PL214086B1 - Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych - Google Patents
Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowychInfo
- Publication number
- PL214086B1 PL214086B1 PL396008A PL39600811A PL214086B1 PL 214086 B1 PL214086 B1 PL 214086B1 PL 396008 A PL396008 A PL 396008A PL 39600811 A PL39600811 A PL 39600811A PL 214086 B1 PL214086 B1 PL 214086B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sweet
- tertiary
- reaction
- acesulfame
- saccharin
- Prior art date
Links
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 title claims description 20
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 13
- -1 1- (±) -menthoxymethylimidazolium hydrochloride Chemical compound 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 12
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 12
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N p-menthan-3-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N [N].C=1C=CNC=1 Chemical group [N].C=1C=CNC=1 MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 3
- DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N azane;pyridine Chemical group N.C1=CC=NC=C1 DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran thf Chemical compound C1CCOC1.C1CCOC1 WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QQYYUAZPFSEQQW-UHFFFAOYSA-N 1-[(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxymethyl]imidazole Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OCN1C=CN=C1 QQYYUAZPFSEQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186066 Actinomyces odontolyticus Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241001360526 Escherichia coli ATCC 25922 Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000588655 Moraxella catarrhalis Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe, o charakterze cieczy jonowych, wykazujące właściwości bakteriobójcze oraz sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych.
Z polskiego opisu patentowego nr PL 203042 B1 znane są podstawione czwartorzędowe sole imidazoliowe o charakterze cieczy jonowych wykazujące właściwości antystatyczne i powierzchniowo czynne, których wytwarzanie polega na tym, że 1/-/-imidazol poddaje się reakcji z eterem alkilowoglicydowym (1-alkoksy-2,3-epoksypropanem), a otrzymane 1 -(3'-alkoksy-2'-hydroksypropylowe) pochodne imidazolu poddaje się reakcji czwartorzędowania za pomocą siarczanu dimetylu, bromków alkilowych, chlorków alkilowych lub eterów 3-chloro-2-hydroksypropylowoalkilowych.
Znane są z amerykańskiego opisu patentowego nr US 6759544 kompleksy acesulfamu z cynkiem i z miedzią wykazujące działanie przeciwbakteryjne, na następujących szczepach bakteryjnych: Streptococcus mutans (ATCC 25175), Actinomyces odontolyticus (ATCC 17982) oraz Staphylococcus aureus (ATCC 6538).
Nowe trzeciorzędowe sole imidazoliowe, o charakterze cieczy jonowych, zawierające pochodną cyklicznego alkoholu i słodki anion organiczny, będące przedmiotem wynalazku nie zostały dotychczas opisane w literaturze.
Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, zawierające w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X słodki anion organiczny w postaci sacharynianu lub acesulfamu.
Sposób otrzymywania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X słodki anion organiczny, taki jak: sacharynian lub acesulfam, według wynalazku polega na tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji ze słodkimi solami organicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: sacharynian sodu, acesulfam potasu, użytymi w stosunku bliskim równopolowemu, korzystnie równym od 0,75 do 1,45 w temperaturze od 273 do 373K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie. Przy czym rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: DMF dimetyloformamid, toluen, eter dietylowy, heksan, heptan, chlorek metylenu, DMSO - dimetylosulfotlenek, chloroform, aceton, octan etylu, THF - tetrahydrofuran albo alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4.
Sposób według wynalazku umożliwia wytworzenie nowych trzeciorzędowych soli imidazoliowych, o charakterze cieczy jonowych, zawierających w części kationowej (±)-mentol oraz słodki anion w wyniku reakcji wymiany anionu chlorkowego na inny anion organiczny z wysoką wydajnością. Otrzymane trzeciorzędowe sole imidazoliowe są cieczami w temperaturze pokojowej, ciekłymi w szerokim zakresie temperatury. Ze względu natomiast na obecność słodkiego anionu: sacharynianu oraz acesulfamu nowe struktury należą do słodkich cieczy jonowych. Równowaga hydrofilowo-hydrofobowa (HLB) nowych optycznie czynnych związków jest przesunięta w kierunku zdecydowanej dominacji fragmentów hydrofobowych cząsteczki. Są to ciecze jonowe o niskiej prężności par w temperaturze pokojowej, stabilne w szerokim zakresie temperatur. Temperatury rozkładu otrzymanych cieczy jonowych mieszczą się w przedziale 493,15^-503,15K. Ciekłe trzeciorzędowe sole imidazoliowe rozpuszczają dobrze związki organiczne.
Trzeciorzędowe sole imidazoliowe, o charakterze cieczy jonowych, zawierające (±)-mentol oraz słodki anion organiczny według wynalazku wykazują właściwości bakteriobójcze. Cechę tą sprawdzono określając właściwości bakteriobójcze otrzymanych soli, między innymi roztworu wodnego, sporządzonego z 2 g sacharynianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/-/-imidazoliowego, którym działano na wybrane bakterie. Wyznaczono wartości minimalnego stężenia hamującego wzrost bakterii (MIC) i minimalnego stężenia zabijającego bakterie (MBC). Uzyskano następujące wartości:
Micrococcus luteus NCTC 7743
Staphylococcus epidermidis ATCC 49134 Enterococcus faecium ATCC 49474 Moraxella catarrhalis ATCC 25238 Escherichia coli ATCC 25922 Wartości MIC oraz MBC są podane w μΜ.
| MIC < 0,25 | MBC = 1,2; |
| MIC = 1,2 | MBC = 2,5; |
| MIC = 38 | MBC = 55; |
| MIC = 35 | MBC = 35; |
| MIC = 35 | MBC = 35. |
PL 214 086 Β1
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przekładach wytwarzania nowych związków.
Przykład 1
Sposób wytwarzania sacharynianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że w kolbie, zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,55 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 45 cm3 heptanu. Następnie dodaje się 0,70 mola sacharynianu sodu, w formie roztworu heptanowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej (298K). Po 4 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 94%. W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik eter dietylowy - wydajność reakcji wynosi 99% albo heksan - wydajność reakcji wynosi 98%.
Analiza elementarna potwierdza strukturę otrzymanego związku.
Analiza elementarna (%) dla C2iH30N2O4 (419,63): wartości teoretyczne: C 60,10; H 6,98; N 10,02; wartości doświadczalne: C 60,12: H 6,97: N 9,88.
Zawartość sacharynianu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994. wyniosła 98%.
P rzy kład 2
Sposób wytwarzania sacharynianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że w kolbie okrągło dennej, zaopatrzonej w dipol magnetyczny oraz termometr, rozpuszcza się 0,50 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 30 cm3 propanolu. Następnie dodaje się 0,51 mola sacharynianu sodu, w formie roztworu alkoholowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 273K. Po 3 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 92%. W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik inne alkohole alifatyczne: metanol - wydajność reakcji wynosi 93%, etanol - wydajność reakcji wynosi 96%, butanol - wydajność reakcji wynosi 88%, jak również aceton wydajność reakcji wynosi 95%.
Analiza elementarna CNH została opisana w przykładzie 3.
P rzy kład 3
Sposób wytwarzania sacharynianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że w kolbie dwuszyjnej zaopatrzonej w termometr i mieszadło mechaniczne, umieszcza się 0,55 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazolowego oraz 35 cm3 toluenu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,58 mola sacharynianu sodu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 373K. Po 5 godzinach mieszaninę poreakcyjną przenosi się do lodówki i pozostawia na 24 h. Otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciekłej, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Sacharynian imidazoliowy przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 93%. W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik THF - wydajność reakcji wynosi 91%.
Analiza elementarna CNH została opisana w przykładzie 3.
P rzy kład 4
Sposób wytwarzania sacharynianu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, polega na tym, że w szklanym naczyniu umieszcza się 0,40 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego oraz 25 cm3 H2O. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,40 mola sacharynianu sodu w postaci wodnego roztworu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293K. Otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciekłej dolnej warstwy. Górną warstwę usuwa się, a produkt ekstrahuje się jeszcze trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 98%.
Analiza elementarna CNH została opisana w przykładzie 3.
P rzy kład 5
W celu wytwarzania acesulfamu 1-(±)-mentoksymetylo-3-H-imidazoliowego, przedstawionego wzorem 4, do kolby trójszyjnej o pojemności 250 cm3 wprowadza się 0,75 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego i 55 cm3 DMSO. Przy czym chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, przedstawiony wzorem numer 2, otrzymuje się w wyniku ciągłego przepuszczania gazowego chlorowodoru przez umieszczoną w kolbie trój szyjnej mieszaninę 1 mola 1-(±)-mentoksymetyloimidazolu i 15 cm3 eteru dietylowego w temperaturze do 288K. Do otrzymanego w ten sposób chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego dodaje się 0,74 mola acesulfamu potasu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 303K przez 24 godziny. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt w postaci cieczy jonowej przemywa się wodą destylowaną. Wydajność reakcji wynosi 94%.
PL 214 086 Β1
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając jako rozpuszczalnik DMF - wydajność reakcji wynosi 96%.
Strukturę syntezowanego optycznie czynnego acesulfamu potwierdziła analiza elementarna CNH i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego.
Analiza elementarna (%) dla C18H29N3O5S (399,60): wartości teoretyczne: C 54,10; H 7,33; N 10,52; wartości doświadczalne: C 53,99; H 7,31; N 10,50.
Widmo 1H NMR acesulfamu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego: (CDCI3, 25°C) δ [ppm] = 0,7 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 0,87 (m, 9H); 1,26 (m, 2H); 1,62 (m, 2H); 1,97 (m, 2H); 2,10 (s, 3H); 3,17 (td, J1’3 = 10,6 Hz, J1’2 = 4,2 Hz, 1H); 5,40 (m, 2H); 5,44 (s, 1H); 7,13 (s, 1H); 7,29 (s, 1H); 8,30 (s, 1H): 11,10 (m, 1H).
Przykład 6
Sposób wytwarzania acesulfamu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 4, polega na tym, że w szklanym naczyniu rozpuszcza się 0,50 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 30 cm3 chloroformu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,59 mola acesulfamu potasu, uprzednio rozpuszczonego w chloroformie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293K. Po 5 godzinach otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci cieczy jonowej, który uzyskuje się, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Następnie acesulfam przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji wynosi 97%.
W podobny sposób przeprowadza się reakcję używając jako rozpuszczalnik octan etylu - wydajność reakcji wynosi 96% albo chlorek metylenu - wydajność reakcji wynosi 99%.
Analiza elementarna CNH i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego otrzymanego acesulfamu imidazoliowego zostały opisane w przykładzie 1.
Claims (4)
1. Trzeciorzędowe słodkie sole imidazoliowe, o charakterze cieczy jonowych, o wzorze ogólnym 1, zawierające w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X słodki anion organiczny, taki jak: sacharynian albo acesulfam.
2. Sposób wytwarzania trzeciorzędowych słodkich soli imidazoliowych, o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej (±)-mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X słodki anion organiczny, taki jak: sacharynian albo acesulfam, znamienny tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany ze słodkimi solami organicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: sacharynian sodu lub acesulfam potasu, w stosunku bliskim równomolowemu, w temperaturze od 273 do 373K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: DMF dimetyloformamid, toluen, eter dietylowy, heksan, heptan, chlorek metylenu, DMSO - dimetylosulfotlenek, chloroform, aceton, octan etylu. THF - tetrahydrofuran oraz alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego do słodkich soli organicznych wynosi od 0,75 do 1,45.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396008A PL214086B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396008A PL214086B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396008A1 PL396008A1 (pl) | 2012-02-27 |
| PL214086B1 true PL214086B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=45699356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396008A PL214086B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214086B1 (pl) |
-
2011
- 2011-08-18 PL PL396008A patent/PL214086B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396008A1 (pl) | 2012-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87201B (fi) | Substituerade 2,6-substituerade pyridinfoereningar, foerfarande foer deras framstaellning herbicidala kompositioner innehaollande dem och mellanprodukter. | |
| CN102702209B (zh) | 一种四阳离子季铵盐及其制备方法 | |
| JPS6224425B2 (pl) | ||
| PL214086B1 (pl) | Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| PL214099B1 (pl) | Protonowe optycznie czynne slodkie imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL220854B1 (pl) | Sole tebukonazolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215475B1 (pl) | Aktywne farmakologicznie chiralne ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzani | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN102321075B (zh) | 2-（1h-咪唑-1-基）喹唑啉衍生物的制备与杀菌活性 | |
| PL212804B1 (pl) | Chiralne chlorki 1-alkoksymetylo-3-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]imidazoliowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215470B1 (pl) | Symetryczny chiralny chlorek amoniowy oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL214102B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne nasyconego alkoholu cyklicznego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215555B1 (pl) | Symetryczne związki heterocykliczne o charakterze cieczy jonowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214103B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne cykloheksanolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215473B1 (pl) | Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215554B1 (pl) | Chiralne symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215460B1 (pl) | Chiralne symetryczne sole imidazoliowe, pochodne alkoholu nasyconego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214101B1 (pl) | Optycznie czynne protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214098B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215474B1 (pl) | Achiralne symetryczne sole imidazoliowe pochodne jednopierścieniowego terpenu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215461B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140818 |