ES2244629T3 - Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas. - Google Patents

Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazollinonas.

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ES2244629T3
ES2244629T3 ES01940579T ES01940579T ES2244629T3 ES 2244629 T3 ES2244629 T3 ES 2244629T3 ES 01940579 T ES01940579 T ES 01940579T ES 01940579 T ES01940579 T ES 01940579T ES 2244629 T3 ES2244629 T3 ES 2244629T3
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ES01940579T
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Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Mathias Kremer
Klaus-Helmut Muller
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Bayer CropScience AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

Agentes, caracterizados por un contenido en una combinación de productos activos constituida por (a) una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la **fórmula**, en la que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R2 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R3 significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y R4 significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos y/o una sal.

Description

Herbicidas selectivos a base de arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas.
La invención se refiere a nuevas combinaciones sinérgicas de productos activos, que están constituidas por arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas conocidas, por un lado, y por yodosulfuron-metil-sodio, por otro lado, y que pueden emplearse con un éxito especialmente bueno para la lucha selectiva contra las malas hierbas en diferentes cultivos de plantas útiles.
Las arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas son el objeto de una serie de solicitudes de patente a modo de herbicidas eficaces (véanse las EP-A-341489, EP-A-422469, EP-A-425948, EP-A-431291, EP-A-507171, EP-A-534266, WO-A-96/11188, WO-A-96/27590, WO-A-96/27591, WO-A-97/03056). Sin embargo las sulfonilaminocarboniltriazolinonas conocidas presentan todavía carencias de actividad bajo ciertas circunstancias.
Igualmente se ha dado ya a conocer una serie de combinaciones de productos activos herbicidas a base de arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas (véase la WO-A-98/12923). Sin embargo las propiedades de estas combinaciones de productos activos tampoco son satisfactorias en todos los casos.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que una serie de productos activos conocidos de la serie de las arilsulfonilaminocarboniltriazolinonas presentan, cuando se utilizan conjuntamente con yodosulfuron-metil-sodio, excelentes efectos sinérgicos en lo que se refiere al efecto contra las malas hierbas y que pueden emplearse de una manera especialmente ventajosa a modo de preparados en combinación de amplia actividad para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cultivos de plantas útiles, tales como por ejemplo cebada, maíz, arroz y trigo.
El objeto de la invención son agentes herbicidas selectivos, caracterizados porque tienen un contenido activo de una combinación de productos activos constituida por
(a)
una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{2}
significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{3}
significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y
R^{4}
significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado,
y/o una sal de un compuesto de la fórmula (I),
("productos activos del grupo 1")
y
\newpage
(b)
el compuesto:
\quad
N-(4-metoxi-6-metil-1,3,4-triazin-2-il)-N'-(5-yodo-2-metoxicarbonil-fenilsulfonoil)-urea-sal sódica (Iodosulfuron-metilo-sodio),
("producto activo del grupo 2"),
así como, en caso dado,
(c)
un compuesto mejorador de la compatibilidad de las plantas de cultivo elegido del grupo siguiente de compuestos
\quad
4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A- 86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EPO-A-492366)), 3-(2-cloro-bencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), \alpha-(cianometoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-urea (Daimuron, Dymron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarbonato de S-1-metil-fenil-etilo (Dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (Dichlormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-174562 y EP-A-346620), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)- \alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-95/07897), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anhídrido del ácido 1,8-naftalínico, \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-269806 y EP-A-333131), 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo(véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1,3-dimetil-but-1-ilo), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 1-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-1-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-582198), ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético, 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 2-metoxi-benzoil]-bencenosulfonamida, N-(2-metoxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, N-ciclopropil-4-[(2-metoxi-5-metil-benzoil)-amino-sulfonil]-benzamida (WO-A-99/66795),
("productos activos del grupo 3")
A continuación se explicarán los significados preferentes de los restos indicados en la fórmula (I) mostrada anteriormente.
\quad
Preferentemente,
R^{1}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino con 2 a 6 átomos de carbono, significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino o dialquilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquilalquilo o cicloalquilamino con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
\quad
Preferentemente,
R^{2}
significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino o alquinilamino con respectivamente hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino o cicloalquilalquilo respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 hasta 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
\quad
Preferentemente,
R^{3}
significa nitro, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio respectivamente con hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino respectivamente con 3 hasta 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
\quad
Preferentemente,
R^{4}
significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno, significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi o alquiniltio respectivamente con hasta 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino respectivamente con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
\quad
De forma especialmente preferente,
R^{1}
significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, propeniloxi, buteniloxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
\quad
De forma especialmente preferente,
R^{2}
significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
\quad
De forma especialmente preferente,
R^{3}
significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butil-tio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, etenilo, propenilo, butenilo, propenil-oxi, buteniloxi, propeniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúor-metoxi o por triflúormetoxi.
\quad
De forma especialmente preferente,
R^{4}
significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, n- o i-butiroilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, etenilo, propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino, butenilamino, etinilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propiniltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo ciclo-pentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexil-oxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
\quad
De forma muy especialmente preferente,
R^{1}
significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, metoxi, etoxi, metilamino, o etilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa dimetilamino o significa ciclopropilo substituido en caso dado por flúor, por cloro o por metilo.
\quad
De forma muy especialmente preferente,
R^{2}
significa hidrógeno, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, etenilo, propenilo, butenilo, etinilo, propinilo, butinilo, propeniloxi, butenil-oxi, propiniloxi, butiniloxi, propeniltio, buteniltio, propiniltio, butiniltio, propenilamino, butenilamino, propinilamino o butinilamino substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metilo.
\quad
De forma muy especialmente preferente,
R^{3}
significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutil-oxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio o ciclohexiltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por metilo o significa fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenil-sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi.
\quad
De forma muy especialmente preferente,
R^{4}
significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi.
En lugar de los productos activos de la fórmula (I) pueden emplearse también sales de los compuestos de la fórmula (I) con metales y/o con compuestos nitrogenados básicos en las combinaciones de productos activos según la invención.
En este caso serán preferentes las sales de los compuestos de la fórmula (I) con metales alcalinos tales como por ejemplo litio, sodio, potasio, rubidio o cesio, de forma muy preferente con sodio o con potasio, con metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo magnesio, calcio, o bario, de forma muy preferente con calcio o con metales térreos, tal como por ejemplo aluminio.
Además serán preferentes las sales de los compuestos de la fórmula (I) con amoníaco, con alquil-aminas con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo con metilamina, etilamina, n- o i-propilamina, n-, i-, s- o t-butilamina, n-, i-, s- o t-pentilamina, con di-(alquilo con 1 a 6 átomos de carbono)-aminas, tal como por ejemplo dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, diisopropilamina, dibutilamina, diisobutilamina, di-s-butilamina, dipentilamina, diisopentilamina, di-s-pentilamina y dihexilamina, con tri-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-aminas, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina y N-etil-diisopropilamina, con cicloalquil-aminas con 3 a 6 átomos de carbono, tales como por ejemplo ciclopentilamina o ciclohexilamina, con di-(cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono)-aminas, tales como por ejemplo diciclopentilamina o diciclohexilamina, con N-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilaminas con 3 a 6 átomos de carbono, tales como por ejemplo N-metil-ciclopentilamina, N-etil-ciclopentilamina, N-metil-ciclohexilamina o N-etil-ciclohexilamina, con N,N-di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-cicloalquilaminas con 3 a 6 átomos de carbono, tales como por ejemplo N,N-dimetil-ciclopentilamina, N,N-dietil- ciclopentilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina o N,N-dietil-ciclohexilamina, con N-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-di-(cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono)-aminas, tales como por ejemplo N-metil-ciclopentilamina, N-etil-diciclopentilamina, N-metil-diciclohexilamina, o N-etil-diciclohexilamina, con fenil-alquil-aminas con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo bencilamina, 1-fenil-etilamina o 2-fenil-etilamina, con N-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-fenil-alquil-aminas con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo N-metil-bencilamina o N-etilbencilamina, o con N,N-di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-fenil-alquil-aminas con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo N,N-dimetil-bencilamina o N,N-dietil-bencilamina, o con azinas en caso dado anilladas y/o substituidas por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tales como por ejemplo piridina, quinolina, 2-metil-piridina, 3-metil-piridina, 4-metil-piridina, 2,4-dimetil-piridina, 2,5-dimetil-piridina, 2,6-dimetil-piridina o 5-etil-2-metil-piridina.
A modo de compuestos básicos, que pueden emplearse para la preparación de las sales de los compuestos de la fórmula (I), utilizables según la invención, deben citarse:
acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcoholatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxidos de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio.
Como ejemplos de los compuestos de la fórmula (I) a ser empleados como componentes de mezcla según la invención, deben citarse:
2-(2-cloro-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-bromo-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-metil-fenilsulfonilamino-
carbonil)-, 2-(2-etil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propil-fenilsulfo-
nilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-metoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-
etoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-n-propoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxi-fenilsulfonilamino-
carbonil)-, 2-(2-diflúormetoxi-sulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-me-toxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-etoxicarbonil-fenilsulfonilamino-carbonil)-, 2-(2-n-propoxicarbonil-fe-
nilsulfonilaminocarbonil)-, 2-(2-i-propoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)- y 2-(2-cloro-6-metil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-
ona, -4-metil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metil-5-metiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tri-azol-3-ona, -4-metil-5-etiltio-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-etil-2,4,dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-metoxi-5-n-propil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-etoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, -4-ciclopropil-5-i-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y -4-ciclopropil-5-triflúoretoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona así como las sales de sodio y de potasio de estos compuestos.
Deben indicarse de manera especialmente preferente a modo de componentes de mezcla de la fórmula (I) los compuestos 2-(2-metoxicarbonil-fenil-sulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (I-1, Procarbazone o Propoxicarbazone) y 2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbo-nil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (I-2, Flucarbazone), así como sus sales de sodio -(I-1-sal de Na, Procarbazone-sodio o Popoxicarbazone-sodio), (I-2, sal de Na, Flucarbazone-sodio).
Los compuestos de la fórmula (I) están descritos en las solicitudes de patente o bien en las memorias descriptivas de las patentes anteriormente indicadas.
Preferentemente los agentes según la invención contienen uno o dos productos activos del grupo 1, un producto activo del grupo 2 y, en caso dado, un producto activo del grupo 3.
Como componentes de mezcla de los productos activos del grupo 3 pueden señalarse especialmente:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo) y dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-di-etilo) para mejorar la compatibilidad en los cereales.
Ejemplos de combinaciones de productos activos según la invención pueden citarse:
Flucarbazone-sodio + Iodosulfuron-metilo-sodio, Flucarbazone-sodio + Iodosulfuron-metilo-sodio + Mefenpyr-dietilo, Flucarbazone-sodio + Iodosulfuron-metilo-sodio + Cloquintocet-mexilo.
Procarbazone +Iodosulfuron-metil-sodio, Procarbazone + Iodosulfuron-metilo-sodio + Mefenpyr-dietilo, Procarbazone + Iodosulfuron-metilo-sodio + Cloquintocet-mexilo.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que las combinaciones de productos activos, definidas anteriormente, constituidas por arilsulfonilaminocarboniltriazolininas de la fórmula (I) y por los productos activos anteriormente indicados del grupo 2 presentan, con una compatibilidad ampliamente buena frente a las plantas de cultivo, una actividad herbicida especialmente elevada y que pueden emplearse en diversos cultivos, especialmente en trigo, así como también en cebada para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas y que pueden emplearse también para la lucha contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en el sector semiselectivo y no selectivo.
Sorprendentemente la actividad herbicida de las combinaciones de productos activos según la invención constituidas por compuestos de los grupos 1 y 2 anteriormente indicados es considerablemente mayor que la suma de los efectos de los productos activos individuales.
Por lo tanto se presenta un efecto sinérgico no previsible y no solamente un complemento de los efectos. Las nuevas combinaciones de los productos activos son perfectamente compatibles con muchos cultivos, combatiendo también perfectamente las nuevas combinaciones de los productos activos malas hierbas difícilmente combatibles de otro modo. Las nuevas combinaciones de los productos activos representan por lo tanto un valioso enriquecimiento de los herbicidas.
El efecto sinérgico de las combinaciones de productos activos según la invención está marcado de forma especialmente fuerte con determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos pueden variar dentro de límites relativamente amplios en las combinaciones de productos activos. En general corresponden, a una parte en peso del producto activo de la fórmula (I), desde 0,01 hasta 1.000 partes en peso, preferentemente desde 0,02 hasta 500 partes en peso y, de forma especialmente preferente, de 0,05 hasta 100 partes en peso del producto activo o de los productos activos del grupo 2.
Como componentes de mezcla de los productos activos del grupo 3 se señalarán especialmente:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo) y dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefen-
pyr-dietilo) para mejorar la compatibilidad en los cereales, así como el 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetil-pirrolo [1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148) y1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo) para mejorar la compatibilidad en el maíz.
Debe considerarse como sorprendente el que, entre una pluralidad de protectores conocidos o de antídotos, que son capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre las plantas de cultivo, precisamente los compuestos del grupo 3 anteriormente indicado sean adecuados para eliminar casi por completo el efecto dañino de los productos activos de la fórmula (I) y de sus sales, en caso dado incluso en combinación con uno o varios de los productos activos anteriormente indicados del grupo 2, sobre las plantas de cultivo, sin que la actividad herbicida se perjudique en este caso frente a las malas hierbas.
El efecto ventajoso sobre la compatibilidad para con las plantas de cultivo de las combinaciones de productos activos según la invención está especialmente marcado también de forma especialmente pronunciada con determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos pueden variar dentro de límites relativamente amplios en las combinaciones de productos activos. En general corresponden a 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus mezclas con los productos activos del grupo 2, de 0,001 hasta 1.000 partes en peso, preferentemente de 0,01 hasta 100 partes en peso y, de forma especialmente preferente, de 0,1 hasta 10 partes en peso del producto activo del grupo 3.
Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por medio de uno o varios recubrimientos.
Se señalarán, entre las plantas obtenidas por métodos biotecnológicos o por ingeniería genética o por la combinación de estos métodos, aquellas plantas que toleren las ureas denominadas 4-HPPD, EPSP y/o PPO, tal como, por ejemplo, el Acuron.
Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes:
Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas.
Las combinaciones de productos activos a ser empleadas según la invención pueden emplearse tanto en procedimientos de cultivo tradicionales (cultivos en hilera con una pequeña distancia entre las hileras), en cultivos de plantación (por ejemplo vides, frutales, cítricos) así como en las instalaciones industriales y ferroviarias, en caminos y plazas, así como también para el tratamiento de detención y en el procedimiento de laborea mínimo. Son adecuadas además como desecantes (destrucción de la vegetación, por ejemplo en patatas) o como defoliantes (por ejemplo en algodón). Además son adecuadas para el empleo sobre superficies en barbecho. Otros campos de aplicación son escuelas forestales, bosques, pastizales y cultivos de plantas ornamentales.
Las combinaciones de productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como materiales de soporte sólidos entran en consideración:
por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelu-
losa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y
cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Las combinaciones de productos activos según la invención se emplean, en general, en forma de formulaciones acabadas. No obstante, los productos activos, contenidos en las combinaciones de productos activos pueden emplearse también en formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de tanque.
Las nuevas combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales o en sus formulaciones además también en mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo posibles, a su vez, formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por los pájaros, agentes de crecimiento, nutrientes para las plantas y agentes para mejorar la estructura del terreno. Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso también incorporar en las formulaciones, a modo de aditivos, aceites minerales o vegetales compatibles con las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Oleo® DuPont 11E") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido.
Las combinaciones de productos activos según la invención pueden aplicarse a las plantas antes y después del brote, es decir según el procedimiento de pre-brote y en el procedimiento de post-brote. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra.
El buen efecto herbicida de las nuevas combinaciones se desprende de los ejemplos siguientes. Mientras que los productos activos individuales presentan puntos débiles en su efecto herbicida, las combinaciones presentan, generalmente, un efecto herbicida muy bueno, que va más allá de una simple suma de los efectos.
Se presenta un efecto sinérgico en el caso de los herbicidas siempre que el efecto herbicida de la combinación de los productos activos sea mayor que la de los productos activos aplicados individualmente.
El efecto esperable de una combinación dada de dos herbicidas puede calcularse de la manera siguiente (véase COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20-22, 1967):
sí
X =
% en daños provocado por el herbicida A (producto activo de la fórmula I) con una cantidad de aplicación de p kg/ha
e
Y =
% en daños provocado por el herbicida B (producto activo de la fórmula II) con una cantidad de aplicación de q kg/ha
y
E =
el daño esperable provocado por los herbicidas A y B con una cantidad de aplicación de p y q kg/ha,
entonces
E = X + Y - (X * Y/100).
Si el daño real es mayor que el calculado, la combinación será sobreaditiva en cuanto a su efecto, es decir, que muestra un efecto sinérgico.
El efecto teóricamente esperable para una combinación dada de tres herbicidas puede verse también en la literatura anteriormente indicada.
Esto se desprende especialmente de los ejemplos siguientes.
Ejemplos de aplicación
Se emplearon formulaciones usuales de los productos activos ensayados. El Procarbazone y el Flucarbazone-sodio se emplearon como formulación 70 WG. El Iodosulfuron se empleó en mezcla con Mefenpyr-dietilo, en forma de la formulación lista para su empleo Hussar® 5 WG (15% Mepenpyr-dietilo).
La cantidad necesaria de producto activo o bien de formulación se disuelve en varios mililitros (2-3 ml) del disolvente (acetona o DMF), en caso dado se combina con un emulsionante (1 ml) y se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se preparan mezclas por mezclado de una cantidad predeterminada, disuelta del primer producto activo, con la cantidad necesaria del segundo producto activo (y, en caso deseado, con otros productos activos/formulaciones o con otros componentes) y, seguidamente se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Normalmente se añade a la solución pulverizable un compuesto tensioactivo (Renex 36), en los ensayos de pre-brote y de post-brote, en una concentración de 0,1%.
La cantidad del producto activo o bien de la formulación se elegirá de tal manera, que se alcance la cantidad de aplicación por hectárea deseada.
Ejemplo B
Ensayo de post-brote/invernadero
Las plantas de ensayo se cultivan bajo condiciones controladas (temperatura y luz). Tan pronto como las plantas han alcanzado una altura de crecimiento de 5 hasta 15 cm, se pulveriza el compuesto a ser ensayado, o bien la combinación de los compuestos a ser ensayados, de tal manera, que se apliquen respectivamente las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración del caldo pulverizable se elegirá de tal manera, que se apliquen las cantidades de producto activo, deseadas en cada caso, en 500 litros de agua/ha.
Tras la aplicación por pulverización se disponen los recipientes con las plantas en el invernadero bajo condiciones constantes de luz y de temperatura.
Al cabo de 3 semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar.
Significan:
0% = sin efecto (igual que los controles sin tratar).
100% = destrucción total.
Los productos activos, las cantidades de aplicación, las plantas de ensayo y los resultados se deducen de las tablas siguientes, teniendo las designaciones, empleadas en las tablas, el significado siguiente:
a.i. = active ingredient = producto activo.
TABLA B-58
Cantidad aplicada g ai/ha Avena fatua observado Avena fatua calculado*
Procarbazone-sodio 15 80
Iodosulfuron 8 79
Procarbazone-sodio 15+8 98 94
+ Iodosulfuron
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby. 
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TABLA B-59
Cantidad aplicada g ai/ha Bromus secalinus observado Bromus secalinus calculado*
Procarbazone-sodio 30 90
15 90
Iodosulfuron 8 0
4 0
2 0
Procarbazone-sodio 30+8 95 90
+ Iodosulfuron 30+4 95 90
15+4 95 90
30+2 95 90
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby. 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA B-60
Cantidad aplicada g ai/ha Setaria viridis observado Setaria viridis calculado*
Procarbazone-sodio 60 20
30 0
15 0
Iodosulfuron 4 0
Procarbazone-sodio 60+4 60 20
+ Iodosulfuron 30+4 40 0
15+4 30 0
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby.
TABLA B-61
Cantidad aplicada g ai/ha Poligonum convolvolus Poligonum convolvolus
observado calculado*
Procarbazone-sodio 60 0
30 0
15 0
Iodosulfuron 2 80
Procarbazone-sodio 60+2 100 80
+ Iodosulfuron 30+2 95 80
15+2 90 80
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby. 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA B-62
Cantidad aplicada g ai/ha Avena fatua observado Avena fatua calculado*
Procarbazone-sodio 15 80
Iodosulfuron 2 10
Procarbazone-sodio 15+2 95 82
+ Iodosulfuron
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby. 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA B-63
Cantidad aplicada g ai/ha Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli
observado calculado*
Flucarbazone-sodio 60 90
30 70
15 60
Iodosulfuron 2 20
Flucarbazone-sodio 60+2 98 92
+ Iodosulfuron 30+2 95 76
15+2 90 68
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby.
TABLA B-64
Cantidad aplicada g ai/ha Cassia tora observado Cassia tora calculado*
Flucarbazone-sodio 15 0
Iodosulfuron 8 80
Flucarbazone-sodio 15+8 90 80
+ Iodosulfuron
Iodosulfuron como Hussar® super (Iodosulfuron 5% \textamp Mefenpyr 15%)
* Valores calculados según Colby.

Claims (8)

1. Agentes, caracterizados por un contenido en una combinación de productos activos constituida por
(a)
una arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la fórmula general (I)
2
en la que
R^{1}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilidenamino o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilamino, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{2}
significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, halógeno o significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, cicloalquilalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado,
R^{3}
significa nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado, y
R^{4}
significa hidrógeno, nitro, ciano, halógeno o significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio, cicloalquilamino, arilo, ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo o arilamino substituidos respectivamente en caso dado,
y/o una sal de un compuesto de la fórmula (I),
("productos activos del grupo 1")
y
(b)
el compuesto:
\quad
N-(4-metoxi-6-metil-1,3,4-triazin-2-il)-N'-(5-yodo-2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-urea-sal sódica
(Iodosulfuron-metilo-sodio),
("producto activo del grupo 2"),
así como, en caso dado,
(c)
un compuesto mejorador de la compatibilidad de las plantas de cultivo elegido del grupo siguiente de compuestos
\quad
4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4.5]-decano (AD-67), 1-dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrol[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A- 86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EPO-A-492366)), 3-(2-cloro-bencil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Cumyluron), \alpha-(cianometoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-urea (Daimuron, Dymron), ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba), piperidin-1-tiocarbonato de S-1-metil-fenil-etilo (Dimepiperate), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenilacetamida (Dichlormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim), 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo - véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-174562 y EP-A-346620), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)- \alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo – véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-95/07897), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), anhídrido del ácido 1,8-naftalínico, \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-269806 y EP-A-333131), 5-(2,4-dicloro-bencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo(véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en la WO-A-91/08202), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1,3-dimetil-but-1-ilo), 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 1-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-1-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en la EP-A-582198), ácido 2-(4-carboxi-croman-4-il)-acético, 3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona, 2-metoxi-benzoil]-bencenosulfonamida, N-(2-metoxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-bencenosulfonamida, N-ciclopropil-4-[(2-metoxi-5-metil-benzoil)-amino-sulfonil]-benzamida (WO-A-99/66795),
("productos activos del grupo 3").
2. Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque la arilsulfonilaminocarboniltriazolinona de la fórmula general (I) es el compuesto 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-4-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (Procarbazone o Propoxicarbazone), el compuesto 2-(2-triflúormetoxi-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-metoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (Flucarbazone) o una sal de sodio de estos dos compuestos (Propoxycarbazone-sodio o Flucarbazone-sodio).
3. Agente según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque el compuesto mejorador de la compatibilidad frente a las plantas de cultivo (componente (c)) se elige entre los productos activos citados a continuación:
5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo) y dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo).
4. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque a una parte en peso del producto activo de la fórmula (I) corresponden desde 0,01 hasta 1.000 partes en peso del producto activo del segundo grupo (componente (b)).
5. Agente según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque a una parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus mezclas con el producto activo del segundo grupo (componente (b)), corresponden desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso del producto activo mejorador de la compatibilidad para con las plantas de cultivo o de los productos activos mejoradores de la compatibilidad para con las plantas de cultivo (componente (c)).
6. Empleo de un agente según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la lucha contra las plantas indeseables.
7. Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar agentes según una de las reivindicaciones 1 a 5, sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente.
8. Procedimiento para la obtención de un agente herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según una de las reivindicaciones 1 a 5, con agentes tensioactivos y/o con extendedores.
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