PL204140B1 - Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL204140B1 PL204140B1 PL340847A PL34084700A PL204140B1 PL 204140 B1 PL204140 B1 PL 204140B1 PL 340847 A PL340847 A PL 340847A PL 34084700 A PL34084700 A PL 34084700A PL 204140 B1 PL204140 B1 PL 204140B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- ethanol
- oxides
- methylamino
- Prior art date
Links
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 p-toluenesulfonyloxymethyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- QJQAWQSNMXLUDF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-dioxane Chemical class CC1COCOC1 QJQAWQSNMXLUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- BQMDXFSPXKSUHM-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-undecyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol Chemical compound CCCCCCCCCCCC1OCC(C)(CO)CO1 BQMDXFSPXKSUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolu o nazwie N-tlenki 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu, które wykazują aktywność powierzchniową. Związki te są przedstawione na rysunku wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n wynosi od 7 do 15, korzystnie od 9 do 15.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania wyżej zdefiniowanych związków.
Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolu należą do grupy N-tlenków trzeciorzędowych amin i stwierdzono ich wysoką aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych. Nowe związki mogą znaleźć zastosowanie jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, solubilizujących, spieniających, emulgujących, dyspergujących, jako stabilizatory piany lub zagęstniki wodnych roztworów.
Znane N-tlenki trzeciorzędowych amin stanowią grupę związków powierzchniowo czynnych klasyfikowanych, bądź jako związki kationoaktywne, bądź niejonowe, w zależności od pH ich wodnych roztworów. Otrzymywane są głównie w rekcjach utleniania nadtlenkiem wodoru, nieorganicznymi i organicznymi nadkwasami lub organicznymi wodoronadtlenkami, w obecności katalizatora lub bez jego obecności, trzeciorzędowych amin zawierających zwykle jeden długi podstawnik alkilowy, alkiloamidoalkilowy lub alkiloaminoalkilowy oraz dwa krótkie podstawniki alkilowe lub hydroksyalkilowe.
W literaturze patentowej opisane są różne sposoby ich wytwarzania, np. według opisu patentowego USA nr 3 390 182, N,N-dirnetylooktadecyloamina jest utleniana do N-tlenku z wydajnością 64%, działaniem wodoronadtlenku kumenu wobec naftenianu molibdenu jako katalizatora.
Zgodnie z opisem patentowym USA nr 3 410 903, N,N-dimetylotetradecyloamina jest utleniana do N-tlenku z wydajnością 44%, działaniem wodoronadtlenku tert-butylowego.
Według opisu patentowego USA nr 3 457 312, N-alkilo-N,N-bis(2-hydroksyetylo)aminy są utleniane w roztworze alkoholu izopropylowego do N-tlenków, działaniem 37,5% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Powierzchniowo czynne N-tlenki trzeciorzędowych amin znajdują zastosowanie jako składniki aktywne środków myjących, dezynfekujących i szamponów. Charakteryzują się łagodnym działaniem na skórę ludzką oraz często wykazują działanie synergistyczne w mieszaninach z typowymi anionowymi związkami powierzchniowo czynnymi.
Nie są znane N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolu o nazwie N-tlenki 2-{N-[(2-allkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanoli.
Wynalazek dotyczy nowych N-tlenków pochodnych 2-(metyloamino)etanolu o nazwie N-tlenki 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanoli o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n wynosi od 7 do 15, korzystnie od 9 do 15.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych N-tlenków pochodnych 2-(metyloamino)etanolu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wzorem 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 7 do 15, korzystnie od 9 do 15.
Istota wynalazku polega na tym, że 2-alkilo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksany przedstawione na rysunku wzorem 2, w którym R ma znaczenie jak określono powyżej, poddaje się reakcji, w roztworze pirydyny, z chlorkiem kwasu p-toluenosulfonowego. Wytworzone w ten sposób 2-alkilo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksany przedstawione na rysunku wzorem 3 poddaje się reakcji z 2-(metyloamino)etanolem, a następnie wytworzone 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanole przedstawione na rysunku wzorem 4, poddaje się reakcji utleniania nadtlenkiem wodoru, korzystnie w postaci 30% wagowo wodnego roztworu, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, po czym usuwa się rozpuszczalnik a pozostałość oczyszcza się.
Korzystne jest gdy stosunek molowy 2-alkilo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksanu do chlorku kwasu p-toluenosulfonowego zawiera się w granicach od 1:1 do 1:1,1, stosunek molowy 2-alkilo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanu do 2-(metyloamino)etanolu zawiera się w granicach od 1:3 do 1:5 a stosunek molowy 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:4 do 1:20.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o wysokiej aktywności powierzchniowej regulowanej długością podstawnika alkilowego R oraz ich zdolności do hydrolitycznego rozkładu w kwaśnym środowisku wodnym do produktów nie wykazujących aktywności
PL 204 140 B1 powierzchniowej, co czyni je potencjalnie mało uciążliwymi dla naturalnego środowiska. Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolu mogą znaleźć zastosowanie jako czynne komponenty w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego. Nowe związki nadają się jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, solubilizujących, spieniających, emulgujących, dyspergujących i formulacji kosmetycznych oraz jako stabilizatory piany lub zagęstniki wodnych roztworów, indywidualnie lub w ich mieszaninach lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.
Sposób wytwarzania powierzchniowo aktywnych N-tlenków pochodnych 2-(metyloamino)etanolu jest przedstawiony w przykładach wykonania oraz na rysunku, na którym schemat reakcji 1 przedstawia reakcję 2-alkilo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksanów z chlorkiem kwasu p-toluenosulfonowego, schemat reakcji 2 przedstawia reakcję 2-alkilo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanów z 2-(metyloamino)etanolem, a schemat reakcji 3 przedstawia reakcję utleniania 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanoli.
P r z y k ł a d I
Do kolby wprowadza się 50,0 g (0,745 mola) 2-n-undecylo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksanu, 0,150 dm3 bezwodnej pirydyny i wkrapla przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 0°C, roztwór 33,3 g (0,145 mola) chlorku kwasu p-toluenosulfonowego w 0,050 dm3 bezwodnej pirydyny. Mieszanie kontynuuje się przez 3 godz. w temperaturze pokojowej i wylewa zawartość kolby na pokruszony lód. Wydzielony osad przemywa się wodą, suszy w temperaturze pokojowej i krystalizuje z alkoholu etylowego uzyskując 70,9 g (92,3% molowo) 2-n-undecylo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanu o temperaturze topnienia 57-59°C.
Wzór sumaryczny C24H40SO5; zawartość C, H, S obliczona, odpowiednio, 65,44, 9,15, 7,28% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 65,54, 9,11, 7,36% wagowo. Naważkę 70,0 g (0,159 mola) 2-n-undecylo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanu miesza się w ciągu 10 godz., w temperaturze 125-130°C, z 59,7 g (0,795 mola) 2-(metyloamino)etanolu. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, do mieszaniny wprowadza się roztwór 9,0 g (0,16 mola) wodorotlenku potasowego w 0,15 dm3 alkoholu etylowego i odsącza osad soli potasowej kwasu p-toluenosulfonowego. Z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik oraz większość nie przereagowanego 2-(metyloamino)etanolu na próżniowej wyparce rotacyjnej. Pozostałość rozpuszcza się w 0,2 dm3 benzenu i przemywa kilkakrotnie wodą. Po odparowaniu benzenu uzyskuje się 39,6 g (72,5% molowo) 2-{N-[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-(hoksan-5-yl)metylo]--N-metylo}aminoetanolu.
Wzór sumaryczny C20H41NO3; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 69,92, 12,03, 4,08% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 70,12, 12,02, 4,02% wagowo. Do roztworu 8,0 g (0,023 mola) 2-{N-[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu w 0,20 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się 0,017 dm3 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru (stosunek molowy pochodnej 2-(metyloamino)etanolu : nadtlenek wodoru = 1:7). Mieszanie kontynuuje się przez 5 godzin. Rozpuszczalniki odparowuje się na próżniowej wyparce rotacyjnej, a pozostałość kilkakrotnie krystalizuje z octanu etylu. Uzyskuje się 6,1 g (72,6% molowo) dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-tlenku 2-{N-[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu o temperaturze topnienia 52-55°C.
Wzór sumaryczny C20H41NO4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 66,1, 11,49, 3,90% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 66,82, 11,48, 3,80% wagowo. Wartość krytycznego stężenia micelowania, CMC, oraz zdolność obniżania napięcia powierzchniowego wody, yCmC, w temperaturze 25°C wynoszą odpowiednio, 1,19 · 10-4 mol/dm3 i 28,5 · 10-3 N/m. Zdolność pianotwórcza oznaczona metodą Ross-Miles'a według normy PN-74 C-04801 w temperaturze 25 ± 1°C wynosi 0,380 dm3.
P r z y k ł a d II
Naważkę 70,0 g (0,159 mola) 2-n-undecylo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanu, otrzymanego jak w przykładzie I, miesza się w ciągu 10 godz. w temperaturze 125-130°C, z 35,8 g (0,477 mola) 2-(metyloamino)etanolu. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, do mieszaniny wprowadza się roztwór 9,0 g (0,16 mola) wodorotlenku potasowego w 0,15 dm3 alkoholu etylowego i odsącza osad soli potasowej kwasu p-toluenosulfonowego. Z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik oraz większość nie przereagowanego 2-(metyloamino)etanolu na próżniowej wyparce rotacyjnej. Pozostałość rozpuszcza się w 0,2 dm3 benzenu i przemywa kilkakrotnie wodą. Po odparowaniu benzenu uzyskuje się 32,4 g (59,3% mol) 2-{N-[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)-metylo]-N-metylo}aminoetanolu.
PL 204 140 B1
Wzór sumaryczny C20H41NO3; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 69,92, 12,03, 4,08% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 70,08, 11,98, 4,05% wagowo. Do roztworu 8,0 g (0,023 mola) 2-{N-[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}amino-etanolu w 0,20 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się 0,0096 dm3 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru (stosunek molowy pochodnej 2-(metyloamino)etanolu : nadtlenek wodoru = 1:4). Mieszanie kontynuuje się przez 5 godz. Rozpuszczalniki odparowuje się na próżniowej wyparce rotacyjnej, a pozostałość kilkakrotnie krystalizuje z octanu etylu. Uzyskuje się 5,4 g (64,5% molowo) dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-tlenku 2-{N[(2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu o temperaturze topnienia 53-55°C.
Wzór sumaryczny C20H41NO4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 66,81, 11,49, 3,90% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 66,86, 11,42, 3,81% wagowo.
Claims (4)
1. Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolu o nazwie N-tlenki 2-{N-[(2-aMlo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n wynosi od 7 do 15, korzystnie od 9 do 15.
2. Sposób wytwarzania nowych N-tlenków pochodnych 2-(metyloamino)etanolu o nazwie N-tlenki 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozga łęziony ł a ńcuch wę glowodorowy CnH2n+1, a n wynosi od 7 do 15, korzystnie od 9 do 15, znamienny tym, że 2-alkilo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksany przedstawione na rysunku wzorem 2 poddaje się reakcji, w roztworze pirydyny, z chlorkiem kwasu p-toluenosulfonowego, a następnie wytworzone 2-alkilo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksany przedstawione na rysunku wzorem 3 poddaje się reakcji z 2-(metyloamino)etanolem, po czym otrzymane 2-{N-[(2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanole przedstawione na rysunku wzorem 4, poddaje się reakcji utleniania nadtlenkiem wodoru, w postaci wodnego roztworu, w roztworze rozpuszczalnika, w podwyższonej temperaturze.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy 2-alkilo-5-hydroksymetylo-5-metylo-1,3-dioksanu do chlorku kwasu p-toluenosulfonowego zawiera się w granicach od 1:1 do 1:1,1, stosunek molowy 2-ałkilo-5-(p-toluenosulfonyloksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksanu do 2-(metyloamino)etanolu zawiera się w granicach od 1:3 do 1:5, a stosunek molowy 2-{N-[(2-alkilo-5metylo-1,3-dioksan-5-yl)metylo]-N-metylo}aminoetanolu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:4 do 1:20.
4. Sposób według zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, że do reakcji utleniania stosuje się nadtlenek wodoru w postaci 30% wagowo wodnego roztworu, w roztworze alkoholu izopropylowego, a otrzymany produkt oczyszcza się po usunięciu rozpuszczalnika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340847A PL204140B1 (pl) | 2000-06-15 | 2000-06-15 | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340847A PL204140B1 (pl) | 2000-06-15 | 2000-06-15 | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL340847A1 PL340847A1 (en) | 2001-12-17 |
| PL204140B1 true PL204140B1 (pl) | 2009-12-31 |
Family
ID=20076847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL340847A PL204140B1 (pl) | 2000-06-15 | 2000-06-15 | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL204140B1 (pl) |
-
2000
- 2000-06-15 PL PL340847A patent/PL204140B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL340847A1 (en) | 2001-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| EP3350160B1 (en) | Mixtures of amphoteric betaine compounds and an enzymic process for their production | |
| US3728385A (en) | N-oxide-iminodicarboxylates | |
| HUP0002960A2 (hu) | Aril-oxi-szulfonil-amino-hidroxámsav-származékok | |
| CH620907A5 (en) | Process for the preparation of antimicrobial bispyridinium derivatives | |
| EP1321460A3 (en) | Surfactant composition and method of making the same | |
| CN112707851A (zh) | 作为溶剂的含硫化合物 | |
| FI64144C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolinderivat | |
| US5952290A (en) | Anionic gemini surfactants and methods for their preparation | |
| PL204140B1 (pl) | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania | |
| US4795832A (en) | Salicylic acid amides, their use, and a process for their production | |
| EP0366041A2 (en) | Imido-percarboxylic acids | |
| SU1616905A1 (ru) | Способ получени N,N @ -диалкилметиленбиснитраминов | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| PT1095035E (pt) | Processo de preparação do 4-(3-piridinil)-1h-imidazole e os intermediários utilizados | |
| FR2572401A1 (fr) | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
| DE3779567T2 (de) | Peroxycarbonsaeuren, phenoxyacetat-vorlaeufer von peroxycarbonsaeuren und perhydrolyse-system. | |
| EP0088345A2 (de) | 2-Aminomethyl-6-sulfamoylphenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| US5817839A (en) | Double-chain type sulfated compounds having acid degradability and process for producing the same | |
| PL208944B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| PL208996B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| CN100491333C (zh) | 高纯度烯胺类的制备方法 | |
| PL91658B1 (pl) | ||
| PL192110B1 (pl) | Nowe powierzchniowo aktywne N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin i sposób ich wytwarzania | |
| JP3937586B2 (ja) | １，４−ビス（有機スルホニルオキシ）−２，３−ブタンジオールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20030615 |