 B1 stawnikami w pierścieniu pirymidynowym lub triazynowym są podstawniki wybrane z grupy obejmującej alkoksyl, alkil, chlorowcoalkoksyl, chlorowcoalkil, atom chlorowca i grupę dimetyloaminową, przy czym wszystkie podstawniki mogą być dobierane niezależnie. Korzystnymi podstawnikami w części benzeno-, pirydyno-, pirazolo-, tiofeno- lub (alkilosulfonylo)alkiloaminowej są podstawniki z grupy obejmującej alkil, alkoksyl, atom chlorowca, grupę nitrową, alkoksykarbonyl, aminokarbonyl, alkiloaminokarbonyl, dialkiloaminokarbonyl, alkoksyaminokarbonyl, chlorowcoalkoksyl, chlorowcoalkil, alkilokarbonyl, alkoksyalkil i grupę (alkanosulfonylo) alkiloaminową. Takimi odpowiednimi sulfonylomocznikami są np.
B1) fenylo- i benzylosulfonylomoczniki i pokrewne im związki np. 1-(2-chlorofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (chlorsulfuron),
1-(2-etoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4-chloro-6-metoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (chlorimuron etylowy),
1-(2-metoksyfenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (metsulfuron metylowy), 1-(2-chloroetoksyfenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (triasulfuron),
1-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)mocznik (sulfometuron metylowy),
1-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-3-metylomocznik (tribenuron metylowy),
1-(2-metoksykarbonylobenzylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (bensulfuron metylowy),
1- (2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-3-(4,6-bis(difluorometoksy)pirymidyn-2-ylo)mocznik (primisulfuron metylowy),
3-(4-etylo-6-metoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2,3-dihydro-1,1-diokso-2-metylobenzo[b]tiofeno-7-sulfonylo) mocznik (EP-A 079683),
3-(4-etoksy-6-etylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2,3-dihydro-1,1-diokso-2-metylobenzo[b]tiofeno-7-sulfonylo) mocznik (EP-A 0079683),
3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylosulfonylo)mocznik (WO 92/13845),
DPX-66037, triflusulfuron metylowy (patrz Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, str. 853), CGA-277476 (patrz Brighton Crop Prot. Conf. - Weeds - 1995, str. 79),
2- [3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-metano-sulfonoamidometylobenzoesan metylu (WO 95/10507),
N,N-dimetylo-2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-formyloaminobenzamid (WO 95/01344);
B2) tienylosulfonylomoczniki, np.
1-(2-metoksykarbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (tifensulfuron metylowy);
B3) pirazolilosulfonylomoczniki, np.
1-(4-etoksykarbonylo-1-metylopirazol-5-ilosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (pirazosulfuron metylowy);
3- chloro-5-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-1-metylopirazolo-4-karboksylan metylu (EP-A 0282613);
5-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo)-1-(2-pirydylo)pirazolo-4-karboksylan metylu (NC-330, patrz Brighton Crop Prot. Conference „Weeds 1991, tom 1, str. 45 ff), DPX-A8947, azymsulfuron, (patrz Brighton Crop Prot. Conf. „Weeds 1995, str. 65);
B4) pochodne sulfonodiamidu, np.
3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-1-(N-metylo-N-metylosulfonyloaminosulfonylo)mocznik (amidosulfuron) i jego analogi strukturalne (EP-A 0131258 i Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, wydanie specyjalne XII, 489-497 (1990));
B5) pirydylosulfonylomoczniki, np. 1-(3-N,N-dimetyloaminokarbonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (nikosulfuron),
1-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (rimsulfuron), sól sodowa estru metylowego kwasu 2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-6-trifluorometylo-3-pirydynokarboksylowego (DPX-KE 459, flupirsulfuron, patrz Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, str. 49), pirydylosulfonylomoczniki, takie jak opisane w DE-A4000503 i DE-A4030577, korzystnie te o wzorze
PL 198 625 B1 w którym
E oznacza CH lub atom azotu, korzystnie CH,
R6 oznacza atom jodu lub NR11R12,
R7 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę cyjanową, (C1-C3)-alkil, (C1-C3)-alkoksyl, (C1-C3)-chlorowcoalkil, (C1-C3)-chlorowcoalkoksyl, grupę (C1-C3)-alkilotio, (C1-C3)-alkoksy-(C1-C3)-alkil, (C1-C3)alkoksykarbonyl, grupę mono-lub di ( (C1-C3)-alkilo) aminową, (C1-C3) -alkilosulfinyl lub -sulfonyl, SO2-NRaRb lub CO-NRaRb, a zwłaszcza atom wodoru,
R i R niezależnie oznaczają atom wodoru, (C1-C3)-alkil, (C1-C3)-alkenyl lub (C1-C3)-alkinyl albo razem tworzą -(CH2)4-, -(CH2)5- lub -(CH2)2-O-(CH2)2R8 oznacza atom wodoru lub CH3,
R9 oznacza atom chlorowca, (C1-C2) -alkil, (C1-C2)-alkoksyl, (C1-C2)-chlorowcoalkil, a zwłaszcza CF3 lub (C1-C2)-chlorowcoalkoksyl, korzystnie OCHF2 lub OCH2CF3,
R oznacza (C1-C2)-alkil, (C1-C2)-chlorowcoalkoksyl, korzystnie OCHF2, lub (C1-C2) -alkoksyl,
R11 oznacza (C1-C4) -alkil,
R oznacza (C1-C4)-alkilosulfonyl lub
R11 i R12 razem oznaczają łańcuch o wzorze -(CH2)3SO2- lub -(CH2)4SO2-, np. 3-(4,6-dimetoksypirymiden-2-ylo)-1-(3-N-metylosulfonylo-N-metyloaminopirydyn-2-ylo)sulfonylomocznik lub jego sole;
B6) alkoksyfenoksysulfonylomoczniki, takie jak opisano w EP-A 0342569, korzystnie te o wzorze
w którym
E oznacza CH lub atom azotu, korzystnie CH,
R13 oznacza etoksyl, propoksyl lub izopropoksyl, oznacza atom wodoru, atom chlorowca, NO2, CF3, CN, (C1-C4)-alkil, (C1-C4)-alkoksyl, grupę (C1-C4)-alkilotio lub (C1-C3)-alkoksy) karbonyl, korzystnie w pozycji 6 pierścienia fenylowego, n oznacza liczbę 1, 2 lub 3, korzystnie 1,
R15 oznacza atom wodoru, (C1-C4)-alkil lub (C3-C4)-alkenyl,
R16 i R17 niezależnie oznaczają atom chlorowca, (C1-C2)-alkil, (C1-C2)-alkoksyl, (C1-C2)chlorowcoalkil, (C1-C2)-chlorowcoalkoksyl lub (C1-C2)-alkoksy-(C1-C2)-alkil, korzystnie OCH3 lub CH3, np. 3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-1-(2-etoksyfenoksy)sulfonylomocznik lub jego sole;
B7) imidazolilosulfonylomoczniki, np.
MON 37500, sulfosulfuron (patrz Brighton Crop Prot. Conf. „Weeds, 1995, str. 57) i inne pokrewne pochodne sulfonylomoczników i ich mieszaniny;
C) chloroacetanilidy, np.
N-metoksymetylo-2,6-dietylochloroacetanilid (alachlor),
N-(3-metoksyprop-2-ylo)-2-metylo-6-etylochloroacetanilid (metolachlor),
2,6-dimetyloanilid kwasu N-(3-metylo-1,2,4-oksadiazol-5-ilo-metylo)chlorooctowego, amid kwasu N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(1-pirazolilometylo)chlorooctowego (metazachlor);
D) tiokarbaminiany, np.
N,N-dipropylotiokarbaminian S-etylu (EPTC),
N,N-diizobutylotiokarbaminian S-etylu (butylat);
E) cykloheksanodionoksymy, np.
3-(1-alliloksyiminobutylo)-4-hydroksy-6,6-dimetylo-2-oksocykloheks-3-enokarboksylan metylu (aloksydym),
2-(1-etoksyiminobutylo)-5-(2-etylotiopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on (setoksydym),
2-(1-etoksyiminobutylo)-5-(2-fenylotiopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on (chloproksydym), 2-(1-(3-chloroalliloksy)iminobutylo)-5-(2-etylotiopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on,
PL 198 625 B1
2-(1-(3-chloroalliloksy)iminopropylo)-5-(2-etylotiopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on (kletodym),
2-(1-etoksyiminobutylo)-3-hydroksy-5-(tian-3-ylo)-cykloheks-2-enon (cykloksydym), 2-(1-etoksyiminopropylo)-5-(2,4,6-trimetylofenylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on (tralkoksydym);
F) imidazolinony, np.
2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-5-metylobenzoesan metylu i 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-4-metylobenzoesan metylu (imazametabenz), kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (imazetapir), kwas 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)chinolino-3-karboksylowy (imazachin), kwas 2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (imazapir), kwas 5-metylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (imazetametapir);
G) pochodne triazolopirymidynosulfonoamidu, np. N-(2,6-difluorofenylo)-7-metylo-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirymidyno-2-sulfonoamid (flumetsulam), N-(2,6-dichloro-3-metylofenylo)-5,7-dimetoksy-1,2,4-triazolo [1,5-c] pirymidyno-2-sulfonoamid, N-(2,6-difluorofenylo)-7-fluoro-5-metoksy-1,2,4-triazolo-[1,5-c] pirymidyno-2-sulfonoamid, N-(2,6-dichloro-3-metylofenylo)-7-chloro-5-metoksy-1,2,4-triazolo [1,5-c] pirymidyno-2-sulfonoamid, N-(2-chloro-6-metoksykarbonylo)-5,7-dimetylo-1,2,4-triazolo-[1,5-c] pirymidyno-2-sulfonoamid (EP-A 0343752, US-A 4988812);
H) benzoilocykloheksanodiony, np.
2- (2-chloro-4-metylosulfonylobenzoilo)cykloheksano-1,3-dion (SC-0051, EP-A 0137963), 2-(2-nitrobenzoilo)-4,4-dimetylocykloheksano-1,3-dion (EP-A 0274634), 2-(2-nitro-3-metylosulfonylobenzoilo)-4,4-dimetylocykloheksan-1,3-dion (WO 91/13548);
I) pochodne kwasu pirymidynyloksypirydynokarboksylowego lub kwasu pirymidynyloksybenzoesowego, np.
3- (4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)oksy-pirydyno-2-karboksylan benzylu (EP-A 0249707),
3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)oksy-pirydyno-2-karboksylan metylu (EP-A 0249707), kwas 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)oksy]benzoesowy (EP-A 0321846),
2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)oksy]benzoesan 1-etoksykarbonyloksyetylu (EP-A 0472113);
J) ester kwasu S-(N-arylo-N-alkilokarbamoilometylo)ditiofosfonowego, taki jak ditiofosforan S-[N-(4-chlorofenylo)-N-izopropylokarbamoilometylowo]-0,0-dimetylowy (Anilofos).
Herbicydy z grup A - J są znane np. z wyżej wspomnianych publikacji i z „The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, wyd. 10., 1994, „Agricultural Chemicals Book II - Herbicides -, W.T. Thompson, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 i „Farm Chemicals Handbook '90, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990.
Stosunek wagowy środka zabezpieczającego do pestycydu może się wahać w szerokich granicach i korzystnie występuje w przedziale od 1:10 do 10:1, a zwłaszcza w przedziale od 1:10 do 5:1. Optymalny stosunek wagowy środka zabezpieczającego do pestycydu zależy zarówno od stosowanych substancji czynnych, środka zabezpieczającego i pestycydu, jak również od rodzaju chronionych roślin użytkowych. Wymagana dawka nanoszenia środka zabezpieczającego może się zmieniać w szerokich granicach w zależności od zastosowanego pestycydu i rodzaju ochranianych roślin użytkowych, przy czym zazwyczaj wynosi ona 0,001 - 5 kg, a korzystnie 0,005 - 0,5 kg środka zabezpieczającego na 1 ha. Niezbędne ilości i stosunki wagowe zapewniające skuteczne zabiegi można ustalić przez proste próby przedwstępne.
Środki według wynalazku można z reguły stosować do ochrony różnych upraw roślin użytkowych, takich jak bawełna, zboża, kukurydza, rzepak, ryż i soja. Korzystnymi uprawami roślin uprawnych są w tym przypadku zboża i kukurydza.
Zgodne z wynalazkiem środki zabezpieczające o wzorze I korzystnie łączy się z herbicydami z grupy sulfonylomoczników i/lub imidazolinonów, jak również z herbicydami typu pochodnych kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksyfenoksyalkano-karboksylowego. Liczne herbicydy o takiej budowie powodują zwłaszcza w uprawach zbóż, kukurydzy i ryżu znaczne szkody, toteż dotychczas nie zawsze mogły być stosowane w tych uprawach. Dzięki kompozycjom środków zabezpieczających według wynalazku również w przypadku tych herbicydów osiągnięto doskonałą selektywność w zbożach, kukurydzy i ryżu.
Związki o ogólnym wzorze I i ich kompozycje z jednym lub większą liczbą znanych pestycydów można w zależności od ich parametrów fizyko-chemicznych i biologicznych formułować w różne preparaty. Odpowiednimi preparatami są np.:
PL 198 625 B1 • koncentraty do emulgowania wytwarzane przez rozpuszczenie substancji czynnych w rozpuszczalniku organicznym, takim jak butanol, cykloheksanon, dimetyloformamid, ksylen lub wyżej wrzące węglowodory lub mieszaniny rozpuszczalników organicznych, z dodatkiem jednego lub większej liczby jonowych i/lub niejonowych substancji powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Odpowiednimi emulgatorami są np. sole wapniowe kwasów alkiloarylosulfonowych, estry poliglikoli i kwasów tłuszczowych, etery alkiloarylowe poliglikoli, etery poliglikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopolietery, estry sorbitanu i estry polioksyetylenowanego sorbitanu z kwasami tłuszczowymi • preparaty do opylania otrzymane przez zmielenie substancji czynnych z rozdrobionymi stałymi substancjami nieorganicznymi lub organicznymi, takimi jak talk, naturalne glinki, np. kaolin, bentonit i pirofilit, ziemie okrzemkowe lub mąki • koncentraty zawiesinowe na bazie wody lub oleju, które można wytwarzać np. przez zmielenie na mokro w młynie perełkowym • proszki rozpuszczalne w wodzie • koncentraty rozpuszczalne w wodzie • granulaty, takie jak granulaty rozpuszczalne w wodzie, granulaty dyspergowalne w wodzie, jak również granulaty do rozpylania i nanoszenia na glebę • proszki do zawiesin, które obok substancji czynnej zawierają jeszcze substancje rozcieńczające lub obojętne i środki powierzchniowo czynne • zawiesiny kapsułek i mikrokapsułki • ultramałoobjętościowe formy użytkowe.
Wyżej podane rodzaje preparatów są znane fachowcom i opisane np. w K. Martens, „Spray Drying Handbook, wyd. 3., G. Goodwin Ltd., Londyn, 1979; W. van Yalkenburg, „Pesticide Preparations, Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kiichler, „Chemische Technologie, tom 7, C. Hauser Yerlag Munchen, 4. wydanie, 1986; „Perry's Chemical Engineer's Handbook, wyd. 5., MC6raw-Hill, N.Y. 1973, str. 8-57.
Potrzebne do formulacji środki pomocnicze, takie jak substancje obojętne, środki powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i inne dodatki są również znane i opisane np. w McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, „Solvents Guide, wyd. 2., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry, wyd. 2., J. Wiley & Sons,
N. Y.; SchOnfeIdt, „Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, „Encyklopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, wyd. 2., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie, tom 7, C. Hauser Verlag MOnchen, 4 wydanie, 1986.
Oprócz wyżej wymienionych środków pomocniczych do formulacji środki ochrony roślin mogą ewentualnie zawierać typowe środki adhezyjne, zwilżacze, środki dyspergujące, ułatwiające penetrację, emulgujące, konserwanty, środki ochrony przed mrozem, wypełniacze, nośniki i barwniki, środki przeciwpieniące, środki hamujące ulatnianie się oraz środki wpływające na wartość pH i lepkość.
W zależności od sposobu formulacji środki ochrony roślin użytkowych zawierają zazwyczaj
O, 1 - 99% wag., a zwłaszcza 0,2 - 95% wag. środka zabezpieczającego o ogólnym wzorze I lub kompozycji środka zabezpieczającego i pestycydu. Ponadto zawierają one 1 - 99,9% wag., a zwłaszcza 4 - 99,5% wag. jednego lub większej liczby stałych lub ciekłych substancji pomocniczych i 0 - 25% wag., a zwłaszcza 0,1 - 25% wag. środka powierzchniowo czynnego. W koncentratach do emulgowania stężenie substancji czynnej, to znaczy stężenie środka zabezpieczającego i/lub pestycydu, wynosi zazwyczaj 1 - 90% wag., a zwłaszcza 5 - 80% wag. Preparaty do opylania zawierają zazwyczaj 1 - 30% wag., a korzystnie 5 - 20% wag. substancji czynnej. W proszkach do zawiesin stężenie substancji czynnej wynosi zazwyczaj 10 - 90% wag. W granulatach dyspergowalnych w wodzie zawartość substancji czynnej wynosi np. 1 - 95% wag., a korzystnie 10 - 80% wag.
Występujące w zwykłej handlowej postaci preparaty ewentualnie rozcieńcza się przed stosowaniem zwykłym sposobem, np. w przypadku proszków do zawiesin, koncentratów do emulgowania, dyspersji i granulatów dyspergowalnych prowadzi się rozcieńczanie wodą. Preparaty pyliste, granulaty i ciecze opryskowe nie są zazwyczaj rozcieńczane substancjami obojętnymi przed zastosowaniem. Wymagana dawka nanoszenia środka zabezpieczającego zmienia się w zależności od pozostałych warunków, takich jak temperatura, wilgotność, rodzaj zastosowanego herbicydu i innych.
P r z y k ł a d y
1. Przykłady preparatów
PL 198 625 B1
1.1. Preparaty do opylania
Preparat do opylania otrzymuje się przez rozdrobnienie w odśrodkowym młynie udarowym 10 części wagowych związku o wzorze I lub mieszaniny substancji czynnych, herbicydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej.
1.2. Proszki dyspergowalne w wodzie
Łatwo dyspergowalny w wodzie zwilżalny proszek otrzymuje się przez zmieszanie 25 części wagowych związku o wzorze I lub mieszaniny substancji czynnych, herbicydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 części wagowej oleoilometylotaurinianu sodu jako substancji zwilżającej i dyspergującej i przemielenie w młynie palcowym.
1.3. Koncentrat dyspergowalny w wodzie
Łatwo dyspergowalny w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się przez zmieszanie 20 części wagowych związku o wzorze I lub mieszaniny substancji czynnej, herbicydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, z 6 częściami wagowymi eteru alkilofenylowego poliglikolu (©Triton X 207), 3 części wagowych eteru izotridekanolu i poliglikolu oraz 71 części wagowych parafinowej ropy naftowej i zmielenie w ściernym młynie kulowym do rozdrobnienia poniżej 5 ąm.
1.4. Koncentrat do emulgowania
Koncentrat do emulgowania otrzymuje się z 15 części wagowych związku o wzorze I lub mieszaniny substancji czynnych, herbicydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylowanego nonylofenolu jako emulgatora.
1.5. Granulat dyspergowalny w wodzie
Granulat dyspergowalny w wodzie otrzymuje się przez zmieszanie 75 części wagowych środka zabezpieczającego o wzorze I lub mieszaniny pestycydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, części wagowych lignosulfonianu wapnia, części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowych polialkoholu winylowego i 7 części wagowych kaolinu, zmielenie całości w młynie palcowym i granulację proszku w złożu fluidalnym z rozpylaniem wody jako cieczy granulacyjnej.
Granulat dyspergowalny w wodzie wytwarza się także drogą homogenizacji 25 części wagowych środka zabezpieczającego o wzorze I lub mieszaniny pestycydu i środka zabezpieczającego o wzorze I, części wagowych 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonianu sodu, części wagowych oleoilometylotaurynianu sodu, części wagowych węglanu wapnia, części wagowych wody i 1 części wagowej polialkoholu winylowego w młynie koloidalnym, wstępnego rozdrobnienia, zmielenia w młynie perełkowym, nadania tak otrzymanej zawiesinie postaci pyłu w skruberze z dyszą hydrauliczną i wysuszenia.
2. Przykłady wytwarzania
2.1.4-(2-Chlorobenzoilosulfamoilo)-N-propylobenzamid (przykład 1-19 z tabeli 1)
2.1.1. N-Propylo-4-sulfamoilobenzamid
W temperaturze pokojowej 10 g (0,05 mola) kwasu 4-sulfamoilobenzoesowego rozpuszczono w 100 ml tetrahydrofuranu i dodano 8,1 g (0,05 mola) N,N'-karbonylodiimidazolu. Po 30 minutach w temperaturze pokojowej i dalszych 30 minutach w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin do mieszaniny reakcyjnej dodano w temperaturze pokojowej 2,9 g (0,05 mola) propyloaminy. Po 2 godzinach mieszaninę reakcyjną zatężono, zmieszano z wodą, osad odsączono i wysuszono.
Wydajność: 8,8 g (70%); t.t.: 203°C.
2.1.2. 4-(2-Chlorobenzoilosulfamoilo)-N-propylobenzamid W temperaturze pokojowej 1,3 g (8,3 mmola) kwasu 2-chlorobenzoesowego rozpuszczono w 100 ml tetrahydrofuranu i dodano 1,3 g (8,3 mmola) N,N'-karbonylodiimidazolu. Po 30 minutach w temperaturze pokojowej i dalszych 30 minutach w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin do mieszaniny reakcyjnej dodano w takiej temperaturze 2,0 g (8,3 mmola) N-propylo-4-sulfamoilobenzamidu. Po 10 minutach dodano 1,2 g (8,3 mmola) 1,5-diazabicyklo[5.4.0]-5-undecenu i mieszaninę ogrzewano przez dalsze
PL 198 625 B1 godziny w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin. Następnie całość zatężono do sucha, pozostałość dodano do 60 ml acetonitrylu i roztwór dodano do 60 ml wody. Po zakwaszeniu roztworu do pH 1 z użyciem 2N roztworu HCl powstały osad oddzielono, przemyto wodą i wysuszono.
Wydajność: 1,8 g (54%); t.t.: 210°C.
2.2. 2,4-Dichloro-5-(2-chlorobenzoilosulfamoilo)-N-(2-metoksyetylo)benzamid (przykład 2-39 z tabeli 2)
2.2.1. 2,4-Dichloro-N-(2-metoksyetylo)-5-sulfamoilobenzamid g (56 mmoli) Kwasu 2,4-dichloro-5-sulfamoilobenzoesowego rozpuszczono w 350 ml tetrahydrofuranu i w temperaturze pokojowej dodano 9 g (56 mmoli) N,N'-karbonylodiimidazolu. Po 30 minutach w temperaturze pokojowej i dalszych 30 minutach w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin do mieszaniny reakcyjnej dodano w temperaturze pokojowej 4,2 g (56 mmoli) 2-metoksyetyloaminy. Po 4 godzinach mieszaninę reakcyjną zatężono, zmieszano z wodą, osad odsączono i wysuszono.
Wydajność: 11,7 g (61%); t.t.: 158°C.
2.2.2. 2,4-Dichloro-5-(2-chlorobenzoilosulfamoilo)-N-(2-metoksyetylo)benzamid
W temperaturze pokojowej 1,0 g (6,1 mmola) kwasu 2-chlorobenzoesowego rozpuszczono w 120 ml tetrahydrofuranu i dodano 1,0 g (6,1 mmola) N,N'-karbonylodiimidazolu. Po 30 minutach w temperaturze pokojowej i dalszych 30 minutach w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin do mieszaniny reakcyjnej dodano w takiej temperaturze 2,0 g (6,1 mmola) 2,4-di-chloro-N-(2-metoksyetylo)-5-sulfamoilobenzamidu. Po 10 minutach dodano 0,9 g (6,1 mmola) 1,5-diazabicyklo[5.4.0]5-undecenu i mieszaninę ogrzewano przez dalsze 3 godziny w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin. Całość następnie zatężono do sucha, pozostałość dodano do 60 ml acetonitrylu i roztwór dodano do 60 ml wody. Po zakwaszeniu roztworu do pH 1 z użyciem 2N roztworu HCl powstały osad oddzielono, przemyto wodą i wysuszono.
Wydajność: 1,8 g (61%); t.t.: 181°C.
3. Przykłady biologiczne
3.1. Ocena szkodliwego działania
Szkodliwe działanie wobec roślin oceniono wizualnie w skali od 0-100% w porównaniu z roślinami kontrolnymi:
0% = brak widocznych uszkodzeń w porównaniu do nietraktowanych roślin
100% = traktowane rośliny obumarły.
3.2. Działanie herbicydów i środków zabezpieczających przed wzejściem roślin
Nasiona lub kłącza jedno- i dwuliściennych szkodliwych roślin, jak również roślin uprawnych zasadzono w doniczkach z tworzywa sztucznego o średnicy 9 cm zawierających glebę piaszczystogliniastą i przykryto warstwą gleby. Alternatywnie występujące na zalanych polach ryżowych rośliny szkodliwe hodowano w nasyconej wodą glebie, przy czym wypełniono doniczki wodą w taki sposób, że woda sięgała do powierzchni górnej warstwy gleby lub kilka milimetrów ponad jej powierzchnię. Zgodne z wynalazkiem kompozycje substancji czynnych herbicyd-środek zabezpieczający w postaci koncentratów do emulgowania, a w równoległych próbach odpowiednio sformułowane pojedyncze substancje czynne naniesiono w różnych dawkach na powierzchnię gleby w doniczkach, a w przypadku ryżu wlano do wody nawadniającej jako emulsję z taką ilością wody, by uzyskać odpowiednik dawki 300 litrów/ha. Po zabiegu doniczki ustawiono w szklarni, w dobrych warunkach dla wzrostu chwastów. Po wzejściu badanych roślin, w okresie 2-3 tygodni, dokonano wizualnej oceny roślin względnie uszkodzeń w porównaniu z niepoddanymi zabiegowi roślinami kontrolnymi. Jak wykazały próby, środki chwastobójcze według wynalazku, które zawierają np. środek zabezpieczający z przykładów 1-17, 1-20, 1-33, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-74, 1-75, 1-83, 1-84, 1-85, 1-116, 1-117, 1-132, 1-149, 1-150, 1-152, 1-161, 1-162, 1-194 lub 1-196 w połączeniu z herbicydem sulfonylomocznikowym, takim jak
3-(4,6-dimetoksypirymid-2-ylo)-1-[3-(N-metylosulfonylo-N-metyloamino)pirydyl-2-ylosulfonylo]mocznik,
3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylo-sulfonylo)mocznik (sól sodowa),
1-(2-metoksy-karbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik(tifensulfuron metylowy),
1-(3-N,N-dimetyloamino-karbonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (nikosulfuron),
1-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylo-sulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik(rimsulfuron),
N,N-dimetylo-2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureido-sulfonylo]-4-formyloaminobenzamid,
PL 198 625 B1
2- [3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-metanosulfonoamidometylobenzoesan metylu, z herbicydem imidazolinonowym, takim jak kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo) pirydyno-3-karboksylowy (imazetapir), z herbicydem aryloksyfenoksylowym, takim jak ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chloroben-zoksazol-2-iloksy)fenoksy)propionowego (fenoksaprop etylowy) lub sól sodowa kwasu 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-oksy]benzoesowego, przy stosunku herbicyd: środek zabezpieczający od 2:1 do 1:20, wykazują dobre działanie chwastobójcze przed wzejściem roślin wobec szerokiej grupy chwastów szerokolistnych i chwastów trawiastych, przy czym uszkodzenia w roślinach użytkowych, takich jak kukurydza, ryż, pszenica, jęczmień lub inne zboża, w porównaniu z zastosowaniem pojedynczych herbicydów bez środków zabezpieczających są wyraźnie zmniejszone, tzn. są o 30% do 100% mniejsze w stosunku do uszkodzeń przy stosowaniu pojedynczego herbicydu.
3.3. Działanie herbicydów i środków zabezpieczających po wzejściu roślin
Nasiona lub kłącza jedno- i dwuliściennych szkodliwych roślin, jak również roślin uprawnych zasadzono w doniczkach z tworzywa sztucznego zawierających glebę piaszczysto-gliniastą, przykryto warstwą gleby, a następnie przeniesiono do szklarni o dobrych warunkach wzrostu roślin. Alternatywnie występujące na zalanych polach ryżowych rośliny szkodliwe hodowano w doniczkach w taki sposób, by woda sięgała do 2 cm powyżej powierzchni górnej warstwy gleby. Po trzech tygodniach od wysadzenia przeprowadzono zabieg w stadium trzeciego liścia. Zielone części roślin opryskano sformułowanymi według wynalazku kompozycjami substancji czynnych herbicyd-środek zabezpieczający w postaci koncentratu do emulgowania, a w równoległych próbach odpowiednio sformułowanymi pojedynczymi substancjami czynnymi, w różnych dawkach, z taką ilością wody, by uzyskać odpowiednik dawki 300 litrów/ha, a po około 2-3 tygodniach pobytu badanych roślin w szklarni, w optymalnych warunkach dla wzrostu roślin, oceniono wizualnie działanie preparatów w porównaniu z roślinami kontrolnymi niepoddanymi działaniu substancji czynnych. W przypadku ryżu lub szkodliwych roślin występujących na polach ryżowych, substancje czynne dodawano także bezpośrednio do wody nawadniającej (nanoszenie analogiczne do stosowania granulatu) lub opryskiwano rośliny lub wodę nawadniającą. Jak wykazały próby, środki chwastobójcze według wynalazku, które zawierają np. środek zabezpieczający z przykładów 1-17, 1-20, 1-33, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-74, 1-75, 1-83, 1-84, 1-85, 1-116, 1-117, 1-132, 1-149, 1-150, 1-152, 1-161, 1-162, 1-194, 1-196 w połączeniu z herbicydem sulfonylomocznikowym, takim jak
3- (4,6-dimetoksypirymid-2-ylo)-1-[3-(N-metylosulfonylo-N-metyloamino)pirydyl-2-ilosulfonylo]mocznik,
3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-1-(2-metoksykarbonylo-5-jodofenylo-sulfonylo)mocznik (sól sodowa),
1-(2-metoksykarbonylotiofen-3-ylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznik (tifensulfuron metylowy),
1-(3-N,N-dimetyloaminokarbonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (nikosulfuron),
1- (3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik (rimsulfuron), N,N-dimetylo-2-[3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-formyloaminobenzamid,
2- [3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)ureidosulfonylo]-4-metanosulfonoamido-metylo-benzoesan metylu, z herbicydem imidazolinonowym, takim jak kwas 5-etylo-2-(4-izopropylo-4-metylo-5-okso-2-imidazolin2-ylo)pirydyno-3-karboksylowy (imazetapir), z herbicydem aryloksyfenoksylowym, takim jak ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)fenoksy)propionowego (fenoksaprop etylowy) lub sól sodowa kwasu 2,6-bis[(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)oksy]benzoesowego, przy stosunku herbicyd: środek zabezpieczający od 2:1 do 1:20, wykazują dobre działanie chwastobójcze po wzejściu roślin wobec szerokiej grupy chwastów szerokolistnych i chwastów trawiastych, przy czym uszkodzenia w roślinach użytkowych, takich jak kukurydza, ryż, pszenica, jęczmień lub inne zboża, w porównaniu z zastosowaniem pojedynczych herbicydów bez środków zabezpieczających są wyraźnie zmniejszone, tzn. są o 30% do 100% mniejsze w stosunku do uszkodzeń przy stosowaniu pojedynczego herbicydu.
W poniższych tabelach przedstawiono szereg przykładowych związków o ogólnym wzorze I, które można wytwarzać analogicznym sposobem jak w wyżej podanych przykładach i wymienionymi powyżej sposobami.
W tabelach użyto następujących oznaczeń:
Bu = butyl Et = etyl
Me = metyl c = cyklo
Pr = propyl s = drugorzędowy
PL 198 625 B1 i = izo T.t. = temperatura topnienia t = trzeciorzędowy
Gdy w tabelach określono grupę alkilową bez dalszego objaśnienia, to oznacza ona grupę prostołańcuchową.
T a b e l a l
(R3),
Nr R1 R2 R3 R4 R5 T.t. [°C]
1 2 3 4 5 6 7
1-1 Bu H - H 2-OMe 178
1-2 Bu H - H 2-OMe, 5-Me 196
1-3 Bu H - H 2-Cl 131
1-4 Bu H - H 2-OMe, 5-Cl 209
1-5 Bu H - H 2-NO2, 4-Cl
1-6 Bu H - H 2,5-(Me)2
1-7 Bu H - H 2,3-(Me)2
1-8 Bu H - H 2-NO2, 4-Cl
1-9 Bu H - Me 2-OMe
1-10 Bu H - Me 2-OMe, 5-Me
1-11 Bu H - Me 2-Cl
1-12 Bu H - Me 2-OMe, 5-Cl
1-13 Bu H 2-NO2 H 2-OMe
1-14 Bu H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-15 Bu H 2-NO2 H 2-Cl
1-16 Bu H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Cl
1-17 Pr H - H 2-OMe 170
1-18 Pr H - H 2-Me 120
1-19 Pr H - H 2-Cl 210
1-20 Pr H - H 2-OMe, 5-Me 170
1-21 Pr H - H 2-OMe, 5-Cl 180
1-22 Pr H - H 2,3-(Me)2 200
1-23 Pr H - H 2-NO2, 4-Cl
1-24 Pr H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Cl
1-25 Pr H 2-NO2 H 2,3-(Me)2
1-26 Pr H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-27 Pr H 2-NO2 H 2-OMe 197
1-28 Pr H - Me 2-OMe, 5-Cl
1-29 Pr H - Me 2,3-(Me)2
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-30 Pr H - Me 2-OMe, 5-Me
1-31 Pr H - Me 2-OMe
1-32 Pr H 2-NO2 Me 2-OMe, 5-Me
1-33 Allil H - H 2-OMe, 5-Me 161
1-34 Allil H - H 2-Me 195
1-35 Allil H - H 2,5-Cl2 178
1-36 Allil H - H 2,3-(Me)2 185
1-37 Allil H - H 2,5-(Me)2 181
1-38 Allil H - H 2-OMe, 5-Cl 174
1-39 Allil H - H 2-Cl 201
1-40 Allil H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Cl
1-41 Allil H 2-NO2 H 2-OMe
1-42 Allil H - Me 2,5-(Me)2
1-43 Allil H - Me 2-OMe, 5-Me
1-44 Allil H - H 2-NO2, 4-Cl
1-45 Allil Allil - H 2,5-Cl2 125
1-46 Allil Allil - H 2-Me 120
1-47 Allil Allil - H 2-OMe, 5-Me 120
1-48 Allil Allil - H 2-OMe, 5-Cl 105
1-49 Allil Allil - H 2,3-(Me)2 158
1-50 Allil Allil - H 2-Cl 96
1-51 Allil Allil - H 2,5-(Me)2 144
1-52 Allil Me - H 2-Me 171
1-53 Allil Me - H 2-OMe
1-54 Allil Me - H 2-OMe, 5-Me
1-55 Allil Me - H 2-OMe, 5-Cl 214
1-56 Allil Me - H 2,3-(Me)2
1-57 c-Heksyl H - H 2-Cl
1-58 c-Heksyl H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-59 c-Heksyl H - Me 2-Ome, 5-Cl
1-60 c-Pentyl H - H 2-Ome 206
1-61 c-Pentyl H - H 2-Me 188
1-62 c-Pentyl H - H 2-Cl 220
1-63 c-Pentyl H - H 2-Ome, 5-Me
1-64 c-Pentyl H 2-NO2 H 2-Ome, 5-Me
1-65 c-Pentyl H - Me 2-Ome, 5-Me
1-66 c-Pr H - H 2-Ome 218
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-67 c-Pr H - H 2-Cl 207
1-68 c-Pr H - H 2-Me 226
1-69 c-Pr H - H 2-Ome, 5-Me 211
1-70 c-Pr H - H 2,5-Cl2 229
1-71 c-Pr H - H 2-NO2, 4-Cl 205
1-72 c-Pr H - H 2-OMe, 5-Cl 208
1-73 c-Pr H - H 2,3-(Me)2 233
1-74 c-Pr H - H 2,5-(Me)2 225
1-75 c-Pr H - Me 2-OMe 70
1-76 c-Pr H - Me 2-Me 122
1-77 c-Pr H - Me 2,5-(Me)2
1-78 c-Pr H - Me 2-OMe, 5-Me
1-79 c-Pr H 2-NO2 H 2,5-(Me)2
1-80 c-Pr H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-81 C2H4-OEt H - H 2-Cl 138
1-82 C2H4-OEt H - H 2-OMe 161
1-83 C2H4-OEt H - H 2-Me 162
1-84 C2H4-OEt H - H 2-OMe 187
1-85 C2H4-OEt H - H 2-Cl 163
1-86 C2H4-OEt H - H 2,5-(Me)2 179
1-87 C2H4-OEt H - H 2,5-Cl2 185
1-88 C2H4-OEt H - H 2,3-(Me)2 195
1-89 C2H4-OEt H - H 2-Me 159
1-90 C2H4-OEt H - H 2-OMe, 5-Me 186
1-91 C2H4-OEt H - H 2-NO2, 4-Cl
1-92 C2H4-OEt H - H 2-OMe, 5-Cl 193
1-93 C2H4-OEt H - Me 2,3-(Me)2
1-94 C2H4-OEt H - Me 2-Me
1-95 C2H4-OEt H - Me 2-OMe, 5-Me
1-96 C2H4-OEt H - Me 2-OMe, 5-Cl
1-97 C3H6-OMe H - H 2-OMe 142
1-98 C3H6-OMe H - H 2-Me 93
1-99 C3H6-OMe H - H 2-Cl 147
1-100 CH2-2-Furanyl H - H 2-Me 205
1-101 CH2-2-Furanyl H - H 2-OMe 190
1-102 CH2-2-Furanyl H - H 2-Cl 207
1-103 CH2-2-Furanyl H - H 2,3-(Me)2 170
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-104 CH2-2-Furanyl H - H 2,5-Cl2 200
1-105 CH2-2-Furanyl H - H 2,5-(Me)2 163
1-106 CH2-c-Pr H - H 2,5-Cl2 209
1-107 CH2-c-Pr H - H 2,5-(Me)2 145
1-108 CH2-c-Pr H - H 2-Me 115
1-109 CH2-c-Pr H - H 2-OMe, 5-Me 182
1-110 CH2-c-Pr H - H 2-OMe, 5-Cl 192
1-111 CH2-c-Pr H - H 2-Cl 141
1-112 CH2-c-Pr H - H 2,3-(Me)2 153
1-113 CH2C=CH H - H 2,5-Cl2 175
1-114 CH2C=CH H - H 2,3-(Me)2 192
1-115 CH2C=CH H - H 2-Me 215
1-116 CH2C=CH H - H 2-OMe, 5-Me 166
1-117 CH2C=CH H - H 2,5-(Me)2 185
1-118 CH2C=CH H - H 2-OMe, 5-Cl 182
1-119 CH2C=CH H - H 2-NO2, 4-Cl
1-120 CH2C=CH H - H 2-Cl 220
1-121 CH2C=CH H 2-NO2 H 2,5-(Me)2
1-122 CH2C=CH H - Me 2,5-(Me)2
1-123 CH2C=CH CH2C=CH - H 2,5-(Me)2
1-124 CH2C=CH CH2C=CH - H 2-OMe, 5-Me
1-125 CH2C=CH CH2C=CH - Me 2,5-(Me)2
1-126 CH2C=CH CH2C=CH - Me 2-OMe, 5-Me
1-127 CH2-t-Bu H - H 2-Cl 213
1-128 CH2-t-Bu H - H 2-OMe 170
1-129 CH2-t-Bu H - H 2-Me 176
1-130 CH2CH(OMe)2 H - H 2-OMe 130
1-131 CH2CH(OMe)2 H - H 2-Me 140
1-132 Et Et - H 2-OMe 136
1-133 Et Et - H 2-Cl 180
1-134 Et Et - H 2,5-Cl2 155
1-135 Et Et - H 2-OMe
1-136 Et H - H 2,5-(Me)2
1-137 Et H - H 2-OMe, 5-Me
1-138 Et H - H 2-NO2, 4-Cl
1-139 Et H - H 2,3-(Me)2
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-140 Et H - Me 2-OMe
1-141 Et H - Me 2-OMe, 5-Me
1-142 Et H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-143 i-Bu H - H 2-OMe 160
1-144 i-Bu H - H 2-Me 150
1-145 i-Bu H - H 2-Cl 169
1-146 i-Bu H - H 2,3-(Me)2
1-147 i-Bu H - H 2-OMe, 5-Me
1-148 i-Bu H - H 2,5-(Me)2
1-149 i-Pr H - H 2-Me 200
1-150 i-Pr H - H 2-OMe 224
1-151 i-Pr H - H 2-Cl 228
1-152 i-Pr H - H 2,4-Cl2 258
1-153 i-Pr H - H 2,5-Cl2 243
1-154 i-Pr H - Me 2-OMe, 5-Me
1-155 i-Pr H - Me 2,5-(Me)2
1-156 i-Pr H - H 2-NO2, 4-Cl
1-157 i-Pr H 2-NO2 H 2-Me
1-158 i-Pr H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-159 i-Pr H 2-NO2 H 2,5-(Me)2
1-160 Me H - H 2,3-(Me)2 227
1-161 Me H - H 2,5-Cl2 278
1-162 Me H - H 2-Me 205
1-163 Me H - H 2-OMe, 5-Me 201
1-164 Me H - H 2,5-(Me)2 231
1-165 Me H - H 2-NO2, 4-Cl
1-166 Me H - H 2-Cl 238
1-167 Me H 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-168 Me H 2-NO2 H 2,5-(Me)2
1-169 Me H - Me 2-OMe, 5-Me
1-170 Me H - Me 2,5-(Me)2
1-171 Me Et - H 2-Cl 188
1-172 Me Et - H 2-OMe 155
1-173 Me Et - H 2-Me 203
1-174 Me Et - H 2-NO2, 4-Cl
1-175 Me Et - H 2-OMe, 5-Me
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-176 Me Et 2-NO2 H 2-OMe, 5-Me
1-177 Me Et - Me 2,5-(Me)2
1-178 Me Me - H 2-OMe 136
1-179 Me Me - H 2-Me 246
1-180 Me Me - H 2-Cl 231
1-181 Me Me - H 2-OMe, 5-Me 150
1-182 Me Me - H 2,5-(Me)2 167
1-183 Me Me - H 2,3-(Me)2 205
1-184 Me Allil - H 2-Cl 177
1-185 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2-OMe 212
1-186 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2-Me 231
1-187 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2-NO2, 4-Cl
1-188 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2,5-(Me)2
1-189 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2-OMe, 5-Me 230
1-190 -(CH2)2-O-(CH2)2- - H 2-Cl
1-191 -(CH2)4- - H 2,5-(Me)2 212
1-192 -(CH2)4- - H 2,5-Cl2 201
1-193 -(CH2)4- - H 2,3-(Me)2 202
1-194 -(CH2)4- - H 2-Me 206
1-195 -(CH2)4- - H 2-Cl 225
1-196 -(CH2)4-- - H 2-OMe, 5-Me
1-197 -(CH2)4- - H 2-OMe, 5-Cl 73
1-198 -(CH2)4-- - H 2-NO2, 4-Cl
1-199 -(CH2)5- - H 2,5-(Me)2 157
1-200 -(CH2)5- - H 2,5-Cl2
1-201 -(CH2)5- - H 2,3-(Me)2
1-202 -(CH2)5- - H 2-Me 195
1-203 -(CH2)5- - H 2-Cl
1-204 -(CH2)5- - H 2-OMe, 5-Me
1-205 -(CH2)5- - H 2-OMe, 5-Cl 169
1-206 -(CH2)5- - H 2-NO2, 4-Cl
1-207 -C2H4-C6H5 H - H 2-OMe, 5-Me 158
1-208 -C2H4-C6H5 H - H 2-OMe, 5-Cl 172
1-209 -C2H4-C6H5 H - H 2-N02, 4-Cl
1-210 -C2H4-C6H5 H - H 2-OMe 201
1-211 -(CH2)4- - Me 2-OMe, 5-Cl żywica
1-212 Me Et - Me 2-OMe 111
PL 198 625 B1 cd. tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1-213 Pr Pr - H 2-OMe, 5-Cl 143
1-214 Pr Pr - H 2,5-(Me)2 134
1-215 Et H - H 2-OMe 285
1-216 Et H - H 2-OMe, 5-Cl 271
1-217 CH2C=CH CH2C=CH - H 2-OMe, 5-Cl 183
1-218 CH(CH3)-C3H7 H - H 2-OMe, 5-Cl 177
1-219 CH(CH3)-CsH7 H - H 2-NO2, 4-Cl 206
1-220 C6H5 H - H 2-OMe 222
1-221 C6H5 H - H 2-OMe, 5-Cl 235
1-222 2,4-F2-C6H3 H - H 2-OMe, 5-Cl 264
1-223 c-Pr H - H 2-O-CH2CH2-3 264
1-224 s-Bu H - H 2-OMe, 5-Cl 192
1-225 s-Bu H - H 2-OMe 183
1-226 2-Heptyl H - H 2-OMe, 5-C1 110
1-227 2-Heptyl H - H 2-OMe 143
1-228 Me Me - H 2-OMe, 5-C1 154
1-229 Me Et - Me 2-Me żywica
1-230 c-Pr H 2-NO2 H 2-OMe 234
1-231 Pr H 2-Cl H 2-Me 76
1-232 c-Pr H 2-Cl H 2-OMe 244
1-233 c-Pr H 2-Cl H 2-OMe, 5-Cl 199
T a b e l a 2:
Nr R1 R2 R3 R4 R5 T.t [°C]
1 2 3 4 5 6 7
2-1 Pr H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2 159
2-2 Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe 141
2-3 Pr H 2,4-Cl2 H 2-Cl 127
2-4 Pr H 2,4-Cl2 H 2-Me
2-5 Pr H 2,4-Cl2 H 2,3-(Me)2
2-6 Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-7 Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
PL 198 625 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 4 5 6 7
2-8 Pr H 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-9 Pr H 2,4-Cl2 Me 2-OMe, 5-Me
2-10 Pr H H H 2-OMe, 5-Me
2-11 Pr H H H 2-OMe, 5-Cl
2-12 Pr H H H 2-OMe
2-13 Pr H H H 2,5-(Me)2
2-14 Bu H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2
2-15 Bu H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-16 Bu H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
2-17 Bu H 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-18 Bu H H H 2-OMe, 5-Me
2-19 Bu H H H 2-OMe, 5-Cl
2-20 Bu H H H 2-OMe 202
2-21 Bu H H H 2,5-(Me)2
2-22 Me H 4-Cl H 2-Cl
2-23 Me H 4-Cl H 2-Me 204
2-24 Me H 4-Cl H 2,3-(Me)2 215
2-25 Me Me 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-26 Me Me 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
2-27 Me Me 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-28 Me Me 4-Cl H 2-OMe, 5-Me
2-29 Me Me 4-Cl H 2-OMe, 5-Cl
2-30 Me Me 4-Cl H 2-NO2, 4-Cl
2-31 Me Me 4-Cl Me 2-OMe, 5-Me
2-32 Me Me H H 2-OMe, 5-Me
2-33 Me Me H H 2-OMe, 5-Cl żywica
2-34 Me Me H H 2-NO2, 4-Cl
2-35 Me Me H H 2-OMe 202
2-36 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2-OMe 177
2-37 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2-Me 180
2-38 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2
2-39 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2-Cl 181
2-40 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2,5-Cl2 203
2-41 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2 264
2-42 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe 174
2-43 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-Cl 214
PL 198 625 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 4 5 6 7
2-44 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-Me
2-45 c-Pr H 4-Cl H 2-OMe 180
2-46 c-Pr H 4-Cl H 2-Me 250
2-47 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2,5-Cl2 233
2-48 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2,3-(Me)2
2-49 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-50 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
2-51 c-Pr H 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-52 c-Pr H 4-Cl H 2-Cl 222
2-53 c-Pr H 4-Cl H 2,5-(Me)2
2-54 c-Pr H 4-Cl H 2-OMe, 5-Me
2-55 c-Pr H 4-Cl H 2-OMe, 5-Cl
2-56 c-Pr H 4-Cl H 2-NO2, 4-Cl
2-57 c-Pr H 4-Cl Me 2-OMe, 5-Me
2-58 c-Pr H H H 2,5-(Me)2
2-59 c-Pr H H H 2-OMe, 5-Me
2-60 c-Pr H H H 2-OMe, 5-Cl
2-61 c-Pr H H H 2-NO2, 4-Cl
2-62 Allil H 2,4-Cl2 H 2-OMe 188
2-63 Allil H 2,4-Cl2 H 2-Cl 147
2-64 Allil H 2,4-Cl2 H 2-Me
2-65 Allil H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2
2-66 Allil H 2,4-Cl2 H 2,5-Cl2 90
2-67 CH2C=CH H 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2
2-68 CH2C=CH H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-69 CH2C=CH H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
2-70 CH2C=CH H 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-71 CH2C=CH H 2,4-Cl2 Me 2-OMe, 5-Me
2-72 CH2C=CH H 4-Cl H 2,5-(Me)2
2-73 CH2C=CH H 4-Cl H 2-OMe, 5-Me
2-74 CH2C=CH H 4-Cl H 2-OMe, 5-Cl
2-75 CH2C=CH H 4-Cl H 2-NO2, 4-Cl
2-76 -(CH2)4- 2,4-Cl2 H 2,5-(Me)2
2-77 -(CH2)4- 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-78 -(CH2)4- 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Cl
2-79 -(CH2)4- 2,4-Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
PL 198 625 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 4 5 6
2-80 -(CH2)4- 2,4-Cl2 Me 2-OMe, 5-Me
2-81 -(CH2)4- 4-Cl H 2,5-(Me)2
2-82 -(CH2)4- 4-Cl H 2-OMe, 5-Me
2-83 -(CH2)4- 4-Cl H 2-OMe, 5-Cl
2-84 -(CH2)4- 4-Cl H 2-NO2, 4-Cl
2-85 -(CH2)4- 4-Cl H 2-OMe
2-86 -(CH2)4- 4-Cl H 2-Cl
2-87 -(CH2)4- 4-Cl H 2-Me
2-88 -(CH2)4- H H 2-OMe, 5-Cl 178
2-89 -(CH2)4- H H 2-OMe 154
2-90 Me Et H H 2-OMe, 5-Cl 82
2-91 Me Et H H 2-OMe 71
2-92 c-Pr H H H 2-OMe 185
2-93 c-Pr H H H 2-OMe 183
2-94 c-Pr H H H 2,5-(Me)2 216
2-95 i-Pr H H H 2-OMe 179
2-96 i-Pr H H H 2,5-(Me)2 178
2-97 Me H H H 2-OMe 117
2-98 Me H H H 2,5-(Me)2 156
T a b e l a 3
Nr R1 R2 R3 R4 R5 T.t. [°C]
1 2 3 4 5 6 7
3-1 Pr H H H 2,5-(Me)2
3-2 Pr H H H 2-OMe
3-3 Pr H H H 2-Cl
3-4 Pr H H H 2-Me
3-5 Pr H H H 2,3-(Me)2
3-6 Pr H H H 2-OMe, 5-Me
3-7 Pr H H H 2-OMe, 5-Cl
3-8 Pr H H H 2-NO2, 4-Cl
PL 198 625 B1 cd. tabeli 3
1 2 3 4 5 6 7
3-9 Pr H H Me 2-OMe, 5-Me
3-10 Pr H 2-Cl H 2-OMe, 5-Me
3-11 Pr H 2-Cl H 2-OMe, 5-Cl
3-12 Pr H 2-Cl H 2-OMe
3-13 Pr H 2-Cl H 2,5-(Me)2
3-14 Bu H H H 2,5-(Me)2
3-15 Bu H H H 2-OMe, 5-Me
3-16 Bu H H H 2-OMe, 5-Cl
3-17 Bu H H H 2-NO2, 4-Cl
3-18 Bu H 2-Cl H 2-OMe, 5-Me
3-19 Bu H 2-Cl H 2-OMe, 5-Cl
3-20 Bu H 2-Cl H 2-OMe
3-21 Bu H 2-Cl H 2,5-(Me)2
3-22 Me H 2-Cl H 2-Cl
3-23 Me H 2-Cl H 2-Me
3-24 Me H 2-Cl H 2,3-(Me)2
3-25 Me Me H H 2-OMe, 5-Me
3-26 Me Me H H 2-OMe, 5-Cl
3-27 Me Me H H 2-NO2, 4-Cl
3-28 Me Me 2-Cl H 2-OMe, 5-Me
3-29 Me Me 2-Cl H 2-OMe, 5-Cl
3-30 Me Me 2-Cl H 2-NO2, 4-Cl
3-31 Me Me 2-Cl Me 2-OMe, 5-Me
3-32 Me Me 4-NO2 H 2-OMe, 5-Me
3-33 Me Me 4-NO2 H 2-OMe, 5-Cl
3-34 Me Me 4-NO2 H 2-NO2, 4-Cl
3-35 Me Me 4-NO2 H 2-OMe
3-36 C2H4-OMe H H H 2-OMe
3-37 C2H4-OMe H H H 2-Me
3-38 C2H4-OMe H H H 2,5-(Me)2
3-39 C2H4-OMe H H H 2-Cl
3-40 C2H4-OMe H H H 2,5-Cl2
3-41 c-Pr H H H 2,5-(Me)2
3-42 c-Pr H H H 2-OMe
3-43 c-Pr H H H 2-Cl
3-44 c-Pr H H H 2-Me
PL 198 625 B1 cd. tabeli 3
1 2 3 4 5 6 7
3-45 c-Pr H 2-Cl H 2-OMe
3-46 c-Pr H 2-Cl H 2-Me
3-47 c-Pr H 2-Cl H 2-Cl
3-48 c-Pr H 2-Cl H 2,5-(Me)2
3-49 c-Pr H 2-Cl H 2-OMe, 5-Me
3-50 c-Pr H 2-Cl H 2-OMe, 5-Cl
3-51 c-Pr H 2-Cl H 2-NO2, 4-Cl
3-52 c-Pr H 2-Cl Me 2-OMe, 5-Me
3-53 Allil H H H 2-OMe
3-54 Allil H H H 2-Cl
3-55 Allil H H H 2-Me
3-56 Allil H H H 2,5-(Me)2
3-57 Allil H H H 2,5-Cl2
3-58 CH2C=CH H H H 2,5-(Me)2
3-59 ch2c=ch H H H 2-OMe, 5-Me
3-60 ch2c=ch H H H 2-OMe, 5-Cl
3-61 ch2c=ch H H H 2-NO2, 4-Cl
3-62 ch2c=ch H H Me 2-OMe, 5-Me
T a b e l a 4
Nr Związek T.t. [°C]
1 2 3
4-1 4-(2-Metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-propylobenzamid
4-2 3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-propylobenzamid
4-3 N-Izopropylo-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid 230
4-4 N-Cyklopropylo-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid 230
4-5 N-Cyklopropylo-3-nitro-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-6 N-CykIopropylo-4-(2-metylopirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-7 N-Cyklopropylo-4-(2-chloro-6-metylopirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-8 N-(1,2-Dimetylopropyl)-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid 206
4-9 4-(2-Metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-(2-fenyloetylo)benzamid
4-10 2,4-Dichloro-N-cyklopropylo-5-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid 224
4-11 4-Chloro-N-cyklopropylo-3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid 185
PL 198 625 B1 cd. tabeli 4
1 2 3
4-12 N-cyklopropylo-3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-benzamid
4-13 N-cyklopropylo-2-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-14 4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-metylobenzainid
4-15 N-Etylo-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-16 2,4-Dichloro-5-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-propylobenzamid
4-17 4-Chloro-3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-propylobenzamid
4-18 N,N-Dimetylo-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-19 N-Allilo-4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-20 4-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-propargilobenzamid
4-21 2,4-Dichloro-N-etylo-5-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)benzamid
4-22 4-Chloro-N-etylo-3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo) benzamid
4-23 2,4-Dichloro-5-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-metylobenzamid
4-24 4-Chloro-3-(2-metoksypirydyn-3-ylokarbonylosulfamoilo)-N-metylobenzamid
Zastrzeżenia patentowe

Claims (19)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I) w którym
    X oznacza CH lub atom azotu;
    R oznacza atom wodoru, (C1-C8)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil, fenyl i furanyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-cykloalkil lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
    R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl, względnie
    R i R razem z atomem azotu, do którego są przyłączone, tworzą 3- do 8-członowy nasycony pierścień;
    R3 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
    R4 oznacza atom wodoru lub (C1-C4)-alkil;
    R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C6)-alkil lub (C1-C6)-alkoksyl;
    n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2, oraz ich sole.
  2. 2. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 1, w którym
    X oznacza CH;
    1
    R oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C8)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
    R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
    3
    R w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
    R4 oznacza atom wodoru;
    PL 198 625 B1
    R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
    n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2.
  3. 3. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 1 albo 2, w którym 1
    R oznacza atom wodoru lub (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil.
  4. 4. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 1 albo 2, w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
  5. 5. Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 3, w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
  6. 6. Sposób wytwarzania amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), określonych w zastrz. 1, znamienny tym, że
    a) związek o ogólnym wzorze (II) w którym R1, R2 R3, R4 oraz n mają znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje się reakcji ze związkiem acylującym o ogólnym wzorze (III) 5 w którym X, R oraz m mają znaczenie podane w zastrz. 1, a Nuc oznacza grupę odszczepiającą się, względnie kwas karboksylowy o ogólnym wzorze (III), w którym Nuc oznacza hydroksyl, poddaje się bezpośrednio reakcji z użyciem reagentów sprzęgających, korzystnie z dicykloheksylokarbodiimidem, z sulfonoamidem o ogólnym wzorze (II), albo
    b) związek o ogólnym wzorze (IV) (iv), w którym R i R mają znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje się reakcji ze zaktywowaną pochodną kwasu karboksylowego o ogólnym wzorze V
    345 w którym X, R , R , R , n oraz m mają znaczenie podane w zastrz. 1, a Nuc oznacza grupę odszczepiającą się.
  7. 7. Środek ochrony roślin, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, określony w zastrz. 1.
  8. 8. Środek ochrony roślin, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, określony w zastrz. 1 i herbicyd, przy czym ilość kompozycji amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), lub jego soli, i herbicydu wynosi 0,1 - 99% wag.
  9. 9. Środek ochrony roślin według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), w którym
    X oznacza CH;
    PL 198 625 B1
    R1 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
    R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
    R3 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
    R4 oznacza atom wodoru;
    R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
    n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2.
  10. 10. Środek ochrony roślin według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), w którym R1 oznacza atom wodoru lub (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil.
  11. 11. Środek ochrony roślin według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
  12. 12. Środek ochrony roślin według zastrz. 10, znamienny tym, że zawiera amid kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
  13. 13. Środek ochrony roślin według zastrz. 8, znamienny tym, że jako herbicyd zawiera związek wybrany z grupy obejmującej
    A) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksykarboksylowego,
    B) sulfonylomoczniki,
    C) chloroacetanilidy,
    D) tiokarbaminiany,
    E) oksymy cykloheksanodionu,
    F) imidazolinony,
    G) pochodne triazolopirymidynosulfonoamidu,
    H) benzoilocykloheksanodiony,
    I) pochodne kwasu pirymidynyloksy-pirydynokarboksylowego lub pirymidynyloksybenzoesowego i
    J) estry kwasu S-(N-arylo-N-alkilo-karbamoilometylo)-ditiofosfonowego.
  14. 14. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, określonego w zastrz. 1, jako środka ochrony roślin do zabezpieczania roślin użytkowych przed ich uszkodzeniem na skutek działania herbicydów.
  15. 15. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego o ogólnym wzorze (I), ewentualnie w postaci soli, określonego w zastrz. 1, jako środka ochrony roślin do zabezpieczania roślin użytkowych przed ich uszkodzeniem na skutek działania herbicydów wybranych z grupy obejmującej
    A) pochodne kwasu fenoksyfenoksy- i heteroaryloksy-fenoksykarboksylowego,
    B) sulfonylomoczniki,
    C) chloroacetanilidy,
    D) tiokarbaminiany,
    E) oksymy cykloheksanodionu,
    F) imidazolinony,
    G) pochodne triazolopirymidynosulfonoamidu, H) benzoilocykloheksanodiony,
    I) pochodne kwasu pirymidynyloksy-pirydynokarboksylowego lub pirymidynyloksybenzoesowego i
    J) estry kwasu S-(N-arylo-N-alkilo-karbamoilometylo)-ditiofosfonowego.
  16. 16. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 15, w którym
    X oznacza CH;
    R1 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej (C1-C6)-alkoksyl, (C3-C6)-cykloalkil i fenyl, (C3-C6)-cykloalkil, (C2-C6)-alkenyl lub fenyl ewentualnie podstawiony dwoma atomami chlorowca;
    R2 oznacza atom wodoru, (C1-C6)-alkil, (C2-C6)-alkenyl lub (C2-C6)-alkinyl;
    R3 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca lub grupę nitrową;
    R4 oznacza atom wodoru;
    PL 198 625 B1
    R5 w każdym przypadku niezależnie oznacza atom chlorowca, grupę nitrową, (C1-C4)-alkil lub (C1-C4)-alkoksyl;
    n oznacza liczbę 0, 1 lub 2, a m oznacza liczbę 1 lub 2.
  17. 17. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 15 albo 16, w którym R1 oznacza atom wodoru lub (C1-C6)-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma jednakowymi lub różnymi podstawnikami wybranymi spośród (C1-C4)-alkoksylu albo R1 oznacza (C3-C6)-cykloalkil.
  18. 18. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 15 albo 16, w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
  19. 19. Zastosowanie amidu kwasu acylosulfamoilobenzoesowego według zastrz. 17, w którym grupa sulfamoilowa znajduje się w pozycji 4 pierścienia fenylowego.
PL339701A 1997-09-29 1998-09-24 Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, sposób ich wytwarzania, środek ochrony roślin i zastosowanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego PL198625B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742951A DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1997-09-29 Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
PCT/EP1998/006097 WO1999016744A1 (de) 1997-09-29 1998-09-24 Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung
US09/161,120 US6251827B1 (en) 1997-09-29 1998-09-25 Acylsulfamoylbenzamides, crop protection compositions comprising them, and processes for their preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL339701A1 PL339701A1 (en) 2001-01-02
PL198625B1 true PL198625B1 (pl) 2008-07-31

Family

ID=26040417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL339701A PL198625B1 (pl) 1997-09-29 1998-09-24 Amidy kwasu acylosulfamoilobenzoesowego, sposób ich wytwarzania, środek ochrony roślin i zastosowanie amidów kwasu acylosulfamoilobenzoesowego

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6251827B1 (pl)
EP (1) EP1019368B1 (pl)
JP (1) JP4317658B2 (pl)
KR (1) KR100580060B1 (pl)
CN (1) CN100413848C (pl)
AT (1) ATE233730T1 (pl)
AU (1) AU1026599A (pl)
BR (1) BR9812564B1 (pl)
CA (1) CA2305313C (pl)
CL (1) CL2004001103A1 (pl)
CZ (1) CZ298290B6 (pl)
DE (2) DE19742951A1 (pl)
DK (1) DK1019368T3 (pl)
ES (1) ES2194358T3 (pl)
FR (1) FR12C0013I2 (pl)
HU (1) HU229576B1 (pl)
IL (1) IL135333A0 (pl)
MX (1) MX221345B (pl)
NL (1) NL350077I2 (pl)
PL (1) PL198625B1 (pl)
RU (1) RU2205824C2 (pl)
WO (1) WO1999016744A1 (pl)
ZA (1) ZA988826B (pl)

Families Citing this family (387)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) † 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
HU229958B1 (hu) 1999-09-07 2015-03-30 Syngenta Participations Ag Herbicid vegyületek, ezeket tartalmazó készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint eljárás gyomnövények irtására
ATE241272T1 (de) 1999-09-07 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung
CN1419542A (zh) * 2000-03-22 2003-05-21 拜尔作物科学有限公司 杂环酰基硫酰亚胺化合物,其制法,含有其的组合物以及其作为杀虫之用途
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10145019A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-03 Bayer Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1491527A1 (en) 2003-06-25 2004-12-29 Bayer CropScience GmbH Process for preparing acylsulfamoylbenzamides
DE10331675A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) * 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR048441A1 (es) 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
KR20060131926A (ko) 2004-03-27 2006-12-20 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제-약해완화제 배합물
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004055581A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005014944A1 (de) * 2005-04-01 2006-10-05 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
US7208526B2 (en) * 2005-05-20 2007-04-24 Hoffmann-La Roche Inc. Styrylsulfonamides
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005031787A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) * 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008092615A2 (en) 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1985180A1 (de) 2007-04-25 2008-10-29 Bayer CropScience AG Defoliant
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2145537A1 (en) 2008-07-09 2010-01-20 Bayer CropScience AG Plant growth regulator
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) * 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
UY33142A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
MX2012007360A (es) 2009-12-23 2012-11-06 Bayer Ip Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd.
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
WO2011098440A2 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
CN103068825A (zh) 2010-02-10 2013-04-24 拜耳知识产权有限责任公司 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
JP2013521255A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CA2795838A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of derivatives of the(1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress
CN101838227A (zh) * 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CN101899008B (zh) * 2010-05-20 2012-10-17 中国人民解放军第二军医大学 N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途
CA2804593C (en) 2010-07-09 2015-11-24 Pfizer Limited Biphenyloxybenzensulphonamide derivatives useful as sodium channel inhibitors
ES2526541T3 (es) 2010-07-12 2015-01-13 Pfizer Limited N-sulfonilbenzamidas como inhibidores de canales de sodio dependientes de voltaje
CA2801032A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pfizer Limited N-sulfonylbenzamide derivatives useful as voltage gated sodium channel inhibitors
CA2804716A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pfizer Limited Chemical compounds
WO2012007883A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pfizer Limited Sulfonamide derivatives as nav1.7 inhibitors for the treatment of pain
JP2013531030A (ja) 2010-07-12 2013-08-01 ファイザー・リミテッド 電位開口型ナトリウムチャネルの阻害剤としてのｎ−スルホニルベンズアミド
RU2013114710A (ru) 2010-09-03 2014-10-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные конденсированные пиримидиноны и дигидропиримидиноны
CN103298341B (zh) 2010-09-22 2016-06-08 拜耳知识产权有限责任公司 活性成分在抗线虫作物中用于防治线虫的用途
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
ES2525441T3 (es) * 2010-10-18 2014-12-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamidas nematocidas
JP6000264B2 (ja) 2010-10-22 2016-09-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 新規置換ピコリン酸、その塩及び酸誘導体、並びに、除草剤としてのその使用
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
AP3519A (en) 2010-12-01 2016-01-11 Bayer Ip Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
JP2014502600A (ja) 2010-12-16 2014-02-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー ６−（２−アミノフェニル）ピコリン酸化合物およびそれらの除草剤としての使用
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) * 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
US9332759B2 (en) 2011-03-15 2016-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
WO2012126764A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP5847921B2 (ja) 2011-03-25 2016-01-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｈｐｐｄ阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのｎ−（テトラゾール−４−イル）−もしくはｎ−（トリアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2505384A1 (en) 2011-04-01 2012-10-03 Invacare International Sàrl Wheelchair with adjustment of the castor wheel swivel axis
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
US9173395B2 (en) 2011-07-04 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
MX362112B (es) 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
CN103929956B (zh) 2011-09-16 2017-02-22 拜耳知识产权有限责任公司 酰基磺酰胺用于改善植物产量的用途
US9226505B2 (en) 2011-09-23 2016-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as agents against abiotic plant stress
AU2012331286A1 (en) 2011-10-31 2014-05-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
IN2014CN04325A (pl) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
GB201202393D0 (en) * 2012-02-09 2012-03-28 Syngenta Ltd Polymorphs
BR112014022728B1 (pt) * 2012-03-13 2019-12-17 Syngenta Participations Ag método para reduzir a fitotoxicidade de herbicidas em plantas de cana-de-açúcar
EP2831050B1 (de) 2012-03-29 2016-03-23 Bayer Intellectual Property GmbH 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
IN2014DN09088A (pl) 2012-05-24 2015-05-22 Bayer Cropscience Ag
CN104780764A (zh) 2012-09-05 2015-07-15 拜尔农作物科学股份公司 取代的2-酰氨基苯并咪唑、2-酰氨基苯并噁唑和2-酰氨基苯并噻唑或其盐作为活性物质对抗非生物植物胁迫的用途
CN104768374B (zh) 2012-11-08 2016-08-24 住友化学株式会社 除草用组合物
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
WO2014128069A1 (en) 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Cropscience Ag Use of prothioconazole to induce host defence responses
BR112015021449B1 (pt) 2013-03-05 2020-05-05 Bayer Cropscience Ag uso de acilsulfonamidas para melhorar a produção da planta
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN105859623B (zh) * 2013-09-18 2018-01-16 河北兰升生物科技有限公司 吡唑酰基氨磺酰苯甲酰胺制备方法及其中间体
JP6473742B2 (ja) 2013-10-10 2019-02-20 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ４−［［（ベンゾイル）アミノ］スルホニル］ベンゾイルクロライドの製造方法およびアシルスルファモイルベンズアミド類の製造
EP4094580A1 (de) 2013-10-25 2022-11-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide
RS60906B1 (sr) 2014-10-06 2020-11-30 Vertex Pharma Modulatori regulatora transmembranske provodljivosti za cističnu fibrozu
CN104351236A (zh) * 2014-10-17 2015-02-18 王龙潮 一种可用于甜玉米的除草组合物
TWI699351B (zh) 2015-04-08 2020-07-21 德商拜耳作物科學公司 製備醯基胺磺醯苯甲醯胺之方法
LT6401B (lt) * 2015-07-28 2017-06-12 Vilniaus Universitetas Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai
WO2017050635A1 (en) 2015-09-22 2017-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
ES2946970T3 (es) 2016-03-31 2023-07-28 Vertex Pharma Regulador de conductancia transmembrana de moduladores de fibrosis quística
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
CN107646847A (zh) * 2016-07-25 2018-02-02 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
CN106380427B (zh) * 2016-08-30 2018-02-06 京博农化科技股份有限公司 一种n‑环丙基‑[[(2‑甲氧基苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺的合成方法
LT3519401T (lt) 2016-09-30 2021-11-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliavimo moduliatorius, farmacinės kompozicijos, gydymo būdai ir moduliatoriaus gamybos būdas
TW201822637A (zh) * 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
PT3551622T (pt) 2016-12-09 2020-11-12 Vertex Pharma Modulador do regulador da condutância transmembrana da fibrose quística, composições farmacêuticas, métodos de tratamento e processo de fabrico do modulador
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
CN110337436A (zh) 2016-12-22 2019-10-15 拜耳作物科学股份公司 取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途
US20190330192A1 (en) 2016-12-22 2019-10-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
CN110267951A (zh) 2017-02-13 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的苄基-4-氨基吡啶甲酸酯和嘧啶-4-甲酸酯、其制备方法以及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
US20200196601A1 (en) 2017-05-04 2020-06-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbicide safener compositions containing quinazolinedione-6carbonyl derivatives
US11253509B2 (en) 2017-06-08 2022-02-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
HUE056695T2 (hu) 2017-06-13 2022-03-28 Bayer Ag Tetrahidro- és dihidrofurán-karbonsav-amidok gyomirtó 3-fenilizoxazolin-5-karboxamidjai
EP3638665B1 (de) 2017-06-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäuren und -estern
US20200123175A1 (en) 2017-07-03 2020-04-23 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020000083A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novas isotiazolopiridonas substituídas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
WO2019018395A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS
RU2020107152A (ru) 2017-07-18 2021-08-27 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные 3-гетероарилокси-1н-пиразолы и их соли, а также применение в качестве гербицидных активных веществ
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
TWI799435B (zh) 2017-08-02 2023-04-21 美商維泰克斯製藥公司 製備化合物之製程
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
US10654829B2 (en) 2017-10-19 2020-05-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of CFTR modulators
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
CA3085006A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
JP2021507894A (ja) 2017-12-19 2021-02-25 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018391580B2 (en) 2017-12-19 2022-08-18 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
US11497212B2 (en) 2017-12-19 2022-11-15 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
JP7217751B2 (ja) 2018-01-25 2023-02-03 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
MX2020008918A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
AU2019269028A1 (en) 2018-05-15 2020-12-03 Bayer Aktiengesellschaft 2-Bromo-6-alkoxyphenyl-substituted Pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2021525774A (ja) 2018-06-04 2021-09-27 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 除草活性二環式ベンゾイルピラゾール
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
KR20210038617A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약용 제어 방출 제제
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CA3112955A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
HRP20251044T1 (hr) 2018-10-16 2025-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije herbicida
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
CN109122706B (zh) * 2018-11-06 2021-06-15 吉林省农业科学院 一种用于玉米种子包衣剂的复合药剂、复配玉米包衣剂以及玉米种子的处理方法
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020148175A1 (de) 2019-01-14 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
CA3133025A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
AU2020242211A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AU2020244063A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AU2020242663A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EA202192467A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-16 Байер Акциенгезельшафт Специфически замещенные 3-(2-галоген-6-алкил-4-пропинилфенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
BR112021018297A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-23 Bayer Ag 3-fenil-5-espirociclopentil-3-pirrolina-2-ona especialmente substituída e sua aplicação como herbicida
BR112021019111A2 (pt) 2019-03-27 2021-11-30 Bayer Ag 2-heteroarilaminobenzenos substituídos assim como seus sais e sua aplicação como substância ativa herbicida
CN114007421A (zh) 2019-05-08 2022-02-01 拜耳公司 促进吸收的ulv制剂
WO2020245044A1 (de) 2019-06-03 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022000595A2 (pt) 2019-07-22 2022-07-19 Bayer Ag N-fenil-n-aminouracilas substituídas e seus sais, bem como seu uso como substâncias ativas herbicidas
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2021122728A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
BR112022012674A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-06 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204665A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
AU2021253460A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20230167088A1 (en) 2020-04-29 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
JP2023528852A (ja) * 2020-06-02 2023-07-06 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換イソキサゾリンカルボキサミドおよびシプロスルファミドをベースとする選択的除草剤
PH12022553608A1 (en) 2020-06-26 2024-03-04 Bayer Ag Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
JP7785754B2 (ja) 2020-08-24 2025-12-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
CN114195244B (zh) * 2020-09-18 2023-04-18 福建省长汀金龙稀土有限公司 一种含稀土超细粉体悬浊液的固液分离方法
CN116368129A (zh) 2020-10-23 2023-06-30 拜耳公司 1-(吡啶基)-5-吖嗪基吡唑衍生物及其用于控制有害的植物生长的用途
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
US20240108008A1 (en) 2020-12-01 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4288418A1 (de) 2021-02-04 2023-12-13 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
KR20240025627A (ko) 2021-06-25 2024-02-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염 및 제초제로서의 그의 용도
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AU2022305612A1 (en) 2021-07-02 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CA3229299A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023028077A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-02 Genentech, Inc. Sodium channel inhibitors and methods of designing same
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
MX2024006672A (es) 2021-12-01 2024-06-19 Bayer Ag Acidos de (1h-pirazol-3-il)oxi-2-alquiltio-alquilo 1,4,5-trisustituidos y derivados del acidos de (1h-pirazol-3-il)oxi-2-alquiltio-alquilo 1,4,5-trisustituido, sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
US20250057164A1 (en) 2021-12-15 2025-02-20 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
US20250052673A1 (en) 2021-12-15 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118974025A (zh) 2022-03-28 2024-11-15 拜耳公司 取代的2-氨基嗪及其盐，及其作为除草活性物质的用途
AU2023246520A1 (en) 2022-03-28 2024-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
CA3256572A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft USE OF (5S)-3-[3-(3-CHLORO-2-FLUOROPHENOXY)-6-METHYLPYRIDAZIN-4-YL]-5-(2-CHLORO-4-METHYLBENZYL)-5,6-DIHYDRO-4H-1,2,4-OXADIAZINE TO COMBAT UNDESIRABLE MICROORGANISMS
JP2025516326A (ja) 2022-05-03 2025-05-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト （５ｓ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４ｈ－１，２，４－オキサジアジンの結晶形態
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
CN115232037B (zh) * 2022-08-12 2023-10-27 郑州手性药物研究院有限公司 一种苯甲酰氨磺酰-n-取代苯甲酰胺化合物的制备方法
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP4680598A1 (de) 2023-03-17 2026-01-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
JP2026511648A (ja) 2023-03-31 2026-04-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト チエンカルバゾン－メチルを含む乳剤（ｅｃ）製剤
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132156A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025233793A1 (en) 2024-05-06 2025-11-13 Adama Agan Ltd. A mixture comprising florpyrauxifen and a safener
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH635316A5 (en) * 1977-05-20 1983-03-31 Univ Utsunomiya Herbicidal benzenesulphonamide derivatives
JPS6019761A (ja) * 1983-07-15 1985-01-31 Meiji Seika Kaisha Ltd スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤
TW352384B (en) * 1992-03-24 1999-02-11 Hoechst Ag Sulfonamido- or sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides, process for their preparation and their use as pharmaceuticals
EP0567997A1 (de) * 1992-04-30 1993-11-03 Hoechst Aktiengesellschaft 4- oder 5-(Sulf)imido- und (Sulfon)amidopyridine, sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE4233124A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Hoechst Ag Acylsulfonamido- und Sulfonamidopyridin-2-carbonsäureester sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE4410480A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureesteramide sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
AU3577995A (en) * 1994-10-04 1996-04-26 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives and their use as acat-inhibitors
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CN1272106A (zh) 2000-11-01
HUP0004423A2 (hu) 2001-04-28
PL339701A1 (en) 2001-01-02
BR9812564A (pt) 2000-08-01
IL135333A0 (en) 2001-05-20
ZA988826B (en) 1999-03-29
NL350077I1 (nl) 2017-02-08
AU1026599A (en) 1999-04-23
DE59807405D1 (de) 2003-04-10
CA2305313C (en) 2009-08-11
HU229576B1 (en) 2014-02-28
DE19742951A1 (de) 1999-04-15
BR9812564B1 (pt) 2011-11-01
CN100413848C (zh) 2008-08-27
ATE233730T1 (de) 2003-03-15
JP2001518461A (ja) 2001-10-16
FR12C0013I2 (fr) 2012-10-26
NL350077I2 (nl) 2017-07-11
EP1019368A1 (de) 2000-07-19
JP4317658B2 (ja) 2009-08-19
CL2004001103A1 (es) 2005-04-29
FR12C0013I1 (pl) 2012-06-04
CZ20001118A3 (cs) 2000-11-15
HUP0004423A3 (en) 2003-01-28
US6251827B1 (en) 2001-06-26
KR20010015671A (ko) 2001-02-26
CZ298290B6 (cs) 2007-08-15
WO1999016744A1 (de) 1999-04-08
CA2305313A1 (en) 1999-04-08
EP1019368B1 (de) 2003-03-05
RU2205824C2 (ru) 2003-06-10
MXPA00003062A (es) 2001-09-01
DK1019368T3 (da) 2003-07-07
KR100580060B1 (ko) 2006-05-12
MX221345B (es) 2004-07-09
ES2194358T3 (es) 2003-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6251827B1 (en) Acylsulfamoylbenzamides, crop protection compositions comprising them, and processes for their preparation
JP3808897B2 (ja) 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減剤としてそれらを使用する方法
US6482947B1 (en) Substituted (hetero) aryl compounds, process for their preparation, agents containing them and their use as safeners
US6235680B1 (en) N-acylsulfonamides, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use
US9169219B2 (en) Herbicidally active 4-nitro-substituted N-(tetrazol-5-yl)-, N-(triazol-5-yl)-, and N-(1,3,4-0XADIAZOL-2-yl)aryl carboxylic acid amides
US6147031A (en) Benzoylpyrazole compounds, intermediate preparing therefor and herbicides
US20040110637A1 (en) Method of safening crops using isoxazoline carboxylates
BR112013008628B1 (pt) Composto de ariloxiureia, agente de controle de peste, acaricida e fungicida
US11427549B2 (en) Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides
AU2004281507A1 (en) Surfactant/solvent mixtures
US5698539A (en) Mixtures of herbicides and antidotes, (hetero)-aryloxy compounds, their preparation, compositions containing them, and their use
US5807806A (en) Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide
US12084435B2 (en) Pyridine ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof
BR112020002161A2 (pt) 3-acil-benzamidas e seu uso como herbicidas
JPH07330739A (ja) 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途
CN101384175A (zh) 杀虫的取代的氨基杂环和杂芳基衍生物
JP2002145706A (ja) Ｎ−置換ジヒドロピロール誘導体を含有する殺虫剤