PL211931B1 - Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211931B1 PL211931B1 PL387935A PL38793509A PL211931B1 PL 211931 B1 PL211931 B1 PL 211931B1 PL 387935 A PL387935 A PL 387935A PL 38793509 A PL38793509 A PL 38793509A PL 211931 B1 PL211931 B1 PL 211931B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyisopropyl
- dihydroxy
- new
- dihydrofurano
- aurone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 241000122824 Aspergillus ochraceus Species 0.000 claims description 4
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 claims description 2
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims description 2
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób jego wytwarzania. Sposób ten polega na tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu Aspergillus ochraceus.
Korzystnie jest gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 293-318 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Aspergillus ochraceus, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w pozycję 3', cyklizacja grupy prenylowej do pierścienia dihydrofuranowgo, oraz cyklizacja typu chalkon - auron.
Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)dihydrofurano-[2,3,6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 16,36%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Aspergillus ochraceus. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 30 mg ksanto3 humolu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dób. Uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 31 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform - metanol w stosunku 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 5,3 mg (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu (wydajność 16,36%).
1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi: 1H NMR (DMSO-d6): δ = 9,35 (1H, s, 4'-OH); 9,32 (1H, s, 3'-OH); 7,41 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'); 7,19 (1H, dd, J = 8,3 Hz, 2,0 Hz, H-6'); 6,81 (1H, d, J = 8,2 Hz, H-5'); 6,51 ( 1H, s, H-benzylidynowy); 6,35 (1H, s, H-5); 4,85 (1H, t, J = 8,7 Hz, H-2); 4,76 (1H, s, 2'-OH); 3,85 (3H, s, C4-OMe); 3,20 (2H, d, J = 8,8 Hz, H-3); 1,18 (3H, s, H-1'); 1,18 (3H, s, H-3').
13C NMR (DMSO-d6): δ = 178,4 (C=O); 170,0 (C-8); 161,2 (C-6): 159,6 (C-4); 147,6 (C-4'); 145,8 (C-3'); 145,4 (C-2); 124,1 (C-6'); 123,4 (C-1'); 117,6 (C-2'); 115,9 (C-5'); 110,5 (C-benzylidynowy); 103,8 (C-7); 101,8 (C-9); 92,1 (C-2); 89,0 (C-5); 70,0 (C-2); 56,1 (C4-OMe); 26,2 (C-1'); 25,8 (C-3); 24,8 (C-3');
UV (MeOH) Xmax 400,8 nm.
- 154,37 (c 0,126, MeOH).
Claims (4)
1. Nowy (Z)-2-(2'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2,3:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-2-(2'-hydroksyizopropyIo)-dihydroftirano-[23:6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest ksantohumol, o wzorze 1, poddaje się transformacji kulturą grzybów z gatunku Aspergillus ochraceus.
PL 211 931 B1
3. Sposób, według zastrz., znamienny tym, że proces biotransformacji prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu reagentów.
4. Sposób, według zastrz., znamienny tym, że proces biotransformacji prowadzi się w temperaturze 293-318 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387935A1 PL387935A1 (pl) | 2009-12-21 |
| PL211931B1 true PL211931B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=42988695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387935A PL211931B1 (pl) | 2009-05-04 | 2009-05-04 | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211931B1 (pl) |
-
2009
- 2009-05-04 PL PL387935A patent/PL211931B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387935A1 (pl) | 2009-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234609B1 (pl) | 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawon i sposób wytwarzania 4'-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozylo-6-metyloflawonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL219971B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-siarczanu 8-prenylonaringeniny | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL216968B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2',4'-trihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,p-dihydrochalkonu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120328 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120504 |