PL211852B1 - Photopolymerization composition - Google Patents
Photopolymerization compositionInfo
- Publication number
- PL211852B1 PL211852B1 PL390464A PL39046410A PL211852B1 PL 211852 B1 PL211852 B1 PL 211852B1 PL 390464 A PL390464 A PL 390464A PL 39046410 A PL39046410 A PL 39046410A PL 211852 B1 PL211852 B1 PL 211852B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- compound
- formula
- hydrogen
- parts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca znajdująca zastosowanie w stomatologii, w przemyśle poligraficznym i optoelektronicznym oraz w produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.The subject of the invention is a photopolymerizing composition used in dentistry, in the printing and optoelectronic industries, and in the production of colored varnishes and photo-curable adhesives.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące, zawierające monomer lub oligomer, inicjator polimeryzacji oraz donor atomu wodoru, jako donory atomu wodoru zawierają alkohole, tiole, fenole, etery, zaś jako inicjatory polimeryzacji benzofenon, keton Michlera, antrachinon, kamforochinon oraz pochodne tioksantonu.Known photopolymerization compositions containing a monomer or oligomer, a polymerization initiator and a hydrogen donor contain alcohols, thiols, phenols, ethers as hydrogen donors, and benzophenone, Michler's ketone, anthraquinone, camphorquinone and thioxanthone derivatives as polymerization initiators.
Z opisów polskich zgł oszeń patentowych P. 379856 i P.381956 są znane kompozycje fotopolimeryzujące, zawierające monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz donor lub akceptor elektronu, w których jako inicjator fotopolimeryzacji stosuje się związek naftoilenobenzimidazolonowy.From the descriptions of Polish patent applications P. 379856 and P.381956 there are known photopolymerizing compositions containing a monomer or oligomer, a photopolymerization initiator and an electron donor or acceptor, in which a naphthoylenbenzimidazolone compound is used as a photopolymerization initiator.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca monomer lub oligomer, inicjator polimeryzacji oraz donor atomu wodoru, według wynalazku zawiera 95 - 99,797% wagowych monomeru jak meta-, mono-, di- lub triakrylan lub jego oligomeru, jako inicjator polimeryzacji zawiera związek naftoilenobenzimidazolonowy o wzorze 1The photopolymerization composition, containing a monomer or oligomer, a polymerization initiator and a hydrogen donor, according to the invention contains 95 - 99.797% by weight of a monomer such as meta-, mono-, di- or triacrylate or an oligomer thereof, as the polymerization initiator it comprises the naphthylene benzimidazolone compound of the formula 1
wzór 1 w którym R1, R2, R3, i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę alkilową zawierającą 1-2 atomów węgla, zaś Y oznacza anion wodoro-siarczanowy lub tetrafenyloboranowy, lub związek naftoilenobenzimidazolonowy o wzorze 2Formula 1 wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, chlorine, bromine or an alkyl group having 1-2 carbon atoms, and Y is a hydrosulfate or tetraphenylborate anion, or a naphthoylene benzimidazolone compound of formula 2
w którym R1, R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczają niezależ nie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę alkilową zawierającą 1-2 atomów węgla, w ilości 0,003-4% wagowych, zaś jako donor atomu wodoru zawiera związek o wzorze 3in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are, independently of each other, hydrogen, chlorine, bromine or an alkyl group having 1-2 carbon atoms in the amount of 0.003-4% by weight, and the hydrogen donor is a compound of formula 3
w którym X jest atomem tlenu, siarki lub grupą NH lub związek o wzorze 4wherein X is oxygen, sulfur or NH, or a compound of formula 4
PL 211 852 B1PL 211 852 B1
Ν-ΝΝ-Ν
wzór 4, w iloś ci 1-0,2% wagowych.formula 4 in an amount of 1-0.2 wt.%.
Kompozycja według wynalazku zawiera jako inicjator fotopolimeryzacji związek naftoilenobenzimidazolonowy, który ulega utwardzeniu pod wpływem światła UV-VIS (350-450nm).The composition according to the invention contains as a photopolymerization initiator a naphthoylene benzimidazolone compound which is cured by UV-VIS light (350-450 nm).
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.The invention is illustrated by the following Examples in which parts and percentages are parts and percentages by weight.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,778% akrylanu metylu (AM) oraz 0,0035% związku o wzorze 2, w którym R1, R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczał y atomy wodoru oraz 0,218% zwią zku o wzorze 3, w którym X oznaczał atom siarki. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.778% of methyl acrylate (AM) and 0.0035% of the compound of formula 2, in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 were y hydrogen atoms, and 0.218% of the compound of formula 3, in which X was the sulfur atom. This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 23,22 μmol s-1.The polymerization rate of this composition was determined to be 23.22 µmol s-1 .
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,807% triakrylanu-2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA) oraz 0,003% związku o wzorze 2, w którym R1, R2, R3, R4, R5 i R6 oznaczały atomy wodoru oraz 0,190% związku o wzorze 3, w którym X oznaczał atom siarki. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.807% 2-ethyl-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol triacrylate (TMPTA) and 0.003% of the compound of formula 2, where R1, R2, R3, R4, R5 and R6 were atoms hydrogen and 0.190% of a compound of formula 3 where X was sulfur. This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 90,69 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 90.69 µmol s - .
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,799% AM oraz 0,0044% związku o wzorze 2, w którym R1, R4, R5, i R6 oznaczały atomy wodoru, zaś R2 i R3 atomy chloru oraz 0,196% związku o wzorze 3, w którym X stanowiła grupa NH. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.The composition was prepared with the following composition: 99.799% AM and 0.0044% of the compound of formula 2, in which R1, R4, R5, and R6 were hydrogen atoms, and R2 and R3 were chlorine atoms, and 0.196% of the compound of formula 3, where X was NH group. This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 11,62 μmol s-1.The polymerization rate of this composition was determined to be 11.62 µmol s -1 .
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,826% TMPTA oraz 0,004% związku o wzorze 2, w którym R1, R4, R5, i R6 oznaczały atomy wodoru, zaś R2 i R3 atomy chloru oraz 0,170% związku o wzorze 3, w którym X oznaczał grupę NH. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.826% TMPTA and 0.004% of the compound of formula 2, where R1, R4, R5, and R6 were hydrogen, and R2 and R3 were chlorine atoms, and 0.170% of the compound of formula 3, where X was NH . This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 11,78 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 11.78 µmol s - .
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,799% AM oraz 0,005% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3, i R4 oznaczały atomy wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy oraz 0,196% związku o wzorze 4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach acetonitrylu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.799% AM and 0.005% of the compound of formula 1, where R1, R2, R3, and R4 were hydrogen, and Y was the bisulfate anion and 0.196% of the compound of formula 4. This composition was dissolved in 2 parts of acetonitrile. , deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 12,48 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 12.48 µmol s - .
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,825% TMPTA oraz 0,004% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3, i R4 oznaczały atomy wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy oraz 0,170% związku o wzorze 4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach acetonitrylu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.825% TMPTA and 0.004% of the compound of formula 1, in which R1, R2, R3, and R4 were hydrogen atoms, and Y was the bisulfate anion and 0.170% of the compound of formula 4. This composition was dissolved in 2 parts of acetonitrile. , deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 15,23 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 15.23 µmol s - .
P r z y k ł a d VIIP r o x l a d VII
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,794% AM oraz 0,0089% związku o wzorze 1, w którym R1, R2 oznaczały atomy bromu, R3, R4 oznaczały atomy wodoru, zaś Y oznaczał anion tetrafenyloboranowy oraz 0,197% związku o wzorze 3, w którym X oznaczał atom tlenu. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach acetonitrylu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 7,13 μmol s-1.A composition was prepared with the following composition: 99.794% AM and 0.0089% of the compound of formula 1, where R1, R2 were bromine atoms, R3, R4 were hydrogen atoms, and Y was tetraphenylborate anion, and 0.197% of the compound of formula 3, where X was an oxygen atom. This composition was dissolved in 2 parts of acetonitrile, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light with a wavelength of 419 nm. The polymerization rate of this composition was determined to be 7.13 µmol s -1 .
PL 211 852 B1PL 211 852 B1
P r z y k ł a d VIIIP r x l a d VIII
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,821% TMPTA oraz 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2 oznaczały atomy bromu, R3, R4 oznaczały atomy wodoru, zaś Y oznaczał anion tetrafenyloboranowy oraz 0,171% związku o wzorze 4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach acetonitrylu, odtleniono azotem i naświetlano światłem widzialnym o długości fali 419 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.821% TMPTA and 0.008% of the compound of formula 1, where R1, R2 were bromine, R3, R4 were hydrogen, and Y was tetraphenylborate anion and 0.171% of the compound of formula 4. This composition was dissolved in 2 parts of acetonitrile, deoxygenated with nitrogen and irradiated with visible light at 419 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji wynosi 12,33 μmol s-1.The polymerization rate of this composition was determined to be 12.33 µmol s -1 .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390464A PL211852B1 (en) | 2010-02-16 | 2010-02-16 | Photopolymerization composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390464A PL211852B1 (en) | 2010-02-16 | 2010-02-16 | Photopolymerization composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390464A1 PL390464A1 (en) | 2011-08-29 |
| PL211852B1 true PL211852B1 (en) | 2012-07-31 |
Family
ID=44510366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390464A PL211852B1 (en) | 2010-02-16 | 2010-02-16 | Photopolymerization composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211852B1 (en) |
-
2010
- 2010-02-16 PL PL390464A patent/PL211852B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390464A1 (en) | 2011-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2706881T3 (en) | Multifunctional acylphosphine oxide photoinitiators | |
| NL1017310C2 (en) | Organo-metallic monoacylaryl phosphines. | |
| Xiao et al. | Structural Effects in the Indanedione Skeleton for the Design of Low Intensity 300–500 nm Light Sensitive Initiators. | |
| JP2018522815A5 (en) | ||
| RU2012148698A (en) | D1479 SUSTAINABLE LIQUID BIS (Acyl) PHOSPHIN PHOTO-INITIATOR AND ITS USE IN RADIATION CURING COMPOSITIONS | |
| BRPI0914922A2 (en) | aqueous composition, and processes for preparing a radiation curable composition and for preparing a coated substrate or article. | |
| JP2013077748A5 (en) | ||
| JP2017057249A5 (en) | ||
| JP2017036367A5 (en) | ||
| US20250382406A1 (en) | Curable composition, cured product, optical material, diffractive optical element, and compound | |
| US10266616B2 (en) | Light induced free radical and/or cationic photopolymerization method | |
| JP2011219515A (en) | Photopolymerization sensitizer having photocationic polymerizability | |
| PL225222B1 (en) | Photopolymerizing composition | |
| JP2011057756A5 (en) | ||
| PL208312B1 (en) | Photopolymerizating composition | |
| PL223530B1 (en) | Photopolymerizating composition | |
| PL208272B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
| PL208190B1 (en) | Photopolymerizing composition | |
| ATE426391T1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE DENTAL COMPOSITIONS | |
| EP2029639B1 (en) | Photopolymerizable compositions featuring novel amine accelerator for improved color stability and reduced polymerization stress thereby | |
| MX2018008853A (en) | A photocurable resin composition for stereolithographic manufacturing, three-dimensional articles produced with said composition and a relative manufacturing method. | |
| ATE424420T1 (en) | OPTICAL OBJECTS AND COMPOSITIONS FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| DE602008005233D1 (en) | Phenylacrylate derivatives and their use in the production of optical films by photopolymerization | |
| PL216568B1 (en) | Photopolymerization composition | |
| ES2421583T3 (en) | Photosensitive composition |