PL204142B1 - Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL204142B1 PL204142B1 PL356612A PL35661202A PL204142B1 PL 204142 B1 PL204142 B1 PL 204142B1 PL 356612 A PL356612 A PL 356612A PL 35661202 A PL35661202 A PL 35661202A PL 204142 B1 PL204142 B1 PL 204142B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxides
- bis
- dioxane
- dimethylamino
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 N, N-dimethylamino Chemical group 0.000 claims description 28
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical group FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- IEBHUKYDOBADIB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxan-2-ylmethanol Chemical class OCC1OCCCO1 IEBHUKYDOBADIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu należące do grupy N-tlenków amin trzeciorzędowych, które wykazują aktywność na granicach międzyfazowych i mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki produktów chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu.
Znane N-tlenki trzeciorzędowych amin zawierające odpowiednio długie podstawniki stanowią grupę związków powierzchniowo czynnych klasyfikowanych jako związki kationoaktywne, amfoteryczne lub niejonowe w zależności od pH ich wodnych roztworów, z uwagi na obecne w ich cząsteczkach simie spolaryzowane wiązanie N >0. N-tlenki amin mogą być wytwarzane w reakcji utleniania odpowiednich trzeciorzędowych amin silnymi czynnikami utleniającymi. Preferowanym czynnikiem utleniającym jest nadtlenek wodoru w postaci rozcieńczonych lub stężonych roztworów wodnych, który jest stosowany w ilościach stechiometrycznych lub w nadmiarze w stosunku do trzeciorzędowej aminy. Wśród innych czynników utleniających znane są nadkwasy: nadbenzoesowy z publikacji A. C. Cope, P. M. Towle, J. Am. Chem. Soc, 71: 3423 (1949); A. M. Wragg, T. S. Stevens, D. M. Ostle, J. Chem. Soc, 1958, 4057, mononadftalowy lub m-chloronadbenzoesowy z patentu US nr 3567254, organiczne wodoronadtlenki takie jak: kumenu, t-butylu, p-metyloizopropylobenzenu, t-amylu, mentanu, itp., tlen z patentu EP nr 0092862 B1 i z patentu US nr 5639880 lub ozon. Reakcję utleniania prowadzi się bez udziału katalizatora lub w jego obecności. Reakcję katalizują np. dodatek małocząsteczkowego kwasu organicznego tak jak to opisano w patencie EP nr 0866058 A2, dwutlenek węgla zgodnie z patentem US nr 4247480, dwutlenku węgla i metalicznego glinu według patentu US nr 4942260, mieszaniny węglanów i polifosforanów opisane w patencie nr US 3333000. Reakcję utleniania promuje również dodatek czynników chelatujących, np., kwas dietylenotriaminopentaoctowy, tak jak to opisano w patencie US nr 3283007. Reakcję utleniania prowadzi się zwykle w środowisku polarnego rozpuszczalnika, wody a zwłaszcza małocząsteczkowego alkoholu alifatycznego. Powierzchniowo aktywne N-tlenki wytwarza się z trzeciorzędowych amin zawierających zwykle jeden lub dwa długołańcuchowe podstawniki węglowodorowe lub perfluorowęglowe, podstawnik alkiloamidoalkilowy lub alkiloaminoalkilowy oraz jeden lub dwa krótkie podstawniki alkilowe lub hydroksyalkilowe co zostało omówione w publikacji: J. D. Sauer, Amine Oxides, w Cationic Surfactants: Organic Chemistry, J. M. Richmond (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 34, New York, 1990, str. 275-295. Z patentu DE nr 664425 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dodecylodimetyloaminy wykazującego aktywność powierzchniową. Z patentu US nr 3410903 znany jest sposób wytwarzania N-tlenku dimetylotetradecyloaminy z wydajnością 44 %, działaniem wodoronadtlenku t-butylowego. Według opisu patentowego US nr 3457312, N,N-bis(2-hydroksyetylo)alkiloaminy są utleniane do powierzchniowo aktywnych N-tlenków w roztworze alkoholu izopropylowego działaniem 37,5% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Wytwarzanie oraz dziedziny zastosowań powierzchniowo i biologicznie aktywnych N-tlenków amidoamin o ogólnych wzorach R-CONH(CH2)nN(R'R') lub R-CONH(CH2)nN(- -O)-R'(CH2)nHNC(O)-R, gdzie n = 1 - 6, z odpowiednich amidoamin, w których R stanowi długołańcuchowy podstawnik węglowodorowy lub perfluorowęglowy a R' stanowi zwykle krótki podstawnik alkilowy C1-C6 zostało szeroko opisane w literaturze: L. W. Burnette, Miscellaneous Nonionic Surfactants, w Nonionic Surfactants, M. J. Schick (Ed.), Marcel Dekker, Inc., Surfactant Science Series, vol. 1, New York, 1967, str. 395-418; patenty US nr 3995996, US nr 3819539, US nr 3995996, US nr 4093711, US nr 4539161 i US nr 5866718 oraz w patentach japońskich JP nr 10176187 A2, JP nr 10130223 A2 i JP nr 11005775.
Pochodne cyklicznych acetali, a w szczególności pochodne 1,3-dioksolanu i 1,3-dioksanu, zawierające odpowiednio długie podstawniki węglowodorowe oraz zdolną do dalszych reakcji grupę lub grupy funkcyjne są szeroko stosowane jako półprodukty hydrofobowe do wytwarzania różnych typów związków powierzchniowo czynnych. Z uwagi na obecność w ich cząsteczkach ugrupowania acetalowego, które jest niestabilne w kwaśnych roztworach wodnych, powierzchniowo aktywne pochodne acetali cyklicznych zaliczane są do grupy tzw. związków chemodegradowalnych o małej uciążliwości dla naturalnego środowiska.
Z opisów patentowych: DE nr 1543671, US nr 3909460, PL nr 102313, PL nr 107788,
EP nr 0742177 A1 i EP nr 0742178, znane są niejonowe związki powierzchniowo czynne otrzymywane w reakcji oksiranu z 2-mono- lub 2,2-dipodstawionymi 4-hydroksymetylo-1,3-dioksolanami lub
PL 204 142 B1
2-mono-podstawionymi 5-hydroksy-1,3-dioksanami. Z opisu patentowego PL nr 115527 znane są powierzchniowo czynne związki otrzymywane w reakcji oksiranu 2-alkilo-5,5-bis(hydroksymetylo)-1,3-dioksanami. Z literatury: G. -W. Wang, X. -Y. Yuan, Y. -Ch. Liu i X. -G. Lei, J. Am. Oil Chem. Soc, 71, 727-730 (1994) wiadomo, że wspomniane wyżej pochodne 1,3-dioksanu były wykorzystane do wytwarzania anionowych związków powierzchniowo czynnych w reakcji z 1,3-propanosultonem. Z polskiego opisu patentowego PL nr 162441 znany jest sposób wytwarzania powierzchniowo aktywnych siarczanów sodowych otrzymywanych z 2,5-dipodstawionych oraz 2,2,5-tripodstawionych 5-hydroksymetylo-1,3-dioksanów użytych jako półprodukty hydrofobowe. Z opisów patentowych: PL nr 179642 i PL nr 179666 oraz literatury: A. Piasecki, B. Burczyk i P. Rucha ł a, J. Surfact. Deterg., 1, 29-35 (1998); A. Piasecki i P. Ruchała, J. Colloid Interface Sci., 226, 252-259 (2000), znany jest sposób wytwarzania anionoaktywnych pochodnych 1,3-dioksanu zawierających polarną grupę karboksylową w postaci soli sodowej. Z literatury: D. Ono, S. Yamamura, M. Nakamura, T. Takeda, A. Masuyama i Y. Nakatsuji, J. A. Oil Chem. Soc, 72, 853-856 (1995) wiadomo, ż e wybrane anionoaktywne pochodne cyklicznych acetali, a w szczególności pochodne 1,3-dioksolanu, ulegają szybko i w wysokim stopniu biodegradacji.
Nie są znane N-tlenki diamidoamin pochodnych 1,3-dioksanów o nazwie di-N-tlenki 2-alkilo-5,5-bis {[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów.
Wynalazek dotyczy nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanów o nazwie di-N-tlenki 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)-propylo]-amido}-1,3-dioksanów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony ł a ń cuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 7 do 13.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanów o nazwie di-N-tlenki 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 7 do 13.
Istota sposobu polega na tym, że 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksany o wzorze ogólnym 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w roztworze polarnego rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, korzystnie w zakresie 40-60°C, poddaje się reakcji z nadtlenkiem wodoru, w postaci wodnego roztworu, a po zakoń czonej reakcji usuwa się rozpuszczalnik. Korzystnie jest gdy stosunek molowy 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:2 do 1:4 a nadtlenek wodoru jest w postaci 30% wagowo roztworu.
Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu wykazują aktywność na granicach międzyfazowych i mogą znaleźć zastosowanie jako czynne składniki produktów chemii gospodarczej i przemysłu kosmetycznego. Nowe związki mogą być użyte jako składniki ś rodków piorących, zwilżających, myjących, emulgujących, spieniających, dyspergujących, solubilizujących i formulacji kosmetycznych, indywidualnie lub w mieszaninach homologów lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na wytwarzaniu związków o dobrej rozpuszczalności w wodzie i wysokiej aktywności powierzchniowej regulowanej długością łańcucha alkilowego w podstawniku R z dostępnych surowców, tj. 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]-amido}-1,3-dioksanów, wytwarzanych w reakcji diestrów niskocząsteczkowych alkoholi i 2-alkilo-5,5-dikarboksy-1,3-dioksanów z N,N-dimetylo-1,3-propanodiaminą i wodnego roztworu nadtlenku wodoru, oraz prostota realizacji i wysoka wydajność procesu. Dodatkowa korzyść polega na tym, że wyżej zdefiniowane N-tlenki zawierają w swych cząsteczkach ugrupowanie acetalowe, które będąc stabilnym w środowisku obojętnym i zasadowym, łatwo ulega hydrolizie w kwaśnym środowisku wodnym powodując rozkład powierzchniowo aktywnych N-tlenków do związków nie wykazujących aktywności powierzchniowej. Fakt ten czyni nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu potencjalnie mało uciążliwymi dla naturalnego środowiska.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania powierzchniowo aktywnych di-N-tlenków 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów oraz na schemacie przedstawiającym reakcję utleniania 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu nadtlenkiem wodoru.
P r z y k ł a d 1
Do roztworu 3,0 g (0,0060 mola) 2-undecylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w 0,01 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 50-60°C,
PL 204 142 B1 wkrapla się 0,0025 dm3 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru - stosunek molowy diamidoaminy do nadtlenku wodoru wynosi około 1:4. Mieszanie i ogrzewanie kontynuuje się przez okres około 4,5 godzin. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej rozpuszczalnik odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem do stałej wagi pozostałości. Uzyskuje się 2,9 g, tj., 91% molowych, dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku 2-undecylo-5,5-bis{ [3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temperaturze topnienia 73-75°C i umiarkowanej higroskopijności. Wzór sumaryczny C27H54N4O6.
Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 61,10, 10,26, 10,56% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 60,98, 10,32, 10,40% wagowych. Napięcie powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynosi, odpowiednio, 28,9 i 28,9 mN/m.
P r z y k ł a d 2
Do roztworu 4,0 g (0,0085 mola) 2-nonylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w 0,015 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 50-60°C, wkrapla się 0,003 dm3 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru - stosunek molowy diamidoaminy do nadtlenku wodoru wynosi około 1:3,5. Mieszanie i ogrzewanie kontynuuje się przez okres około 4,5 godzin. Postępując dalej jak w przykładzie 1 uzyskuje się 3,9 g, tj., 91,2% molowych, dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku 2-nonylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]-amido}-1,3-dioksanu w postaci bezbarwnego ciała stałego o temperaturze topnienia 59-60°C i umiarkowanej higroskopijności. Wzór sumaryczny C25H50N4O6. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 59,73, 10,03, 11,15% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 59,81, 10,07, 11,03% wagowych. Napięcie powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynosi, odpowiednio, 26,5 i 33,0 mN/m.
P r z y k ł a d 3
Do roztworu 4,0 g (0,009 mola) 2-heptylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w 0,015 dm3 alkoholu izopropylowego, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze 40-50°C, wkrapla się 0,0023 dm3 30% wagowo wodnego roztworu nadtlenku wodoru - stosunek molowy diamidoaminy do nadtlenku wodoru wynosi około 1:2,5. Mieszanie i ogrzewanie kontynuuje się przez okres około 4,5 godzin. Postępując dalej jak w przykładzie 1 uzyskuje się 3,9 g, tj., 91% molowych, bardzo dobrze rozpuszczalnego w wodzie di-N-tlenku 2-heptylo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu w postaci higroskopijnej oleistej cieczy. Wzór sumaryczny C23H46N4O6. Zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 58,20, 9,77, 11,80% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 57,98, 9,60, 11,60% wagowych. Napięcie powierzchniowe 0,1 i 0,01% wagowo wodnych roztworów w temperaturze 25°C wynosi, odpowiednio, 29,5 i 46,6 mN/m.
Claims (4)
1. Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu o nazwie di-N-tlenki 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 7 do 13.
2. Sposób wytwarzania nowych N-tlenków di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu o nazwie diN-tlenki 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propyloamido}-1,3-dioksanów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony łańcuch węglowodorowy CnH2n+1 a n zawiera się w granicach od 7 do 13, znamienny tym, że 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)-propylo]amido}-1,3-dioksany o ogólnym wzorze 2, w którym R i n mają podane wyżej znaczenia, w roztworze polarnego rozpuszczalnika, w podwyższonej temperaturze, korzystnie w zakresie 40-60°C, poddaje się reakcji z nadtlenkiem wodoru w postaci wodnego roztworu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy 2-alkilo-5,5-bis{[3-(N,N-dimetyloamino)propylo]amido}-1,3-dioksanu do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:2 do 1:4.
4. Sposób według zastrz. 2 i 3, znamienny tym, że reakcję utleniania prowadzi się w roztworze alkoholu izopropylowego, stosując nadtlenek wodoru w postaci 30% wagowo wodnego roztworu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL356612A PL204142B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL356612A PL204142B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL356612A1 PL356612A1 (pl) | 2004-04-19 |
| PL204142B1 true PL204142B1 (pl) | 2009-12-31 |
Family
ID=32501831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL356612A PL204142B1 (pl) | 2002-10-14 | 2002-10-14 | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL204142B1 (pl) |
-
2002
- 2002-10-14 PL PL356612A patent/PL204142B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL356612A1 (pl) | 2004-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3728385A (en) | N-oxide-iminodicarboxylates | |
| US5160450A (en) | Surface-active agents having two hydrophobic chains and two hydrophilic groups | |
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| CN108026489B (zh) | 阴离子表面活性剂 | |
| JP3255499B2 (ja) | 新規スルホナート、その製造法及びこれを含有する漂白剤組成物 | |
| CN108291055B (zh) | 作为溶剂的含硫化合物 | |
| UA129137C2 (uk) | Амінокислотні поверхнево-активні речовини | |
| DK0547910T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-chlor-2-deoxyadenosin | |
| FI97057C (fi) | Substituoituja isoksatsolidiineja ja isoksatsoliineja ja menetelmä delmopinolin valmistamiseksi | |
| US5952290A (en) | Anionic gemini surfactants and methods for their preparation | |
| JP3231700B2 (ja) | ビニル−、アルキニル−、アリール−又はヘテロアリールアルデヒド又は−ケトンの製法 | |
| US3376333A (en) | Sulfuric acid esters of linear secondary alcohol ethoxylates and salts thereof and method of producing same | |
| PL204142B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania | |
| EP0366041B2 (en) | Imido-percarboxylic acids | |
| US3647868A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) sarcosine-n-oxides | |
| US5162590A (en) | Vinyl polyether alcohols | |
| EP0485927A1 (de) | Sulfimidoperoxicarbonsäuren | |
| PL208996B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych długołańcuchowych amin alifatycznych i sposób ich wytwarzania | |
| PL208944B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych N,N-dimetyloetylenodiaminy i sposób ich wytwarzania | |
| Piasecki et al. | Synthesis and surface properties of chemodegradable anionic surfactants: Sodium carboxylates of cis‐1, 3‐dioxane derivatives | |
| PL196645B1 (pl) | Nowe N-tlenki di-amidoamin pochodnych kwasu 2-alkilomalonowego i sposób ich wytwarzania | |
| KR100226092B1 (ko) | 새로운 글리신 유도체, 그것의 중간체 및 그것을 포함하는 세정제 조성물 | |
| PL175563B1 (pl) | Nowe sole sodowe siarczanów pochodnych 1,3-dioksanów i sposób ich wytwarzania | |
| EP0699179B1 (en) | (2-carboxy-3-hydroxy-propyl)-iminodiacetic acid and derivatives | |
| KR101897801B1 (ko) | 엔도-5-o-알킬 이소소르비드-2-o-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051014 |