PL210085B1 - Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonuInfo
- Publication number
- PL210085B1 PL210085B1 PL385441A PL38544108A PL210085B1 PL 210085 B1 PL210085 B1 PL 210085B1 PL 385441 A PL385441 A PL 385441A PL 38544108 A PL38544108 A PL 38544108A PL 210085 B1 PL210085 B1 PL 210085B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxychalcone
- trihydroxy
- hydroxybuthylo
- methylo
- production
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3'-(3-metylo-3-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Związek ten izolowano wcześniej z odchodów szczurów karmionych ksantohumolem (Nookandeh, A., Frank, N., Steiner, F., Ellinger, R., Schneider, B., Gerhauser, C, Becker, H., 2004. Xanthohumol metabolites in faeces of rats. Phytochemistry 65. ss. 561-570).
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 3'-(3-metylo-3-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu, o wzorze 2, z substratu, którym jest ksantohumol.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest ksantohumol, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Pezicula cinnamomea.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 285-313 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Pezicula cinnamomea, następuje reakcja addycji cząsteczki wody do wiązania olefmowego grupy prenylowej. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 3'-(3-metylo-3-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 53,3%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w które znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Pezicula cinnamomea. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze około 300 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksantoliumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez około 9 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 34 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform - metanol w stosunku 9:1.
Na tej drodze otrzymuje się 15,98 mg 3'-(3-metylo-3-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu (wydajność 53,3%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR: δ = 14,61 (1H, s, 2'-0H); 10,47 (1H, s, 4-OH); 10,07 (1H, s, 4'-0H); 7,78 (1H, d, J = 15,5 Hz, Ha C=O); 7,68 (1H, d, J= 15,5 Hz, He C=O); 7,58 (2H, d, J = 8,6 Hz, H-2, H-6); 6,85 (2H, d, J = 8,6 Hz, H-3, H-5); 6,10 (1H, s, H-5'); 4,14 (1H, 5, 3-OH); 3,94 (3H, 5, C6'-O-Me); 2,49 (2H, m, H-1); 1,48 (2H, m, H-2); 1,14 (6H, 5, H-4, H-5).
13C NMR: 6 = 192,2 (C=O); 165,2 (C-2'); 163,0 (C-4'); 160,8 (C-6'); 160,4 (C-4); 142,9 (C-β); 131,0 (C-2, C-6); 126,6 (C-1); 124,4 (C-α); 116,5 (C-3, C-5); 109,0 (C-3'); 105,0 (C-1'); 91,4 (C-5'); 69,5 (C-3); 56,2 (C6'-O-Me); 43,1 (C-2); 29,6 (C-4, C-5); 17,7 (C-1).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 3'-(3-metylo-3-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu, o wzorze 2, z ksantohumolu o wzorze 1, znamienny tym, że substrat poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Pezicula cinnamomea.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję, prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu.
3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 285-313 K.
PL 210 085 B1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385441A PL210085B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385441A PL210085B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385441A1 PL385441A1 (pl) | 2008-12-08 |
| PL210085B1 true PL210085B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=43036850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385441A PL210085B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210085B1 (pl) |
-
2008
- 2008-06-16 PL PL385441A patent/PL210085B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385441A1 (pl) | 2008-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110805 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110616 |