PL212833B1 - Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonuInfo
- Publication number
- PL212833B1 PL212833B1 PL380507A PL38050706A PL212833B1 PL 212833 B1 PL212833 B1 PL 212833B1 PL 380507 A PL380507 A PL 380507A PL 38050706 A PL38050706 A PL 38050706A PL 212833 B1 PL212833 B1 PL 212833B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxy
- manufacture
- formula
- dimethoxyflavone
- dimethoxy flavone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako środek ochrony roślin, dzięki właściwościom antyfidantnym, wobec larw Ctenopsteustis obliquana oraz wołka ryżowego - Sitophilus oryzae. (O. Thoison, T. Sevenet, Η. M. Niemeyer, G. B. Russell; Phytochemistry, 2004, vol. 65, s. 2173).
Stosowanie środków ochrony roślin należy do podstawowych metod zwalczania szkodników żerujących na roślinach. Ważnym zagadnieniem jest wprowadzanie do praktyki takich środków chemicznych, które są coraz bardziej bezpieczne dla środowiska (łatwo biodegradowalne), mniej toksyczne dla ludzi i zwierząt oraz charakteryzują się dobrą skutecznością działania, w stosunku do roślinożerców. Właściwości antyfidantne niektórych flawonoidów związków naturalnie występujących w organizmach roślinnych - spełniają oczekiwania stawiane nowoczesnym środkom ochrony roślin. Antyfidanty mogą stać się ważną alternatywą wobec zagrażających środowisku pestycydów.
Nie jest dotąd znany sposób otrzymywania 5,7-dihydroksy-6,4-dimetoksyflawonu przy użyciu metod chemicznych, a także na drodze mikrobiologicznej O-metylacji pozycji C-6 połączonej z metoksylacją przy 4' atomie węgla pierścienia B 5,6,7-trihydroksyflawonu (bajkaleiny).
Znany jest sposób izolowania 5,7-dihydroksy-6,4 -dimetoksyflawonu z Millingtonia hortensis. W metodzie tej uzyskuje się niską wydajność pożądanego produktu - 0,011%. (T. Hase, K. Ohtani, R. Kasai, K. Yamasaki, Ch. Picheansoonthon, Phytochemistry, 1995, vol. 40, s. 287).
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 5,6,7-trihydroksyflawon, o wzorze 1, poddaje się reakcji O-metylacji przy C-6, połączonej z metoksylacją pozycji 4' pierścienia B, za pomocą kultury szczepu Penicillium chrysogenum.
Korzystne jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Penicillium chrysogenum, następuje reakcja O-metylacji przy C-6 połączonej z metoksylacją pozycji 4' pierścienia B. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 5,7-dihydroksy-6,4 -dimetoksyflawon może pełnić funkcje antyfidanta wobec larw Ctenopsteustis obliquana oraz wołka ryżowego (Sitophilus oryzae), zniechęcając szkodniki do żerowania na roślinie oraz składania jaj przez samice (O. Thoison, T. Sevenet, Η. M. Niemeyer, G. B. Russell; Phytochemistry, 2004, vol. 65, s. 2173), (S. Pal, A. Chowdhurry, N. Adityachaudhury; J. Agric. Food Chem., 1989, vol. 37, s. 234).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 5,7-dihydroksy-6,4 -dimetoksyflawonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 52%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Penicillium chrysogenum. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg bajkaleiny, o wzorze 1, rozpuszczonej w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się w temperaturze pokojowej przy ciągłym wstrząsaniu przez 6 dni. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 21 mg surowego produktu, który oczyszcza się przy użyciu HPLC, stosując 80% roztwór acetonitrylu w 4,5% kwasie mrówkowym (odczynnik A) i 4,5% kwas mrówkowy (odczynnik B). Na tej drodze otrzymuje się 5,2 mg 5,7-dihydroksy+ -6,4'-dimetoksyflawonu, o wzorze 2, (wydajność 52%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm) 6,86 (s, 1H, H-3); 7,12 (d, 2H, J = 8,9 Hz, H-3, H-5 ); 6,63 (s, 1H, H-8); 8,03 (d, 2H, J = 8,9 Hz, H-2, H-6); 13,00 (s, 5-OH); 3,86 (s, 3H, 6-OMe); 3,77 (s, 3H, 4'-OMe).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4-dimetoksyflawonu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat, którym jest 5,6,7-trihydroksyflawon, o wzorze 1, poddaje się reakcji O-metylacji przy C-6
PL 212 833 B1 połączonej z metoksylacją pozycji 4' pierścienia B za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba z gatunku Penicillium chrysogenum.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 288-308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380507A PL212833B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380507A PL212833B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380507A1 PL380507A1 (pl) | 2007-02-19 |
| PL212833B1 true PL212833B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=43013738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380507A PL212833B1 (pl) | 2006-08-28 | 2006-08-28 | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212833B1 (pl) |
-
2006
- 2006-08-28 PL PL380507A patent/PL212833B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380507A1 (pl) | 2007-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| CN108689950A (zh) | [(6-取代-嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯 | |
| PL212833B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5,7-dihydroksy-6,4'-dimetoksyflawonu | |
| CN104016960B (zh) | 一种杂环化合物及其用途 | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| Anjum et al. | Synthesis and antibacterial activity of substituted 2-phenyl-4-chromones | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL212522B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,7-trihydroksyflawonu | |
| PL212521B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-hydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| PL212959B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| Martins | Synthetic analogues of marine natural flavonoids as antifouling agents: synthesis and biological evaluation | |
| PL248909B1 (pl) | 6-Metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawon i sposób wytwarzania 6-metylo-8-nitro-4’-O-β-D-(4”-Ometyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL237330B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5,7- tetrahydroksyflawonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120711 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090828 |