PL202492B1 - Selektywny środek chawastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego - Google Patents

Selektywny środek chawastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego

Info

Publication number
PL202492B1
PL202492B1 PL362275A PL36227501A PL202492B1 PL 202492 B1 PL202492 B1 PL 202492B1 PL 362275 A PL362275 A PL 362275A PL 36227501 A PL36227501 A PL 36227501A PL 202492 B1 PL202492 B1 PL 202492B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
ester
ethyl
phenyl
acid
Prior art date
Application number
PL362275A
Other languages
English (en)
Other versions
PL362275A1 (pl
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Mathias Kremer
Klaus-Helmut Müller
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of PL362275A1 publication Critical patent/PL362275A1/pl
Publication of PL202492B1 publication Critical patent/PL202492B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku s a nowe chwastobójcze synergistyczne kombinacje substancji czyn- nych sk ladaj ace si e z jednej strony z arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów oraz z drugiej strony z soli sodowej N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(5-jodo-2-metoksykarbonylofenylosulfo- nylo)-mocznika (sól sodowa metylojodosulfuronu) i ewentualnie z substancji ochronnych podanych w opisie, które to kombinacje mo zna ze szczególnie dobrym skutkiem stosowa c do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach ró znych ro slin u zytkowych. Przedmiotem wynalazku jest równie z zastosowanie srodka okre slonego powy zej do zwalczania niepo zadanych ro slin, sposób zwalczania niepo zadanych ro slin i sposób wytwarzania srodka chwastobójczego. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe chwastobójcze synergistyczne kombinacje substancji czynnych składające się z jednej strony ze znanych arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów oraz z drugiej strony ze znanego związku chwastobójczo czynnego, które to kombinacje można ze szczególnie dobrym skutkiem stosować do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach różnych roślin użytkowych. Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środka chwastobójczego.
Arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinony jako środki chwastobójcze o szerokim zakresie działania są przedmiotem szeregu zgłoszeń patentowych (np. EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056).
Znany jest również szereg kombinacji substancji czynnych na podstawie arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów (np. WO-A-98/12923). Właściwości tych kombinacji substancji czynnych nie we wszystkich przypadkach są jednak zadowalające.
Niespodziewanie stwierdzono, że szereg znanych substancji czynnych z szeregu arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów przy łącznym stosowaniu ze znanymi chwastobójczo czynnymi związkami z różnych klas substancji wykazuje doskonałe efekty synergistyczne pod względem działania przeciwko chwastom, a szczególnie korzystnie nadają się one jako preparaty kombinacyjne o szerokim zakresie działania do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak np. jęczmień, kukurydza, ryż i pszenica.
Przedmiotem wynalazku są selektywne środki chwastobójcze charakteryzujące się aktywną zawartością kombinacji substancji czynnych składającej się (a) z arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonu o ogólnym wzorze I
w którym
R1 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aminową, alkilidenoaminową albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, alkoksylową, alkenyloksylową, alkiloaminową, dialkiloaminową, cykloalkilową, cykloalkiloalkilową, cykloalkiloaminową, arylową albo aryloalkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkapto, aminową, cyjanową, atom chlorowca, albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkoksylową, alkilotio, alkiloaminową, dialkiloaminową, alkenylową, alkinylową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkenylotio, alkinylotio, alkenyloaminową, alkinyloaminową, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, cykloalkiloalkilową, arylową, aryloksylową, arylotio, aryloaminową albo aryloalkilową,
R3 oznacza grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, arylową, aryloksylową, arylotio, arylosulfinylową, arylosulfonylową albo aryloaminową, a
R4 oznacza atom wodoru, grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca, albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, arylową, aryloksylową, arylotio, arylosulfinylową, arylosulfonylową albo aryloaminową, i/lub z soli związku o wzorze I („substancje czynne z grupy 1”) oraz (b) z soli sodowej N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(5-jodo-2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-mocznika (sól sodowa metylojodosulfuronu), („substancja czynna z grupy 2”) oraz ewentualnie
PL 202 492 B1 (c) ze związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków: 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6(2H)-on (dicyklonon, BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego (meksylochlochintocet, patrz też związki pokrewne w EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-chlorobenzylo)-1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-mocznik (kumyluron), a-(cyjanometoksyimino)-fenyloacetonitryl(cyjometrynil), kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D), 1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-3-(4-metylofenylo)-mocznik (dajmuron, dymron), kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), ester S-1-metylo-1-fenyloetylowy kwasu piperydyno-1-tiokarboksylowego (dimepiperat), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenylo-acetamid (dichlormid), 4,6-dichloro-2-fenylo-pirymidyna (fenchlorym), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol, patrz też związki pokrewne w EP-A-174562 i EP-A-346620), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego (flurazol), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylometoksy)-a-trifluoroacetofenonu (fluksofenim), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylo-oksazolidyna (furylazol, MON-13900), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (etyloizoksadifen, patrz też związki pokrewne w WO-A-95/07897), ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir, patrz też związki pokrewne w WO-A-91/07874), 2-dichlorometylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, α-(1,3-dioksolan-2-ylometoksyimino)-fenyloacetonitryl (oksabetrynil), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (PPG-1292), 3-dichloroacetylo-2,2-dimetylooksazolidyna (R-28725), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylooksazolidyna (R-29148), ester metylowy kwasu 1-(2-chlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-metylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-izopropylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(1,1-dimetyloetylo)-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego (patrz też związki pokrewne w EP-A-269806 i EP-A-333131), ester etylowy kwasu 5-(2,4-dichlorobenzylo)-2-izoksazolino-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 5-(4-fluorofenylo)-5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylowego (patrz też związki pokrewne w WO-A-91/08202), ester 1,3-dimetylobut-1-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 4-alliloksybutylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 1-alliloksyprop-2-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester metylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester etylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester allilowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 2-oksoprop-1-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester dietylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksymalonowego, ester diallilowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksymalonowego, ester dietylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksymalonowego (patrz też związki pokrewne w EP-A-582198), kwas 2-(4-karboksychroman-4-ylo)-octowy, 3,3'-dimetylo-4-metoksybenzofenon, 1-bromo-4-chlorometylosulfonylobenzen, N-(2-metoksybenzoilo)-4-[(metyloaminokarbonylo)-amino]-benzenosulfonamid, N-(2-metoksy-5-metylobenzoilo)-4-(cyklopropyloaminokarbonylo)-benzenosulfonamid, N-cyklopropylo-4-[(2-metoksy-5-metylobenzoilo)-aminosulfonylo]-benzamid (patrz WO 99/66795) („substancje czynne z grupy 3”).
Szczególnie korzystnie środek jako arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon o ogólnym wzorze I zawiera 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (prokarbazon lub propoksykarbazon), 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (flukarbazon), albo sól sodową tych dwóch związków (sól sodowa propoksykarbazonu lub sól sodowa flukarbazonu).
Szczególnie korzystny środek zawiera jako związek polepszający tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)) wybrany spośród następujących substancji czynnych: ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinolin-8-oksyoctowego (meksylochlochintocet) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir).
W korzystnym wykonaniu środek na jedną część wagową substancji czynnej o wzorze I zawiera 0,01 do 1000 części wagowych substancji czynnej z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)).
W korzystnym wykonaniu środek na jedną część wagową substancji czynnej o wzorze I albo jej mieszanin z substancją czynną z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)) zawiera
PL 202 492 B1
0,001 do 1000 części wagowych substancji czynnej polepszającej tolerancję roślin uprawnych albo substancji czynnych polepszających tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)).
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środka określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania niepożądanych roślin, w którym środkiem określonym powyżej działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania środka chwastobójczego, charakteryzujący się tym, że środek określony powyżej miesza się ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami
Poniżej podaje się korzystne znaczenia podstawników w wyżej wymienionym wzorze I.
Korzystnie R1 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aminową, C2-C6-alkilidenoaminową, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec lub grupę C1-C4-alkoksylową podstawioną grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, alkoksylową, alkenyloksylową, alkiloaminową albo dialkiloaminową każdorazowo do 6 atomów węgla, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec lub grupę C1-C4-alkilową podstawioną grupę cykloalkilową, cykloalkiloalkilową albo cykloalkiloaminową każdorazowo o 3-6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych i ewentualnie 1-4 atomach węgla w części alkilowej, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową albo C1-C4-chlorowcoalkoksylową podstawioną grupę fenylową albo fenylo-C1-C4-alkilową,
R2 korzystnie oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkapto, aminową, cyjanową, atom chlorowca, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec albo grupę C1-C4-alkoksylową podstawioną grupę alkilową, alkoksylową, alkilotio, alkiloaminową, dialkiloaminową, alkenylową, alkinylową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkenylotio, alkinylotio, alkenyloaminową albo alkinyloaminową każdorazowo do 6 atomów węgla, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec albo grupę C1-C4-alkilową podstawioną grupę cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową albo cykloalkiloalkilową każdorazowo o 3-6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych i ewentualnie 1-4 atomach wę gla w części alkilowej, albo każ dorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-chlorowcoalkoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenyloaminową albo fenylo-C1-C4-alkilową,
R3 korzystnie oznacza grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec lub grupę C1-C4-alkoksylową podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio każdorazowo do 6 atomów węgla, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec albo grupę C1-C4-alkilową podstawioną grupę cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową każdorazowo o 3-6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-chlorowcoalkoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową, fenylosulfonylową albo fenyloaminową,
R4 korzystnie oznacza atom wodoru, grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec lub grupę C1-C4-alkoksylową podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową lub alkinylotio każdorazowo do 6 atomów węgla, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, chlorowiec albo grupę C1-C4-alkilową podstawioną grupę cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową każdorazowo o 3-6 atomach węgla w grupach cykloalkilowych, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, chlorowiec, grupę C1-C4-alkilową, C1-C4-chlorowcoalkilową, C1-C4-alkoksylową lub C1-C4-chlorowcoalkoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową, fenylosulfonylową albo fenyloaminową.
Szczególnie korzystnie R1 oznacza atom wodoru, grupę aminową, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, etenylową, propenylową, butenylową, etynylową, propynylową, butynylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, propenyloksylową, butenyloksylową, metyloaminową, etyloaminową, n- lub izopropyloaminową, n-, izo-, s- lub t-butyloaminową, dimetyloaminową lub dietyloaminową, każdorazowo ewentualnie
PL 202 492 B1 przez grupę cyjanową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową, cyklopropylometylową, cyklobutylometylową, cyklopentylornetyIową, cykloheksylornetyIową, cyklopropyloaminową, cyklobutyloaminową, cyklopentyloaminową lub cykloheksyloaminową, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, difluorometoksylową lub trifluorometoksylową podstawioną grupę fenylową lub benzylową,
R2 szczególnie korzystnie oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkapto, aminową, cyjanową, atom fluoru, chloru, bromu, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s-lub t-butylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, n-, izo-, s- lub t-butylotio, metyloaminową, etyloaminową, n- lub izopropyloaminową, n-, izo-, s- lub t-butyloaminową, dimetyloaminową, dietylo-aminową, etenylową, propenylową, butenylową, etynylową, propynylową, butynylową, propenyloksylową, butenyloksylową, propynyloksylową, butynyloksylową, propenylotio, butenylotio, propynylotio, butynylotio, propenyloaminową, butenyloaminową, propynyloaminową lub butynyloaminową, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową, cyklopropyloksylową, cyklobutyloksylową, cyklopentyloksylową, cykloheksyloksylową, cyklopropylotio, cyklobutylotio, cyklopentylotio, cykloheksylotio, cyklopropyloaminową, cyklobutyloaminową, cyklopentyloaminową, cykloheksyloaminową, cyklopropylometyIową, cyklobutylometyIową, cyklopentylometylową lub cykloheksylometylową, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, difluorometoksylową lub trifluorometoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenyloaminową albo benzylową,
R3 szczególnie korzystnie oznacza grupę nitrową, cyjanową, atom fluoru, chloru, bromu, każdorazowo ewentualnie grupę cyjanową, fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, acetylową, propionylową, n- lub izobutyroilową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, metoksykarbonylową, etoksykarbonylową, n- lub izopropoksykarbonylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, n-, izo-, s- lub t-butylotio, metylosulfinylową, etylosulfinylową, n- lub izopropylosulfinylową, metylosulfonylową, etylosulfonylową, n- lub izopropylosulfonylową, metyloaminową, etyloaminową, n- lub izopropyloaminową, n-, izo-, s-lub t-butyloaminową, etenylową, propenylową, butenylową, propenyloksylową, butenyloksylową, propenylotio, butenylotio, propenyloaminową, butenyloaminową, etynylową, propynylową, butynylową, propynyloksylową, butynyloksylową, propynylotio lub butynylotio, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową, cyklopropyloksylową, cyklobutyloksylową, cyklopentyloksylową, cykloheksyloksylową, cyklopropylotio, cyklobutylotio, cyklopentylotio, cykloheksylotio, cyklopropyloaminową, cyklobutyloaminową, cyklopentyloaminową lub cykloheksyloaminową, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, difluorometoksylową lub trifluorometoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową, fenylosulfonylową albo fenyloaminową,
R4 szczególnie korzystnie oznacza atom wodoru, grupę nitrową, cyjanową, atom fluoru, chloru, bromu, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, acetylową, propionylową, n- lub izobutyroilową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, metoksykarbonylową, etoksykarbonylową, n- lub izopropoksykarbonylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, n-, izo-, s- lub t-butylotio, metylosulfinylową, etylosulfinylową, n- lub izopropylosulfinylową, metylosulfonylową, etylosulfonylową, n- lub izopropylosulfonylową, metyloaminową, etyloaminową, n- lub izopropyloaminową, n-, izo-, s-lub t-butyloaminową, etenylową, propenylową, butenylową, propenyloksylową, butenyloksylową, propenylotio, butenylotio, propenyloaminową, butenyloaminową, etynylową, propynylową, butynylową, propynyloksylową, butynyloksylową, propynylotio lub butynylotio, każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową,
PL 202 492 B1 cykloheksylową, cyklopropyloksylową, cyklobutyloksylową, cyklopentyloksylową, cykloheksyloksylową, cyklopropylotio, cyklobutylotio, cyklopentylotio, cykloheksylotio, cyklopropyloaminową, cyklobutyloaminową, cyklopentyloaminową lub cykloheksyloaminową, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, n-, izo-, s- lub t-butoksylową, difluorometoksylową lub trifluorometoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową, fenylosulfonylową albo fenyloaminową.
W szczególności R1 oznacza atom wodoru, grupę aminową , każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, etenylową, propenylową, etynylową, propynylową, metoksylową, etoksylową, metyloaminową lub etyloaminową, grupę dimetyloaminową, albo ewentualnie przez fluor, chlor lub grupę metylową podstawioną grupę cyklopropylową,
R2 w szczególności oznacza atom wodoru, chloru, bromu, każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo- lub s-butylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, metyloaminową, etyloaminową, n- lub izopropyloaminową, dimetyloaminową, dietyloaminową, etenylową, propenylową, butenylową, etynylową, propynylową, butynylową, propenyloksylową, butenyloksylową, propynyloksylową, butynyloksylową, propenylotio, butenylotio, propynylotio, butynylotio, propenyloaminową, butenyloaminową, propynyloaminową lub butynyloaminową, albo każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor lub grupę metylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową, cyklopropyloksylową, cyklobutyloksylową, cyklopentyloksylową, cykloheksyloksylową, cyklopropylotio, cyklobutylotio, cyklopentylotio, cykloheksylotio, cyklopropyloaminową, cyklobutyloaminową, cyklopentyloaminową, cykloheksyloaminową, cyklopropylometyIową, cyklobutylometyIową, cyklopentylometylową lub cykloheksylometylową,
R3 w szczególności oznacza grupę nitrową, cyjanową, atom fluoru, chloru, bromu, każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, nlub izopropylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, metoksykarbonylową, etoksykarbonylową, n- lub izopropoksykarbonylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, metylosulfinylową, etylosulfinylową, metylosulfonylową lub etylosulfonylową, każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor lub grupę metylową podstawioną grupę cyklopropylową, cyklobutylową, cyklopentylową, cykloheksylową, cyklopropyloksylową, cyklobutyloksylową, cyklopentyloksylową, cykloheksyloksylową, cyklopropylotio, cyklobutylotio, cyklopentylotio lub cykloheksylotio, albo każdorazowo ewentualnie przez grupę cyjanową, nitrową, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, n-, izo-, s- lub t-butylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, difluorometoksylową lub trifluorometoksylową podstawioną grupę fenylową, fenoksylową, fenylotio, fenylosulfinylową lub fenylosulfonylową,
R4 w szczególności oznacza atom wodoru, grupę nitrową, cyjanową, atom fluoru, chloru, bromu, albo każdorazowo ewentualnie przez fluor, chlor, grupę metoksylową lub etoksylową podstawioną grupę metylową, etylową, n- lub izopropylową, metoksylową, etoksylową, n- lub izopropoksylową, metoksykarbonylową, etoksykarbonylową, n- lub izopropoksykarbonylową, metylotio, etylotio, n- lub izopropylotio, metylosulfinylową, etylosulfinylową, metylosulfonylową lub etylosulfonylową.
Zamiast czystych substancji czynnych o wzorze I w kombinacjach substancji czynnych według wynalazku można też stosować sole związków o wzorze I z metalami i/lub z zasadowymi związkami azotu.
Korzystne są sole związków o wzorze I z metalami alkalicznymi, takimi jak np. lit, sód, potas, rubid lub cez, zwłaszcza sole z sodem lub potasem, sole z metalami ziem alkalicznych, takimi jak np. magnez, wapń lub bar, zwłaszcza sole z wapniem, albo sole z metalami ziem, takimi jak np. glin.
Ponadto korzystne są sole związków o wzorze I z amoniakiem, z C1-C6-alkiloaminami, takimi jak np. metyloamina, etyloamina, n- lub izopropyloamina, n-, izo-, s- lub t-butyloamina, n-, izo-, s- lub t-pentyloamina, z di-(C1-C6-alkilo)-aminami, takimi jak np. dimetyloamina, dietyloamina, dipropyloamina, diizopropyloamina, dibutyloamina, diizobutyloamina, di-s-butyloamina, dipentyloamina, diizopentyloamina, di-s-pentyloamina i diheksyloamina, z tri-(C1-C4-alkilo)-aminami, takimi jak np. trimetyloamina, trietyloamina, tripropyloamina, tributyloamina i N-etylo diizopropyloamina, z C3-C6-cykloalkiloaminami, takimi jak np. cyklopentyloamina lub cykloheksyloamina, z di-(C3-C6-cykloalkilo)aminami, takimi jak np. dicyklopentyloamina lub dicykloheksyloamina, z N-C1-C4-alkilo-C3-C6-cykloalkiloaminami, takimi jak np. N-metylocyklopentyloamina, N-etylocyklopentyloamina, N-metylocykloheksyloamina albo
PL 202 492 B1
N-etylocykloheksyloamina, z N,N-di(C1-C4-alkilo)-C3-C6-cykloalkiloaminami, takimi jak np. N,N-dimetylocyklopentyloamina, N,N-dietylocyklopentyloamina, N,N-dimetylocykloheksyloamina albo N,N-dietylocykloheksyloamina, z N-C1-C4-alkilo-di-(C3-C6-cykloalkilo)-aminami, takimi jak np. N-metylodicyklopentyloamina, N-etylodicyklopentyloamina, N-metylodicykloheksyloamina albo N-etylodicykloheksyloamina, z fenylo-C1-C4-alkiloaminami, takimi jak np. benzyloamina, 1-fenyloetyloamina albo 2-fenyloetyloamina, z N-C1-C4-alkilofenylo-C1-C4-alkiloaminami, takimi jak np. N-metylobenzyloamina albo N-etylobenzyloamina, albo z N,N-di-(C1-C4-alkilo)-fenylo-C1-C4-alkiloaminami, takimi jak np. N,N-dimetylobenzyloamina lub N,N-dietylobenzyloamina, albo z ewentualnie skondensowanymi i/lub podstawionymi przez grupy C1-C4-alkilowe azynami, takimi jak np. pirydyna, chinolina, 2-metylopirydyna, 3-metylopirydyna, 4-metylo-pirydyna, 2,4-dimetylopirydyna, 2,5-dimetylopirydyna, 2,6-dimetylopirydyna lub 5-etylo-2-metylopirydyna.
Jako związki zasadowe, które można stosować do wytwarzania stosowanych zgodnie z wynalazkiem soli związków o wzorze I, można wymienić następujące substancje: octany, amidki, węglany, wodorowęglany, wodorki, wodorotlenki albo alkanolany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, takie jak na przykład octan sodu, potasu lub wapnia, amidek litu, sodu, potasu lub wapnia, węglan sodu, potasu lub wapnia, wodorowęglan sodu, potasu lub wapnia, wodorek litu, sodu, potasu lub wapnia, wodorotlenek litu, sodu, potasu lub wapnia, metanolan, etanolan, n- lub izopropanolan, n-, izo-, s- lub t-butanolan sodu lub potasu.
Przykładami związków o wzorze I stosowanych zgodnie z wynalazkiem jako składniki mieszaniny są następujące substancje:
2-(2-chlorofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-bromofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-metylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-n-propylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-izopropylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-trifluorometylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-metoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-n-propoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-izopropoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-difluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-etoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-n-propoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-, 2-(2-izopropoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)- i 2-(2-chloro-6-metylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tria-zol-3-on, -4-metylo-5-izopropoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metylo-5-trifluoroetoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metylo-5- metylotio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metylo-5-etylotio-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metoksy-5-metylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metoksy-5-etylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-metoksy-5-n-propylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropylo-5-etoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, -4-cyklopropylo-5-izopropoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i -4-cyklopropylo-5-trifluoroetoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, jak również sole sodowe i potasowe tych związków.
Szczególnie korzystne jako składniki mieszaniny o wzorze I są związki takie jak 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3on (I-1, prokarbazon lub propoksykarbazon) i 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (I-2, flukarbazon), a także ich sole sodowe (sól Na I-1, sól sodowa prokarbazonu lub sól sodowa propoksykarbazonu), (sól Na I-2, sól sodowa flukarbazonu).
Związki o wzorze I są opisane w wyżej podanych zgłoszeniach patentowych względnie opisach patentowych.
Środki według wynalazku korzystnie zawierają jedną albo dwie substancje czynne z grupy 1, jedną substancję czynną z grupy 2 i ewentualnie substancję czynną z grupy 3.
Jako składniki mieszaniny spośród substancji czynnych z grupy 3 w szczególności wymienia się kwas 5-chlorochinolino-8-oksyoctowy i jego ester 1-metyloheksylowy (meksylochlochintocet) oraz ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir) do polepszania tolerancji w zbożu.
Jako przykłady kombinacji substancji czynnych według wynalazku wymienia się: sól sodowa flukarbazonu + sól sodowa metylojodosulfuronu, sól sodowa flukarbazonu + sól sodowa metylojodosulfuronu + dietylomefenpir, sól sodowa flukarbazonu + sól sodowa metylojodosulfuronu + meksylochlochintocet;
PL 202 492 B1 prokarbazon + sól sodowa metylojodosulfuronu, prokarbazon + sól sodowa metylojodosulfuronu + dietylomefenpir, prokarbazon + sól sodowa metylojodosulfuronu + meksylochlochintocet.
Niespodziewanie stwierdzono, że wyżej określone kombinacje substancji czynnych składające się z arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonów o wzorze l i z wyżej podanej substancji czynnej z grupy 2 przy bardzo dobrej tolerancji przez rośliny użytkowe wykazują szczególnie wysoką aktywność chwastobójczą i że można je stosować w różnych uprawach, zwłaszcza w pszenicy, a także w jęczmieniu, do selektywnego zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych i że można je też stosować do zwalczania chwastów jednoliściennych i dwuliściennych w zakresie semi- i nie-selektywnym.
Nieoczekiwanie aktywność chwastobójcza kombinacji substancji czynnych według wynalazku składających się ze związków z wyżej podanych grup 1 i 2 jest znacznie wyższa niż suma działania poszczególnych substancji czynnych.
Występuje tu więc nie dający się przewidzieć efekt synergistyczny, a nie tylko uzupełnienie działania. Nowe kombinacje substancji czynnych są dobrze tolerowane w wielu uprawach, przy czym nowe kombinacje substancji czynnych zwalczają również skutecznie chwasty zwykle trudne do zwalczenia. Nowe kombinacje substancji czynnych stanowią więc cenne wzbogacenie środków chwastobójczych.
Efekt synergistyczny kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest szczególnie silnie zaznaczony przy określonych stosunkach stężeniowych. Jednak stosunki wagowe substancji czynnych w kombinacjach substancji czynnych mogą zmieniać się we względnie szerokim zakresie. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I przypada 0,01-1000 części wagowych, korzystnie 0,02-500 części wagowych, a zwłaszcza 0,05-100 części wagowych substancji czynnej z grupy 2.
Jako składniki mieszaniny spośród substancji czynnych z grupy 3 wymienia się w szczególności kwas 5-chlorochinolino-8-oksyoctowy i jego ester 1-metyloheksylowy (meksylochlochintocet), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir) do polepszania tolerancji w zbożu, a także 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazynę (benoksakor), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylooksazolidynę (R-29148) i ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5 trichlorometylo-1H-1,2,4- triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol) do polepszania tolerancji w kukurydzy.
Jest niespodziewane, że spośród wielkiej liczby znanych substancji ochronnych lub antidotum, które są zdolne do antagonizowania szkodliwego działania herbicydu na rośliny uprawne, właśnie wyżej wymienione związki z grupy 3 nadają się do prawie całkowitego zniesienia szkodliwego działania na rośliny uprawne substancji czynnych o wzorze I oraz ich soli, ewentualnie też w kombinacji wymienioną substancją czynną z grupy 2, nie wpływając przy tym ujemnie na chwastobójczą aktywność wobec chwastów.
Korzystny efekt tolerancji roślin uprawnych wobec kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest też szczególnie silnie zaznaczony przy określonych stosunkach stężeniowych. Jednak stosunki wagowe substancji czynnych w kombinacjach substancji czynnych mogą zmieniać się we względnie dużym zakresie. Na ogół na 1 część wagową substancji czynnej o wzorze I albo jej mieszanin z substancją czynną z grupy 2 przypada 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie 0,01 do 100 części wagowych, zwłaszcza 0,1 do 10 części wagowych substancji czynnej z grupy 3.
Zgodnie z wynalazkiem można traktować wszystkie rośliny i części roślin. Pod pojęciem roślin rozumie się tu wszelkie rośliny i populacje roślinne, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie albo rośliny uprawne (włącznie z występującymi w przyrodzie roślinami uprawnymi). Roślinami uprawnymi mogą być rośliny, które uzyskuje się drogą konwencjonalnych metod hodowli i optymalizacji albo za pomocą metod biotechnologicznych i gentechnologicznych albo kombinacji tych metod, włącznie z roślinami transgenicznymi i włącznie z odmianami roślin chronionymi lub nie chronionymi prawami ochrony odmian. Pod pojęciem części roślin należy rozumieć wszelkie nadziemne i podziemne części i organy roślin, takie jak pędy, liście, kwiaty i korzenie, przy czym wymienia się przykładowo liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, zawiązki owocowe, owoce i nasiona, a także korzenie, pąki i kłącza. Do części roślin zalicza się również wegetatywny i generatywny materiał do rozmnażania, na przykład sadzonki, pąki, kłącza, ablegiery i nasiona.
Zgodnie z wynalazkiem traktowanie roślin i części roślin substancjami czynnymi prowadzi się bezpośrednio albo przez działanie na otoczenie, środowisko lub przestrzeń magazynową zgodnie ze
PL 202 492 B1 znanymi metodami traktowania, np. za pomocą zanurzania, rozpylania, parowania, rozpylania mgławicowego, rozsypywania, powlekania, a w przypadku materiału do rozmnażania, zwłaszcza w przypadku nasion, także za pomocą wytwarzania jedno- lub wielowarstwowych powłok.
Wśród roślin uzyskiwanych za pomocą metod biotechnologicznych i gentechnologicznych albo za pomocą kombinacji tych metod szczególnie wymienić należy takie rośliny, które tolerują tak zwane inhibitory 4-HPPD, EPSP i/lub PPO, takie jak np. rośliny Acuron.
Substancje czynne według wynalazku można stosować np. w przypadku następujących roślin.
Chwasty dwuliścienne z gatunków: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonura, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solarium, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Uprawy dwuliścienne z gatunków: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Chwasty jednoliścienne z gatunków: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Uprawy jednoliścienne z gatunków: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Zastosowanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku nie jest jednak w żadnej mierze ograniczone do tych gatunków, lecz dotyczy w równym stopniu także innych roślin.
Stosowane zgodnie z wynalazkiem kombinacje substancji czynnych można wprowadzać zarówno w przypadku konwencjonalnych metod uprawy (uprawy rzędowe o odpowiedniej szerokości rzędów), w uprawach plantacji (np. winorośl, owoce, cytrusy) oraz w obiektach przemysłowych i torowiskach, na drogach i placach, ale również do obróbki ścierniska i w sposobie minimum uprawy ziemi. Nadają się one ponadto do stosowania jako środki do desykacji (niszczenie łętów np. w ziemniakach) albo jako defolianty (np. w bawełnie). Ponadto można je stosować na ugorach. Jako dalsze dziedziny stosowania wymienia się szkółki drzew, lasy, użytki zielone i hodowle roślin ozdobnych.
Kombinacje substancji czynnych można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilżalne, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną oraz drobne kapsułki w substancjach polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. drogą mieszania substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a więc emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się zasadniczo pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan albo parafiny, np. frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon albo cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, oraz wodę.
Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę np. sole amonowe i naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit albo ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany; jako stałe nośniki dla granulatów wymienia się np. skruszone i frakcjonowane minerały naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz granulaty syntetyczne z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu; jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze stosuje się np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu
PL 202 492 B1 i alkoholi szeregu tłuszczowego, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka; jako dyspergatory wymienia się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach moż na stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylu, oraz naturalne fosfolipidy, takie jak kefalina i lecytyna i fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roś linne.
Można też stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także śladowe substancje odż ywcze, jak sole ż elaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnych, korzystnie 0,5-90%.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku stosuje się na ogół w postaci gotowych preparatów. Substancje czynne zawarte w kombinacjach substancji czynnych można też stosować w postaci preparatów poszczególnych substancji i mieszać przed uż yciem, to jest stosować w postaci mieszanin w zbiorniku.
Nowe kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie albo w postaci preparatów również w mieszaninie z innymi znanymi substancjami chwastobójczymi, przy czym znów możliwe są gotowe preparaty albo mieszaniny w zbiorniku. Możliwe są również mieszaniny z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze, substancje chroniące przed żerowaniem ptaków, substancje odżywcze dla roślin i środki polepszające strukturę gleby. Dla określonych celów stosowania, zwłaszcza w sposobie po wzejś ciu, moż e się okazać korzystne wprowadzanie do preparatów jako dalszych dodatków tolerowanych przez rośliny olejów mineralnych lub roślinnych (np. preparat handlowy „Oleo DuPont 11E”) albo soli amonowych, takich jak np. siarczan amonu albo rodanek amonu.
Nowe kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci koncentratów albo uzyskanych z nich przez dalsze rozcieńczanie postaci użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Środki stosuje się w znany sposób, np. drogą podlewania, opryskiwania, rozpylania lub rozsypywania.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku można stosować zarówno przed wzejściem jak i po wzejściu roślin, a więc metodą przed wzejściem i po wzejściu. Można je też wprowadzać do gleby przed siewem.
Dobre działanie chwastobójcze nowych kombinacji substancji czynnych wynika z następujących przykładów. Podczas gdy poszczególne substancje czynne w swym działaniu chwastobójczym wykazują pewne słabości, to kombinacje wykazują bardzo dobre działanie przeciwko chwastom, wykraczające poza zwykłe sumowanie działania.
Efekt synergistyczny w przypadku środków chwastobójczych występuje zawsze wtedy, gdy chwastobójcze działanie kombinacji substancji czynnych jest większe niż suma działania poszczególnych aplikowanych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie dla danej kombinacji dwóch substancji chwastobójczych można obliczyć, jak następuje (Colby, S.R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20-22, 1967):
Jeżeli X = % uszkodzeń przez herbicyd A (substancja czynna o wzorze I) przy dawce p kg/ha,
Y = % uszkodzeń przez herbicyd B (substancja czynna o wzorze II) przy dawce q kg/ha, a
E = oczekiwane uszkodzenia przez herbicydy A i B przy dawce p i q kg/ha, wówczas
X . Y
E = X + Y-100
Jeżeli faktyczne uszkodzenia są większe niż obliczone, to kombinacja w swym działaniu jest ponadaddycyjna, to znaczy występuje efekt synergistyczny.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują faktycznie tę właściwość, że ich znalezione działanie chwastobójcze jest silniejsze niż działanie obliczone, to znaczy, że nowe kombinacje substancji czynnych wykazują efekt synergistyczny.
Widać to w szczególności w następujących przykładach.
PL 202 492 B1
Przykłady zastosowania
Stosuje się zwykłe preparaty testowanych substancji czynnych. Sole sodowe prokarbazonu i flukarbazonu stosuje się jako preparat 70 WG. Jodosulfuron w mieszaninie z dietylomefenpirem stosuje się w postaci gotowego preparatu Hussar® 5 WG (15% dietylomefenpiru).
Potrzebną ilość substancji czynnej względnie preparatu rozpuszcza się w kilku mililitrach (2-3 ml) rozpuszczalnika (aceton albo DMF), ewentualnie dodaje się emulgator (1 ml) i rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Mieszaniny wytwarza się w ten sposób, że podaną, rozpuszczoną ilość pierwszej substancji czynnej miesza się z potrzebną ilością drugiej substancji czynnej (i jeśli to pożądane z dodatkowymi substancjami czynnymi/preparatami albo innymi dodatkami), po czym rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia.
Zazwyczaj do roztworu do rozpylania dodaje się związek powierzchniowo czynny (Renex 36) przy doświadczeniach przed wzejściem i po wzejściu w stężeniu 0,1%.
Ilość substancji czynnej względnie preparatu dobiera się tak, aby uzyskiwać żądaną dawkę na hektar.
P r z y k ł a d B. Test po wzejściu/cieplarnia
Testowane rośliny hoduje się w warunkach kontrolowanych (temperatura i światło). Gdy rośliny osiągną wysokość 5-15 cm, rozpyla się testowany związek względnie kombinację testowanych związków w taki sposób, aby każdorazowo nanosić żądaną ilość substancji czynnych na jednostkę powierzchni. Stężenie cieczy do opryskiwania dobiera się tak, aby w 500 litrach wody/ha każdorazowo nanosić żądane ilości substancji czynnych.
Po opryskiwaniu doniczki z roślinami umieszcza się w cieplarni w stałych warunkach światła i temperatury.
Po upływie około 3 tygodni ocenia się stopień uszkodzenia roślin w % uszkodzenia w porównaniu z rozwojem nietraktowanych roślin kontrolnych.
I tak oceny oznaczają :
0% = brak uszkodzeń (jak w nietraktowanej próbie kontrolnej)
100% = całkowite zniszczenie/uszkodzenie
Substancje czynne, stosowane dawki, testowane rośliny i uzyskane wyniki podane są w następujących tabelach, przy czym określenia stosowane w tabelach mają następujące znaczenie:
a.i. = active ingredient = substancja czynna
T a b e l a B-58
Dawka g ai/ha Avena fatua znaleziono Avena fatua obliczono*
Sól sodowa prokarbazonu 15 80
Jodosulfuron 8 70
Sól sodowa prokarbazonu + jodosulfuron 15 + 8 98 94
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
T a b e l a B-59
Dawka g ai/ha Bromus secalinus znaleziono Bromus secalinus obliczono*
Sól sodowa prokarbazonu 30 15 90 90
8 0
Jodosulfuron 4 0
2 0
30 + 8 95 90
Sól sodowa prokarbazonu 30 + 4 95 90
+ jodosulfuron 15 + 4 95 90
30 + 2 95 90
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
PL 202 492 B1
T a b e l a B-60
Dawka g ai/ha Setaria viridis znaleziono Setaria viridis obliczono*
60 20
Sól sodowa prokarbazonu 30 0
15 0
Jodosulfuron 4 0
60 + 4 60 20
Sól sodowa prokarbazonu 30 + 4 40 0
+ jodosulfuron 15 + 4 30 0
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
T a b e l a B-61
Dawka g ai/ha Polygonum convolvus znaleziono Polygonum convolvus obliczono*
60 0
Sól sodowa prokarbazonu 30 0
15 0
Jodosulfuron 2 80
60 + 2 100 80
Sól sodowa prokarbazonu 30 + 2 95 80
+ jodosulfuron 15 + 2 90 80
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
T a b e l a B-62
Dawka g ai/ha Avena fatua znaleziono Avena fatua obliczono*
Sól sodowa flukarbazonu 15 80
Jodosulfuron 2 10
Sól sodowa flukarbazonu + jodosulfuron 15 + 2 95 82
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
T a b e l a B-63
Dawka g ai/ha Echinochloa crus-galli znaleziono Echinochloa crus-galli obliczono*
60 90
Sól sodowa
flukarbazonu 30 70
15 60
Jodosulfuron 2 20
60 + 2 98 92
Sól sodowa flukarbazonu
30 + 2 95 76
+ jodosulfuron 15 + 2 90 68
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% & mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby
PL 202 492 B1
T a b e l a B-64
Dawka g ai/ha Cassia tora znaleziono Cassia tora obliczono*
Sól sodowa flukarbazonu 15 0
Jodosulfuron 8 80
Sól sodowa flukarbazonu + jodosulfuron 15 + 8 90 80
Jodosulfuron testowany jako Hussar® (jodosulfuron 5% mefenpir 15%) * wartości obliczone według Colby

Claims (8)

1. Selektywny środek chwastobójczy zawierający kombinację substancji czynnych i ewentualnie związek polepszający tolerancję roślin uprawnych, znamienny tym, że zawiera kombinację substancji czynnych składającą się (a) z arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinonu o ogólnym wzorze I w którym
R1 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, aminową, alkilidenoaminową albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, alkoksylową, alkenyloksylową, alkiloaminową, dialkiloaminową, cykloalkilową, cykloalkiloalkilową, cykloalkiloaminową, arylową albo aryloalkilową, R2 oznacza atom wodoru, grupę hydroksylową, merkapto, aminową, cyjanową, atom chlorowca, albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkoksylową, alkilotio, alkiloaminową, dialkiloaminową, alkenylową, alkinylową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkenylotio, alkinylotio, alkenyloaminową, alkinyloaminową, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, cykloalkiloalkilową, arylową, aryloksylową, arylotio, aryloaminową albo aryloalkilową,
R3 oznacza grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, arylową, aryloksylową, arylotio, arylosulfinylową, arylosulfonylową albo aryloaminową, a
R4 oznacza atom wodoru, grupę nitrową, cyjanową, atom chlorowca, albo każdorazowo ewentualnie podstawioną grupę alkilową, alkilokarbonylową, alkoksylową, alkoksykarbonylową, alkilotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloaminową, alkenylową, alkenyloksylową, alkenylotio, alkenyloaminową, alkinylową, alkinyloksylową, alkinylotio, cykloalkilową, cykloalkiloksylową, cykloalkilotio, cykloalkiloaminową, arylową, aryloksylową, arylotio, arylosulfinylową, arylosulfonylową albo aryloaminową, i/lub z soli związku o wzorze I („substancje czynne z grupy 1”) oraz (b) z soli sodowej N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(5-jodo-2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)-mocznika (sól sodowa metylojodosulfuronu), („substancja czynna z grupy 2”) oraz ewentualnie (c) ze związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych z następującej grupy związków: 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-aza-spiro[4.5]dekan (AD-67), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]piry-midyn-6(2H)-on (dicyklonon, BAS-145138), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego (meksylochlochintocet i związki pokrewne), 3-(2-chlorobenzylo)-1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-mocznik(kumyluron),
PL 202 492 B1 a-(cyjanometoksyimino)-fenyloacetonitryl (cyjometrynil), kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D), 1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-3-(4-metylofenylo)-mocznik (dajmuron, dymron), kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), ester S-1-metylo-1-fenyloetylowy kwasu piperydyno-1-tiokarboksylowego (dimepiperat), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)-etylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (DKA-24), 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid), 4,6-dichloro-2-fenylo-pirymidyna (fenchlorym), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol i związki pokrewne), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego (flurazol), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylometoksy)-a-trifluoroacetofenonu (fluksofenim), 3-dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furylazol, MON-13900), ester etylowy kwasu 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylowego (etyloizoksadifen i związki pokrewne), ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir i związki pokrewne), 2-dichlorometylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, α-(1,3-dioksolan-2-ylometoksyimino)fenyloacetonitryl (oksabetrynil), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo-metylo)-N-(2-propenylo)-acetamid (PPG-1292), 3-dichloroacetylo-2,2-dimetylooksazolidyna (R-28725), 3-dichloroacetylo-2,2,5-trimetylooksazolidyna (R-29148), ester metylowy kwasu 1-(2-chlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-metylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1- (2,4-dichlorofenylo)-5-izopropylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(1,1-dimetyloetylo)-1H-pirazolo-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-fenylo-1H-pirazolo-3-karboksylowego i związki pokrewne, ester etylowy kwasu 5-(2,4-dichlorobenzylo)-2-izoksazolino-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylowego, ester etylowy kwasu 5-(4-fluorofenylo)-5-fenylo-2-izoksazolino-3-karboksylowego i związki pokrewne, ester 1,3-dimetylobut-1-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 4-alliloksybutylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 1-alliloksyprop-2-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester metylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester etylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester allilowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester 2-oksoprop-1-ylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksyoctowego, ester dietylowy kwasu 5 chlorochinolino-8-oksymalonowego, ester diallilowy kwasu 5-chloro-chinolino-8-oksymalonowego, ester dietylowy kwasu 5-chlorochinolino-8-oksymalonowego i związki pokrewne, kwas 2-(4-karboksychroman-4-ylo)-octowy, 3,3'-dimetylo-4-metoksybenzofenon, 1-bromo-4-chlorometylosulfonylobenzen, N-(2-metoksybenzoilo)-4-[(metyloaminokarbonylo)-amino]-benzenosulfonamid, N-(2-metoksy-5-metylobenzoilo)-4-(cyklopropyloaminokarbonylo)-benzenosulfonamid, N-cyklopropylo-4-[(2-metoksy-5-metylobenzoilo)-aminosulfonylo]-benzamid („substancje czynne z grupy 3”).
2. Środek według zastrz. 1 znamienny tym, że jako arylosulfonyloaminokarbonylotriazolinon o ogólnym wzorze I zawiera 2-(2-metoksykarbonylofenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-n-propoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (prokarbazon lub propoksykarbazon), 2-(2-trifluorometoksyfenylosulfonyloaminokarbonylo)-4-metylo-5-metoksy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (flukarbazon), albo sól sodową tych dwóch związków (sól sodowa propoksykarbazonu lub sól sodowa flukarbazonu).
3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że związek polepszający tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)) wybiera się spośród następujących substancji czynnych: ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinolin-8-oksyoctowego (meksylochlochintocet) i ester dietylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylowego (dietylomefenpir).
4. Środek według zastrz. 1 do 3, znamienny tym, że na jedną część wagową substancji czynnej o wzorze I zawiera 0,01 do 1000 części wagowych substancji czynnej z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b)).
5. Środek według zastrz. 1 do 4, znamienny tym, że na jedną część wagową substancji czynnej o wzorze I albo jej mieszanin z substancją czynną z drugiej grupy substancji chwastobójczych (składnik (b) ) zawiera 0,001 do 1000 części wagowych substancji czynnej polepszającej tolerancję roślin uprawnych albo substancji czynnych polepszających tolerancję roślin uprawnych (składnik (c)).
6. Zastosowanie środka określonego w zastrz. 1 do 5 do zwalczania niepożądanych roślin.
7. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że środkiem określonym w zastrz. 1 do 5 działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
8. Sposób wytwarzania środka chwastobójczego, znamienny tym, że środek określony w zastrz. 1 do 5 miesza się ze środkami powierzchniowo czynnymi i/lub rozcieńczalnikami.
PL362275A 2000-06-30 2001-06-18 Selektywny środek chawastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego PL202492B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10031825A DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2000-06-30 Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
PCT/EP2001/006840 WO2002001957A1 (de) 2000-06-30 2001-06-18 Selektive herbizide auf basis von arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL362275A1 PL362275A1 (pl) 2004-10-18
PL202492B1 true PL202492B1 (pl) 2009-06-30

Family

ID=7647302

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL387675A PL205915B1 (pl) 2000-06-30 2001-06-18 Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
PL362275A PL202492B1 (pl) 2000-06-30 2001-06-18 Selektywny środek chawastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL387675A PL205915B1 (pl) 2000-06-30 2001-06-18 Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7115543B2 (pl)
EP (2) EP1561378B1 (pl)
JP (1) JP2004501936A (pl)
KR (1) KR20030034091A (pl)
CN (1) CN100433978C (pl)
AR (1) AR028739A1 (pl)
AT (1) ATE302550T1 (pl)
AU (2) AU2001274108B2 (pl)
BR (1) BR0112376B1 (pl)
CA (2) CA2666132C (pl)
DE (2) DE10031825A1 (pl)
DK (1) DK1561378T3 (pl)
ES (2) ES2244629T3 (pl)
MX (1) MXPA02012899A (pl)
PL (2) PL205915B1 (pl)
PT (1) PT1561378E (pl)
RU (1) RU2277335C2 (pl)
UA (1) UA75361C2 (pl)
WO (1) WO2002001957A1 (pl)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10129856A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
AR037097A1 (es) 2001-10-05 2004-10-20 Novartis Ag Compuestos acilsulfonamidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10334304A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-10 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonamiden
DE10334302A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonamiden
JP4942911B2 (ja) * 2003-11-28 2012-05-30 東洋エンジニアリング株式会社 水素化分解触媒、重質油を水素化分解する方法
DE102004036551A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Dioxazinyl-substituierte Thienylsulfonylaminocarbonylverbindungen
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
AU2009214972A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Arysta Lifescience North America, Llc Method of controlling unwanted vegetation
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
US10299479B2 (en) 2009-06-09 2019-05-28 Arysta Lifescience Corporation Carbamoyl triazolinone based herbicide combinations and methods of use
AP3028A (en) * 2009-06-09 2014-11-30 Arysta Lifescience Corp Carbamoyl triazolinone based herbicide combinations and methods of use
RU2408188C1 (ru) * 2009-11-17 2011-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидное средство
CN101715778A (zh) * 2009-12-08 2010-06-02 安徽丰乐农化有限责任公司 精噁唑禾草灵·氟唑磺隆复配除草剂
RU2431252C1 (ru) * 2010-06-07 2011-10-20 Владимир Веняминович Андронников Жидкое гербицидное средство в виде эмульгируемого концентрата (варианты)
RS53519B1 (sr) * 2010-09-01 2015-02-27 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-il)- i n-(triazol-5-il)aril amidi karboksilne kiseline i njihova upotreba kao herbicida
IN2014DN00176A (pl) * 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
CN103392725B (zh) * 2012-01-16 2015-07-15 河北博嘉农业有限公司 氟唑磺隆复配除草剂
RU2492647C1 (ru) * 2012-01-27 2013-09-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") 2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения
JP6133975B2 (ja) * 2012-05-29 2017-05-24 バイエル クロップサイエンス エルピーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｐ 雑草侵入を防除し、芝生品質を改善する方法および組成物
RU2523848C1 (ru) * 2013-03-19 2014-07-27 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная композиция (варианты)
CN104054735B (zh) * 2013-05-10 2015-10-14 步康明 含氟唑磺隆的麦田除草剂组合物
RU2542759C2 (ru) * 2013-07-15 2015-02-27 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Российской академии сельскохозяйственных наук Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
CN103766373A (zh) * 2013-12-09 2014-05-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟唑磺隆和灭草松的除草组合物
CN103766371A (zh) * 2013-12-09 2014-05-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟唑磺隆和异丙吡草酯的除草组合物
CN103766374A (zh) * 2013-12-09 2014-05-07 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟唑磺隆和肟草酮的除草组合物
CN103749509A (zh) * 2013-12-09 2014-04-30 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟唑磺隆和吡草醚的除草组合物
CN104522029B (zh) * 2014-12-16 2017-11-14 重庆市巴南区环美金属加工厂 用于防除小麦田一年生杂草的除草组合物
CN104522028B (zh) * 2014-12-16 2018-04-13 江苏瑞东农药有限公司 含有噻酮磺隆和唑啉草酯以及炔草酯的除草组合物
CN105557732A (zh) * 2015-12-11 2016-05-11 汤云鹤 一种含氟唑磺隆、氟噻草胺和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN105557733A (zh) * 2015-12-11 2016-05-11 汤云鹤 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN106359437A (zh) * 2016-08-29 2017-02-01 广东中迅农科股份有限公司 含有炔草酯和氟唑磺隆以及双氟磺草胺的除草组合物

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5276162A (en) 1988-05-09 1994-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5149356A (en) 1988-05-09 1992-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5085684A (en) 1988-05-09 1992-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5094683A (en) 1988-05-09 1992-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5057144A (en) 1988-05-09 1991-10-15 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE4131842A1 (de) 1991-09-25 1993-04-01 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit zwei ueber sauerstoff gebundenen substituenten
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4980480A (en) * 1989-09-08 1990-12-25 Fmc Corporation Production of triazolinones
US5238910A (en) 1989-11-03 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
BR9007976A (pt) 1990-01-10 1992-11-10 Hoechst Ag Piridisulfonilureias como herbicidas e reguladores de crescimento de plantas,processo para sua preparacao e sua aplicacao
US5529976A (en) 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE69119301T2 (de) * 1990-06-16 1996-10-17 Nihon Nohyaku Co Ltd Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
TW259690B (pl) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4435547A1 (de) 1994-10-05 1996-04-11 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Substituenten
EP0798960B1 (en) * 1994-12-22 2006-04-26 Monsanto Technology LLC Herbicidal compositons comprising a sulfonylurea and an urea derivative
DE19508118A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazoline mit Halogenalkoxy-Substituenten
DE19508119A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit Halogenalkylthio-Substituenten
DE19520839A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern
DE19525162A1 (de) 1995-07-11 1997-01-16 Bayer Ag Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
CA2258650C (en) 1996-07-30 2007-07-17 American Cyanamid Company Trisubstituted pyridine compounds for herbicidal use
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
US5985796A (en) 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
DE19802697A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AU760278B2 (en) 1998-11-10 2003-05-08 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19915013A1 (de) * 1999-04-01 1999-08-26 Novartis Ag Herbizides Mittel
DE19919951A1 (de) 1999-04-30 1999-09-16 Novartis Ag Herbizides Mittel
DE19955662B4 (de) * 1999-11-19 2011-03-31 Arysta LifeScience North America, Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinon
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
CA2412741C (en) 2010-03-30
DE10031825A1 (de) 2002-01-10
EP1303189A1 (de) 2003-04-23
PL362275A1 (pl) 2004-10-18
EP1303189B1 (de) 2005-08-24
ATE302550T1 (de) 2005-09-15
MXPA02012899A (es) 2005-02-25
EP1561378B1 (de) 2014-11-05
UA75361C2 (en) 2006-04-17
CA2412741A1 (en) 2002-12-27
CN1449247A (zh) 2003-10-15
JP2004501936A (ja) 2004-01-22
BR0112376B1 (pt) 2013-05-07
AU2001274108B2 (en) 2005-01-06
US7115543B2 (en) 2006-10-03
EP1561378A2 (de) 2005-08-10
RU2277335C2 (ru) 2006-06-10
BR0112376A (pt) 2003-05-27
DE50107217D1 (de) 2005-09-29
CN100433978C (zh) 2008-11-19
AU7410801A (en) 2002-01-14
AR028739A1 (es) 2003-05-21
DK1561378T3 (en) 2015-02-02
ES2244629T3 (es) 2005-12-16
PL205915B1 (pl) 2010-06-30
PT1561378E (pt) 2015-02-06
KR20030034091A (ko) 2003-05-01
EP1561378A3 (de) 2005-12-07
ES2528425T3 (es) 2015-02-09
CA2666132C (en) 2012-08-28
US20030211942A1 (en) 2003-11-13
CA2666132A1 (en) 2002-12-27
WO2002001957A1 (de) 2002-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL202492B1 (pl) Selektywny środek chawastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
JP4610894B2 (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンを含有する除草剤
AU767405B2 (en) Carbamoyl triazolinone-based herbicides
JP2010100638A (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）−カルボニルトリアゾリン（チ）オンおよび毒性緩和剤をベースとする選択的除草剤
JP2004525915A (ja) 置換アリールケトンを主成分とする除草剤
DK2842426T3 (en) Herbicides based on a substituted thien-3-yl-sulfonylamino (thio) carbonyl-triazoline (thi) one and a 4-HPPD inhibitor
JP2004529094A (ja) 置換アリールケトン及び薬害軽減剤に基づく選択的除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
VDSO Invalidation of derivated patent or utility model

Ref document number: 385831

Country of ref document: PL