PL210084B1 - Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonuInfo
- Publication number
- PL210084B1 PL210084B1 PL385440A PL38544008A PL210084B1 PL 210084 B1 PL210084 B1 PL 210084B1 PL 385440 A PL385440 A PL 385440A PL 38544008 A PL38544008 A PL 38544008A PL 210084 B1 PL210084 B1 PL 210084B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- formula
- carried out
- glucosidation
- prenylchalcone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 6
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims description 6
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims description 4
- 241000235390 Absidia glauca Species 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000228150 Penicillium chrysogenum Species 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4'-e-0-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Znana jest mikrobiologiczna metoda otrzymywania 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, na drodze transformacji ksantohumolu, przez grzyby Penicillium chrysogenum (Kim H.J., Lee I.S., 2006. Microbial metabolism of the prenylated chalcone xanthohumol. J. Nat. Prod., 69, ss. 1522-1524). W metodzie tej osiągnięto wydajność 5,5%.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, o wzorze 2, z substratu, którym jest ksantohumol.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunków Absidia coerulea albo Absidia glauca.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodnymi kulturami grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 285-313 K.
Postępując zgodnie z wynalazkami, w wyniku działania układów enzymatycznych zawartych w żywych komórkach kultur Absidia coerulea albo Absidia glauca, następują reakcje glukozydacji. Uzyskane w ten sposób identyczne produkty wydziela się z wodnych kultur, wspomnianych mikroorganizmów, znanymi sposobami, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazków jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością od 18,3 do 24,2%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w które znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Absidia coerulea. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów, w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksantohumolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez około 9 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 80 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając, jako eluentu mieszaniny chloroformmetanol w stosunku 6:1. Na tej drodze otrzymuje się 10,6 mg 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu (wydajność 24,2%).
P r z y k ł a d 2. Postępuje się analogicznie tak jak w przykładzie 1, z tym że biotransormację substratu prowadzi się stosując grzyby Absidia glauca, przez około 7 dób. Otrzymuje się 48 mg surowego produktu, z którego, po oczyszczeniu chromatograficznym, uzyskuje się 8 mg 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu (wydajność 18,3%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR: δ = 14,21 (1H, s, 2'-OH); 10,13 (1H, s, 4-OH); 7,77 (1H, J = 15,5 Hz, Ha C=O); 7,72 (1H, d, J = 15,5 Hz, Hp C=O); 7,61 (2H, .J = 8,5 Hz, H-2, H-6); 6,86 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3, H-5); 6,42 (1H, 5, H-5'); 5,35 (1H, d, J = 4,6 Hz, 2'-OH); 5,19 (1H, m, H-2); 5,15 (1H, 3'-OH); 5,11 (1H, d, J = 4,9 Hz, 4'-OH); 5,01 (1H, t, J = 3,7 Hz, H-1'); 4,75 (1H, d, J = 5,4 Hz, 6'-OH); 3,94 (3H, s, C-6'-O-Me); 3,76 (1H, H-6'); 3,45 (1H, H-5'); 3,43 (1H, m, H-6'); 3,37 (1H, m, H-1); 3,36 (1H, m, H-3'); 3,33 (1H, m, H-2'); 3,13 (1H, m, H-1); 3,13 (1H, m, H-4'); 1,74 (3H, s, H-4); 1,61 (3H, H-5).
13C NMR: 5 = 193,0 (C=O); 163,6 (C-2'); 161,6 (C-4’); 160,9 (C-6’); 160,7 (C-4); 143,8 (C-β);
130.6 (C-3); 131,2 (C-2, C-6); 126,3 (C-1); 124,0 (C-α); 123,3 (C-2); 116,5 (C-3, C-5); 110,0 (C-3');
106.7 (C-1'); 100,6 (C-1'); 91,1 (C-5'); 78,0 (C-5'); 77,4 (C-3'); 73,8 (C-2'); 70,6 (C-4'); 61,4 (C-6'); 56,5 (C-6'-O-Me); 26,0 (C-5); 21,7 (C-1); 18,2 (C-4).
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, o wzorze 2, na drodze mikrobiologicznej z substratu, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, znamienny tym, że proces glukozydacji, prowadzi się kulturą grzybów z gatunku Absidia coerulea.
PL 210 084 B1
2. Sposób wytwarzania 4'-0-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu, o wzorze 2, na drodze mikrobiologicznej z substratu, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, znamienny tym, że proces glukozydacji substratu prowadzi się kulturą grzybów z gatunku Absidia glauca.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że proces glukozydacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że proces glukozydacji prowadzi się w temperaturze 285-313 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385440A PL210084B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385440A PL210084B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385440A1 PL385440A1 (pl) | 2008-12-08 |
| PL210084B1 true PL210084B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=43036849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385440A PL210084B1 (pl) | 2008-06-16 | 2008-06-16 | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210084B1 (pl) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL445156A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445158A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-ksantohumolu |
| PL445157A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-ksantohumolu |
| PL445160A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445155A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumolu |
| PL445159A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445154A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumol i sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumolu |
-
2008
- 2008-06-16 PL PL385440A patent/PL210084B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL445156A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445158A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-ksantohumolu |
| PL445157A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-ksantohumolu |
| PL445160A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445155A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumolu |
| PL445159A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)- ksantohumolu |
| PL445154A1 (pl) * | 2023-06-07 | 2024-12-09 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumol i sposób wytwarzania 4'-O-β-D-(4'''-O-metyloglukopiranozylo)-4"-hydroksyksantohumolu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385440A1 (pl) | 2008-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL236850B1 (pl) | 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jednoczesnego otrzymywania 2-hydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu i 2,4-dihydroksy-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110805 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110616 |