PL208312B1 - Photopolymerizating composition - Google Patents
Photopolymerizating compositionInfo
- Publication number
- PL208312B1 PL208312B1 PL379856A PL37985606A PL208312B1 PL 208312 B1 PL208312 B1 PL 208312B1 PL 379856 A PL379856 A PL 379856A PL 37985606 A PL37985606 A PL 37985606A PL 208312 B1 PL208312 B1 PL 208312B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- formula
- compound
- butyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001011 safranin dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.The subject of the invention is a photopolymerizing composition for use in dentistry, printing, stereolithography and the production of colored varnishes and photo-curable adhesives.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące zawierają związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.Known photopolymerization compositions include a compound with at least one olefinic unsaturated bond, an electron donor or acceptor, and a photopolymerization initiator. Aromatic amines, aromatic carboxylic acids, borate salts and alkoxypyridinium salts are used as electron donors and acceptors in these compositions, and acridinium, xanthene, thiazine, methine, safranin dyes and coumarin derivatives are used as UV-VIS radiation absorbers.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz ewentualnie donor elektronu, według wynalazku, zawiera 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003-4% związku naftoilenobenzimidazolonowego o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową, zaś Y oznacza anion wodorosiarczanowy lub anion związku o wzorze 2, w którym R5 oznacza grupę fenylową, n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, zaś I+ oznacza kation sodowy lub kation tetrametylo-amoniowy, oraz ewentualnie 1-0,2% związku o wzorze 3, w którym Q oznacza atom siarki, tlenu lub grupę iminową . Jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksy-alkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.The photopolymerizing composition, comprising at least one monomer or oligomer, a photopolymerization initiator and optionally an electron donor, according to the invention comprises 95-99.797% monomer or oligomer, 0.003-4% naphthoylenbenzimidazolone compound of the formula I, wherein R1 and R2 are independently of each other atom hydrogen, chlorine, bromine, an alkyl group containing 1-4 carbon atoms or an alkoxy group containing 1-4 carbon atoms, R3 and R4 are independently of each other hydrogen, chlorine, bromine or nitro, and Y is a bisulfate anion or an anion of a compound of Formula 2, where R 5 is phenyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl and I + is sodium or tetramethyl ammonium, and optionally 1-0.2% of Formula 3, where Q is sulfur, oxygen or imino. The monomers used are alkyl acrylates, hydroxyalkyl acrylates, methacrylates, diacrylates and triacrylates.
Kompozycja według wynalazku, zawierająca jako inicjatory fotopolimeryzacji związki naftoileno-benzimidazolonowe o wzorze 1, ulega fotopolimeryzacji zarówno pod wpływem światła UV (długość fali 300-350 nm) jak i światła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm znacznie szybciej niż kompozycje znane.The composition according to the invention, containing the naphthylene-benzimidazolone compounds of the formula 1 as photopolymerization initiators, is photopolymerized by both UV light (wavelength 300-350 nm) and visible light in the wavelength range 400-450 nm much faster than the known compositions.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.The following examples illustrate the subject matter of the invention. The parts and percentages given in the examples are parts and percentages by weight.
P r z y k ł a d I.P r z x l a d I.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,992% akrylanu etylu oraz 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.The composition was prepared with the following composition: 99.992% ethyl acrylate and 0.008% of the compound of formula 1, in which R1, R2, R3 and R4 were hydrogen and Y was the bisulfate anion. This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated for 2 minutes with visible light at a wavelength of 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 13,39 μmol s- .The determined polymerization rate of the composition was equal to 13.39 µmol s - .
P r z y k ł a d II.P r z x l a d II.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,665% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,327% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało grupę iminową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.665% of ethyl acrylate, 0.008% of the compound of formula 1 in which R1, R2, R3 and R4 were hydrogen, and Y was the bisulfate anion, and 0.327% of the compound of formula 3, in which Q was the imino group . This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated for 2 minutes with visible light at a wavelength of 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 12,75 μmol s- .The determined polymerization rate of the composition was equal to 12.75 µmol s - .
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,628% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,364% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało atom siarki. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 350 nm.The composition was prepared with the following composition: 99.628% ethyl acrylate, 0.008% of the compound of formula 1 in which R1, R2, R3 and R4 were hydrogen and Y was the bisulfate anion, and 0.364% of the compound of formula 3, in which Q was the sulfur atom . This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated for 2 minutes with visible light at a wavelength of 350 nm.
Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 18,76 μmol s- .The determined polymerization rate of the composition was equal to 18.76 µmol s - .
P r z y k ł a d IV.P r x l a d IV.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,663% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion wodorosiarczanowy, oraz 0,329% związku o wzorze 3, w którym Q oznaczało atom tlenu. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem UV o długości fali 350 nm.A composition was prepared with the following composition: 99.663% ethyl acrylate, 0.008% of the compound of formula 1, where R1, R2, R3 and R4 were hydrogen and Y was the bisulfate anion, and 0.329% of the compound of formula 3, where Q was oxygen. . This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated for 2 minutes with UV light at a wavelength of 350 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 15,87 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 15.87 µmol s - .
P r z y k ł a d V.P r z k ł a d V.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,987% akrylanu etylu i 0,013% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś Y oznaczał anion związku o wzorze 2, w którym R5The composition was prepared with the following composition: 99.987% ethyl acrylate and 0.013% of the compound of formula 1, in which R1, R2, R3 and R4 were hydrogen, and Y was the anion of the compound of formula 2, in which R5
PL 208 312 B1 oznaczał grupę fenylową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem UV o długości fali 350 nm.PL 208 312 B1 was a phenyl group. This composition was dissolved in 2 parts of 1-methyl-2-pyrrolidone, deoxygenated with nitrogen and irradiated for 2 minutes with UV light at a wavelength of 350 nm.
Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 3,10 μmol s- .The polymerization rate of this composition was determined to be 3.10 µmol s - .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (en) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Photopolymerizating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (en) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Photopolymerizating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL379856A1 PL379856A1 (en) | 2007-12-10 |
| PL208312B1 true PL208312B1 (en) | 2011-04-29 |
Family
ID=43027940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL379856A PL208312B1 (en) | 2006-06-06 | 2006-06-06 | Photopolymerizating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208312B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (en) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Composition of polymerization-photoinitiating acrylates |
-
2006
- 2006-06-06 PL PL379856A patent/PL208312B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422761A1 (en) * | 2017-09-06 | 2019-03-11 | Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy | Composition of polymerization-photoinitiating acrylates |
| PL240726B1 (en) * | 2017-09-06 | 2022-05-23 | Politechnika Krakowska Im Tadeusza Kościuszki | Composition of polymerization-photoinitiating acrylates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL379856A1 (en) | 2007-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020024448A5 (en) | ||
| KR910014402A (en) | Near-infrared polymerization initiator | |
| JP6008166B2 (en) | Actinic ray curable composition, actinic ray curable ink composition for inkjet printing, actinic ray curable adhesive composition and method for stabilizing actinic ray curable composition | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| ATE492571T1 (en) | PHOTOPOLYMERIZABLE COMPOSITIONS CONTAINING AN OXONOL DYE | |
| WO2013164394A1 (en) | Alpha-diketones for led photocuring | |
| WO2009095282A2 (en) | Photolatent amidine bases for redox curing of radically curable formulations | |
| ATE546467T1 (en) | ORTHO-NITROSOPHENOLS AS POLYMERIZATION INHIBITORS | |
| ES3011842T3 (en) | Novel photoinitiator | |
| JPH04174439A (en) | Light initiator, photo-setting composition using said initiator and sensitive material | |
| CA3153111A1 (en) | Dental composition | |
| Dogruyol et al. | Thioxanthonation of 2-naphthalene-thioacetic acid as a visible-light photoinitiator: The investigation of photophysical and photochemical properties | |
| Nan et al. | Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization | |
| JP4184954B2 (en) | Color stabilization of base-stabilized ethylenically unsaturated monomers | |
| JPH10338869A (en) | Curable photochromic composition | |
| JP2011090147A5 (en) | ||
| PL208190B1 (en) | Photopolymerizing composition | |
| JP2008527595A5 (en) | ||
| PL208272B1 (en) | Photopolymerizable composition | |
| BRPI0713926A2 (en) | curable acrylates through reduced yellowing LEDs | |
| PL209505B1 (en) | Photopolymerizing compound | |
| WO2020111170A1 (en) | Polymerizable composition and contact lens | |
| PL216568B1 (en) | Photopolymerization composition | |
| PL209498B1 (en) | Photopolymerizing composition | |
| PL211852B1 (en) | Photopolymerization composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120606 |