PL208944B1 - Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL208944B1 PL208944B1 PL361369A PL36136903A PL208944B1 PL 208944 B1 PL208944 B1 PL 208944B1 PL 361369 A PL361369 A PL 361369A PL 36136903 A PL36136903 A PL 36136903A PL 208944 B1 PL208944 B1 PL 208944B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- bis
- amido
- dimethylamino
- oxides
- Prior art date
Links
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 N, N-dimethylamino Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical class CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N Heptadecane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy, należące do grupy N-tlenków amin trzeciorzędowych, które wykazują wysoką aktywność na granicach międzyfazowych i nadają się do zastosowania jako aktywne składniki wyrobów przemysłu chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy.
Znane N-tlenki trzeciorzędowych amin stanowią grupę związków powierzchniowo czynnych klasyfikowanych jako związki kationoaktywne, amfoteryczne lub niejonowe w zależności od pH ich wodnych roztworów, z uwagi na obecne w ich cząsteczkach silnie spolaryzowane wiązanie NO. N-tlenki amin mogą być wytwarzane w reakcji utleniania odpowiednich trzeciorzędowych amin silnymi czynnikami utleniającymi. Preferowanym czynnikiem utleniającym jest nadtlenek wodoru w postaci rozcieńczonych lub stężonych roztworów wodnych, który jest stosowany w ilościach stechiometrycznych lub w nadmiarze w stosunku do trzeciorzędowej aminy. Wśród innych czynników utleniających znane są nadkwasy: nadbenzoesowy z publikacji A. C. Cope, P. M. Towle, J. Am. Chem. Soc, 71: 3423 (1949); A. M. Wragg, T. S. Stevens, D. M. Ostle, J. Chem. Soc, 1958, 4057, mononadftalowy lub m-chloronadbenzoesowy, organiczne wodoronadtlenki takie jak; kumenu, t-butylu, p-metyloizopropylobenzenu, t-amylu, mentanu, itp., tlen z patentu europejskiego EP nr 0092862 B1 (1986) i z patentu US nr 5639880 lub ozon. Reakcję utleniania prowadzi się bez udziału katalizatora lub w jego obecności. Reakcję katalizują np. dodatki: małocząsteczkowego kwasu organicznego tak jak to opisano w patencie europejskim EP nr 0866058 A2 (1998), dwutlenku węgla zgodnie z patentem US nr 4247480, dwutlenku węgla i metalicznego glinu według patentu US nr 4942260, mieszaniny węglanów i polifosforanów opisane w patencie US nr 3333000. Reakcję utleniania promuje również dodatek czynników chelatujących np. tak jak to opisano w patencie US nr 3283007 kwas dietylenotriamino-pentaoctowy. Reakcję utleniania prowadzi się zwykle w środowisku polarnego rozpuszczalnika, wody a zwłaszcza małocząsteczkowego alkoholu alifatycznego. Powierzchniowo aktywne N-tlenki wytwarza się z trzeciorzędowych amin zawierających zwykle jeden lub dwa długołańcuchowe podstawniki węglowodorowe lub perfluorowęglowe, podstawnik alkiloamidoalkilowy lub alkiloaminoalkilowy oraz jeden lub dwa krótkie podstawniki alkilowe lub hydroksyalkilowe co zostało obszernie omówione w publikacji: J. D. Sauer, Amine Oxides, w Cationic Surfactants: Organic Chemistry, J. M. Richmond (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 34, New York, 1990, str. 275-295. Z patentu DE nr 664425 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dodecylodimetyloaminy wykazującego aktywność powierzchniową. Z patentu US nr 3410903 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dimetylotetradecyloaminy z wydajnością 44 %, działaniem wodoronadtlenku t-butylowego. Według opisu patentowego US nr 3457312, N,N-bis(2-hydroksyetylo)alkiloaminy są utleniane do powierzchniowo aktywnych N-tlenków w roztworze alkoholu izopropylowego działaniem 37,5% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Wytwarzanie oraz dziedziny zastosowań powierzchniowo i biologicznie aktywnych N-tlenków amidoamin o ogólnych wzorach R-CONH(CH2)„n(r'R') lub R-CONH(CH2)nN(- >O)-R'(CH2)nHNC(O)-R, gdzie n = 1 - 6, z odpowiednich amidoamin, w których R stanowi długołańcuchowy podstawnik węglowodorowy lub perfluorowęglowy a R' stanowi zwykle krótki podstawnik alkilowy Q - C6 zostało szeroko opisane w literaturze: L. W. Burnette, Miscellaneous Nonionic Surfactants, w Nonionic Surfactants, M. J. Schick (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 1, New York, 1967, str. 395-418; patenty USA nr nr US 3995996, US 3819539, US 3995996, US 4093711, US 4539161 i US 5866718 oraz w patentach japońskich nr JP 10176187 A2 (1998), JP 10130223 A2 (1998) i JP 11005775 (1999).
Nie są znane N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetyleno-diaminy o nazwie di-N-tlenki
1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}-alkanów.
Wynalazek dotyczy nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy o nazwie di-N-tlenki 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 4 do 18.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 4 do 18.
Istota sposobu polega na tym, że 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkany o wzorze ogólnym 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w roztworze polarnego rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, korzystnie w zakresie
PL 208 944 B1
50-60°C, poddaje się reakcji z nadtlenkiem wodoru, korzystnie w postaci 30% wagowo wodnego roztworu a po zakończonej reakcji usuwa się rozpuszczalnik a pozostałość oczyszcza znanymi sposobami. Korzystne jest gdy stosunek molowy 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:2 do 1:6.
Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki w wyrobach chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego. Nowe związki nadają się jako składniki środków piorących, myjących, zwilżających, spieniających, emulgujących, dyspergujących, solubilizujących i formulacji kosmetycznych oraz jako stabilizatory piany lub czynniki podwyższające lepkość wodnych roztworów, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o wysokiej aktywności powierzchniowej i rozpuszczalności w wodzie regulowanej długością podstawnika R z dostępnych surowców: 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanów, wytwarzanych w reakcji diestrów kwasu 2-alkilomalonowego z N,N-dimetyloetylenodiaminą z jednej strony i wodnego roztworu nadtlenku wodoru z drugiej strony, prostota realizacji i wysoka wydajność procesu.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania powierzchniowo aktywnych di-N-tlenków 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]-amido}alkanów oraz na schemacie przedstawiającym reakcję utleniania 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanu nadtlenkiem wodoru.
P r z y k ł a d I 3
Do roztworu 15,0 g (0,05 mola) 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}pentanu w 0,15 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się w ciągu 0,5 godziny 17,0 g (0,15 mola) 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Mieszanie i ogrzewanie kontynuuje się przez okres ok. 6 godzin. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej rozpuszczalniki odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce rotacyjnej do stałej wagi pozostałości uzyskując 15,8 g (95,3% wagowo) surowego produktu a po krystalizacji z mieszaniny rozpuszczalników octan etylu/metanol (1:10, v/v) 8,1 g (48,9% wagowo) czystego di-N-tlenku 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}pentanu w postaci doskonale rozpuszczalnego w wodzie, bezbarwnego ciała stałego ulegającego rozkładowi w temperaturze powyżej 130°C. Wzór sumaryczny C15H32N4O4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 54,20, 9,70, 16,85% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 54,25, 9,85, 16,89% wagowo. Widmo 1H NMR (roztwór w D2O, δ [ppm] (resztkowy sygnał H2O przy δ=4,62, J [Hz]): 0,73 (t, J=6,5, 3H, CH3(CH2)nCH2CH), 1,16 (m, 4H, CH3(CH2)2CH2CH), 1,69 (m, 2H, CH3(CH2)nCH2CH), 3,56 (t, J=6,0, 4H, CONHCH2CH2N), 3,34 (t, J=6,0, 4H, CONHCH2CH2N), 3,09 (s, 12H, N(CH3)2).
P r z y k ł a d II 3
Do roztworu 17,8 g (0,05 mola) 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}nonanu w 0,27 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się w ciągu 0,5 godziny 17,0 g (0,15 mola) 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując dalej jak w przykł adzie I uzyskuje się 18,7 g (96,5% wagowo) surowego produktu a po krystalizacji z mieszaniny rozpuszczalników octan etylu/metanol (1:10, v/v) 11,0 g (56,8% wagowo) czystego di-N-tlenku
1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}nonanu w postaci doskonale rozpuszczalnego w wodzie, bezbarwnego ciała stałego ulegającego rozkładowi w temperaturze powyżej 130°C. Wzór sumaryczny C19H40N4O4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 58,74, 10,38, 14,41% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 58,45, 10,85, 14,20% wagowo. Widmo 1H NMR (roztwór w D2O, δ [ppm] (resztkowy sygnał H2O przy δ=4,62, J [Hz]): 0,72 (t, J=6,5, 3H, CH3(CH2)nCH2CH), 1,14 (m, 12H, CH3(CH2)6CH2CH), 1,69 (m, 2H, CH3(CH2)nCH2CH), 3,57 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,35 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,10 (s, 12H, N(CH3)2). Wartość krytycznego stężenia micelizacji w roztworze wodnym (CMC), w temperaturze 25°C, wynosi 1,59* 10-2 mol/dm3 a napięcie powierzchniowe w obszarze CMC wynosi 30,0 mN/m. Napi ę cia powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów wynoszą, odpowiednio, 39,4 i 43,9 mN/m.
P r z y k ł a d III
Do roztworu 19,2 g (0,05 mola) 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}undekanu w 0,29 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się w ciągu 0,5 godziny 17,0 g (0,15 mola) 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując dalej jak w przykł adzie I uzyskuje się 19,0 g (91,3% wagowo) surowego produktu a po krystalizacji z mieszaniny rozpuszczalników octan etylu/metanol (1:10, v/v) 15,8 g (75,7% wagowo) czystego di-N-tlenku
1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}undekanu w postaci doskonale rozpuszczalnego w wodzie,
PL 208 944 B1 bezbarwnego ciała stałego ulegającego rozkładowi w temperaturze powyżej 130°C. Wzór sumaryczny C21H44N4O4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 60,55, 10,65, 13,44% wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 60,45, 10,85, 13,35% wagowo. Widmo 1H NMR (roztwór w D2O, δ [ppm] (resztkowy sygnał H2O przy δ=4,70, J [Hz]): 0,75 (t, J=6,5, 3H, CH3(CH2)nCH2CH), 1,16 (m, 16H, CH3(CH2)8CH2CH), 1,71 (m, 2H, CH3(CH2)nCH2CH), 3,60 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,37 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,16 (s, 12H, N(CH3)2). Wartość krytycznego stężenia micelizacji w roztworze wodnym (CMC), w temperaturze 25°C, wynosi 2,26* 10-3 mol/dm3 a napięcie powierzchniowe w obszarze CMC wynosi 42,1 mN/m. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów wynoszą, odpowiednio, 42,1 i 62,5 mN/m.
P r z y k ł a d IV
Do roztworu 14,1 g (0,03 mola) 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}heptadekanu w 0,21 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 60°C, wkrapla się w cią gu 0,5 godziny 10,2 g (0,09 mola) 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postę pując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 14,0 g (93,5% wagowo) surowego produktu a po krystalizacji z chloroformu 10,6 g (70,6% wagowo) czystego di-N-tlenku 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}heptadekanu w postaci dobrze rozpuszczalnego w wodzie, bezbarwnego ciała stałego ulegającego rozkładowi w temperaturze powyżej 130°C. Wzór sumaryczny C27H56N4O4. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 64,76, 11,27, 11,18%, wagowo; wyznaczona, odpowiednio, 64,65, 11,20, 11,10% wagowo. Widmo 1H NMR (roztwór w D2O, δ [ppm] (resztkowy sygnał H2O przy δ=4,69, J [Hz]): 0,76 (t, J=6,5, 3H, CH3(CH2)nCH2CH), 1,16 (m, 28H, CH3(CH2),4CH2CH), 1,70 (m, 2H, CH3(CH2)nCH2CH), 3,59 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,37 (t, J=6,5, 4H, CONHCH2CH2N), 3,13 (s, 12H, N(CH3)2). Wartość krytycznego stężenia micelizacji w roztworze wodnym (CMC), w temperaturze 25°C, wynosi 1,62* 10-5 mol/dm3 a napięcie powierzchniowe w obszarze CMC wynosi 44,1 mN/m. Napięcia powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów wynoszą, odpowiednio, 42,4 i 43,2 mN/m.
Claims (4)
1.Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy o nazwie di-N-tlenki
1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 4 do 18.
2. Sposób wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy o nazwie di-N-tlenki 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1, a n zawiera się w granicach od 4 do 18, znamienny tym, że 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkany o ogólnym wzorze 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w roztworze polarnego rozpuszczalnika, w podwyższonej temperaturze, korzystnie w 60°C poddaje się reakcji z nadtlenkiem wodoru w postaci wodnego roztworu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy 1,1-bis{[2-(N,N-dimetyloamino)etylo]amido}alkanu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:2 do 1:4.
4. Sposób według zastrz. 2 i 3, znamienny tym, że reakcję utleniania prowadzi się w roztworze alkoholu izopropylowego, stosując nadtlenek wodoru w postaci 30% wagowo wodnego roztworu a otrzymany produkt oczyszcza się po usunięciu rozpuszczalnika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL361369A PL208944B1 (pl) | 2003-07-21 | 2003-07-21 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL361369A PL208944B1 (pl) | 2003-07-21 | 2003-07-21 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL361369A1 PL361369A1 (pl) | 2005-01-24 |
| PL208944B1 true PL208944B1 (pl) | 2011-06-30 |
Family
ID=34432586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL361369A PL208944B1 (pl) | 2003-07-21 | 2003-07-21 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208944B1 (pl) |
-
2003
- 2003-07-21 PL PL361369A patent/PL208944B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL361369A1 (pl) | 2005-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3728385A (en) | N-oxide-iminodicarboxylates | |
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| AU715049B2 (en) | N-substituted piperazine nonoates | |
| KR100437309B1 (ko) | 세정제조성물 | |
| DE69524251D1 (de) | Neue verbindung, verfahren zu ihrer herstellung und antitumormittel | |
| FI97057C (fi) | Substituoituja isoksatsolidiineja ja isoksatsoliineja ja menetelmä delmopinolin valmistamiseksi | |
| JPH03246265A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| US5693318A (en) | Stable salicylic acid and peroxide containing skin and hair cleanser composition | |
| Parris et al. | Soap‐based detergent formulations: XII. Alternate syntheses of surface active sulfobetaines | |
| AU692190B2 (en) | Process for reducing the levels of nitrite contaminants in amine oxide surfactants | |
| US3376333A (en) | Sulfuric acid esters of linear secondary alcohol ethoxylates and salts thereof and method of producing same | |
| PL208944B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| US5583258A (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants | |
| EP0366041B1 (en) | Imido-percarboxylic acids | |
| PL196645B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych kwasu 2-alkilomalonowego i sposób ich wytwarzania | |
| JPH0128745B2 (pl) | ||
| PL208996B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| CN113750906B (zh) | 一种两性型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
| JP2997030B2 (ja) | アミンオキシド製法 | |
| PL204140B1 (pl) | Nowe N-tlenki pochodne 2-(metyloamino)etanolui sposób ich wytwarzania | |
| PL204142B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania | |
| JPS61143347A (ja) | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 | |
| EP0699179B1 (en) | (2-carboxy-3-hydroxy-propyl)-iminodiacetic acid and derivatives | |
| EP3781661B1 (en) | Tetraacetyldiamine and triacetyldiamine derivatives useful as bleach activators | |
| JPS63233969A (ja) | 新規な両性化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060721 |