PL214496B1

PL214496B1 - Estry tetraalkilowe kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego oraz sposób ich wytwarzania

Info

Publication number: PL214496B1
Application number: PL391739A
Authority: PL
Inventors: Miroslaw Soroka; Waldemar Goldeman
Original assignee: Politechnika Wroclawska
Priority date: 2010-07-05
Filing date: 2010-07-05
Publication date: 2013-08-30

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 214496 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 391739 ^{(51) Int.Cl.}

C07F 9/40 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 05.07.2010

Estry tetraalkilowe kwasu (54) 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego oraz sposób ich wytwarzania

	(73) Uprawniony z patentu:
	POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL
(43) Zgłoszenie ogłoszono:
07.11.2011 BUP 23/11	(72) Twórca(y) wynalazku:
	MIROSŁAW SOROKA, Wrocław, PL WALDEMAR GOLDEMAN, Racibórz, PL
(45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.08.2013 WUP 08/13	(74) Pełnomocnik:
	rzecz. pat. Halina Winohradnik

PL 214 496 B1

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku są nowe estry tetraalkilowe kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego oraz sposób wytwarzania estrów tetraalkilowych kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenylaminometylidenobisfosfonowego.

Nowe estry tetraalkilowe kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenylaminometylidenobisfosfonowego o wzorze 1, w którym R oznacza niższą grupę alkilową, natomiast Et oznacza grupę etylową.

Estry tetraalkilowe kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenylaminometylidenobisfosfonowego nie były dotychczas opisane w literaturze naukowo-technicznej, znajdują zastosowanie jako substraty do syntezy kwasu 4-(fosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego i jego pochodnych.

Sposób wytwarzania nowych estrów tetraalkilowych kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego o wzorze 1 polega na tym. że jedną część molową estru dietylowego kwasu 4-izocyjanobenzylofosfonowego, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu trialkilowego, oraz co najmniej dwiema częściami molowymi kwasu Br0nsteda, korzystnie chlorowodoru, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 253-373K w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy obejmującej chlorek metylenu, chloroform, dioksan, tetrahydrofuran, toluen, 1,2-dichloroetan oraz eter etylowy, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny usuwa się produkty uboczne przez ekstrakcję, a lotne składniki przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymuje się w wyniku ester tetraalkilowy kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego.

Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania i na schemacie reakcji.

P r z y k ł a d 1

Do roztworu 4-isocyjanobenzylofosfonianu dietylowego (5,0 g, 0,020 mola) i fosforynu trietylowego (6,6 g, 0,040 mola) w dichlorometanie (100 ml), dodaje się w temperaturze około 253K 5M roztwór chlorowodoru w dioksanie (0,08 mola). Miesza się w tej samej temperaturze przez godzinę, a następnie mieszaninę miesza się aż do ogrzania się do temperatury pokojowej. Następnie mieszaninę przemywa się nasyconym roztworem wodorowęglanu sodowego (2x100 i 4x50 ml). Fazę organiczną oddziela się, suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu i odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa w temperaturze 303-323K, a następnie pod ciśnieniem 1,3 hPa w temperaturze około 373K i otrzymuje się czysty ester tetraetylowy kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego (10,5 g, 99% wydajności w przeliczeniu na wyjściowy izonitryl) którego identyczność potwierdzają widma [WG9175B]:

³¹P NMR {¹H} (CDCl3, δ [ppm]): 18,2 (s, i=200 NCH(PO3Et)2, 27,6 (s, i=100, CH2PO3Et2);

¹H NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,13 (t, 6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,14 (t, 6H, OCH2CH3, J=7,1), 1,19 (t, 6H, OCH2CH3, J=7,1), 3,89 (m, 4H, OCH2CH3) 3,97-4,13 (m, 10H, NH+CH+OCH2CH3), 6,54 (d, 2H, ArH, J=8,3), 7,01 (dd, 2H, ArH, J=2,4, j=8,3).

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Estry tetraalkilowe kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza niższą grupę alkilową, natomiast Et oznacza grupę etylową.
2. Sposób wytwarzania nowych estrów tetraalkilowych kwasu 4-(dietoksyfosfonometylo)fenyloaminometylidenobisfosfonowego, znamienny tym, że jedną część molową estru dietylowego kwasu 4-izocyjanobenzylofosfonowego, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu trialkilowego, oraz co najmniej dwiema częściami molowymi kwasu Br0nsteda, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 253-373K w rozpuszczalniku organicznym, aż do przereagowania substratów.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako kwas Br0nsteda stosuje się chlorowodór.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy obejmującej chlorek metylenu, chloroform, dioksan, tetrahydrofuran, toluen, 1,2-dichloroetan oraz eter etylowy.