PL204213B1 - Proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym oraz sposób jego wytwarzania - Google Patents
Proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym oraz sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL204213B1 PL204213B1 PL358875A PL35887501A PL204213B1 PL 204213 B1 PL204213 B1 PL 204213B1 PL 358875 A PL358875 A PL 358875A PL 35887501 A PL35887501 A PL 35887501A PL 204213 B1 PL204213 B1 PL 204213B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- particles
- powder
- magnesium stearate
- active ingredient
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/0075—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a dry powder inhaler [DPI], e.g. comprising micronized drug mixed with lactose carrier particles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
- A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/0078—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy for inhalation via a nebulizer such as a jet nebulizer, ultrasonic nebulizer, e.g. in the form of aqueous drug solutions or dispersions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym zawierający frakcję drobno i gruboziarnistych cząstek nośnika oraz składnik aktywny w zmikronizowanej formie oraz sposób wytwarzania tego proszku.
Inhalacyjne leki anty-astmatyczne są szeroko stosowane do leczenia odwracalnych stanów skurczowych, stanów zapalnych i nadreaktywności dróg oddechowych.
Obecnie, najbardziej rozpowszechnionymi układami do leczenia inhalacyjnego są inhalatory ciśnieniowe z odmierzaną dawką (MDI), w których stosuje się gaz wytłaczający (propelent), służący do tłoczenia kropelek aerozolu zawierających produkt farmaceutyczny do układu oddechowego.
Pomimo praktyczności ich stosowania i popularności, MDI mają szereg cech niekorzystnych:
i) kropelki opuszczające ustnik dozownika mogą być zbyt duże albo mogą mieć bardzo dużą prędkość, co powoduje nadmierne osadzanie się ich w jamie ustnej i w gardle, ze stratą dla dawki docierającej do płuc; ilość leku, która przedostaje się do drzewa oskrzelowego może ulec dalszemu zmniejszeniu przy słabej technice inhalacji, z powodu powszechnie występujących trudności jakie stwarza pacjentom synchronizacja uruchomienia dozownika inhalatora z wdechem;
ii) chlorofluoro-węglowodory (CFC), takie jak freony zawarte jako gazy wytłaczające w MDI są przeciwwskazane ze względów ochrony środowiska, gdyż udowodniono ich niszczący wpływ na warstwę ozonową atmosfery.
Inhalatory proszkowe (PDI) stanowią cenną alternatywę dla MDI dla celów podawania leków do dróg oddechowych. Do głównych zalet PDI należą:
i) jako, że są to układy uruchamiane oddechem, nie wymagają koordynacji otwierania dozownika, gdyż uwolnienie leku jest zależne od własnego wdechu pacjenta;
ii) nie zawierają propelentów stanowiących zagrożenie dla środowiska;
iii) prędkość przepływu dostarczanych cząstek jest taka sama lub niższa od prędkości wdychanego powietrza, dzięki czemu cząstki te mają większą tendencję do utrzymywania się w strumieniu powietrza niż szybciej płynące cząstki z MDI, dzięki czemu w mniejszym stopniu osadzają się w górnych drogach oddechowych.
DPI można podzielić na dwa podstawowe typy:
i) inhalatory jednodawkowe, do podawania uprzednio podzielonych pojedynczych dawek związku aktywnego;
ii) inhalatory proszkowe wielodawkowe (MDPI), albo z uprzednio podzielonymi pojedynczymi dawkami albo uprzednio załadowane składnikiem aktywnym w ilości zabezpieczającej podanie wielu dawek; każda dawka jest sporządzana przez jednostkę odmierzającą w samym inhalatorze.
Na podstawie wymaganych szybkości przepływu wdychanego strumienia (w litrach/minutę), które z kolei ściśle zależą od konstrukcji i cech mechanicznych aparatów DPI, dzieli się je również na:
i) aparaty o niskich oporach przepływu (>90 litrów/minutę);
ii) aparaty o średnich oporach przepływu (około 60 litrów/minutę);
iii) aparaty o wysokich oporach przepływu (około 30 litrów/minutę).
Powyższe szybkości przepływu odnoszą się do spadku ciśnienia 4 Kpa (kilopaskali) według
Farmakopei Europejskiej (Eur. Ph.)
Leki przeznaczone do inhalacji jako proszki powinny być stosowane w postaci zmikronizowanego proszku, a więc charakteryzują się wielkością cząstek kilku mikrometrów ^m). Wielkość tę oznacza się ilościowo przez pomiar charakterystycznej równoważnej średnicy kulki, znanej jako średnica aerodynamiczna, wskazująca na zdolność cząstek do transportu w stanie zawieszonym w strumieniu powietrza. W dalszej części opisu przyjęto jako wielkość cząstek medianę masową średnicy aerodynamicznej (MMAD), odpowiadającą średnicy aerodynamicznej 50% masy cząstek. Za cząstki podlegające wdychaniu przyjmuje się ogólnie cząstki o średnicy od 0,5 do 6 μm, gdyż mają one zdolność penetracji do dolnych rejonów płuc, a więc, do oskrzelików i pęcherzyków płucnych, gdzie ma miejsce absorpcja. Większe cząstki w największym stopniu osadzają się w przestrzeni jamy ustnej i gardła, a więc, nie mogą osiągnąć powyższych miejsc, podczas gdy mniejsze cząstki są wydychane.
Jakkolwiek mikronizacja substancji aktywnej ma zasadnicze znaczenie dla jej osadzania się w niższych rejonach płuc podczas inhalacji, to wiadomo, że im drobniejsze są cząstki tym silniejsze są siły kohezji. Duże siły kohezji przeszkadzają w operacjach technologicznych z proszkiem w trakcie procesu produkcyjnego (przesypywanie, napełnianie). Ponadto, pogarszają one własności zsypowe cząstek, działając na korzyść aglomeracji i/lub ich adhezji do ścianek. W aparatach wielodawkowych
PL 204 213 B1
PDI, zjawiska te ujemnie wpływają na ładowanie proszku ze zbiornika do komory aerozolowej, stwarzając kłopoty z obsługą i z precyzją odmierzania dawki.
Słabe właściwości zsypowe są również niekorzystne pod względem wdychanej frakcji dostarczanej dawki, gdyż cząstki aktywne nie są w stanie wydostać się z inhalatora, pozostając przylepione do jego wnętrza albo opuszczają inhalator w postaci dużych aglomeratów; zaglomerowane cząstki nie mogą z kolei osiągnąć oskrzelików i pęcherzyków płucnych. Ta niepewność, co do stopnia aglomeracji cząstek przy każdym kolejnym uruchomieniu inhalatora jak również niepewność co do różnic pomiędzy inhalatorami i różnymi partiami cząstek, jest również przyczyną słabej powtarzalności podawanej dawki.
W stanie techniki, jedną z moż liwych metod poprawienia wł a ś ciwoś ci zsypowych takich proszków jest prowadzona w kontrolowany sposób ich aglomeracja, w wyniku której zmikronizowane cząstki tworzą kuleczki o stosunkowo wysokiej gęstości i zwartości. Proces ten jest zwany sferonizacją, a wytworzone kuliste czą stki nazywa się peletkami. Jeś li przed sferonizacją , skł adnik aktywny zostanie zmieszany z wieloma drobnymi cząstkami jednej lub większej ilości zaróbek, to otrzymany produkt jest nazywany miękkimi peletkami.
Z drugiej strony, proszki do inhalacji powinny być sporzą dzane przez zmieszanie zmikronizowanej substancji leczniczej z materiałem nośnika (na ogół laktozy, korzystnie monowodzianu α-laktozy) występującym w postaci gruboziarnistych cząstek, z wytworzeniem tak zwanych mieszanin standardowych (ordered mixtures).
Jednakże, zarówno mieszaniny standardowe jak i peletki powinny mieć właściwości efektywnego uwalniania cząstek leku podczas inhalacji, umożliwiając ich dotarcie do docelowego miejsca w płucach.
W tym względzie, dobrze wiadomo, że siły międzycząsteczkowe występujące pomiędzy dwoma składnikami w mieszaninach standardowych mogą ulec odwróceniu, stając się być zbyt duże, co zapobiega oddzielaniu się zmikronizowanych cząstek leku od powierzchni gruboziarnistych cząstek nośnika podczas inhalacji. Powierzchnia cząstek nośnika rzeczywiście nie jest gładka, występują na niej chropowatości i szczeliny, będące miejscami o wysokiej energii, do których cząstki składnika aktywnego są korzystnie przyciągane i do których przylegają z większą siłą. Poza tym, mieszaniny standardowe, zawierające składniki aktywne o słabej sile działania mogą sprawiać trudności z jednorodnością dystrybucji, a zatem, odmierzania dokładnych dawek.
Z drugiej strony, miękkie peletki mogą osiągnąć tak wysoką koherencję wewnętrzną, że może ona utrudniać ich rozpad na drobne cząstki podczas inhalacji; ta niedogodność jest uważana za szczególny etap krytyczny w przypadkach, gdy stosuje się inhalatory proszkowe o wysokich oporach przepływu. W tych inhalatorach, do rozpadu peletek na małe cząstki pierwotne składnika aktywnego dostępna jest mniejsza energia. Stosowanie miękkich peletek może się również wiązać z kłopotami z napełnianiem i używaniem inhalatorów.
Biorąc pod uwagę wszystkie problemy i opisane powyżej niedogodności, byłoby wysoce pożądane dostarczenie kompozycji przeznaczonej do dostarczania składników aktywnych o niskiej sile działania drogą inhalacji za pomocą inhalatora proszkowego, korzystnie inhalatora o wysokich oporach przepływu, która to kompozycja wykazywałaby:
i) wysoką jednorodność dystrybucji składnika aktywnego;
ii) małe zróżnicowanie dawki leku (innymi słowami, odpowiednią dokładność dostarczanych dawek);
iii) dobre własności zsypowe;
iv) odpowiednią stabilność fizyczną w inhalatorze przed użyciem;
v) dobrą jakość w odniesieniu do emitowanej dawki i frakcji drobnych cząstek (frakcji wdychanej).
Innym wymaganiem dla akceptowanej kompozycji jest odpowiedni okres przechowywania.
Wiadomo, że związki chemiczne mogą podlegać zmianom chemicznym i fizycznym, takim jak przechodzenie w formę amorficzną, jeśli poddawane są naprężeniom mechanicznym. Materiały amorficzne lub częściowo amorficzne absorbują z kolei wodę w większych ilościach niż materiały krystaliczne (Hancock i wsp., J. Pharm. Sci. 1997, 86, 1-12), a więc, kompozycje zawierające składniki aktywne, których stabilność chemiczna jest szczególnie uwarunkowana zawartością wilgoci, będą zyskiwały podczas wytwarzania na zastosowaniu procesów o możliwie jak najmniejszych nakładach energii.
Tak więc, byłoby wysoce pożądane opracowanie sposobu wytwarzania takiej kompozycji, w której podczas wprowadzania składnika aktywnego do mieszanki byłby użyty etap o niskich nakła4
PL 204 213 B1 dach energii, tak aby zapewnić odpowiedni okres przechowywania tej kompozycji, zapewniający dostarczenie na rynek, składowanie i stosowanie.
Celem wynalazku było dostarczenie kompozycji do stosowania jako suchy proszek do inhalacji, odpowiedni do efektywnego dostarczania składników aktywnych słabo działających do dolnych partii układu oddechowego pacjentów cierpiących na choroby płuc, takie jak astmę. Celem wynalazku było zwłaszcza dostarczenie kompozycji do stosowania jako suchy proszek do inhalacji, o dobrych właściwościach zsypowych, która to kompozycja mogła by być produkowana w prosty sposób, byłaby stabilna fizycznie i chemicznie, nadawałaby się do dostarczania zarówno ściśle odmierzonych dawek jak i dużej zawartości frakcji drobnych cząstek nastę pujących składników aktywnych:
- długo działających agonistów receptorów β2 objętych poniższym wzorem:
w którym R oznacza korzystnie 1-formyloamino-2-hydroksy-fen-5-yl (formoterol) albo 8-hydroksy-2(1H)-chinolinon-5-yl (TA 2005) oraz jego stereoizomery i sole;
- kortykosteroidów wybranych spoś ród budesonidu i jego epimerów, korzystnie epimeru 22R;
- ich mieszaniny i ich połączeń z innymi składnikami aktywnymi, np. z dipropionianem beklometazonu.
Przedmiotem wynalazku jest proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym zawierający frakcję drobno i gruboziarnistych cząstek nośnika oraz składnik aktywny w zmikronizowanej formie, charakteryzujący się tym, że frakcja drobnych cząstek składa się z mieszanki złożonej z 90 do 99% wagowych cząstek fizjologicznie dopuszczalnej zaróbki i 1 do 10% wagowych stearynianu magnezu, która to mieszanka ma średnią wielkość cząstek poniżej 35 μm; natomiast frakcja gruboziarnistych cząstek składa się z fizjologicznie dopuszczalnego nośnika o wielkości cząstek co najmniej 175 μm, a proporcja pomiędzy drobnymi cząstkami a gruboziarnistymi cząstkami nośnika zawiera się w zakresie od 5:95 do 30:70% wagowych; a składnik aktywny w formie zmikronizowanej wybrany jest spośród budesonidu i jego epimerów, długo działającego agonisty β2 wybranego spośród formoterolu, 8-hydroksy-5-[(1R)-1-hydroksy-2-[[(1R)-2-(4-metoksyfenylo)-1-metyloetylo]amino]etylo]-2(1H)-chinolinonu (TA 2005) i jego stereoizomerów, a także soli i kombinacji wspomnianego agonisty β2 z kortykosteroidem wybranym spośród budesonidu, epimeru 22R budesonidu lub dipropionianu beklametazonu.
Korzystnie proszek według wynalazku jako składnik aktywny zawiera epimer 22R budesonidu lub kombinację formoterolu albo związku 8-hydroksy-5-[(1R)-1-hydroksy-2-[[(1R)-2-(4-metoksyfenylo)-1-metyloetylo]amino]etylo]-2(1H)-chinolinonu z kortykosteroidem wybranym spośród budesonidu i jego epimerów i dipropionianu beklometazonu.
Korzystnie, obecne w proszku cząstki stearynianu magnezu częściowo powlekają zarówno powierzchnię cząstek zaróbki, jak i powierzchnię gruboziarnistych cząstek nośnika.
Korzystnie, wielkość zawartych w proszku cząstek frakcji drobnych cząstek wynosi poniżej 15 nm.
Korzystnie, zawarta w proszku frakcja gruboziarnistych cząstek nośnika ma wielkość cząstek co najmniej 175 nm, frakcja drobnych cząstek składa się z 98% wagowych cząstek zaróbki i 2% wagowych stearynianu magnezu, a proporcja pomiędzy drobnymi cząstkami, a gruboziarnistymi cząstkami nośnika wynosi pomiędzy 10:90% a 20:80% wagowych.
Korzystnie, gruboziarniste cząstki nośnika charakteryzują się współczynnikiem chropowatości co najmniej 1,25.
Korzystnie, zawartą w proszku dopuszczalną fizjologicznie zaróbkę stanowi jeden lub większa ilość krystalicznych cukrów.
Korzystnie, gdy dopuszczalną fizjologicznie zaróbkę stanowi monohydrat α-laktozy.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania proszku według wynalazku polegający na tym, że obejmuje etapy:
a) wspólnego mikronizowania cząstek zaróbki i cząstek stearynianu magnezu, tak, aby zmniejszyć znacząco wielkość ich cząstek i jednocześnie spowodować powleczenie powierzchni cząstek zaróbki cząstkami stearynianu magnezu;
PL 204 213 B1
b) sferonizacji przez mieszanie otrzymanej mieszanki z gruboziarnistymi cząstkami nośnika, tak, aby ta mieszanka cząstek przylegała do powierzchni gruboziarnistych cząstek nośnika;
c) dodania do poddanych sferonizacji cząstek, cząstek substancji aktywnej w formie zmikronizowanej, przez zmieszanie.
Korzystnie etap a) prowadzi się przez mielenie, zwłaszcza w młynie strumieniowym.
Jak wspomniano powyżej w korzystnym rozwiązaniu według wynalazku, cząstki stearynianu magnezu częściowo powlekają powierzchnię zarówno cząstek substancji pomocniczej, jak i gruboziarnistych cząstek nośnika. Tę cechę można osiągnąć przez wykorzystanie szczególnej właściwości tworzenia powłoki tego nierozpuszczalnego w wodzie dodatku, opisanej również w będącym w toku postępowania zgłoszeniu patentowym WO 00/53157 firmy Chiesi. Powłoczkę można określić w mikroskopie elektronowym skaningowym, a stopień powleczenia można ocenić metodą analizy obrazu.
Rzeczywiście wykazano, że pojedyncze cechy dodawanych frakcji drobnych cząstek dopuszczalnej fizjologicznie zaróbki albo stearynianu magnezu nie wystarczają do zapewnienia wysokich dawek drobnych cząstek wyżej wymienionych składników aktywnych podczas inhalacji, szczególnie przy użyciu inhalatora o dużych oporach przepływu. Dla znaczącej poprawy właściwości eksploatacyjnych aerozolu, konieczne jest, aby zarówno wspomniana zaróbka, jak i frakcja o odpowiedniej wielkości cząstek była obecna w preparacie i aby cząstki stearynianu magnezu co najmniej częściowo powlekały powierzchnię zarówno zaróbki, jak i gruboziarnistych cząstek nośnika.
Ponadto okazało się, że wielkość cząstek dopuszczalnej fizjologicznie zaróbki, głównego składnika mieszaniny i) ma szczególne znaczenie i że najlepsze wyniki pod względem właściwości eksploatacyjnych aerozolu uzyskuje się jeśli ta wielkość cząstek jest mniejsza od 35 μm, korzystnie mniejsza od 30 urn, jeszcze korzystniej mniejsza od 20 um a nawet jeszcze korzystniej jest mniejsza od 15 um.
Ponadto korzystnie kompozycja według wynalazku występuje w postaci twardych peletek, które otrzymuje się przez poddanie mieszanki procesowi sferonizacji.
Pod pojęciem twardych peletek rozumie się jednostki sferyczne lub semi-sferyczne, których rdzeń jest wykonany z grubszych cząstek. Termin ten wprowadzono w celu odróżnienia kompozycji według wynalazku od peletek miękkich ze stanu techniki, złożonych jedynie z cząstek bardzo miałko sproszkowanych (publikacja opisu patentowego międzynarodowego, WO 95/24889, opis patentowy Wielkiej Brytanii, GB 1520247, publikacja opisu patentowego międzynarodowego, WO 98/31353).
Pod terminem sferonizacja rozumie się proces zaokrąglania cząstek, mający miejsce podczas obróbki.
Okazało się, że podczas gdy kompozycje zawierające nośniki konwencjonalne i posiadające zawartość drobnych cząstek ponad 10% mają tendencję do wykazywania niekorzystnych właściwości zsypowych, to kompozycje według wynalazku wykazują odpowiednie właściwości zsypowe nawet przy zawartości drobnych cząstek (czyli cząstek składnika aktywnego i drobnych cząstek zaróbki) do 40% wagowych.
W stanie techniki ujawnionych jest szereg podejść w celu poprawy właściwości zsypowych i właściwości respiracyjnych składników aktywnych o niskiej sile działania.
W publikacji międzynarodowego opisu patentowego WO 98/31351 zastrzeżona jest kompozycja suchego proszku zawierająca formoterol i substancję nośnika, obydwie w formie subtelnie rozdrobnionej, która to kompozycja charakteryzuje się gęstością zsypową proszku od 0,28 do 0,38 g/ml. Kompozycja ta występuje w formie miękkich peletek i nie zawiera żadnego dodatku.
W opisie patentowym europejskim EP 441740 zastrzeżony jest sposób i aparat do aglomeracji i odmierzania proszków nie sypkich, w skład których wchodzi korzystnie zmikronizowany fumaran formoterolu i drobne cząstki laktozy (peletki miękkie).
Ponadto, kilka sposobów ze stanu techniki dotyczy generalnie poprawy własności zsypowych proszków do inhalacji i/lub zmniejszenia adhezji pomiędzy cząstkami leku, a cząstkami nośnika.
W opisach patentowych GB 1242211, GB 1381872 i GB 1571629 ujawnione są proszki farmaceutyczne do inhalacji, w których zmikronizowany lek (o wielkości cząstek od 0,01 do 10 um) miesza się odpowiednio z cząstkami nośnika o wielkości 30 do 80 um, 80 do 150 um i poniżej 400 um, przy czym co najmniej 50% wagowych tych cząstek ma wielkość powyżej 30 um.
W publikacji międzynarodowego opisu patentowego WO 87/05213 opisany jest nośnik zawierający konglomerat stałego, rozpuszczalnego w wodzie nośnika i środka poślizgowego, korzystnie 1% stearynianu magnezu, dodanego w celu poprawienia właściwości technologicznych tego proszku, co miało rozwiązać problemy z powtarzalnością pojawiające się po wielokrotnym użyciu inhalatorów o wysokich oporach przepływu.
PL 204 213 B1
W publikacji opisu patentowego międzynarodowego, WO 96/02231 zastrzeżona jest mieszanina charakteryzująca się tym, że zmikronizowany związek aktywny jest w niej zmieszany z grubszymi cząstkami nośnika, o wielkości od 400 μm do 1000 μm. Według korzystnego rozwiązania według wynalazku, komponenty miesza się do czasu, aż kryształy nośnika zostaną powleczone drobnymi cząstkami (maksymalnie przez 45 minut). Nie podano żadnego przykładu ani na dodatkowe zaróbki ani na składnik aktywny o słabej sile działania.
W opisie patentowym europejskim, EP 0 663815, zastrzeżone jest dodawanie subtelniejszych cząstek (< 10 μm) do gruboziarnistych cząstek nośnika (>20 μm) w celu kontroli i optymalizacji ilości leku dostarczanego w fazie powstawania aerozolu.
W publikacji opisu patentowego międzynarodowego, WO 95/11666 opisany jest sposób modyfikowania właściwości powierzchni cząstek nośnika przez usunięcie jakichkolwiek chropowatości w formie małych ziarenek bez znaczącej zmiany wielkości tych cząstek. Taka wstępna obróbka nośnika powoduje, że zmikronizowane cząstki leku podlegają słabszym międzycząsteczkowym siłom adhezji.
Według publikacji WO 96/23485, cząstki nośnika miesza się z materiałem zapobiegającym sklejaniu albo tarciu, w skład którego wchodzi jeden lub kilka związków wybranych spośród aminokwasów (korzystnie leucyny), fosfolipidów albo środków powierzchniowo czynnych. Ilość dodatku i proces mieszania dobiera się korzystnie tak, aby nie spowodować rzeczywistego powlekania. Wydaje się, że nieciągłe pokrywanie w odróżnieniu od powlekania jest cechą ważną i korzystną. Cząstki nośnika zmieszane z takim materiałem dodatkowym korzystnie poddaje się procesowi ujawnionemu w publikacji WO 95/11666.
Kassem (London University Thesis, 1990) ujawnił użycie stosunkowo wysokiej ilości stearynianu magnezu (1,5%) dla zwiększenia udziału frakcji wdychanej. Podana ilość jest jednak zbyt duża i obniża stabilność mechaniczną mieszaniny przed jej użyciem.
W publikacji zgłoszeniowej WO 00/28979 (przykład 2) ujawniono mieszaninę do inhalacji, zawierającą 96,75% wagowych monowodzianiu laktozy (rozmiary cząstek: < 200 nm dla 100%, < 125 nm dla 50% i < 75 nm dla 10% cząstek), 2,48% wagowych zmikronizowanego monowodzianu laktozy (50% cząstek < 5 nm), 0,50% wagowych przesianego stearynianu magnezu i 0,27% wagowych dwuwodzianu fumaranu formoterolu. Z uwagi na to, że w tym przypadku nośnik jest ogólnie zdefiniowany jako monowodzian laktozy, dodawany ze zmikronizowaną laktozą w ilości ok. 2,5% w obecności 0,50% stearynianu magnezu, kompozycja ta nie może szkodzić nowości kompozycji według wynalazku, ponieważ kompozycja według wynalazku zawiera gruboziarniste cząstki nośnika o wielkości co najmniej 175 nm i drobnoziarnistą frakcję cząstek o aerodynamicznej średnicy nie większej niż 50 nm, korzystnie nie większej niż 40 nm lub np. 20 nm lub najkorzystniej nie większej niż 15 nm lub 10 nm, przy zawartości drobnych cząstek nie większej niż 50% wagowych, a korzystniej nie większej niż 20% w domieszce z dodatkami. Publikacja WO 00/28979 nie wpływa również na ocenę poziomu wynalazczego zastrzeganej kompozycji. O poziomie wynalazczym kompozycji według wynalazku decyduje specyficzny stosunek wagowy drobno i gruboziarnistej frakcji, który pozwala uzyskać lepsze rezultaty w odniesieniu do frakcji drobnoziarnistej (FPF%) (tabela 11, przykład 8). Dodatkowym nowym i nieoczywistym rozwiązaniem według wynalazku, jest obecność drobnoziarnistej frakcji zawierającej cząstki zaróbki (korzystnie laktozy) i stearynianu magnezu, mającego cząstki o rozmiarze mniejszym niż 35 nm. Z przykładów 5 i 6 wynika, że w nieobecności dodatków osiągane wyniki są niezadowalające, natomiast przykład 7 (tabela 10) wskazuje na fakt, iż decydującymi czynnikami są: obecność drobnoziarnistej zaróbki, wielkość jej cząstek i stosunek pomiędzy zaróbką i dodatkami (preparat D i E).
Publikacja zgłoszeniowa WO 00/33789 odnosi się do proszku zaróbki dla leków inhalacyjnych. Proszek ten zawiera gruboziarnistą sproszkowaną pierwszą frakcję (w której co najmniej 80% wagowych stanowią cząstki o rozmiarach nie mniejszych niż 10 nm), drobną drugą frakcję (w której co najmniej 90% wagowych stanowią cząstki o rozmiarach nie większych niż 10 nm) i trzeci środek, którym jest korzystnie rozpuszczalny w wodzie środek powierzchniowo czynny, korzystnie leucyna.
W żadnym z wyżej cytowanych dokumentów nie ujawniono cech kompozycji według wynalazku i żaden z ujawnionych w nich pouczeń nie dotyczy rozwiązania problemu według wynalazku. Wszystkie wysiłki w celu otrzymania stabilnych kompozycji proszkowych zawierających składniki aktywne o słabej sile działania, bazujące na dobrych właściwościach zsypowych i na wysokiej zawartości frakcji drobnych cząstek, według pewnych pouczeń ze stanu techniki, np. przez sporządzanie mieszanki standardowej, dodanie frakcji drobnego proszku, większego udziału substancji dodatkowych, w rzeczywistości nie zostały zakończone powodzeniem, co wykazano w przykładach podanych poniżej. Szczególnie, w stanie techniki często zdarzało się, że rozwiązaPL 204 213 B1 nia proponowane dla rozwiązania problemu technicznego (np. ulepszenia dyspersji cząstek leku) okazywały się niekorzystne dla rozwiązania innego problemu (np. dla poprawy właściwości zsypowych, stabilności mechanicznej) lub odwrotnie.
Odwrotnie, kompozycja według wynalazku wykazuje zarówno doskonałe właściwości reologiczne, jak i stabilność fizyczną i dobre właściwości eksploatacyjne pod względem frakcji drobnych cząstek, korzystnie ponad 40%. Kohezyjność pomiędzy składnikami została dobrana w taki sposób, aby zapewnić siły adhezji wystarczające do utrzymania cząstek substancji aktywnej na powierzchni nośnika podczas procesu produkcji suchego proszku i w urządzeniu dostarczającym przed użyciem, pozwalając jednak na skuteczne zdyspergowanie cząstek substancji aktywnej w układzie oddechowym, nawet przy słabej turbulencji charakterystycznej dla urządzeń o wysokich oporach przepływu.
W przeciwień stwie do ujawnienia podanego w stanie techniki (opis patentowy EP 441740), w kompozycji wedł ug wynalazku, obecność dodatkowej substancji o wł a ś ciwoś ci smarnych, takiej jak stearynian magnezu, w małych ilościach, nie naraża na szwank integralności peletek przed użyciem.
Natomiast w zastrzeganym procesie, w odróżnieniu od stanu techniki (WO 98/31351), składnik aktywny wprowadza się równomiernie do mieszanki przez zwykłe mieszanie, a więc unika się potencjalnych naprężeń mechanicznych, które mogłyby zaburzać budowę krystaliczną cząstek.
Korzystnie, gruboziarnistymi i drobnymi cząstkami nośnika może być dowolna, dopuszczalna farmakologicznie, obojętna substancja albo ich kombinacja, przy czym korzystnymi nośnikami są nośniki na podstawie krystalicznych cukrów, zwłaszcza laktozy, a najkorzystniej na podstawie monowodzianu α-laktozy.
Jeśli średnica gruboziarnistych cząstek nośnika wynosi co najmniej 175 μm, wówczas te cząstki nośnika mają korzystnie stosunkowo wysoce chropowatą powierzchnię, co znaczy, że są na niej szczeliny i wgłębienia oraz inne regiony niszy, nazwane tu zbiorczo chropowatościami.
Wyrażenie stosunkowo wysoce chropowaty w niniejszym opisie oznacza, że stosunek teoretycznej objętości obwiedni cząstek, wyliczony ze stosunku obwiedni cząstek do rzeczywistej objętości cząstek, a więc, objętości zdefiniowanej przez rzeczywistą powierzchnię tych cząstek (stosunek ten jest w dalszej części opisu określony terminem współczynnik chropowatości) wynosi co najmniej 1,25. Teoretyczną objętość obwiedni można oznaczyć metodą optyczną, np. przez zbadanie małej próbki cząstek w mikroskopie elektronowym. Teoretyczną objętość obwiedni cząstek można oznaczyć w sposób następujący. Mikrograf elektronowy próbki dzieli się na wiele kwadratów siatki w zasadzie równych populacji, w których każda zawiera reprezentatywną próbkę tych cząstek. Następnie bada się populację jednego lub większej ilości pól siatki i wizualnie oznacza się obwiednię otaczającą każdą cząstkę następująco. Mierzy się średnicę Fereta dla każdej cząstki w odniesieniu do stałej osi. Średnicę Fereta cząstek znajdujących się w obrębie pola wyznaczonego krawędziami siatki mierzy się względem stałej osi obrazu, wykonując na ogół pomiary średnicy Fereta dla dziesięciu cząstek. Średnicę Fereta definiuje się jako długość rzutu cząstki wzdłuż danej linii referencyjnej jako odległość pomiędzy krańcowymi stycznymi, lewą i prawą, które są prostopadłe do linii referencyjnej. Wyprowadza się średnią średnicę Fereta. Na podstawie tej średniej średnicy wylicza się następnie teoretyczną średnią objętość obwiedni, uzyskując reprezentacyjną wartość dla wszystkich kwadratów siatki, a zatem dla całej próbki. Podzielenie tej wartości przez ilość cząstek daje średnią wartość dla jednej cząstki. Następnie wylicza się rzeczywistą objętość cząstek następująco. Średnią masę cząstki wylicza się następująco. Pobiera się próbkę około 50 mg, odważa się ją z dokładnością do 0,1 mg. Następnie, w mikroskopie optycznym oznacza się dokładną ilość cząstek w tej próbce. Następnie oznacza się średnią masę jednej cząstki. Powtarza się oznaczenie pięć razy dla uzyskania średniej wartości tej średniej.
Dokładnie odważa się określoną masę cząstek (na ogół 50 g), wylicza się ilość cząstek w tej masie, wykorzystując powyższą średnią wartość masy jednej cząstki. Zanurza się tę próbkę cząstek w cieczy, w której cząstki te są nierozpuszczalne i po wstrząsaniu w celu usunięcia zatrzymanego powietrza, oznacza się ilość wypartej cieczy. Na tej podstawie wylicza się średnią rzeczywistą objętość jednej cząstki.
Tak wyliczony współczynnik chropowatości ma korzystnie wartość nie mniejszą niż 1,5 i wynosi np. 2 lub więcej.
Alternatywnym sposobem oznaczenia, czy cząstki nośnika mają odpowiednie cechy jest oznaczenie współczynnika pofałdowania powierzchni. Współczynnik pofałdowania powierzchni wykorzystuje się dla wyrażenia stosunku obwodu obrysu cząstki do obwodu wypukłej łuski. Ten pomiar stosuje się dla wyrażenia braku gładkości w obrysie cząstki. Termin wypukła łuska definiuje się jako
PL 204 213 B1 minimalny brzeg obwiedni przylegający do obrysu cząstki, czyli w tym przypadku wklęsłości (patrz: The Shape of Powder-Particle Outlines (Kształt obrysów cząstek proszków), A. E. Hawkins, Wiley 1993). Współczynnik pofałdowania można wyliczyć metodą optyczną następująco. Próbkę cząstek powinno się zidentyfikować na podstawie mikrografu elektronowego w sposób opisany powyżej. Dla każdej cząstki wykonuje się pomiar obwodu obrysu i związanego z nim obwodu wypukłej łuski w celu uzyskania współczynnika pofałdowania. Oznaczenie to powinno się powtórzyć dla co najmniej dziesięciu cząstek w celu zyskania wartości średniej. Średni współczynnik pofałdowania wynosi co najmniej 1,25.
Jako dodatek stosuje się stearynian magnezu. Korzystnie, ilość stearynianu magnezu w gotowej kompozycji wynosi co najmniej 0,02% i nie jest większa niż 1,5% wagowych (co równa się 1,5 g na 100 g gotowej kompozycji), korzystnie ilość ta wynosi co najmniej 0,05% i jest nie większa niż 1,0% wagowych, jeszcze korzystniej wynosi ona od 0,1 do nie więcej niż 0,6% wagowych, a nawet jeszcze korzystniej, od 0,2 do 0,4% wagowych.
Korzystnie, kompozycja według wynalazku ma pozorną gęstość przed ubiciem co najmniej 0,5 g/ml, korzystnie od 0,6 do 0,7 g/ml i współczynnik Carra poniżej 25, korzystnie poniżej 15.
Kompozycję według wynalazku wytwarza się w taki sposób, że cząsteczki stearynianu magnezu częściowo powlekają powierzchnię zarówno cząstek zaróbki, jak i gruboziarnistych cząstek nośnika, a stopień powleczenia może być różny, zależny od ilości i wielkości cząstek frakcji drobnego proszku, i w każdym przypadku wynosi on co najmniej 5%, korzystnie co najmniej 15%.
Pierwszy etap wytwarzania kompozycji może polegać na wspólnej mikronizacji cząstek zaróbki i cząstek stearynianu magnezu, tak aby zmniejszyć wielkość cząstek lub mieszaniu cząstek zaróbki w formie zmikronizowanej i cząstek stearynianu magnezu. Oba procesy przeprowadza się w taki sposób aby cząstki stearynianu magnezu pokrywały częściowo powierzchnię cząstek zaróbki. Drugi etap w obu przypadkach polega na sferonizacji przez mieszanie otrzymanej mieszanki z gruboziarnistymi cząstkami nośnika, tak aby cząstki tej mieszanki przylegały do powierzchni gruboziarnistych cząstek nośnika, a trzeci etap obejmuje dodanie substancji aktywnej do sferonizowanych cząstek przez zmieszanie.
Wspólną mikronizację można przeprowadzić przez mielenie, korzystnie w młynie kulowym przez co najmniej 2 godziny, korzystnie do czasu uzyskania rozmiarów drobnych cząstek w mieszance poniżej 35 nm, korzystniej poniżej 30 nm, a jeszcze korzystniej poniżej 15 nm. W jeszcze korzystniejszym rozwiązaniu według wynalazku, cząstki te mikronizuje się wspólnie w młynie strumieniowym.
Alternatywnie, mieszankę cząstek zaróbki o wyjściowej wielkości cząstek poniżej 35 nm, korzystnie poniżej 30 nm, a jeszcze korzystniej poniżej 15 nm i cząstek stearynianu magnezu można wytwarzać przez mieszanie składników w mieszalniku o dużej mocy przez co najmniej 30 minut, korzystnie przez co najmniej godzinę a jeszcze korzystniej przez co najmniej 2 godziny.
Na ogół, specjalista z tej dziedziny wiedzy wybierze najbardziej odpowiednie rozmiary drobnych cząstek zaróbki albo przez przesiewanie albo dobierając odpowiedni czas wspólnego mielenia.
Etap sferonizacji będzie prowadzony przez zmieszanie gruboziarnistych cząstek nośnika i frakcji drobnych cząstek w odpowiednim mieszalniku, np. w mieszalniku bębnowym, takim jak mieszalnik Turbula, w mieszalniku rotacyjnym albo w mieszalniku szybkoobrotowym, takim jak mieszalnik Diosna, przez co najmniej 5 minut, korzystnie przez co najmniej 30 minut, jeszcze korzystniej przez co najmniej 2 godziny a nawet jeszcze korzystniej, przez 4 godziny. Generalnie, specjalista z tej dziedziny wiedzy dobierze czas mieszania i szybkość obrotów mieszalnika tak, aby uzyskać jednorodną mieszankę.
Jeśli gruboziarniste cząstki nośnika mają wielkość co najmniej 175 μm i wysoce chropowatą powierzchnię, to kompozycję można wytwarzać poprzez wspólne mieszanie gruboziarnistych cząstek nośnika, stearynianu magnezu i drobnych cząstek zaróbki, a następnie dodanie do otrzymanej mieszanki substancji aktywnej przez zmieszanie. Wspólne mieszanie gruboziarnistych cząstek nośnika, stearynianu magnezu i drobnych cząstek zaróbki można prowadzić w odpowiednim mieszalniku, korzystnie w mieszalniku Turbula, przez co najmniej 2 godziny, korzystnie przez co najmniej 4 godziny.
Proporcja sferonizowanego nośnika do leku (składnika aktywnego) będzie zależeć od typu użytego inhalatora i wymaganej dawki.
Mieszankę sferonizowanego nośnika i cząstek substancji aktywnej sporządza się przez zmieszanie składników w odpowiednim mieszalniku, takim jak mieszalniki podane powyżej.
Dogodnie, co najmniej 90% cząstek leku ma wielkość poniżej 10 nm, korzystnie poniżej 6 μm.
Sposób według wynalazku jest zilustrowany w poniższych przykładach.
PL 204 213 B1
P r z y k ł a d 1. Kompozycja twardych peletek zawierająca gruboziarniste cząstki laktozy (CapsuLac 212-355 um), zmikronizowaną mieszankę wstępną laktozy i stearynianu magnezu uzyskaną przez zmielenie w młynie strumieniowym i fumaran formoterolu jako składnik aktywny
a) Wytworzenie kompozycji
Monowodzian α-laktozy SpheroLac 100 (Meggle EP D30) o wyjściowej wielkości cząstek od 50 do 400 um [d(v, 0,5) około 170 um] i stearynian magnezu o wyjściowej wielkości cząstek od 3 do 35 um [d(v, 0,5) około 10 um] w proporcji 98:2% wagowych wspólnie mielono w młynie strumieniowym. Pod koniec procesu obserwowano znaczne zmniejszenie wielkości cząstek (mieszanka A).
Ilość 85% wagowych monowodzianu α-laktozy CapsuLac (212-355 um) umieszczono w naczyniu ze stali nierdzewnej o pojemności 240 ml i następnie dodano 15% wagowych mieszanki A. Całą mieszankę mieszano w mieszalniku Turbula przez 2 godziny z prędkością 42 obroty/minutę (mieszanka B).
Do mieszanki B dodano zmikronizowany fumaran formoterolu i mieszano w mieszalniku Turbula przez 10 minut z prędkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 ug substancji aktywnej na 20 mg nośnika; ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wynosiła 0,3% wagowych. Końcową kompozycję (preparat twardych peletek) odstawiono na 10 minut, po czym przesypano do naczynia z ciemnego szkła,
b) Charakteryzacja zmikronizowanej mieszanki (mieszanki A) Własności zmikronizowanej mieszanki (mieszanki A) charakteryzowano poprzez analizę wielkości cząstek (analiza Malverna), kąt styku z wodą (water contact angle) i molekularne powleczenie powierzchni metodą opisaną przez Cassie'go i wsp. w Transaction of the Faraday Society 40: 546, 1944.
Wyniki są przedstawione w tabeli 1
| Rozkład wielkości cząstek (um) | Wg analizy Malverna |
| d (v, 0,1) | 1,58 |
| d (v, 0,5) | 4,19 |
| d (v, 0,9) | 9,64 |
| Kąt styku z wodą | 40° |
| Stopień powleczenia | 15% * |
* Kąt styku z wodą dla monowodzianu α-laktozy - 12°;
* kąt styku z wodą dla stearynianu magnezu - 118°.
a) Oznaczenie własności chemicznych i technologicznych kompozycji twardych peletek
Mieszankę kompozycji scharakteryzowano poprzez parametry gęstości i własności zsypowych oraz jednorodność dystrybucji składnika aktywnego.
Pozorną objętość i pozorną gęstość oznaczano metodą opisaną w Farmakopeii Europejskiej (Eur.Ph.).
Mieszanki proszkowe (po 100 g) wsypano do szklanego cylindra miarowego i odczytano objętość pozorną (nasypową) proszku nie ubitego, V0; gęstość pozorną przed ubiciem (dv) wyliczono przez podzielenie masy próbki przez objętość V0. Po 1250 stuknięciach w opisanym aparacie, odczytano pozorną objętość po ubiciu (V1250) i wyliczono pozorną gęstość po ubiciu (ds).
Własności zsypowe oznaczono metodą opisaną w Farmakopeii Europejskiej.
Mieszanki proszkowe (po około 110 g) wsypywano do suchego lejka wyposażonego w zamykaną kryzę o odpowiedniej średnicy. Dolny otwór lejka był otwarty. Mierzono czas potrzebny do zsypania się całej próbki z lejka. Właściwości zsypowe wyrażano w sekundach i w dziesiątych częściach sekundy w przeliczeniu na próbkę 100 g.
Sypkość oceniano również na podstawie współczynnika Carra wyliczanego według równania: ds - dv
Współczynnik Carra (%) = ---------x 100
Na ogół przyjmuje się, że wartość współczynnika Carra 25 poniżej wskazuje na dobre właściwości zsypowe.
Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego oznaczano przez pobranie z różnych części mieszanki 10 próbek, każdej mniej więcej równoważnej pojedynczej dawce. Ilość składnika aktywnego w każdej próbce oznaczano metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC). Wyniki są przedstawione w tabeli 2
PL 204 213 B1
T a b e l a 2. Parametry chemiczne i technologiczne kompozycji twardych peletek
| Pozorna objętość/gęstość Pozorna objętość (Vq) przed ubiciem | 156 ml |
| Pozorna gęstość (dv) przed ubiciem | 0,64 g/ml |
| Pozorna objętość (V125Q) po ubiciu | 138 ml |
| Pozorna gęstość (ds) po ubiciu | 0,73 g/ml |
| Właściwości zsypowe | |
| Szybkość przepływu przez średnicę 4 mm | 152 sek/100 g |
| Współczynnik Carra | 12 |
| Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego | |
| Wartość średnia | 12,1 pg |
| RSD | 2,2% |
a) Oznaczenie właściwości eksploatacyjnych aerozolu
Ilość proszku do inhalacji załadowano do wielodawkowego inhalatora proszkowego (Pulvinal® Chiesi Pharmaceutical SpA, Włochy).
Ocenę właściwości eksploatacyjnych aerozolu prowadzono w zmodyfikowanym dwustopniowym aparacie uderzeniowym, TSI (aparat typu A do oceny aerodynamicznej subtelnych cząstek, opisany w czwartym suplemencie do farmakopei FU IX, 1996). Aparat zawiera dwa różne elementy szklane, wzajemnie połączone tak, aby tworzyły dwie komory rozdzielające proszek do inhalacji, zależnie od jego rozmiarów aerodynamicznych. Komory te nazywa się odpowiednio komorą rozdzielającą wyższą (stopień A) i niższą (stopień 2). Gumowa złączka stanowi połączenie z inhalatorem, w którym zawarty jest proszek. Aparat jest połączony z pompą próżniową zapewniającą przepływ powietrza przez komory separacyjne i podłączony inhalator. Po uruchomieniu pompy, przepływające powietrze niesie cząstki mieszanki proszkowej, powodując, że osiadają one w dwóch komorach, zależnie od ich średnicy aerodynamicznej. Użyty aparat został zmodyfikowany w dyszy stopnia 1 w celu uzyskania granicznej wartości średnicy aerodynamicznej, dae, równej 5 μm przy szybkości przepływu powietrza 30 litrów/minutę, co odpowiada szybkości przepływu w aparacie Pulvinal®. Cząstki o wyższej wartości dae osadzają się w stopniu 1 a cząstki o niższej wartości dae w stopniu 2. W obydwu stopniach użyto minimalną objętość rozpuszczalnika (30 ml w stopniu 2 i 7 ml w stopniu 1) dla zapobieżenia przyleganiu cząstek do ścianek aparatu i dla ułatwienia ich odzysku.
Oznaczenie aerozolowych właściwości eksploatacyjnych mieszanki otrzymanej w procesie wytwarzania a) prowadzono w aparacie TSI, przy szybkości przepływu 30 litrów/minutę przez 8 sekund.
Po rozpyleniu 10 dawek, dwustopniowy aparat uderzeniowy rozmontowano i zebrano ilości leku osadzonego w dwóch komorach separacyjnych przez wymycie mieszaniną rozpuszczalników i następne rozcieńczenie do objętości 100 ml i 50 ml w dwóch kolbach miarowych, odpowiednio jednej dla stopnia 1 i jednej dla stopnia 2. Następnie oznaczono ilości składnika aktywnego zebranego w tych dwóch kolbach miarowych metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC).
Wyliczono następujące parametry: i) masę wtryśniętą jako średnią wyrażoną jako średnią i względne odchylenie standardowe (RSD), ii) dawkę drobnych cząstek (FPD) będącą ilością leku zgromadzonego w stopniu 2 aparatu TSI, iii) dawkę wyemitowaną będącą ilością leku dostarczonego przez inhalator i odzyskaną w stopniu 1 i w stopniu 2, iv) frakcję drobnych cząstek (FPF) będącą procentowym udziałem wyemitowanej dawki, która przedostała się do stopnia 2 aparatu TSI.
Wyniki oznaczeń właściwości eksploatacyjnych aerozolu są przedstawione w tabeli 3.
T a b e l a 3. Właściwości eksploatacyjne aerozolu
| Masa wtryśnięta mg (%) | Dawka wyemitowana (pg) | FPD (pg) | FPF (%) |
| 20,0 (7,8) | 9,40 | 4,44 | 47,2 |
Kompozycja według wynalazku wykazuje bardzo dobre własności zsypowe, co obrazuje współczynnik Carra. Ten parametr jest bardzo ważny dla uzyskania zgodności dostarczanej dawki przy
PL 204 213 B1 użyciu inhalatorów proszkowych wielodawkowych ze zbiornikiem proszku. Aerozolowe właściwości eksploatacyjne kompozycji są bardzo dobre, gdyż około 50% leku osiąga stopień 2 aparatu TSI.
P r z y k ł a d 2. Kompozycja twardych peletek zawierająca gruboziarnistą laktozę (CapsuLac 212-355 μm), zmikronizowaną mieszankę wstępną: mieszaninę laktozy i stearynianu magnezu, sporządzoną przez zmielenie w młynie kulowym i fumaran formoterolu jako składnik aktywny.
Mieszankę A sporządzono w sposób opisany w przykładzie 1, ale stosując monowodzian α-laktozy SorboLac 400 o wyjściowej wielkości cząstek poniżej 30 ąm [d(v, 05) równa około 10 ąm) i prowadząc wspólną mikronizację w młynie kulowym w czasie 2 godzin.
Mieszankę B przygotowano według przykładu 1, lecz po 6 minutowym mieszaniu i następnym przesianiu przez sito o średnicy oczek 355 ąm.
Końcową kompozycję twardych peletek sporządzono według przykładu 1.
Rozrzut wielkości cząstek, kąt styku z wodą i stopień powleczenia dla zmikronizowanej mieszanki (mieszanka A) oraz jednorodność dystrybucji składnika aktywnego dla końcowej kompozycji (mieszanka B), oznaczone w sposób opisany poprzednio, są przedstawione w tabeli 4.
Analogiczne wyniki uzyskano jeśli mieszankę B sporządzono przez mieszanie w czasie 4 godzin, bez przesiewania przez sito.
T a b e l a 4. Charakteryzacja mieszanek A i B
| Zmikronizowana mieszanka (mieszanka A) Rozrzut wielkości cząstek (ąm) oznaczony metodą Malverna d (v, 0,1) d (v, 0,5) d (v, 0,9) Kąt styku z wodą Stopień powleczenia | 0,72 ąm 2,69 ąm 21,98 ąm 52° 25% |
| Kompozycja końcowa (mieszanka B) Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego | Średnia = 11,84 ąg RSD = 1,83% |
Właściwości eksploatacyjne in vitro, oznaczone w sposób opisany powyżej, są przedstawione w tabeli 5.
T a b e l a 5. Właściwości eksploatacyjne aerozolu
| Masa wtryśnięta | Dawka wyemitowana | FPD | FPF |
| mg (%) | (ąg) | (ąg) | (%) |
| 20,8 (6,9) | 8,57 | 4,28 | 49,9 |
Jak to można ocenić na podstawie podanych wyników, również i ta kompozycja wykazuje doskonałe właściwości, zarówno pod względem właściwości zsypowych jak i właściwości eksploatacyjnych aerozolu.
P r z y k ł a d 3. Oznaczenie optymalnej ilości stearynianu magnezu, jaka ma być dodana do kompozycji
Próbki mieszanek wstępnych sporządzono w sposób opisany w przykładzie 2 przez mielenie w młynku kulowym w czasie 2 godzin, stosując monowodzian α-laktozy SorboLac 400 (Meggle microtose) o wyjściowej wielkości cząstek poniżej 30 μm [d (v, 0,5) około 10 μm] i stearynian magnezu o wyjściowej wielkości cząstek od 3 do 35 ąm [d (v, 0,5) około 10 ąm] w proporcji 98:2, 95:5 i 90:10 procent wagowych (mieszanki A).
Mieszanki B i końcową kompozycję twardych peletek wytworzono w sposób opisany poprzednio. Ilość stearynianu magnezu w końcowych preparatach ustawiono odpowiednio na 0,3, 0,75 i 1,5% wagowych. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i analizę właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro oznaczono w sposób opisany powyżej. Otrzymane wyniki są przedstawione w tabeli 6.
PL 204 213 B1
T a b e l a 6. Jednorodność dystrybucji i wł aściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Stearynian magnezu 0,3% | Stearynian magnezu 0,75% | Stearynian magnezu 1,5% | |
| Jednorodność zawartości - średnia (ug) | 11,84 | ||
| - RSD (%) | 1,83 | - | - |
| Masa wtryśnięta - średnia (mg) | 20,8 | 24,7 | 23,0 |
| - RSD (%) | 6,9 | 6,5 | 2,4 |
| Dawka wyemitowana (ug) | 8,57 | 10,1 | 11,1 |
| fpd (ug) | 4,28 | 3,5 | 3,6 |
| FPF (%) | 49,9 | 35 | 32 |
We wszystkich przypadkach uzyskano dobre właściwości eksploatacyjne pod względem dawki drobnych cząstek, zwłaszcza przy zawartości 0,3% wagowych stearynianu magnezu w końcowej kompozycji.
P r z y k ł a d 4 (porównawczy). Mieszanki standardowe preparatów proszkowych
Mieszanki proszków sporządzono przez zmieszanie handlowego monowodzianu α-laktozy o różnych wielkościach cząstek i fumaranu formoterolu, tak, aby uzyskać proporcję 12 μg substancji aktywnej do 20 mg nośnika. Mieszanie prowadzono w moździerzu szklanym w czasie 30 minut. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro oznaczono w sposób opisany powyżej. Wyniki są podane w tabeli 7.
T a b e l a 7. Jednorodność dystrybucji i właściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Spherolac 100 (63-90 um) | Spherolac 100 (90-150 um) | Spherolac 100 (150-250 um) | Pharmatose 325M (30-100 um) | |
| Jednorodność zawartości - średnia (ug) | 11,89 | 11,81 | 12,98 | 11,90 |
| - RSD (%) | 3,88 | 2,17 | 9,03 | 10,10 |
| Masa wtryśnięta - średnia (mg) | 25,28 | 25,23 | 22,02 | 22,40 |
| - RSD (%) | 7,73 | 3,39 | 6,93 | 22,00 |
| Dawka wyemitowana (ug) | 11,10 | 10,30 | 8,50 | 7,80 |
| fpd (ug) | 1,40 | 0,70 | 0,60 | 1,20 |
| FPF (%) | 12,6 | 6,8 | 7,1 | 15,4 |
Powyższe wyniki wskazują, że właściwości eksploatacyjne mieszanek standardowych zawierających fumaran formoterolu jako składnik aktywny, sporządzonych w sposób zgodny ze stanem techniki, są bardzo słabe.
P r z y k ł a d 5 (porównawczy). Kompozycje proszkowe zawierające różne ilości drobnych cząstek laktozy
Nośnik A - W moździerzu mieszano przez 15 minut monowodzian α-laktozy, Spherolac 100 (90-150 μm) i Sorbolac 400 o wielkości cząstek poniżej 30 μm [d (v, 0,5) około 10 um] w proporcji 95:5% wagowych.
Nośnik B - W moździerzu mieszano przez 15 minut monowodzian α-laktozy, Spherolac 100 (90-150 um) i zmikronizowaną laktozę o wielkości cząstek poniżej 5 um w proporcji 95:5% wagowych.
PL 204 213 B1
Nośnik C - W moździerzu mieszano przez 30 minut monowodzian α-laktozy, Spherolac 100 (150-250 um) i Sorbolac 400 o wielkości cząstek poniżej 30 um [d (v, 0,5) około 10 um] w proporcji 95:5% wagowych.
Nośnik D - W moździerzu mieszano przez 30 minut monowodzian α-laktozy, Spherolac 100 (150-250 um) i Sorbolac 400 o wielkości cząstek poniżej 30 um [d (v, 0,5) około 10 um] w proporcji 90:10% wagowych.
Dla wszystkich badanych kompozycji, nośniki mieszano z fumaranem formoterolu w moździerzu przez 15 minut, uzyskując proporcję 12 ug składnika aktywnego do 25 mg nośnika.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności zawartości i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 8.
T a b e l a 8. Jednorodność zawartości i właściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Nośnik A | Nośnik B | Nośnik C | Nośnik D | |
| Jednorodność zawartości - średnia (ug) | 10,96 | 10,50 | 11,86 | |
| - RSD (%) | 1,80 | 15,01 | 7,10 | - |
| Masa wtryśnięta - średnia (mg) | 23,46 | 25,29 | 25,7 | 19,53 |
| - RSD (%) | 51,43 | 4,19 | 3,77 | 32,02 |
| Dawka wyemitowana (ug) | 10,40 | 9,5 | 10,1 | 5,92 |
| FPD (ug) | 1,60 | 2,3 | 2,3 | 1,30 |
| FPF (%) | 15,8 | 24,4 | 22,68 | 21,6 |
Powyższe wyniki wskazują, że właściwości eksploatacyjne tych kompozycji są również bardzo słabe.
P r z y k ł a d 6. Kompozycja twardych peletek zawierająca gruboziarnistą laktozę (PrismaLac 40, frakcja poniżej 355 um) i drobno zmieloną laktozę
Monowodzian α-laktozy, PrismaLac 40, o wielkości cząstek poniżej 355 um i Sorbolac 400 o wielkości cząstek poniżej 30 um [d (v, 0,5) około 10 um], pobrane w proporcji 60:40% wagowych, na początku mieszano ręcznie przez 10 minut w celu zainicjowania agregacji, a następnie mieszano w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 42 obrotów/minutę. Sferonizowane cząstki mieszano z fumaranem formoterolu w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 ug składnika aktywnego do 15 mg nośnika.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 9.
T a b e l a 9. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Sferonizowane cząstki | |
| Jednorodność zawartości | |
| - średnia (ug) | 11,90 |
| - RSD (%) | 18,46 |
| Masa wtryśnięta | |
| - średnia (mg) | 18,10 |
| - RSD (%) | 6,80 |
| Dawka wyemitowana (ug) | 11,10 |
| FPD (ug) | 2,10 |
| FPF (%) | 18,9 |
PL 204 213 B1
Wyniki wskazują, że kompozycja bez stearynianu magnezu ma bardzo słabe właściwości eksploatacyjne.
P r z y k ł a d 7. Wpływ dodania stearynianu magnezu przez zwykłe zmieszanie
Kompozycja A (porównawcza) - Monowodzian α-laktozy, Pharmatose 325 M (30-100 μm) i stearynian magnezu w proporcji 99,75 : 0,25% wagowych mieszano w mieszalniku Turbula przez 2 godziny z szybkością 42 obrotów/minutę. Tę mieszankę mieszano z fumaranem formoterolu w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 μg składnika aktywnego do 25 mg nośnika.
Kompozycja B (porównawcza) - Tę kompozycję sporządzono w powyższy sposób, stosując zamiast produktu Pharmatose 325 M, monowodzian α-laktozy o nazwie handlowej SpheroLac 100 (90-150 gm).
Kompozycja C (porównawcza)- Monowodzian α-laktozy, PrismaLac 40 (o wielkości cząstek poniżej 355 gm) i zmikronizowaną laktozę o wielkości cząstek poniżej 5 gm, w proporcji 40:60% wagowych mieszano w mieszalniku Turbula przez 60 minut z szybkością 42 obrotów/minutę. Ilość 99,75% wagowych otrzymanej mieszanki i 0,25% wagowych stearynianu magnezu mieszano w mieszalniku Turbula przez 60 minut z szybkością 42 obrotów/minutę. Tę mieszankę mieszano ostatecznie z fumaranem formoterolu w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 gg składnika aktywnego do 15 mg nośnika.
Kompozycja D - Sorbolac 400 o wielkości cząstek poniżej 30 gm [d (v, 0,5) około 10 gm] i stearynian magnezu w proporcji 98:2% wagowych miksowano w mieszalniku o dużych siłach ścinania przez 120 minut (mieszanka A). Ilość 85% wagowych monowodzianu α-laktozy, CapsuLac (212-355 gm) i 15% wagowych mieszanki A mieszano w mieszalniku Turbula przez 2 godziny z szybkością 42 obrotów/minutę (mieszanka B). Ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wyniosła 0,3% wagowych. Zmikronizowany fumaran formoterolu umieszczono na wierzchu mieszanki B i mieszano w mieszalniku Turbula przez 10 minut z szybkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 gg składnika aktywnego do 20 mg nośnika.
Kompozycja E - Zmikronizowaną laktozę o wielkości cząstek poniżej 10 gm [d (v, 0,5) około 3 gm) i stearynian magnezu w proporcji 98:2% wagowych mieszano w mieszalniku Sigma Blade mixer przez 60 minut (mieszanka A). Ilość 85% wagowych monowodzianu α-laktozy, CapsuLac (212-355 gm) i 15% wagowych mieszanki A mieszano w mieszalniku Turbula przez 2 godziny z szybkością 42 obrotów/minutę (mieszanka B). Ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wyniosła 0,3% wagowych. Zmikronizowany fumaran formoterolu umieszczono na wierzchu mieszanki B i mieszano w mieszalniku Turbula przez 10 minut z szybkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 gg składnika aktywnego do 20 mg nośnika.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 10.
T a b e l a 10. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i właściwo ści eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Kompozycje A | Kompozycje B | Kompozycje C | Kompozycje D | Kompozycje E | |
| Jednorodność zawartości - średnia (gg) | 7,96 | 10,50 | 9,10 | 10,68 | 11,32 |
| -RSD (%) | 2,16 | 8,30 | 24,90 | 2,80 | 3,0 |
| Masa wtryśnięta - średnia (mg) | 24,10 | 26,50 | 12,50 | 22,07 | 21,87 |
| -RSD (%) | 34,60 | 8,20 | 15,30 | 2,50 | 4,0 |
| Wyemitowana dawka (gg) | 6,10 | 7,60 | 9,60 | 8,60 | 9,93 |
| fpd (gg) | 0,60 | 0,90 | 1,60 | 3,38 | 4,80 |
| FPF (%) | 9,8 | 11,8 | 16,7 | 39,3 | 48,37 |
Kompozycje, w których dodano stearynian magnezu przez zwykłe wymieszanie z całkowitą ilością laktozy (kompozycje A, B i C) wykazały bardzo słabe właściwości eksploatacyjne. Nie zaobserwowano żadnych znaczących różnic we właściwościach eksploatacyjnych tych kompozycji przy użyciu laktozy o różnych rozmiarach cząstek.
PL 204 213 B1
Kompozycje, w których dodano stearynian magnezu przez mieszanie z małą ilością laktozy subtelnie sproszkowanej przy wysokich silach ścinania (mieszanka A w kompozycjach D i E) charakteryzowały się znacznie polepszonymi właściwościami eksploatacyjnymi. Poza tym, rozmiary drobnych cząstek laktozy miały znaczący wpływ na własności deagregacyjne końcowej kompozycji. Rzeczywiście, kompozycja E wytworzona z użyciem zmikronizowanej laktozy wykazała znacząco polepszone własności eksploatacyjne w porównaniu z kompozycją D.
P r z y k ł a d 8. Wpływ ilości zmikronizowanej mieszanki wstępnej w kompozycji finalnej
Monowodzian α-laktozy, SpheroLac 100 (Meggle EP D30) o wyjściowej wielkości cząstek 50 do 400 nm [d (v, 0,5) około 170 nm] i stearynian magnezu o wyjściowej wielkości cząstek od 3 do 35 nm [d (v, 0,5) około 10 nm] w proporcji 98:2% wagowych wspólnie mielono w młynku strumieniowym (mieszanka A). Różne proporcje monowodzianu α-laktozy, Capsulac (212-355 nm) i mieszanki A umieszczano w pojemniku ze stali nierdzewnej i mieszano w mieszalniku Turbula przez 4 godziny z prędkością 32 obrotów/minutę (mieszanki B).
Zmikronizowany fumaran formoterolu umieszczano na wierzchu mieszanki B i mieszano w mieszalniku Turbula przez 30 minut z szybkością 32 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 ng składnika aktywnego do 20 mg nośnika. Ilość stearynianu magnezu w końcowych kompozycjach wynosiła od 0,05 do 0,6% wagowych.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 11.
T a b e l a 11. Jednorodność dystrybucji skł adnika aktywnego i właściwo ści eksploatacyjne aerozolu in vivo
| Proporcja 97,5:2,5 | Proporcja 95: 5 | Proporcja 92,5:7,5 | Proporcja 90:10 | Proporcja 80:20 | Proporcja 70:30 | |
| Jednorodność zawartości - średnia (ng) | 11,29 | 12,25 | 11,53 | 11,93 | 11,96 | 12,00 |
| - RSD (%) | 3,8 | 5,7 | 1,5 | 2,5 | 2,0 | 2,0 |
| Masa wtryśnięta - średnia (mg) | 19,27 | 20,26 | 20,38 | 21,05 | 22,39 | 22,48 |
| - RSD (%) | 4,7 | 3,3 | 3,2 | 4,3 | 3,5 | 3,7 |
| Wyemitowana dawka (ng) | 10,58 | 9,20 | 10,65 | 9,18 | 9,63 | 9,88 |
| FPD (ng) | 4,18 | 5,10 | 6,78 | 5,9 | 5,33 | 5,28 |
| FPF (%) | 39,4 | 55,4 | 63,6 | 64,3 | 55,3 | 53,4 |
Powyższe wyniki wskazują, że właściwości eksploatacyjne wszystkich kompozycji są dobre.
P r z y k ł a d 9. Kompozycja twardych peletek zawierająca gruboziarnistą laktozę (Capsulac 212-355 nm), zmikronizowaną mieszankę wstępną laktozy i stearynianu magnezu uzyskaną przez zmielenie w młynku strumieniowym i budesonid jako składnik aktywny
Mieszanki A i B przygotowano w sposób opisany w przykładzie 1. Do mieszanki B dodano zmikronizowany budesonid i całość mieszano przez 30 minut z szybkością 42 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 200 ng składnika aktywnego do 20 mg nośnika. Ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wyniosła 0,3% wagowych. Końcową kompozycję (twarde peletki) pozostawiono do odstania na 10 minut.
Wyniki w kategoriach jednorodności dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są przedstawione w tabeli 12.
T a b e l a 12. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i właściwo ści eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Jednorodność zawartości | |
| - średnia (ng) | 201,60 |
| - RSD (%) | 1,60 |
| Masa wtryśnięta | |
| - średnia (mg) | 19,47 |
| - RSD (%) | 3,90 |
| Wyemitowana dawka (ng) | 178,10 |
| FPD (ng) | 71,6 |
| FPF (%) | 40,3 |
PL 204 213 B1
Powyższe wyniki dowodzą, że istota wynalazku może być również wykorzystana do wytwarzania proszkowej kompozycji budesonidu, charakteryzującej się dobrymi właściwościami eksploatacyjnymi w odniesieniu do frakcji drobnych cząstek.
P r z y k ł a d 10. Kompozycja zawierająca laktozę o wielkości cząstek 90-150 ..m, zmikronizowaną mieszankę wstępną laktozy i stearynianu magnezu uzyskaną przez mielenie w młynie strumieniowym i formoterol jako składnik aktywny
W młynku strumieniowym zmielono wspólnie monowodzian α-laktozy, SpheroLac 100 (Meggle EP D30) o wyjściowej wielkości cząstek 50 do 400 um [d (v, 0,5) około 170 pm] i stearynian magnezu o wyjściowej wielkości cząstek od 3 do 35 ..m [d(v, 0,5) około 10 firn] w proporcji 98:2% wagowych (mieszanka A).
W naczyniu ze stali nierdzewnej umieszczono 92,5% wagowych monowodzianu α-laktozy, SpheroLac, o wyjściowej wielkości cząstek 90 do 150 um [d (v, 0,5) około 145 um] i 7,5% wagowych mieszanki A i mieszano w mieszalniku Turbula przez 4 godziny z prędkością 32 obrotów/minutę (mieszanka B).
Zmikronizowany fumaran formoterolu umieszczono na wierzchu mieszanki B i mieszano w mieszalniku Turbula przez 30 minut z szybkością 32 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 μg składnika aktywnego do 20 mg całkowitej masy mieszaniny. Ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wynosiła 0,15% wagowych.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności dystrybucji składnika aktywnego i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 13.
T a b e l a 13. Jednorodność dystrybucji składnika aktywnego i właściwo ści eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Jednorodność zawartości - średnia (pg) | 11,75 |
| - RSD (%) | 1,50 |
| Masa wtryśnięta | |
| - średnia (mg) | - |
| - RSD (%) | - |
| Wyemitowana dawka (pg) | - |
| FPD (pg) | 5,71 |
| FPF (%) | 45,2 |
Na podstawie przytoczonych wyników można wnioskować, że dopóki frakcja drobnych cząstek stanowi mniej niż 10% wagowych, dopóty właściwości eksploatacyjne kompozycji zawierającej standardową laktozę w postaci gruboziarnistej frakcji nośnika i frakcji drobnych cząstek zaróbki, sporządzonej albo przez wspólne mielenie albo przez wspólne mieszanie, pozostają bardzo dobre.
P r z y k ł a d 11. Kompozycja twardych peletek zawierająca gruboziarnistą laktozę (CapsuLac 212-355 μm), zmikronizowaną mieszankę wstępną laktozy i stearynianu magnezu uzyskaną przez mielenie w młynie strumieniowym i połączenie formoterolu z dipropionianem beklometazonu (BDP) jako składnik aktywny
Mieszanki A i B sporządzono w sposób opisany w przykładzie 1. Do mieszanki B dodano zmikronizowany formoterol i BDP i mieszano w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 42 obrotów/minutę, uzyskując odpowiednio proporcję odpowiednio 12 μg i 200 μg składników aktywnych do 20 mg nośnika. Ilość stearynianu magnezu w końcowej kompozycji wynosiła 0,3% wagowych. Tę gotową kompozycję (twarde peletki) pozostawiono do odstania na 10 minut.
Wyniki w odniesieniu do jednorodności dystrybucji składników aktywnych i właściwości eksploatacyjnych aerozolu in vitro są podane w tabeli 14.
T a b e l a 14. Jednorodność dystrybucji składników aktywnych i właściwości eksploatacyjne aerozolu in vitro
| Jednorodność zawartości - średnia dla formoterolu (pg) | 11,93 |
| - RSD (%) | 1,4 |
| - Średnia dla BDP (ug) | 190,0 |
| - RSD (%) | 1,1 |
| FPF dla formoterolu (%) | 47,2 |
| FPF dla BDP (%) | 40,4 |
PL 204 213 B1
Powyższe wyniki wskazują, że nawet w obecności kombinacji składników aktywnych, właściwości eksploatacyjne kompozycji są bardzo dobre.
P r z y k ł a d 12. Wpływ czasu mieszania
Sporządzono różne mieszanki przez wspólne mieszanie produktu handlowego CapsuLac 212-355 pm, zmikronizowanej laktozy o wielkości cząstek poniżej 10 pm [d (v, 0,5) około 3 pm] i stearynianu magnezu w proporcji 89,8:10:0,2% wagowych w mieszalniku Turbula, z prędkością 32 obrotów/minutę, w coraz dłuższym czasie (1, 2 i 4 godziny).
Na wierzchu każdej mieszanki umieszczono zmikronizowany fumaran formoterolu i całość mieszano w mieszalniku Turbula przez 30 minut z prędkością 32 obrotów/minutę, uzyskując proporcję 12 pg substancji aktywnej do 20 mg całkowitej masy mieszanki.
Wyniki w odniesieniu do frakcji drobnych cząstek (FPF) zamieszczono w tabeli 15.
T a b e l a 15. Wpływ czasu mieszania na FPF
| Czas mieszania | Frakcja drobnych cząstek (%) |
| 1 godzina | 21,0 |
| 2 godziny | 34,2 |
| 4 godziny | 40,5 |
Powyższe wyniki wskazują, że dobre właściwości eksploatacyjne w odniesieniu do frakcji drobnych cząstek uzyskuje się po mieszaniu w czasie co najmniej 2 godzin.
Claims (11)
1. Proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym zawierający frakcję drobno i gruboziarnistych cząstek nośnika oraz składnik aktywny w zmikronizowanej formie, znamienny tym, że:
i) frakcja drobnych cząstek składa się z mieszanki złożonej z 90 do 99% wagowych cząstek fizjologicznie dopuszczalnej zaróbki i 1 do 10% wagowych stearynianu magnezu, która to mieszanka ma średnią wielkość cząstek poniżej 35 pm;
ii) frakcja gruboziarnistych cząstek składa się z fizjologicznie dopuszczalnego nośnika o wielkości cząstek co najmniej 175 pm, a proporcja pomiędzy drobnymi cząstkami a gruboziarnistymi cząstkami nośnika zawiera się w zakresie od 5:95 do 30:70% wagowych; oraz iii) składnik aktywny w formie zmikronizowanej wybrany jest spośród budesonidu i jego epimerów, długo działającego agonisty β2 wybranego spośród formoterolu, 8-hydroksy-5-[(1R)-1-hydroksy-2-[[(1R)-2-(4-metoksyfenylo)-1-metyloetylo]amino]etylo]-2(1H)-chinolinonu (TA 2005) i jego stereoizomerów, a także soli i kombinacji wspomnianego agonisty β2 z kortykosteroidem wybranym spośród budesonidu, epimeru 22R budesonidu lub dipropionianu beklametazonu.
2. Proszek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera epimer 22R budesonidu.
3. Proszek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera kombinację formoterolu albo związku 8-hydroksy-5-[(1R)-1-hydroksy-2-[[(1R)-2-(4-metoksyfenylo)-1-metyloetylo]amino]etylo]-2(1H)-chinolinonu z kortykosteroidem wybranym spośród budesonidu i jego epimerów i dipropionianu beklometazonu.
4. Proszek według zastrz. 1 do 3, znamienny tym, że obecne w nim cząstki stearynianu magnezu częściowo powlekają zarówno powierzchnię cząstek zaróbki, jak i powierzchnię gruboziarnistych cząstek nośnika.
5. Proszek według zastrz. 1 do 4, znamienny tym, że wielkość cząstek zawartej w nim frakcji drobnych cząstek wynosi poniżej 15 pm.
6. Proszek według zastrz. 1 do 5, znamienny tym, że zawarta w nim frakcja gruboziarnistych cząstek nośnika ma wielkość cząstek co najmniej 175 pm, frakcja drobnych cząstek składa się z 98% wagowych cząstek zaróbki i 2% wagowych stearynianu magnezu, a proporcja pomiędzy drobnymi cząstkami, a gruboziarnistymi cząstkami nośnika wynosi pomiędzy 10:90% a 20:80% wagowych.
7. Proszek według zastrz. 1 do 6, znamienny tym, że zawarte w nim gruboziarniste cząstki nośnika charakteryzują się współczynnikiem chropowatości co najmniej 1,25.
PL 204 213 B1
8. Proszek według poprzednich zastrzeżeń, znamienny tym, że zawartą w nim dopuszczalną fizjologicznie zaróbkę stanowi jeden lub większa ilość krystalicznych cukrów.
9. Proszek według poprzednich zastrzeżeń, znamienny tym, że zawartą w nim dopuszczalną fizjologicznie zaróbkę stanowi monohydrat α-laktozy.
10. Sposób wytwarzania proszku jak określono w zastrz. 1 do 9, znamienny tym, że obejmuje etapy:
a) wspólnego mikronizowania cząstek zaróbki i cząstek stearynianu magnezu, tak, aby zmniejszyć znacząco wielkość ich cząstek i jednocześnie spowodować powleczenie powierzchni cząstek zaróbki cząstkami stearynianu magnezu;
b) sferonizacji przez mieszanie otrzymanej mieszanki z gruboziarnistymi cząstkami nośnika, tak, aby ta mieszanka cząstek przylegała do powierzchni gruboziarnistych cząstek nośnika;
c) dodania do poddanych sferonizacji cząstek, cząstek substancji aktywnej w formie zmikronizowanej, przez zmieszanie.
11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że etap a) prowadzi się przez mielenie, korzystnie w młynie strumieniowym.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0009469.8A GB0009469D0 (en) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | Improvements in or relating to formalities for use in inhaler devices |
| EP00113608 | 2000-06-27 | ||
| PCT/EP2001/004338 WO2001078693A2 (en) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers in the form of hard-pellets |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL358875A1 PL358875A1 (pl) | 2004-08-23 |
| PL204213B1 true PL204213B1 (pl) | 2009-12-31 |
Family
ID=26071084
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL01358640A PL358640A1 (pl) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Udoskonalenie formulacji albo udoskonalenie względem formulacji do stosowania w przyrządach do inhalacji |
| PL358875A PL204213B1 (pl) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Proszek do stosowania w inhalatorze proszkowym oraz sposób jego wytwarzania |
| PL359289A PL204251B1 (pl) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Proszek do zastosowania w inhalatorze na suchy proszek oraz sposoby wykonania tego proszku |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL01358640A PL358640A1 (pl) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Udoskonalenie formulacji albo udoskonalenie względem formulacji do stosowania w przyrządach do inhalacji |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359289A PL204251B1 (pl) | 2000-04-17 | 2001-04-17 | Proszek do zastosowania w inhalatorze na suchy proszek oraz sposoby wykonania tego proszku |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8182791B2 (pl) |
| EP (6) | EP1276473B1 (pl) |
| JP (2) | JP2003530425A (pl) |
| KR (1) | KR20030069047A (pl) |
| CN (1) | CN1424909A (pl) |
| AT (5) | ATE348603T1 (pl) |
| AU (3) | AU4859501A (pl) |
| BR (3) | BR0110141A (pl) |
| CA (3) | CA2406201C (pl) |
| CY (1) | CY1107315T1 (pl) |
| CZ (1) | CZ301904B6 (pl) |
| DE (3) | DE60131265T2 (pl) |
| DK (3) | DK1276472T3 (pl) |
| DZ (1) | DZ3315A1 (pl) |
| EE (1) | EE05257B1 (pl) |
| ES (3) | ES2272473T3 (pl) |
| GB (2) | GB2363988A (pl) |
| HU (4) | HUP0300490A2 (pl) |
| IL (1) | IL152306A0 (pl) |
| MA (1) | MA26892A1 (pl) |
| MX (3) | MXPA02010213A (pl) |
| MY (1) | MY129384A (pl) |
| NO (4) | NO20024971L (pl) |
| NZ (1) | NZ521887A (pl) |
| PE (1) | PE20011227A1 (pl) |
| PL (3) | PL358640A1 (pl) |
| PT (3) | PT1719505E (pl) |
| SA (1) | SA01220062B1 (pl) |
| SI (2) | SI1274406T1 (pl) |
| SK (1) | SK284248B6 (pl) |
| TN (1) | TNSN01060A1 (pl) |
| WO (3) | WO2001078695A2 (pl) |
Families Citing this family (174)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9501841D0 (en) * | 1995-01-31 | 1995-03-22 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to carrier particles for use in dry powder inhalers |
| GB9515182D0 (en) * | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to powders for use in dry powder inhalers |
| GB9703673D0 (en) * | 1997-02-21 | 1997-04-09 | Bradford Particle Design Ltd | Method and apparatus for the formation of particles |
| US20070212422A1 (en) * | 1999-11-10 | 2007-09-13 | Manfred Keller | Dry powder for inhalation |
| US20060171899A1 (en) * | 1998-12-10 | 2006-08-03 | Akwete Adjei | Water-stabilized aerosol formulation system and method of making |
| IT1309592B1 (it) * | 1999-03-05 | 2002-01-24 | Chiesi Farma Spa | Particelle veicolo modificate da utilizzarsi nella preparazione diformulazioni farmaceutiche sotto forma di polimeri per inalazione e |
| PT1158958E (pt) * | 1999-03-05 | 2007-08-13 | Chiesi Farma Spa | ''composições farmacêuticas em pó, melhoradas, para inalação'' |
| PE20011227A1 (es) * | 2000-04-17 | 2002-01-07 | Chiesi Farma Spa | Formulaciones farmaceuticas para inhaladores de polvo seco en la forma de aglomerados duros |
| GB0009468D0 (en) * | 2000-04-17 | 2000-06-07 | Vectura Ltd | Improvements in or relating to formulations for use in inhaler devices |
| GB0009469D0 (en) * | 2000-04-17 | 2000-06-07 | Vectura Ltd | Improvements in or relating to formalities for use in inhaler devices |
| GB0012260D0 (en) | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Astrazeneca Ab | Novel composition |
| GB0012261D0 (en) | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Astrazeneca Ab | Novel process |
| ES2292598T3 (es) * | 2000-06-27 | 2008-03-16 | Vectura Limited | Metodo para producir particulas para usar en una composicion farmaceutica. |
| GB0027357D0 (en) | 2000-11-09 | 2000-12-27 | Bradford Particle Design Plc | Particle formation methods and their products |
| EP2283817B1 (en) * | 2000-11-30 | 2016-05-18 | Vectura Limited | Method of making particles for use in a pharmaceutical composition |
| US8580306B2 (en) * | 2000-11-30 | 2013-11-12 | Vectura Limited | Particles for use in a pharmaceutical composition |
| WO2002056948A1 (en) | 2001-01-17 | 2002-07-25 | Vectura Limited | An inhaler device |
| GB0208742D0 (en) | 2002-04-17 | 2002-05-29 | Bradford Particle Design Ltd | Particulate materials |
| EP1487417A4 (en) | 2001-09-17 | 2010-03-17 | Glaxo Group Ltd | DRY POWDER DRUG FORMULATIONS |
| US7931533B2 (en) | 2001-09-28 | 2011-04-26 | Igt | Game development architecture that decouples the game logic from the graphics logics |
| SE0200312D0 (sv) * | 2002-02-01 | 2002-02-01 | Astrazeneca Ab | Novel composition |
| US20050191357A1 (en) * | 2002-03-20 | 2005-09-01 | Yoshiaki Kawashima | Method of manufacturing chemical-containing composite particles |
| FI116657B (fi) * | 2002-03-28 | 2006-01-31 | Focus Inhalation Oy | Menetelmä kantoainehiukkasten käsittelemiseksi ja niiden käyttö |
| US20030235538A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Method for the administration of an anticholinergic by inhalation |
| US7582284B2 (en) * | 2002-04-17 | 2009-09-01 | Nektar Therapeutics | Particulate materials |
| GB0216562D0 (en) | 2002-04-25 | 2002-08-28 | Bradford Particle Design Ltd | Particulate materials |
| US9339459B2 (en) | 2003-04-24 | 2016-05-17 | Nektar Therapeutics | Particulate materials |
| US8273331B2 (en) * | 2002-08-21 | 2012-09-25 | Norton Healthcare Ltd. | Inhalation compositions |
| AU2003263717A1 (en) * | 2002-09-25 | 2004-04-19 | Astrazeneca Ab | A COMBINATION OF A LONG-ACTING Beta2-AGONIST AND A GLUCOCORTICOSTEROID IN THE TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES |
| US7772188B2 (en) | 2003-01-28 | 2010-08-10 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders |
| EP1452179A1 (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-01 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Novel medicament combination of a highly potent long-lasting beta2-agonist and a corticosteroid |
| JP2006522634A (ja) * | 2003-04-14 | 2006-10-05 | ベクトゥラ・リミテッド | 投与効率を向上させるデバイス及び製薬組成 |
| US20060147389A1 (en) * | 2004-04-14 | 2006-07-06 | Vectura Ltd. | Devices and pharmaceutical compositions for enhancing dosing efficiency |
| US7094545B2 (en) * | 2003-04-30 | 2006-08-22 | Ferring Bv | Pharmaceutical composition as solid dosage form and method for manufacturing thereof |
| EP1646370A1 (en) * | 2003-07-11 | 2006-04-19 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutical formulations |
| JP2009513529A (ja) * | 2003-07-11 | 2009-04-02 | グラクソ グループ リミテッド | ステアリン酸マグネシウムを含む医薬製剤 |
| ATE301990T1 (de) | 2003-07-25 | 2005-09-15 | Ferring Bv | Pharmazeutische desmopressin-zubereitung als feste darreichungsform und methode zu ihrer herstellung |
| CN1826099B (zh) * | 2003-07-25 | 2010-06-09 | 凡林有限公司 | 固体剂型药物组合物及其制造方法 |
| GB0321607D0 (en) * | 2003-09-15 | 2003-10-15 | Vectura Ltd | Manufacture of pharmaceutical compositions |
| GB0327723D0 (en) * | 2003-09-15 | 2003-12-31 | Vectura Ltd | Pharmaceutical compositions |
| EP1663164A2 (en) * | 2003-09-15 | 2006-06-07 | Vectura Limited | Methods for preparing pharmaceutical compositions |
| GB0324918D0 (en) * | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Glaxo Group Ltd | Composition |
| GB0326632D0 (en) * | 2003-11-14 | 2003-12-17 | Jagotec Ag | Dry powder formulations |
| AU2004294889B2 (en) * | 2003-12-03 | 2010-08-26 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Medical product containing tiotropium |
| SE0303569L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | DPI för avlämning av fuktkänsliga medikament |
| SE0303570L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | Fukt-känslig medicinsk produkt |
| SE0303270L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | Metod för administration av tiotropium |
| SE0303269L (sv) * | 2003-12-03 | 2005-06-04 | Microdrug Ag | Medicinsk produkt |
| SE0303571D0 (sv) * | 2003-12-03 | 2003-12-22 | Microdrug Ag | Medical product for moisture-sensitive medicaments |
| US7018653B2 (en) * | 2003-12-29 | 2006-03-28 | Ferring B.V. | Method for preparing solid dosage form of desmopressin |
| JO3102B1 (ar) * | 2004-03-17 | 2017-09-20 | Chiesi Framaceutici S P A | صيغ صيدلانية لوسائل استنشاق بها مسحوق جاف تشتمل على مكون فعال بقوة منخفضة الجرعة |
| BRPI0510119A (pt) * | 2004-04-23 | 2007-09-25 | Cydex Inc | formulação para dpi contendo sulfoaquil éter de ciclodextrina |
| GB0409703D0 (en) | 2004-04-30 | 2004-06-02 | Vectura Ltd | Pharmaceutical compositions |
| GB0425758D0 (en) * | 2004-11-23 | 2004-12-22 | Vectura Ltd | Preparation of pharmaceutical compositions |
| GB0426301D0 (en) * | 2004-11-30 | 2004-12-29 | Vectura Ltd | Pharmaceutical formulations |
| BRPI0606364A2 (pt) | 2005-02-10 | 2010-03-23 | Glaxo Group Ltd | processo para formar lactose adequada para uso em uma formulaÇço farmacÊutica |
| KR20070110418A (ko) * | 2005-03-09 | 2007-11-16 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 입자 및 그 입자를 함유하는 제제 |
| EP2484382A1 (en) * | 2005-03-30 | 2012-08-08 | Schering Corporation | Medicament comprising a phosphodiesterase IV inhibitor in an inhalable form |
| TWI274641B (en) * | 2005-08-30 | 2007-03-01 | Rexon Ind Corp Ltd | Cutting machine |
| SI2952197T1 (sl) | 2005-10-26 | 2017-09-29 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Sestavki sulfoalkil eter ciklodekstrina in metode priprave le-tega |
| GB0525254D0 (en) | 2005-12-12 | 2006-01-18 | Jagotec Ag | Powder compositions for inhalation |
| GB0613161D0 (en) | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| GB0622818D0 (en) * | 2006-11-15 | 2006-12-27 | Jagotec Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| EP1944018A1 (en) | 2007-01-10 | 2008-07-16 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Micronised particles of low-dosage strength active agents for powder formulations for inhalation |
| PL2425820T3 (pl) | 2007-02-11 | 2015-08-31 | Map Pharmaceuticals Inc | Sposób terapeutycznego stosowania dhe w celu umożliwienia szybkiego złagodzenia migreny przy jednoczesnym zminimalizowaniu profilu działań niepożądanych |
| CN101861311A (zh) | 2007-07-21 | 2010-10-13 | 阿尔巴尼分子研究公司 | 5-吡啶酮取代的吲唑 |
| CN103351390A (zh) | 2007-11-21 | 2013-10-16 | 解码遗传Ehf公司 | 用于治疗肺部和心血管病症的联芳基pde4 抑制剂 |
| US8426673B2 (en) | 2008-01-11 | 2013-04-23 | Astellas Pharma, Inc. | Pathological animal model for pelvic pain syndrome |
| CA2727055C (en) | 2008-01-11 | 2016-12-20 | Albany Molecular Research, Inc. | (1-azinone) -substituted pyridoindoles as mch antagonists |
| EP2080508A1 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-22 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Dry powder formulation comprising an anticholinergic drug |
| WO2010059836A1 (en) | 2008-11-20 | 2010-05-27 | Decode Genetics Ehf | Substituted aza-bridged bicyclics for cardiovascular and cns disease |
| EP2191821A1 (en) | 2008-11-26 | 2010-06-02 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Microparticles comprising a salt of 8-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino]ethyl]-2(1H)-quinolinone having improved adhesion properties for dry powder inhalation |
| WO2010084499A2 (en) | 2009-01-26 | 2010-07-29 | Israel Institute For Biological Research | Bicyclic heterocyclic spiro compounds |
| US9925282B2 (en) | 2009-01-29 | 2018-03-27 | The General Hospital Corporation | Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment |
| WO2010097188A1 (en) * | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Inhalation particles comprising a salt of carmoterol and a corticosteroid |
| ES2739352T3 (es) | 2009-02-26 | 2020-01-30 | Glaxo Group Ltd | Formulaciones farmacéuticas que comprenden 4-{(1R)-2-[(6-{2-[(2,6-diclorobencil)oxi]etoxi}hexil)amino]-1-hidroxietil}-2-(hidroximetil)fenol |
| MX2011011123A (es) * | 2009-04-24 | 2011-11-04 | Schering Corp | Formulaciones de aglomerado utiles en inhaladores de polvo seco. |
| WO2011015289A1 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 8-hydroxy-5-[(1r)-1-hydroxy-2-[[(1r)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl] amino]ethyl]-2(1h)-quinolinone hemi-fumarate |
| GB0918249D0 (en) | 2009-10-19 | 2009-12-02 | Respivert Ltd | Compounds |
| GB0921075D0 (en) | 2009-12-01 | 2010-01-13 | Glaxo Group Ltd | Novel combination of the therapeutic agents |
| EP2360147A1 (en) | 2010-02-22 | 2011-08-24 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Process for preparing crystalline particles of a salt of 8-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-[[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]amino] ethyl]-2(1H)-quinolinone (carmoterol) |
| WO2011120779A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Process for preparing carrier particles for dry powders for inhalation |
| RU2580312C2 (ru) * | 2010-04-21 | 2016-04-10 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Способ получения частиц с пониженным электростатическим зарядом |
| AU2011245117B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-03-12 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Anti-C5a antibodies and methods for using the antibodies |
| EP2575786B1 (en) | 2010-06-03 | 2017-11-15 | Sima Patent ve Lisanslama Hizmetleri Ltd.Sti. | Process for dry powder formulations |
| CA2803418A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Dry powder formulation comprising an antimuscarinic drug |
| EA024922B1 (ru) | 2010-08-03 | 2016-11-30 | КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. | Сухой порошковый препарат, содержащий ингибитор фосфодиэстеразы |
| US20130177651A1 (en) * | 2010-09-03 | 2013-07-11 | Pharmaterials Limited | Pharmaceutical Composition Suitable for Use in a Dry Powder Inhaler |
| EP4008326A1 (en) | 2010-09-29 | 2022-06-08 | Pulmatrix Operating Company, Inc. | Monovalent metal cation dry powders for inhalation |
| WO2012041717A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Use of magnesium stearate in dry powder formulations for inhalation |
| UY33337A (es) | 2010-10-18 | 2011-10-31 | Respivert Ltd | DERIVADOS SUSTITUIDOS DE 1H-PIRAZOL[ 3,4-d]PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE LAS FOSFOINOSITIDA 3-QUINASAS |
| MX350838B (es) | 2011-02-11 | 2017-09-18 | Grain Proc Corporation * | Composicion de sal. |
| TR201105367A2 (tr) * | 2011-06-02 | 2012-12-21 | Bi̇lgi̇ç Mahmut | Akış özellikleri geliştirilmiş bir kuru toz formülasyonu. |
| TR201205852A2 (tr) * | 2011-06-02 | 2012-12-21 | Bi̇lgi̇ç Mahmut | Geliştirilmiş yeni kuru toz formülasyonu. |
| WO2013109208A1 (en) * | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Mahmut Bilgic | Formulations comprising formoterol as active agent |
| WO2013109211A1 (en) * | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Mahmut Bilgic | Dry powder formulations comprising r-formoterol as active agent |
| WO2013109210A1 (en) * | 2012-01-16 | 2013-07-25 | Mahmut Bilgic | Dry powder formulations comprising budesonide |
| HUE069624T2 (hu) | 2012-01-25 | 2025-03-28 | Chiesi Farm Spa | Kortikoszteroidot és béta-adrenerg szert tartalmazó száraz porkészítmény inhalálással történõ beadásra |
| WO2013114371A1 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Protalix Ltd. | Dry powder formulations of dnase i |
| US20150136130A1 (en) | 2012-02-29 | 2015-05-21 | Pulmatrix, Inc. | Inhalable dry powders |
| WO2013132497A1 (en) | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Advanced Inhilation Therapies (Ait) Ltd. | Inhalation of nitric oxide for treating respiratory diseases |
| NZ627963A (en) | 2012-03-13 | 2015-08-28 | Respivert Ltd | Dry powder pharmaceutical formulations for inhalation of a compound that inhibits pi3 kinase |
| KR20140147891A (ko) | 2012-04-13 | 2014-12-30 | 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 | 응집체 입자 |
| US10111957B2 (en) * | 2012-07-05 | 2018-10-30 | Arven Ilac Snayi ve Ticaret A.S. | Inhalation compositions comprising glucose anhydrous |
| US10105316B2 (en) | 2012-07-05 | 2018-10-23 | Arven llac Sanayi Ve Ticaret A.S. | Inhalation compositions comprising muscarinic receptor antagonist |
| CN104869993B (zh) | 2012-10-25 | 2019-01-15 | 通用医疗公司 | 治疗阿尔茨海默病及相关疾病的组合疗法 |
| US11052202B2 (en) | 2012-11-07 | 2021-07-06 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Drug delivery device for the treatment of patients with respiratory diseases |
| US9757395B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-09-12 | Otitopic Inc. | Dry powder inhaler and methods of use |
| US9757529B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-09-12 | Otitopic Inc. | Dry powder inhaler and methods of use |
| CN110464724A (zh) | 2013-01-28 | 2019-11-19 | 理森制药股份公司 | 通过吸入罗氟司特n-氧化物治疗自身免疫、呼吸和/或炎性病症的方法 |
| GB201305825D0 (en) | 2013-03-28 | 2013-05-15 | Vectura Ltd | New use |
| JP6505079B2 (ja) | 2013-03-29 | 2019-04-24 | アレクシオン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 補体c5を標的とする治療薬の血清半減期を増加させるための組成物及び方法 |
| CN105473133A (zh) | 2013-04-30 | 2016-04-06 | 欧缇托匹克公司 | 干粉制剂及使用方法 |
| US10525005B2 (en) | 2013-05-23 | 2020-01-07 | The General Hospital Corporation | Cromolyn compositions and methods thereof |
| EP2821062A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-07 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret A.S. | Novel dry powder inhaler formulations |
| LT3019153T (lt) * | 2013-07-11 | 2018-11-26 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Sausų miltelių kompozicija, apimanti anticholinerginį agentą, kortikosteroidą ir beta-adrenerginį agentą, skirta įvedimui inhaliacijos pagalba |
| WO2015049519A2 (en) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Vectura Limited | Method and apparatus |
| US9427376B2 (en) | 2013-10-10 | 2016-08-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Process for preparing pharmaceutical formulations for inhalation comprising a high-dosage strength active ingredient |
| AU2014340182B2 (en) | 2013-10-22 | 2019-05-23 | The General Hospital Corporation | Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment |
| NZ711451A (en) | 2014-03-07 | 2016-05-27 | Alexion Pharma Inc | Anti-c5 antibodies having improved pharmacokinetics |
| US9554992B2 (en) | 2014-06-09 | 2017-01-31 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Inhalation particles comprising a combination of an anticholinergic, a corticosteroid and a beta-adrenergic |
| TR201407010A2 (tr) | 2014-06-16 | 2015-12-21 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Vilanterol formülasyonları. |
| EP2957552B1 (en) | 2014-06-16 | 2020-01-22 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret A.S. | Vilanterol formulations |
| TR201818680T4 (tr) * | 2014-07-09 | 2019-01-21 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | İnhalasyona yönelik formülasyonların hazırlanması için bir proses. |
| US20170304459A1 (en) | 2014-10-10 | 2017-10-26 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for inhalation delivery of conjugated oligonucleotide |
| AU2015338717B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-12-20 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Powder formulation |
| RU2693201C1 (ru) * | 2015-06-23 | 2019-07-01 | Шлюмберже Текнолоджи Б.В. | Распознание расклинивающего агента с помощью мобильного устройства |
| US11224594B2 (en) * | 2015-09-16 | 2022-01-18 | Philip Morris Products S.A. | Nicotine formulations and methods of making and using the same |
| HUE056260T2 (hu) * | 2015-11-16 | 2022-02-28 | Chiesi Farm Spa | Eljárás antikolinerg szert, kortikoszteroidot és béta-adrenerg szert tartalmazó száraz porkészítmény elõállítására |
| JP6942126B2 (ja) | 2015-11-16 | 2021-09-29 | キエージ・フアルマチエウテイチ・エツセ・ピ・ア | 抗コリン作用薬、コルチコステロイド及びβ−アドレナリン作用薬を含む乾燥粉末製剤の製造方法 |
| US10960152B2 (en) | 2015-12-24 | 2021-03-30 | Philip Morris Products S.A. | Nicotine particle capsule |
| CA3024618A1 (en) | 2016-05-27 | 2017-11-30 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treatment of refractory generalized myasthenia gravis |
| US20190240194A1 (en) | 2016-08-31 | 2019-08-08 | The General Hospital Corporation | Macrophages/microglia in neuro-inflammation associated with neurodegenerative diseases |
| WO2018206619A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | A process for preparing a dry powder formulation comprising an anticholinergic, a corticosteroid and a beta-adrenergic |
| WO2018206618A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | A process for preparing a dry powder formulation comprising an anticholinergic, a corticosteroid and a beta-adrenergic |
| US10583085B2 (en) | 2017-05-17 | 2020-03-10 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Carrier particles for dry powder formulations for inhalation |
| US11220544B2 (en) | 2017-07-14 | 2022-01-11 | Cytomx Therapeutics, Inc. | Anti-CD166 antibodies and uses thereof |
| CN111107788B (zh) * | 2017-07-26 | 2023-12-19 | 深圳帧观德芯科技有限公司 | 具有空间扩展性x射线源的x射线成像系统 |
| ES2965486T3 (es) | 2017-07-27 | 2024-04-15 | Alexion Pharma Inc | Formulaciones de anticuerpos anti-C5 de alta concentración |
| WO2019060604A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | Teva Branded Pharmaceutical Products R&D, Inc. | INHALABLE MEDICINE |
| US10786456B2 (en) | 2017-09-22 | 2020-09-29 | Otitopic Inc. | Inhaled aspirin and magnesium to treat inflammation |
| CA3076353A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Otitopic Inc. | Dry powder compositions with magnesium stearate |
| WO2019060797A1 (en) | 2017-09-22 | 2019-03-28 | Teva Branded Pharmaceutical Products R&D, Inc. | PROCESS FOR PRODUCING POWDERS FOR INHALING |
| WO2019067708A1 (en) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | Teva Branded Pharmaceutical Products R&D, Inc. | METHOD FOR DECREASING PARTICLE SIZE |
| JP7518764B2 (ja) | 2017-10-26 | 2024-07-18 | アレクシオン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 発作性夜間ヘモグロビン尿症(PNH)および非典型溶血性尿毒症症候群(aHUS)の処置のための抗C5抗体の投薬量および投与 |
| EP3802593B1 (en) | 2018-05-31 | 2024-09-11 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Dosage and administration of anti-c5 antibodies for treatment of paroxysmal nocturnal hemoglobinuria (pnh) in pediatric patients |
| EP3802603A1 (en) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Dosage and administration of anti-c5 antibodies for treatment of atypical hemolytic uremic syndrome (ahus) in pediatric patients |
| JP7538723B2 (ja) | 2018-06-28 | 2024-08-22 | アレクシオン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 抗c5抗体の産生方法 |
| KR20210071943A (ko) * | 2018-07-02 | 2021-06-16 | 더 제너럴 하스피탈 코포레이션 | 크로몰린 소듐 및 α-락토스의 분말화된 제형 |
| WO2020020957A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Novel carrier particles for dry powder formulations for inhalation |
| AU2019334202A1 (en) | 2018-09-06 | 2021-03-25 | Innopharmascreen, Inc. | Methods and compositions for treatment of asthma or parkinson's disease |
| US12240893B2 (en) | 2018-10-30 | 2025-03-04 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Subcutaneous dosage and administration of anti-C5 antibodies for treatment of paroxysmal nocturnal hemoglobinuria (PNH) |
| WO2020088984A1 (en) | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Apparatus to administer drugs to mechanically ventilated patients |
| US12383528B2 (en) | 2018-12-10 | 2025-08-12 | The General Hospital Corporation | Cromolyn esters and uses thereof |
| KR20250116790A (ko) | 2018-12-12 | 2025-08-01 | 카이트 파마 인코포레이티드 | 키메라 항원 수용체 및 car-t 세포 및 사용 방법 |
| CN119632930A (zh) | 2019-04-29 | 2025-03-18 | 英斯梅德股份有限公司 | 曲前列素前药的干粉组合物及其使用方法 |
| MX2022003427A (es) | 2019-09-24 | 2022-04-18 | Chiesi Farm Spa | Particulas portadoras novedosas para formulaciones de polvo seco para inhalacion. |
| WO2021207060A1 (en) | 2020-04-06 | 2021-10-14 | The General Hospital Corporation | Methods of treatment of coronavirus-induced inflammation conditions |
| CA3176425A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cd19 antibodies and uses thereof |
| WO2021237109A1 (en) | 2020-05-22 | 2021-11-25 | Trailhead Biosystems Inc. | Combination therapy for treatment of viral infections |
| CN116194478A (zh) | 2020-06-24 | 2023-05-30 | 阿雷克森制药公司 | 皮下(sc)施用抗c5抗体治疗补体相关病症 |
| CN116437906B (zh) | 2020-10-28 | 2026-07-03 | 英斯梅德股份有限公司 | 曲前列环素前药的干粉组合物和其使用方法 |
| CN112451509B (zh) * | 2020-12-19 | 2023-03-07 | 沈阳药科大学 | 一种川丁特罗吸入粉雾剂及其制备方法 |
| US12612391B2 (en) | 2020-12-28 | 2026-04-28 | The General Hospital Corporation | Cromolyn derivatives and uses thereof |
| CN114966007A (zh) * | 2021-02-26 | 2022-08-30 | 科美诊断技术股份有限公司 | 一种用于均相化学发光检测的微球组合物 |
| WO2022212717A1 (en) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | The Regents Of The University Of Michigan | Composite drug particles and uses thereof |
| JP7829595B2 (ja) | 2021-04-09 | 2026-03-13 | 武田薬品工業株式会社 | 補体因子dを標的とする抗体及びその使用 |
| PE20241789A1 (es) | 2021-04-26 | 2024-09-06 | Millennium Pharm Inc | Anticuerpos anti-clec12a y usos de los mismos |
| AU2022266583A1 (en) | 2021-04-26 | 2023-10-19 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Anti-adgre2 antibodies and uses thereof |
| AU2022372894A1 (en) | 2021-10-20 | 2024-04-18 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Compositions targeting bcma and methods of use thereof |
| CN118475343A (zh) | 2021-12-21 | 2024-08-09 | 凯西制药公司 | 填充在具有改善的耐湿性的吸入器中的干粉制剂 |
| US20250050042A1 (en) | 2021-12-21 | 2025-02-13 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Dry powder formulations filled in an inhaler with improved resistance to humidity |
| WO2023150747A1 (en) | 2022-02-07 | 2023-08-10 | Insmed Incorporated | Dry powder compositions of bedaquiline and salts and methods of use thereof |
| CA3268243A1 (en) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | CAPSULE INHALATOR FOR THE ADMINISTRATION OF A PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITOR |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1242211A (en) | 1967-08-08 | 1971-08-11 | Fisons Pharmaceuticals Ltd | Pharmaceutical composition |
| GB1381872A (en) | 1971-06-22 | 1975-01-29 | Fisons Ltd | Pharmaceutical compositions for inhalation |
| GB1520247A (en) | 1974-08-10 | 1978-08-02 | Fisons Ltd | Pelletised medicament formulations |
| GB1571629A (en) | 1977-11-30 | 1980-07-16 | Fisons Ltd | Pharmaceutical compositions containing beclomethasone dipropionate |
| US4349542A (en) * | 1979-06-08 | 1982-09-14 | National Research Development Corporation | Mixture containing active ingredient and dendritic crystalline sugar for tableting |
| IT1204826B (it) | 1986-03-04 | 1989-03-10 | Chiesi Farma Spa | Composizioni farmaceutiche per inalazione |
| US5376386A (en) * | 1990-01-24 | 1994-12-27 | British Technology Group Limited | Aerosol carriers |
| EP0441740B1 (de) | 1990-01-29 | 1993-09-22 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Dosierung eines feinkörnigen Pulvers |
| DE4140689B4 (de) * | 1991-12-10 | 2007-11-22 | Boehringer Ingelheim Kg | Inhalationspulver und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO1993025193A1 (fr) | 1992-06-12 | 1993-12-23 | Teijin Limited | Preparation pharmaceutique destinee a etre administree par les voies respiratoires |
| GB2269992A (en) | 1992-08-14 | 1994-03-02 | Rh Ne Poulenc Rorer Limited | Powder inhalation formulations |
| GB9322014D0 (en) * | 1993-10-26 | 1993-12-15 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to carrier particles for use in dry powder inhalers |
| GB9404945D0 (en) | 1994-03-15 | 1994-04-27 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical composition |
| DE4425255A1 (de) * | 1994-07-16 | 1996-01-18 | Asta Medica Ag | Formulierung zur inhalativen Applikation |
| SE9700136D0 (sv) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | Astra Ab | New formulation |
| SE9700134D0 (sv) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | Astra Ab | New formulation |
| GB9501841D0 (en) * | 1995-01-31 | 1995-03-22 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to carrier particles for use in dry powder inhalers |
| GB9515182D0 (en) | 1995-07-24 | 1995-09-20 | Co Ordinated Drug Dev | Improvements in and relating to powders for use in dry powder inhalers |
| US6565885B1 (en) * | 1997-09-29 | 2003-05-20 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Methods of spray drying pharmaceutical compositions |
| WO1999016541A1 (en) * | 1997-09-30 | 1999-04-08 | Mortimer Technology Holdings Ltd. | A process and apparatus for treating particulate matter |
| GEP20043260B (en) * | 1998-03-16 | 2004-06-25 | Nectar Therapeutics | Aerosolized Active Agent Delivery and Device for Realization Thereof |
| CN1150895C (zh) | 1998-11-13 | 2004-05-26 | 杰格研究股份公司 | 用于吸入给药的干粉 |
| GB9826783D0 (en) * | 1998-12-04 | 1999-01-27 | Scherer Ltd R P | Inhalation powders |
| PT1158958E (pt) | 1999-03-05 | 2007-08-13 | Chiesi Farma Spa | ''composições farmacêuticas em pó, melhoradas, para inalação'' |
| DE60025019T2 (de) * | 1999-10-29 | 2006-08-24 | Nektar Therapeutics, San Carlos | Trockenpulverzusammensetzungen mit verbesserter dispersivität |
| GB0009468D0 (en) * | 2000-04-17 | 2000-06-07 | Vectura Ltd | Improvements in or relating to formulations for use in inhaler devices |
| GB0009469D0 (en) * | 2000-04-17 | 2000-06-07 | Vectura Ltd | Improvements in or relating to formalities for use in inhaler devices |
| PE20011227A1 (es) * | 2000-04-17 | 2002-01-07 | Chiesi Farma Spa | Formulaciones farmaceuticas para inhaladores de polvo seco en la forma de aglomerados duros |
| ES2292598T3 (es) * | 2000-06-27 | 2008-03-16 | Vectura Limited | Metodo para producir particulas para usar en una composicion farmaceutica. |
-
2001
- 2001-04-11 PE PE2001000338A patent/PE20011227A1/es active IP Right Grant
- 2001-04-16 TN TNTNSN01060A patent/TNSN01060A1/fr unknown
- 2001-04-17 US US10/257,790 patent/US8182791B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-17 PT PT06017742T patent/PT1719505E/pt unknown
- 2001-04-17 IL IL15230601A patent/IL152306A0/xx unknown
- 2001-04-17 AT AT01921610T patent/ATE348603T1/de active
- 2001-04-17 MX MXPA02010213A patent/MXPA02010213A/es active IP Right Grant
- 2001-04-17 CZ CZ20023437A patent/CZ301904B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 HU HU0300490A patent/HUP0300490A2/hu unknown
- 2001-04-17 DK DK01921610T patent/DK1276472T3/da active
- 2001-04-17 MY MYPI20011834A patent/MY129384A/en unknown
- 2001-04-17 PL PL01358640A patent/PL358640A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 CA CA2406201A patent/CA2406201C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-17 MX MXPA02010218A patent/MXPA02010218A/es active IP Right Grant
- 2001-04-17 HU HU1300117A patent/HU230464B1/hu unknown
- 2001-04-17 PT PT01921610T patent/PT1276472E/pt unknown
- 2001-04-17 AU AU48595/01A patent/AU4859501A/en not_active Abandoned
- 2001-04-17 CN CN01808256A patent/CN1424909A/zh active Pending
- 2001-04-17 AT AT01921625T patent/ATE377416T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 EP EP01921625A patent/EP1276473B1/en not_active Revoked
- 2001-04-17 DK DK01931612T patent/DK1274406T3/da active
- 2001-04-17 AT AT07110708T patent/ATE513542T1/de active
- 2001-04-17 EP EP10185445.3A patent/EP2272508B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 HU HU0300499A patent/HU229270B1/hu unknown
- 2001-04-17 JP JP2001575995A patent/JP2003530425A/ja active Pending
- 2001-04-17 WO PCT/GB2001/001751 patent/WO2001078695A2/en not_active Ceased
- 2001-04-17 SI SI200130658T patent/SI1274406T1/sl unknown
- 2001-04-17 AT AT06017742T patent/ATE521340T1/de active
- 2001-04-17 ES ES01931612T patent/ES2272473T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 PL PL358875A patent/PL204213B1/pl unknown
- 2001-04-17 AU AU48581/01A patent/AU784719B2/en not_active Ceased
- 2001-04-17 EP EP07110708A patent/EP1829533B1/en not_active Revoked
- 2001-04-17 EP EP06017742A patent/EP1719505B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 EP EP01921610A patent/EP1276472B1/en not_active Revoked
- 2001-04-17 PL PL359289A patent/PL204251B1/pl unknown
- 2001-04-17 DZ DZ013315A patent/DZ3315A1/fr active
- 2001-04-17 GB GB0109432A patent/GB2363988A/en not_active Withdrawn
- 2001-04-17 ES ES01921625T patent/ES2292576T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 GB GB0109431A patent/GB2363987A/en not_active Withdrawn
- 2001-04-17 PT PT01931612T patent/PT1274406E/pt unknown
- 2001-04-17 WO PCT/EP2001/004338 patent/WO2001078693A2/en not_active Ceased
- 2001-04-17 MX MXPA02010212A patent/MXPA02010212A/es active IP Right Grant
- 2001-04-17 DE DE60131265T patent/DE60131265T2/de not_active Revoked
- 2001-04-17 DK DK06017742.5T patent/DK1719505T3/da active
- 2001-04-17 BR BR0110141-2A patent/BR0110141A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 KR KR1020027013929A patent/KR20030069047A/ko not_active Withdrawn
- 2001-04-17 EE EEP200200593A patent/EE05257B1/xx unknown
- 2001-04-17 SI SI200131003T patent/SI1719505T1/sl unknown
- 2001-04-17 BR BR0110301-6A patent/BR0110301A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 ES ES01921610T patent/ES2275669T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 AU AU2001258343A patent/AU2001258343A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-17 US US10/257,368 patent/US6884794B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 DE DE60125344T patent/DE60125344T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 EP EP01931612A patent/EP1274406B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 WO PCT/GB2001/001732 patent/WO2001078694A2/en not_active Ceased
- 2001-04-17 SK SK1491-2002A patent/SK284248B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-17 HU HU0300593A patent/HU229797B1/hu unknown
- 2001-04-17 CA CA002406119A patent/CA2406119C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 NZ NZ521887A patent/NZ521887A/en unknown
- 2001-04-17 CA CA2405767A patent/CA2405767C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 DE DE60123031T patent/DE60123031T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-17 SA SA01220062A patent/SA01220062B1/ar unknown
- 2001-04-17 BR BR0110139-0A patent/BR0110139A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-17 AT AT01931612T patent/ATE339195T1/de active
-
2002
- 2002-10-04 MA MA26851A patent/MA26892A1/fr unknown
- 2002-10-16 NO NO20024971A patent/NO20024971L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-10-16 NO NO20024980A patent/NO332025B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-10-16 NO NO20024973A patent/NO342999B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-08 US US11/073,625 patent/US7223748B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-11-28 CY CY20061101708T patent/CY1107315T1/el unknown
-
2011
- 2011-06-20 NO NO20110885A patent/NO336687B1/no not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-04-25 US US13/455,277 patent/US20120308613A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-28 JP JP2012217416A patent/JP2012255035A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7223748B2 (en) | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers in the form of hard-pellets | |
| US9566239B2 (en) | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers | |
| EP1158960B1 (en) | Modified carrier particles for use in dry powder inhalers | |
| EP1729728A1 (en) | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers comprising a low-dosage strength active ingredient | |
| CN105658334B (zh) | 制备包含高剂量强度活性成分的吸入用药物制剂的方法 | |
| HK1152895A (en) | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers | |
| HK1101346B (en) | Pharmaceutical formulations for dry powder inhalers comprising a low-dosage strength active ingredient |