PL212521B1 - Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonuInfo
- Publication number
- PL212521B1 PL212521B1 PL373688A PL37368805A PL212521B1 PL 212521 B1 PL212521 B1 PL 212521B1 PL 373688 A PL373688 A PL 373688A PL 37368805 A PL37368805 A PL 37368805A PL 212521 B1 PL212521 B1 PL 212521B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- carried out
- hydroxyflavone
- manufacture
- culture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- MQGPSCMMNJKMHQ-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxyflavone Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 MQGPSCMMNJKMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 14
- SWAJPHCXKPCPQZ-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxyflavanone Chemical compound O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 SWAJPHCXKPCPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- SWAJPHCXKPCPQZ-AWEZNQCLSA-N 7-Hydroxyflavanone Natural products C1([C@@H]2CC(=O)C3=CC=C(C=C3O2)O)=CC=CC=C1 SWAJPHCXKPCPQZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;ethyl acetate Chemical compound ClCCl.CCOC(C)=O WBKFWQBXFREOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako składnik preparatów leczniczych hamujących procesy oksydacyjne zachodzące w organizmach żywych.
Poważne zagrożenia zdrowia spowodowane wysokim poziomem reaktywnych form tlenu (RFT) spowodowało szybki rozwój badań nad występowaniem i aktywnością naturalnych antyoksydantów, zdolnych do wymiatania rodników inicjujących procesy oksydacyjne. Zalicza się do nich wiele substancji naturalnych, pochodzenia roślinnego, których głównym reprezentantem w żywności są flawonoidy.
Dotychczas nie jest znane otrzymanie 7-hydroksyflawonu przy użyciu metod chemicznych.
Nie jest również dotąd znany sposób otrzymywania 7-hydroksyflawonu na drodze mikrobiologicznej dehydrogenacji 7-hydroksyflawanonu przy 2 i 3 atomie węgla.
Znane są sposoby otrzymywanie 7-hydroksyflawonu na drodze ekstrakcji z roślin zielonych.
Istota wynalazku polega na tym, że 7-hydroksyflawanon, o wzorze 1, poddaje się reakcji dehydrogenacji przy 2 i 3 atomie węgla za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba z gatunku Aspergillus niger.
Korzystne jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus niger, nastę puje reakcja dehydrogenacji przy 2 i 3 atomie wę gla. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 7-hydroksyflawon może działać jako silny kompetencyjny inhibitor oksydazy ksantanowej, który w centrum aktywnym enzymu zastępuje hydroksyksantynę (N. Cotelle, J.L. Bernier, J.P. Catteau, J. Pommery, J.C. Wallet, E.M. Gaydou; Free Radic. Biol. Med., 1996, 20, ss. 35).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-hydroksyflawonu, o wzorze 2, jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 98%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergillus niger. Po 24 godzinach wzrostu dodaje się 10 mg 7-hydroksyflawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 18 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1.
Na tej drodze otrzymuje się 9,8 mg 7-hydroksyflawonu (wydajność 98%), o wzorze 2.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (DMSOd6) δ (ppm) 10,8 (7-OH);
8,02 (d, 2H, J = 7,86 Hz, H-2', H-6'); 7,86 (d, 1H, J = 8,7 Hz, H-5); 7,53 (m, 3H, H-3', H-4', H-5');
6,97 (d, 1H, J = 2,19 Hz, H-8); 6,91 (dd, 1H, J = 8,69, 2,26 Hz, H-6); 6,86 (s, 1H, H-3).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu, znamienny tym, że 7-hydroksyflawanon poddaje się reakcji dehydrogenacji przy 2 i 3 atomie węgla za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba z gatunku Aspergillus niger.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces dehydrogenacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces dehydrogenacji prowadzi się w temperaturze 288 - 308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373688A PL212521B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL373688A PL212521B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL373688A1 PL373688A1 (pl) | 2005-09-05 |
| PL212521B1 true PL212521B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=36241802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL373688A PL212521B1 (pl) | 2005-03-15 | 2005-03-15 | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212521B1 (pl) |
-
2005
- 2005-03-15 PL PL373688A patent/PL212521B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL373688A1 (pl) | 2005-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL241534B1 (pl) | 2′-Hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- chalkon i sposób wytwarzania 2′-hydroksy-5’-metylo-3-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-chalkonu | |
| PL242468B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| PL212521B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu | |
| PL248132B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL212522B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu | |
| PL248131B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL242333B1 (pl) | 4’-Hydroksy-6-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metyleno-O- -β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL242335B1 (pl) | 6-Hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| CN106467528B (zh) | 一种氯代异香豆素衍生物及其制备方法与应用 | |
| PL238969B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-ol i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-olu | |
| PL247265B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’,5-dihydroksy-7-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- izoflawonu | |
| PL212520B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-hydroksyflawonu | |
| PL237327B1 (pl) | 3’-hydroksy-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-hydroksy-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL248909B1 (pl) | 6-Metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawon i sposób wytwarzania 6-metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-Ometyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL246798B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-metylo-4-O-β-D-(4’-O-metyloglukopiranozylo)- kwasu benzoesowego | |
| CN121494714A (zh) | 一种银合欢来源的二氢查尔酮化合物、其制备方法及作为酪氨酸酶抑制剂的用途 | |
| PL212833B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu | |
| PL212523B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-hydroksyflawonu | |
| PL242469B1 (pl) | 3’,4’-Dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanon i sposób wytwarzania 3’,4’-dihydroksy-6-hydroksymetyloflawanonu | |
| PL247886B1 (pl) | 4-Chloro-2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 4-chloro-2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu | |
| PL242334B1 (pl) | 4’-Hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metylo-3’-O-β-D-(4’’- -O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| Ramana et al. | Synthesis and biological evaluation of novel urea and thiourea derivatives of valacyclovir | |
| PL247107B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-metylo-3-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL237330B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5,7- tetrahydroksyflawonu | |
| PL248803B1 (pl) | 2-Chloro-2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-dihydrochalkon i sposób wytwarzania 2-chloro-2’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- dihydrochalkonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120625 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080315 |