PL213407B1 - Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego - Google Patents
Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowegoInfo
- Publication number
- PL213407B1 PL213407B1 PL386812A PL38681208A PL213407B1 PL 213407 B1 PL213407 B1 PL 213407B1 PL 386812 A PL386812 A PL 386812A PL 38681208 A PL38681208 A PL 38681208A PL 213407 B1 PL213407 B1 PL 213407B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- ethyl
- methyl
- phenyl
- nitro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims description 10
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 triethoxysilyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical class NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- GHDZRIQTRDZCMV-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GHDZRIQTRDZCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical group C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FOQABOMYTOFLPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-ethyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FOQABOMYTOFLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 2-(n-methylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(C)C1=CC=CC=C1 VIIZJXNVVJKISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 4,4'-diaminoazobenzene Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(N)C=C1 KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine Chemical compound CC1=CC(N)=NO1 FKPXGNGUVSHWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CS1 VVVCJCRUFSIVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOQABOMYTOFLPZ-ISLYRVAYSA-N Disperse Red 1 Chemical compound C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1\N=N\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FOQABOMYTOFLPZ-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009022 nonlinear effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N sulphamethoxazole Chemical class O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu oraz sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego do otrzymywania metodą zol-żel cienkich warstw.
Z literatury znane są hybrydowe materiały polisiloksanowe o właściwościach fotochromowych i nieliniowych optycznie. Znacząca ich większość dotyczy jednak materiałów, będących pochodnymi takich barwników jak N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny (Disperse Red 1) i N,N-di(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny (Disperse Red 19). W publikacjach Y. Cui, M. Wang,
L. Chen. G. Qian, Dyes and Pigments 62 (2004) 43-47; F. Chaumel, H. Jiang, A. Kakkar, Chemical Materials 13 (2001) 3389-3395; I.G. Marino, D. Bersani, P.P Lottici, Optical Materials 15 (2001) 279-284; D.H. Choi, K.J. Cho, Y.K. Cha, S.J. Oh, Bulletin of Korean Chemical Society 21 (2000) 1222-1226; D. Riehl, F. Chaput, Y. Levy, J.-P. Boilot, F. Kajzar, P.-A. Chollet, Chemical Physics Letters 245 (1995) 36-40, zostały opisane sposoby otrzymywania i właściwości materiału hybrydowego opartego na N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)anilinie. W publikacjach takich jak:
M.R. Kim, Y.-I. Choi, S.W. Park, J.-W. Lee, J.-K. Lee, Dyes and Pigments 70 (2006) 171-176; H. Zhang, D. Lu, M. Fallahi, Optical Materials 28 (2006) 992-999 i P.-H. Sung. T.-F. Llsu, Polymer 39 (1998) 1453-1459 przedstawiono metody otrzymywania hybrydowych pochodnych N,N-di-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny. Z kolei w publikacji Y. Cui, G. Qian, L. Chen, Z. Wang, J. Gao, M. Wang, Journal of Physical Chemistry B 110 (2006) 4105-4110, opisano metodę otrzymywania hybrydowych filmów zawierających pochodną benzotiazolu. Hybrydowa pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu otrzymana w reakcji z 2-[metylo(fenylo)amino)etanolem jest przedmiotem publikacji Y. Cui, G. Qian L. Chen, Z. Wang, M. Wang, Dyes and Pigments 77 (2008) 217-222.
Inne organiczno-nieorganiczne materiały hybrydowe, zawierające ugrupowania azobenzenowe. będące pochodnymi, odpowiednio, sulfametoksazolu oraz 4-aminobenzonitrylu znane są z publikacji:
M. Serwadczak, S. Kucharski Journal of Sol-Gel Science and Technology 37 (2006) 57-62 i S. Kucharski, R. Janik. Optical Materials 27 (2005) 1637-1641. Z polskiego zgłoszenia patentowego nr P.382162 znany jest etoksysilanowy prekursor pochodny 3-amino-5-metyloizoksazolu, stosowany jako materiał fotochromowy. W publikacji N. Liu, D.R. Dunphy, M.A. Rodriguez, S. Singer, J. Brinker Chemical Communication 10 (2003) 1144-1145 opisano syntezę i izomeryzację ugrupowania azobenzenowego w materiałach hybrydowych opartych na 4-fenyloazoanilinie zaś syntezę i izomeryzację ugrupowania azobenzenowego w materiałach hybrydowych opartych na 4,4'-azodianilinie w publikacji
N. Liu, K. Yu, B. Smarsly, D.R. Dunphy, Y.-B. Jiang, C.J. Brinker, Journal of American Chemical Society 124 (2002) 14540-14541.
Nie są znane etoksy silanowe prekursory materiałów hybrydowych pochodne 2-amino-5-nitrotiazolu o wzorze 1, będące przedmiotem wynalazku.
Istotę wynalazku stanowi pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu, którą stanowi N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminian 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu o wzorze 1, zawierający ugrupowanie heterocykliczne i etylowy łańcuch pomiędzy atomem azotu grupy
N-metylowej ugrupowania chromoforowego i atomem tlenu wiązania uretanowego.
Nowa pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu, dzięki obecności grupy azowej, jest materiałem fotochromowym i charakteryzuje się położeniem maksimum absorpcji przy ok. 565 nm, czyli pasmo absorpcji przesunięte jest w kierunku fal dłuższych w porównaniu do znanych w literaturze etoksysialanowych prekursorów pochodnych N-etylo-N-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny i N,N-di-(2-hydroksyetylo)-4-(4-nitrofenyloazo)aniliny.
Sposób wytwarzania pochodnej 2-amino-5-nitrotiazolu, którą stanowi N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminian 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu, o wzorze 1, polega na reakcji addycji 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etanolu z izocyjanianem 3-(trietoksysililo)propylu, w rozpuszczalniku takim jak tetrahydrofuran lub pirydyna w obecności katalizatora, wybranego z grupy obejmującej trietyloaminę lub dilaurynian dibutylocyny.
Otrzymany w wyniku reakcji etoksysilanowy prekursor fotochromowy, w postaci N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminianu 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu wytrąca się z mieszaniny reakcyjnej w suchym n-heksanie.
Istotą wynalazku jest również zastosowanie N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminianu 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu, o wzorze 1, do wytwarzania cienkich transparentnych twardych filmów hybrydowych metodą zol-żel, bezpośrednio z mieszaniny reakcyjnej. W celu otrzymania filmu hybrydowego, etoksysilanowy prekursor fotochromowy o wzorze 1
PL 213 407 B1 miesza się z drugim prekursorem w postaci tetraetyloortosilanu, użytym w ilości od 85 do 97% wagowych oraz bezwodnym etanolem, w temperaturze pokojowej i poddaje się hydrolizie kwasowej z użyciem katalizatora w postaci kwasu solnego, a następnie z mieszaniny reakcyjnej formuje się cienkie warstwy. Przy czym bezwodny etanol stosuje się jako homogenizator, korzystnie w czterokrotnym nadmiarze w stosunku do sumy mas obu prekursorów.
Otrzymane z etoksysilanowych prekursorów fotochromowych zgodnie z wynalazkiem transparentne, twarde filmy mają właściwości nieliniowo-optyczne i fotochromowe oraz znajdują zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie informacji.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładzie wytwarzania N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminianu 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu o wzorze 1 oraz w dwóch przykładach zastosowania związku o wzorze 1, do otrzymywania transparentnych filmów hybrydowych.
P r z y k ł a d I
W celu otrzymania N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminianu 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu, o wzorze 1, w kolbie okrągłodennej o pojemności 15 ml umieszcza się 0,22 mmola (0,068 g) 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etanolu i rozpuszcza się w 2,3 ml tetrahydrofuranu. Następnie dodaje się 0,5 mmola (0,12 g) izocyjanianu 3-(trietoksysilylo)propylu i całość miesza się 10 min w temperaturze pokojowej przedmuchując suchym azotem. Po dodaniu katalitycznej ilości dilaurynianu dibutylocyny ogrzewa się w atmosferze azotu przez 24 godziny w temperaturze 80°C. Po tym czasie w celu wydzielenia produktu o wzorze 1, mieszaninę reakcyjną wylewa się do suchego n-heksanu. Wytrącony osad przemywa się kilkakrotnie n-heksanem, a następnie suszy się w suszarce w temperaturze ok. 60°C. Wydajność wynosi 67%.
FTIR, (KBr, cm-1): 3325 (γ (N-H), m); 3078 (γ (CacH, vw); 2961 (Vas (-CH3), m); 2710 (γ (-CH3), grupy N-metylowej); 1720 (v (C=O), s); 1606 (γ (C=C) grupy fenylowej -C6H4; 1541 (vas (-NO2), s); 1508 (ó(N-H), s); 1471 (ó(-CH2-), w); 1397 (δ (-CH3), w); 1332 (Vs (-NO), s); 1259 (v (N=N), w); 1065 (v (C-H), grup etoksylowych przy Si-O-C, vs); 955 (vs (Si-O-C), m); 828 (γ (CAr-H), od para podstawionego pierścienia fenylowego, s) 1HNMR (300 Hz, rozpuszczalnik DMSO-d6, TMS, ppm): 0,45 (t, 2H, -CH2CH2CH2-); 1,06 (m, 9H, -OCH2CH3); 1,36 (d, 2H, -CH2CH2CH2-); 2,92 (d, 2H, -CH2CH2CH2-); 3,23 (s, 3H, -NCH3); 3,45 (t, 6H, -OCH2CH3); 3,90 (t, 2H, - CH2N-); 4,29 (t, 2H, -CH2O-); 7,05 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji orto w stosunku do grupy aminowej); 7,18 (s, 1H, NH); 7,88 (d, 2H, protony pierścienia fenylowego w pozycji meta w stosunku do grupy aminowej); 8,83 (s, 1H, proton pierścienia tiazolowego).
P r z y k ł a d II
W celu otrzymania cienkich filmów postępuje się jak w przykładzie I, z tą różnicą, że po 24 godzinach reakcji mieszaniny nie wylewa się do n-heksanu, dodaje się natomiast 1,7 mmola (0,35 g) tetraetyloortosilanu i 43,41 mmol (2,00 g) bezwodnego etanolu. Po 10 minutach mieszania do układu wkrapla się powoli 8,33 mmol (0,15 g) wody i 0,1 mmol (3,6 mg) HCl jako katalizator. Mieszanie kontynuuje się przez 45 minut w temperaturze pokojowej. Bezpośrednio przed przygotowaniem filmów mieszaninę filtruje się przy użyciu filtrów (0,2 pm) i następnie metodą „spin-coating” formuje się cienkie, transparentne filmy na płytkach szklanych. Tak otrzymane filmy utwardza się w temperaturze 80°C (przez 2 godziny), a następnie w temperaturze 120°C (przez kolejną godzinę). Pasmo maksimum absorpcji, Amax, tak przygotowanych filmów wynosi 565 nm.
P r z y k ł a d III
Postępuje się tak jak w przykładzie II, z tą różnicą, że substraty reakcji addycji rozpuszcza się w bezwodnej pirydynie, a jako katalizator stosuje się kilka kropel trietyloaminy.
Claims (5)
1. Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu, którą stanowi N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminian 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu o wzorze 1, zawierający ugrupowanie heterocykliczne i etylowy łańcuch pomiędzy atomem azotu grupy N-metylowej ugrupowania chromoforowego i atomem tlenu wiązania uretanowego.
2. Sposób wytwarzania pochodnej 2-amino-5-nitrotiazolu, którą stanowi N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminian 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu o wzorze 1,
PL 213 407 B1 znamienny tym, że 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etanol poddaje się reakcji addycji z izocyjanianem 3-(trietoksysililo)propylu, w rozpuszczalniku takim jak tetrahydrofuran lub pirydyna w obecności katalizatora, wybranego z grupy obejmującej trietyloaminę lub dilaurynian dibutylocyny, a otrzymany N-[3-(trietoksysililo)propylo]karbaminian 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ilo)diazen-1-ilo]fenylo})amino]etylu wytrąca się z mieszaniny reakcyjnej w suchym n-heksanie.
3. Zastosowanie N-[3-(trietoksysilylo)propylo]karbaminianu 2-[metylo({4-[(E)-2-(5-nitro-1,3-tiazol-2-ylo)diazen-1-ylo]fenylo})amino]etylu, o wzorze 1, do otrzymywania metodą zol-żel transparentnych twardych filmów hybrydowych.
4. Zastosowanie według zastrz. 3, w którym etoksysilanowy prekursor fotochromowy o wzorze 1 miesza się z drugim prekursorem w postaci tetraetyloortosilanu, użytym w ilości od 85 do 97% wagowych oraz bezwodnym etanolem, w temperaturze pokojowej i poddaje się hydrolizie kwasowej z użyciem katalizatora w postaci kwasu solnego, a następnie z mieszaniny reakcyjnej formuje się cienkie warstwy.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, w którym bezwodny etanol stosuje się w czterokrotnym nadmiarze w stosunku do sumy mas obu monomerów.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386812A PL213407B1 (pl) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386812A PL213407B1 (pl) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386812A1 PL386812A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL213407B1 true PL213407B1 (pl) | 2013-02-28 |
Family
ID=42990557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386812A PL213407B1 (pl) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213407B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-15 PL PL386812A patent/PL213407B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386812A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103328526B (zh) | 用于制备全息介质的光聚合物制剂 | |
| US9804490B2 (en) | Holographic media with improved light sensitivity | |
| CN103842334B (zh) | 聚合性化合物的制备中间体及其制备方法 | |
| EP3733784B1 (en) | Photopolymer composition | |
| US20100197876A1 (en) | Photocurable compound | |
| CN103222000A (zh) | 用于制备具有高度交联基质聚合物的全息介质的光聚合物制剂 | |
| KR102239212B1 (ko) | 포토폴리머 조성물 | |
| US11760765B2 (en) | Method for producing triarylorganoborates | |
| JPH10324690A (ja) | 光架橋性シラン誘導体 | |
| CN102666469A (zh) | 新型非结晶甲基丙烯酸酯、其的制备和应用 | |
| JP6359379B2 (ja) | 着色剤化合物 | |
| PL213407B1 (pl) | Pochodna 2-amino-5-nitrotiazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego | |
| JPH09501959A (ja) | 特に光学的および非線形光学的用途のための架橋性ポリマー、これを用いた材料または素子、および該ポリマーを製造するための方法 | |
| PL214096B1 (pl) | Nieliniowo-optyczny monomer fotochromowy, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie nieliniowo-optycznego monomeru fotochromowego | |
| González-Lainez et al. | Using functionalized nonlinear optical chromophores to prepare NLO-active polycarbonate films | |
| KR101598545B1 (ko) | 폴리아미드계 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 | |
| JP2856926B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| PL212460B1 (pl) | Nowa hybrydowa pochodna 3-amino-5-metyloizoksazolu i sposób jej wytwarzania oraz zastosowanie jako materiału fotochromowego | |
| JP2823340B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| PL215532B1 (pl) | Fotochromowe poliuretany i sposób ich otrzymywania | |
| CN106103552B (zh) | 纤维素酯薄膜、偏振片及液晶显示装置 | |
| CN119731184A (zh) | 化合物、组合物、膜、层叠体及显示装置 | |
| CN121342711A (zh) | 二硫代氨基甲酸酯单体、全息记录介质、制备方法及相关装置 | |
| CN121108025A (zh) | （甲基）丙烯酸酯类单体、全息记录介质、制备方法及相关装置 | |
| FR2661416A1 (fr) | Materiau organique eventuellement oriente, actif en optique non lineaire et son procede d'obtention. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111215 |